JP6545747B2 - 色素化合物 - Google Patents
色素化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6545747B2 JP6545747B2 JP2017093077A JP2017093077A JP6545747B2 JP 6545747 B2 JP6545747 B2 JP 6545747B2 JP 2017093077 A JP2017093077 A JP 2017093077A JP 2017093077 A JP2017093077 A JP 2017093077A JP 6545747 B2 JP6545747 B2 JP 6545747B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituent
- carbon atoms
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 269
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 256
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 177
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 129
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 119
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 106
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 66
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 22
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 methine compound Chemical class 0.000 description 98
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 0 CCCCNN(C(N=C(C1)OCOC2=NC(N(C(CCC)N)NC)=NC(C)[C@@]2C=C(C(O*)=O)C#N)=NC(C)=C1C=C(*)C#N)NC Chemical compound CCCCNN(C(N=C(C1)OCOC2=NC(N(C(CCC)N)NC)=NC(C)[C@@]2C=C(C(O*)=O)C#N)=NC(C)=C1C=C(*)C#N)NC 0.000 description 5
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100444028 Drosophila melanogaster Dso2 gene Proteins 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLVMQMGGZNRUOY-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibutylguanidine;hydrochloride Chemical group Cl.CCCCN(C(N)=N)CCCC GLVMQMGGZNRUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical group BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003764 2,4-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KREIGOYUONNOJE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CN(C)C1=NC(=O)C=C(C)N1 KREIGOYUONNOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007013 Reimer-Tiemann formylation reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical group NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000029264 phototaxis Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/28—Interference filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Q1は、mが1のとき水素原子を表し、mが2〜6のとき2〜6価の連結基を表し、
D1は、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子が1つ外れた基を表し、mが2〜6のとき、複数のD1は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。
R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R402及びR403は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR406R407、−OR408、シアノ基、−C(O)R409、−O−C(O)R410又は−C(O)OR411を表し、
R404〜R411は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R404と、R405と、R404及びR405が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
上記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
R3aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402aは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406aR407a、−OR408a、シアノ基、−C(O)R409a、−O−C(O)R410a又は−C(O)OR411aを表し、R404a〜R411aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404aと、R405aと、R404a及びR405aが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R413は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表すか、又は、下記一般式(4)で表される基を表す。
R1bは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、R2bは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表す。R7bは、ヒドロキシ基又は−OR71bを表し、R8bは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81b、−NR82bR83b又は−R84bを表す。R71b及びR81b〜R84bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402bは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406bR407b、−OR408b、シアノ基、−C(O)R409b、−O−C(O)R410b又は−C(O)OR411bを表し、R404b〜R411bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404bと、R405bと、R404b及びR405bが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402c及びR403cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406cR407c、−OR408c、シアノ基、−C(O)R409c、−O−C(O)R410c又は−C(O)OR411cを表し、R404c〜R411cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404cと、R405cと、R404c及びR405cが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R501は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は、下記一般式(6)で表される基を表す。
R2dは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7d又は−SO2−R8dを表す。R7dは、ヒドロキシ基又は−OR71dを表し、R8dは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81d、−NR82dR83d又は−R84dを表す。R71d及びR81d〜R84dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402d及びR403dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406dR407d、−OR408d、シアノ基、−C(O)R409d、−O−C(O)R410d又は−C(O)OR411dを表し、R404d〜R411dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404dと、R405dと、R404d及びR405dが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
本発明の一態様においては、上記R501は、上記一般式(6)で表される基であることが好ましい。
本発明のブルーライト遮蔽成形体は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の紫外線吸収剤は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
2〜6価の連結基として、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2〜6価の炭化水素基、−SO2−等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2〜6価の炭化水素基として、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状の2〜6価のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の2〜6価のアリーレン基が挙げられる。Q1は、好ましくは水素原子又は2価の連結基である。
炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状の2価のアルキル基は、炭素−炭素間に酸素原子、硫黄原子又は置換基を有していてもよいアリーレン基が挿入された2価のアルキル基であってもよく、好ましくは、−(CH2)k1−(k1は、1〜20の整数を表す)で表される炭素数1〜20の直鎖状の2価のアルキル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン基等が挙げられる。また、1個以上のハロゲン原子で置換された2価のアルキル基であることも好ましく、例えば、ビストリフルオロメチルメチレン基等が挙げられる。直鎖状の2価のアルキル基の炭素数は2〜10(上記式中のk1が2〜10)がより好ましく、4〜8(上記式中のk1が4〜8)がさらに好ましい。
一般式(1)において、mが1である化合物(1)は、化合物(2)である。mが1である化合物(1)を単量体化合物ともいう。mが2〜6である化合物(1)は、連結基(Q1)により、化合物(2)から水素原子が外れた基が2〜6連結した2〜6量体構造を有する化合物である。mが2〜6である化合物(1)を、2〜6量体化合物ということもできる。
D1は、化合物(2)の、R1、R403又はR404から水素原子が1つ外れた基(R1が水素原子の場合は、R1が外れた基)であることが好ましく、R1又はR403から水素原子が1つ外れた基であることがより好ましい。換言すると、一般式(1)において、Q1は、一般式(2)中のR1、R403又はR404の部分に結合していることが好ましく、R1又はR403の部分に結合していることがより好ましい。
また、例えば、一般式(1)において、mが2〜6であり、R2がベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環から水素原子が外れた基であり、Q1とD1とが、化合物(2)のR2の部位で結合している場合、R2は、ベンゾオキサゾール環又はオキサゾール環の窒素と酸素の間の炭素(2位)以外の炭素原子でQ1と結合していることが好ましい。
R1、R71、R81、R82、R83及びR84における置換基を有していてもよいアリール基として、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基として、後述する置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、例えば、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基(例えば、フェニル基、3−メチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基等)等が好ましい。
R2は、好ましくは、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7又は−SO2−R8であり、より好ましくはシアノ基、複素環含有基、又は、−C(O)−R7であり、さらに好ましくは、シアノ基又は−C(O)−OR71である。
R402及びR403は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR406R407、−OR408、シアノ基、−C(O)R409、−O−C(O)R410又は−C(O)OR411を表す。
R404〜R411は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R404と、R405と、R404及びR405が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、neo−ペンチル基、1、2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、1−エチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、n−へプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、t−オクチル基、n−ノニル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5−ジメチルヘキシル基、4−t−ブチルシクロヘキシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1,3,5,7−テトラメチルオクチル基、4−ブチルオクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデシル基、6−メチル−4−ブチルオクチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘプタデシル基、2,6−ジメチルヘプタデシル基、2,4−ジメチルヘプタデシル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基、1−シクロペンチル−2,2−ジメチルプロピル基、1−シクロヘキシル−2,2−ジメチルプロピル基、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルシクロヘキシル基、n−オクタデシル基等が挙げられる。
炭素数6〜20の単環又は多環の芳香環基として、具体的には、フェニル基等の単環の芳香族炭化水素基;ナフチル基、アントラセニル基、ナフタセニル基、ペンタセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基等の多環の芳香族炭化水素基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜8のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。例えば、置換基を有するフェニル基及びナフチル基の一例を挙げると、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N−ジメチルアミノフェニル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基(アルキルの炭素数は1〜8)、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数1〜8のハロゲン化炭化水素基、カルボキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜8の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。
R3は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜5のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
本発明の一態様において、R402及びR403は、少なくともどちらか一方が水素原子以外の置換基であることが好ましく、R402及びR403が、同一又は異なって、水素原子以外の置換基であることがより好ましい。
R406、R407、R408、R409、R410及びR411は、同一又は異なって、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基である。
一般式(3)中、R1aは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、R2aは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7a又は−SO2−R8aを表す。R7aは、ヒドロキシ基又は−OR71aを表し、R8aは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81a、−NR82aR83a又は−R84aを表す。R71a及びR81a〜R84aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R2aは、シアノ基、複素環含有基、又は、−C(O)−R7aが好ましく、シアノ基又は−C(O)−OR71aがより好ましい。R71a、R81a、R82a、R83a及びR84aの好ましい態様は、上述したR71、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402aは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406aR407a、−OR408a、シアノ基、−C(O)R409a、−O−C(O)R410a又は−C(O)OR411aを表し、R404a〜R411aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404aと、R405aと、R404a及びR405aが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3a、R402a、R404a、R405a、R406a、R407a、R408a、R409a、R410a及びR411aの好ましい態様は、上述したR3、R402、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R1bの好ましい態様は、上述したR1の好ましい態様と同じである。
R2bは、シアノ基、複素環含有基、又は、−C(O)−R7bが好ましく、シアノ基又は−C(O)−OR71bがより好ましい。R71b、R81b、R82b、R83b及びR84bの好ましい態様は、上述したR71、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402bは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406bR407b、−OR408b、シアノ基、−C(O)R409b、−O−C(O)R410b又は−C(O)OR411bを表し、R404b〜R411bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404bと、R405bと、R404b及びR405bが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3b、R402b、R404b、R405a、R406b、R407b、R408b、R409b、R410b及びR411bの好ましい態様は、上述したR3、R402、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
一般式(5)中、R2cは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7c又は−SO2−R8cを表す。R7cは、ヒドロキシ基又は−OR71cを表し、R8cは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81c、−NR82cR83c又は−R84cを表す。R71c及びR81c〜R84cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R2cは、シアノ基、複素環含有基、又は−C(O)−R7cが好ましく、シアノ基又は−C(O)−OR71cがより好ましい。
R71c、R81c、R82c、R83c及びR84cの好ましい態様は、上述したR71、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402c及びR403cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406cR407c、−OR408c、シアノ基、−C(O)R409c、−O−C(O)R410c又は−C(O)OR411cを表し、R404c〜R411cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404cと、R405cと、R404c及びR405cが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3c、R402c、R403c、R404c、R405c、R406c、R407c、R408c、R409c、R410c及びR411cの好ましい態様は、上述したR3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R2dは、シアノ基、複素環含有基、又は、−C(O)−R7dが好ましく、シアノ基又は−C(O)−OR71dがより好ましい。R71d、R81d、R82d、R83d及びR84dの好ましい態様は、上述したR71、R81、R82、R83及びR84の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R402d及びR403dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406dR407d、−OR408d、シアノ基、−C(O)R409d、−O−C(O)R410d又は−C(O)OR411dを表し、R404d〜R411dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404dと、R405dと、R404d及びR405dが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R3d、R402d、R403d、R404d、R405d、R406d、R407d、R408d、R409d、R410d及びR411dの好ましい態様は、上述したR3、R402、R403、R404、R405、R406、R407、R408、R409、R410及びR411の好ましい態様とそれぞれ同じである。
R501が一般式(6)で表される基である化合物(5)は、下記一般式(5−1)で表される化合物である。
波線
また、化合物(11)は、化合物(M1)と化合物(M21)とを脱水縮合させた後、アルコキシ化により二量化して得ることも可能である。
化合物(M2−1)及び後記の化合物(M2−2)は、例えば、上記化合物(M1)のヒドロキシ基をアルコキシ化することにより得ることができる。
また、化合物(12)は、上記の化合物(M21)と化合物(M2−1)とを脱水縮合させた後、R1fで連結させてWgとして二量化して得ることも可能である。
また、本発明の化合物(1)は、通常、有機溶媒への溶解性が良好である。
有機溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)、ケトン類(メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、エーテル類(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)及びこれらの2種以上の混合溶媒が挙げられる。
化合物(1)は、上記有機溶媒の少なくとも1種に対し、0.1質量%以上溶解することが好ましく、例えば、0.1質量%以上50質量%以下溶解することが好ましく、1質量%以上40質量%以下溶解することがより好ましく、3質量%以上30質量%以下溶解することが更に好ましい。より好ましくは、20℃における有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあることである。有機溶媒に対する溶解性がこのような範囲にあると、本発明の化合物(1)を、例えば、ブルーライト遮蔽レンズ等の製造に使用する際に、製造性が良好であるため好ましい。
上記樹脂は特に限定されず、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂等を、着色組成物の用途等に応じて適宜選択すればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の樹脂が挙げられる。これらは1種のみ使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
色素組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、本発明の化合物(1)及び樹脂、並びに、所望により配合される任意成分を混合すればよい。
本発明の化合物(1)を含むブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品も、本発明に包含される。ブルーライト遮蔽材料、紫外線吸収剤、記録材料、化粧品は、化合物(1)を含むものであればよく、その構成は特に限定されない。
ブルーライト遮蔽材料は特に限定されず、例えば、ブルーライトカットフィルム;ブルーライトカット用眼鏡のレンズ又はコンタクトレンズ等のブルーライト遮断レンズ等が挙げられる。これらのブルーライト遮蔽材料は、本発明の化合物(1)を含む材料を成形してなる、ブルーライト遮蔽成形体であってよい。
ブルーライト遮蔽材料の一例であるレンズを製造する方法としては、例えば、透明樹脂に本発明の化合物(1)を混練し、射出成形法、圧縮成形法、押出成形法等により成形する方法や、後述の支持体上に本発明の化合物(1)を含む光学機能層を形成する方法等の各種の方法を採ることができる。
紫外線吸収剤は、ガラス、プラスチック、繊維、紙、塗料、インク、化粧品等の様々な材料に使用することができる。紫外線吸収剤は、種々の材料に混合して用いることができ、該材料中に分散していてもよく、溶解していてもよい。また、紫外線吸収剤は、種々の材料に化学的又は物理的に担持されていてもよい。
本発明の化合物(1)を含む記録材料としては、光学ディスク等が挙げられる。
(GC−MS)
(株)島津製作所製 ガスクロマトグラフ質量分析計GCMS−QP2010Plus(EI法)
(LC/MS)
(株)島津製作所製 高速液体クロマトグラフ質量分析計LCMS−2010EV(ESI法)
化合物IM3、化合物IM5及び化合物IM6の合成
化合物IM3は、以下の方法で合成した。反応式を以下に示す。
冷却管及び温度計を付した1L四つ口フラスコに、Journal of American Chemical Society 1954,76,1879に記載の2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジンの合成において、N,N−ジメチルグアニジン硫酸塩を、BE639386に記載の方法と同様にして得た1,1−ジブチルグアニジン塩酸塩に代えた以外は同様にして、化合物IM1を得た。化合物IM1を用い、Journal of the Chemical Society 1957,4845 に記載の方法と同様の手順で、ライマー・チーマン(Reimer−Tiemann)反応によってホルミル化し、化合物IM2(18.4g,収率69%)を得た。
GC−MS:m/z=265([M]+)
冷却管及び温度計を付した100mL四つ口フラスコ中で、化合物IM2(15.8g)、ヨウ化エチル(14g)(東京化成工業株式会社製)、炭酸カリウム(14g)、ジメチルホルムアミド(DMF)(60mL)の混合液を70℃で3時間撹拌した後、室温まで放冷させた。反応液を水(300mL)に排出し、トルエン(300mL)で抽出した。有機層を減圧濃縮することで化合物IM3(17.3g,収率99%)を得た。
GC−MS:m/z=293([M]+)
冷却管及び温度計を付した50mL四つ口フラスコ中に、化合物IM2(2.7g)、1,5−ジブロモペンタン(1.1g)(東京化成工業株式会社製)、炭酸カリウム(1.7g)、DMF(20mL)を仕込み、80℃で2.5時間撹拌した。反応液を水に排出し、析出した結晶を濾過して取り出した。この結晶をメタノールで洗浄し、化合物IM5を2.1g得た(収率71%)。
化合物IM5の合成における1,5−ジブロモペンタンを1,6−ジブロモヘキサン(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物IM6を得た(収率82%)。
化合物C1〜C5を合成した。化合物C1は、下記式で表される化合物である。
冷却管及び温度計を付した50mL四つ口フラスコ中に、化合物IM6(2.0g)、特開2000−310841号公報に記載の方法と同様にして合成した化合物IM12(2.0g)、ピペリジン(0.06g)、エタノール(13mL)を混合し、75℃で18時間撹拌した。室温まで放冷し、析出した結晶を濾過して取り出し、エタノールで洗浄して、化合物C1(3.5g,収率93%)を得た。
LC−MS:m/z=1164([M+H]+)
化合物C1の合成における化合物IM6を化合物IM5に代えた以外は同様の手順で、化合物C2を得た(収率81%)。
LC−MS:m/z=1150([M+H]+)
化合物C1の合成における化合物IM6を化合物IM5に代え、化合物IM12を、化合物IM12の合成と同様にして得た化合物IM13に代えた以外は同様の手順で、化合物C3を得た(収率61%)。
LC−MS:m/z=1010([M+H]+)
化合物C1の合成における化合物IM6を化合物IM5に代え、化合物IM12を化合物IM14(東京化成工業株式会社製)に代えた以外は同様の手順で、化合物C4を得た(収率80%)。
LC−MS:m/z=846([M+H]+)
冷却管及び温度計を付した25mL四つ口フラスコ中で、化合物IM3(1.2g)、IM12(1.5g)、ピペリジン(0.02g)、エタノール(4mL)の混合液を75℃で1時間撹拌した。室温まで放冷し、析出している結晶を濾過して取り出した。得られた結晶をエタノールで洗浄し、化合物C5を1.9g得た(収率80%)。以下に反応式を示す。
LC−MS:m/z=569([M+H]+)
特開2011−184414号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z1を得た。
(比較例化合物Z2の合成)
特開2014−194508号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z2を得た。
特開2009−067973号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z3を得た。
(比較例化合物Z4の合成)
US2986528号公報に記載の方法と同様にして、比較例化合物Z4を得た。
<分光特性試験>
各化合物のクロロホルム中での吸収スペクトルを測定し、吸収極大波長(λmax)及び400nmにおけるグラム吸光係数を測定し下記基準により評価した。
測定機器:日本分光社製紫外可視分光光度計V−560
A:グラム吸光係数が30以上
B:グラム吸光係数が20以上、30未満
C:グラム吸光係数が10以上、20未満
D:グラム吸光係数が10未満
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、耐光性試験を行った。各化合物10mgを、ポリメタクリレート8重量%トルエン溶液5mLに溶融し、ガラス基板上にスピンコート法により塗布し、乾燥させることで膜厚1.5μmの薄膜を作製した。
作製した薄膜にキセノンランプ(142klux)の光を連続的に96時間照射し、照射前(0時間)、照射後の薄膜の透過率を分光光度計で測定し、下記式(1)に従って色素残存率を測定した。
色素残存率(%)={(1−T1)/(1−T0)}×100 (1)
[ただし、T0はキセノンランプ照射前の透過率、T1はキセノンランプ照射後の透過率であり、T0及びT1は0〜1である。]
なお、「透過率」とは、各化合物の吸収極大波長における透過率を表しており、色素残存率が高い程、化合物が光によって分解されにくく、耐光性が高いことを示す。
耐光性は、下記基準により評価した。
A:色素残存率が65%以上
B:色素残存率が40%以上、65%未満
C:色素残存率が10%以上、40%未満
D:色素残存率が10%未満
製造例及び比較製造例で得た一部の化合物について、(株)島津製作所製の熱重量測定装置TGA−50を使用して下記の測定条件で熱分解による重量減少を測定し、初期重量から1%減量した温度を分解開始温度として測定した。
(測定条件)
試料量5mg、昇温速度10℃/分(最高到達温度400℃)、窒素雰囲気中、流量10mL/分の条件で測定した。
耐熱性は、分解開始温度から下記基準により評価した。
A:250℃以上
B:210℃以上250℃未満
C:210℃未満
製造例で得た化合物及び比較製造例で得た一部の化合物について、それぞれ20℃におけるトルエン、メチルエチルケトン(MEK)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対する溶解度(重量%)を、以下の方法により測定した。
各化合物をガラス製試験管に秤り取り、溶媒を混合し20℃で撹拌して溶解させ、その溶液の状態を目視観察し、溶解可能な重量濃度を評価した。
A:3wt%以上溶解する
B:1wt%以上3wt%未満溶解する
C:1wt%未満しか溶解しない
Claims (6)
- 下記一般式(3)で表される化合物。
R3aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402aは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406aR407a、−OR408a、シアノ基、−C(O)R409a、−O−C(O)R410a又は−C(O)OR411aを表し、R404a〜R411aは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404aと、R405aと、R404a及びR405aが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R413 は、下記一般式(4)で表される基を表す。
R1bは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、R2bは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7b又は−SO2−R8bを表す。R7bは、ヒドロキシ基又は−OR71bを表し、R8bは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81b、−NR82bR83b又は−R84bを表す。R71b及びR81b〜R84bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402bは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406bR407b、−OR408b、シアノ基、−C(O)R409b、−O−C(O)R410b又は−C(O)OR411bを表し、R404b〜R411bは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404bと、R405bと、R404b及びR405bが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 下記一般式(5)で表される化合物。
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402c及びR403cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406cR407c、−OR408c、シアノ基、−C(O)R409c、−O−C(O)R410c又は−C(O)OR411cを表し、R404c〜R411cは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404cと、R405cと、R404c及びR405cが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。
R501 は、下記一般式(6)で表される基を表す。
R2dは、水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、複素環含有基、−C(O)−R7d又は−SO2−R8dを表す。R7dは、ヒドロキシ基又は−OR71dを表し、R8dは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−OR81d、−NR82dR83d又は−R84dを表す。R71d及びR81d〜R84dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R3dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
R402d及びR403dは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、−NR406dR407d、−OR408d、シアノ基、−C(O)R409d、−O−C(O)R410d又は−C(O)OR411dを表し、R404d〜R411dは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。R404dと、R405dと、R404d及びR405dが結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 色素化合物である請求項1又は2に記載の化合物。
- 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする色素組成物。
Q 1 は、mが1のとき水素原子を表し、mが2〜6のとき2〜6価の連結基を表し、
D 1 は、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子が1つ外れた基を表し、mが2〜6のとき、複数のD 1 は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。
R 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R 402 及びR 403 は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR 406 R 407 、−OR 408 、シアノ基、−C(O)R 409 、−O−C(O)R 410 又は−C(O)OR 411 を表し、
R 404 〜R 411 は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R 404 と、R 405 と、R 404 及びR 405 が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とするブルーライト遮蔽成形体。
Q 1 は、mが1のとき水素原子を表し、mが2〜6のとき2〜6価の連結基を表し、
D 1 は、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子が1つ外れた基を表し、mが2〜6のとき、複数のD 1 は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。
R 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R 402 及びR 403 は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR 406 R 407 、−OR 408 、シアノ基、−C(O)R 409 、−O−C(O)R 410 又は−C(O)OR 411 を表し、
R 404 〜R 411 は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R 404 と、R 405 と、R 404 及びR 405 が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。)) - 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする紫外線吸収剤。
Q 1 は、mが1のとき水素原子を表し、mが2〜6のとき2〜6価の連結基を表し、
D 1 は、下記一般式(2)で表される化合物から水素原子が1つ外れた基を表し、mが2〜6のとき、複数のD 1 は、全て同じであってもよく、異なっていてもよい。
R 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R 402 及びR 403 は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−NR 406 R 407 、−OR 408 、シアノ基、−C(O)R 409 、−O−C(O)R 410 又は−C(O)OR 411 を表し、
R 404 〜R 411 は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。R 404 と、R 405 と、R 404 及びR 405 が結合している窒素原子とで、置換基を有していてもよい4〜8員の含窒素複素環を形成してもよい。))
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017093077A JP6545747B2 (ja) | 2017-05-09 | 2017-05-09 | 色素化合物 |
TW106130644A TWI770058B (zh) | 2017-05-09 | 2017-09-07 | 色素化合物 |
KR1020170139392A KR102511189B1 (ko) | 2017-05-09 | 2017-10-25 | 색소 화합물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017093077A JP6545747B2 (ja) | 2017-05-09 | 2017-05-09 | 色素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018188565A JP2018188565A (ja) | 2018-11-29 |
JP6545747B2 true JP6545747B2 (ja) | 2019-07-17 |
Family
ID=64478059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017093077A Active JP6545747B2 (ja) | 2017-05-09 | 2017-05-09 | 色素化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6545747B2 (ja) |
KR (1) | KR102511189B1 (ja) |
TW (1) | TWI770058B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6510113B2 (ja) * | 2017-05-09 | 2019-05-08 | 日東電工株式会社 | 光学部材用組成物、光学部材及び画像表示装置 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU4204697A (en) * | 1996-08-14 | 1998-03-06 | Smithkline Beecham Plc | Tetrahydroisoquinoline derivatives and their pharmaceutical use |
AU766003B2 (en) * | 1999-05-01 | 2003-10-09 | Smithkline Beecham Plc | Pyrimidinone compounds |
SK10772002A3 (sk) * | 2000-01-27 | 2004-01-08 | Warner-Lambert Company | Pyridopyrimidinónové deriváty na liečbu neurodegeneratívnych ochorení |
JP2009067973A (ja) | 2006-09-29 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
JP2011184414A (ja) | 2010-03-11 | 2011-09-22 | Fujifilm Corp | ポリマーフィルム、紫外線吸収剤、メロシアニン系化合物、及びメロシアニン系化合物の製造方法 |
WO2014106800A2 (en) * | 2013-01-04 | 2014-07-10 | Aurigene Discovery Technologies Limited | Substituted 2-amino pyrimidine derivatives as kinase inhibitors |
JP6510113B2 (ja) * | 2017-05-09 | 2019-05-08 | 日東電工株式会社 | 光学部材用組成物、光学部材及び画像表示装置 |
-
2017
- 2017-05-09 JP JP2017093077A patent/JP6545747B2/ja active Active
- 2017-09-07 TW TW106130644A patent/TWI770058B/zh active
- 2017-10-25 KR KR1020170139392A patent/KR102511189B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI770058B (zh) | 2022-07-11 |
JP2018188565A (ja) | 2018-11-29 |
TW201900774A (zh) | 2019-01-01 |
KR102511189B1 (ko) | 2023-03-16 |
KR20180123621A (ko) | 2018-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102137419B1 (ko) | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 | |
KR101985943B1 (ko) | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체 | |
JP6545746B2 (ja) | 色素化合物 | |
CN104755513A (zh) | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子以及光学各向异性体 | |
KR20170077819A (ko) | 위상차 필름 | |
TW201231518A (en) | Optical film | |
JP6545747B2 (ja) | 色素化合物 | |
BR112018006054B1 (pt) | Lente de óculos e método para formação de uma lente de óculos | |
JP6721810B2 (ja) | 色素化合物 | |
JP2004285314A (ja) | 光吸収色素およびこれを用いた光吸収材 | |
JP6674174B2 (ja) | 金属錯体化合物、含窒素複素環化合物、光学フィルタ用色素、着色組成物及び光学フィルタ | |
TWI434898B (zh) | Light absorption pigment and light absorbing material | |
JP7122711B2 (ja) | 色素化合物、光学フィルタ及び眼鏡レンズ用色素組成物 | |
JP7224585B2 (ja) | フォトクロミック化合物 | |
JP7288633B2 (ja) | ホウ素錯体化合物及び光学フィルタ | |
JP6721809B2 (ja) | 色素化合物 | |
JP2020066153A (ja) | 積層フィルム | |
JP6489461B2 (ja) | ペンタアリールビイミダゾール化合物および該化合物の製造方法 | |
JP2022048579A (ja) | 化合物 | |
JP2022100931A (ja) | ジアリールエテン化合物 | |
JP2022041646A (ja) | ジアリールエテン化合物 | |
JP2024031632A (ja) | 化合物、組成物、膜、積層体および表示装置 | |
WO2021020114A1 (ja) | 化合物、液晶組成物、硬化物、光学異方体、反射膜 | |
JP2024140702A (ja) | 化合物及び光学フィルタ | |
JP2024116854A (ja) | 化合物、組成物、膜、積層体および表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181122 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20181122 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190130 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190305 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190426 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6545747 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |