JP5955584B2 - 新規化合物及び着色アルカリ現像性感光性組成物 - Google Patents
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Description
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。
しかし、染料濃度を高めると、成膜後に形成画素からの色素の溶出や析出が見られることや、成膜後に加熱処理(ポストべーク)を施した場合に、隣接画素間や積層構造中の上下層間で混色が生じやすいことが問題となっている。
しかし、これらの文献に記載の着色感光性樹脂組成物は、耐溶剤性の点で満足できるものではなかった。
R1及びR1’は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、
X 1 及びX1’は、酸素原子、硫黄原子、−CR51R52−又は炭素原子数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基を表し、
R51及びR52は、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、
Y及びY’は、下記一般式(III)で表される置換基を表し、
Z1、Z2及びZ3は、水素原子を表し、
上記R1 及びR 1 ’におけるアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
sは0〜2を表し、
r及びr’は、0又は環A及び環A’において置換可能なR1又はR1’の数を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
X2は、単結合、二価の炭素原子数1〜35の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
上記X2における脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、−O−、−OCO−、−COO−、−NH−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
aは、1〜6の数である。)
X 2 ’は、二価の炭素原子数1〜35の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は二価の炭素原子数6〜35の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
X 2 ’’は、単結合、二価の炭素原子数1〜35の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は二価の炭素原子数6〜35の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
X 2 ’とX 2 ’’の合計の炭素原子数が0〜34である。)
上記一般式(I)におけるR1、R1’、R51、R52、Z1、Z2、Z3、R及びR’で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニル、2,5−ジ−tert−アミルフェニル、2,5−ジ−tert−オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、(1,1’−ビフェニル)−4−イル、2,4,5−トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
炭素原子数7〜30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル等が挙げられる。
上記R1、R1’、R51、R52、Z1、Z2、Z3、R及びR’におけるアリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はメタロセニル基で置換されていてもよく、上記R1、R1’、R51、R52、Z1、Z2、Z3、R及びR’におけるアリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−N=CH−、二重結合又はこれらを組み合わせた結合基で中断されてもよく、これらの置換及び中断の数及び位置は任意である。
例えば、上記炭素原子数1〜8のアルキル基がハロゲン原子で置換された基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
上記炭素原子数1〜8のアルキル基が、−O−で中断された基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso−プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、iso−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ等のアルコキシ基や、2−メトキシエチル、2−(2−メトキシ)エトキシエチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチル、4−メトキシブチル、3−メトキシブチル等のアルコキシアルキル基等が挙げられ、
上記炭素原子数1〜8のアルキル基がハロゲン原子で置換され、且つ−O−で中断された基としては、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられる。
また、これらのY、Y’、Y12中のアリールアルキル基及びアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−N=CH−、−CH=N−、二重結合、又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、例えば、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、iso−ブチル、アミル、iso−アミル、tert−アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、iso−ヘプチル、tert−ヘプチル、1−オクチル、iso−オクチル、tert−オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、iso−ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等のアルキル基;フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−iso−プロピルフェニル、4−iso−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−iso−ブチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアリール基;ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等が、エーテル結合、チオエーテル結合等で中断されたもの、例えば、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、2−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3−メトキシブチル、2−フェノキシエチル、3−フェノキシプロピル、2−メチルチオエチル、2−フェニルチオエチル等が挙げられる。
X2で表される2価の置換基を有していてもよい炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ペンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基等が、−(OCOC(R2)=CH2)aで置換されている基挙げられ、
2価の置換基を有していてもよい炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基等が−(OCOC(R2)=CH2)aで置換されている基挙げられ、
2価の置換基を有していてもよい炭素原子数2〜35の複素環基としては、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等が−(OCOC(R2)=CH2)aで置換されている基挙げられ、
上記脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基は、−O−、−S−、二重結合、−SO2−、−CO−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、芳香族炭化水素基、複素環基又はこれらを組み合わせた基で中断されていてもよい。
また、上記一般式(I)で表されるシアニン化合物の中では、以下のものも好ましい。
R1及びR1’は、水素原子及び炭素原子数1〜8のアルキル基が好ましい。
Z1、Z2及びZ3は、水素原子が好ましい。
X1は、−CR51R52−であって、R51及びR52が、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は上記一般式(II)で表される基が好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基であるのが更に好ましい。
Y及びY’は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は上記一般式(II)で表される基が好ましく、下記一般式(III)で表される基がさらに好ましい。
X2’とX2’’の合計の炭素原子数が0〜34である。)
R1及びR1’は、水素原子又は互いに結合してベンゼン環を形成するのが好ましく、
Z1、Z2及びZ3は、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
X1は、−O−,−S−、−CH2−、−C(CH3)2−が好ましく、−C(CH3)2−がさらに好ましい。
Y及びY’は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は上記一般式(II)で表される基が好ましく、上記一般式(III)で表される基がさらに好ましい。
aとしては、1又は2が好ましい。
本発明で用いられるアルカリ現像性樹脂(B)としては、エチレン性不飽和結合を有する限り、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、下記一般式(V)で表されるものが、現像性や耐熱性が高いので好ましい。
上記R11におけるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、上記R11におけるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらの基を複数組み合わせた基で中断されていてもよく、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、0.1≦t≦0.65、0.3≦m≦0.8、0≦n≦0.2であり、t+m+n=1である。)
上記R20、R21及びR10におけるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、上記R20、R21及びR10におけるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらの基を複数組み合わせた基で中断されていてもよい。但し、上記一般式(1)で表される基の炭素原子数は1〜35の範囲内である。)
炭素原子数1〜20のアルキル基としては、上記シアニン化合物の説明で例示したアルキル基の他、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙げられる。
二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、2,4−ジメチルシクロブタン、4−メチルシクロヘキサン等が、Z1及びZ2で置換された基等が挙げられ、
二価の炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が、Z1及びZ2で置換された基等が挙げられ、
二価の炭素原子数3〜35の複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等が、Z1及びZ2で置換された基が挙げられ、これらの基は複数組み合わせられてもよい。
上記R20、R21及びR10におけるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、上記R20、R21及びR10におけるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらの基を複数組み合わせた基で中断されていてもよく、これらの置換位置及び中断位置は特に制限されない。
Y1で表される炭素原子数1〜10のアルキル基及びハロゲン原子としては、上記シアニン化合物の説明で例示したアルキル基及びハロゲン原子等が挙げられ、
炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロポキシ、iso−プロポキシ、ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、iso−ブチルオキシ、アミルオキシ、iso−アミルオキシ、tert−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、2−ヘキシルオキシ、3−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、1−メチルシクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、2−ヘプチルオキシ、3−ヘプチルオキシ、iso−ヘプチルオキシ、tert−ヘプチルオキシ、1−オクチルオキシ、iso−オクチルオキシ、tert−オクチルオキシ等が挙げられ、
炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等が挙げられ、
上記Y1におけるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、その置換位置は制限されない。
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニルオキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−iso−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−ヘキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2,6−ジメチルフェニルオキシ、3,4−ジメチルフェニルオキシ、3,5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルオキシ、2,4−ジ−tert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−ジ−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数6〜20のアリールチオ基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数8〜20のアリールアルケニル基としては、上記ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数2〜20の複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4'−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4'−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9'−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2'−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N−1414、N−1717、N−1919、PZ−408、NCI−831、NCI−930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、更に無機色材又は有機色材(D)を含有させてもよい。これらの色材は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、更に溶媒(E)を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分(本発明のシアニン化合物からなる染料(A)等)を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒;メタノール、エタノール、イソ−又はn−プロパノール、イソ−又はn−ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のBTX系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テレピン油、D−リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶媒;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒;カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でも、ケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート、シクロヘキサノン等が、着色組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記アルカリ現像性樹脂(B)100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
また、本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の着色組成物の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
液晶表示パネルなどに用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記(1)〜(4)の工程を繰り返し行い、2色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
下記式[化18]で表される化合物(S−1)2.00gを乾燥したテトラヒドロフラン10mlに溶解させ、ADEKA製アデカスタブBT−11(ジブチルスズジラウレート)0.005g及びブチルヒドロキシトルエン0.0002gを仕込み、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート1.01gをゆっくり滴下した後、室温で24時間撹拌した。この反応液を水200mlと酢酸エチル150mlを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎよく振り混ぜた後、水層を廃棄した。残った有機層を水100mlで洗浄した後、エバポレーターで溶剤を留去した。残渣にヘキサン10mlを加えて析出した固体を回収し、乾燥させて1.99gの赤色固体を得た(収率:71%)。各種分析を行い、得られた赤色固体が、目的の化合物No.16のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸塩であることを確認した。分析結果を[表1]〜[表3]に示す。
上記化合物(S−1)2.00gを乾燥したテトラヒドロフラン10mlに溶解させ、アデカスタブBT−11の0.005g、及びブチルヒドロキシトルエンの0.0002gを仕込み、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート1.37gをゆっくり滴下した後、室温で24時間撹拌した。この反応液を水200mlと酢酸エチル150mlを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎよく振り混ぜた後、水層を廃棄した。残った有機層を水100mlで洗浄した後、エバポレーターで溶剤を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)で精製後、ヘキサン30ml中、40℃で撹拌洗浄し、ろ過、乾燥させて赤色固体を1.16g得た(収率:34%)。各種分析を行い、得られた赤色固体が目的の化合物No.2のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸塩であることを確認した。分析結果を[表1]〜[表3]に示す。
下記式[化19]で表される化合物(S−2)2.01gをジメチルアセトアミド45.3gに溶解させ、アデカスタブBT−11の0.035g及びブチルヒドロキシトルエン0.0007gを仕込み、1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート2.15gをゆっくり滴下した後、70℃で2時間撹拌した。50℃に降温後、メタノール0.50mlを加えて30分撹拌した後、この反応液を水100mlとクロロホルム100mlを仕込んだ分液ろうとの中に注ぎよく振り混ぜ、水層を廃棄した。有機層を水100mlで2回洗浄した後、エバポレーターで溶剤を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル)で精製後、ヘキサン30mlで撹拌洗浄し、ろ過、乾燥して青色固体を2.16g得た。得られた青色固体のうち0.92gをクロロホルムに溶解し、水10gにカリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.51gを溶解させた水溶液を加えて30分撹拌した後、水層を廃棄した。同様の操作をもう一度繰り返し、有機層を水20mlで3度洗浄した。エバポレーターで溶剤を留去し、得られた粗生成物にメタノール10mlを加えて溶解させて水3.8gを滴下すると沈殿が生じた。上澄みをデカントし、沈殿をヘキサン20mlで洗浄し、乾燥させて0.56gの青色粉末状固体を得た。各種分析の結果、青色粉末状固体が、目的の化合物No.35のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸塩であることを確認した。分析結果を[表1]〜[表3]に示す。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
(B)成分としてACA Z251(アクリル化アクリレート;ダイセルサイテック社製)を30.33g、(C)成分としてイルガキュア907(2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン;BASF社製)を1.93g、(E)成分としてPGMEAを36.60g及びシクロヘキサノンを20.08g、並びに、その他成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)0.01g及びアロニックスM−450(東亜合成社製)11.04gを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
(B)成分として用いたACA Z251は、上記一般式(V)において、X11が水素原子又はメチル基であり、Y11が上記一般式(1)で表される二価の結合基(X2は、1−メチル−2−ヒドロキシシクロヘキサンのジイル基であり、Z1及びZ2は直接結合である)であり、R11は炭素原子数1〜8のアルキル基であり、R12、R13及びR14はメチル基である樹脂である。
(A)成分として実施例1−1で得られた化合物No.16のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸塩0.10g及びジメチルアセトアミドを1.90g加え、撹拌して溶解させて、染料液No.1とした。
ステップ1で得られたアルカリ現像性感光性組成物No.1を5.0gとステップ2で得られた染料液No.1を1.0g、を混合して均一になるまで撹拌し、着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を実施例1−2で得られた化合物No.2のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸塩に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で着色アルカリ現像性感光性組成物No.2を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を実施例1−3で得られた化合物No.35のビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸塩に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で着色アルカリ現像性感光性組成物No.3を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を下記[化20]に示す比較化合物C−1に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を下記[化21]に示す比較化合物C−2に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.2を得た。
実施例2−1のステップ2における(A)成分の化合物を下記[化22]に示す比較化合物C−3に変更した以外は実施例2−1と同様の手法で比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.3を得た。
実施例2−1〜2−3で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.3及び比較例2−1〜2−3で得られた比較着色アルカリ現像性感光性組成物No.1〜No.3をガラス基板に410rpm×7秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90秒)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した後、アルカリ水溶液A(0.50重量%炭酸ナトリウム水溶液)、アルカリ水溶液B(0.10重量%水酸化カリウム水溶液)、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノン、PGMEAにそれぞれ30秒浸漬した。その後、イオン交換水で洗浄乾燥し、各アルカリ水溶液及び溶剤に対する浸漬試験前後の色差(ΔEab*)を調べた。結果を[表4]に示す。
よって、本発明のシアニン化合物及びこれを染料として用いた本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物は表示デバイス用カラーフィルタに有用である。
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表されるシアニン化合物。
R1及びR1’は、炭素原子数1〜8のアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、
X 1 及びX1’は、酸素原子、硫黄原子、−CR51R52−又は炭素原子数3〜6のシクロアルカン−1,1−ジイル基を表し、
R51及びR52は、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、
Y及びY’は、下記一般式(III)で表される置換基を表し、
Z1、Z2及びZ3は、水素原子を表し、
上記R1 及びR 1 ’におけるアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
sは0〜2を表し、
r及びr’は、0又は環A及び環A’において置換可能なR1又はR1’の数を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
X2は、単結合、二価の炭素原子数1〜35の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、二価の炭素原子数6〜35の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
上記X2における脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、−O−、−OCO−、−COO−、−NH−、芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた結合基で中断されていてもよく、
aは、1〜6の数である。)
X 2 ’は、二価の炭素原子数1〜35の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は二価の炭素原子数6〜35の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
X 2 ’’は、単結合、二価の炭素原子数1〜35の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は二価の炭素原子数6〜35の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、
X 2 ’とX 2 ’’の合計の炭素原子数が0〜34である。) - 上記一般式(I)中のAn q- で表されるq価のアニオンが、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオンであることを特徴とする請求項1に記載のシアニン化合物。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載のシアニン化合物を少なくとも一種含有する染料(A)、エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性樹脂(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色アルカリ現像性感光性組成物。
- 上記エチレン性不飽和結合を有するアルカリ現像性樹脂(B)が、下記一般式(V)で表されることを特徴とする請求項4に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物。
上記R 11 におけるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、上記R 11 におけるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらの基を複数組み合わせた基で中断されていてもよく、R 12 、R 13 及びR 14 は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、0.1≦t≦0.65、0.3≦m≦0.8、0≦n≦0.2であり、t+m+n=1である。)
上記R 20 、R 21 及びR 10 におけるアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されていてもよく、上記R 20 、R 21 及びR 10 におけるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NH−、又はこれらの基を複数組み合わせた基で中断されていてもよい。但し、上記一般式(1)で表される基の炭素原子数は1〜35の範囲内である。) - 更に無機色材又は有機色材の一種以上(D)を含有する請求項4又は5に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物。
- 請求項4〜6の何れか1項に記載の着色アルカリ現像性感光性組成物の硬化物。
- 請求項7記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる表示デバイス用カラーフィルタ。
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