WO2021020114A1 - 化合物、液晶組成物、硬化物、光学異方体、反射膜 - Google Patents
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Abstract
本発明の課題は、露光によるＨＴＰの変化率に優れる化合物を提供することである。また、本発明の他の課題は、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することである。 本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。 一般式（１）中、実線と破線が平行している部分は、一重結合、又は二重結合を表す。 一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ8は、それぞれ独立に、水素原子又は一価の置換基を表す。但し、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基を含む置換基を表す。 一般式（２）中、Ｚは、単結合、又は－Ｏ－を表す。Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、又はアリール基を含まない炭化水素基を表す。＊１及び＊２は、結合位置を表す。
Description
本発明は、化合物、液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜に関する。
液晶性を示す化合物（以後、「液晶性化合物」ともいう。）は、種々の用途に適用できる。例えば、液晶性化合物は、位相差膜に代表される光学異方体の製造、又はコレステリック液晶相を固定してなる反射膜の製造に適用される。
一般的に、コレステリック液晶相は、ネマチック液晶にキラル化合物を添加することにより形成される。特許文献１には、液晶性化合物に対する螺旋捻じり力（ＨＴＰ：Helical twisting power）を有するキラル化合物が開示されている。
一般的に、コレステリック液晶相は、ネマチック液晶にキラル化合物を添加することにより形成される。特許文献１には、液晶性化合物に対する螺旋捻じり力（ＨＴＰ：Helical twisting power）を有するキラル化合物が開示されている。
一方、近年、一定の処理をすることで任意にＨＴＰを変化させられるキラル化合物が求められている。例えば、紫外線等の光照射による露光によってＨＴＰの強度を大きく変化させるキラル化合物が望まれている。
本発明者らは、特許文献１に記載されたキラル化合物について検討したところ、特許文献１に記載されたキラル化合物は、紫外線等の光照射による露光によって生じるＨＴＰの強度変化の程度（以下、「ＨＴＰの変化率」ともいう）が現在望まれるレベルに達していないことを知見した。
そこで、本発明は、露光によるＨＴＰの変化率に優れる化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することを課題とする。
本発明者らは、後述する一般式（１）で表される化合物によれば上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を解決することができることを見出した。
すなわち、以下の構成により上記課題を解決することができることを見出した。
〔１〕 後述する一般式（１）で表される化合物。
〔２〕 上記一般式（１）中、上記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、上記＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結している、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕 上記一般式（１）中、Ｘ1とＸ2とが互いに連結して環を形成している、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕 一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2がいずれも、上記一般式（２）で表される基を含む置換基を表し、且つ、上記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、上記＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結している、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔５〕 上記一般式（２）中、Ｚが、単結合であり、かつ上記一般式（２）中に明示されるカルボニル炭素が－Ｏ－と結合していない、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕 上記一般式（２）で表される基を含む置換基が、後述する一般式（３）で表される基を含む置換基である、〔５〕に記載の化合物。
〔７〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物と液晶性化合物を含む、液晶組成物。
〔８〕 上記液晶性化合物が２つの重合性基を含む、〔７〕に記載の液晶組成物。
〔９〕 〔７〕又は〔８〕に記載の液晶組成物を硬化してなる、硬化物。
〔１０〕 〔７〕又は〔８〕に記載の液晶組成物を硬化してなる、光学異方体。
〔１１〕 〔７〕又は〔８〕に記載の液晶組成物を硬化してなる、反射膜。
〔２〕 上記一般式（１）中、上記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、上記＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結している、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕 上記一般式（１）中、Ｘ1とＸ2とが互いに連結して環を形成している、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕 一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2がいずれも、上記一般式（２）で表される基を含む置換基を表し、且つ、上記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、上記＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結している、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔５〕 上記一般式（２）中、Ｚが、単結合であり、かつ上記一般式（２）中に明示されるカルボニル炭素が－Ｏ－と結合していない、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕 上記一般式（２）で表される基を含む置換基が、後述する一般式（３）で表される基を含む置換基である、〔５〕に記載の化合物。
〔７〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物と液晶性化合物を含む、液晶組成物。
〔８〕 上記液晶性化合物が２つの重合性基を含む、〔７〕に記載の液晶組成物。
〔９〕 〔７〕又は〔８〕に記載の液晶組成物を硬化してなる、硬化物。
〔１０〕 〔７〕又は〔８〕に記載の液晶組成物を硬化してなる、光学異方体。
〔１１〕 〔７〕又は〔８〕に記載の液晶組成物を硬化してなる、反射膜。
本発明によれば、露光によるＨＴＰの変化率に優れる化合物を提供できる。
また、本発明によれば、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供できる。
また、本発明によれば、上記化合物を用いた液晶組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供できる。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの両方を表す表記である。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの両方を表す表記である。
本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
本明細書において、単に置換基という場合、置換基としては、例えば、下記置換基Ｔが挙げられる。
本明細書において、単に置換基という場合、置換基としては、例えば、下記置換基Ｔが挙げられる。
（置換基Ｔ）
置換基Ｔとしては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等）、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基及びアニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、及び重合性基を含む基（例えば、好適な具体例として、以下の一般式（Ｔ）で表される基等）等が挙げられる。
置換基Ｔとしては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等）、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基及びアニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、及び重合性基を含む基（例えば、好適な具体例として、以下の一般式（Ｔ）で表される基等）等が挙げられる。
一般式（Ｔ）：＊－ＬT－ＰT
一般式（Ｔ）中、ＬTは、単結合又は２価の連結基を表す。ＰTは、後述する一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）で表される重合性基を表す。
ＬTで表される２価の連結基としては、特に制限されないが、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基が好ましく、酸素原子を含んでいてもよい炭素数１～１０のアルキレン基がより好ましく、酸素原子を含んでいてもよい炭素数１～６のアルキレン基が更に好ましい。
一般式（Ｔ）中、ＬTは、単結合又は２価の連結基を表す。ＰTは、後述する一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）で表される重合性基を表す。
ＬTで表される２価の連結基としては、特に制限されないが、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基が好ましく、酸素原子を含んでいてもよい炭素数１～１０のアルキレン基がより好ましく、酸素原子を含んでいてもよい炭素数１～６のアルキレン基が更に好ましい。
なお、以下に示す一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）において、＊は、結合位置を表す。また、Ｒａは、水素原子又はメチル基を表す。また、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。
上記の置換基の中で、水素原子を有するものは、置換基中の水素原子の部分が、更に、上記いずれかの置換基で置換されていてもよい。
本明細書において表記される二価の基の結合方向は、特に断らない限り制限されない。例えば、「Ｌ－Ｍ－Ｎ」なる一般式で表される化合物中の、Ｍが－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＮ）＝ＣＨ－である場合、Ｌ側に結合している位置を＊１、Ｎ側に結合している位置を＊２とすると、Ｍは、＊１－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＮ）＝ＣＨ－＊２であってもよく、＊１－ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）－ＣＯＯ－＊２であってもよい。また、例えば、Ｍが－ＣＯＯ－である場合、Ｌ側に結合している位置を＊１、Ｎ側に結合している位置を＊２とすると、Ｍは、＊１－ＣＯＯ－＊２であってもよく、＊１－ＯＣＯ－＊２であってもよい。
［一般式（１）で表される化合物］
一般式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）の特徴点として、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つが、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基である点が挙げられる。
後述する一般式（２）で表される基を含む置換基は、一般式（２）中に明示される二重結合部位が、紫外線等のエネルギー照射を受けると光異性化して構造変化を生じ得る。すなわち、一般式（２）で表される基は、一般式（２）中に明示される二重結合を軸として同じ側にＹ1及びＹ2を有するが、紫外線等のエネルギー照射を受けると、Ｙ1及びＹ2が上記二重結合の軸に対して互いに異なる側となるように光異性化して構造変化を生じ得る。特定化合物は、光異性化による構造変化が大きく、さらにこの光異性化によってビナフチル骨格部位の二面角を変化させ易く、この結果として、優れたＨＴＰの変化率が達成されていると推測される。
なお、本明細書中、「ビナフチル骨格部位」とは、後述する一般式（１）中のＸ1～Ｘ8以外の構造部位（以下に示す構造部位）を意図する。つまり、後述する一般式（１－１）及び一般式（１－２）中のＸ1～Ｘ8以外の構造部位を総称したものに該当する。
一般式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）の特徴点として、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つが、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基である点が挙げられる。
後述する一般式（２）で表される基を含む置換基は、一般式（２）中に明示される二重結合部位が、紫外線等のエネルギー照射を受けると光異性化して構造変化を生じ得る。すなわち、一般式（２）で表される基は、一般式（２）中に明示される二重結合を軸として同じ側にＹ1及びＹ2を有するが、紫外線等のエネルギー照射を受けると、Ｙ1及びＹ2が上記二重結合の軸に対して互いに異なる側となるように光異性化して構造変化を生じ得る。特定化合物は、光異性化による構造変化が大きく、さらにこの光異性化によってビナフチル骨格部位の二面角を変化させ易く、この結果として、優れたＨＴＰの変化率が達成されていると推測される。
なお、本明細書中、「ビナフチル骨格部位」とは、後述する一般式（１）中のＸ1～Ｘ8以外の構造部位（以下に示す構造部位）を意図する。つまり、後述する一般式（１－１）及び一般式（１－２）中のＸ1～Ｘ8以外の構造部位を総称したものに該当する。
以下、特定化合物について詳述する。
特定化合物は、一般式（１）で表される化合物である。
一般式（１）中、実線と破線が平行している部分は、一重結合又は二重結合を表す。例えば、一般式（１）で表される化合物は、実線と破線とが平行している部分が一重結合の場合には、下記一般式（１－１）で表される化合物に該当し、実線と破線とが平行している部分が二重結合の場合には、下記一般式（１－２）で表される化合物に該当する。
なかでも、特定化合物としては、一般式（１－２）で表される化合物が好ましい。
なお、一般式（１－１）及び一般式（１－２）中のＸ1～Ｘ8は、一般式（１）中のＸ1～Ｘ8と、それぞれ同義である。
なかでも、特定化合物としては、一般式（１－２）で表される化合物が好ましい。
なお、一般式（１－１）及び一般式（１－２）中のＸ1～Ｘ8は、一般式（１）中のＸ1～Ｘ8と、それぞれ同義である。
一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ8は、それぞれ独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。
Ｘ1～Ｘ8で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。但し、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つは、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基を表す。ＨＴＰの変化率がより優れる点で、Ｘ1及びＸ2、Ｘ3及びＸ4、Ｘ5及びＸ6、及びＸ7及びＸ8から選ばれるいずれかの組み合わせが、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基を表すことが好ましい。
Ｘ1～Ｘ8で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。但し、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つは、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基を表す。ＨＴＰの変化率がより優れる点で、Ｘ1及びＸ2、Ｘ3及びＸ4、Ｘ5及びＸ6、及びＸ7及びＸ8から選ばれるいずれかの組み合わせが、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基を表すことが好ましい。
なかでも、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、一般式（１）中、Ｘ1とＸ2とが互いに連結して環を形成していることが好ましい。つまり、一般式（１）中、Ｘ1とＸ2とが互いに連結して環を形成し、且つ、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つが、後述する一般式（２）で表される基を含む置換基を表すことが好ましい。
Ｘ1及びＸ2が互いに連結して結合する環としては特に制限されず、芳香環及び非芳香環のいずれでもよいが、非芳香環であることが好ましい。
Ｘ1及びＸ2が互いに連結して環を形成する場合、Ｘ1及びＸ2が互いに連結して形成する基としては、例えば、＊－ＬS1－２価の芳香族炭化水素環基－ＬS2－＊、又は＊－ＬS3－２価の脂肪族炭化水素基－ＬS4－＊が好ましい。なお、＊は、一般式（１）中のビナフチル骨格との結合位置を表す。
Ｘ1及びＸ2が互いに連結して環を形成する場合、Ｘ1及びＸ2が互いに連結して形成する基としては、例えば、＊－ＬS1－２価の芳香族炭化水素環基－ＬS2－＊、又は＊－ＬS3－２価の脂肪族炭化水素基－ＬS4－＊が好ましい。なお、＊は、一般式（１）中のビナフチル骨格との結合位置を表す。
上記２価の芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環及びナフタレン環等が挙げられる。
上記２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。炭素数としては、１～１２が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基が好ましい。なお、脂肪族炭化水素基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
上記２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。炭素数としては、１～１２が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基が好ましい。なお、脂肪族炭化水素基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
ＬS1～ＬS4は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
ＬS1及びＬS2で表される２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、及びアルキニレン基が挙げられる。）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲD－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、ＲDは、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。
なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
ＬS1及びＬS2で表される２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、及びアルキニレン基が挙げられる。）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲD－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、ＲDは、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。
なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
ＬS1及びＬS2としては、単結合、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状又は環状であってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、及びアルキニレン基が挙げられる。）、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＨ2Ｏ－、又は－ＣＯＯ－が好ましい。
ＬS3及びＬS4で表される２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、２価のアリーレン基（フェニレン基が好ましい）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲD－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、ＲDは、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。
なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
ＬS3及びＬS4としては、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、又は－ＣＯＯ－が好ましい。
なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
ＬS3及びＬS4としては、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、又は－ＣＯＯ－が好ましい。
一般式（１）中、Ｘ1とＸ2が連結していない場合、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、Ｘ1及びＸ2がいずれも、上記一般式（２）で表される基を含む置換基を表し、且つこの一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つ（好ましくはいずれも）が、上記置換基中の＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結していることが好ましい。
以下において、一般式（２）で表される基を含む置換基について説明する。
まず、一般式（２）で表される基について説明する。
まず、一般式（２）で表される基について説明する。
一般式（２）中、Ｚは、単結合、又は－Ｏ－を表す。Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、又はアリール基を含まない炭化水素基を表す。
Ｚとしては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、単結合が好ましい。
Ｙ1及びＹ2で表される、アリール基を含まない炭化水素基としては、具体的には、脂肪族炭化水素基が挙げられる。上記脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。なお、上記脂肪族炭化水素基は、置換基としてアリール基を有する場合はない。
Ｙ1及びＹ2で表される、アリール基を含まない炭化水素基としては、具体的には、脂肪族炭化水素基が挙げられる。上記脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。なお、上記脂肪族炭化水素基は、置換基としてアリール基を有する場合はない。
脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよい。なお、上記脂肪族炭化水素基が不飽和脂肪族炭化水素基を表す場合、二重結合及び三重結合の両方を有していてもよい。
上記脂肪族炭化水素基がアルケニル基を表す場合、上記アルケニル基中の二重結合の数は１つであっても、２つ以上であってもよい。
上記脂肪族炭化水素基がアルキニル基を表す場合、上記アルキニル基中の三重結合の数は１つであっても、２つ以上であってもよい。
上記脂肪族炭化水素基がアルキル基である場合、アルキル基の炭素数としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。
上記脂肪族炭化水素基がアルケニル基である場合、アルケニル基の炭素数としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～３が更に好ましい。
上記脂肪族炭化水素基がアルキニル基である場合、アルキニル基の炭素数としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～３が更に好ましい。
また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよい。なお、上記脂肪族炭化水素基が不飽和脂肪族炭化水素基を表す場合、二重結合及び三重結合の両方を有していてもよい。
上記脂肪族炭化水素基がアルケニル基を表す場合、上記アルケニル基中の二重結合の数は１つであっても、２つ以上であってもよい。
上記脂肪族炭化水素基がアルキニル基を表す場合、上記アルキニル基中の三重結合の数は１つであっても、２つ以上であってもよい。
上記脂肪族炭化水素基がアルキル基である場合、アルキル基の炭素数としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。
上記脂肪族炭化水素基がアルケニル基である場合、アルケニル基の炭素数としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～３が更に好ましい。
上記脂肪族炭化水素基がアルキニル基である場合、アルキニル基の炭素数としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～３が更に好ましい。
Ｙ1及びＹ2としては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、いずれも水素原子であるのが好ましい。
一般式（２）中、＊１及び＊２は、結合位置を表す。
一般式（２）で表される基としては、＊１が結合位置を表す場合、下記一般式（２Ａ）で表される基を表すことが好ましく、＊２が結合位置を表す場合、下記一般式（２Ｂ）で表される基を表すことが好ましい。一般式（２）で表される基としては、なかでも、一般式（２Ａ）で表される基を表すことがより好ましい。
一般式（２）で表される基としては、＊１が結合位置を表す場合、下記一般式（２Ａ）で表される基を表すことが好ましく、＊２が結合位置を表す場合、下記一般式（２Ｂ）で表される基を表すことが好ましい。一般式（２）で表される基としては、なかでも、一般式（２Ａ）で表される基を表すことがより好ましい。
一般式（２Ａ）中、Ｚ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊１は、一般式（２）中のＺ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊１と同義であり、好適態様も同じである。
Ｒ1は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ1で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。
Ｒ1で表される置換基としては、なかでも、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素環基が好ましい。
上記脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。炭素数としては、１～１２が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましい。なお、脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。
上記芳香族炭化水素環基としては、炭素数１～１０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニル基がより好ましい。なお、芳香族炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられ、アルコキシ基等が好ましい。
Ｒ1は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ1で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。
Ｒ1で表される置換基としては、なかでも、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素環基が好ましい。
上記脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。炭素数としては、１～１２が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が更に好ましい。脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が好ましい。なお、脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。
上記芳香族炭化水素環基としては、炭素数１～１０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニル基がより好ましい。なお、芳香族炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられ、アルコキシ基等が好ましい。
一般式（２Ｂ）中、Ｚ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊２は、一般式（２）中のＺ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊２と同義であり、好適態様も同じである。
Ｒ2は、置換基を表す。Ｒ2で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。Ｒ2で表される好ましい置換基としては、上述した一般式（２Ａ）中のＲ1で表される置換基と同様のものが挙げられる。
Ｒ2は、置換基を表す。Ｒ2で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。Ｒ2で表される好ましい置換基としては、上述した一般式（２Ａ）中のＲ1で表される置換基と同様のものが挙げられる。
ＨＴＰの変化率がより優れる点で、一般式（２）中、Ｚが単結合を表す場合においては、一般式（２）中に明示されるカルボニル炭素は、－Ｏ－と結合していないことが好ましい。つまり、例えば、一般式（２）で表される基が一般式（２Ａ）で表される基を表す場合、一般式（２Ａ）中のＲ1で表される置換基において、一般式（２）中に明示されるカルボニル炭素と結合する原子は、酸素原子（エーテル酸素）でないことが好ましい。また、一般式（２）で表される基が一般式（２Ｂ）で表される基を表す場合、一般式（２Ｂ）中の＊２が結合する原子は、酸素原子（エーテル酸素）でないことが好ましい。
一般式（２）中、Ｚが単結合を表す場合、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、一般式（２）中に明示されるカルボニル炭素は、置換基を有していてもよい炭化水素環基、又は置換基を有していてもよい複素環基と結合していることが好ましい。すなわち、一般式（２）で表される基を含む置換基としては、下記一般式（３）で表される基を含む置換基であることが好ましい。
一般式（３）中の＊３は、結合位置を表す。
一般式（３）中のＹ1、Ｙ2、及び＊１は、上記一般式（２）中のＹ1、Ｙ2、及び＊１と同義であり、好適態様も同じである。
一般式（３）中、Ａは、置換基を有していてもよい炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
上記炭化水素環基としては、例えば、脂肪族炭化水素環基及び芳香族炭化水素環基が挙げられる。炭化水素環基を構成する炭化水素環の環員数は、特に制限されないが、５～１０が好ましい。
脂肪族炭化水素環基を構成する脂肪族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、脂肪族炭化水素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記脂肪族炭化水素環の炭素数は特に制限されないが、５～１０が好ましく、５又は６がより好ましい。脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、ノルボルネン環、及びアダマンタン環が挙げられる。なかでも、シクロペンタン環又はシクロヘキサン環が好ましい。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、芳香族炭化水素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記芳香族炭化水素環の炭素数は特に制限されないが、６～１８が好ましく、６～１０がより好ましい。芳香族炭化水素環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、及びフルオレン環が挙げられる。なかでも、ベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
一般式（３）中のＹ1、Ｙ2、及び＊１は、上記一般式（２）中のＹ1、Ｙ2、及び＊１と同義であり、好適態様も同じである。
一般式（３）中、Ａは、置換基を有していてもよい炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
上記炭化水素環基としては、例えば、脂肪族炭化水素環基及び芳香族炭化水素環基が挙げられる。炭化水素環基を構成する炭化水素環の環員数は、特に制限されないが、５～１０が好ましい。
脂肪族炭化水素環基を構成する脂肪族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、脂肪族炭化水素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記脂肪族炭化水素環の炭素数は特に制限されないが、５～１０が好ましく、５又は６がより好ましい。脂肪族炭化水素環の具体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、ノルボルネン環、及びアダマンタン環が挙げられる。なかでも、シクロペンタン環又はシクロヘキサン環が好ましい。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、芳香族炭化水素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記芳香族炭化水素環の炭素数は特に制限されないが、６～１８が好ましく、６～１０がより好ましい。芳香族炭化水素環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、及びフルオレン環が挙げられる。なかでも、ベンゼン環又はナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
上記複素環基としては、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。複素環基を構成する複素環の環員数は特に制限されないが、５～１０の場合が多い。
脂肪族複素環基を構成する脂肪族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、脂肪族複素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記脂肪族複素環が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。上記脂肪族複素環の環員数は特に制限されないが、５～１０が好ましい。上記脂肪族複素環の具体例としては、例えば、オキソラン環、オキサン環、ピぺリジン環、及びピペラジン環が挙げられる。なお、脂肪族複素環としては、環を構成する－ＣＨ2－が－ＣＯ－で置換されたものであってもよく、例えば、フタルイミド環等が挙げられる。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、芳香族複素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の環員数は特に制限されないが、５～１８が好ましい。上記芳香族複素環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及びイミダゾール環が挙げられる。
脂肪族複素環基を構成する脂肪族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、脂肪族複素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記脂肪族複素環が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。上記脂肪族複素環の環員数は特に制限されないが、５～１０が好ましい。上記脂肪族複素環の具体例としては、例えば、オキソラン環、オキサン環、ピぺリジン環、及びピペラジン環が挙げられる。なお、脂肪族複素環としては、環を構成する－ＣＨ2－が－ＣＯ－で置換されたものであってもよく、例えば、フタルイミド環等が挙げられる。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。なお、芳香族複素環が多環構造の場合、多環構造に含まれる環の少なくとも１つが５員環以上であることが好ましい。
上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の環員数は特に制限されないが、５～１８が好ましい。上記芳香族複素環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及びイミダゾール環が挙げられる。
Ａで表される炭化水素環基及び複素環基としては、更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されないが、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられる。
一般式（３）で表される基としては、＊１が結合位置を表す場合、下記一般式（３Ａ）で表される基を表すことが好ましく、＊３が結合位置を表す場合、下記一般式（３Ｂ）で表される基を表すことが好ましい。一般式（３）で表される基としては、なかでも、一般式（３Ａ）で表される基を表すことがより好ましい。
一般式（３Ａ）中、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊１は、一般式（３）中のＡ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊１と同義であり、好適態様も同じである。
Ｒ3は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ3で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられ、アルコキシ基等が好ましい。
Ｒ3は、水素原子又は置換基を表す。Ｒ3で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述した置換基Ｔとして例示された基が挙げられ、アルコキシ基等が好ましい。
一般式（３Ｂ）中、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊３は、一般式（３）中のＡ、Ｙ1、Ｙ2、及び＊３と同義であり、好適態様も同じである。一般式（３Ｂ）中、Ｒ4は、一般式（２Ｂ）中のＲ2と同義であり、好適態様も同じである。
なお、Ｚが単結合であり、且つ、Ｚに隣接する基が、置換基を有していてもよい炭化水素環基又は置換基を有していてもよい複素環基である場合（即ち、特定化合物が一般式（３）で表される基を含む置換基を有する場合）、メソゲン部位の平面性がより高まり、露光後のアスペクト比が大きくなることから、ＨＴＰがより大きくなる（すなわち、ＨＴＰの変化率が大きい）と推測される。一方、Ｚが－Ｏ－である場合、Ｚが単結合である場合と比べると、露光後の分子構造がねじれていると考えられる。そのため、Ｚが－Ｏ－である場合には、Ｚが単結合である場合と比べると、Ｚに隣接する基が、置換基を有していてもよい炭化水素環基又は置換基を有していてもよい複素環基であっても、メソゲン部位の平面性が向上しにくく、ＨＴＰの変化率は大きくない。
ＨＴＰの変化率が優れる点で、一般式（１）中、上記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結していることが好ましい。つまり、上記一般式（２）で表される基を含む置換基としては、上記一般式（２Ａ）で表される基を含む置換基、又は上記一般式（３Ａ）で表される基を含む置換基が好ましく、且つ、一般式（２Ａ）及び一般式（３Ａ）中の＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結していることが好ましい。
一般式（２）で表される基を含む置換基としては、より具体的には、下記一般式（２－１）で表される置換基が好ましく、下記一般式（２－２）で表される置換基が好ましい。
一般式（２－１）：＊－ＬA－ＷA
一般式（２－１）中、ＬAは、単結合又は２価の連結基を表す。ＷAは、上述した一般式一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）で表される基を表す。
ＬAで表される２価の連結基としては、特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基又はアルキニレン基であってもよい。）、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲ1－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
一般式（２－１）：＊－ＬA－ＷA
一般式（２－１）中、ＬAは、単結合又は２価の連結基を表す。ＷAは、上述した一般式一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）で表される基を表す。
ＬAで表される２価の連結基としては、特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基又はアルキニレン基であってもよい。）、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲ1－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
ＨＴＰの変化率がより優れる点で、ＬAが２価の連結基を表し、且つ、一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）中のＺが単結合を表すときは、ＬA中における一般式（２Ａ）又は（２Ｂ）中に明示されるカルボニル炭素との結合原子は、酸素原子（エーテル酸素）ではないことが好ましい。
上記ＬAとしては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、単結合が好ましい。
上記一般式（２－１）中、ＷＡは、一般式（２Ａ）で表される基を表すのが好ましい。
一般式（２－２）：＊－ＬB－ＷB
一般式（２－２）中、ＬBは、単結合又は２価の連結基を表す。ＷBは、上述した一般式一般式（３Ａ）又は（３Ｂ）で表される基を表す。
ＬBで表される２価の連結基としては、特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基又はアルキニレン基であってもよい。）、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲ1－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
一般式（２－２）中、ＬBは、単結合又は２価の連結基を表す。ＷBは、上述した一般式一般式（３Ａ）又は（３Ｂ）で表される基を表す。
ＬBで表される２価の連結基としては、特に制限されないが、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０が好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基又はアルキニレン基であってもよい。）、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲ1－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
上記ＬBとしては、ＨＴＰの変化率がより優れる点で、単結合が好ましい。
上記一般式（２－２）中、ＷBは、一般式（３Ａ）で表される基を表すのが好ましい。
特定化合物は、公知の方法で合成できる。
なお、特定化合物は、Ｒ体であってもＳ体であってもよく、Ｒ体とＳ体との混合物であってもよい。
なお、特定化合物は、Ｒ体であってもＳ体であってもよく、Ｒ体とＳ体との混合物であってもよい。
以下に、特定化合物の具体例を例示するが、特定化合物はこれに制限されない。なお、下記化合物中、「Ｍｅ」とはメチル基を表す。
特定化合物は、種々の用途に適用でき、いわゆるキラル化合物として好適に用いられる。例えば、特定化合物と液晶性化合物とを混合して得られる液晶組成物を使用することにより、コレステリック液晶相を形成できる。
以下では、液晶組成物について詳述する。
以下では、液晶組成物について詳述する。
［液晶組成物］
次に、本発明の液晶組成物（以下、単に「特定液晶組成物」ともいう。）について説明する。
特定液晶組成物は、特定化合物と、液晶性化合物と、を含む。
以下に、特定液晶組成物に必須又は任意で含まれる各種成分について説明する。
次に、本発明の液晶組成物（以下、単に「特定液晶組成物」ともいう。）について説明する。
特定液晶組成物は、特定化合物と、液晶性化合物と、を含む。
以下に、特定液晶組成物に必須又は任意で含まれる各種成分について説明する。
〔特定化合物〕
特定液晶組成物は、特定化合物を含む。特定化合物は、上述したとおりである。
特定液晶組成物中での特定化合物の含有量は特に制限されないが、組成物中の液晶性化合物の全質量に対して、１～２０質量％が好ましく、２～１５質量％がより好ましく、２～１０質量％が更に好ましい。
特定液晶組成物は、特定化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、特定化合物を含む。特定化合物は、上述したとおりである。
特定液晶組成物中での特定化合物の含有量は特に制限されないが、組成物中の液晶性化合物の全質量に対して、１～２０質量％が好ましく、２～１５質量％がより好ましく、２～１０質量％が更に好ましい。
特定液晶組成物は、特定化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
〔液晶性化合物〕
特定液晶組成物は、液晶性化合物を含む。なお、液晶性化合物は、特定化合物以外の化合物であり、且つ、液晶性を示す化合物を意味する。
また、「化合物が液晶性を示す」とは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、メトラートレド社製ホットステージシステムＦＰ９０等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
特定液晶組成物は、液晶性化合物を含む。なお、液晶性化合物は、特定化合物以外の化合物であり、且つ、液晶性を示す化合物を意味する。
また、「化合物が液晶性を示す」とは、温度を変化させたときに、結晶相（低温側）と等方相（高温側）の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、メトラートレド社製ホットステージシステムＦＰ９０等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学性異方性と流動性を確認できる。
液晶性化合物としては、液晶性を有していれば特に制限されず、例えば、棒状ネマチック液晶性化合物等が挙げられる。
棒状ネマチック液晶性化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及びアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。なお、低分子液晶性化合物だけではなく、高分子液晶性化合物も使用できる。
棒状ネマチック液晶性化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及びアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。なお、低分子液晶性化合物だけではなく、高分子液晶性化合物も使用できる。
液晶性化合物は、重合性であっても非重合性であってもよく、重合性であることが好ましい。
液晶性化合物としては、コレステリック液晶相を固定できる点で、１つ以上の重合性基を有する液晶性化合物が好ましく、２つ以上の重合性基を有する液晶性化合物がより好ましく、２つの重合性基を有する液晶性化合物が更に好ましい。
液晶性化合物としては、コレステリック液晶相を固定できる点で、１つ以上の重合性基を有する液晶性化合物が好ましく、２つ以上の重合性基を有する液晶性化合物がより好ましく、２つの重合性基を有する液晶性化合物が更に好ましい。
重合性基を有しない棒状液晶性化合物については、様々な文献（例えば、Y. Goto et.al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, Vol. 260, pp.23-28）に記載がある。
一方、重合性棒状液晶性化合物は、重合性基を棒状液晶性化合物に導入することで得られる。重合性基としては、不飽和重合性基、エポキシ基、及びアジリジニル基が挙げられ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基がより好ましい。重合性基は種々の方法で、棒状液晶性化合物の分子中に導入できる。重合性棒状液晶性化合物が有する重合性基の個数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、２が更に好ましい。２種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用してもよい。２種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
一方、重合性棒状液晶性化合物は、重合性基を棒状液晶性化合物に導入することで得られる。重合性基としては、不飽和重合性基、エポキシ基、及びアジリジニル基が挙げられ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基がより好ましい。重合性基は種々の方法で、棒状液晶性化合物の分子中に導入できる。重合性棒状液晶性化合物が有する重合性基の個数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、２が更に好ましい。２種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用してもよい。２種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
液晶性化合物としては、下記一般式（ＬＣ）で表される化合物が好ましい。
一般式（ＬＣ）中、Ｐ11及びＰ12は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表す。ただし、Ｐ11及びＰ12の少なくとも一方が重合性基を表す。Ｌ11及びＬ12は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ11～Ａ15は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。Ｚ11～Ｚ14は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｍ3及びｍ4は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。
一般式（ＬＣ）中、Ｐ11及びＰ12で表される重合性基としては特に制限されないが、好適な具体例として、上述した一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）で表される重合性基が挙げられる。なお、Ｐ11及びＰ12で表される重合性基が上述した一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）を表す場合、一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－２０）中の＊は、Ｌ11又はＬ12との結合位置を表す。
Ｐ11及びＰ12は、少なくともいずれか１つが重合性基を表すことが好ましく、Ｐ11及びＰ12がいずれも重合性基を表すことがより好ましい。
一般式（ＬＣ）中、Ｌ11及びＬ12で表される２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、炭素数１～２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、及び炭素数１～２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の－ＣＨ2－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ3）－、－ＣＯ－、又は－ＣＯＯ－で置換された基からなる群から選択される連結基が挙げられる。Ｌ11及びＬ12で表される２価の連結基としては、炭素数１～２０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基において１つ又は２つ以上の－ＣＨ2－が－Ｏ－で置換された基が好ましい。
一般式（ＬＣ）中、Ａ11～Ａ15は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を表す。
上記芳香族炭化水素環基の環員数は特に制限されないが、例えば５～１０である。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。
上記芳香族炭化水素環の炭素数は特に制限されないが、６～１８が好ましく、６～１０がより好ましい。芳香族炭化水素環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、及びフルオレン環が挙げられる。なかでも、ベンゼン環が好ましい。なお、上記芳香族炭化水素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、芳香族炭化水素環基を構成する。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。
上記芳香族炭化水素環の炭素数は特に制限されないが、６～１８が好ましく、６～１０がより好ましい。芳香族炭化水素環の具体例としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、及びフルオレン環が挙げられる。なかでも、ベンゼン環が好ましい。なお、上記芳香族炭化水素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、芳香族炭化水素環基を構成する。
上記芳香族複素環基の環員数としては、例えば、５～１０である。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。
上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の炭素数は特に制限されないが、５～１８が好ましい。上記芳香族複素環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及びイミダゾール環が挙げられる。なお、上記芳香族複素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、芳香族複素環基を構成する。
芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基の種類は特に制限されず、公知の置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ－スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、更に置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に制限されず、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は１つの置換基を有していてもよいし、複数の置換基を有していてもよい。
なかでも、一般式（ＬＣ）で表される化合物の溶解性がより向上する点で、置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基であることが好ましく、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基であることがより好ましい。
上記フルオロアルキル基及びアルキル基中の炭素数、並びに、アルコキシ基中のアルキル基の炭素数は特に制限されないが、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましく、１が特に好ましい。
なお、フルオロアルキル基とは、アルキル基中の少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された基であり、全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい（いわゆる、ペルフルオロアルキル基が好ましい）。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。
上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の炭素数は特に制限されないが、５～１８が好ましい。上記芳香族複素環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及びイミダゾール環が挙げられる。なお、上記芳香族複素環は、環上の水素原子が２つ除かれることにより、芳香族複素環基を構成する。
芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基の種類は特に制限されず、公知の置換基が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ－スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、更に置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に制限されず、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は１つの置換基を有していてもよいし、複数の置換基を有していてもよい。
なかでも、一般式（ＬＣ）で表される化合物の溶解性がより向上する点で、置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基であることが好ましく、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基であることがより好ましい。
上記フルオロアルキル基及びアルキル基中の炭素数、並びに、アルコキシ基中のアルキル基の炭素数は特に制限されないが、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましく、１が特に好ましい。
なお、フルオロアルキル基とは、アルキル基中の少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された基であり、全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい（いわゆる、ペルフルオロアルキル基が好ましい）。
Ａ11～Ａ15は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基が好ましく、１位と４位とで結合するフェニレン基がより好ましい。
一般式（ＬＣ）中、Ｚ11～Ｚ14で表される２価の連結基としては特に制限されず、例えば、２価の脂肪族炭化水素基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、炭素数１～２０であることが好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＮＲ1－、－ＣＯ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、及びこれらを２種以上組み合わせた基（２種以上組み合わせた基としては、例えば、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、及び－ＣＯＯ－等が挙げられる。）が挙げられる。ここで、Ｒ1は、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。なお、上記２価の連結基中の水素原子は、ハロゲン原子等の他の置換基で置換されていてもよい。
Ｚ11～Ｚ14としては、なかでも、－ＣＯＯ－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－が好ましい。
Ｚ11～Ｚ14としては、なかでも、－ＣＯＯ－、又は－ＣＨ＝ＣＨ－が好ましい。
一般式（ＬＣ）中、ｍ3及びｍ4は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表し、０が好ましい。
一般式（ＬＣ）で表される化合物は、公知の方法で合成できる。
以下に、上記一般式（ＬＣ）で表される化合物の具体例を示すが、これに制限されるものではない。
以下に、上記一般式（ＬＣ）で表される化合物の具体例を示すが、これに制限されるものではない。
一般式（ＬＣ）で表される化合物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
特定液晶組成物中の液晶性化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９９質量％が好ましく、２５～９８質量％がより好ましく、７５～９８質量％が更に好ましい。
なお、固形分とは、組成物中の溶剤以外の成分を意図する。溶剤以外であれば、その性状が液体状の成分であっても固形分とみなす。
特定液晶組成物は、液晶性化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物中の液晶性化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９９質量％が好ましく、２５～９８質量％がより好ましく、７５～９８質量％が更に好ましい。
なお、固形分とは、組成物中の溶剤以外の成分を意図する。溶剤以外であれば、その性状が液体状の成分であっても固形分とみなす。
特定液晶組成物は、液晶性化合物を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
〔重合開始剤〕
特定液晶組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤等が挙げられ、なかでも、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、及びオキサジアゾール化合物が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７等が用いられる。
特定液晶組成物が重合開始剤を含む場合、組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物の全質量に対して、０．１～２０質量％が好ましく、１～８質量％がより好ましい。
特定液晶組成物は、重合開始剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤等が挙げられ、なかでも、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、α－カルボニル化合物、アシロインエーテル、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、及びオキサジアゾール化合物が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７等が用いられる。
特定液晶組成物が重合開始剤を含む場合、組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物の全質量に対して、０．１～２０質量％が好ましく、１～８質量％がより好ましい。
特定液晶組成物は、重合開始剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
〔界面活性剤〕
特定液晶組成物は、安定的又は迅速な液晶相（例えば、ネマチック相、コレステリック相）の形成に寄与する界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、例えば、含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマー、ＷＯ２０１１／１６２２９１号に記載の一般式（Ｘ１）～（Ｘ３）で表される化合物、特開２０１４－１１９６０５号の段落００８２～００９０に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、及び特開２０１３－４７２０４号（特許第５７７４５１８号）の段落００２０～００３１に記載の化合物が挙げられる。これらの化合物は、層の空気界面において、液晶性化合物の分子のチルト角を低減させる、又は、液晶性化合物を実質的に水平配向させることができる。
なお、本明細書で「水平配向」とは、液晶性化合物の分子軸（液晶性化合物が棒状液晶性化合物である場合、液晶性化合物の長軸に該当。）と組成物の層の表面（膜面）が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、膜面とのなす傾斜角が２０度未満の配向を意味するものとする。液晶性化合物が空気界面付近で水平配向する場合、配向欠陥が生じ難いため、可視光領域での透明性が高くなる。一方、液晶性化合物の分子が膜面に対して大きなチルト角で配向すると、例えば、コレステリック相とする場合は、その螺旋軸が膜面法線からずれるため、反射率が低下したり、フィンガープリントパターンが発生し、ヘイズの増大又は回折性を示したりするため好ましくない。
界面活性剤として利用可能な含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマーとしては、特開２００７－２７２１８５号の段落００１８～００４３に記載されるポリマーも挙げられる。
特定液晶組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物の全質量に対して、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
特定液晶組成物は、界面活性剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、安定的又は迅速な液晶相（例えば、ネマチック相、コレステリック相）の形成に寄与する界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、例えば、含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマー、ＷＯ２０１１／１６２２９１号に記載の一般式（Ｘ１）～（Ｘ３）で表される化合物、特開２０１４－１１９６０５号の段落００８２～００９０に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、及び特開２０１３－４７２０４号（特許第５７７４５１８号）の段落００２０～００３１に記載の化合物が挙げられる。これらの化合物は、層の空気界面において、液晶性化合物の分子のチルト角を低減させる、又は、液晶性化合物を実質的に水平配向させることができる。
なお、本明細書で「水平配向」とは、液晶性化合物の分子軸（液晶性化合物が棒状液晶性化合物である場合、液晶性化合物の長軸に該当。）と組成物の層の表面（膜面）が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、膜面とのなす傾斜角が２０度未満の配向を意味するものとする。液晶性化合物が空気界面付近で水平配向する場合、配向欠陥が生じ難いため、可視光領域での透明性が高くなる。一方、液晶性化合物の分子が膜面に対して大きなチルト角で配向すると、例えば、コレステリック相とする場合は、その螺旋軸が膜面法線からずれるため、反射率が低下したり、フィンガープリントパターンが発生し、ヘイズの増大又は回折性を示したりするため好ましくない。
界面活性剤として利用可能な含フッ素（メタ）アクリレート系ポリマーとしては、特開２００７－２７２１８５号の段落００１８～００４３に記載されるポリマーも挙げられる。
特定液晶組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物の全質量に対して、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
特定液晶組成物は、界面活性剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
〔溶剤〕
特定液晶組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、組成物の各成分を溶解できることが好ましい。例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びこれらの混合溶剤などが挙げられる。
特定液晶組成物が溶剤を含む場合、特定液晶組成物中の溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を５～５０質量％とする量が好ましく、１０～４０質量％とする量がより好ましい。
特定液晶組成物は、溶剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、組成物の各成分を溶解できることが好ましい。例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びこれらの混合溶剤などが挙げられる。
特定液晶組成物が溶剤を含む場合、特定液晶組成物中の溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を５～５０質量％とする量が好ましく、１０～４０質量％とする量がより好ましい。
特定液晶組成物は、溶剤を１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
上記以外にも、特定液晶組成物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、分散剤、重合性モノマー、並びに、染料及び顔料等の色材等の他の添加剤を含んでいてもよい。
［硬化物］
本発明は、特定液晶組成物を硬化してなる硬化物も含む。
本発明は、特定液晶組成物を硬化してなる硬化物も含む。
〔硬化方法及び硬化物〕
特定液晶組成物を硬化（重合硬化）する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と特定液晶組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Ｘと、組成物層に露光を行う工程Ｙと、組成物層に硬化処理を施す工程Ｚとを有する態様が挙げられる。
本態様によれば、液晶性化合物を配向させた状態で固定化することができ、いわゆる光学異方体、又は、コレステリック液晶相を固定化してなる層を形成できる。
以下、工程Ｘ～Ｚの手順について詳述する。
特定液晶組成物を硬化（重合硬化）する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と特定液晶組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Ｘと、組成物層に露光を行う工程Ｙと、組成物層に硬化処理を施す工程Ｚとを有する態様が挙げられる。
本態様によれば、液晶性化合物を配向させた状態で固定化することができ、いわゆる光学異方体、又は、コレステリック液晶相を固定化してなる層を形成できる。
以下、工程Ｘ～Ｚの手順について詳述する。
工程Ｘは、基板と特定液晶組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程である。使用される基板の種類は特に制限されず、公知の基板（例えば、樹脂基板、ガラス基板、セラミック基板、半導体基板、及び金属基板）が挙げられる。
基板と特定液晶組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に特定液晶組成物を塗布する方法、及び特定液晶組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
なお、基板と特定液晶組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。また、液晶性化合物の配向を促し液晶相の状態とするために、加熱処理を実施してもよい。
基板と特定液晶組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に特定液晶組成物を塗布する方法、及び特定液晶組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
なお、基板と特定液晶組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。また、液晶性化合物の配向を促し液晶相の状態とするために、加熱処理を実施してもよい。
工程Ｙは、組成物層に対して、ｉ線（波長３６５ｎｍ）等を用いた露光処理を行う工程である。
特定化合物は、露光処理によって光異性化を生じ、そのＨＴＰに変化が生じることが好ましい。この露光処理において、露光量及び／又は露光波長等を適宜調整することで、ＨＴＰの変化の程度も調整できる。
露光後は、更に、液晶性化合物の配向を促し液晶相の状態とするために、加熱処理を実施してもよい。すなわち、液晶性化合物の配向の調整のため、加熱処理を実施してもよい。
ここで得られる液晶相の螺旋ピッチ（ひいては選択反射波長等）は、上述の露光処理において調整されたＨＴＰが反映される。
特定化合物は、露光処理によって光異性化を生じ、そのＨＴＰに変化が生じることが好ましい。この露光処理において、露光量及び／又は露光波長等を適宜調整することで、ＨＴＰの変化の程度も調整できる。
露光後は、更に、液晶性化合物の配向を促し液晶相の状態とするために、加熱処理を実施してもよい。すなわち、液晶性化合物の配向の調整のため、加熱処理を実施してもよい。
ここで得られる液晶相の螺旋ピッチ（ひいては選択反射波長等）は、上述の露光処理において調整されたＨＴＰが反映される。
工程Ｚは、工程Ｙを経た組成物層に硬化処理を施す工程である。
硬化処理の方法は特に制限されず、例えば、光硬化処理及び熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光硬化処理が好ましい。
硬化処理として光硬化処理を行う場合、特定液晶組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。光硬化処理における照射される光の波長は、上述の露光処理に用いられた光の波長とは異なることが好ましく、また、光重合開始剤は、露光処理に用いられた光の波長に感応性を示さないことが好ましい。
硬化処理の方法は特に制限されず、例えば、光硬化処理及び熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光硬化処理が好ましい。
硬化処理として光硬化処理を行う場合、特定液晶組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。光硬化処理における照射される光の波長は、上述の露光処理に用いられた光の波長とは異なることが好ましく、また、光重合開始剤は、露光処理に用いられた光の波長に感応性を示さないことが好ましい。
上記硬化処理により、コレステリック液晶相を固定化してなる層が形成される。なお、コレステリック液晶相を固定化してなる層は、もはや液晶性を示す必要はない。より具体的には、例えば、コレステリック液晶相を「固定化した」状態は、コレステリック液晶相となっている液晶性化合物の配向が保持された状態が最も典型的、且つ好ましい態様である。より具体的には、通常０～５０℃、より過酷な条件下では－３０～７０℃の温度範囲において、層に流動性が無く、また外場又は外力によって配向形態に変化を生じさせることなく、固定化された配向形態を安定に保ち続けることができる状態であることが好ましい。
［光学異方体、反射膜］
特定液晶組成物は、種々の用途に適用できる。例えば、特定液晶組成物を用いて、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜（反射層）、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、セキュリティ、センサー、実像投影用ミラー（フロントプロジェクション、リアプロジェクション）、虚像投影用ミラー、加飾シート、遮熱シート、遮光シート、スクリーン、光学異方体、及び配向膜等を形成できる。なお、例えば、液晶性化合物が重合性基を有する場合、硬化処理（光照射処理又は加熱処理等）を特定液晶組成物に施すことにより硬化物が得られ、硬化物は、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜（反射層）、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、セキュリティ、センサー、実像投影用ミラー（フロントプロジェクション、リアプロジェクション）、虚像投影用ミラー、加飾シート、遮熱シート、遮光シート、スクリーン、光学異方体、及び配向膜等に好適に適用できる。
なお、光学異方体とは、光学異方性を有する物質を意図する。
また、反射膜とは、コレステリック液晶相を固定してなる層に相当し、所定の反射帯域の光を反射できる。
特定液晶組成物は、種々の用途に適用できる。例えば、特定液晶組成物を用いて、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜（反射層）、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、セキュリティ、センサー、実像投影用ミラー（フロントプロジェクション、リアプロジェクション）、虚像投影用ミラー、加飾シート、遮熱シート、遮光シート、スクリーン、光学異方体、及び配向膜等を形成できる。なお、例えば、液晶性化合物が重合性基を有する場合、硬化処理（光照射処理又は加熱処理等）を特定液晶組成物に施すことにより硬化物が得られ、硬化物は、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜（反射層）、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、セキュリティ、センサー、実像投影用ミラー（フロントプロジェクション、リアプロジェクション）、虚像投影用ミラー、加飾シート、遮熱シート、遮光シート、スクリーン、光学異方体、及び配向膜等に好適に適用できる。
なお、光学異方体とは、光学異方性を有する物質を意図する。
また、反射膜とは、コレステリック液晶相を固定してなる層に相当し、所定の反射帯域の光を反射できる。
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物の合成］
以下において、特定化合物の合成方法の一例を示す。なお、以下に示す化合物ＣＤ－１は、後段の表１に示す化合物（１）に該当する。
以下において、特定化合物の合成方法の一例を示す。なお、以下に示す化合物ＣＤ－１は、後段の表１に示す化合物（１）に該当する。
〔化合物ＣＤ－１の合成〕
下記スキームに従って化合物ＣＤ－１を合成した。なお、化合物ＣＤ－１は、表１に示す化合物（１）に該当する。
下記スキームに従って化合物ＣＤ－１を合成した。なお、化合物ＣＤ－１は、表１に示す化合物（１）に該当する。
＜中間体１の合成＞
（Ｒ）－ビナフトール（関東化学製）６５．０ｇ、酢酸ブチル（富士フイルム和光純薬社製）５００ｍＬを２Ｌ三口フラスコに入れた後、０℃にて臭素（富士フイルム和光純薬社製）１００ｇを滴下し５時間撹拌した。続いて亜硫酸水素ナトリウム水（亜硫酸水素ナトリウム（富士フイルム和光純薬社製）２１．７ｇ、水２９０ｍＬ）、水３２５ｍＬ、炭酸水素ナトリウム水（炭酸水素ナトリウム（富士フイルム和光純薬社製）１３．０ｇ、水３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を減圧留去し、三口フラスコに移した。
続いて、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、富士フイルム和光純薬社製）８０．２ｇ、炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬社製）７８．０ｇ、酢酸ブチル（富士フイルム和光純薬社製）７５．０ｇ、ジブロモメタン（富士フイルム和光純薬社製）４３．５ｇを加え、９０℃で４時間撹拌した。室温に冷却後、固体をろ別し、酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）１７０ｍＬ、メタノール（富士フイルム和光純薬社製）５５０ｍＬを加えて、生じた固体をろ取し、４０℃で１２時間送風乾燥し、中間体１を得た（６６．０ｇ、７５％）。
（Ｒ）－ビナフトール（関東化学製）６５．０ｇ、酢酸ブチル（富士フイルム和光純薬社製）５００ｍＬを２Ｌ三口フラスコに入れた後、０℃にて臭素（富士フイルム和光純薬社製）１００ｇを滴下し５時間撹拌した。続いて亜硫酸水素ナトリウム水（亜硫酸水素ナトリウム（富士フイルム和光純薬社製）２１．７ｇ、水２９０ｍＬ）、水３２５ｍＬ、炭酸水素ナトリウム水（炭酸水素ナトリウム（富士フイルム和光純薬社製）１３．０ｇ、水３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を減圧留去し、三口フラスコに移した。
続いて、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、富士フイルム和光純薬社製）８０．２ｇ、炭酸カリウム（富士フイルム和光純薬社製）７８．０ｇ、酢酸ブチル（富士フイルム和光純薬社製）７５．０ｇ、ジブロモメタン（富士フイルム和光純薬社製）４３．５ｇを加え、９０℃で４時間撹拌した。室温に冷却後、固体をろ別し、酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）１７０ｍＬ、メタノール（富士フイルム和光純薬社製）５５０ｍＬを加えて、生じた固体をろ取し、４０℃で１２時間送風乾燥し、中間体１を得た（６６．０ｇ、７５％）。
＜中間体２の合成＞
中間体１ ６０．０ｇ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）６００ｍＬ、ＴＭＳアセチレン（（トリメチルシリルアセチレン、富士フイルム和光純薬社製）５５．８ｍＬ、トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬社製）１８４ｍＬを２Ｌ三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（富士フイルム和光純薬社製）４．６１ｇ、ヨウ化銅（富士フイルム和光純薬社製）２．５１ｇを加え、６０℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）３００ｍＬを加えセライトろ過にて不溶物を除去した。１規定塩酸水を１．３Ｌ加え有機層を抽出し、得られた有機層を１０％重層水９００ｍＬ、１０％食塩水９００ｍＬでそれぞれ洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶液から溶媒を減圧留去した。粗生成物に酢酸エチル：ヘキサン＝２：１溶液を加え室温で撹拌後、固体をろ別し、４０℃送風乾燥機で１２時間乾燥し中間体２を得た（５９．１ｇ、収率９２％）。
中間体１ ６０．０ｇ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）６００ｍＬ、ＴＭＳアセチレン（（トリメチルシリルアセチレン、富士フイルム和光純薬社製）５５．８ｍＬ、トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬社製）１８４ｍＬを２Ｌ三口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（富士フイルム和光純薬社製）４．６１ｇ、ヨウ化銅（富士フイルム和光純薬社製）２．５１ｇを加え、６０℃で２．５時間撹拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）３００ｍＬを加えセライトろ過にて不溶物を除去した。１規定塩酸水を１．３Ｌ加え有機層を抽出し、得られた有機層を１０％重層水９００ｍＬ、１０％食塩水９００ｍＬでそれぞれ洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶液から溶媒を減圧留去した。粗生成物に酢酸エチル：ヘキサン＝２：１溶液を加え室温で撹拌後、固体をろ別し、４０℃送風乾燥機で１２時間乾燥し中間体２を得た（５９．１ｇ、収率９２％）。
＜中間体３の合成＞
窒素雰囲気下で、中間体２ ３４．０ｇ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）３００ｍＬを１Ｌ三口フラスコに加え氷冷した。テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ テトラヒドロフラン溶液）１５３ｍＬを滴下し、１時間撹拌した。０．１Ｍ塩酸水３４３ｍＬ、酢酸エチル３４３ｍＬをそれぞれ添加し、有機層を抽出した。得られた溶液を１０％重層水１００ｍＬと水２００ｍＬ、１０％食塩水３４３ｍＬでそれぞれ洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶液から溶媒を減圧留去した。粗生成物をショートカラム（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製した後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝４：６）で精製し、中間体３を得た（１７．４ｇ、収率７２％）。
窒素雰囲気下で、中間体２ ３４．０ｇ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）３００ｍＬを１Ｌ三口フラスコに加え氷冷した。テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ テトラヒドロフラン溶液）１５３ｍＬを滴下し、１時間撹拌した。０．１Ｍ塩酸水３４３ｍＬ、酢酸エチル３４３ｍＬをそれぞれ添加し、有機層を抽出した。得られた溶液を１０％重層水１００ｍＬと水２００ｍＬ、１０％食塩水３４３ｍＬでそれぞれ洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶液から溶媒を減圧留去した。粗生成物をショートカラム（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製した後、カラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘキサン＝４：６）で精製し、中間体３を得た（１７．４ｇ、収率７２％）。
＜中間体４の合成＞
窒素雰囲気下で、中間体３ ２．００ｇ、ヨウ化銅（富士フイルム和光純薬社製）８９．４ｍｇ、トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（東京化成製）１６６ｍｇ、トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬社製）１．６ｍＬ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）４０ｍＬ、４－メトキシベンゾイルクロリド（東京化成製）２．１ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに加え３５℃で３．５時間撹拌した。酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）１００ｍＬと０．１規定塩酸水１００ｍＬを加え有機層を抽出した後、得られた溶液を飽和食塩水５０ｍＬで３回洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶液から溶媒を減圧留去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、中間体４を得た（１．６６ｇ、収率４９％）。
窒素雰囲気下で、中間体３ ２．００ｇ、ヨウ化銅（富士フイルム和光純薬社製）８９．４ｍｇ、トリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（東京化成製）１６６ｍｇ、トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬社製）１．６ｍＬ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）４０ｍＬ、４－メトキシベンゾイルクロリド（東京化成製）２．１ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに加え３５℃で３．５時間撹拌した。酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）１００ｍＬと０．１規定塩酸水１００ｍＬを加え有機層を抽出した後、得られた溶液を飽和食塩水５０ｍＬで３回洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶液から溶媒を減圧留去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、中間体４を得た（１．６６ｇ、収率４９％）。
＜ＣＤ－１の合成＞
中間体４ ２０１ｍｇ、リンドラー触媒（富士フイルム和光純薬社製）３４６ｍｇ、１，４-ジオキサン（富士フイルム和光純薬社製）８．０ｍＬを５０ｍＬナスフラスコに入れ、水素置換し５０℃にて４時間撹拌した。セライトろ過にて固体をろ別し溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、ＣＤ－１を得た（１１０ｍｇ、５４％）。
１ＨＮＭＲ（ｄ-ＤＭＳＯ） δ８．１０（２Ｈ、ｄ）、８．０５（２Ｈ、ｄ）、７．９３（４Ｈ、ｄ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．３１（２Ｈ、ｄｄ）、７．１８（２Ｈ、ｄ）、７．０５（２Ｈ、ｄ）、６．９９（４Ｈ、ｄ）、６．８９（２Ｈ、ｄ）、５．６７（２Ｈ、ｓ）、３．７８（６Ｈ、ｓ）.
中間体４ ２０１ｍｇ、リンドラー触媒（富士フイルム和光純薬社製）３４６ｍｇ、１，４-ジオキサン（富士フイルム和光純薬社製）８．０ｍＬを５０ｍＬナスフラスコに入れ、水素置換し５０℃にて４時間撹拌した。セライトろ過にて固体をろ別し溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、ＣＤ－１を得た（１１０ｍｇ、５４％）。
１ＨＮＭＲ（ｄ-ＤＭＳＯ） δ８．１０（２Ｈ、ｄ）、８．０５（２Ｈ、ｄ）、７．９３（４Ｈ、ｄ）、７．５２（２Ｈ、ｄ）、７．３１（２Ｈ、ｄｄ）、７．１８（２Ｈ、ｄ）、７．０５（２Ｈ、ｄ）、６．９９（４Ｈ、ｄ）、６．８９（２Ｈ、ｄ）、５．６７（２Ｈ、ｓ）、３．７８（６Ｈ、ｓ）.
〔化合物ＣＤ－２の合成〕
下記スキームに従って化合物ＣＤ－２を合成した。
下記スキームに従って化合物ＣＤ－２を合成した。
＜中間体５の合成＞
中間体３ ２．００ｇ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）５０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、－６０℃でノルマルブチルリチウム（１．６Ｍ ヘキサン溶液、富士フイルム和光純薬社製）９．５ｍＬを加えた。１時間撹拌の後、クロロぎ酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）１．４ｍＬを加え３時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）２００ｍＬを加え有機層を抽出後、得られた溶液を飽和食塩水１００ｍＬで２回洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶液を減圧留去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：６）で精製し、中間体５を得た（１．５２ｇ、５３％）。
中間体３ ２．００ｇ、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬社製）５０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、－６０℃でノルマルブチルリチウム（１．６Ｍ ヘキサン溶液、富士フイルム和光純薬社製）９．５ｍＬを加えた。１時間撹拌の後、クロロぎ酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）１．４ｍＬを加え３時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（富士フイルム和光純薬社製）２００ｍＬを加え有機層を抽出後、得られた溶液を飽和食塩水１００ｍＬで２回洗浄した。得られた溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶液を減圧留去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：６）で精製し、中間体５を得た（１．５２ｇ、５３％）。
＜ＣＤ－２の合成＞
中間体５ ２５１ｍｇ、リンドラー触媒（富士フイルム和光純薬社製）５５ｍｇ、キノリン（富士フイルム和光純薬社製）１．８ｍＬ、１，４-ジオキサン（富士フイルム和光純薬社製）１０ｍＬを５０ｍＬナスフラスコに入れ、水素置換し１時間撹拌した。セライトろ過にて固体をろ別し、１規定塩酸水８０ｍＬを加え有機層を抽出した。得られた溶液から溶媒を減圧留去後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、ＣＤ－２を得た（１５０ｍｇ、６０％）。
１ＨＮＭＲ（ｄ-ＤＭＳＯ） δ８．２８（２Ｈ、ｄ）、８．１７（２Ｈ、ｄ）、７．６０（４Ｈ、ｄ）、７．３０（２Ｈ、ｄ）、７．１９（２Ｈ、ｄ）、６．１０（２Ｈ、ｄ）、５．７３（２Ｈ、ｓ）、４．１２（４Ｈ、ｑ）、１．１６（２Ｈ、ｔ）、５．６７（２Ｈ、ｓ）、３．７８（６Ｈ、ｓ）.
中間体５ ２５１ｍｇ、リンドラー触媒（富士フイルム和光純薬社製）５５ｍｇ、キノリン（富士フイルム和光純薬社製）１．８ｍＬ、１，４-ジオキサン（富士フイルム和光純薬社製）１０ｍＬを５０ｍＬナスフラスコに入れ、水素置換し１時間撹拌した。セライトろ過にて固体をろ別し、１規定塩酸水８０ｍＬを加え有機層を抽出した。得られた溶液から溶媒を減圧留去後、カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、ＣＤ－２を得た（１５０ｍｇ、６０％）。
１ＨＮＭＲ（ｄ-ＤＭＳＯ） δ８．２８（２Ｈ、ｄ）、８．１７（２Ｈ、ｄ）、７．６０（４Ｈ、ｄ）、７．３０（２Ｈ、ｄ）、７．１９（２Ｈ、ｄ）、６．１０（２Ｈ、ｄ）、５．７３（２Ｈ、ｓ）、４．１２（４Ｈ、ｑ）、１．１６（２Ｈ、ｔ）、５．６７（２Ｈ、ｓ）、３．７８（６Ｈ、ｓ）.
〔化合物（１）～（２１）の合成〕
上記手法を参照して、化合物（１）～（２１）を合成した。以下に、化合物（１）～（２１）の構造を示す。
上記手法を参照して、化合物（１）～（２１）を合成した。以下に、化合物（１）～（２１）の構造を示す。
〔化合物ＣＥ－１～ＣＥ－３（比較用化合物）の合成〕
また、比較用化合物として、下記比較用化合物ＣＥ－１～ＣＥ－３を合成した。
化合物ＣＥ－１は、米国特許公開２０１４／０２６４１６８号に記載の化合物であり、同文献に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＥ－２は、特開２００７－１７６９２７号公報に記載の化合物であり、同文献に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＥ－３は、米国特許公開２０１４／０１６０４２０号に記載の化合物であり、同献に記載の方法に従って合成した。
以下に、比較用化合物である化合物ＣＥ－１～ＣＥ－３の構造を示す。
また、比較用化合物として、下記比較用化合物ＣＥ－１～ＣＥ－３を合成した。
化合物ＣＥ－１は、米国特許公開２０１４／０２６４１６８号に記載の化合物であり、同文献に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＥ－２は、特開２００７－１７６９２７号公報に記載の化合物であり、同文献に記載の方法に従って合成した。
化合物ＣＥ－３は、米国特許公開２０１４／０１６０４２０号に記載の化合物であり、同献に記載の方法に従って合成した。
以下に、比較用化合物である化合物ＣＥ－１～ＣＥ－３の構造を示す。
（比較用化合物ＣＥ－１）
（比較用化合物ＣＥ－２）
（比較用化合物ＣＥ－３）
［評価］
〔螺旋捻じり力（ＨＴＰ）、及び露光によるＨＴＰの変化率の評価〕
下記に示す配合で、評価用の組成物を各種調製した。
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
・化合物（１）～（２１）、ＣＥ－１～ＣＥ－３のいずれか：５質量部
・下記に示す液晶性化合物ＬＣ－１：１００質量部
・溶剤（ＭＥＫ（メチルエチルケトン））：組成物の固形分濃度が３０質量％となる量
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
〔螺旋捻じり力（ＨＴＰ）、及び露光によるＨＴＰの変化率の評価〕
下記に示す配合で、評価用の組成物を各種調製した。
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
・化合物（１）～（２１）、ＣＥ－１～ＣＥ－３のいずれか：５質量部
・下記に示す液晶性化合物ＬＣ－１：１００質量部
・溶剤（ＭＥＫ（メチルエチルケトン））：組成物の固形分濃度が３０質量％となる量
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
＜液晶層１の作製＞
洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜材料ＳＥ－１３０（日産化学社製）を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。
この配向膜のラビング処理面に、上記組成物４０μＬを、１５００ｒｐｍ、１０秒間の条件でスピンコートしてから９０℃で１分間加熱乾燥し、組成物層を形成した。
得られた組成物層について、顕微鏡（ニコン社製、ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００－ＰＯＬ）と分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ－３１００（ＰＣ））を用いて、室温（２３℃）で中心反射波長を測定し、下記式に従ってＨＴＰ（初期ＨＴＰ）を算出した。
ＨＴＰ ＝（液晶性化合物の平均屈折率）／｛（液晶性化合物に対するキラル化合物の濃度（質量％））×（中心反射波長）｝［μｍ－１］
なお、液晶性化合物の平均屈折率は、１．５５であると仮定して計算した。
洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜材料ＳＥ－１３０（日産化学社製）を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。
この配向膜のラビング処理面に、上記組成物４０μＬを、１５００ｒｐｍ、１０秒間の条件でスピンコートしてから９０℃で１分間加熱乾燥し、組成物層を形成した。
得られた組成物層について、顕微鏡（ニコン社製、ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００－ＰＯＬ）と分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ－３１００（ＰＣ））を用いて、室温（２３℃）で中心反射波長を測定し、下記式に従ってＨＴＰ（初期ＨＴＰ）を算出した。
ＨＴＰ ＝（液晶性化合物の平均屈折率）／｛（液晶性化合物に対するキラル化合物の濃度（質量％））×（中心反射波長）｝［μｍ－１］
なお、液晶性化合物の平均屈折率は、１．５５であると仮定して計算した。
更に、組成物層に、３６５ｎｍの波長の光を露光（露光量：１５０ｍＪ／ｃｍ2）した後、９０℃で１分間熟成して液晶化合物の配向を調整した。その後、再び中心反射波長を測定し、上記初期ＨＴＰを算出するために用いた計算式と同様に計算して、露光後のＨＴＰを算出した。得られた初期ＨＴＰと露光後のＨＴＰとから、下記式に従ってＨＴＰの変化率（ＨＴＰ増加率）を算出した。
ＨＴＰ増加率＝｛（露光後のＨＴＰ）－（露光前のＨＴＰ）｝/（露光前のＨＴＰ）×１００［％］
ＨＴＰ増加率＝｛（露光後のＨＴＰ）－（露光前のＨＴＰ）｝/（露光前のＨＴＰ）×１００［％］
ＨＴＰの変化率（ＨＴＰ増加率）を、それぞれ下記基準に基づいて評価した。Ａ評価が最も好ましい。結果を表１に示す。
（ＨＴＰの変化率（ＨＴＰ増加率）の評価基準）
「Ａ」： ＨＴＰ増加率が１６０％以上
「Ｂ」： ＨＴＰ増加率が１２０％以上１６０％未満。
「Ｃ」： ＨＴＰ増加率が８０％以上１２０％未満。
「Ｄ」： ＨＴＰ増加率が５０％以上８０％未満。
「Ｅ」： ＨＴＰ増加率が３０％以上５０％未満
「Ｆ」： ＨＴＰ増加率が３０％未満
「Ｇ」： ＨＴＰが増加しない。
「Ａ」： ＨＴＰ増加率が１６０％以上
「Ｂ」： ＨＴＰ増加率が１２０％以上１６０％未満。
「Ｃ」： ＨＴＰ増加率が８０％以上１２０％未満。
「Ｄ」： ＨＴＰ増加率が５０％以上８０％未満。
「Ｅ」： ＨＴＰ増加率が３０％以上５０％未満
「Ｆ」： ＨＴＰ増加率が３０％未満
「Ｇ」： ＨＴＰが増加しない。
結果を表１に示す。
表１中、「一般式（２）で表される基を含む置換基の置換位置」は、一般式（２）で表される基を含む置換基の置換位置がＸ1～Ｘ8のいずれであるかを示す。なお、表中においては、「Ｘ」を省略して示す。すなわち、例えば実施例１の「５，６」とは、一般式（２）で表される基を含む置換基の置換位置がＸ5及びＸ6であることを意図する。
表１中、「一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基に該当するか否か」欄において、「Ａ」は、一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基に該当する場合を示し、「Ｂ」は一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基に該当しない場合を示す。
表１中、「一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１でＮｐ環に直結しているか否か」欄において、「Ａ」は、一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１の位置でＮｐ環（一般式（１）中のビナフチル骨格部位）に連結していることを示し、「Ｂ」は、一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１の位置でＮｐ環（一般式（１）中のビナフチル骨格部位）に連結していないことを示す。
表１中、「Ｘ1とＸ2が連結しているか否か」欄において、「Ａ」は、Ｘ1とＸ2が連結していることを示し、「Ｂ」は、Ｘ1とＸ2が連結していないことを示す。
表１中、「一般式（２）で表される基を含む置換基の置換位置」は、一般式（２）で表される基を含む置換基の置換位置がＸ1～Ｘ8のいずれであるかを示す。なお、表中においては、「Ｘ」を省略して示す。すなわち、例えば実施例１の「５，６」とは、一般式（２）で表される基を含む置換基の置換位置がＸ5及びＸ6であることを意図する。
表１中、「一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基に該当するか否か」欄において、「Ａ」は、一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基に該当する場合を示し、「Ｂ」は一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基に該当しない場合を示す。
表１中、「一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１でＮｐ環に直結しているか否か」欄において、「Ａ」は、一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１の位置でＮｐ環（一般式（１）中のビナフチル骨格部位）に連結していることを示し、「Ｂ」は、一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１の位置でＮｐ環（一般式（１）中のビナフチル骨格部位）に連結していないことを示す。
表１中、「Ｘ1とＸ2が連結しているか否か」欄において、「Ａ」は、Ｘ1とＸ2が連結していることを示し、「Ｂ」は、Ｘ1とＸ2が連結していないことを示す。
表１の結果から、実施例の化合物は露光によるＨＴＰの増加率に優れていることが確認された。
また、実施例１～８と実施例１１～１８の対比（実施例１と実施例１１、実施例２と実施例１２、実施例３と実施例１３、実施例４と実施例１４、実施例５と実施例１５、実施例６と実施例１６、実施例７と実施例１７、及び、実施例８と実施例１８の各対比）から、一般式（２）中、Ｚが単結合である場合、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
また、実施例１～８と実施例１１～１８の対比（実施例１と実施例１１、実施例２と実施例１２、実施例３と実施例１３、実施例４と実施例１４、実施例５と実施例１５、実施例６と実施例１６、実施例７と実施例１７、及び、実施例８と実施例１８の各対比）から、一般式（２）中、Ｚが単結合である場合、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例１～３と実施例４～６の対比（実施例１と実施例４、実施例２と実施例５、実施例３と実施例６の各対比）から、一般式（２）中のＺが単結合であり、且つ、一般式（２）で表される基を含む置換基が一般式（３）で表される基を含む置換基である場合、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例１と実施例８、実施例１１と実施例１８の対比から、一般式（１）中、Ｘ1とＸ2が連結している場合、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例７と実施例８、実施例１７と実施例１８の対比から、一般式（１）中、Ｘ1とＸ2が連結していない場合、Ｘ1及びＸ2がいずれも、上記一般式（２）で表される基を含む置換基を表し、且つこの一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、上記置換基中の＊１で表される結合位置でＮｐ環に直結しているとき、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例１と実施例９、実施例１１と実施例１９及び実施例２０の対比から、一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１で表される結合位置でＮｐ環に直結しているとき、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例１と実施例８、実施例１１と実施例１８の対比から、一般式（１）中、Ｘ1とＸ2が連結している場合、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例７と実施例８、実施例１７と実施例１８の対比から、一般式（１）中、Ｘ1とＸ2が連結していない場合、Ｘ1及びＸ2がいずれも、上記一般式（２）で表される基を含む置換基を表し、且つこの一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、上記置換基中の＊１で表される結合位置でＮｐ環に直結しているとき、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
実施例１と実施例９、実施例１１と実施例１９及び実施例２０の対比から、一般式（２）で表される基を含む置換基が＊１で表される結合位置でＮｐ環に直結しているとき、ＨＴＰの増加率がより優れていることが確認できる。
比較例１は、比較用化合物ＣＥ－１が一般式（２）で表される基を含む置換基を１つしか有さないため、所望の要求を満たさなかった。
比較例２，３は、比較用化合物ＣＥ－２、ＣＥ－３中の二重結合上の２つの水素原子が、二重結合の軸に対して互いに異なる側であることから（比較用化合物ＣＥ－２、ＣＥ－３はトランス構造に該当する。）、所望の要求を満たさなかった。
比較例２，３は、比較用化合物ＣＥ－２、ＣＥ－３中の二重結合上の２つの水素原子が、二重結合の軸に対して互いに異なる側であることから（比較用化合物ＣＥ－２、ＣＥ－３はトランス構造に該当する。）、所望の要求を満たさなかった。
［反射膜の作製］
下記に示す配合で、液晶組成物を調製した。
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
・化合物（１）：５質量部
・上記に示した液晶性化合物ＬＣ－１：１００質量部
・下記に示す界面活性剤Ｓ－１：０．１質量部
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７（ＢＡＳＦ製）：３質量部
・溶剤（ＭＥＫ（メチルエチルケトン））：組成物の固形分濃度が３０質量％となる量
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
下記に示す配合で、液晶組成物を調製した。
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
・化合物（１）：５質量部
・上記に示した液晶性化合物ＬＣ－１：１００質量部
・下記に示す界面活性剤Ｓ－１：０．１質量部
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７（ＢＡＳＦ製）：３質量部
・溶剤（ＭＥＫ（メチルエチルケトン））：組成物の固形分濃度が３０質量％となる量
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
界面活性剤Ｓ－１は特許第５７７４５１８号に記載された化合物であり、下記構造を有する。
＜反射膜の作製＞
洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜材料ＳＥ－１３０（日産化学社製）を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。この配向膜のラビング処理面に、上述した液晶組成物４０μＬを回転数１５００ｒｐｍ、１０秒間の条件でスピンコートすることにより、組成物層を形成し、９０℃で１分間乾燥（熟成）して、組成物層中の液晶性化合物を配向させた（言い換えると、コレステリック液晶相の状態とした）。
次に、液晶性化合物を配向させた組成物層に対して、開口部を有するマスクを介して、光源（ＵＶＰ社製、２ＵＶ・トランスイルミネーター）より波長３６５ｎｍの光を３．０ｍＷ／ｃｍ2の照射強度で３０秒間照射した（ＨＴＰを変化させる処理に該当）。マスクの開口部と非開口部との差異によって、組成物層は、波長３６５ｎｍの光を照射された箇所と、照射されていない箇所とが存在する状態である。
続いて、組成物層を９０℃で１分間熟成して液晶化合物の配向を調整した。さらに、組成物層に対して、マスクを外した状態で、２５℃、窒素雰囲気下で５００ｍＪ／ｃｍ2の照射量で紫外線（ＨＯＹＡ-ＳＣＨＯＴＴ製、ＥＸＥＣＵＲＥ ３０００－Ｗ、３１５ｎｍ）を照射して硬化処理を実施し、反射膜（コレステリック液晶相を固定化してなる層に該当）とした。
得られた反射膜は、波長３６５ｎｍの光を照射された箇所が短波長、照射されていない箇所が長波長反射を示し、選択反射波長が異なること（コレステリック層の螺旋のピッチが異なること）が確認された。
洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜材料ＳＥ－１３０（日産化学社製）を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。この配向膜のラビング処理面に、上述した液晶組成物４０μＬを回転数１５００ｒｐｍ、１０秒間の条件でスピンコートすることにより、組成物層を形成し、９０℃で１分間乾燥（熟成）して、組成物層中の液晶性化合物を配向させた（言い換えると、コレステリック液晶相の状態とした）。
次に、液晶性化合物を配向させた組成物層に対して、開口部を有するマスクを介して、光源（ＵＶＰ社製、２ＵＶ・トランスイルミネーター）より波長３６５ｎｍの光を３．０ｍＷ／ｃｍ2の照射強度で３０秒間照射した（ＨＴＰを変化させる処理に該当）。マスクの開口部と非開口部との差異によって、組成物層は、波長３６５ｎｍの光を照射された箇所と、照射されていない箇所とが存在する状態である。
続いて、組成物層を９０℃で１分間熟成して液晶化合物の配向を調整した。さらに、組成物層に対して、マスクを外した状態で、２５℃、窒素雰囲気下で５００ｍＪ／ｃｍ2の照射量で紫外線（ＨＯＹＡ-ＳＣＨＯＴＴ製、ＥＸＥＣＵＲＥ ３０００－Ｗ、３１５ｎｍ）を照射して硬化処理を実施し、反射膜（コレステリック液晶相を固定化してなる層に該当）とした。
得られた反射膜は、波長３６５ｎｍの光を照射された箇所が短波長、照射されていない箇所が長波長反射を示し、選択反射波長が異なること（コレステリック層の螺旋のピッチが異なること）が確認された。
Claims (11)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）中、実線と破線が平行している部分は、一重結合、又は二重結合を表す。
一般式（１）において、Ｘ１～Ｘ8は、それぞれ独立に、水素原子又は１価の置換基を表す。但し、Ｘ1、Ｘ3、Ｘ5、及びＸ7のうちの少なくとも１つと、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、及びＸ8のうちの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基を含む置換基を表す。
一般式（２）中、Ｚは、単結合、又は－Ｏ－を表す。Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、又はアリール基を含まない炭化水素基を表す。＊１及び＊２は、結合位置を表す。 - 前記一般式（１）中、前記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、前記＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結している、請求項１に記載の化合物。
- 前記一般式（１）中、Ｘ1とＸ2とが互いに連結して環を形成している、請求項１又は２に記載の化合物。
- 一般式（１）中、Ｘ1及びＸ2がいずれも、前記一般式（２）で表される基を含む置換基を表し、且つ、前記一般式（２）で表される基を含む置換基の少なくとも１つが、前記＊１で表される結合位置で一般式（１）中に明示されたビナフチル骨格部位に連結している、請求項１又は２に記載の化合物。
- 前記一般式（２）中、Ｚが、単結合であり、かつ前記一般式（２）中に明示されるカルボニル炭素が－Ｏ－と結合していない、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記一般式（２）で表される基を含む置換基が、下記一般式（３）で表される基を含む置換基である、請求項５に記載の化合物。
一般式（３）中、Ａは、置換基を有していてもよい炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい複素環基を表す。Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立に、水素原子、又はアリール基を含まない炭化水素基を表す。＊１及び＊３は、結合位置を表す。 - 請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物と液晶性化合物を含む、液晶組成物。
- 前記液晶性化合物が２つの重合性基を含む、請求項７に記載の液晶組成物。
- 請求項７又は８に記載の液晶組成物を硬化してなる、硬化物。
- 請求項７又は８に記載の液晶組成物を硬化してなる、光学異方体。
- 請求項７又は８に記載の液晶組成物を硬化してなる、反射膜。
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- 2020-07-14 JP JP2021536909A patent/JP7340608B2/ja active Active
- 2020-07-14 WO PCT/JP2020/027402 patent/WO2021020114A1/ja active Application Filing
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