JP2019040109A - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明の着色組成物に用いることができる緑色顔料としては、従来公知の種々の緑色顔料から任意に選択することができる。これらの顔料は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。また、調色のために黄色顔料を併用しても良い。また目的に応じて各種染料を併用することもできる。
黄色顔料としては、例えばC.I.ピグメントイエロー1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75,81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、特許第4993026号公報に記載のキノフタロン系顔料等の黄色顔料を用いることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、117、129、138、139、150、154、155、180、又は185であり、更に好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、又は185である。
本発明で顔料を用いる場合、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。顔料の一次粒子径は、顔料担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いカラーフィルタを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に含まれるバインダー樹脂(B)は、顔料を分散又は浸透させるものであって、例えば、熱可塑性樹脂等が挙げられる。バインダー樹脂(B)は、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の透明樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型感光性着色組成物の形態で用いる場合には、酸性置換基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
溶剤は、ガラス基板等の基板上に本発明の着色組成物を乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために用いられる。 溶剤は乾燥させる必要があるため、沸点が200℃未満のものを使用する必要がある。溶剤としては、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、P−クロロトルエン、P−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、イソブチルアルコール、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、及び二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの溶剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の光重合性単量体は、一分子内に2つ以上の(メタ)アクリロイル基と2つ以上の水酸基とを含有する光重合性単量体(D1)及び分子内にウレタン結合を有する光重合性単量体(D2)を含有することを特徴とする。グリーン画素にシワが入ってしまう現象は、塗膜上部と下部の熱収縮差であることは前述したとおりだが、熱収縮が発生する最大の要因は、二重結合の開裂及び結合である。二重結合は、180℃以上の加熱で開裂し、二重結合同士が結合する。この際に離れている二重結合同士が結合することで、熱収縮が起こると考えられる。しかし、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、2種類の特定光重合性単量体(D1)及び(D2)を併用することで、塗膜にした際、光重合性単量体(D1)の水酸基の水素原子と、光重合性単量体(D2)のウレタン結合の窒素原子とが水素結合し、光重合性単量体(D1)及び(D2)の分子間距離が近くなるため、加熱時に二重結合の開裂及び結合が起こったとしても二重結合間距離が近く、熱収縮が小さくなりシワの発生を抑制できると考えられる。
本発明の一分子内に2つ以上の(メタ)アクリロイル基と2つ以上の水酸基とを含有する光重合性単量体(D1)の含有量は、光重合性単量体(D)全量に対して、5質量%〜80質量%が好ましい。より好ましくは15質量%〜60質量%であり、さらに好ましくは30質量%〜50質量%である。また、光重合性単量体(D1)一分子内に含まれる水酸基の数は、好ましくは3つ以上である。
[一般式(1)中、R1〜R3は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す。]
[一般式(2)中、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す。nは1〜11の整数を表す。]
[一般式(2)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表す。nは1〜11の整数を表す。]
本発明の分子内にウレタン結合を有する光重合性単量体(D2)は、分子内にエチレン性不飽和結合とウレタン結合を少なくとも1つずつ含有する光重合性化合物であることが好ましい。例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
光重合性単量体はD1、D2以外にも必要に応じて添加することができる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量100質量部に対し、0.003〜1.0質量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を、樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
分散剤としては、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。中でも本発明の組成物は、緑色フィルタセグメントの形成に好適に用いることができる。
赤色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、1 01、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメントレッド48:1、122、168、177、202、206、207、209、224、242、又は254であり、更に好ましくはC.I.ピグメントレッド177、209、224、242、又は254である。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
樹脂及び分散剤の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂及び分散剤の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
(微細化PB15:6顔料(PB−1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料(PB−1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼乾燥し、ジオキサジン系の紫色微細化紫色顔料(PV−1)を得た。
黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料(PY−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 177(BASF社製「クロモフタルレッド A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料(PR−1)を得た。
ジケトピロロピロール顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「B−CF」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の微細化ジケトピロロピロール顔料(PR−2)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料(PG−1)を得た。
(色素誘導体1)
銅フタロシアニン50部をクロロスルホン化した後、アミン成分であるN,N−ジメチルアミノプロピルアミン14部と反応させて、塩基性基を有する色素誘導体1を得た。
銅フタロシアニンをジフェニルジケトピロロピロールに、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンをN−アミノプロピルモルホリンに変更した以外は、色素誘導体1の製造と同様にして、塩基性基を有する色素誘導体2を得た。
特開2007−79094号公報の記載に従い、色素誘導体3を得た。
特開2007−156395号公報の記載に従い、色素誘導体4を得た。
(樹脂型分散剤1)
BASF社製EFKA4300を、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを用いて不揮発分20質量%溶液に調製し、樹脂型分散剤1溶液を得た。
ビックケミー・ジャパン社製BYK−LPN6919を、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを用いて不揮発分20質量%溶液に調製し、樹脂型分散剤2溶液を得た。
(顔料分散体(DP−1))
下記の混合物を、固形分で下記の比率になるように配合し、均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し青色顔料分散体(DP−1)を得た。顔料分散体はプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートにより固形分20質量%となるように調整した。以下、固形分重量を示す。
微細化顔料(PB−1) : 5.0部
色素誘導体1 : 1.0部
樹脂型分散剤1 : 4.0部
表1に示す組成に変更した以外は、顔料分散体(DP−1)と同様にして、顔料分散体(DP−2〜6)を得た。
(青色顔料組成物1)
顔料分散体(DP−1)と、顔料分散体(DP−2)を乾燥塗膜の色度が、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」C光源)測定においてx=0.141、y=0.084となるような配合比にて調整し、1時間ディスパーにて攪拌混合し、青色顔料組成物1を得た。
顔料分散体(DP−4)と、顔料分散体(DP−5)を、乾燥塗膜の色度が、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」C光源)測定においてx=0.655、y=0.325となるような配合比にて調整し、1時間ディスパーにて攪拌混合し、赤色顔料組成物1を得た。
顔料分散体(DP−3)と、顔料分散体(DP−6)を、乾燥塗膜の色度が、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」C光源)測定においてy=0.600、x=0.291となるような配合比にて調整し、1時間ディスパーにて攪拌混合し、緑色顔料組成物1を得た。
(アクリル樹脂溶液(B−1))
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、固形分30質量%、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加して、アルカリ可溶性樹脂であるアクリル樹脂溶液(B−1)を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸価0.5となったところで反応を終了し、共重合体溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させカルボキシル基と、共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液(B−2)を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
(光重合性単量体(D−1))
1分子中にアクリレートと水酸基をそれぞれ3つ含有する光重合性単量体である株式会社ナガセケムテックス製DA−314と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合して不揮発成分20質量%溶液に調製し、光重合性単量体(D−1)溶液を得た。
1分子中にアクリレートと水酸基をそれぞれ2つ含有する光重合性単量体である株式会社ナガセケムテックス製DA−911Mと、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合して不揮発成分20質量%溶液に調製し、光重合性単量体(D−2)溶液を得た。ここで言う不揮発成分とは沸点が200℃以上の液体、若しくは固体のことを言う。
1分子中にアクリレートと水酸基をそれぞれ2つ含有する光重合性単量体である株式会社ナガセケムテックス製DA−212と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合して不揮発成分20質量%溶液に調製し、光重合性単量体(D−3)溶液を得た。ここで言う不揮発成分とは沸点が200℃以上の液体、若しくは固体のことを言う。
1分子中にアクリレートを2つ、水酸基を1つ含有する光重合性単量体である新中村化学工業株式会社製701Aと、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合して不揮発成分20質量%溶液に調製し、光重合性単量体(D−4)溶液を得た。ここで言う不揮発成分とは沸点が200℃以上の液体、若しくは固体のことを言う。
(ウレタン結合含有光重合性単量体(D−5))
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにトリメチロールプロパン5.0g、ヘキサメチレンジイソシアネート18.8g、ペンタエリスリトールトリアクリレート51.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.1g、メチルヒドロキノン0.02g、次いで触媒としてジオクチル錫0.12gを仕込み、100℃まで昇温した。100℃で3時間反応し、IRでイソシアネートのピークが消失しているのを確認してから、室温まで冷却して反応を終了した。その後、この反応溶液をエバポレーターにて減圧下で溶剤を除去し、重量平均分子量(MW)7,600の無色透明なウレタン結合を含有する光重合性単量体を得た。さらに、合成したウレタン結合を含有する光重合性単量体と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合して不揮発成分20質量%溶液に調製し、ウレタン結合を含有する光重合性単量体(D−5)溶液を得た。ここで言う不揮発成分とは沸点が200℃以上の液体、若しくは固体のことを言う。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコにトリメチロールプロパン5.0g、ヘキシルイソシアネート18.8g、ペンタエリスリトールトリアクリレート51.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.1g、メチルヒドロキノン0.02g、次いで触媒としてジオクチル錫0.12gを仕込み、100℃まで昇温した。100℃で3時間反応し、IRでイソシアネートのピークが消失しているのを確認してから、室温まで冷却して反応を終了した。その後、この反応溶液をエバポレーターにて減圧下で溶剤を除去し、重量平均分子量MW7,000の無色透明なウレタン結合を含有する光重合性単量体を得た。さらに、合成したウレタン結合を含有する光重合性単量体と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合して不揮発成分20質量%溶液に調製し、ウレタン結合を含有する光重合性単量体(D−6)溶液を得た。ここで言う不揮発成分とは沸点が200℃以上の液体、若しくは固体のことを言う。
撹拌機、還流冷却管、ドライエアー導入管、温度計を備えた4口フラスコに2−エチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール5.0g、ヘキシルイソシアネート18.8g、ペンタエリスリトールトリアクリレート51.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75.1g、メチルヒドロキノン0.02g、次いで触媒としてジオクチル錫0.12gを仕込み、100℃まで昇温した。100℃で3時間反応し、IRでイソシアネートのピークが消失しているのを確認してから、室温まで冷却して反応を終了した。その後、この反応溶液をエバポレーターにて減圧下で溶剤を除去し、重量平均分子量MW4,800の無色透明なウレタン結合を含有する光重合性単量体(D−7)を得た。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物である東亞合成株式会社製アロニックスM402と、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートとを混合し不揮発成分20質量%溶液に調製して、ウレタン結合を含有しない光重合性単量体(D−8)溶液を得た。ここで言う不揮発成分とは沸点が200℃以上の液体、若しくは固体のことを言う。
[実施例1]
(感光性着色組成物(RG−1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(RG−1)を作製した。
緑色顔料組成物1 :40.0部
アクリル樹脂溶液(B−2) : 5.6部
光重合性単量体(D−1) : 5.8部
光重合性単量体(D−5) :11.7部
光重合開始剤 : 0.3部
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
PGMAC :36.6部
(感光性着色組成物(RG−2〜17))
表4に示す材料と仕込み量に変えた以外は、感光性着色組成物(RG−1)と同様に感光性着色組成物(RG−2〜17)を作製した。
得られた着色組成物を用いて、塗膜シワ及び耐薬品性の評価を下記方法で行った。表4に評価結果を示す。
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行った。ついで220℃で30分間加熱、放冷後し、塗膜基板を得た。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、膜厚が1.0μm、1.5μm、2.0μm、2.5μm、3.0μmになるようにした。得られた塗膜は光学顕微鏡を用い、200倍の倍率で塗膜表面のシワを観察し、下記基準で評価した。×は使用困難なレベルである。
◎◎:3.0μmでもシワの発生なし
◎:2.5μm以上の塗膜でシワが発生
○:2.0μm以上の塗膜でシワが発生
△:1.5μm以上の塗膜でシワが発生
×:1.0μm以上の塗膜でシワが発生
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、23℃のアルカリ現像液で現像を行った。ついで220℃で30分間加熱、放冷後し、塗膜基板を得た。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、y=0.600の色度に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐薬品性試験として得られた塗膜を1−メチル−2−ピロリドンに30分浸漬させ、その後純水で1−メチル−2−ピロリドンを洗浄した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*abを求め、下記基準で評価した。×は使用困難なレベルである。
ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
◎:ΔE*abが1.5未満
○:ΔE*abが1.5以上、3.0未満
△:ΔE*abが3.0以上、5.0未満
×:ΔE*abが5.0以上
(感光性青色組成物(RB−1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性青色組成物(RB−1)を作製した。
青色顔料組成物1 :40.8部
アクリル樹脂(B−1) : 4.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) :17.5部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 0.4部
PGMAC :36.4部
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性赤色組成物(RR−1)を作製した。
赤色顔料組成物1 :40.8部
アクリル樹脂(B−1) : 4.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) :17.5部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 0.4部
PGMAC :36.4部
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色の感光性赤色着色組成物(RR−1)をC光源においてx=0.655、y=0.325になるように塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を220℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、本発明の緑色感光性組成物(RG−1)を用いてC光源においてx=0.291、y=0.600になるように、青色の感光性着色組成物(RB―1)を用いてC光源においてx=0.141、y=0.084になるように緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
Claims (4)
- 緑色顔料(A)、バインダー樹脂(B)、溶剤(C)、光重合性単量体(D)及び光重合開始剤(E)を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
光重合性単量体(D)が、少なくとも、一分子内に2つ以上の(メタ)アクリロイル基と2つ以上の水酸基とを含有する光重合性単量体(D1)及び分子内にウレタン結合を有する光重合性単量体(D2)を含有するカラーフィルタ用着色組成物。 - 一分子内に2つ以上の(メタ)アクリロイル基と2つ以上の水酸基とを含有する光重合性単量体(D1)の含有量が、光重合性単量体(D)全量に対して、5質量%〜80質量%である請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 光重合性単量体(D1)が、一分子内に3つ以上の(メタ)アクリロイル基と3つ以上の水酸基とを含有する請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなる緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
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JP7003492B2 (ja) | 2022-01-20 |
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