JP6939438B2 - カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Description
また染料を使用する際には、溶媒に溶解させて染料溶液とした際に異物除去の為にフィルター濾過を行うが、現在は高濃度での溶解が求められている為に、染料が十分に溶解せずフィルターに詰まり、濾過性が課題となることが知られている。
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、又は「(メタ)アクリレート」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、又は「アクリレート及び/又はメタクリレート」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
<造塩化合物>
本発明の着色組成物は、着色剤として、1分子中に、下記一般式(1)で表される構造単位及び下記一般式(2)で表される構造単位を有する造塩化合物を含む。
R1で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、水酸基、アルコキシル基等が挙げられる。上記の中でも、R1としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
Y−におけるアニオン性色素(但し、一般式(4)〜(6)で表わされるアニオンを除く)としては、公知のものが制限なく採用でき、具体的には、分子中にカルボン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基、リン酸基、又はこれらの金属塩を有するアニオン性染料に由来するアニオン性色素が挙げられる。アニオン性染料としては、例えば、アントラキノン系アニオン性染料、モノアゾ系アニオン性染料、ジスアゾ系アニオン性染料、オキサジン系アニオン性染料、アミノケトン系アニオン性染料、キサンテン系アニオン性染料、キノリン系アニオン性染料、トリフェニルメタン系アニオン性染料などが挙げられる。
以下に、アニオン性染料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
R28及びR29は、それぞれ独立に、水素、メチル基、−SO2NHR402、−SO3H又は−SO2CHが好ましい。
R401及びR402で表される炭素数2〜15のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、1−エトキシプロピル基、2−エトキシプロピル基、1−エトキシ−1−メチルエチル基、2−エトキシ−1−メチルエチル基、1−イソプロポキシプロピル基、2−イソプロポキシプロピル基、1−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、2−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、オクチルオキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基等が挙げられる。
R502で表される炭素数2〜15のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、1−エトキシプロピル基、2−エトキシプロピル基、1−エトキシ−1−メチルエチル基、2−エトキシ−1−メチルエチル基、1−イソプロポキシプロピル基、2−イソプロポキシプロピル基、1−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、2−イソプロポキシ−1−メチルエチル基、オクチルオキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基等が挙げられる。
本発明の造塩化合物は、1分子中に、一般式(1)で表される構造単位及び一般式(2)で表される構造単位を有してさえいればよく、特に好ましくは、下記一般式(3)で表される構造単位を含む側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂と、アニオン性染料と、上述の一般式(4)〜(6)で表わされるアニオンを有する化合物と、の造塩体である。
一般式(3)で表される構造単位を含む側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂を得るには、4級アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体とその他単量とを共重合する方法だけでなく、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体とその他単量とを共重合してアミノ基を有するビニル系樹脂を得た後、オニウム塩化剤を反応させ、アンモニウム塩化する方法により得ても良い。
液に滴下することによって行うことができる。アンモニウム塩化反応時の温度は90℃程度以下であり、特にビニルモノマーをアンモニウム塩化する場合には30℃程度以下が好ましく、反応時間は1〜4時間程度である。
その他のエチレン性不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、(メタ)アクリロニトリルなどが好ましい。
中でも、その他単量体として(メタ)アクリル酸ベンジルを用いることが好ましい。
ヒドロキシル基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシビニルベンゼン、2−ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート又はこれらモノマーのカプロラクトン付加物(付加モル数は1〜5が好ましい)などが挙げられる。
側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂を得た後に、該ビニル系樹脂が有する官能基に 、前記官能基に対し反応し得る官能基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させる方法が挙げられる。例えば、カルボキシル基を有する側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂中のカルボキシル基に、グリシジル基を有するエチレン性不飽和単量体のグリシジル基を反応させることで、熱架橋性官能基として(メタ)アクリロイル基を有するビニル系樹脂を得ることができる。また、水酸基を有する側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂の水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させることで、熱架橋性官能基として(メタ)アクリロイル基を有するビニル系樹脂を得ることができる。
上記熱架橋性官能基はビニル系樹脂中に少なくとも一種類含まれている必要があり、二種類以上含まれていてもよい。
さらに、オキセタニル基とt-ブチル基の組み合わせは、t-ブチル基が加熱時にカルボキシル基となりオキセタニル基と反応するためより好ましい。オキセタニル基及びt―ブチル基は、ヒドロキシル基やカルボキシル基に比べ疎水性が高く、側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂中により多く含まれていても、他の樹脂との相溶性が悪くならないため、より多く含むことができ、結果的に塗膜の架橋密度を高め、より強固な塗膜を得ることができると考えている。
この範囲とすることで、着色力と異物等の経時安定性とを両立を達成することができる。
一般式(3)で表される構造単位を含む側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂と造塩するアニオン性染料は、上述の一般式(1)のY−におけるアニオンを与えうるアニオン性染料である。
本発明において好ましく用いることのできるアニオン性染料は、カラーフィルタ用着色組成物として用いた場合、一定以上の耐熱性、耐溶剤性を備えていなければならない。しかし、アニオン性染料は、良好な分光特性を有し、発色性に優れるものの、耐熱性、耐溶剤性が悪く、また有機溶剤への溶解性が不足するためカラーフィルタ用着色組成物として使用できないという色素が多い。染料に含まれるアニオン性基としては、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、及びそれらの塩基などが挙げられ、耐熱性、耐溶剤性の観点からスルホン酸基、リン酸基、及びそれらの塩基であることが好ましい。(蛍光を有する)アニオン性基を有する色素としては、アニオン性基を少なくとも一つは有する色素であれば特に制限はなく使用できるが、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド254、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9、食用青色101号(C.I.アシッド ブルー 1)、アシッドピュアブルー(C.I.アシッド ブルー 3)、レーキブルーI(C.I.アシッド ブルー 5)、レーキブルーII(C.I.アシッド ブルー7)食用青色1号(C.I.アシッド ブルー 9)、C.I.アシッド ブルー 22、C.I.アシッド ブルー 83、C.I.アシッド ブルー 90、C.I.アシッド ブルー 93、C.I.アシッド ブルー 100、C.I.アシッド ブルー 103、C.I.アシッド ブルー 104、C.I.アシッド ブルー 109、C.I.ダイレクトレッド70、C.I.アシッドイエロー186、同ダイレクトイエロー7、8、9、14、17、18、22、28、29、30、54、59、165、C.I.ダイレクトオレンジ18、C.I.ダイレクトレッド11などが挙げられる。C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド254は色相及び発色性の観点でより好ましい。
また、スルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることで、耐熱性、耐光性、耐溶剤性を向上させることができる。
一般式(3)で表される構造単位を含む側鎖にカチオン性基を有するビニル系樹脂と造塩する一般式(4)〜(6)で表わされるアニオンを有する化合物は、上述の一般式(2)のZ−におけるアニオンを与えうる化合物であり、金属錯塩染料であることが好ましい。
そのような金属錯塩染料としては、例えば、C.I.ソルベントイエロー13、19、21、25、25:1、62、79、81、82、83、83:1、88、89、90、151、161、C.I.ソルベントオレンジ5、11、20、40:1、41、45、54、56、58、62、70、81、99、C.I.ソルベントレッド8、35、83:1、84:1、90、90:1、91、92、118、119、122、124、125、127、130、132、160、208、212、214、225、233、234、243;C.I.ソルベントバイオレット2、21、21:1、46、49、58、61;C.I.ソルベントブルー137;C.I.ソルベントブラウン28、42、43、44、53、62、63;C.I.アシッドイエロー59、121;C.I.アシッドオレンジ74、162;C.I.アシッドレッド211が挙げられる。これらの中でも蛍光発光抑制の観点から、C.I.ソルベントイエロー 21、79、81、82、C.I.ソルベントオレンジ 41、54、56、62、99、C.I.ソルベントレッド 8、118、122、127が好ましく、蛍光発光抑制と明度のバランスを考えると、C.I.ソルベントオレンジ41、56、62、99が特に好ましい。
本発明の造塩化合物は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂と、アニオン性染料及び一般式(4)〜(6)で表わされる金属錯塩染料の金属塩もしくは有機カチオン塩とを溶解させた水溶液を攪拌また振動させるか、あるいは側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液とアニオン性染料の水溶液、及び一般式(4)〜(6)で表わされる金属錯塩染料の金属塩もしくは有機カチオン塩の水溶液とを攪拌又は振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液を攪拌し、これに対しアニオン性染料の水溶液及び一般式(4)〜(6)で表わされる金属錯塩染料の金属塩もしくは有機カチオン塩の水溶液を滴下していく方法がより好ましい。
水溶液中で、樹脂のカチオン性基と染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンと酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及びアニオン性染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。また、必要に応じてpHを変えることでアニオン性染料及び一般式(4)〜(6)で表わされる金属錯塩染料の水への溶解性を調製して塩形成をすることができる。
本発明の組成物は、造塩化合物以外の着色剤として、有機顔料、又はその他の染料を用いることができる。これらは1種以上を併用して用いてもよい。
青色顔料としては、例えばC.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、又は15:6であり、更に好ましくはC.I.ピグメントブルー15:6である。
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばC.I.ピグメント オレンジ36、38、43、51、55、59、61等のオレンジ色顔料を用いることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料としてC.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド177を用いることが特に好ましいものである。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
次に、本発明の着色粗製物に併用可能な染料について説明する。併用することができる染料としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。
油溶性染料を用いる場合、キサンテン系染料、又はアントラキノン系染料が明度の観点で好ましい。
キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベンレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、又はC.I.ソルベントバイオレット10等が挙げられる。
トリアリールメタン系酸性染料としては、C.I. アシッドブルー1、3、5、7、9、11、15、17、19、22、24、38、48、75、83、90、91、93、93:1、100、103、104、109、110、119、147、269、123、213、C.I. ダイレクトブルー41、C.I. アシッドバイオレット17、19、21、23、25、38、49、72、ダイレクトブルー41などが挙げられる。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289を用いることが最も好ましい。
C.I. アシッドオレンジ7、10、12、19、20、22、28、30、52、56、74、127;C.I. アシッドバイオレット11、56、58;C.I. アシッドイエロー1、17、18、23、25、36、38、42、44、54、59、72、78、151;C.I. アシッドブラウン2、4、13、248;C.I. アシッドブルー92、102、113、117などが挙げられる。
塩基性染料を用いる場合、トリアリールメタン系、又はキサンテン系染料が明度の観点で好ましい。
トリアリールメタン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックバイオレット1(メチルバイオレット)、同3(クリスタルバイオレット)、同14(Magenta)、C.I.ベーシック ブルー1(ベーシックシアニン6G)、同5(ベーシックシアニンEX)、同7(ビクトリアピュアブルー BO)、同26(ビクトリアブルー B conc.)、C.I.ベーシック グリーン1(ブリリアントグリーンGX)、同4(マラカイトグリーン)等があげられる。中でもC.I.ベーシック ブルー7、同グリーン 4、同バイオレット1、同バイオレット3を用いることが好ましい。
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含有する。バインダー樹脂は、着色剤を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(a)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
この方法では、方法(a)に比べ、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体由来の水酸基が多く生成する。本発明の造塩化合物を得る際に使用する、側鎖にカチオン性基を有する樹脂に、熱架橋性官能基としてオキセタニル基、t−ブチル基が含まれている場合は、バインダー樹脂として方法(b)によって得られる樹脂を使用すると、より高い耐熱性を発現するため、好ましい。
方法(c)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物は、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含むことできる。本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを作製する際、熱硬化性化合物を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に反応し塗膜の架橋密度を高め、そのためフィルタセグメントの耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられ、コントラスト比が向上するという効果が得られる。
このようなエポキシ化合物の例としては、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α’,α’−ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α’,α’−ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α’−ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられるが、通常用いられるエポキシ化合物であればこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の着色組成物は有機溶剤を含有する。有機溶剤は、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にすることができる。。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体及び/又は光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は2種以上混合して用いることができる。
これらの光重合性単量体は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。光重合開始剤の含有量は、着色剤100質量部に対し、2〜200質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から3〜150質量部であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の重量を基準(100質量%)として好ましくは0.1〜30質量%であり、より好ましくは1〜20質量%である。多官能チオールの含有量が0.1質量%未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、30質量%を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又はイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、又はリン系酸化防止剤である。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分重量を基準(100質量%)として、0.5〜5.0質量%の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。
レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、着色剤を分散助剤を用いて、バインダー樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、必要に応じてニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られるが、着色組成物の安定性の観点から感光性着色組成物を調整する段階で加える方が好ましい。
染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。この場合、分散助剤は、染料等を溶解した着色剤溶液に添加、混合するだけで用いることもできる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、樹脂型分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2009−155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009−155406号公報、特開2010−185934号公報、特開2011−157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルター、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するもの、又はマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及びイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
酸性樹脂の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
酸性分散剤、及びアクリル樹脂の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
塩基性樹脂の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、装置としてHLC−8320GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムとして SUPER−AW3000を使用し、溶離液として30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
ビニル系樹脂型分散剤のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
(バインダー樹脂溶液1)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12,000の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液2を調製した。
(式(6−1)で表わされるアニオンを有する化合物)
下記式(d−1)で表わされる化合物5.4部に水100部を加えた後、水酸化ナトリウム2.0部を加え、溶解させた。氷冷下、35%亜硝酸ナトリウム水溶液9.5部を加え、ついで35%塩酸30.0部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸6.3部を水50部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムをクエンチした。
ついで、下記式(d−2)で表わされる化合物7.1部を水100部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、pHを8.0に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を15分かけて、pHが7から7.5の範囲におさまるように10%水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに30分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。1時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、下記式(d−3)で表される化合物を11.3部得た。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂P−1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール75.1部を仕込み、窒素気流下で75 ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート33.2部、n−ブチルメタクリレート27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレート27.3部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、及び別途メチルエチルケトン23.4部に溶解した2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7.0部を、均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7300である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、メタノールを14.3部加え、樹脂成分が40質量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂P−1を得た。
以下、モノマーを表1に示す組成に変更した以外は樹脂P−1と同様にして、側鎖にカチオン性基を有する樹脂P−2〜7を得た。
MMA:メチルメタクリレート、
n−BMA:n−ブチルメタクリレート、
2−EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート、
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート、
MAA:メタクリル酸、
OXMA:3−(メタクリロイルオキシメチル)3−エチルオキセタン、
t−BuMA:ターシャリブチルメタクリレート、
BzMA:ベンジルメタクリレート、
DMC78: メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩
(造塩化合物D−1)
下記の手順でC.I.アシッドブルー 40と、側鎖にカチオン性基を有する樹脂(P−1)とからなる造塩化合物(D−1)を製造した。
水2000部に50部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂(P−1)(樹脂成分が40質量%)を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、100部の水に3.3部のC.I.アシッドブルー40と3.3部のC.I.ソルベントイエロー21を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によって側鎖にカチオン性基を有する樹脂の対アニオンとC.I.アシッドブルー40又はC.I.ソルベントイエロー21対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、24.8部のC.I.アシッドブルー40とC.I.ソルベントイエロー21の重量比率(Z−)/(Y−)が1.0である、造塩化合物(D−1)を得た。この造塩化合物に含まれるアニオン性染料の重量濃度は12.4%であった。
以下、側鎖にカチオン性基を有する樹脂、アニオン性染料、ピラゾロンアゾ系染料の種類、組成を表2に示す内容に変更した以外は、造塩化合物D−1と同様にして、造塩化合物(D−2)〜(D−24)作製した。
(造塩化合物D−25)
下記の手順でC.I.アシッドブルー 40と側鎖にカチオン性基を有する樹脂(P−1)とからなる造塩化合物(D―25)を製造した。
水2000部に50部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂(P−1)(樹脂成分が40質量%)を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、100部の水に5.6部のC.I.アシッドブルー40を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によって側鎖にカチオン性基を有する樹脂の対アニオンとC.I.アシッドブルー40対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、25.0部の造塩化合物(D−25)を得た。この造塩化合物に含まれるアニオン性色素の重量濃度は21.8%であった。
以下、側鎖にカチオン性基を有する樹脂、アニオン性染料の種類、組成を表3に示す内容に変更した以外は、造塩化合物D−25と同様にして、造塩化合物(D−26)〜(D−33)作製した。
水2000部に50部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂(P−7)を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に8.5部のC.I.ソルベントオレンジ 62を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によって側鎖にカチオン性基を有する樹脂の対アニオンとC.I.ソルベントオレンジ 62対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、26.5部の、C.I.ソルベントオレンジ 62と側鎖にカチオン性基を有する樹脂(P−7)との造塩化合物(D−34)を得た。この造塩化合物に含まれるアニオン性染料の重量濃度は29.7%であった。
水100部に10.0部のC.I.ベーシックバイオレット10を溶解させた水溶液と水100部に15.0部のC.I.ソルベントオレンジ62を溶解させた水溶液を調整した。その後、室温にて2つの水溶液を混合し、約1時間撹拌した。その後、吸引濾過と水洗によって未反応のC.I.ベーシックバイオレット10及び、C.I.ソルベントオレンジ62を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、21.2部のC.I.ベーシックバイオレット10とC.I.ソルベントオレンジ62との造塩化合物(D−35)を得た。この造塩化合物に含まれるアニオン性染料の重量濃度は40.0%であった。
メタノール95.0部に5.0部のC.I.ソルベントイエロー21を溶解させた後、1.0μmのフィルターで濾過し、5.0質量%のメタノール溶液(S−1)を調製した。
メタノール95.0部に5.0部のC.I.ソルベントオレンジ62を溶解させた後、1.0μmのフィルターで濾過し、5.0質量%のメタノール溶液(S−2)を調製した。
メタノール95.0部に5.0部のC.I.ソルベントオレンジ56を溶解させた後、1.0μmのフィルターで濾過し、5.0質量%のメタノール溶液(S−3)を調製した。
(実施例1;着色組成物DP−1)
造塩化合物(D−1)を12.10部、バインダー樹脂溶液1を14.52部、及び、シクロヘキサノン73.38部を30分攪拌混合して、固形分中のアニオン性染料が10.0質量%となるように着色組成物(DP−1)を製造した。
以下、造塩化合物、バインダー樹脂溶液1、及び、シクロヘキサノンを表4に示すものに変更した以外は実施例1と同様にして、固形分中のアニオン性染料が10. 0質量% となるように着色組成物(DP−2)〜(DP−24)を製造した。
ただし、実施例1〜9は、参考例である。
造塩化合物(D−25)を6.88部、C.I.ソルベントイエロー21の5質量%メタノール溶液(S−1)を30.00部、バインダー樹脂溶液1を33.10部、及び、シクロヘキサノン30.02部を30分攪拌混合して、固形分中のアニオン性染料が10.0質量%であり、かつ固形分中のアニオン性染料に対するC.I.ソルベントイエロー21の比率が1.0となるように着色組成物(DP−25)を製造した。
以下、造塩化合物、ピラゾロンアゾ系染料メタノール5質量%溶液、固形分中のアニオン性染料に対するピラゾロンアゾ系染料の比率、バインダー樹脂溶液1、及びシクロヘキサノンの種類と組成を、表5に示す内容に変更した以外は、着色組成物DP−25と同様にして、固形分中のアニオン性染料が10.0質量%となるように着色組成物(DP−26)〜(DP−37)を製造した。
AR52の造塩化合物(D−33)を5.88部、SO62の造塩化合物(D−34)を1.52部、バインダー樹脂溶液1を38.01部、及び、シクロヘキサノン54.59部部を30分攪拌混合して、固形分中のアニオン性染料が10.0質量%であり、かつ固形分中のアニオン性染料に対するC.I.ソルベントオレンジ62の比率が0.3となるように着色組成物(DP−38)を製造した。
BV10とSO62との造塩化合物(D−35)を3.75部、バインダー樹脂溶液1を56.25部、及び、シクロヘキサノン40.00部を30分攪拌混合して、固形分中のカチオン系キサンテン染料が10.0質量%であり、かつ固形分中のアニオン性染料に対するC.I.ソルベントオレンジ62の比率が1.0となるように着色組成物(DP−38)を製造した。
得られた着色組成物(DP−1〜39)について、CR、耐熱性、耐溶剤性、濾過性に関する試験を下記の方法で行った。結果を表6に示す。
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、オーブンにて230℃で30分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Dektak8(Veeco社製)」を用いて測定して膜厚が約1.5μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。各基板の膜厚及びコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1.5μmにおけるコントラストを一次相関法で求めた。判定基準は以下の通りである。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
◎:CR≧17000以上
〇:CR=15000以上、17000未満
△:CR=12000以上、15000未満
×:CR=12000未満
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、オーブンにて230℃で30分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Dektak8(Veeco社製)」を用いて測定して膜厚が約2.0μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満
〇:ΔEab*が1.0以上 1.5未満
△:ΔEab*が1.5以上 3.0未満
×:ΔEab*が3.0以上
得られた着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、オーブンにて230℃で30分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Dektak8(Veeco社製)」を用いて測定して膜厚が約2.0μm前後となるように3点の塗布基板を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐薬品性試験として得られた塗膜を1−メチル−2−ピロリドンに30分浸漬させ、その後純水で1−メチル−2−ピロリドンを洗浄した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満
〇:ΔEab*が1.0以上 1.5未満
△:ΔEab*が1.5以上 3.0未満
×:ΔEab*が3.0以上
得られた着色組成物10gを窒素圧(0.3MPa)にて、フィルター(φ0.2μm、ADVANTEC社製、型番;39115221)に通し、フィルターを通して得られた量を測定し、下記判定基準で評価した。
◎:濾過量が8.0g以上
〇:濾過量が5.0g以上 8.0g未満
△:濾過量が3.0g以上 5.0g未満
×:濾過量が3.0g以下
また、耐熱性・耐溶剤性の悪い金属錯塩染料を樹脂で造塩することで、実施例1〜24で示すように耐熱性及び耐溶剤性が比較的良好な結果となった。その中でも、アニオン性染料に対する金属錯塩染料の含有量を小さくすると耐溶剤性が非常に良い結果を示した(実施例10〜24)。更に、金属錯塩染料を一般式(4−1)又は(5−1)で示される構造にすると、耐熱性が向上した(実施例14〜24)。一方、金属錯塩染料を樹脂と造塩していない比較例1〜13では、耐熱性・耐溶剤性ともに良好な結果は得られなかった。
比較例15で示すようにカチオン性キサンテン染料と金属錯塩染料を直接造塩した構造では、二つの染料間距離が近くなるため、非常に高いCRを示したものの、樹脂のような高分子量の分子との造塩ではないため、耐熱性・耐溶剤性が悪い結果となった。
また、同一樹脂中にアニオン性染料と金属錯塩染料を存在させることで、溶剤への溶解性やバインダー樹脂との相溶性が非常に良くなり濾過性が非常に良い着色組成物となった。一方、比較例で示したものは、濾過性が悪い結果となった。
(実施例25;感光性着色組成物DR−1)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルターで濾過して、アルカリ現像型レジスト材(DR−1)を作製した。
造塩化合物(D−1) :12.10部
バインダー樹脂溶液2 : 9.98部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 0.75部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) : 0.15部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.008部
シクロヘキサノン :21.25部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :55.76部
(比較例16〜30;感光性着色組成物DR−25〜39)
造塩化合物、バインダー樹脂溶液2、トリメチロールプロパントリアクリレート、光重合開始剤、増感剤、シクロヘキサノン、及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを表7に示す内容に変更した以外は感光性着色組成物DR−1と同様にして、感光性着色組成物(DR−2)〜(DR−39)を作製した。
ただし、実施例25〜33は、参考例である。
得られた着色組成物(DR−1〜39)について、CR、耐熱性、耐溶剤性、濾過性に関する試験を下記の方法で行った。結果を表8に示す。
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、50mJ/cm2の露光量で紫外線により露光した後、23℃の0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像、オーブンにて230℃で30分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Dektak8(Veeco社製)」を用いて測定して約1.5μm前後となるように3点の感光性着色組成物の塗布基板を作製した。各基板の膜厚及びコントラスト比を測定し、3点のデータから膜厚が1.5μmにおけるコントラストを一次相関法で求めた。判定基準は以下の通りである。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
◎:CR≧17000以上
〇:CR=15000以上、17000未満
△:CR=12000以上、15000未満
×:CR=12000未満
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、50mJ/cm2の露光量で紫外線により露光した後、23℃の0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像、オーブンにて230℃で30分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Dektak8(Veeco社製)」を用いて測定して約2.0μm前後となるように3点の感光性着色組成物の塗布基板を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満
〇:ΔEab*が1.0以上 1.5未満
△:ΔEab*が1.5以上 3.0未満
×:ΔEab*が3.0以上
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、50mJ/cm2の露光量で紫外線により露光した後、23℃の0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像、オーブンにて230℃で30分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Dektak8(Veeco社製)」を用いて測定して約2.0μm前後となるように3点の感光性着色組成物の塗布基板を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐薬品性試験として得られた塗膜を1−メチル−2−ピロリドンに30分浸漬させ、その後純水で1−メチル−2−ピロリドンを洗浄した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1))2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満
〇:ΔEab*が1.0以上 1.5未満
△:ΔEab*が1.5以上 3.0未満
×:ΔEab*が3.0以上
得られた感光性着色組成物10gを窒素圧(0.3MPa)にて、フィルター(φ0.2μm、ADVANTEC社製、型番;39115221)に通し、フィルターを通して得られた量を測定し、下記判定基準で評価した。
◎:濾過量が8.0g以上
〇:濾過量が5.0g以上 8.0g未満
△:濾過量が3.0g以上 5.0g未満
×:濾過量が3.0g以下
(赤色感光性着色組成物(RR−1)の作製)
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルターで濾過し、赤色着色組成物(RP−1)を作製した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) 12.0部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
赤色着色組成物(RP−1) 30.0部
赤色着色組成物(D−20) 4.4部
バインダー樹脂溶液2 2.9部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 1.5部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.3部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 58.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルターで濾過し、青色着色組成物(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂溶液1 17.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 69.5部
青色着色組成物(BP−1) 34.0部
バインダー樹脂溶液2 7.6部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.7部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルターで濾過し、緑色着色組成物(GP−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58) 12.0部
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
緑色着色組成物(GP−1) 34.0部
バインダー樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアー907」 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
Claims (7)
- 着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、1分子中に、下記一般式(1)で表される構造単位、及び下記一般式(2)で表される構造単位を有する造塩化合物を含み、造塩化合物におけるY − とZ − の質量比(Z − /Y − )が0.1〜0.8であるカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。R2〜R4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、R2〜R4の内2つが互いに結合して環を形成しても良い。Q1はアルキレン基、アリーレン基、−CONH−R5−又は−COO−R5−を表し、R5はアルキレン基を表す。Y−はアニオン性色素を表す(但し、下記一般式(4)〜下記一般式(6)で表わされるアニオンを除く)。]
一般式(2)
[一般式(2)中、R1は水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。R2〜R4はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、R2〜R4の内2つが互いに結合して環を形成しても良い。Q1はアルキレン基、アリーレン基、−CONH−R5−又は−COO−R5−を表し、R5はアルキレン基を表す。Z−は、下記一般式(4)、下記一般式(5)及び下記一般式(6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を有するアニオンを表す。]
一般式(4)
[一般式(4)中、R10〜R27はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、ニトロ基、ハロゲン原子、−SO2NHR401、−SO3H又は−SO2CH3
を表す。R28及びR29はそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、−SO2NH
R402、−SO3H又は−SO2CH3を表す。R401及びR402はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、又は炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表す。A1〜A4はそれぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。*はMとの結合手を表す。Mは、Cr又はCoを表す。nは、1〜5の整数を表す。]
一般式(5)
[一般式(5)中、R31〜R39はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、ニトロ基、ハロゲン原子、−SO2NHR501、−SO3H又は−SO2CH3を表す。R40は、水素原子、メチル基、エチル基、−SO2NHR502、−SO3H又は−SO2CH3を表す。R501及びR502はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、又は炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表す。A5及びA6はそれぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。*はM1との結合手を表す。M1は、Cr又はCoを表す。n1は、1〜2の整数を表す。]
一般式(6)
[一般式(6)中、 R42は、炭素数1〜12の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭
化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR601、−CO−OR602、−O−COR603、−CONR604R605、炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で
置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−
の少なくとも1つで置き換わっていてもよい。R43は、水素原子、−CN、又は−CONH2を表す。R44は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基を
表す。R45〜R48はそれぞれ独立に、−R606、−OR607、−CO−OR608、−COR609、−OCO−OR610、−O−COR611、−CN、−NO2、ハロゲン原子、−SO3H、−SO3Na、−SO3K、−SO2NR612R613又は−NR52R53を表す。R45及びR46、R46及びR47、並びにR47及びR48は、互いに結合してベンゼン環を含んだ6〜7員
環を形成してもよい。R601〜R613は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、該アラルキル基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR51で置換されていてもよい。R51は、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。R52及びR53は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数2〜8のアシル基又はテトラヒドロフルフリル基を表す。R52及びR53は、互いに結合して窒素原子を含んだ環を形成してもよい。A7〜A10は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−
CO−、*−CO−O−を表す。*はM2との結合手を表す。M2は、Cr又はCoを表す。n2は、1〜5の整数を表す。] - 一般式(1)におけるY−が、キサンテン系アニオン性色素である請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 造塩化合物がさらに、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタン基、及びt−ブチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種の熱架橋性基を含む構造単位を有する請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 造塩化合物がさらに、ベンジルメタクリレートに由来する構造単位を有する請求項1〜4いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに光重合性単量体及び/又は光重合開始剤を含有する請求項1〜5いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜6いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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