JP6511898B2 - 固体撮像素子用感光性着色組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Description
着色剤が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)とキサンテン系酸性染料とを反応させて得られた造塩化合物(C)を含有し、該側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)が、下記一般式(1)で表わされる構造単位および熱架橋性官能基を有するアクリル樹脂であり、さらに光重合開始剤(A)が、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]であり、
前記着色剤の含有量が、感光性着色組成物の固形分合計100重量%中、20〜40重量%であり、
前記光重合開始剤(A)と前記着色剤との含有重量比率である光重合開始剤(A)/着色剤が、0.16〜0.33であることを特徴とする固体撮像素子用感光性着色組成物に関する。
[一般式(1)中、R1は水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。R2〜R4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいアリール基を表し、R2〜R4のうち2つが互いに結合して環を形成しても良い。Qはアルキレン基、アリーレン基、―CONH−R5−、―COO−R5−を表し、R5はアルキレン基を表す。Y-は無機または有機のアニオンを表す。]
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
着色剤が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)とキサンテン系酸性染料とを反応させて得られた造塩化合物(C)を含有し、該側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)が、一般式(1)で表わされる構造単位および熱架橋性官能基を有するアクリル樹脂であり、さらに光重合開始剤(A)が、オキシムエステル化合物であることを特徴とする
本発明の固体撮像素子用感光性着色組成物は、着色剤として、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)とキサンテン系酸性染料とを反応させて得られた造塩化合物(C)を含有する。また、造塩化合物(C)は、該側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)が、一般式(1)で表わされる構造単位および熱架橋性官能基を有するアクリル樹脂である。
このような造塩化合物(C)を用いることにより、固体撮像素子用感光性着色組成物において、アルカリ現像性に優れ、薄膜かつ微細画素において基材との密着性が良好で、さらに、ポストベーク工程による画素形状の変化が小さいカラーフィルタとすることができる。
造塩化合物(C)は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)とキサンテン系酸性染料とを反応させて得られた造塩化合物であり、該側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)が、一般式(1)で表わされる構造単位および熱架橋性官能基を有するアクリル樹脂である。
本発明の側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)は、一般式(1)で表わされる構造単位および熱架橋性官能基を有するアクリル樹脂であることを特徴としており、一般式(1)で表わされる構造単位の有するカチオン性基が、キサンテン系酸性染料のアニオン性基と塩形成することで、本発明の造塩化合物(C)を得ることができる。
[一般式(2)中、Zは、塩素、または臭素等のハロゲン、好ましくは臭素であり、R6は、炭素数1〜6、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3のアルキレン基であり、R7は、炭素数1〜6、好ましくは1〜3の低級アルキル基である。]
本発明の側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)は、一般式(1)で表わされる構造単位に加え、さらに熱架橋製官能基を有するアクリル樹脂であって、カラーフィルタの製造における加熱工程において、熱架橋製官能基を有するアクリル樹脂同士、またはバインダー樹脂との架橋を形成する。それにより強固な被膜が形成され、塗膜の色変化を防ぐ、すなわち耐熱性を向上させることができ、また、耐溶剤性も向上する
中でもカラーフィルタ用着色組成物という用途における保存安定性や他の材料との反応性の観点から、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタニル基、t−ブチル基、イソシアネート基、(メタ)アクリル基が好ましく、特にヒドロキシル基を有していることが好ましい。
また、アルカリ現像性の観点からはカルボキシル基を有していることが好ましい。
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.Rev.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science,1996,272,866
(参考文献5)WO96/030421
(参考文献6)WO97/018247
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
樹脂のアンモニウム塩価が、上記範囲を満たすためには、4級アンモニウム塩基を有する構造単位の好ましい含有量は、樹脂を構成する構造単位の合計100重量%中、4〜74重量%であり、より好ましい範囲は8〜48重量%である
造塩化合物(C)を形成するための、キサンテン系染料の酸性染料について説明する。キサンテン系染料の酸性染料としては、C.I.アシッド レッド 51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッド レッド 52(アシッドローダミン)、C.I.アシッド レッド 87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッド レッド 92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッド レッド 289、C.I.アシッド レッド 388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッド バイオレット 9、C.I.アシッド バイオレット 9、C.I.アシッド バイオレット 30を用いることが好ましい。
造塩化合物(C)は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)と、キサンテン系酸性染料とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいは側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液とキサンテン系酸性染料の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のカチオン性基とキサンテン系酸性染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンとキサンテン系酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、およびキサンテン系酸性染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
本発明の固体撮像素子用感光性着色組成物は、さらに従来公知の種々の顔料、および造塩化合物(C)以外の染料から任意に選択した着色剤を用いることができる。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
顔料としては、有機または無機の顔料を、単独または2種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。以下に、固体撮像素子用感光性着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す
本発明で顔料を用いる場合、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いカラーフィルタを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の着色組成物は、熱架橋性官能基を含有する特定の顔料分散剤とともに、エポキシ化合物を含有することで、このような微細化処理された顔料を用いた場合にも、耐性に優れ、輝度およびコントラスト比の高いカラーフィルタ用着色組成物とすることができるものである。
バインダー樹脂は、着色剤、特に造塩化合物および顔料を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性単量体は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。本発明の光重合開始剤(A)は、高感度のオキシムエステル化合物であることを特徴とする。これによりカラーフィルタ用感光性着色組成物中の光重合開始剤の添加量を少なくすることができるだけでなく、造塩化合物(C)とともに用いた場合には、とくに基材との密着性が優れたものとすることができ、好ましい。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、固体撮像素子用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または有機溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する有機溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の固体撮像素子用着色組成物により形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、本発明の固体撮像素子用着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメント等を具備するものであってもよい。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
具体的には、パターン寸法2.5μm以下のパターンを形成するために有効であり、さらには、パターン寸法2.0μm以下のパターンを形成するために特に有効である。また、パターンの膜厚としては、膜厚1.5μm以下のパターンを形成するために有効であり、さらには、膜厚1.0μm以下のパターンを形成するために特に有効である。
着色層形成工程は、着色組成物を基板上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スリット塗布等の塗布方法により塗布し、さらに必要に応じて乾燥させて、着色層を形成する。
基板としては、例えばシリコン基板等や、CCD、CMOS等の固体撮像素子等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックマトリックスが形成されている場合もある。また、基板上には必要により、基板上に設けられる層との密着改良、物質の拡散防止、あるいは基板表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
アルカリ現像液としては、本発明の着色光硬化性組成物の未露光部を溶解し、露光部(放射線照射部)を溶解しないものであればいずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
有機溶剤としては、既述の<有機溶剤>の項で説明した有機溶剤が挙げられる。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合は、一般に現像後に水で洗浄することが好ましい。
現像工程は、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液により現像処理を行なうことが好ましい。現像方法には、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等があり、温度は15〜40℃が好ましい。
中でも、パターン寸法2.5μm以下(より好ましくは2.0μm以下)のカラーフィルタとして用いることがより好適であり、パターン寸法2.5μm以下(より好ましくは2.0μm以下)であってパターンの膜厚が1.5μm以下(より好ましくは1.0μm以下)のカラーフィルタとして用いることが最適である。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
顔料粒子の比表面積は、窒素吸着によるBET法で求めた。なお、測定には自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)を用いた。
鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
(アクリル樹脂溶液1)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
(青色微細顔料1)
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー15:6(トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料1を得た。青色微細顔料1の比表面積は80m2/gであった
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット23(トーヨーカラー社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色微細顔料1を得た。紫色微細顔料1の比表面積は95m2/gであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド254(BASF社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料1を得た。赤色微細顔料1の比表面積は70m2/gであった。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド177(BASF社製「クロモフタルレッドA2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料2を得た。赤色微細顔料2の比表面積は80m2/gであった。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール75.1部を仕込み、窒素気流下で75℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート18.2部、n−ブチルメタクリレート27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレート27.3部、ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、および別途メチルエチルケトン23.4部に溶解した2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7.0部を、均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7330である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、メタノールを14.3部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は32mgKOH/gであった。
以下、モノマー、重合開始剤、反応温度を表1に示す組成に変更した以外は側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−1と同様にして、側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−2〜16、BX−1を得た。
側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−17は、表1に示すGMA(グリシジルメタクリレート)以外のモノマーを使用した以外は製造例1と同様にして、カルボキシル基含有アクリル樹脂を合成した後、カルボキシル基とGMAのグリシジル基を反応させることによって、熱架橋性基(メタクリロイル基)を有する、側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−17を得た。以下に手順を示す。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピ
ルアルコール75.1部を仕込み、窒素気流下で75 ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート18.2部、n−ブチルメタクリレート27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレート27.3部、メタクリル酸15.0部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、および別途メチルエチルケトン23.4部に溶解した2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7.0部を、均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であることを確認し、中間体として側鎖にカチオン性基を有するTgが40℃の樹脂B−17’を得た。
次に、ブチルセロソルブを107.1部添加した後、80℃以上に加熱し、イソプロピルアルコールおよびメチルエチルケトンをブチルセロソルブと共沸させてイソプロピルアルコールおよびメチルエチルケトンを留去した。内温が100℃に達すると、これを1gサンプリングして、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、樹脂溶液の不揮発分が50%であることを確認した。その後、グリシジルメタクリレート24.8部、ジメチルベンジルアミン1.0部、メトキノン0.2部を仕込み、酸素を100ml/minでバブリングした。その後、100℃に昇温し、6h時間攪拌した。6時間後、1gサンプリングして、180℃20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、反応率が90%以上であることを確認し50℃へ冷却、側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−17を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は26.4mgKOH/gであった。
MMA:メチルメタクリレート
n−BMA:n−ブチルメタクリレート
2−EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
2−EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
i−BuMA:イソブチルメタクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
MAA:メタクリル酸
AA:アクリル酸
OXMA: 3−(メタクリロイルオキシメチル)3−エチルオキセタン
(ETERNACOLL OXMA(宇部興産製))
t−BuMA:ターシャリブチルメタクリレート
DMC78: メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩
(アクリルエステルDMC(三菱レーヨン製))
MOI−BM:(メタクリル酸2−[O−(1'−メチルプロピリデンアミノ)
カルボキシアノ]エチル(カレンズMOI−BM(昭和電工製)
GMA:グリシジルメタクリレート(ブレンマーG(日本油脂製))
(造塩化合物(C−1))
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−1とからなる造塩化合物(C―1)を製造した。
水2000部に51部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によって側鎖にカチオン性基を有する樹脂の対アニオンとC.I.アシッド レッド 289の対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂B−1との造塩化合物(C−1)を得た。
以下、側鎖にカチオン性基を有する樹脂及び酸性染料を表2に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は、造塩化合物(C―1)と同様にして、造塩化合物(C−2〜25、CX−1、2)を作製した。
(造塩化合物含有樹脂溶液(DC−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(DC−1)を作製した。
造塩化合物(C−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
溶剤 :49.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)
以下、表3に示す造塩化合物に変更した以外は、上記の造塩化合物含有樹脂溶液(DC−1)と同様にして、造塩化合物含有樹脂溶液(DC−2〜29)を作製した。
(顔料分散体(DP−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DP−1)を作製した。
青色微細顔料1 :11.0部
(C.I.ピグメント ブルー15:6)
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(BASF社製「EFKA4300」)
溶剤 :48.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)
顔料分散体(DP−1)の製造における微細化有機顔料(青色微細顔料1)の種類を表4記載のように変更した以外は、顔料分散体(DP−1)と同様の方法で顔料分散体(DP−2〜4)を作製した。
[実施例1]
(レジスト材(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、レジスト材(R−1)を得た。
着色剤分散体 (計68部)
造塩化合物含有樹脂溶液(DC−1) :23.0部
顔料分散体(DP−1) :45.0部
アクリル樹脂溶液1 : 6.5部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.1部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「OXE−01」) : 1.3部
(BASF社製「OXE−01」)
溶剤 :20.1部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)
(レジスト材(R−2〜17、19〜38))
以下、着色剤分散体を表5に示す着色剤分散体(顔料分散体または造塩化合物含有樹脂溶液)の種類および配合量に変えた以外はレジスト材(R−1)と同様にしてアルカリ現像型レジスト材(R−2〜17、19〜38)を得た。レジスト材では着色剤分散体(顔料分散体または造塩化合物含有樹脂溶液)を併用しているが着色剤分散体の全量は全てのレジスト材において68部である。
得られたレジスト材の塗膜のアルカリ現像性、平坦化膜付ウエハへの密着性、ポストベーク工程による画素形状の変化の各試験を下記の方法で行った。結果を表6に示す。
6インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液(HL-18s:新日鐵化学社製)をスピンコート法により塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで6分加熱処理した。更に、230℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて1.0μmの平坦化膜を形成し、平坦化膜付きウエハを得た。次いで、得られたレジスト材を平坦化膜付シリコンウエハ上に、スピンコーターで塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで1分加熱処理した。プリベイク後の膜厚を0.9μmになるように調整した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1.0μm四方の画素を形成するためのフォトマスクを通して露光量150mJ/cm2にてパターン露光を行った。露光後の塗膜を有機アルカリ現像液で1分、パドル現像を行った。パドル現像後、20秒スピンシャワーにて純水でリンスを行い、さらに純粋にて20秒間水洗を行った。その後、ウエハ上に残った水滴を高圧のエアーで飛ばし、基板を自然乾燥させ、正方形ピクセルパターンを形成し、現像によって洗い流された未露光部の表面を走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S−3000N」)を用いて観察し、残渣の有無によりアルカリ現像性を判定した。
○: 現像時間1分で残渣無し
△: 現像時間1分でわずかに残渣有り
×: 現像時間1分で残渣有り
上記のアルカリ現像性試験と同じ手順で試験基板を形成し、現像におけるレジストパターン中の直径1.0μm四方のパターン寸法を走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S−3000N」)を用いて観察し、下記の基準で3段階評価した。
○: パターン寸法が0.9μm以上、1.2μm未満
△: パターン寸法が0.7μm以上、0.9μm未満、または、1.2μm以上、1.4μm未満
×: パターン寸法が0.7μm未満、1.4μm以上
上記のアルカリ現像性試験と同じ手順で試験基板を形成し、現像後におけるレジスト材塗膜の平坦化膜付ウエハへの密着性を走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S−3000N」)を用いて観察し、3段階で評価した。
○: 全く剥離が認められない
△: わずかに剥離が認められる
×: 剥離が認められる
上記の平坦化膜付ウエハへの密着性試験と同じ手順で得られた試験基板を、さらに230℃のホットプレートを用いて300秒間加熱して塗布基板を作製し、加熱前後における画素形状の変化を走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S−3000N」)を用いて観察し、形状の変化の有無を3段階で評価した。
○: 形状変化が認められない
△: わずかに形状変化が認められる
×: 形状変化が認められる
Claims (6)
- 着色剤、光重合開始剤(A)、光重合性単量体、バインダー樹脂および有機溶剤を含む固体撮像素子用感光性着色組成物であって、
着色剤が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)とキサンテン系酸性染料とを反応させて得られた造塩化合物(C)を含有し、該側鎖にカチオン性基を有する樹脂(B)が、下記一般式(1)で表わされる構造単位および熱架橋性官能基を有するアクリル樹脂であり、さらに光重合開始剤(A)が、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]であり、
前記着色剤の含有量が、感光性着色組成物の固形分合計100重量%中、20〜40重量%であり、
前記光重合開始剤(A)と前記着色剤との含有重量比率である光重合開始剤(A)/着色剤が、0.16〜0.33であることを特徴とする固体撮像素子用感光性着色組成物。
[一般式(1)中、R1は水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。R2〜R4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または置換されていてもよいアリール基を表し、R2〜R4のうち2つが互いに結合して環を形成しても良い。Qはアルキレン基、アリーレン基、―CONH−R5−、―COO−R5−を表し、R5はアルキレン基を表す。Y-は無機または有機のアニオンを表す。] - 熱架橋性官能基が、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタン基、イソシアネート基、および(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の固体撮像素子用感光性着色組成物。
- 熱架橋性官能基が、カルボキシル基およびヒドロキシル基の少なくともいずれかであることを特徴とする請求項1または2に記載の固体撮像素子用感光性着色組成物。
- 熱架橋性官能基がカルボキシル基およびヒドロキシル基であることを特徴とする請求項3に記載の固体撮像素子用感光性着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜4いずれか1項記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備する固体撮像素子用カラーフィルタ。
- 請求項5に記載の固体撮像素子用カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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