JP2020003616A - 感光性着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
カラーフィルタは、感光性着色組成物をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、1つ(1色)のフィルタセグメントのパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1つのフィルタセグメントを形成し、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全色のフィルタセグメントについて順次繰り返すことで形成されている。
特許文献1および特許文献2には、緑色顔料にフタロシアニン顔料、黄色顔料にイソインドリン顔料や、アゾ顔料を使用した感光性着色組成物が開示されている。
前記着色剤(A)がキノフタロン顔料、およびフタロシアニン系緑色顔料を含み、チオール化合物(B)が2以上のチオール基を含む。
本明細書で「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。モノマーは、エチレン性不飽和基含有単量体である。
前記着色剤(A)がキノフタロン顔料、およびフタロシアニン系緑色顔料を含み、チオール化合物(B)が2以上のチオール基を含む。本明細書の感光性着色組成物は、カラーフィルタの緑色フィルタセグメントの被膜形成に使用することが好ましい。
着色剤(A)は、キノフタロン顔料およびフタロシアニン系緑色顔料を含有する。キノフタロン顔料およびフタロシアニン系緑色顔料を含有することで、高明度かつ高コントラストのカラーフィルタが得られる。着色剤(A)は、染料を併用できる。これにより色相を調整できる。
その他着色剤の中で染料は、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料は、これらの誘導体、または染料をレーキ化したレーキ顔料も使用できる。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、堅牢性に優れるため好ましい。なお、オニウム塩基を有する化合物は、カチオン性基を有する樹脂が好ましい。
本明細書で着色剤(A)は、微細化してから他の材料と配合することが好ましい。微細化方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。本明細書では、湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。
顔料の平均一次粒子径は、分散性が良好なことから、20nm以上が好ましい。また、コントラスト比が高いカラーフィルタを形成できることから、100nm以下が好ましい。なお、平均一次粒子径25〜85nmがより好ましい。平均一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による拡大画像から一次粒子の大きさを直接計測する。具体的には、20個程度の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の平均一次粒子径とした。
樹脂型分散剤は、顔料吸着部位を有し、顔料に吸着して分散体を形成する。前記顔料吸着部位(x)以外の部分は、立体障害部位として作用することで、顔料分散性が向上する。
樹脂型分散剤は、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸性基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。これらの中でも少量の添加で組成物の粘度が低くなり、高いコントラストが得やすい面で塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などがより好ましい。
その他分散剤を使用すると、分散後の着色剤(A)の再凝集を抑制しやすい。その他分散剤は、例えば、色素誘導体、界面活性剤等が挙げられる。
色素誘導体は、有機顔料、アントラキノン、アクリドン、およびトリアジンからなる群より選択される構造に、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられる。また、色素誘導体は、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報等に記載された化合物が挙げられる。
界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。
チオール化合物(B)は、2以上のチオール基を含む。チオール化合物(B)を光重合開始剤とともに使用すると、光照射後のラジカル重合で、連鎖移動剤として機能する。これにより、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、光感度が向上する。なお、チオール基は、4以上がより好ましい。これにより被膜の表面から深部まで良好な光硬化が得やすいため、例えば、カラーフィルタ作製時の熱硬化工程で着色剤(A)の析出による異物発生をより抑制できる。
バインダー樹脂(B)は、いわゆる透明な樹脂であり、400〜700nmの全波長領域において透過率80%以上が好ましく、95%以上が好ましい。バインダー樹脂(B)は、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エチレン性不飽和二重結合等を有する活性エネルギー線硬化性樹脂(以下、活性エネルギー線硬化性樹脂という)が挙げられる。なお、活性エネルギー線硬化性樹脂は、熱硬化性を有しても良い。さらに活性エネルギー線硬化性樹脂は、現像性の観点からアルカリ可溶性樹脂でもよい。また、熱可塑性樹脂は、アルカリ可溶性を有することが好ましい。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化性樹脂は、アルカリ可溶性を有することが好ましい。アルカリ可溶性を有する活性エネルギー線硬化性樹脂は、カルボキシル基を有することでアルカリ可溶性が得られる。
方法(i)は、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸性基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)は、例えば、水酸性基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸性基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本明細書では、熱可塑性樹脂に代えて、または熱可塑性樹脂と共に熱硬化性化合物を含有できる。熱硬化性化合物は、熱硬化性樹脂および熱硬化性化合物を含む。
光重合性化合物は、光重合性単量体および光重合性オリゴマーを含む。
光重合性化合物は、酸性基を有する光重合性化合物も挙げられる。酸性基は、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
光重合性オリゴマーは、1以上のウレタン結合を有する光重合性オリゴマー(以下、ウレタンアクリレートオリゴマーという)を含む。ウレタンアクリレートオリゴマーは、2〜10程度の(メタ)アクリロイル基を有することが好ましい。
ウレタンアクリレートオリゴマーの合成法は、例えば、水酸性基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて合成する方法、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、次いで水酸性基を有する(メタ)アクリレートを反応させて合成する方法が挙げられる。
光重合開始剤(D)は、紫外線、可視光線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、光重合性化合物(D)の重合を開始できる活性種を発生する化合物である。
感光性着色組成物は、光重合開始剤(D)共に増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。また、河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の増感剤も挙げられる。
感光性着色組成物は、有機溶剤を含有できる。これにより粘度調整が容易になる。
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより塗工性がより向上し、被膜の表面平滑性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤の市販品は、例えば、ビックケミー社製BYK−300、BYK−306、BYK−310、BYK−313、BYK−315N、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−342、BYK−345/346、BYK−347、BYK−348、BYK−349、BYK−370、BYK−377、BYK−378、BYK−3455、BYK−UV3510、BYK−3570、東レ・ダウコーニング社製、FZ−7001、FZ−7002、FZ−2110、FZ−2122、FZ−2123],FZ−2191、FZ−5609、信越化学工業社製X−22−4952、X−22−4272、X−22−6266、KF−351A、K354L、KF−355A、KF−945、KF−640、KF−642、KF−643、X−22−6191、X−22−4515、KF−6004等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤の市販品は、例えば、AGCセイミケミカル社製サーフロンS−242、S−243、S−420、S−611、S−651、S−386、DIC社製メガファックF−253、F−477、F−551、F−552、F−555、F−558、F−560、F−570、F−575,F−576、R−40−LM、R−41、RS−72−K、DS−21、住友スリーエム社製FC−4430、FC−4432、三菱マテリアル電子化成社製EF−PP31N09、EF−PP33G1、EF−PP32C1、ネオス社製フタージェント602A等が挙げられる。
感光性着色組成物は、硬化剤、硬化促進剤を含有できる。これにより熱硬化性樹脂を含む場合の硬化性がより向上する。
硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が挙げられる。これらの中でも、2個以上のフェノール性水酸性基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。
硬化促進剤は、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)等が挙げられる。
感光性着色組成物は、その他添加剤を含有できる。その他添加剤は、例えば、貯蔵安定剤、密着向上剤等が挙げられる。貯蔵安定剤を含有すると感光性着色組成物を粘度の経時安定性がより向上する。密着向上剤を含有すると基材と被膜の密着性がより向上する。
貯蔵安定剤は、例えば、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤の含有量は、着色剤(A)100質量部に対し、0.1〜10質量部が好ましい。
密着向上剤は、シランカップリング剤が好ましく、例えば、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤の含有量は、着色剤(A)100質量部に対し、0.01〜10質量部、が好ましく、0.05〜5質量部がより好ましい。
感光性着色組成物の製造方法の一例は、まず、既に説明したように着色剤(A)のキノフタロン顔料、およびフタロシアニン系緑色顔料を同時に、または別々に微細に分散することが好ましい。次いで、分散剤、分散助剤等と共にニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて分散して着色剤分散体を作製する。次いで着色剤分散体に、光重合性化合物、光重合開始剤、バインダー樹脂、有機溶剤を加え、撹拌・混合することで感光性着色組成物を作製できる。なお、配合成分は、それぞれ任意のタイミングに添加できる。
感光性着色組成物は、微細なフィルタセグメントを形成するために、粗大粒子の除去することが好ましい。感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段を使用して、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
本明細書のカラーフィルタは、基材(基板ともいう)、および感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える。また、カラーフィルタは、ブラックマトリックスも備える。一般的なカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備え、さらに少なくとも1つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも1つのシアン色フィルタセグメント、および少なくとも1つのイエロー色フィルタセグメントを備える場合がある。本明細書の感光性着色組成物から緑色フィルタセグメントが形成できる。
カラーフィルタは、印刷法、フォトリソグラフィー法等で作製できるところ、フォトリソグラフィー法が好ましい。
カラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜を形成できる。
本明細書の液晶表示装置は、カラーフィルタを備える。液晶表示装置は、さらに光源を備えることが好ましい。光源は、冷陰極管(CCFL),白色LEDが挙げられる。これらの中でも本明細書では、赤の再現領域が広がるという点で、白色LEDが好ましい。図1を使用して液晶表示装置の実施態様の1例を説明する。なお、図1の1上側を上、下側を下という。液晶表示装置10は、離間対向して配置された一対の透明基板11および透明基板21を備える。これらの間には、液晶LCが封入されている。
バックライトユニット30は、白色LED光源31を使用することが好ましい。
顔料の粉末に溶剤(メトキシプロピルアセテート)を加え、分散剤(DIsperbyk−161:ビックケミー社分散剤)を少量添加し、超音波で1分間処理し測定用試料を調整する。次いで、透過型(TEM)電子顕微鏡により、100個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)作成し、それぞれ左上から順番に100個の一次粒子の大きさを測定する。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出する。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(微細化処理着色剤(A−1))
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 36(トーヨーカラー社製「リオノールグリーン 6YK」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−1)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−2)を得た。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記式(2)で示すフタロシアニン顔料50部とN−メチルピロリドンを500部、およびリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン系緑色顔料である微細化処理着色剤(A−3)を得た。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記式(2)で示すフタロシアニン顔料50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)129.3部を加え撹拌し、20℃、6時間、反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を得た。
次に、3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、得られたフタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を50部およびリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン系緑色顔料である微細化処理着色剤(A−4)を得た。
黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 138(BASF社「Paliotol Yellow L 0962 HD」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−5)を得た。
キノフタロン化合物(a)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−6)97部を得た。
キノフタロン化合物(b)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−7)97部を得た。
キノフタロン化合物(c)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−8)97部を得た。
キノフタロン化合物(d)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で8時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化処理着色剤(A−9)97部を得た。
市販の樹脂型分散剤であるBYK社製LPN21116と、メトキシプロピルアセテートとを混合して不揮発分20質量%の溶液を調製し、樹脂型分散剤溶液を得た。
(バインダー樹脂(C−1)の製造)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂(C−1)溶液を調製した。なお、樹脂の重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にメトキシプロピルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け、さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、重量平均分子量8000、酸価71mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂(C−2)溶液を調製した。
(着色剤分散体(P1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤分散体(P1)を作製した。
微細化処理着色剤(A−1) :15.0部
樹脂型分散剤溶液 :5.0部
バインダー樹脂(C−1)溶液 :25.0部
溶剤/PGMAC(メトキシプロピルアセテート) :50.0部
着色剤、樹脂型分散剤溶液、バインダー樹脂溶液、および溶剤を表1に記載された組成、および配合量(質量部)に変更した以外は、顔料分散体(P1)と同様に行い、着色剤分散体(P2〜9)をそれぞれ作製した。
・2官能チオール化合物(B−1)
(昭和電工社製「1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン」)
・3官能チオール化合物(B−2)
(昭和電工社製「トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)」)
・4官能チオール化合物(B−3)
(SC有機化学社製「ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)」)
・単官能チオール化合物(B−4)
2−エチルヘキシル-メルカプトアセテート
・オキシムエステル系開始剤(D−1)
(下記式(3)で示す化合物)
(IGM Resins B.V.社製「Omnirad369」)
(感光性着色組成物(G−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(G−1)を作製した。
着色剤分散体1(P4) :26.1部
着色剤分散体2(P5) :20.2部
チオール化合物(B−1) : 0.2部
バインダー樹脂(C−2) : 6.5部
光重合性化合物〔東亜合成社製「アロニックス M−402」〕 : 3.4部
光重合性開始剤(D−1) : 0.2部
溶剤/メトキシプロピルアセテート(PGMAC) :43.5部
(感光性着色組成物(G−2〜22))
表2に示す組成、および配合量(重量部)に変更した以外は実施例1の感光性着色組成物(G−1)と同様に行い、実施例2〜23および比較例1〜2の感光性着色組成物(G−2〜25)をそれぞれ得た。
得られた感光性着色組成物(G−1〜25)の塗膜の試験を下記の方法で行った。試験の結果を表3に示す。なお、下記評価結果で、◎、○、および△は実用可、×は実用不可である。
得られた感光性着色組成物(G−1〜25)について、縦100mm×横100mm×厚さ0.7mmのガラス基板上に感光性着色組成物を加熱処理後膜厚2.2μmとなるようにそれぞれ塗布し、40mJ/cm2の条件下にて紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧した塗膜について、230℃のオーブンで20分間加熱処理(ポストベーク)を施した。得られた塗膜10mg削りとり、TG−DTA測定(RIGAKU社製「Thermo plus evo2」)にて230℃で3時間加熱した時の塗膜の重量減少からガス発生量を確認し、以下の基準で評価した。なお、塗膜の膜厚は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いて行った。
◎:ガス発生量が0%以上〜2%未満
○:ガス発生量が2%以上〜5%未満
△:ガス発生量が5%以上〜10%未満
×:ガス発生量が10%以上
得られた感光性着色組成物(G−1〜25)について、縦100mm×横100mm×厚さ0.7mmのガラス基板上に感光性着色組成物を加熱処理後膜厚2.2μmとなるように塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して40mJ/cm2の条件下にて紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、230℃のオーブンで3時間加熱処理(ポストベーク)を施し、顕微鏡(オリンパス光学社製「BX−51」)にて結晶の有無を確認した。評価は画素パターン間の距離が100μmのガラス面上の縦100μm×横300μmのエリアを顕微鏡で観察し、以下の基準で評価した。塗膜の膜厚は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いて行った。
◎:結晶が観察エリア内で発生しなかった
○:結晶が観察エリアの5%未満の範囲で発生した
△:結晶が観察エリアの5%〜10%未満の範囲で発生した
×:結晶が観察エリアの10%以上の範囲で発生した
得られた感光性着色組成物(G−1〜25)を縦100mm×横100mm×厚さ0.7mmのガラス基板上に加熱処理後膜厚2.2μmとなるように塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して40mJ/cm2の条件下で紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、230℃のオーブンで20分間加熱処理(ポストベーク)を施し、顕微鏡(オリンパス光学社製「BX−51」)にてパターン直線性を確認した。評価はマスク開口幅50μmで形成されたパターンを観察し、以下のように評価した。塗膜の膜厚は、Dektak 8(日本真空技術社製)を用いて行った。
○:同じパターン線幅内の最大値と最小値の差が0μm以上1μm未満
△:同じパターン線幅内の最大値と最小値の差が1μm以上2μm未満
×:同じパターン線幅内の最大値と最小値の差が2μm以上
一方、比較例1および2は、結晶析出が多く、異物抑制の課題を解決することは難しい。
11 透明基板
12 TFTアレイ
13 透明電極層
14 配向層
15 偏光板
21 透明基板
22 カラーフィルタ
23 透明電極層
24 配向層
25 偏光板
30 バックライトユニット
31 白色LED光源
LC 液晶
Claims (6)
- 着色剤(A)、チオール化合物(B)、バインダー樹脂(C)、光重合性化合物、および光重合開始剤(D)を含み、
前記着色剤(A)がキノフタロン顔料、およびフタロシアニン系緑色顔料を含み、チオール化合物(B)が2以上のチオール基を含む、感光性着色組成物。 - 感光性着色組成物の不揮発分100質量%中に前記チオール化合物を0.1〜10質量%含む、請求項1記載の感光性着色組成物。
- 前記キノフタロン顔料がピグメントイエロー138、下記キノフタロン化合物(a)、(b)、(c)、および(d)からなる群より選択される1種以上である、請求項1または2記載の感光性着色組成物。
- 前記フタロシアニン系緑色顔料が、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン58、および下記一般式(1)で示す化合物からなる群より選択される1種以上である、請求項1〜3いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 基材、および請求項1〜4いずれか1項に記載の感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
- 請求項5のカラーフィルタを備える、液晶表示装置。
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JP7210913B2 (ja) | 2023-01-24 |
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