JP6834552B2 - 固体撮像素子用赤色着色組成物および固体撮像素子用カラーフィルタ - Google Patents
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Description
したがって本発明は、特定の顔料を用いることで、紫外領域における光透過を抑制でき、解像性に優れた固体撮像素子用赤色着色組成物、およびそれを用いた固体撮像素子用カラーフィルタの提供を目的とする。
すなわち本発明は、下記一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)および黄色顔料(B)を含有する着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有する固体撮像素子用赤色着色組成物であって、波長450〜550nmにおける分光の最低透過率が1%以上5%未満になるように塗膜を形成した際に、該塗膜の波長365nmにおける透過率が5%以下となる分光特性を有することを特徴とする固体撮像素子用赤色着色組成物に関する。
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子]
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)および黄色顔料(B)を含有する着色剤と、バインダー樹脂、有機溶剤とを含有し、かつ波長450〜550nmにおける分光の最低透過率が1%以上5%未満になるように塗膜を形成した際に、該塗膜の波長365nmにおける透過率が5%以下となる分光特性を有することを特徴とする。
着色剤の比率としては、着色剤の全体に対して、アゾ顔料(A)50〜90重量%、黄色顔料10〜50重量%の範囲が好ましい。この範囲にある場合、分光特性、および解像性に優れた組成物とすることができる。
以下、本発明を実施するための種々の形態について説明する。
〔アゾ顔料(A)〕
本発明の着色剤は、下記一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)を含有することを特徴とする。
一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)の中でも、好ましくは、R2〜R6のうち少なくとも1つがトリフルオロメチル基であるアゾ顔料(A1)が、微細化が容易であるために好ましい。
一般式(1)で表されるアゾ顔料(A2)の中でも、好ましくは、R2〜R6のうち少なくとも1つが−NHCOR12であるアゾ顔料(A2)が明度に優れていているために好ましい。ただし、R4が−NHCOR12であり、A、R2、R3、R5、およびR6が水素原子、かつR1がハロゲン原子の場合は除く。
これらの中でも、R4が−NHCOR12であることが好ましく、R1がメトキシ基であることがより好ましい。
本発明のアゾ顔料(A)は、顔料分野でよく知られているように、ジアゾニウム塩とβ−ナフトール類とをカップリング反応させることにより製造できる。また、下記に述べるように、芳香族アミン類(ジアゾ成分)、またはβ−ナフトール類(カップラー成分)、もしくはその両方を2種類反応に用いることにより、2種以上のアゾ顔料を同時に合成し、複数のアゾ顔料種を共に含むものとなっていてもよい。この場合の方が、微細化に優れかつ優れた明度を与える顔料組成物を得ることができる場合もあり、より好ましい。
先ず、少なくとも1種の下記一般式(7)で表される芳香族アミン類(ジアゾ成分)の混合物を、塩酸、硫酸、または酢酸などを加えた酸性水溶液中、亜硝酸、亜硝酸塩または亜硝酸エステルにより、ジアゾ化することによって得られる下記一般式(8)で表されるジアゾニウム塩の混合物を製造する。
このとき、一般式(6)におけるA1はAと同じになり、R51はR1と同じである顔料となる。
また、界面活性剤、樹脂、色素誘導体、または不活性溶剤の存在下で、カップリング反応を行っても良い。また、本発明の顔料組成物の製造方法は、これらの方法に限定されるものではない。
このような着色剤は、明度およびコントラスト比に優れ、好ましいものである。
このとき、一般式(9)で表されるナフトール化合物と化学式(10)で表されるナフトール化合物の混合物の質量比は、60.0:40.0〜100.0:0であることが好ましく、100.0:0の場合には、一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)が唯一の生成物となる。
その他のアゾ顔料は、一般式(1)で表わされるアゾ顔料(A)以外のアゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばC.I.ピグメントレッド2、5、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、21、22、23、95、112、114、119、136、144、164、166、170、171、175、185、208、213、214、220、221、242、253、256、258、C.I.ピグメンオレンジ1、4、15、16、22、24、38、74、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、9、10、12、13、14、15、16、17、49、55、60、63、65、73、74、75、77、81、83、87、97、98、105、106、111、113、114、116、124、126、127、130、152、155、165、167、170、172、174、176、205、214、219などが挙げられる。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、さらに黄色顔料を用いる。これにより、色相の調整が可能となる。また、固体撮像素子用の色分離特性も優れたものとすることができる。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。アゾ顔料(A)についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。微細化を行うアゾ顔料(A)は市販のいずれの製品を用いてもよいし、アゾ顔料(A)に対応するジアゾニウム塩とβナフトール類とのカップリング反応により製造したものを用いてもよい。
これら着色剤の微細化を施すことにより、固体撮像素子用赤色着色組成物として好適に使用することができる。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの有機溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の固体撮像素子用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、固体撮像素子用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体および/または有機溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、色素(A)、青色顔料(B)、およびその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する有機溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の固体撮像素子用着色組成物により形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、本発明の固体撮像素子用着色組成物を用いて形成されることが好ましい。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメント等を具備するものであってもよい。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
具体的には、パターン寸法2.5μm以下のパターンを形成するために有効であり、さらには、パターン寸法2.0μm以下のパターンを形成するために特に有効である。また、パターンの膜厚としては、膜厚1.5μm以下のパターンを形成するために有効であり、さらには、膜厚1.0μm以下のパターンを形成するために特に有効である。
着色層形成工程は、着色組成物を基板上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スリット塗布等の塗布方法により塗布し、さらに必要に応じて乾燥させて、着色層を形成する。
基板としては、例えばシリコン基板等や、CCD、CMOS等の固体撮像素子等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックマトリックスが形成されている場合もある。また、基板上には必要により、基板上に設けられる層との密着改良、物質の拡散防止、あるいは基板表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
アルカリ現像液としては、本発明の着色光硬化性組成物の未露光部を溶解し、露光部(放射線照射部)を溶解しないものであればいずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
有機溶剤としては、既述の<有機溶剤>の項で説明した有機溶剤が挙げられる。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合は、一般に現像後に水で洗浄することが好ましい。
現像工程は、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液により現像処理を行なうことが好ましい。現像方法には、例えば、ディップ法、スプレー法、パドル法等があり、温度は15〜40℃が好ましい。
中でも、パターン寸法2.5μm以下(より好ましくは2.0μm以下)のカラーフィルタとして用いることがより好適であり、パターン寸法2.5μm以下(より好ましくは2.0μm以下)であってパターンの膜厚が1.5μm以下(より好ましくは1.0μm以下)のカラーフィルタとして用いることが最適である。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
本発明のアゾ顔料の同定は、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflex III(以下、TOF−MSと称す)を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって同定した。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(赤色着色剤(PR−1))
以下に、前記アゾ顔料(A1−1)の具体的な合成方法をその反応スキーム(下記反応スキームA)とともに示す。本発明に係る他のアゾ顔料も同様のスキームに従って合成することができる。なお、アゾ顔料の製造方法(合成方法)は以下の方法に限定されるものではない。
トルエン573部に、2,3−ヒドロキシナフトエ酸90部、およびN,N−ジメチルホルムアミド1.2部を加え、85℃に加熱後、塩化チオニル556.3部を15分間で滴下した。滴下終了後、1時間還流した。別途調製した化合物(A)80.9部とトルエン264部を85℃に加熱した溶液に、上記反応溶液を30分間かけて滴下し、2時間加熱還流した。この反応液を95℃に冷却後、28%アンモニア水溶液8.0部および水20部を加え、95〜100℃にて15分間攪拌後、トルエンおよび未反応の化合物(A)を水蒸気蒸留により除去した。析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥して化合物(B)を152部(収率:95.8%)得た。
氷酢酸252.2部に化合物(C)36.3部を加えた後、35%塩酸39.1部を加え、−2〜0℃になるよう冷却した。この溶液に25%亜硝酸ナトリウム水溶液42.2部を加えた後、0〜5℃に保持しながら、30分間攪拌した。別途調製した前期の方法で得た化合物(B)50.7部と、25%水酸化ナトリウム溶液67.1部、水772部、イソプロピルアルコール680部からなる混合溶液に、この反応溶液を15分間で滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した後、さらに、80℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯およびメタノールで洗浄後、乾燥してアゾ色素1を85.9部(収率:98%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−1)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)80.9部のかわりに、3−アミノベンズトリフロリド66.8部を使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−2)を80.0部(収率98%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−2)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド36.3部のかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド24.9部を使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−3)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−3)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)80.9部のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド24.9部を使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−4)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−4)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、2−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−5)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−5)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、5−クロロ−2−アミノベンズトリフロリド、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−6)を80.0部得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−6)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、3,5−ビス(トリフロオロメチル)アニリンを95.1部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−7)を80.0部(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−7)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、4−フルオロ−3−アミノベンズトリフロリドを0.050mol量、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを0.015mol量使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−8)を7.97g(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−8)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、2−クロロ−5−アミノベンズトリフロリドを74.3部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−9)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−9)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、4−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−10)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−10)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メチルベンズアミドを24.9部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−11)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−11)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズ−(2’−クロロ−5’−トリフルオロメチル)アニリドを51.6部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−12)を80.0部(収率96%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−12)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した化合物(A)のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−4−メトキシベンズ−(3’−トリフルオロメチル)アニリドを46.5部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−13)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−13)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、下記化合物(D)を44.7部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−14)を80.0部(収率95%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−14)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した(A)のかわりに、3−アミノベンズトリフロリドを66.8部、および3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、化合物(D)を44.7部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−15)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−15)であることを同定した。
赤色着色剤(PR−1)の製造で使用した3−アミノ−4−メトキシベンズアニリドのかわりに、3−アミノ−N−メチルベンズアミドを27.0部使用した以外は、赤色着色剤(PR−1)の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料(A1−16)を80.0部(収率97%)得た。TOF−MSによる質量分析の結果、アゾ顔料(A1−16)であることを同定した。
濃硫酸1200部に赤色着色剤(PR−1)の製造で得られたアゾ顔料(A1−1)を80部加えて、40℃、3時間撹拌した後、3℃の冷水24000部にこの硫酸溶液を注入した。生成した析出物をろ過、水洗した後、80℃で一昼夜乾燥し、78部の赤色着色剤(PR−17)を得た。平均一次粒子径は65nmであった。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド63.4部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A2−1)で示されるナフトールアゾ顔料141部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A2−1)のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
3−アミノ−4−メチルベンズアミド39.3部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアミド43.5部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
下記化学式(11)のアミン化合物74.6部を水900部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液104.0部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−(アセチルアミノ)フェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部を水1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A2−8)で示されるナフトールアゾ顔料145部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A2−8)のナフトールアゾ顔料であることを同定した。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.1部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−アセチルアミノフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド70.7部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.1部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間撹拌撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間撹拌撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[5−クロロ−2−メトキシフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド72.4部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド52.9部、化学式(14)のアミン化合物16.3部の混合物を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間撹拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調製した水溶液を添加して3時間撹拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、及び水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[4−アセチルアミノフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド88.4部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.1部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド80.7部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.4であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−1)で表されるアゾ顔料と化学式(12)で表わされるアゾ顔料の混合物158部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−1)及び化学式(12)で表わされるアゾ顔料の混合物の質量比は82.1:17.9であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式(A1−1)及び化学式(12)のアゾ顔料の混合物100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤(PR−25)を得た。平均一次粒子径は38nmであった。
3−アミノ−4−メチルベンズアニリド61.7部を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド80.7部、N−[4−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド17.6部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.5であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−17)で表されるアゾ顔料と式(16)で表されるアゾ顔料の混合物149部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−17)及び式(16)のアゾ顔料の混合物の質量比は82.1:17.9であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式(A1−17)及び式(16)のアゾ顔料の混合物100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、97部の赤色着色剤(PR−26)を得た。平均一次粒子径は36nmであった。
3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド52.8部、化学式(14)のアミン化合物16.3部の混合物を水1027部に分散させ、氷を加えて温度5℃に調整し、35%塩酸水溶液108.3部を加えて1時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム19.9部を水50部に加えて調整した水溶液を添加して3時間攪拌した。スルファミン酸3.2部を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを消去した後、80%酢酸水溶液192部、25%水酸化ナトリウム水溶液210部、および水180部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]−3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド100.9部、25%水酸化ナトリウム水溶液174.0部をメタノール1500部に50℃で溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記5℃のジアゾニウム塩水溶液に30分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のpHは4.3であった。3時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、70℃に加熱し、濾過、水洗、および90℃で24時間乾燥させ、式(A1−1)で表されるアゾ顔料と式(A1−14)で表されるアゾ顔料の混合物154部を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、式(A1−1)及び式(A1−14)のアゾ顔料の混合物の質量比は76.5:23.5であることを確認した。
次に、上記の反応によって得られた式(A1−1)及び式(A1−14)のアゾ顔料の混合物100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、97部の赤色着色剤(PR−27)を得た。平均一次粒子径は34nmであった。
市販のC.I.ピグメント レッド 269(平均一次粒子径は35nm)を使用した。
(赤色着色剤(PR−29))
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤(PR−29)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
C.I.ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントレッド179(PR179)(BASF社製「パリオゲン マルーン L−3920」)に変更した以外は、赤色着色剤(PR−29)の製造と同様に行い、赤色着色剤(PR―30)97部を得た。平均一次粒子径は40.8nmであった。
C.I.ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)に変更した以外は、赤色着色剤(PR−29)の製造と同様に行い、赤色着色剤(PR―31)97部を得た。平均一次粒子径は27.6nmであった。
C.I.ピグメントレッド254を、C.I.ピグメントレッド176(PR176)(クラリアント社製「Novoperm Carmine HF3C」)に変更した以外は、赤色着色剤(PR−29)の製造と同様に行い、赤色着色剤(PR−32)97部を得た。平均一次粒子径は35nmであった。
C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)を100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、黄色顔料(PY−1)98部を得た。平均一次粒子径は35.5nmであった。
C.I.ピグメントイエロー138を、C.I.ピグメントイエロー139(PY139)(BASF社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)に変えた以外は、黄色着色剤(PY−4)の製造と同様に行い、黄色着色剤(PY−2)を得た。平均一次粒子径は40.2nmであった。
C.I.ピグメントイエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY−3)を得た。
C.I.ピグメントイエロー185(PY185)(BASF(株)社製「PALIOTOL YELLOW D1155」)100部、塩化ナトリウム700部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の微細化顔料(PY−4)を得た。
(樹脂型分散剤溶液1)
市販の樹脂型分散剤である、BASF社製EFKA4300と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分40重量%溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液1とした。
(顔料分散体(P−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20重量%の着色剤分散体(P−1)を作製した。
赤色着色剤(PR−1) :14.0部
樹脂型分散剤溶液1 : 5.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :61.0部
顔料分散体(P−1)の製造における赤色着色剤(PR−1)の種類を表1記載のように変更した以外は、顔料分散体(P−1)と同様の方法で顔料分散体(P−2〜38)を作製した。
[実施例1]
(赤色感光性着色組成物(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(R−1)を得た。
着色剤分散体(P−1) :36.0部
着色剤分散体(P−36) :15.0部
アクリル樹脂溶液1 : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート : 2.0部
(東亞合成社製「アロニックス M−402」)
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :44.0部
(赤色感光性着色組成物(R−2〜44)
着色剤分散体、アクリル樹脂溶液を表2に示す種類および配合量に変更した以外は赤色感光性着色組成物(R−1)と同様にして赤色感光性着色組成物(R−2〜44)を得た。
[塗膜作製]
6インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液(HL-18s:新日鐵化学社製)をスピンコート法により塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで6分加熱処理した。更に、230℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて1.0μmの平坦化膜を形成し、平坦化膜付きウエハを得た。次いで、得られた着色組成物を平坦化膜付シリコンウエハ上に、スピンコーターで塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで1分加熱処理した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1.0μm四方の画素と線幅100μmの細線を形成するためのフォトマスクを通して露光量1000〜5000J/m2にてパターン露光を行った。露光後の塗膜を有機アルカリ現像液で1分、パドル現像を行った。パドル現像後、20秒スピンシャワーにて純水でリンスを行い、さらに純粋にて20秒間水洗を行った。次いで、230℃のホットプレートを用いて300秒間加熱して塗膜を作製した。ホットプレートによる加熱後の膜厚を0.5μmになるように調整した。
塗膜の膜厚は、線幅100μmの細線パターン部をDektak 3030(日本真空技術社製)を用いて測定した。
得られた感光性着色組成物(R−1〜44)を用いて、作成した塗膜の分光特性評価を下記方法で行った。結果を表3に示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
得られた着色組成物を、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、70℃で20分乾燥後、さらに230℃で60分加熱して、仕上がり塗膜の波長450〜550nmにおける分光の最低透過率が1%以上5%未満になるように塗布基板を得た。得られた基板の分光を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎ ・・・ 365nmの透過率が、3.5%未満
○ ・・・ 365nmの透過率が、3.5%より大きい、4.0%以下
△ ・・・ 365nmの透過率が、4.0%より大きい、5.0%以下
× ・・・ 365nmの透過率が、5.0%より大きい
上記方法で形成された塗膜の2000〜4000J/m2における1.0μm四方の画素パタ−ンについて、走査型電子顕微鏡(日立ハイテク社製「S−3000N」)を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎:1.0μm未満の画素を形成できる
○:1.0μm以上、1.1μm未満の画素を形成できる
△:1.1μm以上、1.3μm未満の画素を形成できる
×:1.3μm以上の画素しか形成できない
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)および黄色顔料(B)を含有する着色剤と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有する固体撮像素子用赤色着色組成物であって、
前記一般式(1)で表されるアゾ顔料(A)の含有量が、前記着色剤中、59.6〜90.2重量%であり、
波長450〜550nmにおける分光の最低透過率が1%以上5%未満になるように塗膜を形成した際に、該塗膜の波長365nmにおける透過率が5%以下となる分光特性を有することを特徴とする固体撮像素子用赤色着色組成物。
[一般式(1)中、Aは、水素原子、ベンズイミダゾロン基、置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよい複素環基を表す。R1は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR7または−COOR8を表す。R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数1〜4のアルキル基、−OR9、−COOR10、−CONHR11、−NHCOR12または−SO2NHR13を表す。R7〜R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。] - アゾ顔料(A)がC.I.ピグメントレッド269であることを特徴とする請求項1に記載の固体撮像素子用赤色着色組成物。
- 黄色顔料(B)がC.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、およびC.I.ピグメントイエロー150から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項1または2に記載の固体撮像素子用赤色着色組成物。
- 黄色顔料(B)の全着色剤に対する含有量が10〜40重量%であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の固体撮像素子用赤色着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項記載の固体撮像素子用着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントが、請求項1〜5いずれか1項に記載の固体撮像素子用赤色着色組成物により形成されてなる固体撮像素子用カラーフィルタ。
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