JP5712546B2 - 重合性オキセタン誘導体 - Google Patents
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Description
ができる新規なオキセタン誘導体の開発が望まれている。
なお、液晶材料は、液晶化合物等の液晶組成物に含まれる下記式(1)で表わされる液晶性化合物以外の成分の総称である。
本発明の具体的な構成例を以下に示す。
[1] 下記式(1)で表される化合物。
R1は、水素、メチルまたはエチルを示し、
X1は、単結合、−O−または−OCO−を示し、
X2は、単結合、−O−、−COO−または−OCO−を示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して二価の芳香族環または二価のシクロヘキサン環を示し、これらの環において、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、
Z1は、独立して単結合、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、−CON(R)−または−N(R)CO−を示し、Rは水素またはメチルを示し、
Yは、テルペノイド残基またはステロイド残基を示し、
mは0〜20の整数を示し、nは0〜3の整数を示す。
前記ステロイド残基が、ステロール残基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 前記ステロール残基が、スタノール、コレステロール、フィトステロールまたはフィトスタノールの残基であることを特徴とする[2]に記載の化合物。
[4] 前記式(1)において、Yがメントール残基またはコレステロール残基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[10] 前記液晶化合物として、少なくとも1つの重合性液晶化合物を含むことを特徴とする[9]に記載の液晶組成物。
[12] コレステリック相を呈することを特徴とする[11]に記載の重合体。
[14] 液晶顔料、塗料、噴霧インク、印刷インク、化粧品、偽造防止用印刷物、装飾品および光学フィルムから選ばれる用途への、[11]または[12]に記載の重合体の使用。
なお、以下においては、上記式(1)で表される化合物を「化合物(1)」と称することがある。また、式(1)において、nが2または3であるとき、この化合物は複数のA1を有する。この場合、任意の2つのA1は同一の置換基であってもよいし、異なった置換基であってもよい。この規則は、Z1にも適用される。この規則は、他の式においても適用される。
本発明の化合物(1)は、上記式(1)に示すような構造を有するため、高い重合反応性を有し、HTPが大きく、該HTPの温度依存性が小さく、他の液晶材料との相溶性に優れ、コレステリック材料として要求される特性の調整が容易であるカイラル剤として好適に用いることができる。
X1は単結合、−O−または−OCO−を示す。これらの中では、−O−が好ましい。
X2は単結合、−O−、−COO−または−OCO−を示す。これらの中では、−O−が好ましい。
ここで、上記テルペノイド残基としては、特に制限されないが、メントール、ネオメントール、イソメントール、カルベオール、ジヒドロカルベオール、テルピネン−4−オール、ベルベノール、ノポール、ペリラアルコール、セドロール、シトロネロール、ジヒドロシトロネロールまたはイソピノカンフェオールなどのテルペノイドアルコールの残基が挙げられる。これらの中でも、入手容易性、量産性、経済性などの観点からメントール残基が好ましい。
なお、m=0の場合、X1およびX2の少なくとも一方は単結合である。
(i)n=0の場合、上記式(2−1)または(2−2)で表される二価基であり、
(ii)n=1の場合、上記式(3−1)〜(3−7)で表される二価基のいずれかであり、
(iii)n=2の場合、上記式(4−1)〜(4−8)で表される二価基のいずれかである。
−(A1−Z1)n−A2−で表される部位が、上記(i)〜(iii)の二価基であることにより、HTPがより大きく、他の液晶材料との相溶性により優れた化合物を提供することができる。
化合物(1)は、たとえば、以下の合成スキーム((I)〜(IV))に従って合成することができる。なお、下記それぞれのスキーム中のR1,A1,Z1,A2,Y,mおよびnは、それぞれ上記式(1)中のR1,A1,Z1,A2,Y,mおよびnと同義である。
なお、上記のようにして合成された化合物の構造は、たとえば、プロトンNMRスペクトル法により確認することができる。
本発明の液晶組成物は、上述した本発明の化合物(1)と液晶化合物とを含有する。化
合物(1)は、1つで用いてもよいし、2つ以上を用いてもよい。液晶化合物も同様に、1つで用いてもよいし、2つ以上を用いてもよい。液晶化合物は非重合性であっても、重合性であってもよいが、液晶化合物の少なくとも1つは重合性であることが好ましい。
リスト(LiqCryst, LCI Publisher GmbH, Hamburg, Germany)に記載されている。
上記重合性の液晶化合物としては、たとえば、下記式(M1a)、(M1b)、(M1
c)、(M2a)、(M2b)および(M2c)で表される化合物が挙げられる。
P1は、独立して下記式(P1)〜(P8)のいずれかで表される一価基であり;
R0は、独立して水素、フッ素、塩素、−CNまたは炭素数1〜20のアルキルであり、該アルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A3は、独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;
W1は、独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のハロゲン化アルキルであり;
Q1は、独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく;
Z0は独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;
pおよびqはそれぞれ独立して0または1であり、nは0〜10の整数である。
本発明の重合体は、上述した本発明の液晶組成物を重合させることによって得られる。重合により組成物のコレステリック相(螺旋構造)が固定化されるので、この重合体は所望の色や目的に応じた波長の光を反射する。組成物の重合反応は、加熱による熱重合でもよく、光照射による光重合でもよく、両者を組み合わせた方法で行ってもよい。
本発明の液晶組成物および重合体の用途としては、化粧品、偽造防止用印刷物、装飾品および光学フィルムなどが挙げられる。また、色材一般、たとえば、液晶顔料、塗料、噴霧インク、印刷インクに使用することもできる。
下記化合物(D)を下記に示す方法(第1〜第6段階)で合成した。
上記NMR分析値より、合成例1で最終的に得られた化合物は、上記構造(D)を有することを確認した。
下記化合物(E)を下記に示す方法(第1〜第3段階)で合成した。
合成例1の第5段階で得られた残留物5.0g、4−アセトキシ安息香酸3.1g、DCC4.4g、DMAP0.2gおよび塩化メチレン100mLを混合し、室温で1時間攪拌した。析出した結晶を濾別除去し、濾液に水50mLを加え、塩化メチレン溶液を分液した。この溶液を、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウムおよび水を順次用いて十分に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液から減圧下で溶媒を除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶出液:トルエン/酢酸エチル=10/1(V/V))によって精製して黄褐色固形物5.5gを得た。
第1段階で得られた固形物5.5gにメタノール20mLを加えた後、室温で30%アンモニア水2mLを滴下した。室温で2時間撹拌した後、6N塩酸30mLを加えて反応液を中和し、酢酸エチル200mLで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この抽出液から減圧下で溶媒を除去し、残留物を得た。
第2段階で得られた残留物4.0g、合成例1の第3段階で得られたカルボン酸3.2g、DCC2.7g、DMAP0.1gおよび塩化メチレン100mLを混合し、室温で1時間攪拌した。析出した結晶を濾別除去し、濾液に水50mLを加え、塩化メチレン溶液を分液した。その後、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウムおよび水を順次用いて十分に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液から減圧下で溶媒を除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶出液:トルエン/酢酸エチル=50/1(V/V))によって精製して透明な液体3.3gを得た。得られた化合物のNMR分析値を以下に示す。
上記NMR分析値より、合成例2で最終的に得られた化合物は、上記構造(E)を有することを確認した。
下記化合物(F)を下記に示す方法(1段階)で合成した。
上記NMR分析値より、合成例3で得られた化合物は、上記構造(F)を有することを確認した。
(1)支持基材の配向処理
支持基板として、厚み50μmのPETフィルム(ルミラーT60、東レ製)を用い、ラビング処理はレーヨン布で行った。
(2)重合条件
液晶組成物を塗布したPETフィルムに、空気中、室温で250Wの超高圧水銀灯を用いて30mW/cm2(365nm)の放射照度の光を30秒間照射して、硬化膜を得た。
上記(2)重合条件で得られた硬化膜(PETフィルム付)の透過スペクトルは、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光(株)製 V−670)を用いて評価した。選択反射は、最大透過率と最小透過率の中間に位置する透過率の波長幅で示した。選択反射の中心波長は、帯域幅の中央の値とした。
化合物(B)および(C)は特開2005−60373号公報に記載の方法で合成した。
化合物(D)は、上記合成例1に記載の方法で合成した。
<重合性液晶組成物(1)の調製>
化合物(A):化合物(B):化合物(C)=75:20:5の重量比でこれらの化合物を混合した。この組成物をMIX(1)とする。このMIX(1)99.889重量部に対し、化合物(D)を0.10重量部、フッ素系の非イオン性界面活性剤FTX−218((株)ネオス製)を0.001重量部、重合開始剤CPI−110P(サンアプロ製)を0.01重量部添加し、さらにシクロペンタノンを加えて、溶媒の濃度が30重量%である重合性液晶組成物(1)を得た。
支持基板にはラビング処理したPETフィルムを用い、重合性液晶組成物(1)を、スピンコーターを用いて支持基板に塗布した。得られた基板を、80℃に設定したホットプレート上で2分間乾燥処理することにより、溶媒を除去して液晶相を配向させた。支持基板に、超高圧水銀灯(250W)を用いて、紫外線(30mW/cm2;365nm)を25℃で30秒間照射し、液晶フィルム付基板を作成した。このフィルムは近赤外線を選択的に反射し、選択反射の中心波長は1000nmであり、約180nmの帯域幅を有していた。また、このフィルムは透明であり均一に配向していた。
上記MIX(1)99.908重量部に対し、化合物(D)を0.08重量部、フッ素系の非イオン性界面活性剤FTX−218((株)ネオス製)を0.002重量部重合開始剤CPI−110P(サンアプロ製)を0.01重量部添加し、さらにシクロペンタノンを加えて、溶媒の濃度が30重量%である重合性液晶組成物(2)を得た。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される化合物。
R1は、水素、メチルまたはエチルを示し、
X1は、単結合、−O−または−OCO−を示し、
X2は、単結合、−O−、−COO−または−OCO−を示し、
A1およびA2は、それぞれ独立して二価の芳香族環または二価のシクロヘキサン環を示し、これらの環において、任意の水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、
Z1は、独立して単結合、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH2CH2−COO−、−OCO−CH2CH2−、−CON(R)−または−N(R)CO−を示し、Rは水素またはメチルを示し、
Yは、以下の基(ア)または(イ)を示し、
mは0〜20の整数を示し、nは0〜3の整数を示す。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物と、液晶化合物とを含有することを特徴とする液晶組成物。
- 前記液晶化合物として、少なくとも1つの重合性液晶化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項7に記載の液晶組成物を重合させて得られる重合体。
- コレステリック相を呈することを特徴とする請求項8に記載の重合体。
- 液晶顔料、塗料、噴霧インク、印刷インク、化粧品、偽造防止用印刷物、装飾品および光学フィルムから選ばれる用途への、請求項6または7に記載の液晶組成物の使用。
- 液晶顔料、塗料、噴霧インク、印刷インク、化粧品、偽造防止用印刷物、装飾品および光学フィルムから選ばれる用途への、請求項8または9に記載の重合体の使用。
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