JP2018188564A - 色素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Q1は、mが1のとき水素原子を表し、mが2〜6のとき2〜6価の連結基を表し、
D1は、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子が1つ外れた基を表し、mが2〜6のとき、複数のD1は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R402及びR403は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR406R407、−OR408、シアノ基、−C(O)R409、−O−C(O)R410又は−C(O)OR411を表し、
R404〜R411は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R404と、R405と、R404及びR405が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
上記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
R3aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402aは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406aR407a、−OR408a、シアノ基、−C(O)R409a、−O−C(O)R410a又は−C(O)OR411aを表し、R404a〜R411aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404aと、R405aと、R404a及びR405aが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R413は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表すか、又は、下記一般式(4)で表される基を表す。
R1bは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表し、R2bは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表すか、又は、R2bは−C(O)−R9bを表し、R1bと、R2bと、R1b及びR2bが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。R7bは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72bR73b又は−R74bを表し、R8bは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81b、−NR82bR83b又は−R84bを表し、R9bは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91b、−NR92bR93b又は−R94bを表す。R72b〜R74b、R81b〜R84b及びR91b〜R94bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402bは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406bR407b、−OR408b、シアノ基、−C(O)R409b、−O−C(O)R410b又は−C(O)OR411bを表し、R404b〜R411bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404bと、R405bと、R404b及びR405bが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
また、本発明の一態様においては、上記R2aが−C(O)−R9aであり、R1aと、R2aと、R1a及びR2aが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成していることが好ましい。
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402c及びR403cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406cR407c、−OR408c、シアノ基、−C(O)R409c、−O−C(O)R410c又は−C(O)OR411cを表し、R404c〜R411cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404cと、R405cと、R404c及びR405cが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R501は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は、下記一般式(6)で表される基を表す。
Y1cは、−NR502c−を表し、R502cは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
Y1dは、−NR502d−を表し、R502dは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R2dは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7d又は−SO2−R8dを表す。R7dは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72dR73d又は−R74dを表し、R8dは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81d、−NR82dR83d又は−R84dを表す。R72d〜R74d及びR81d〜R84dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402d及びR403dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406dR407d、−OR408d、シアノ基、−C(O)R409d、−O−C(O)R410d又は−C(O)OR411dを表し、R404d〜R411dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404dと、R405dと、R404d及びR405dが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
本発明の一態様においては、上記R501は、上記一般式(6)で表される基であることが好ましい。
R1eは、複素環含有基、−C(O)−R7e又は−SO2−R8eを表し、R2eは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7e又は−SO2−R8eを表す。R7eは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72eR73e又は−R74eを表し、R8eは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81e、−NR82eR83e又は−R84eを表す。R72e〜R74e及びR81e〜R84eは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3eは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402e及びR403eは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406eR407e、−OR408e、シアノ基、−C(O)R409e、−O−C(O)R410e又は−C(O)OR411eを表し、R404e〜R411eは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404eと、R405eと、R404e及びR405eが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)
本発明の一態様においては、上記Q4は、−SO2−であることが好ましい。
本発明の光学フィルタは、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
上記光学フィルタとして、カラーフィルタが好ましい。
本発明のブルーライト遮蔽材料は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の紫外線吸収剤は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
2〜6価の連結基として、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2〜6価の炭化水素基、−SO2−等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2〜6価の炭化水素基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状の2〜6価のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の2〜6価のアリーレン基が挙げられる。Q1は、好ましくは水素原子又は2価の連結基である。
炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状の2価のアルキル基は、炭素−炭素間に酸素原子、硫黄原子又は置換基を有していてもよいアリーレン基が挿入された2価のアルキル基であってもよく、好ましくは、−(CH2)k1−(k1は、1〜20の整数を表す)で表される炭素数1〜20の直鎖状の2価のアルキル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン基等が挙げられる。また、1個以上のハロゲン原子で置換された2価のアルキル基であることも好ましく、例えば、ビストリフルオロメチルメチレン基等が挙げられる。直鎖状の2価のアルキル基の炭素数は2〜10(上記式中のk1が2〜10)がより好ましく、4〜8(上記式中のk1が4〜8)がさらに好ましい。
一般式(1)において、mが1である化合物(1)は、化合物(2)である。mが1である化合物(1)を単量体化合物ともいう。mが2〜6である化合物(1)は、連結基(Q1)により、化合物(2)から水素原子が外れた基が2〜6連結した2〜6量体構造を有する化合物である。mが2〜6である化合物(1)を、2〜6量体化合物ということもできる。
D1は、化合物(2)の、R1、R403又はR404から水素原子が1つ外れた基であることが好ましく、R1又はR403から水素原子が1つ外れた基であることがより好ましい。換言すると、一般式(1)において、Q1は、一般式(2)中のR1、R403又はR404の部分に結合していることが好ましく、R1又はR403の部分に結合していることがより好ましい。
R2は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7又は−SO2−R8を表すか、又は、R2は−C(O)−R9を表す。一般式(2)において、R2が−C(O)−R9を表す場合には、R1と、R2と、R1及びR2が結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。−C(O)−R9は、電子求引性基である。
R7は、水素原子、ハロゲン原子、−NR72R73又は−R74を表し、R8は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81、−NR82R83又は−R84を表し、R9は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91、−NR92R93又は−R94を表す。R72〜R74、R81〜R84及びR91〜R94は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R1及びR2は同じであってもよく、異なっていてもよい。
また、例えば、一般式(1)において、mが2〜6であり、R1がベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環から水素原子が外れた基であり、Q1とD1とが、化合物(2)のR1の部位で結合している場合、R1は、ベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環の窒素と酸素の間の炭素(2位)以外の炭素原子でQ1と結合していることが好ましい。
R1は、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H、又は、−C(O)−R7である。R2は、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H又は−C(O)−R7であるか、又は、R2は、−C(O)−R9である。
R72、R73及びR74、R81、R82、R83及びR84、並びに、R91、R92、R93及びR94における置換基を有していてもよいアリール基として、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基として、後述する置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、例えば、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基(例えば、フェニル基、3−メチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基等)等が好ましい。
R81及びR91は、同一又は異なって、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、4−t−ブチルシクロヘキシル基、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルシクロヘキシル基等が好ましく、4−t−ブチルシクロヘキシル基、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルシクロヘキシル基等がより好ましい。R72、R82及びR92は、同一又は異なって、好ましくは、水素原子である。R73、R83及びR93は、同一又は異なって、好ましくは、水素原子、フェニル基、3−メチルフェニル基又は2,6−ジメチルフェニル基である。R74、R84及びR94は、同一又は異なって、好ましくは、メチル基、エチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基等である。
R1と、R2と、R1及びR2が結合している炭素原子とで形成される、4〜8員の複素環としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む4〜8員の複素環が挙げられる。複素環は、芳香族性複素環であってもよく、非芳香族性複素環であってもよい。4〜8員の複素環としては、例えば、ピラゾロン環、イソオキサゾロン環、オキシインドール環、バルビツール環、チオバルビツール環、ローダニン環、ピリドン環、2,4−オキサゾリジンジオン環、2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン環、2,5−チアゾリジンジオン環、2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン環、チアゾリドン環、4−チアゾロン環、2,4−イミダゾリンジオン環(ヒダントイン環)、2−チオヒダントイン環、5−イミダゾロン環、スクシンイミド環、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン環等が挙げられる。好ましくは5又は6員の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む複素環であり、より好ましくは、5又は6員の窒素原子及び酸素原子を含む複素環であり、ピラゾロン環、バルビツール環、2,4−オキサゾリジンジオン環等が挙げられる。
置換基を有していてもよい4〜8員の複素環における置換基は特に限定されず、例えば、後記の炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。置換基を有するアリール基として、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N−ジメチルアミノフェニル基等の置換基を有するフェニル基等が挙げられる。好ましくは、置換基は、無置換アルキル基、ハロゲン化アルキル基、カルボキシ基置換アルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基(好ましくは、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基等)である。
R402及びR403は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR406R407、−OR408、シアノ基、−C(O)R409、−O−C(O)R410又は−C(O)OR411を表す。
R404〜R411は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R404と、R405と、R404及びR405が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
置換基を有していてもよいアリール基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜8のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。例えば、置換基を有するフェニル基及びナフチル基の一例を挙げると、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N−ジメチルアミノフェニル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜8のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。
R3は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
本発明の一態様において、R402及びR403は、少なくともどちらか一方が水素原子以外の置換基であることが好ましく、R402及びR403は、同一又は異なって、水素原子以外の置換基であることがより好ましい。
R406、R407、R408、R409、R410及びR411は、同一又は異なって、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基である。
一般式(3)中、R1aは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7a又は−SO2−R8aを表す。
R2aは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7a又は−SO2−R8aを表すか、又は、R2aは−C(O)−R9aを表す。R2aが−C(O)−R9aを表す場合には、R1aと、R2aと、R1a及びR2aが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。
R7aは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72aR73a又は−R74aを表し、R8aは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81a、−NR82aR83a又は−R84aを表し、R9aは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91a、−NR92aR93a又は−R94aを表す。R72a〜R74a、R81a〜R84a及びR91a〜R94aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R1a及びR2aは同じであってもよく、異なっていてもよい。
R1aは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H、又は、−C(O)−R7aである。R2aは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H又は−C(O)−R7aであるか、又は、R2aは、−C(O)−R9aである。R1a及びR2aにおける置換基を有していてもよい4〜8員の複素環の好ましい態様は、一般式(1)におけるR1と、R2と、R1及びR2が結合している炭素原子とで形成される4〜8員の複素環の好ましい態様と同じである。
R72a、R73a及びR74a、R81a、R82a、R83a及びR84a、並びに、R91a、R92a、R93a及びR94aの好ましい態様は、上述したR72、R73及びR74、R81、R82、R83及びR84、並びに、R91、R92、R93及びR94の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402aは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406aR407a、−OR408a、シアノ基、−C(O)R409a、−O−C(O)R410a又は−C(O)OR411aを表し、R404a〜R411aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404aと、R405aと、R404a及びR405aが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3a、R402a、R404a、R405a、R406a、R407a、R408a、R409a、R410a及びR411aの好ましい態様は、上述したR3、R402、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R2bは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表すか、又は、R2bは−C(O)−R9bを表す。R2bが−C(O)−R9bを表す場合には、R1bと、R2bと、R1b及びR2bが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。
R7bは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72bR73b又は−R74bを表し、R8bは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81b、−NR82bR83b又は−R84bを表し、R9bは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91b、−NR92bR93b又は−R94bを表す。R72b〜R74b、R81b〜R84b及びR91b〜R94bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R1bは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H、又は、−C(O)−R7bである。R2bは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H又は−C(O)−R7bであるか、又は、R2bは、−C(O)−R9bである。R1b及びR2bおける置換基を有していてもよい4〜8員の複素環の好ましい態様は、一般式(1)におけるR1と、R2と、R1及びR2が結合している炭素原子とで形成される4〜8員の複素環の好ましい態様と同じである。R1b及びR2bは同じであってもよく、異なっていてもよい。
R72b、R73b及びR74b、R81b、R82b、R83b及びR84b、並びに、R91b、R92b、R93b及びR94bの好ましい態様は、上述したR72、R73及びR74、R81、R82、R83及びR84、並びに、R91、R92、R93及びR94の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402bは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406bR407b、−OR408b、シアノ基、−C(O)R409b、−O−C(O)R410b又は−C(O)OR411bを表し、R404b〜R411bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404bと、R405bと、R404b及びR405bが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3b、R402b、R404b、R405a、R406b、R407b、R408b、R409b、R410b及びR411bの好ましい態様は、上述したR3、R402、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
一般式(5)中、R2cは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7c又は−SO2−R8cを表す。R7cは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72cR73c又は−R74cを表し、R8cは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81c、−NR82cR83c又は−R84cを表す。R72c〜R74c及びR81c〜R84cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R2cは、好ましくはシアノ基、複素環含有基又は−C(O)−R7cであり、シアノ基、−C(O)−NR72cR73cがより好ましい。R72c、R73c及びR74c、並びに、R81c、R82c、R83c及びR84cの好ましい態様は、上述したR72、R73及びR74、並びに、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402c及びR403cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406cR407c、−OR408c、シアノ基、−C(O)R409c、−O−C(O)R410c又は−C(O)OR411cを表し、R404c〜R411cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404cと、R405cと、R404c及びR405cが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3c、R402c、R403c、R404c、R405c、R406c、R407c、R408c、R409c、R410c及びR411cの好ましい態様は、上述したR3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R2dは、好ましくはシアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H又は−C(O)−R7dであり、シアノ基、−C(O)−NR72dR73dがより好ましい。R72d、R73d及びR74d、並びに、R81d、R82d、R83d及びR84dの好ましい態様は、上述したR72、R73及びR74、並びに、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402d及びR403dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406dR407d、−OR408d、シアノ基、−C(O)R409d、−O−C(O)R410d又は−C(O)OR411dを表し、R404d〜R411dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404dと、R405dと、R404d及びR405dが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3d、R402d、R403d、R404d、R405d、R406d、R407d、R408d、R409d、R410d及びR411dの好ましい態様は、上述したR3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
一般式(7)中、Q4は、−SO2−又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基を表す。Q4における置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基及びその好ましい態様は、上述したQ1における置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基及びその好ましい態様と同じである。本発明の一態様においては、上記Q4は、ビストリフルオロメチルメチレン基又は−SO2−であることが好ましく、−SO2−であることがより好ましい。
R1e及びR2eは、好ましくは、同一又は異なって、シアノ基、複素環含有基、−O−C(O)H、又は、−C(O)−R7eである。R72e、R73e及びR74e並びに、R81eR82e、R83e及びR84eの好ましい態様は、上述したR72、R73及びR74、並びに、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R3e、R402e、R403e、R404e、R405e、R406e、R407e、R408e、R409e、R410e及びR411eの好ましい態様は、上述したR3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R501が一般式(6)で表される基である化合物(5)は、下記一般式(5−1)で表される化合物である。
化合物A1〜A6及び化合物E1は、化合物(3)の一例であり、化合物B1〜B4は、化合物(5)の一例であり、化合物D1は、化合物(7)の一例である。化合物B4は、化合物(3)の一例ともいえる。
波線
また、化合物(11)は、化合物(M1)と化合物(M21)とを脱水縮合させた後、アルコキシ化により二量化して得ることも可能である。
化合物(M2−1)及び後記の化合物(M2−2)は、例えば、上記化合物(M1)のヒドロキシ基をアルコキシ化することにより得ることができる。
また、化合物(12)は、上記の化合物(M21)と化合物(M2−1)とを脱水縮合させた後、R1fで連結させてWgとして二量化して得ることも可能である。
有機溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)、ケトン類(メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、エーテル類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)及びこれらの2種以上の混合溶媒が挙げられる。
化合物(1)は、上記有機溶媒の少なくとも1種に対し、0.1質量%以上溶解することが好ましく、例えば、0.1質量%以上50質量%以下溶解することが好ましく、1質量%以上40質量%以下溶解することがより好ましく、3質量%以上30質量%以下溶解することが更に好ましい。より好ましくは、20℃における有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあることである。有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあると、本発明の化合物(1)を、例えば、カラーフィルタ等の光学フィルタの製造に使用する際に、製造性が良好であるため好ましい。
上記樹脂は特に限定されず、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂等を、着色組成物の用途等に応じて適宜選択すればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の樹脂が挙げられる。これらは1種のみ使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
色素組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、本発明の化合物(1)及び樹脂、並びに、所望により配合される任意成分を混合すればよい。
本発明の化合物(1)を含むブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品も、本発明に包含される。ブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品は、化合物(1)を含むものであればよく、その構成は特に限定されない。
ブルーライト遮蔽材料は特に限定されず、例えば、ブルーライトカットフィルム;ブルーライトカット用眼鏡のレンズ又はコンタクトレンズ等のブルーライト遮断レンズ等が挙げられる。ブルーライト遮蔽材料の一例であるレンズを製造する方法としては、例えば、透明樹脂に本発明の化合物(1)を混練し、射出成形法、圧縮成形法、押出成形法等により成形する方法や、後述の支持体上に本発明の化合物(1)を含む光学機能層を形成する方法等の各種の方法を採ることができる。紫外線吸収剤は、ガラス、プラスチック、繊維、紙、塗料、インク、化粧品等の様々な材料に使用することができる。紫外線吸収剤は、種々の材料に混合して用いることができ、該材料中に分散していてもよく、溶解していてもよい。また、紫外線吸収剤は、種々の材料に化学的又は物理的に担持されていてもよい。
本発明の化合物(1)を含む記録材料としては、光学ディスク等が挙げられる。
(GC−MS)
(株)島津製作所製 ガスクロマトグラフ質量分析計GCMS−QP2010Plus(EI法)
(LC/MS)
(株)島津製作所製 高速液体クロマトグラフ質量分析計LCMS−2010EV(ESI法)
下記式で表される化合物A6を合成した。反応式を以下に示す。
冷却管及び温度計を付した1L四つ口フラスコに、Journal of American Chemical Society 1954,76,1879に記載の2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジンの合成において、N,N−ジメチルグアニジン硫酸塩を、BE639386に記載の方法と同様にして得た1,1−ジブチルグアニジン塩酸塩に代えた以外は同様にして、化合物IM1を得た。化合物IM1を用い、Journal of the Chemical Society 1957,4845 に記載の方法と同様の手順で、ライマー・チーマン(Reimer−Tiemann)反応によってホルミル化し、化合物IM2(18.4g,収率69%)を得た。
GC−MS:m/z=265([M]+)
冷却管及び温度計を付した100mL四つ口フラスコ中で、化合物IM2(15.8g)、ヨウ化エチル(東京化成工業株式会社製)(14g)、炭酸カリウム(14g)、ジメチルホルムアミド(DMF)(60mL)の混合液を70℃で3時間撹拌した後、室温まで放冷させた。反応液を水(300mL)に排出し、トルエン(300mL)で抽出した。有機層を減圧濃縮することで化合物IM3(17.3g,収率99%)を得た。
GC−MS:m/z=293([M]+)
冷却管及び温度計を付した25mL四つ口フラスコ中で、化合物IM3(2.2g)、マロノニトリル(東京化成工業株式会社製)(0.5g)、ピペリジン(0.03g)、エタノール(6mL)の混合液を75℃で1時間撹拌した。室温まで放冷し、析出している結晶を濾過して取り出した。得られた結晶をエタノールで洗浄し、化合物A6(1.4g,収率67%)を得た。
LC−MS:m/z=342([M+H]+)
下記式で表される化合物A1〜A4を合成した。化合物A1は、下記中のkが4の化合物である。化合物A2は、下記式中のkが5の化合物である。化合物A3は、下記式中のkが6の化合物である。化合物A4は、下記式中のkが8の化合物である。
冷却管及び温度計を付した50mL四つ口フラスコ中に、化合物IM2(2.7g)、1,4−ジヨードブタン(東京化成工業株式会社製)(1.5g)、炭酸カリウム(1.7g)、DMF(20mL)を仕込み、80℃で2.5時間撹拌した。反応液を水に排出し、析出した結晶を濾過して取り出した。この結晶をメタノールで洗浄し、化合物IM4(2.6g,収率89%)を得た。
冷却管及び温度計を付した25mL四つ口フラスコ中に、化合物IM4(2.3g)、マロノニトリル(0.64g)、ピペリジン(0.17g)、エタノール(10mL)を仕込み、70℃で2.5時間撹拌した。反応液を室温まで放冷してから結晶を濾過して取り出した。この結晶をイソプロピルアルコール(IPA)で洗浄し、化合物A1(1.4g,収率56%)を得た。
LC−MS:m/z=681([M+H]+)
化合物IM4の合成における1,4−ジヨードブタンを1,5−ジブロモペンタン(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物IM5を得た(収率71%)。
化合物A1の合成における化合物IM4を化合物IM5に代えた以外は同様の手順で、化合物A2を得た(収率67%)。
LC−MS:m/z=695([M+H]+)
化合物IM4の合成における1,4−ジヨードブタンを1,6−ジブロモヘキサン(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物IM6を得た(収率82%)。
化合物A1の合成における化合物IM4を化合物IM6に代えた以外は同様の手順で、化合物A3を得た(収率90%)。
LC−MS:m/z=709([M+H]+)
化合物IM4の合成における1,4−ジヨードブタンを1,8−ジヨードオクタン(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物IM7を得た(収率84%)。
化合物A1の合成における化合物IM4を化合物IM7に代えた以外は同様の手順で、化合物A4を得た(収率40%)。
LC−MS:m/z=737([M+H]+)
下記式で表される化合物A5を合成した。反応式を以下に示す。
冷却管及び温度計を付した50mL四つ口フラスコ中に、化合物IM2(2.7g)、α,α’−ジブロモ−p−キシレン(東京化成工業株式会社製)(1.3g)、炭酸カリウム(1.5g)、DMF(20mL)を仕込み、60℃で90分撹拌した。水(60mL)へ排出し、析出した結晶を濾過して取り出し、水洗した。得られた粗結晶をメタノールで洗浄し、化合物IM8(2.8g,収率89%)を得た。
LC−MS:m/z=633([M+H]+)
冷却管及び温度計を付した50mL四つ口フラスコ中に化合物IM8(2.7g)、マロノニトリル(0.62g)、ピペリジン(0.08g)、エタノール(18mL)、DMF(4mL)を仕込み、60℃で4時間撹拌した。反応液を室温まで放冷してから、析出した結晶を濾過して取り出した。この結晶をメタノールで洗浄し化合物A5(2.57g,収率82%)を得た。
下記式で表される化合物B4を合成した。反応式を以下に示す。
冷却管及び温度計を付した25mL四つ口フラスコ中に、化合物IM3(1.5g)、2−シアノアセトアニリド(東京化成工業株式会社製)(0.82g)、ピリミジン(0.05g)、トルエン(5mL)、n−ブタノール(5mL)を投入し、95℃で4.5時間撹拌した。反応液を室温まで放冷後、減圧濃縮して得られた粗生成物をエタノールで洗浄し、化合物B4(1.1g,収率49%)を得た。
LC−MS:m/z=436([M+H]+)
下記式で表される化合物B1〜化合物B3を合成した。
冷却管及び温度計を付した500mLの四つ口フラスコに、シアノ酢酸(東京化成工業株式会社製)(10.2g)、o−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)(6.5g)、4−ジメチルアミノピリジン(東京化成工業株式会社製)(4.9g)、しょうのうスルホン酸(東京化成工業株式会社製)(3.1g)、クロロホルム(160mL)を混合し、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)(東京化成工業株式会社製)(25.3g)とクロロホルム(80mL)の混合液を滴下した。室温下2時間撹拌した後、反応液を濃縮し、得られた粗生成物をメタノールで洗浄し、化合物IM9(5.9g,収率41%)を得た。
冷却管及び温度計を付した25mL四つ口フラスコ中に、化合物IM3(1.2g)、化合物IM9(0.49g)、ピペリジン(0.04g)、トルエン(5mL)、n−ブタノール(5mL)を仕込み、95℃で16.5時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、化合物B1(0.25g,収率16%)を得た。
LC−MS:m/z=793([M+H]+)
化合物IM9の合成におけるo−フェニレンジアミンをp−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物IM10を得た(収率59%)。
化合物B1の合成における化合物IM9を化合物IM10に代えた以外は同様の手順で、化合物B2を得た(収率61%)。
LC−MS:m/z=793([M+H]+)
化合物IM9の合成におけるo−フェニレンジアミンをm−フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物IM11を得た(収率41%)。
化合物B1の合成における化合物IM9を化合物IM11に代えた以外は同様の手順で、化合物B3を得た(収率38%)。
LC−MS:m/z=793([M+H]+)
下記式で表される化合物D1を合成した。反応式を以下に示す。
冷却管及び温度計を付した50mL四つ口フラスコ中に、マロノニトリル(3.3g)、エタノール(5g)、酢酸エチル(15mL)を混合し、8℃で塩化チオニル(6g)を滴下した。反応液を室温下で20時間撹拌後、析出している結晶を濾過して取り出した。酢酸エチルで洗浄し、化合物IM16(6.4g,収率86%)を得た。
冷却管及び温度計を付した100mL四つ口フラスコ中に、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(東京化成工業株式会社製)(4.2g)、メタノール(30mL)を混合し、5℃以下で化合物IM16(5g)を加えて徐々に昇温し、60℃で19時間撹拌後、室温まで放冷した。析出している結晶を濾過して取り出し、メタノールと温水で洗浄し、化合物IM17(4.4g,収率77%)を得た。
化合物B1の合成における化合物IM9を化合物IM17に代えた以外は同様の手順で、化合物D1を得た(収率74%)。
LC−MS:m/z=929([M+H]+)
下記式で表される化合物E1を合成した。反応式を以下に示す。
化合物A6の合成におけるマロノニトリルを、Tetrahedron 1999,55(1),193−200に記載の方法と同様にして得た化合物IM15に代えた以外は化合物A6の合成と同様の手順で、化合物E1を得た(収率14%)。
LC−MS:m/z=481([M+H]+)
特開2011−184414号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z1を得た。
(比較例化合物Z2の合成)
特開2014−194508号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z2を得た。
特開2009−067973号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z3を得た。
(比較例化合物Z4の合成)
US2986528号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z4を得た。
<分光特性試験>
各化合物のクロロホルム中での吸収スペクトルを測定し、吸収極大波長(λmax)及び400nmにおけるグラム吸光係数を測定し下記基準により評価した。
測定機器:日本分光社製紫外可視分光光度計V−560
A:グラム吸光係数が30以上
B:グラム吸光係数が20以上、30未満
C:グラム吸光係数が10以上、20未満
D:グラム吸光係数が10未満
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、耐光性試験を行った。各化合物10mgを、ポリメタクリレート8重量%トルエン溶液5mLに溶融し、ガラス基板上にスピンコート法により塗布し、乾燥させることで膜厚1.5μmの薄膜を作製した。
作製した薄膜にキセノンランプ(142klux)の光を連続的に96時間照射し、照射前(0時間)、照射後の薄膜の透過率を分光光度計で測定し、下記式(1)に従って色素残存率を測定した。
色素残存率(%)={(1−T1)/(1−T0)}×100 (1)
[ただし、T0はキセノンランプ照射前の透過率、T1はキセノンランプ照射後の透過率であり、T0及びT1は0〜1である。]
なお、「透過率」とは、各化合物の吸収極大波長における透過率を表しており、色素残存率が高い程、化合物が光によって分解されにくく、耐光性が高いことを示す。
耐光性は、下記基準により評価した。
A:色素残存率が65%以上
B:色素残存率が40%以上、65%未満
C:色素残存率が10%以上、40%未満
D:色素残存率が10%未満
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、(株)島津製作所製の熱重量測定装置TGA−50を使用して下記の測定条件で熱分解による重量減少を測定し、初期重量から1%減量した温度を分解開始温度として測定した。
(測定条件)
試料量5mg、昇温速度10℃/分(最高到達温度400℃)、窒素雰囲気中、流量10mL/分の条件で測定した。
耐熱性は、分解開始温度から下記基準により評価した。
A:250℃以上
B:210℃以上250℃未満
C:210℃未満
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、それぞれ20℃におけるトルエン、メチルエチルケトン(MEK)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対する溶解度(重量%)を、以下の方法により測定した。
各化合物をガラス製試験管に秤り取り、溶媒を混合し20℃で撹拌して溶解させ、その溶液の状態を目視観察し、溶解可能な重量濃度を評価した。
A:3wt%以上溶解する
B:1wt%以上3wt%未満溶解する
C:1wt%未満しか溶解しない
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
(一般式(1)中、mは1〜6の整数を表し、
Q1は、mが1のとき水素原子を表し、mが2〜6のとき2〜6価の連結基を表し、
D1は、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子が1つ外れた基を表し、mが2〜6のとき、複数のD1は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。
(一般式(2)中、R1は、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7又は−SO2−R8を表し、R2は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7又は−SO2−R8を表すか、又は、R2は−C(O)−R9を表し、R1と、R2と、R1及びR2が結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。R7は、水素原子、ハロゲン原子、−NR72R73又は−R74を表し、R8は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81、−NR82R83又は−R84を表し、R9は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91、−NR92R93又は−R94を表す。R72〜R74、R81〜R84及びR91〜R94は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R402及びR403は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR406R407、−OR408、シアノ基、−C(O)R409、−O−C(O)R410又は−C(O)OR411を表し、
R404〜R411は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R404と、R405と、R404及びR405が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 前記一般式(1)におけるmが1又は2である請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である請求項1又は2に記載の化合物。
(一般式(3)中、R1aは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7a又は−SO2−R8aを表し、R2aは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7a又は−SO2−R8aを表すか、又は、R2aは−C(O)−R9aを表し、R1aと、R2aと、R1a及びR2aが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。R7aは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72aR73a又は−R74aを表し、R8aは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81a、−NR82aR83a又は−R84aを表し、R9aは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91a、−NR92aR93a又は−R94aを表す。R72a〜R74a、R81a〜R84a及びR91a〜R94aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402aは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406aR407a、−OR408a、シアノ基、−C(O)R409a、−O−C(O)R410a又は−C(O)OR411aを表し、R404a〜R411aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404aと、R405aと、R404a及びR405aが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R413は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表すか、又は、下記一般式(4)で表される基を表す。
(一般式(4)中、Q2は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基を表し、*は一般式(3)との結合部位を表す。
R1bは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表し、R2bは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表すか、又は、R2bは−C(O)−R9bを表し、R1bと、R2bと、R1b及びR2bが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している。R7bは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72bR73b又は−R74bを表し、R8bは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81b、−NR82bR83b又は−R84bを表し、R9bは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR91b、−NR92bR93b又は−R94bを表す。R72b〜R74b、R81b〜R84b及びR91b〜R94bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402bは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406bR407b、−OR408b、シアノ基、−C(O)R409b、−O−C(O)R410b又は−C(O)OR411bを表し、R404b〜R411bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404bと、R405bと、R404b及びR405bが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 前記R413が、前記一般式(4)で表される基である、請求項3に記載の化合物。
- 前記R2aが−C(O)−R9aであり、R1aと、R2aと、R1a及びR2aが結合している炭素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の複素環を形成している、請求項3に記載の化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される化合物である請求項1又は2に記載の化合物。
(一般式(5)中、R2cは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7c又は−SO2−R8cを表す。R7cは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72cR73c又は−R74cを表し、R8cは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81c、−NR82cR83c又は−R84cを表す。R72c〜R74c及びR81c〜R84cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402c及びR403cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406cR407c、−OR408c、シアノ基、−C(O)R409c、−O−C(O)R410c又は−C(O)OR411cを表し、R404c〜R411cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404cと、R405cと、R404c及びR405cが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R501は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は、下記一般式(6)で表される基を表す。
Y1cは、−NR502c−を表し、R502cは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
(一般式(6)中、Q3は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基を表し、*は一般式(5)との結合部位を表す。
Y1dは、−NR502d−を表し、R502dは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R2dは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7d又は−SO2−R8dを表す。R7dは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72dR73d又は−R74dを表し、R8dは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81d、−NR82dR83d又は−R84dを表す。R72d〜R74d及びR81d〜R84dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402d及びR403dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406dR407d、−OR408d、シアノ基、−C(O)R409d、−O−C(O)R410d又は−C(O)OR411dを表し、R404d〜R411dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404dと、R405dと、R404d及びR405dが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 前記R501が、前記一般式(6)で表される基である、請求項6に記載の化合物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(7)で表される化合物である請求項1又は2に記載の化合物。
(一般式(7)中、Q4は、−SO2−又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基を表す。
R1eは、複素環含有基、−C(O)−R7e又は−SO2−R8eを表し、R2eは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−O−C(O)H、−C(O)−R7e又は−SO2−R8eを表す。R7eは、水素原子、ハロゲン原子、−NR72eR73e又は−R74eを表し、R8eは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81e、−NR82eR83e又は−R84eを表す。R72e〜R74e及びR81e〜R84eは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3eは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402e及びR403eは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406eR407e、−OR408e、シアノ基、−C(O)R409e、−O−C(O)R410e又は−C(O)OR411eを表し、R404e〜R411eは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404eと、R405eと、R404e及びR405eが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。) - 前記Q4が、−SO2−である、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする色素組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする光学フィルタ。
- カラーフィルタである、請求項11に記載の光学フィルタ。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とするブルーライト遮蔽材料。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする紫外線吸収剤。
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