JP6427970B2 - 固体撮像素子用着色組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Description
また、赤色フィルタの分光において400〜450nmの分光の浮きがブルーとの混色を引き起こし、ブルーの色再現性を劣化させるといった問題もおこっている。
ただし、R31〜R34がすべてフッ素原子である場合は除く。]
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、着色剤として、一般式(1)で表されるシアニン色素(ZC)と、顔料(B)とを含む。
本発明のシアニン色素は、一般式(1)で表される構造を有しており、このような色素を用いることにより、色特性に優れているほか、耐熱性など堅牢性が良好であるため、固体撮像素子用着色組成物として好適となる。
特に赤色フィルタセグメントに用いる赤色着色組成物に用いた場合には、530nm付近の透過率が局所的に上昇する「コブ」が発生することもなく、600nm〜700nmの透過率が高いため、固体撮像素子として優れた色分離特性を有するものとすることができる。
[一般式(1−2)で表されるカチオン性シアニン染料]
本発明のカチオン性シアニン染料は、下記一般式(1−2)で表されるカチオンを有する。
炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
ここで、重合性官能基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基、イソシアネート基などが挙げられる。
また、連結基としては(シアニン骨格から見て)、アルキレン基(以下、−X−と表す。)、−XO−基、−XNH−基、アリーレン基、アリーレンオキシ基、−XCONH−基、−XCOO−基、−XOCO−基、−XCOOX−基、−XOCOX−基、−XCOOXCOO−基、−XOCOXCOO−基、などが挙げられる。
重合性官能基を有する有機基の具体例としては、次表(DC−5〜8など)に示した通りである。
一般式(1)において、Y−は無機または有機のアニオンを表し、アニオンイオンを有するものであれば、いずれも使用可能である。ただし、ハロゲン化物イオン(Cl−等)である場合は除く。
ヘテロポリ酸としては、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸、リンタングストモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸、リンタングストモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸等のアニオンが挙げられる。
これらのなかでも、耐熱性の点で、スルホニルイミド酸アニオンが好ましく、より好ましくは、後述する一般式(2)で表されるイミド酸アニオンがとくに好ましい。
これらのなかでも、耐熱性の点で、後述する一般式(3)で表されるフッ素基含有ホウ素アニオンがとくに好ましい。
これらのなかでも、PF6 −、(C2F5)2PF4 −、(C2F5)3PF3 −、((n−C3F7)3PF3 −、(n−C4F9)3PF3 −、[(CF3)2CF]3PF3 −、[(CF3)2CF]2PF4 −、[(CF3)2CFCF2]3PF3 −、[(CF3)2CFCF2]2PF4 −が好ましい。
酸性染料を用いることで色相をコントロールすることもできる。
一般式(2)において、「脂環式炭化水素基」としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基、等が挙げられる。
一般式(2)において、「芳香族炭化水素基」としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、等が挙げられる。
ただし、R31〜R34がすべてフッ素原子である場合は除く。]
アルキル基としては、有機溶剤への溶解性、明度、耐熱性、コントラスト比の観点から、炭素数が1〜20であることが好ましく、2〜18であることがより好ましく、2〜12であることがさらに好ましい。
中でも、B(CN)3F−、(CF3)4B−、(C6F5)4B−、[(CF3)2C6H3]4B−が好ましい。
一般式(4)において、「芳香族炭化水素基」としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、等が挙げられる。
本発明の造塩化合物は、上述のアニオンY−を有するアニオン性化合物と、カチオン性シアニン染料とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいはアニオン性化合物の水溶液とカチオン性シアニン染料の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、造塩化合物を容易に得ることができる。水溶液中で、アニオン性化合物のアニオン性基とカチオン性シアニン染料のカチオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり造塩化合物が析出する。逆に、アニオン性化合物の対カチオンとカチオン性シアニン染料の対アニオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用するアニオン性化合物、およびカチオン性シアニン染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
また、カチオン性シアニン染料あるいは、アニオン性化合物が水に不溶である場合は、適宜、それぞれが可溶な有機溶剤にそれぞれを溶解させ、加熱攪拌した後、有機溶剤を減圧あるいは常圧下で留去し、固形物を得て、そこに水を添加しリスラリーすることで、副生成物である塩を除去した上で、固形物を濾過により濾別することで造塩化合物を得ても良い。この時、用いる有機溶剤は、後述する水溶性有機溶剤を用いることが出来る。
アニオンが、アニオン性基を側鎖に有する樹脂のなかでも、一般式(5)で示されるアニオン性基を有するビニル系樹脂を用いることが、耐熱性の点で好ましい。中でもアクリル系樹脂が好ましく用いられる。
カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体の例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、及びクロトン酸等が挙げられ、また、カルボキシル基を有するモノマーとしては、カルボン酸無水物基を有するモノマーも含まれ、カルボン酸無水物基を有するモノマーとしては、無水マレイン酸、及び無水イタコン酸等が挙げられる。
スルホン酸基を有するモノマーは、式(IV)のモノマーおよびその水溶性塩、殊にアルカリ金属塩、例えばカリウムおよび、殊に有利には、ナトリウム塩、およびアンモニウム塩である。
式(IV)
R56(R57)C=C(R58)−X−SO3H
[式中、R56、R57およびR58は、互いに無関係に、−H、C原子1〜12個を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、直鎖または分岐鎖のC原子2〜12個を有するモノ不飽和またはポリ不飽和のアルケニル基(その際、後者の2個の基は無置換であるか、または1個以上の基−NH2、−OHまたは−COOHによって置換されている)、−COOHまたは−COOR59であり、またR56はXSO3Hであり;R59は、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖のC原子1〜12個を有する炭化水素であり;Xは、単結合、n=1〜4である−(CH2)n−、フェニレン、好ましくは1,4−フェニレン、−CH2−O−フェニレン(好ましくは1,4)、−CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2−、k=1〜6である−COO−(CH2)k−、−CO−NH−、m=0〜3である−CO−NH−CR’R’’−(CH2)mまたは−CO−NH−CH2−CH(OH)−CH2−であり;R’は、−H、−CH3または−C2H5でありかつR’’は、−Hまたは−CH3である。]
H2C=CH−X−SO3H (IVa)
H2C=C(CH3)−X−SO3H (IVb)
HO3S−X−(R500)C=C(R511)−X−SO3H (IVc)
[式中、R500およびR511は、互いに無関係に、−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3または−CH(CH3)2でありかつXは、単結合、n=1〜4の−(CH2)n−、フェニレン、好ましくは1,4−フェニレン、−CH2−O−フェニレン(好ましくは1,4)、−CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2−、k=1〜6の−COO−(CH2)k−、−CO−NH−、m=0〜3の−CO−NH−CR’R’’−(CH2)m−または−CO−NH−CH2−CH(OH)−CH2−であり;R’は、−H、−CH3または−C2H5でありかつR’’は、−Hまたは−CH3である。]
その他、用いることのできるエチレン性不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。
(メタ)アクリル酸エステル類の例としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸t−ブチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸t−オクチル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸アセトキシエチル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−(2−メトキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、(メタ)アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、(メタ)アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、(メタ)アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、(メタ)アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸トリフロロエチル、(メタ)アクリル酸オクタフロロペンチル、(メタ)アクリル酸パーフロロオクチルエチル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸トリブロモフェニル、(メタ)アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
熱架橋性官能基を含むエチレン性不飽和単量体を共重合させることで、カラーフィルタの製造における加熱工程において、熱架橋製官能基を有するアクリル樹脂同士、またはバインダー樹脂との架橋を形成する。それにより強固な被膜が形成され、塗膜の色変化を防ぐ、すなわち耐熱性を向上させることができ、また、耐溶剤性も向上する。
中でもカラーフィルタ用着色組成物という用途における保存安定性や他の材料との反応性の観点から、ヒドロキシル基、オキセタニル基、t−ブチル基、イソシアネート基、(メタ)アクリル基が好ましく、特にヒドロキシル基を有していることが好ましい。
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.Rev.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science,1996,272,866
(参考文献5)WO96/030421
(参考文献6)WO97/018247
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
本発明の造塩化合物は、アニオン性基を有するビニル系樹脂と、カチオン性シアニン染料とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいはアニオン性基を有する樹脂の水溶液とカチオン性シアニン染料の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、造塩化合物を容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のアニオン性基と染料のカチオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり造塩化合物が析出する。逆に、樹脂の対カチオンと塩基性染料の対アニオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用するアニオン性基を有する樹脂、およびカチオン性シアニン染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、さらに顔料(B)を用いる。これにより、色相の調整、および耐性向上が可能となる。また、固体撮像素子用の色分離特性も優れたものとすることができる。
シアニン色素(ZC)と顔料(B)との使用割合は、顔料(B)100重量部に対しシアニン色素(ZC)が1〜200重量部であることが好ましい。より好ましくは50〜150重量部である。シアニン色素(ZC)の添加量がこの範囲にある場合、色相、および再現可能な色度領域も優れた組成物とすることができる。
≪赤色フィルタセグメントを形成する顔料≫
赤色フィルタセグメントを形成する赤色着色組成物用の赤色顔料としては、
C.I.ピグメントレッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、149、166、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、221、224、242、246、254、255、264、268、269、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、または特開2013−161025号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
これらの中でも、色再現性および感度に優れた分光特性とすることができるため、C.I.ピグメントレッド177、242、254、または269を用いることが好ましい。より好ましくは、C.I.ピグメントレッド177、または254である。
橙色顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38、43、71、または73等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
これらの中でも、色再現性および感度に優れた分光特性にすることができるため、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、または185を用いることが好ましい。より好ましくは、C.I.ピグメントイエロー139である。
青色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物用の青色顔料としては、
C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、特開2004−333817号公報、または特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、または50等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
これらの中でも、色再現性および感度に優れた分光特性にすることができるため、C.I.ピグメント ブルー15:1、または15:6を用いることが好ましい。
緑色フィルタセグメントを形成する緑色着色組成物用の緑色顔料としては、
C.I.ピグメントグリーン7、10、36、37、58、特開2008−19383号公報、特開2007−320986号公報、特開2004−70342号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、または特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
これらの中でも、色再現性および感度に優れた分光特性にすることができるため、C.I.ピグメントグリーン7、36、または58を用いることが好ましい。
これらの中でも、色再現性および感度に優れた分光特性にすることができるため、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、または185等を用いることが好ましい。
本発明の顔料(B)は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、さらに、その他の染料を併用して用いても良い。
併用することができる染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられ、油溶性染料、酸性染料、金属錯塩染料、塩基性染料、直接染料、分散染料、媒染染料等が挙げられる。これらのうち、油溶性染料、酸性染料、金属錯塩染料、塩基性染料が好ましい。
また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン色素(ZC)以外のシアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、キサンテン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
本発明におけるバインダー樹脂は、着色剤を分散、または浸透するものであって、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの有機溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、固体撮像素子用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または有機溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、シアニン色素(ZC)、顔料(B)、およびその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する有機溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の固体撮像素子用着色組成物により形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、本発明の固体撮像素子用着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
具体的には、パターン寸法2.5μm以下のパターンを形成するために有効であり、さらには、パターン寸法2.0μm以下のパターンを形成するために特に有効である。また、パターンの膜厚としては、膜厚1.5μm以下のパターンを形成するために有効であり、さらには、膜厚1.0μm以下のパターンを形成するために特に有効である。
着色層形成工程は、着色組成物を基板上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スリット塗布等の塗布方法により塗布し、さらに必要に応じて乾燥させて、着色層を形成する。
基板としては、例えばシリコン基板等や、CCD、CMOS等の固体撮像素子等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックマトリックスが形成されている場合もある。また、基板上には必要により、基板上に設けられる層との密着改良、物質の拡散防止、あるいは基板表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
アルカリ現像液としては、本発明の着色光硬化性組成物の未露光部を溶解し、露光部(放射線照射部)を溶解しないものであればいずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
有機溶剤としては、既述の<有機溶剤>の項で説明した有機溶剤が挙げられる。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合は、一般に現像後に水で洗浄することが好ましい。
現像工程は、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液により現像処理を行なうことが好ましい。現像方法には、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等があり、温度は15〜40℃が好ましい。
中でも、パターン寸法2.5μm以下(より好ましくは2.0μm以下)のカラーフィルタとして用いることがより好適であり、パターン寸法2.5μm以下(より好ましくは2.0μm以下)であってパターンの膜厚が1.5μm以下(より好ましくは1.0μm以下)のカラーフィルタとして用いることが最適である。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1の調整)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
以下カチオン性シアニン染料はJ. Org. Chem., 1995, 60 (8), pp 2411-2422、J. Am. Chem. Soc., 2011, 133 (40), pp 15870-15873を参考に合成した。
下記反応スキーム1〜3に従って、本発明におけるカチオン性シアニン染料をそれぞれ合成した。
カチオン性シアニン染料(A−1)は、まず中間体(a−1)を合成した後に、次のステップで目的物であるカチオン性シアニン染料(A−1)を合成した。
(反応スキーム1)
温度計、滴下ろうと、冷却管を具備した100mlの4口フラスコに2,3,3−トリメチルインドレニン5部、ヨードエタン7.35部、アセトニトリル10mlを加え、24時間加熱還流した。室温まで冷却後、エバポレーターにて溶媒を留去し、固体を析出させた。そこへジエチルエーテル40ml加え、洗浄し吸引ろ過した。8.61部の生成物を得た。収率は87%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。カチオン成分m/z=188.25(分子量188.14)で目的物であることを確認した。
温度計、滴下ろうと、冷却管、窒素フロー管を具備した100mlの4口フラスコに中間体(a−1)8.61部、無水酢酸15ml加え、そこへ滴下ろうとを用いてオルトギ酸トリエチル4.05部滴下し、加熱還流させた。1時間後、室温まで冷却し、固体を析出させた。析出した固体を吸引ろかし、酢酸エチル30ml、イオン交換水30mlで洗浄した。熱風乾燥機にて40℃で1晩加熱乾燥し、6.16部の生成物を得た。収率は88%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。カチオン成分m/z=385.33(分子量385.26)で目的物であることを確認した。
カチオン性シアニン染料(A−5)は、まず中間体(a−5)を合成した後に、次のステップで目的物であるカチオン性シアニン染料(A−5)を合成した。
(反応スキーム2)
温度計、滴下ろうと、冷却管を具備した100mlの4口フラスコに2,3,3−トリメチルインドレニン5部、2−(4−ブロモ−ブトキシメチル)−オキシラン9.85部、ヨウ化カリウム5.21部、アセトニトリル10mlを加え、24時間加熱還流した。室温まで冷却後、エバポレーターにて溶媒を留去し、固体を析出させた。そこへジエチルエーテル40ml加え、洗浄し吸引ろ過した。5.87部の生成物(中間体(a−5))を得た。収率は52%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。m/z=288.31(分子量288.20)で目的物であることを確認した。
中間体(a−5)を用いた以外は、カチオン性シアニン染料(A−1)と同様に合成し、5.54部のカチオン性シアニン染料(A−5)を得た。収率は58%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。カチオン成分m/z=585.49(分子量585.37)で目的物であることを確認した。
カチオン性シアニン染料(A−7)は、まず中間体(a−7a)を合成した後に、次のステップで中間体(a−7b)を合成し、さらに次のステップで目的物であるカチオン性シアニン染料(A−7)を合成した。
(反応スキーム3)
中間体(a−5)の2−(4−ブロモ−ブトキシメチル)−オキシランを3−ブロモプロピオン酸に変更した以外は、中間体(a−5)と同様に合成し、5.87部の生成物(中間体(a−7a))を得た。収率は52%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。m/z=232.25(分子量232.13)で目的物であることを確認した。
温度計、滴下ろうと、冷却管を具備した100mlの3口フラスコに中間体(a−7a)9.81部、ジクロロメタン15ml、4−(N,Nジメチル)アミノピリジン0.40部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート2.55部、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩3.44部を加え、室温にて24時間撹拌させた。イオン交換水30mlにて分液操作を2回行った後、飽和食塩水50mlで2回有機層を洗浄した。硫酸マグネシウムを5部加え、30分撹拌後、硫酸マグネシウムをろ過し、溶媒を留去した。真空燥機にて40℃で1晩加熱乾燥し、5.46部の生成物(中間体(a−7b))を得た。収率は71%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。カチオン成分m/z=344.31(分子量344.19)で目的物であることを確認した。
中間体(a−7b)を用いた以外は、カチオン性シアニン染料(A−1)と同様に合成した。5.54部の生成物(A−7)を得た。収率は58%であった。質量分析装置(TOF−MS:ブルカー・ダルトニクス社製 autoflexII)で化合物の同定を行なった。カチオン成分m/z=824.38(分子量824.25)で目的物であることを確認した。
(イミド酸アニオン化合物(G−1))
以下フッ素基含有ホウ素アニオン化合物は特開2011−201803を参考に合成した。
脱気窒素置換した反応容器に、マグネシウム1.7部、テトラヒドロフラン26.1部を仕込み水浴にて18℃まで冷却する。ブロモペンタフルオロベンゼン17.3部、テトラヒドロフラン26.1部を滴下ロートに仕込み、系内温度が25℃を超えないように滴下する。滴下終了後45℃で2時間反応を継続した後、反応液を20℃まで冷却する。その後、ジクロロフェニルボラン3.0部を滴下ロートより系内温度が25℃を超えないように滴下する。滴下終了後65℃で2時間反応を継続し反応を完結させる。
この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50部に加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチル10部で2回洗浄し、ここで得られた酢酸エチル層を先に分取した有機層に加えた。有機層を脱溶剤し、残渣をヘキサンで2回洗浄後の残渣を減圧乾燥することにより、目的物であるフェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム(フッ素基含有ホウ素アニオン化合物(FBA−1))10.4部、収率90%(純度98%以上)で得た。生成物(FBA−1)は1H−NMR、19F−NMRにより同定した。また、赤外吸光分光分析(KBr錠剤法)により、980cm−1付近にB−C結合の吸収を確認した。
脱気窒素置換した反応容器に、マグネシウム1.7部、テトラヒドロフラン26.1部を仕込み水浴にて18℃まで冷却する。ブロモペンタフルオロベンゼン17.3部、テトラヒドロフラン26.1部を滴下ロートに仕込み、系内温度が25℃を超えないように滴下する。滴下終了後45℃で2時間反応を継続した後、反応液を20℃まで冷却する。その後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体2.4部を滴下ロートより系内温度が25℃を超えないように滴下する。滴下終了後65℃で12時間反応を継続する。
この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50部に加え、有機層を分取し、水層を酢酸エチル10部で2回洗浄し、ここで得られた酢酸エチル層を先に分取した有機層に加えた。有機層を脱溶剤し、残渣をヘキサンで2回洗浄後の残渣を減圧乾燥することにより、目的物であるテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム(フッ素基含有ホウ素アニオン化合物(FBA−2))を5.8部、収率40%(純度98%以上)で得た。生成物(FBA−2)は19F−NMRにより同定した。また、赤外吸光分光分析(KBr錠剤法)により、980cm−1付近にB−C結合の吸収を確認した。
以下メチド酸アニオンは特開2009−155206号公報を参考に合成した。
(アニオン性基を有する樹脂(AJ−1))
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3 部を仕込み窒素気流下で75 ℃ に昇温した。別途、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸20.0部、メチルメタクリレート12.5部、n−ブチルメタクリレート20.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート20.0部、メタクリル酸3.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート16.5部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、3390である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル3.2部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。このようにして樹脂成分が47重量%のアニオン性基を有する樹脂(AJ−1)を得た。
表1に示した材料組成に変更した以外は樹脂(AJ−1)と同様にして樹脂(AJ−2〜4)を得た。
(シアニン色素(ZC−1))
下記の手順でカチオン性シアニン染料とアニオン性基を有する樹脂(AJ−1)とからなるシアニン色素(ZC−1)を製造した。
表2に示すカチオン性シアニン染料とアニオン性基を有する樹脂の種類と配合量(重量部)に変更した以外は、シアニン色素(ZC−1)と同様にして、カチオン性シアニン染料とアニオン性基を有する樹脂とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−2〜ZC−19、ZC−27)を製造した。ZC−27に使用したBasic.Red.12(C.I.ベーシックレッド12)については、保土ヶ谷化学社製Aizen Astra Phloxineを使用した。
下記の手順でカチオン性シアニン染料とイミド酸アニオン化合物(G−1)とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−20)を製造した。
カチオン性シアニン染料とイミド酸アニオン化合物の種類と配合量(重量部)を、表2に示す内容に変更した以外は、シアニン色素(ZC−20)と同様にして、各種カチオン性シアニン染料と各種イミド酸アニオン化合物とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−21〜ZC−23、28、30)を製造した
下記の手順でカチオン性シアニン染料とフッ素基含有ホウ素アニオン化合物(FBA−1)とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−24)を製造した。
カチオン性シアニン染料とフッ素基含有ホウ素アニオン化合物の種類と配合量(重量部)を、表2に示す内容に変更した以外は、造塩化合物(ZC−24)と同様にして、各種カチオン性シアニン染料と各種フッ素基含有ホウ素アニオン化合物との造塩化合物であるシアニン色素(ZC−25、29、31、32)を製造した。
下記の手順でカチオン性シアニン染料とメチド酸アニオン化合物(M−1)とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−26)を製造した。
下記の手順でカチオン性シアニン染料とテトラフルオロホウ素アニオン化合物とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−32)を製造した。
下記の手順でカチオン性シアニン染料と過塩素酸アニオン化合物とからなる造塩化合物であるシアニン色素(ZC−33)を製造した。
(キサンテン色素(ZX−1))
水2000部に50部のアニオン性基を有する樹脂(AJ−1)と、水酸化ナトリウム1.5部を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、45部の水、45部のメタノールに10部のC.I.Basic Violet 10(BV10:田岡化学社製:Rodamine B)を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。その後、エバポレーターにて減圧下で溶剤を飛ばし濃縮させ、濃縮液を水1000部中に攪拌しながら滴下し、得られた析出物を、吸引濾過にて取り出し、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機で乾燥し、C.I.Basic Violet 10とアニオン性基を有する樹脂(AJ−1)との造塩化合物であるキサンテン色素(ZX−1)を得た。染料と樹脂の塩交換反応による副生成物である塩、微量の未反応染料、未反応樹脂は、濃縮液を水中に攪拌しながら滴下したときに水に溶解するため吸引濾過時に除去できている。また、その後の水洗でわずかに残る副生成物は完全に除かれる。
(シアニン色素溶液(SY−1))
下記の混合物を、1時間超音波照射を行うことで、シアニン色素溶液(SY−1)を得た。
シアニン色素(ZC−1) : 4.0部
アクリル樹脂溶液1 :30.0部
シクロヘキサノン :16.0部
シアニン色素溶液(SY−1)の製造におけるシアニン色素(ZC−1)を表3に記載した組成へ変更した以外は、シアニン色素溶液(SY−1)の場合と同様の方法で、シアニン色素溶液およびキサンテン色素溶液(SY−2〜37)を得た。
(微細化黄色顔料(PY139−1))
黄色顔料C.I.ピグメントイエロー 139(BASF社製「パリオトールエローD1819」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY139−1)を得た。
黄色顔料C.I.ピグメントイエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY150−1)を得た。
赤色顔料C.I.ピグメントレッド 254(BASF社製「B−CF」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化赤色顔料(PR254−1)を得た。
赤色顔料C.I.ピグメントレッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化赤色顔料(PR177−1)を得た。
赤色顔料C.I.ピグメントレッド166(BASF社製「CHROMOPHTAL SCARLET D 3540」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化赤色顔料(PR166−1)を得た。
赤色顔料C.I.ピグメントレッド224(サンケミカル社製「ペリレンレッド224 R6420」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化赤色顔料(PR224−1)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン 58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化緑色顔料(PG58−1)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー 15:6(トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化青色顔料(PB15:6−1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット 23(トーヨーカラー社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、ジオキサジン系の紫色微細化紫色顔料(PV23−1)を得た。
(樹脂型分散剤溶液1)
市販の樹脂型分散剤である、BASF社製EFKA4300と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分40重量%溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液1とした。
(顔料分散体(P−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の顔料分散体(P−1)を作製した。
微細化黄色顔料(PR139−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :49.0部
樹脂型分散剤溶液1 : 5.0部
顔料分散体(P−1)の製造における微細化有機顔料(PR254−1)顔料の種類を表4記載のように変更した以外は、顔料分散体(P−1)と同様の方法で顔料分散体(P−2〜9)を作製した。
[実施例1]
(赤色着色組成物(DP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色着色組成物(DP−1)を得た。
シアニン色素溶液(SY−1) :40.0部
顔料分散体(P−1) :10.0部
(赤色着色組成物(DP−2〜42))
シアニン色素溶液(SY−1)、顔料分散体(P−1)を、それぞれ表5に示すシアニン色素溶液、キサンテン色素溶液、または顔料分散体の、種類および配合量(重量部)に変更した以外は、赤色着色組成物(DP−1)と同様にして、赤色着色組成物(DP−2〜41)を得た。
得られた赤色着色組成物(DP−1〜42)を用いて、作成した塗膜の分光特性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表6に評価結果を示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた着色組成物を、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、分光透過率50%となる波長が580nmから590nmの波長領域の間になるように塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して塗布基板を得た。得られた基板の分光を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。評価基準は下記のとおりである。
○ ・・・ 400nmの透過率が15.0%未満
△ ・・・ 400nmの透過率が15.0%以上20.0%未満
× ・・・ 400nmの透過率が20.0%以上
「530nmの透過率」
◎ ・・・ 530nmの透過率が1.0%未満
○ ・・・ 530nmの透過率が1.0%以上3.0%未満
× ・・・ 530nmの透過率が3.0%以上
「600nmの透過率」
◎ ・・・ 600nmの透過率が90.0%以上
○ ・・・ 600nmの透過率が80.0%以上90.0%未満
× ・・・ 600nmの透過率が80.0%未満
明度評価で得た基板について、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記基準で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1))2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が3.0以上5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
[実施例37]
(赤色感光性着色組成物(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(R−1)を得た。
赤色着色組成物(DP−1) :70.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 3.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :26.0部
(赤色感光性着色組成物(R−2〜42)
赤色着色組成物(DP−1)を表7に示す赤色着色組成物の種類に変えた以外は赤色感光性着色組成物(R−1)と同様にして赤色感光性着色組成物(R−2〜42)を得た。
得られた感光性着色組成物(R−1〜42)を用いて、作成した塗膜の分光特性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。結果を表7に示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた着色組成物を、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、分光透過率50%となる波長が580nmから590nmの波長領域の間になるように塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して塗布基板を得た。得られた基板の分光を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。評価基準は下記のとおりである。
「400nmの透過率」
○ ・・・ 400nmの透過率が15.0%未満
△ ・・・ 400nmの透過率が15.0%以上20.0%未満
× ・・・ 400nmの透過率が20.0%以上
「530nmの透過率」
◎ ・・・ 530nmの透過率が1.0%未満
○ ・・・ 530nmの透過率が1.0%以上3.0%未満
× ・・・ 530nmの透過率が3.0%以上
「600nmの透過率」
◎ ・・・ 600nmの透過率が90.0%以上
○ ・・・ 600nmの透過率が80.0%以上90.0%未満
× ・・・ 600nmの透過率が80.0%未満
明度評価で得た基板について、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記基準で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1))2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が3.0以上5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
[実施例73]
(青色着色組成物(DP−43))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、青色着色組成物(DP−43)を得た。
シアニン色素溶液(SY−9) :12.5部
顔料分散体(P−8) :37.5部
(青色着色組成物(DP−44〜49))
シアニン色素溶液(SY−16)、顔料分散体(P−8)を、それぞれ表5に示すシアニン色素溶液、キサンテン色素溶液、または顔料分散体の、種類および配合量(重量部)に変更した以外は、青色着色組成物(DP−43)と同様にして、青色着色組成物(DP−44〜49)を得た。
得られた青色着色組成物(DP−43〜49)を用いて、作成した塗膜の分光特性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表9に評価結果を示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた着色組成物を、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、分光透過率50%となる波長が500nmになるように塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して塗布基板を得た。得られた基板の分光を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。評価基準は下記のとおりである。
○ ・・・ 450nmの透過率が90.0%以上
× ・・・ 450nmの透過率が90.0%未満
「550nmの透過率」
○ ・・・ 550nmの透過率が10.0%未満
× ・・・ 550nmの透過率が10.0%以上
明度評価で得た基板について、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記基準で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1))2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上、10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
[実施例77]
(青色感光性着色組成物(B−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物(B−1)を得た。
青色着色組成物(DP−43) :70.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 3.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :26.0部
(青色感光性着色組成物(B−2〜7)
青色着色組成物(DP−43)を表10に示す青色着色組成物の種類に変えた以外は青色感光性着色組成物(B−1)と同様にして青色感光性着色組成物(B−2〜7)を得た。
得られた青色感光性着色組成物(B−1〜7)を用いて、作成した塗膜の分光特性、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表10に評価結果を示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた着色組成物を、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、分光透過率50%となる波長が500nmになるように塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して塗布基板を得た。得られた基板の分光を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。評価基準は下記のとおりである。
○ ・・・ 450nmの透過率が90.0%以上
× ・・・ 450nmの透過率が90.0%未満
「550nmの透過率」
○ ・・・ 550nmの透過率が10.0%未満
× ・・・ 550nmの透過率が10.0%以上
明度評価で得た基板について、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記基準で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1))2)
◎:ΔEab*が3.0未満
○:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
△:ΔEab*が5.0以上、10.0未満
×:ΔEab*が10.0以上
(緑色感光性着色組成物(G−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(G−1)を作製した。
顔料分散体(P−7) :38.5部
顔料分散体(P−2) :16.5部
アクリル樹脂溶液1 : 3.5部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 3.7部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :36.8部
6インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液(HL-18s:新日鐵化学社製)をスピンコート法により塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで6分加熱処理した。更に、230℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて1.0μmの平坦化膜を形成し、平坦化膜付きウエハを得た。
とくに、赤色フィルタにおいて530nm付近のコブが抑えられており分光特性が良好で、耐熱性に優れたものであり、そのため、該固体撮像素子用カラーフィルタを用いた固体撮像素子は、特に、肌色の再現性に優れていた。
Claims (7)
- 着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する固体撮像素子用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式(1)で表わされるシアニン色素(ZC)と顔料(B)とを含むことを特徴とする固体撮像素子用着色組成物。
ただし、Y−がハロゲン化物イオンである場合は除く。]
ただし、R31〜R34がすべてフッ素原子である場合は除く。]
- 顔料(B)が、黄色顔料および赤色顔料からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の固体撮像素子用着色組成物。
- 黄色顔料が、C.I.ピグメントイエロー139を含むことを特徴とする請求項2記載の固体撮像素子用着色組成物。
- 赤色顔料が、C.I.ピグメントレッド254およびC.I.ピグメントレッド177からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項2または3記載の固体撮像素子用着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の固体撮像素子用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、請求項1〜5いずれか1項に記載の固体撮像素子用着色組成物により形成されてなる固体撮像素子用カラーフィルタ。
- 請求項6に記載の固体撮像素子用カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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