JP2019113612A - カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
緑色画素については、明度が高くかつ色再現領域が広いカラーフィルタを提供することができる材料として、ハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物とキノフタロン系黄色顔料組成物の組み合わせが知られている。しかしながら、キノフタロン系黄色顔料組成物を組み合わせて形成された緑色画素は光耐性が弱く、緑色画素の信頼性の点で耐光性が必要となっている。
ハロゲン化金属フタロシアニン顔料(A)が、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、及びハロゲン化アルミフタロシアニンからなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、金属アゾ顔料(B)が、下記(a)及び(b)を含み、
(a)式(I)又はその互変異性
(b)式(II)で表される化合物
キノフタロン顔料(C)が、下記一般式(3A)、(3B)、及び(3C)から選ばれる少なくとも一つのキノフタロン顔料と、ピグメントイエロー138とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
R1及びR2は互いに独立して、OH、NH2、又はNHR5であり、
R3及びR4は互いに独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキル基であり、かつ
Meは、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される二価若しくは三価の金属イオンであるが、
ただし、それぞれの場合において、式(I)の化合物を合計したもの1モルを基準にして、Zn2+及びNi2+の系からの金属イオンの量が95〜100モル%であり、かつCu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される金属イオンの量が0〜5モル%であり、かつ式(I)の化合物を合計したものにおけるZn対Niの金属イオンのモル比が(9:1)から(1:9)までである。]
(a)式(I)又はその互変異性
(b)式(II)で表される化合物
キノフタロン顔料が下記一般式(3A)、(3B)、及び(3C)から選ばれる少なくとも一つのキノフタロン顔料と、ピグメントイエロー138とを含有することを特徴とする。
R1及びR2は互いに独立して、OH、NH2、又はNHR5であり、
R3及びR4は互いに独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキル基であり、かつ
Meは、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される二価若しくは三価の金属イオンであるが、
ただし、それぞれの場合において、式(I)の化合物を合計したもの1モルを基準にして、Zn2+及びNi2+の系からの金属イオンの量が95〜100モル%であり、かつCu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される金属イオンの量が0〜5モル%であり、かつ式(I)の化合物を合計したものにおけるZn対Niの金属イオンのモル比が(9:1)から(1:9)までである。]
本発明の組成物は、着色剤として、ハロゲン化金属フタロシアニン顔料(A)、金属アゾ顔料(B)及びキノフタロン顔料(C)を含有する。これらは各々2種以上を組み合わせて使用してもよい。また、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の顔料、染料等を含有してもよい。
本発明の着色剤に用いられるハロゲン化金属フタロシアニン顔料の具体例として、C.I.ピグメント グリーン7、10、36、37、58、59、62、63等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。高透過率の観点からC.I.ピグメント グリーン36、C.I.ピグメント グリーン58、ピグメント グリーン63が最も好ましい。
本発明の金属アゾ顔料(B)は、下記(a)及び(b)を含む。
R1及びR2は互いに独立して、OH、NH2、又はNHR5であり、
R3及びR4は互いに独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキルであり、かつ
Meは、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される二価若しくは三価の金属イオンであるが、
ただし、それぞれの場合において、式(I)の化合物を合計したもの1モルを基準にして、Zn2+及びNi2+の系からの金属イオンの量が95〜100モル%であり、かつCu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される金属イオンの量が0〜5モル%であり、かつ式(I)の化合物を合計したものにおけるZn対Niの金属イオンのモル比が(9:1)から(1:9)までである。]
本発明のキノフタロン顔料(C)は、下記一般式(3A)、(3B)、及び(3C)から選ばれる少なくとも一つの顔料と、C.I.ピグメントイエロー138とを含有する。
本発明の着色組成物は、キノフタロン顔料(C)として一般式(3A)、(3B)、及び(3C)から選ばれる少なくとも一つの顔料と、C.I.ピグメントイエロー138とを必須とするが、色相の調整の目的で、本発明の効果を損なわない範囲で他のキノフタロン顔料若しくはキノフタロン化合物以外の黄色着色剤を含有してもよい。
本発明の着色組成物に使用可能な黄色着色剤としては、C.I.ピグメントイエロー 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214、231等の黄色顔料を用いることができる。
本発明の着色組成物に使用する着色剤が顔料の場合、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含む。バインダー樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることが好ましい。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、キノフタロン骨格を有するものが明度、分散性の観点から好ましい。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2009−155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009−155406号公報、特開2010−185934号公報、特開2011−157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂、及び有機溶剤を混合したものを、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、着色剤等を別々にバインダー樹脂及び有機溶剤中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー若しくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準(100質量%)として、5〜400質量%であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から10〜300質量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、0.5〜200質量%であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から1〜150質量%であることがより好ましい。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15質量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
次に、本発明の液晶表示装置用カラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明の液晶表示装置用緑色着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント及び青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
赤色フィルタセグメントを形成する赤色着色組成物用の赤色顔料としては、
C.I.ピグメントレッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、149、166、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、221、224、242、246、254、255、264、268、269、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開2013−161025号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
青色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物用の青色顔料としては、
C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、特開2004−333817号公報、又は特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、又は50等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
また、顔料の平均一次粒子径、及び樹脂の重量平均分子量(Mw)の測定方法は以下の通りである。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
(アクリル樹脂溶液1)
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記モノマー及び熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
スチレン 60.0部
メタクリル酸 60.0部
メチルメタクリレート 65.0部
ブチルメタクリレート 65.0部
アゾビスイソブチロニトリル 10.0部
滴下後さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約4,000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12,000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。
(樹脂型分散剤溶液1)
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i−ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、固形分測定で固形分40%となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて希釈し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量8,500の樹脂型分散剤溶液1を得た。
特開2017−171915号公報に記載の合成方法に従い、アゾバルビツール酸前駆体を調製した。(インストラクション1)
85℃で1100gの蒸留水の中に、46.2gのジアゾバルビツール酸及び38.4gのバルビツール酸を導入した。次いで、水酸化カリウム水溶液を用いてそのpHを約pH5に調節し、90分間撹拌を続けた。
インストラクション1において調製したアゾバルビツール酸(0.3モル)を、82℃で、1500gの蒸留水と混合した。次いで、75.7gのメラミン(0 .6モル)を導入した。次いで、0.3モルの約30%強度の塩化亜鉛溶液を滴下により添加した。82℃で3時間経過してから、KOHを用いて、pHを約5 .5に調節した。これに続けて、90℃で約300gの蒸留水を用いて希釈した。次いで、34gの30%強度の塩酸を滴下により添加し、12時間、90℃の温度を保った。その後で、水酸化カリウム水溶液を用いて、pHを約5に調節した。次いで、サクションフィルター上で顔料を単離し、洗浄し、真空乾燥キャビネット内で、80℃で乾燥させ、かつ標準的な実験室用ミルの中で2分間かけて磨砕した。(黄色着色剤(Y−1)=亜鉛アゾバルビツール酸とメラミンとのアダクト)。
インストラクション1において調製したアゾバルビツール酸(0.3モル)を、82℃で、1500gの蒸留水と混合した。次いで、10gの30%強度の塩酸を滴下により添加して、pHを2〜2.5に調節した。その後で、79.4gのメラミン(0. 63モル)を導入した。次いで、0.3モルの約25%強度の塩化ニッケル溶液を滴下により添加した。82℃で3時間経過してから、KOHを用いて、pHを約5.5に調節した。これに続けて、90℃で約100gの蒸留水を用いて希釈した。次いで、21gの30%強度の塩酸を滴下により添加し、12時間、90℃の温度を保った。その後で、水酸化カリウム水溶液を用いて、pHを約5に調節した。次いで、サクションフィルター上で顔料を単離し、洗浄し、真空乾燥キャビネット内で、80℃で乾燥させ、かつ標準的な実験室用ミルの中で2分間かけて磨砕した。(黄色着色剤(Y−2)=ニッケルアゾバルビツール酸とメラミンとのアダクト)。
黄色着色剤(Y−2)の製造例の「0.3モルの25%強度の塩化ニッケル溶液」を、「0.225モルの25%強度の塩化ニッケル+0.075モルの25%強度の塩化亜鉛の混合溶液」に置き換えた以外は、黄色着色剤(Y−2)と同様にして、黄色着色剤(Y−3)を得た。(黄色着色剤(Y−3)=亜鉛/ニッケルアゾバルビツール酸のメラミンアダクト、25モル%Zn及び75モル%ニッケルの成分を有するハイブリッド化合物)
黄色着色剤(Y−2)の製造例の「0.3モルの25%強度の塩化ニッケル溶液」を、「0.150モルの25%強度の塩化ニッケル+0.150モルの25%強度の塩化亜鉛の混合溶液」に置き換える以外は、黄色着色剤(Y−2)と同様にして、黄色着色剤(Y−4)を得た。(黄色着色剤(Y−4)=亜鉛/ニッケルアゾバルビツール酸のメラミンアダクト、50モル%Zn及び50モル%ニッケルの成分を有するハイブリッド化合物)
黄色着色剤(Y−2)の製造例の「0.3モルの25%強度の塩化ニッケル溶液」を、「0.075モルの25%強度の塩化ニッケル+0.225モルの25%強度の塩化亜鉛の混合溶液」に置き換える以外は、黄色着色剤(Y−2)と同様にして、黄色着色剤(Y−5)を得た。(黄色着色剤(Y−5)=亜鉛/ニッケルアゾバルビツール酸のメラミンアダクト、75モル%Zn及び25モル%ニッケルの成分を有するハイブリッド化合物)
(黄色着色剤(Y−6))
特開2008−81566号公報に記載の合成方法に従い、下記化合物(1)を得た。
安息香酸メチル200部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5440部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、116部のキノフタロン化合物(c)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、前述のキノフタロン化合物(c)であることを同定した。
特開2008−81566号公報に記載の合成方法に従い、化合物(1)の合成と同様の方法で、化合物(2)を得た。
安息香酸メチル300部に、化合物(2)100部、テトラブロモ無水フタル酸176部、及び安息香酸143部を加え、180℃に加熱し、6時間反応させた。TOF−MSにより、前述のキノフタロン化合物(h)の生成、及び原料の化合物(2)の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン7190部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、138部のキノフタロン化合物(h)を得た。
(色素誘導体(1))
特開2007−156395号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体(1)を得た。
安息香酸メチル200部に、8−アミノキナルジン47.5部、テトラクロロ無水フタル酸90.1部、安息香酸183.2部を加え、120℃に加熱し、水を留去しながら4時間攪拌を行った。次いで、反応混合物にさらに2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物62.4部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をエタノール1200部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにエタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させ、キノフタロン化合物(2a)174.6部(収率:96%)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、下記構造(2a)であることを同定した。
(黄色顔料分散体(YP−1))
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、黄色顔料分散体(YP−1)を作製した。
黄色着色剤(Y−1) 10.0部
色素誘導体(1) 2.1部
樹脂型分散剤溶液1 5.0部
アクリル樹脂溶液1 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 62.5部
黄色顔料分散体1(YP−1)の製造例の黄色着色剤1(Y−1)を黄色着色剤2(Y−2)に変更した以外は、黄色顔料分散体1と同様にして、黄色顔料分散体2(YP−2)を作製した。
黄色顔料分散体(YP−1)の製造例の黄色着色剤(Y−1)を黄色着色剤(Y−3)に変更した以外は、黄色顔料分散体(YP−1)と同様にして、黄色顔料分散体(YP−3)を作製した。
黄色顔料分散体(YP−1)の製造例の黄色着色剤(Y−1)を黄色着色剤(Y−4)に変更した以外は、黄色顔料分散体(YP−1)と同様にして、黄色顔料分散体(YP−4)を作製した。
黄色顔料分散体(YP−1)の製造例の黄色着色剤(Y−1)を黄色着色剤(Y−5)に変更した以外は、黄色顔料分散体(YP−1)と同様にして、黄色顔料分散体(YP−5)を作製した。
(黄色顔料分散体(YP−6))
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、黄色顔料分散体6(YP−6)を作製した。
黄色着色剤(Y−6) 9.0部
色素誘導体(2) 1.0部
樹脂型分散剤溶液1 1.0部
アクリル樹脂溶液1 45.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 44.0部
黄色顔料分散体(YP−6)の製造例の黄色着色剤(Y−6)を黄色着色剤(Y−7)に変更した以外は、黄色顔料分散体と同様にして、黄色顔料分散体(YP−7)を作製した。
黄色顔料分散体(YP−6)の製造例の黄色着色剤(Y−6)を黄色着色剤(Y−8)に変更した以外は、黄色顔料分散体(Y−6)と同様にして、黄色顔料分散体(YP−8)を作製した。
黄色顔料分散体(YP−6)の製造例の黄色着色剤(Y−6)を黄色着色剤(Y−9)に変更した以外は、黄色顔料分散体(Y−6)と同様にして、黄色顔料分散体(YP−9)を作製した。
(黄色顔料分散体(YP−10))
黄色顔料分散体(YP−6)の製造例の黄色着色剤(Y−6)をC.I.ピグメントエロー138(トーヨーカラー(株)製「CF−Y−1010」)に変更した以外は、黄色顔料分散体(YP−6)と同様にして、黄色顔料分散体(YP−10)を作製した。
(緑色顔料分散体(GP−1))
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、緑色顔料分散体(GP−1)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン58 12.0部
(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)
樹脂型分散剤溶液1 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
緑色顔料分散体(GP−1)の製造例のC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)をC.I.ピグメントグリーン36(トーヨーカラー株式会社製「CF−G−6YK」)に変更した以外は、緑色顔料分散体(GP−1)と同様にして、緑色顔料分散体(GP−2)を作製した。
緑色顔料分散体(GP−1)の製造例のC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)をC.I.ピグメントグリーン63に変更した以外は、緑色顔料分散体(GP−1)と同様にして、緑色顔料分散体(GP−3)を作製した。
[実施例1]
(緑色感光性着色組成物(R−1))
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、0.6μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物(R−1)を得た。
黄色顔料分散体(YP−1) 10.0部
黄色顔料分散体(YP−6) 6.6部
黄色顔料分散体(YP−10) 1.6部
緑色顔料分散体(GP−1) 50.1部
アクリル樹脂溶液2 2.9部
光重合性モノマー1 0.8部
(東亞合成社製 アロニックスM402)
光重合性モノマー2 0.8部
(東亞合成社製 アロニックスM350)
光重合開始剤 0.5部
(BASF社製「OXEー01」)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 15.7部
3−エトキシプロピオン酸エチル 20.0部
(緑色感光性着色組成物(R−2〜70))
以下、顔料分散体を表1に示す種類及び配合量に変えた以外は緑色感光性着色組成物(R−1)と同様にして緑色感光性着色組成物(R−2〜70)を得た。緑色感光性着色組成物では顔料分散体を併用しているが顔料分散体の全量は全ての緑色感光性着色組成物において68.3部である。
得られた感光性着色組成物について下記方法で評価を行った。結果を表1に示す。
得られた感光性着色組成物をスピンコート法により10cm×10cmのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中70℃で15分間加温して溶剤を除去し、約2μmの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、100μm幅(ピッチ200μm)及び25μm幅(ピッチ50μm)ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中230℃で30分間加熱した。スプレー現像は、それぞれの感光性着色組成物での塗膜について、現像残りなくパターン形成可能な最短時間で行い、これを適正現像時間とした。塗膜の膜厚は、Dektak 3030(日本真空技術社製)を用いて行った。得られたパターンについて、透過率を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて、XYZ表色系における明度を測定した(C光源/Gy=0.625)。評価基準を下記に示す。×は実用不可レベルである。
◎:明度(Y)が50.0pt以上
○:明度(Y)が45.0pt以上、50.0pt未満
△:明度(Y)が40.0pt以上、45.0pt未満
×:明度(Y)が40.0pt以下
上記方法で形成されたフィルタセグメントについて、
C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機(東洋精機製、SUNTEST CPS+)にて光照射実験を行った。(光強度:750W/m2、時間:200h)その後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*abを求めた。
ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
評価基準を下記に示す。×は実用不可レベルである。
◎:色差(ΔE*ab)が1.0未満
○:色差(ΔE*ab)が1.0以上、3.0未満
△:色差(ΔE*ab)が3.0以上、5.0未満
×:色差(ΔE*ab)が5.0以上
Claims (3)
- ハロゲン化金属フタロシアニン顔料(A)、金属アゾ顔料(B)、キノフタロン顔料(C)、及びバインダー樹脂を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、
ハロゲン化金属フタロシアニン顔料(A)が、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、及びハロゲン化アルミフタロシアニンからなる群から選ばれる少なくとも1種を含み、金属アゾ顔料(B)が、下記(a)及び(b)を含み、
(a)式(I)又はその互変異性
(b)式(II)で表される化合物
キノフタロン顔料(C)が、下記一般式(3A)、(3B)、及び(3C)から選ばれる少なくとも一つのキノフタロン顔料と、ピグメントイエロー138とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
式(I)
R1及びR2は互いに独立して、OH、NH2、又はNHR5であり、
R3及びR4は互いに独立して、=O又は=NR5であり、
R5は、水素又はアルキル基であり、かつ
Meは、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される二価若しくは三価の金属イオンであるが、
ただし、それぞれの場合において、式(I)の化合物を合計したもの1モルを基準にして、Zn2+及びNi2+の系からの金属イオンの量が95〜100モル%であり、かつCu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+、及びCo3+ 2/3の系から選択される金属イオンの量が0〜5モル%であり、かつ式(I)の化合物を合計したものにおけるZn対Niの金属イオンのモル比が(9:1)から(1:9)までである。]
式(II)
一般式(3A)
一般式(3B)
一般式(3C)
[一般式(3A)〜(3C)中、R14〜R28、R29〜R43、R44〜R60は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、−SO3H基、−COOH基、−SO3H基若しくは−COOH基の金属塩、−SO3H基若しくは−COOH基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、又は置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。] - さらに光重合性単量体及び/又は光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備してなることを特徴とするカラーフィルタ。
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