JP6031901B2 - 感光性着色組成物、着色膜及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
R2は、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
R4は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。〕
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、又は「(メタ)アクリレート」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、又は「アクリレート及び/又はメタクリレート」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合開始剤(C)と、モノマー(D)とを含有し、該光重合開始剤(C)が、オキスムエステル化合物およびアシルフォスフィンオキサイド化合物を含有し、かつ、該光重合開始剤(C)の重量Iと該モノマー(D)の重量Mとの比率I/Mが、0.01〜0.10であることを特徴とする。
着色剤(A)としては、顔料または染料を用いることができる。
顔料は、カラーフィルタの耐熱性や着色力に優れており、一般的に用いられている。使用可能な顔料の具体例を以下に示すが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
本発明で顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高い着色膜を形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
染料は、カラーフィルタの高明度化、高コントラスト化に優れており、一般的に用いられている。使用可能な染料の具体例を以下に示すが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
また、C.I.ダイレクトレッド1、2、2:1、4、5、6、7、8、10、10:1、13、14、15、16、17、18、21、22、23、24、26、26:1、28、29、31、33、33:1、34、35、36、37、39、42、43、43:1、44、46、49、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、67、67:1、68、72、72:1、73、74、75、77、78、79、81、81:1、85、86、88、89、90、97、100、101、101:1、107、108、110、114、116、117、120、121、122、122:1、124、125、127、127:1、127:2、128、129、130、132、134、135、136、137、138、140、141、148、149、150、152、153、154、155、156、169、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、186、189、204、211、213、214、217、222、224、225、226、227、228、232、236、237、238等も使用できる。
また、C.I.ダイレクトイエロー1、2、4、5、12、13、15、20、24、25、26、32、33、34、35、41、42、44、44:1、45、46、48、49、50、51、61、66、67、69、70、71、72、73、74、81、84、86、90、91、92、95、107、110、117、118、119、120、121、126、127、129、132、133、134等も使用できる。
また、C.I.ダイレクトオレンジ1、2、3、4、5、6、7、8、10、13、17、19、20、21、24、25、26、29、29:1、30、31、32、33、43、49、51、56、59、69、72、73、74、75、76、79、80、83、84、85、87、88、90、91、92、95、96、97、98、101、102、102:1、104、108、112、114等も使用できる。
また、C.I.ダイレクトブルー1、2、3、4、6、7、8、8:1、9、10、12、14、15、16、19、20、21、21:1、22、23、25、27、29、31、35、36、37、40、42、45、48、49、50、53、54、55、58、60、61、64、65、67、79、96、97、98:1、101、106、107、108、109、111、116、122、123、124、128、129、130、130:1、132、136、138、140、145、146、149、152、153、154、156、158、158:1、164、165、166、167、168、169、170、174、177、181、184、185、188、190、192、193、206、207、209、213、215、225、226、229、230、231、242、243、244、253、254、260、263等も使用できる。
また、C.I.ダイレクトバイオレット1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、17、18、21、22、25、26、27、28、29、30、31、32、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、45、51、52、54、57、58、61、62、63、64、71、72、77、78、79、80、81、82、83、85、86、87、88、93、97等も使用できる。
また、C.I.ダイレクトグリーン11、13、14、24、30、34、38、42、49、55、56、57、60、78、79、80等も使用できる。
樹脂は、着色剤を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が好ましい。
樹脂(B)としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
光重合開始剤(C)は、オキシムエステル化合物およびアシルフォスフィンオキサイド化合物を含むことを特徴としている。オキシムエステル化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのN−O結合の解裂を生じ、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルとを生成する。これらラジカルは更に分解することによって活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成することができ、高感度化が可能となる。また、アシルフォスフィンオキサイド化合物は、着色膜内部の硬化を促進し、パターン形状が良好な着色膜の形成に寄与する。
本発明の感光性着色組成物に用いることができるオキシムエステル化合物としては、特に制限はないが、カルバゾール骨格を有する化合物がより好ましく用いられる。カルバゾール骨格に起因して330nm〜430nmの範囲内に吸収波長を有しているため、紫外領域〜可視領域の広い波長範囲に亘って高い反応効率を示すためである。
R2は、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
R4は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。〕
(ステップ1)アシル体の合成
カルバゾール化合物と酸クロライドとを塩化アルミニウム(AlCl3)の存在下で反応させ、目的物であるアシル体を得る。
(ステップ2)オキシム化合物の合成
アシル体と塩酸ヒドロキシルアミンとジメチルホルムアミド(DMF)とを混合し、この混合物を加熱攪拌して、オキシム化合物を得る。
(ステップ3)式(1)で表わされるオキシムエステル化合物の合成
オキシム化合物と酸無水物とを加熱攪拌して反応させる。
(ステップ1)アシル体の合成
カルバゾール化合物と酸クロライドとを塩化アルミニウム(AlCl3)の存在下で反応させ、目的物であるアシル体を得る。
(ステップ2)オキシム化合物の合成
アシル体と亜硝酸tert-ブチルをTHFと濃塩酸の混合溶液中で加熱攪拌して、オキシム化合物を得る。
(ステップ3)式(2)で表わされるオキシムエステル化合物の合成
オキシム化合物と酸無水物とを加熱攪拌して反応させる。
アシルフォスフィンオキサイド化合物は、着色膜内部の硬化を促進し、パターン形状が良好な着色膜の形成に寄与する。
本発明の感光性着色組成物に用いることができるアシルフォスフィン化合物に特に制限はなく、感度の観点から、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドが好ましく用いられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。これらのアシルフォスフィンオキサイド化合物は、1種のみで又は必要に応じて任意の比率で2種を混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物では、オキスムエステル化合物およびアシルフォスフィンオキサイド化合物に加えて、追加の光重合開始剤を併用することができる。
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
本発明の感光性着色組成物に用いるモノマー(D)には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
そのため、特にCOA方式用カラーフィルタのような、膜厚が厚く、かつ高い解像度を要求される場合にも、優れた着色膜を得ることができるものとなる。
本発明の感光性着色組成物は、チオール(E)を含有することができる。
チオール(E)は、上述の光重合開始剤(C)とともに使用した場合、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受け難いチイルラジカルを発生する。従って、チオール(E)を更に含有させると、感光性着色組成物はより高感度となる。
なかでも、チオール(SH)基を2個以上有する多官能チオールが高感度の点で好ましく、これにより反応効率を上げることが可能となる。
本発明の感光性着色組成物には、溶剤を含有させることができる。これにより着色剤を充分に感光性着色組成物中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.5〜5.0μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にすることができる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での感光性着色組成物のレベリング性を改善するため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物100重量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の感光性着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物は、一般的には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は感光性樹脂である樹脂と、光重合性単量体と、光重合開始剤と、溶剤とを含有する組成物中に顔料を分散させたものである。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を樹脂等の担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤(A)100重量部に対し、好ましくは0.5重量部以上、さらに好ましくは1重量部以上、最も好ましくは3重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤(A)100重量部に対し、好ましくは40重量部以下、最も好ましくは35重量部以下である。
本発明の感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に本発明の感光性着色組成物を用いて形成されてなる着色膜について説明する。
着色膜は、本発明の感光性着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
感光性着色組成物を塗布してなる着色膜を乾燥した膜厚T1と、さらに露光し、アルカリ現像液による現像後に焼成してなる膜厚T2との比T2/T1(残膜率)の低下と解像度はトレードオフの関係にある。残膜率は感度の指標であり、60%以上であることが好ましい。
次に、本発明の感光性着色組成物を用いて形成されてなる着色膜を具備するカラーフィルタについて説明する。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(KOH−mg/g)である。
[赤色着色剤(A−1)]
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の赤色着色剤(A−1)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「CROMOPHTAL RED A2B」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、97部の赤色着色剤(A−2)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド242(PR242)( Clariant 社製のSandorinScarlet4RF)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、98部の赤色着色剤(A−3)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントオレンジ38(PO38)(クラリアント社製「Novoperm Red HFG」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、97部の橙色着色剤(A−4)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントグリーン 58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、96部の緑色着色剤(A−5)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメント グリーン 36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン 6YK」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、98部の緑色着色剤(A−6)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、97部の黄色着色剤(A−7)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメント イエロー138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、96部の黄色着色剤(A−8)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメント ブルー 15:6(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、96部の青色着色剤(A−9)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメント バイオレット 23(Clariant社製「Fast Violet RL」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、98部の紫色着色剤(A−10)を得た。
[着色剤分散体(DA−1)]
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤分散体(DA−1)を作製した。
(C.I.ピグメントレッド254)
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) :10.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :78.0部
以下、表2に示す着色剤に変更した以外は、着色剤分散体(DA−1)と同様にして、着色剤分散体(DA−2〜10)を作製した。
[樹脂溶液(B−1)]
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け、さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、重量平均分子量8000、酸価71mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−1)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で滴下管よりベンジルメタクリレート70.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート22.0部、メタクリル酸43.0部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136部、およびアゾビスイソブチロニトリル3.6部の混合物を2時間かけて滴下し、さらに100℃で5時間撹拌して重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、グリシジルメタクリレート35.5部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.9部、およびハイドロキノン0.145部を投入し、110℃で6時間反応を続け、重量平均分子量25000、酸価88mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−2)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりベンジルメタクリレート69.5部、メタクリル酸15.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート15.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量17100、酸価99mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−3)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸14部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)26部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、重量平均分子量18000、酸価50KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40質量%になるようにシクロヘキサノンを添加して樹脂溶液(B−4)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりメチルメタクリレート10.0部、ベンジルメタクリレート25.0部、メタクリル酸20.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)30.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量9300、酸価118KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−5)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート23.0部、ベンジルメタクリレート25.0部、メタクリル酸13.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート14.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)25.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量32000、酸価78KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−6)を調製した。
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
M110:パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
MAA:メタクリル酸
BMA:n−ブチルメタクリレート
GMA+AA:構成単位GMAにアクリル酸が付加反応し結合したもの
GMA+MMA:構成単位GMAにメタクリル酸が付加反応し結合したもの
St:スチレン
THPA:テトラヒドロフタル酸無水物(4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物)
MOI: 2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート
(感光性着色組成物(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(R−1)を作製した。
着色剤分散体(DA−2) :15.30部
樹脂溶液(B−1) : 6.14部
光重合開始剤(C−1) : 0.07部
(化合物(1)、BASF社製「IRGACURE OXE−02」)
光重合開始剤(C−13) : 0.02部
(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、BASF社製「LUCIRIN TPO」)
モノマー(D−1) : 6.80部
(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、東亞合成社製「アロニックスM−402」)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.72部
(感光性着色組成物(R−2〜75))
以下、表3〜表10に示すように、樹脂溶液、光重合開始剤,モノマー、チオールの種類および配合量(重量部)を変更した以外は、感光性着色組成物(R−1)と同様にして感光性着色組成物(R−2〜75))を得た。
《オキシムエステル化合物》
光重合開始剤(C−1) :化合物(1)
(BASF社製「IRGACURE OXE−02」)
光重合開始剤(C−2) :化合物(2)
光重合開始剤(C−3) :化合物(3)
光重合開始剤(C−4) :化合物(4)
光重合開始剤(C−5) :化合物(5)
光重合開始剤(C−6) :化合物(6)
光重合開始剤(C−7) :化合物(7)
光重合開始剤(C−8) :化合物(8)
光重合開始剤(C−9) :化合物(9)
光重合開始剤(C−10) :化合物(10)
光重合開始剤(C−11) :化合物(11)
光重合開始剤(C−12) :化合物(12)
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
光重合開始剤(C−13) :2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド
(BASF社製「LUCIRIN TPO」)
光重合開始剤(C−14) :ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
(BASF社製「IRGACURE 819」)
光重合開始剤(C−15) :2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
(BASF社製「IRGACURE 379EG」)
光重合開始剤(C−16) :2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン-1-オン
(BASF社製「IRGACURE 907」)
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
モノマー(D−2):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物とジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体の混合物
(東亞合成社製「アロニックスM−520」)
モノマー(D−3):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬社製「KAYRAD DPCA60」)
チオール(E−2) :エチレングリコールビスチオグリコレート
チオール(E−3) :2−メルカプトベンゾチアゾール
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のTFT方式液晶駆動用基板の表面に窒化ケイ素膜を形成した基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が5.0μmの厚みになる回転数で塗布し、減圧乾燥後、着色膜の膜厚T1を測定した。その後、フォトマスクを介して、超高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2の紫外線で積算光量50mJ/cm2で露光を行った。その後、0.2重量%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として用い、現像液圧0.1mPaでシャワー現像法にて塗膜の未硬化部分を除去して400μm×400μmの着色膜のパターンを形成させた。その後、230℃で40分ポストベークし、得られた着色膜の膜厚T2を測定した。
○:60以上65%未満
△:55以上60%未満
×:55%未満
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のTFT方式液晶駆動用基板の表面に窒化ケイ素膜を形成した基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が5.0μmの厚みになる回転数で塗布し、減圧乾燥後、30μmのスルーホールパターンを備えるマスクを介して、超高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2の紫外線で積算光量50mJ/cm2で露光を行った。その後、0.2重量%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として用い、現像液圧0.1mPaでシャワー現像法にて塗膜の未硬化部分を除去してスルーホールパターンを形成させた。その後、40分ポストベークし評価基板を作成した。
光学顕微鏡を用いた解析ソフト((株)プラネトロン製Image−Pro)でスルーホールの直径を測定し、下記の基準で4段階評価を行った。なお△○は実用レベルである。
○:20μm以上25μm未満、または、32μm以上35μm未満
△:18μm以上20μm未満、または、35μm以上37μm未満
×:18μm未満、または、37μm以上
上記方法で形成されたスルーホールパターンを0.5cm角にガラスカットし、日立製作所製スパッタ装置(E−1030)にてPt/Pd蒸着を行った後、日立製作所製SEM(S−4300)にて、加速電圧15kV、観察倍率10000倍にてスルーホール部の断面形状を観察し、ガラス基板とスルーホールの断面のエッジ部分とでなす角度により、下記の基準で4段階評価を行った(90度未満の範囲を順テーパー、90以上の範囲をオーバーハングと言う)。なお△○は実用レベルである。
○:45度以上60度未満(順テーパー形状)
△:30度未満、または、60度以上80度未満(順テーパー形状)
×:80度以上(シャープな順テーパー〜オーバーハング)
すなわち、特に薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の駆動用基板上に着色膜が形成された着色膜を具備する、COA方式のカラーフィルタに用いられる感光性着色組成物としても、優れた効果を確認することができた。
Claims (9)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合開始剤(C)と、モノマー(D)とを含有する感光性着色組成物であって、該光重合開始剤(C)が、オキシムエステル化合物およびアシルフォスフィンオキサイド化合物を含有し、オキシムエステル化合物の重量Iaとアシルフォスフィンオキサイド化合物の重量Ibとの比率Ia/(Ia+Ib)が、0.55〜0.95であり、かつ、該光重合開始剤(C)の重量Iと該モノマー(D)の重量Mとの比率I/Mが、0.01〜0.10であることを特徴とする感光性着色組成物。
- オキシムエステル化合物が、下記一般式(1)、および一般式(2)で表わされる化合物から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1に記載の感光性着色組成物。
もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアシル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のホスフィノイル基、置換もしくは未置換のカルバモイル基、または置換もしくは未置換のスルファモイル基を表す。
R2は、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアシルオキシ基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハロアルキル基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。
R4は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ハロアルキル基、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換の複素環オキシ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルファニル基、置換もしくは未置換のアリールスルファニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは未置換のアリールスルフィニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、または置換もしくは未置換のアミノ基を表す。〕 - アシルフォスフィンオキサイド化合物が、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、およびビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドから選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- さらにチオール(E)を含有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 着色剤(A)が、赤色着色剤を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 着色剤(A)が、青色着色剤を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 請求項1〜6いずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いて形成されてなる着色膜。
- 請求項7記載の着色膜を具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の駆動用基板上に、請求項7記載の着色膜を具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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