JP7003616B2 - イソインドリン顔料、該顔料を含む印刷用インキ、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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化学式(1)
本発明のイソインドリン系顔料は、下記化学式(1)で示され、かつCuKα線によるX線回折パターンが、ブラッグ角2θ(±0.5)=27.0°、9.3°、及び4.1°に回折ピークを有するものであり、従来公知のC.I.ピグメントイエロー185とは異なる。従来公知のC.I.ピグメントイエロー185は、特公平6-4771号公報、特開平5-132630号公報、昭62-17627号公報等に記載の方法により得ることができるが、これらの方法で得られる顔料は、CuKα線によるX線回折パターンにおけるブラッグ角2θ(±0.5)=4.1°に回折ピークを有しないものである。
本発明のイソインドリン系顔料は、特定の構造と回折ピークを有することにより、組成物とした際に、保存安定性に優れるという効果を有する。また、塗膜にした際に、光沢性、着色力、耐光性及び耐熱性に優れるという効果を有するものである。
化学式(1)で示され、かつ特定のX線回折パターンを有する本発明のイソインドリン系顔料は、化学式(2)で示したフタロニトリル、又は化学式(3)で示した1,3-ジイミノイソインドリンを出発原料として製造することができる。
スキーム1は、溶媒中でフタロニトリルに塩基を反応させて1,3-ジイミノイソインドリンとする第一工程、次いで、水の存在下に化学式(4)で示した2-シアノ-N-メチルアセトアミドと反応させる第二工程、次いで、80%酢酸の存在下に化学式(5)で示したバルビツール酸と反応させる第三工程、を含む。
スキーム2は、アンモニア水溶液の存在下に、1,3-ジイミノイソインドリンと化学式(4)で示した2-シアノ-N-メチルアセトアミドとを反応させる第二工程、次いで、80%酢酸の存在下に化学式(5)で示したバルビツール酸と反応させる第三工程、を含む。
スキーム2の第二工程において、アンモニア水溶液の量は、28%アンモニア水溶液を用いた場合、1,3-ジイミノイソインドリン質量に対して、好ましくは5~20倍量、より好ましくは7~15倍量である。28%アンモニア水溶液の量が、1,3-ジイミノイソインドリン質量に対して、2倍量以下であると、得られるイソインドリン系顔料は、化学式(1)で示される構造であるが、ブラッグ角2θ(±0.5)=4.1°の回折ピークを有しておらず、本発明の効果を発現しない。
また、ブラッグ角2θ(±0.5)=6.4°の回折強度をH3としたときの強度比(H3/H1)は、0.1以下であることが好ましい。すなわち、(H2/H1)が0.1以上0.35以下、(H3/H1)が0.1以下であることが最も好ましい。上記範囲とすることで、粘度特定が向上する効果がある。
<着色剤>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含み、着色剤として、前述の本願発明のイソインドリン顔料を含有することを特徴とする。特定X線回折パターンを有する本願発明のイソインドリン顔料を含むことで、凝集しにくく優れた分散性や耐久性を有すること、分光特性が向上すること等の効果を奏する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、色度調整等のために、本発明のイソインドリン顔料による効果を損なわない範囲で、その他の着色剤を含んでもよい。その他の着色剤としては、顔料のほか染料を用いることもできる。使用できる顔料としては、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、必要に応じて2種類以上を併用してもよい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用できる緑色顔料としては、例えばC.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、37、45、48、50、51、54、55、58、59、62、63、特開2008-19383号公報、特開2007-320986号公報、特開2004-70342号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料などを挙げることができるが、特にこれらに限定されない。これらの中でも、分光や着色力の観点から、フタロシアニン顔料が好ましい。さらに好ましくはC.I.ピグメントグリーン36又は58である。また、緑色着色組成物には、後述の黄色顔料を併用してもよい。
以下に、上記カラーフィルタ用着色組成物に使用可能な黄色有機顔料の具体例を示す。黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214、特開2012-226110号公報に記載されているキノフタロン化合物等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、黄色色素としては、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185及び特開2012-226110号公報に記載のキノフタロン系顔料より選ばれた少なくとも1種であることが好ましい。更に好ましくはC.I.ピグメントイエロー185である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用できる赤色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、特表2011-523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は公開2014-112527に記載のアゾ顔料、公開2013-161026に記載のアゾ顔料等を挙げることができる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはC.I.ピグメントレッド48:1、122、177、224、242、254又であり、更に好ましくはC.I.ピグメントレッド177、254である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用できる青色顔料としては、例えばC.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79などを挙げることができる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはC.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、又は15:6であり、更に好ましくはC.I.ピグメントブルー15:6である。また、アルミニウムフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開2004-333817号公報、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。また青色着色組成物には、後述の紫色顔料を併用してもよい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に使用できる紫色顔料としては、例えばC.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50などを挙げることができる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、好ましくはC.I.ピグメントバイオレット19、又は23であり、更に好ましくはC.I.ピグメントバイオレット23である。
本発明の印刷用インキ、カラーフィルタ用着色組成物に使用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5~90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10~70nmの範囲である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、染料を用いることもできる。染料としては、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等のいずれも用いることができる。また、これらの誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、堅牢性に優れるため好ましく、より好ましくは、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂である場合である。
また、染料がオキセタン基を有する場合には、該染料を含有する着色組成物は、硬化した後の耐熱性が優れる。オキセタン基を有する染料は、例えば染料を含む造塩化合物を構成する樹脂に、オキセタン構造を含有するエチレン性不飽和単量体を用いることなどで達成することができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物はバインダー樹脂を含有することを特徴とする。バインダー樹脂の具体例として、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン-マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤は、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2~5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にする。有機溶剤は、感光性組成物の塗布性が良好であることに加え、感光性組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
カラーフィルタ用着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明における光重合性単量体は、酸基を有する光重合性単量体を含有してもよい。酸基としては、スルホン酸基やカルボキシル基、リン酸基等を挙げることができる。
本発明における光重合性単量体は、エチレン性不飽和結合とウレタン結合を少なくとも1つずつ含有する光重合性単量体を含有してもよい。例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
カラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、カラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2-ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ-ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α-アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’-ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
市販品としては、「KAYACURE DETX-S」(2,3-ジエチルチオキサントン 日本化薬社製)、「EAB-F」(4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン 保土ヶ谷化学工業社製)などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、化学式(1)で表されるフタロシアニン顔料と、酸化防止剤を含むことで塗膜の透過率が高いカラーフィルタを形成することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の感光性組成物には、紫外線吸収剤を含有させることができる。本発明における紫外線吸収剤とは、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、ベンゾフェノン系有機化合物、シアノアクリレート系有機化合物、及びサリシレート系有機化合物などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、露光時にマスクの回折光による感光を防ぐために、重合禁止剤を含有させることができる。重合禁止剤を添加することで感光による連鎖重合で所望のパターン外まで硬化が進行しないようにする効果が得られる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ-2122、ビックケミー社製BYK-333などが挙げられる。ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK-310、BYK-370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100質量%)として、0.003~0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S-トリアジン誘導体(例えば、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01~15質量部が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明に含まれる感光性着色組成物は、着色剤を、分散剤、バインダー樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散する等して製造した着色分散体をもとに製造することができる。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、微細分散を行わなくてもよい。本発明において着色分散体を製造する際に樹脂型分散剤を使用して着色剤を分散することが好ましい。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有することができる。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度、コントラスト、保存安定性が良好になる。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。特開昭63-305173号公報、特公昭57-15620号公報、特公昭59-40172号公報、特公昭63-17102号公報、特公平5-9469号公報、特開2001-335717号公報、特開2003-128669号公報、特開2004-091497号公報、特開2007-156395号公報、特開2008-094873号公報、特開2008-094986号公報、特開2008-095007号公報、特開2008-195916号公報、特許第4585781号公報、特開2006-291194号公報、特開2007-226161号公報、特開2007-314681号公報、特開2007-314785号公報、特開2012-226110号公報、特開2017-165820号公報、特開2005-181383号公報、などに記載の公知の色素誘導体が挙げられる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。また、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。これらの中でも、本発明の着色組成物には、分光や粘度安定性の観点から、母体骨格が、有機顔料残基、又はトリアジン残基である色素誘導体が好ましく、なかでも、キノフタロン系顔料、アゾ系顔料もしくはアントラキノン系顔料である有機顔料残基、又はトリアジン残基が好ましい。
より好ましくは、アゾ系色素誘導体又はアントラキノン系色素誘導体である。アゾ系色素誘導体又はアントラキノン系色素誘導体を含むことにより、顔料、樹脂型分散剤との相溶性が向上し、分散後のイソインドリン顔料の再凝集を防止する効果が向上する。また、相溶性が向上することで、着色組成物や着色硬化性組成物をガラスに塗工した際の塗膜作製時の乾燥凝集の抑制効果が向上する。そのため、塗膜物性が向上する。
本発明の着色組成物は、従来公知の樹脂型分散剤を含有してもよい。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸-スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ-ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明で使用する分散剤としては、塩基性官能基を有する塩基性樹脂型分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが好ましい。樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して5~200質量%程度使用することが好ましく、成膜性の観点から10~100質量%程度使用することがより好ましい。
また、本発明で使用する樹脂型分散剤としては、酸性樹脂型分散剤も好適に用いることができる。本発明で使用する樹脂型分散剤としては、カルボキシル基を有する樹脂型分散剤として、下記(S1)又は(S2)を含有することも好ましい。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008-029901号公報、特開2009-155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009-155406号公報、特開2010-185934号公報、特開2011-157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン-アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
カラーフィルタ用着色組成物は、その製造工程において酸化ジルコニウムや無機ガラスによるビーズ分散を行うことが好ましく、その際に径の異なるビーズを使用してもよい。また、上記ビーズ分散を実施した後に、重力加速度3000~25000Gの遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のイソインドリン顔料を含む緑色着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント及び青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
本発明にかかるカラーフィルタセグメントの形成は特に制限なく公知の方法を用いて形成することができるが、撮像素子のフィルタセグメントはサブミクロンから十数ミクロン程度と微細であることから光リソグラフィを用いるのが好適である。本発明の実施形態は、上述の着色組成物を硬化してなるカラーフィルタセグメントを持つことを特徴とするカラーフィルタの製造方法である。上述した本発明の実施形態に係る着色組成物を硬化して得たカラーフィルタセグメントを含むものである。
本実施形態に係るカラーフィルタは、上述の緑色フィルタセグメントと赤色フィルタセグメント及び青色フィルタセグメントを含む。本発明に関わる着色フィルタセグメント以外は、色顔料を含有する、色染料を含有する、もしくは、色顔料及び色染料の両方を含有する、公知の着色組成物を用いて形成して構わない。着色フィルタセグメントの形成方法は特に制限はないが、ネガ型レジストである感光性着色組成物を用いるのが一般的である。
カラーフィルタセグメントを、所定の対応する光電変換素子上に形成する場合には、ネガ型感光性緑色組成物により形成されたネガ型緑色膜により ネガ型カラーレジスト層を構成し、この場合のネガ型カラーレジスト層の厚さは0.1μm~3.0μmの範囲に設定される。ネガ型着色膜により形成されているネガ型カラーレジスト層の表面は、形成したい複数の光電変換素子に対応する 複数の部分を、フォトマスクを使用してパターン露光する。
フォトマスクは、実際に形成するパターンの寸法の4~5倍の寸法を 有していて、パターン露光時に1/4~1/5に縮小してパターン露光を行なう。このフォトマスクは、4~5倍レチクルであり、ネガ型カラーレジスト層の表面に露光されるパターンの寸法の4~5倍の大きさの 寸法のパターンを有している。そして、図示しないステッパー露光装置を使用し、フォトマスクのパターンを1/4~1/5に縮小してネガ型カラー レジスト層の表面に露光している。露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、カラーフィルタセグメントからなるパターン状皮膜を形成することができる。現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式、パドル方式などいずれでもよく、これらにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。
現像液が含むアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-[5、4、0]-7-ウンデセンなどの有機アルカリ 性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられる。
現像液としては、これらのアルカリ剤を濃度が0.001質量%~10質量%、好ましくは0.01質量%~1質量%となるように、純水で希釈したアルカリ性水溶液が好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後、純水で洗浄(リンス)して余剰の現像液 を洗浄除去し、乾燥を施す。
最後に、このように形成されたフィルタセグメントは硬膜化処理される。
本発明の製造方法においては、上述した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを後加熱(ポストベーク)や後露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常 100℃~270℃の熱硬化処理を行う。光を用いる場合には、g線、h線、i線、KrFやArFなどのエキシマレーザ、電子線、X線等により行うことができるが、既存の高圧水銀灯で20~50℃程度の低温で行うことが好ましく、照射時間としては、10秒~180秒、好ましくは30秒~60秒である。後露光と後加熱との併用の場合、後露光を先に実施することが好ましい。
以上説明した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程(更に、必要により硬化工程)を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色相よりなるカラーフィルタが作製される。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
基板上に、固体撮像素子(CCD センサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダ イオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光 部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
なお、有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を 100%にすることができる。有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、 フィルタセグメント微細化に適している。
カラーフィルタセグメントの配置は特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
本発明の印刷用インキについて詳しく説明する。本発明のイソインドリン顔料の用途は特に制限されないが、例えば、活版印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、若しくはシルク印刷用の印刷インキなどの用途が挙げられる。
本発明に含まれる印刷用インキは、着色剤を、樹脂型分散剤、バインダー樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散する等して製造した着色分散体をもとに製造することができる。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。本発明において着色分散体を製造する際に樹脂型分散剤を使用して着色剤を分散することが好ましい。なお樹脂型分散剤とは、後述するように、本発明のイソインドリン顔料を分散できるものであれば、公知のものが制限なく使用することができる。
(重合平均分子量(Mw))
樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC-8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5~1.0部に、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
(イソインドリン顔料の同定方法)
本発明のイソインドリン顔料の同定は、UPLCを用いて行った。Waters社ACQUITY UPLS H-Class(使用カラム:ACQUITY UPLC BEH C18 Column 130Å、 1.7μm、2.1mm×50mm)/Ms TAP XEVO TQDから得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。また、Nagativeモードで測定しており、化合物のHが脱離するため、化合物の分子量は理論値よりも-1となる。
得られた顔料又は顔料組成物について、下記条件でX線回折スペクトル測定を実施した。
装置:D8 ADVANCE(A25)(ブルカー・エイエックスエス株式会社製)
X線源:CuKα
サンプリング幅:0.02°
電圧:40kV
電流:40mA
測定範囲:3.0°から35.0°
スキャン速度:2.1°/分
得られたX線回折スペクトルについて、ブラッグ角2θ(±0.5)=27.0°(±0.5)の最大回析強度をH1、ブラッグ角2θ(±0.5)=4.1°の回折強度をH2、ブラッグ角2θ(±0.5)=6.4°の回折強度をH3とした。強度比(H2/H1)は、最大回析強度(H1)を1としたときの、最大回析強度(H2)を計算した。また、強度比(H3/H1)は、最大回析強度(H1)を1としたときの、最大回析強度(H3)を計算した。
[実施例1]
(イソインドリン顔料[A-1])
ホルムアミド224.21部にフタロニトリル32.03部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム39.0部加え、50℃にて1時間撹拌した。水320部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド25.75部加え、50℃で2時間撹拌した。次いで、80%酢酸640部、バルビツール酸36.82部加え、90℃にて3時間撹拌した。室温まで冷却後、固形分を濾別した後、水3000部にて洗浄を行い、80℃熱風乾燥機で乾燥させ、イソインドリン顔料A-1を71.67部(収率85%)得た。UPLCにてイソインドリン顔料A-1を測定したところ、336.24(理論値337.29)であったため、化学式(1)で表されることを確認した。また、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、図1に示すとおり、27.0°、9.3°、及び4.1°にピークを有していた。また、6.4°にピークを有していなかった。H2/H1の強度比は0.12、H3/H1の強度比は0.1以下であった。
(イソインドリン顔料[A-2])
ホルムアミド96.0部、テトラヒドロフラン96.0部にフタロニトリル32.03部を加え撹拌した後に、水酸化ナトリウム39.0部加え、50℃にて1時間撹拌した。水320部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド25.75部加え、50℃で2時間撹拌した。次いで、80%酢酸640部、バルビツール酸36.82部加え、90℃にて3時間撹拌した。室温まで冷却後、固形分を濾別した後、水3000部にて洗浄を行い、80℃熱風乾燥機で乾燥させ、イソインドリン顔料A-2を74.20部(収率88%)得た。同定の結果、イソインドリン顔料A-2は、化学式(1)で表されることを確認した。また、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、イソインドリン顔料[A-1]と同様に、27.0°、9.3°、及び4.1°にピークを有していた。また、6.4°にピークを有していなかった。H2/H1の強度比は0.33、H3/H1の強度比は0.1以下であった。
(イソインドリン顔料[A-3])
ホルムアミド224.21部にフタロニトリル32.03部を加え撹拌した後に、炭酸カリウム69.1部加え、50℃にて4時間撹拌した。水320部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド25.75部加え、80℃で2時間撹拌した。次いで、80%酢酸640部、バルビツール酸36.82部加え、90℃にて3時間撹拌した。室温まで冷却後、固形分を濾別した後、水3000部にて洗浄を行い、80℃熱風乾燥機で乾燥させ、イソインドリン顔料A-3を68.30部(収率81%)得た。同定の結果、イソインドリン顔料A-3は、化学式(1)で表されることを確認した。また、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、イソインドリン顔料[A-1]と同様に、27.0°、9.3°、及び4.1°にピークを有していた。また、6.4°にピークを有していなかった。H2/H1の強度比は0.45、H3/H1の強度比は0.1以下であった。
(イソインドリン顔料[A-4])
1,3-ジイミノイソインドリン36.29部、28%アンモニア水363部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド25.75部加え、50℃で2時間撹拌した。次いで、80%酢酸725部、バルビツール酸36.82部加え、90℃にて3時間撹拌した。室温まで冷却後、固形分を濾別した後、水3000部にて洗浄を行い、80℃熱風乾燥機で乾燥させ、イソインドリン顔料A-4を61.56部(収率73%)得た。同定の結果、イソインドリン顔料A-4は、化学式(1)で表されることを確認した。また、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、イソインドリン顔料[A-1]と同様に、27.0°、9.3°、及び4.1°にピークを有していた。また、6.4°にもピークを有していた。H2/H1の強度比は0.45、H3/H1の強度比は0.15であった。なお、本明細書で実施例4、8、12、16、26および30は、参考例である。
(イソインドリン顔料[A-5])
1,3-ジイミノイソインドリン36.29部、28%アンモニア水部72.58部、水580部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド25.75部加え、50℃で2時間撹拌した。次いで、80%酢酸725部、バルビツール酸36.82部加え、90℃にて3時間撹拌した。室温まで冷却後、固形分を濾別した後、水3000部にて洗浄を行い、80℃熱風乾燥機で乾燥させ、イソインドリン顔料A-5を63.24部(収率75%)得た。同定の結果、イソインドリン顔料A-5は、化学式(1)で表されることを確認した。しかし、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、27.0°、9.3°及び6.4°にピークを有していたが、4.1°にピークを有していなかった。H2/H1の強度比は0.1以下、H3/H1の強度比は0.16であった。
(イソインドリン顔料[A-6])
化学式(1)で表されるBASF社製Paliotol(R)YellowD1155を、イソインドリン顔料A-6として用いた。また、CuKα線によるX線回折パターンを測定したところ、図2に示すとおり、27.0°、9.3°及び6.4°にピークを有していたが、4.1°にピークを有していなかった。H2/H1の強度比は0.1以下、H3/H1の強度比は0.16であった。
以下、実施例又は比較例に用いた顔料を列挙する。
・C.I.ピグメントグリーン36(PG36)
トーヨーカラー社製「LIONOL GREEN 6YK」
・C.I.ピグメントグリーン58(PG58)
DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」
・フタロシアニン顔料A
下記式化学式で表されるフタロシアニン化合物
・C.I.ピグメントレッド254(PR254)
BASF社製「IRGAZIN RED L 3630」
・C.I.ピグメントイエロー139(PY139)
BASF社製「パリオトールエローD1819」
・C.I.ピグメントブルー15:6(PB15:6)
トーヨーカラー社製「LIONOL BLUE E」
・C.I.ピグメントバイオレット23(PV23)
トーヨーカラー社製「LIONOGEN VIOLET RL」
[スチレン-マレイン酸ハーフエステル共重合体ワニス(ワニスA)]
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えた四ツ口フラスコに、酸価220KOHmg/gガラス転移温度(Tg)110 ℃ のスチレン- マレイン酸ハーフエステル共重合体(SMA2625、川原油化株式会社製)を50部、酢酸エチル25部及びイソプロピルアルコール25部仕込み、窒素気流下に50℃で2時間溶解し、固形分50%のスチレン-マレイン酸ハーフエステル共重合体ワニス(ワニスA)を得た。
ニトロセルロース(HIG1/8GKCNC、KOREACNC社製)72部(固形分70%)を、酢酸エチル14部とイソプロピルアルコール14部に混合溶解させて、固形分50%のニトロセルロースワニス(ワニスB)を得た。
[樹脂型分散剤1溶液]
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート50部、n-ブチルメタクリレート50部、PGMAc45.4部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を70℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6部を添加して、さらにAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)0.12部を加え、12時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物9.7部、PGMAc70.3部、触媒としてDBU(1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン)0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。PGMAcを加えて不揮発分50%に調整した。このようにして、固形分当たりの酸価43mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9,000、ポリ(メタ)アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤1溶液を得た。
[バインダー樹脂1溶液]
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn-ブチルメタクリレート12.4部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.3部(n-ブチルメタクリレート/2-ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸/パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートの重量比率10.5/15.5/17.1/25.0)、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.7部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、酸価110mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が30質量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂1溶液を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が30質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂2溶液を得た。
[実施例5]
(印刷用インキG-1の製造)
イソインドリン顔料[A-1]:10部、ニトロセルロースワニス(ワニスB):25部、スチレン-マレイン酸ハーフエステル共重合体ワニス(ワニスA):25 部、混合溶剤(n-プロピルアセテート/酢酸エチル/イソプロピルアルコール=25/25/50(質量比):30部、ポリエチレンワックス( 三井化学(株)製、ハイワックス220P):10部、をアイガーミルで混練し、印刷用インキG-1を調製した。
(印刷用インキG-2~G-6の製造)
イソインドリン顔料[A-1]を表1に記載のイソインドリン顔料に変更した以外は、印刷用インキG-1と同様にして、印刷用インキG-2~G-6を得た。
得られた印刷用インキについて以下の評価を行った。結果を表1に示す。
得られた印刷用インキについて、70℃の恒温機に1週間保存する経時促進の前後で粘度を測定し、経時前後でのインキの粘度変化を算出し、以下の基準で評価した。×は実用不可レベルである。インキ粘度はE型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃、回転数50rpmの条件で測定した。
◎ :変化率が±3%未満
○ :変化率が±3%以上±10%未満
× :変化率が±10%以上
得られた印刷用インキを用い、イワセ印刷機械(株)のベビー印刷機にて、紙基材上に、OD値が1.0になるようにベタ版印刷を行った。紙基材としては、印刷用紙(サイマーコート紙(斤量:57g/m2))を用いた。
得られた印刷物の光沢値を、ビックガードナー社製の光沢計を用いて入射角60゜、受光角60°にして測定し、以下の評価基準で評価した。×は実用不可レベルである。
◎:光沢値が50以上
○:光沢値が30以上50未満
×:光沢値が30未満
得られた印刷物のインキ展色面にアルミ箔艶面(15ミクロン)を合わせ、熱傾斜式ヒートシーラー〔東洋精機(株)製;TYPE,HG-100〕で240℃、2Kg/cm2×1秒間の条件でヒートシールした直後にアルミ箔を剥がした時の印刷皮膜の状況を目視で観察し、以下の基準で評価した。△及び×は実用不可レベルである。
◎:印刷皮膜が全く剥がれなかった
○:印刷面の80% 以上100%未満の印刷皮膜が残った
△:印刷面の50%以上80%未満の印刷皮膜が残った
×:印刷面の50%未満の印刷皮膜が残った
得られた印刷物を耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、放射照度470mW/cm2、10万ルクスにて40日間の耐光性試験を実施した。試験前後のOD値を測定して残存率を算出し、下記基準で評価した。×は実用不可レベルである。
◎:OD値の残存率が85%以上
○:OD値の残存率が70% 以上85%未満
×:OD値の残存率が70 % 未満
[実施例9]
(着色組成物(YP-1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した。その後、得られた混合物を孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YP-1)を作製した。
イソインドリン顔料[A-1] :10.8部
色素誘導体A(アゾ系) : 0.6部
色素誘導体B(キノフタロン系) : 0.6部
樹脂型分散剤1溶液 :16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :72.0部
(着色組成物(YP-2~YP-14))
イソインドリン顔料[A-1]を、表2に示す顔料、色素誘導体に変更した以外は、実施例9と同様にして着色組成物(YP-2~YP-14)を作製した。
(着色組成物(GP-1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した。その後、得られた混合物を孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(GP-1)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン36 :12.0部
樹脂型分散剤1溶液 :16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :72.0部
C.I.ピグメントグリーン36をC.I.ピグメントグリーン58に変更した以外は、着色組成物(GP-1)と同様の方法でPG58・着色組成物(GP-2)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン36をフタロシアニン顔料Aに変更した以外は、着色組成物(GP-1)と同様の方法でフタロシアニン顔料A・着色組成物(GP-3)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン36をC.I.ピグメントレッド254に変更した以外は、着色組成物(GP-1)と同様の方法でPR254・着色組成物(RP-1)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン36をC.I.ピグメントイエロー139に変更した以外は、着色組成物(GP-1)と同様の方法でPY139・着色組成物(YP-15)を作製した。
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した。その後、得られた混合物を孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(BP-1)を作製した。
C.I.ピグメントブルー15:6 :10.8部
色素誘導体F : 1.2部
樹脂型分散剤1溶液 :16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :72.0部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した。その後、得られた混合物を孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(VP-1)を作製した。
C.I.ピグメントバイオレット23 :10.8部
色素誘導体G : 1.2部
樹脂型分散剤1溶液 :16.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :72.0部
[実施例21]
(感光性着色組成物(GR-1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(GR-1)を調整した。
着色組成物(GP-1) :33.8部
着色組成物(YP-1) :18.2部
バインダー樹脂2溶液 : 2.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) : 9.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM309」) : 9.5部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアOXE02」) : 0.1部
レベリング剤(東レ・ダウコーニング社製「FZ-2122」) : 1.8部
PGMAc :41.3部
アロニックスM-402 :ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
アロニックスM-309 :トリメチロールプロパントリアクリレート イルガキュアOXE02 :エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)
PGMAc :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(感光性着色組成物(GR-2~GR-20))
表3に示す着色組成物に変更した以外は、感光性着色組成物(GR-1)と同様にして、感光性着色組成物(GR-2~GR-20)を調整した。
得られたカラーフィルタ用感光性着色組成物について、下記評価を行った。結果を表4に示す。
得られた感光性着色組成物について、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。また、40℃1か月経時促進後の粘度を測定し、粘度増加率を算出した。以下の基準で評価を行った。×は実用不可レベルである。
◎:初期粘度が4.0mPa・s以下で粘度増加率が40%未満
〇:初期粘度が4.0mPa・s以下で粘度増加率が40%以上
×:初期粘度が4.0mPa・s以上
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。次いで減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。その後23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、塗布基板を230℃で40分加熱、放冷した。スピンコーターの回転数を調整することで、基板の色度が、C光源においてy=0.600になるような塗布基板を得た。顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」C光源)にて色度を測定した。その後、得られた塗膜を、Dektak 3030(日本真空技術社製)を用いて測定した。膜厚を下記基準で評価した。×は実用不可レベルである。
◎:膜厚が1.3μm未満
〇:膜厚が1.3μm以上、1.6μm未満
×:膜厚が1.6μm以上
所定色度での膜厚評価に用いた塗膜の色度を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用い、[L*(1)、a*(1)、b*(1)]を測定した。その後230℃で40分間熱処理を行った後の色度[L*(2)、a*(2)、b*(2)]を測定し、下記式により、色差ΔE*abを求め、下記基準に従って判定した。×は実用不可レベルである。
ΔE*ab=[[L*(2)-L*(1)]2+[a*(2)-a*(1)]2+[b*(2)-b*(1)]2]1/2
◎:ΔE*ab=3.0未満
○:ΔE*ab=3.0以上5.0未満
×:ΔE*ab=5.0以上
所定色度での膜厚評価に用いた塗膜の色度を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用い、[L*(1)、a*(1)、b*(1)]]を測定した。その後、耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、太陽光同等の分光分布となるキセノンランプを用いて、470W/m2で100時間の耐光性試験を実施した。試験後の色度[L*(2)、a*(2)、b*(2)]を測定し、下記式により、色差ΔE*abを求め、下記基準に従って判定した。×は実用不可レベルである。
ΔE*ab=[[L*(2)-L*(1)]2+[a*(2)-a*(1)]2+[b*(2)-b*(1)]2]1/2
◎:ΔE*ab=3.0未満
○:ΔE*ab=3.0以上5.0未満
×:ΔE*ab=5.0以上
本発明のイソインドリン顔料を含む感光性着色組成物を使用し、カラーフィルタを作製した。また、使用した赤色感光性着色組成物及び青色感光性着色組成物は、以下のようにして調製した。
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物1(RR-1)を作製した。
着色組成物(RP-1) 41.6部
着色組成物(YP-15) 10.4部
バインダー樹脂2溶液 2.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックM402」) 9.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM309」) 9.5部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアOXE02」) 0.1部
レベリング剤(東レ・ダウコーニング社製「FZ-2122」) 1.8部
PGMAc 41.3部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物1(BR-1)を作製した。
着色組成物(BP-1) 33.8部
着色組成物(VP-1) 18.2部
バインダー樹脂2溶液 2.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックM402」) 9.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM309」) 9.5部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアOXE02」) 0.1部
レベリング剤(東レ・ダウコーニング社製「FZ-2122」) 1.8部
PGMAc 41.3部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の赤色の感光性着色組成物(GR-3)をC光源においてx=0.330、y=0.600になるように塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて50mJ/cm2の紫外線を照射した。
次いで0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、本発明の緑色の感光性着色組成物(RR-1)をx=0.655、y=0.325になるように、本発明の青色の感光性着色組成物(BR-1)を用いてx=0.147、y=0.049になるように緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (8)
- 着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が請求項1に記載のイソインドリン顔料を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤がさらにフタロシアニン顔料を含む請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- フタロシアニン顔料が、C.I.ピグメントグリーン36及びC.I.ピグメントグリーン58からなる群より選ばれる少なくとも1種の顔料である請求項3に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、アゾ系色素誘導体又はアントラキノン系色素誘導体を含む請求項2~4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する請求項2~5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基材上に、請求項2~6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1に記載のイソインドリン顔料を含有する印刷用インキ。
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