JP5767619B2 - 液晶組成物及びこれに用いられるキラル剤 - Google Patents
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Description
<1>下記一般式(1)または(2)で表されるデヒドロアビエチン酸誘導体からなるキラル剤と、液晶性化合物とを含有する液晶組成物。
<2>前記式中のn、n’が0であり、X及びYが、単結合、NR(Rは水素原子または置換基)、CO、CH2、及びOの少なくとも一つである<1>に記載の液晶組成物。
<3>前記式中のR3が水酸基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、またはアリールアミノ基である<1>または<2>に記載の液晶組成物。
<4>前記式中のR1、R2、R3、R1’およびR3’の少なくとも一つに重合性基が含まれる<1>〜<3>のいずれか1項に記載の液晶組成物。
<5>前記重合性基が、ヒドロキシ基、ビニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、オキセタン環からなる基、またはオキシラン環からなる基である<4>に記載の液晶組成物。
<6>カノのくさび法により求められる前記キラル剤の螺旋誘起力(HTP)が5〜30である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の液晶組成物。
<7>前記液晶性化合物100質量部に対して、前記キラル剤を0.01〜50質量部含む<1>〜<6>のいずれか1項に記載の液晶組成物。
<8>前記式中の−Y−R2の炭素原子数が1以上、30以下である<1>〜<7>のいずれか1項に記載の液晶組成物。
また、本発明のキラル剤は、前記液晶組成物の利用に対し特に有用である。
[デヒドロアビエチン酸誘導体]
本発明に用いられるデヒドロアビエチン酸誘導体は下記式(1)または(2)で表され
る。
式中、R1、R1’はそれぞれ独立して置換基を表す。この置換基は本発明の効果を奏する範囲で適宜導入することができる。好ましくは無置換(n、n’=0)である。上記置換基としては、後述する置換基Tが挙げられる。なお、式中のR1は三環状の母核のいずれの水素原子と置換していてもよく、あるいは三環状の母核に付加したメチル基又はイソプロピル基のいずれの水素原子と置換していてもよい。R1および/またはR1’は後述する重合性基を有する置換基であってもよい。
式中、n、n’はそれぞれ独立して0以上の整数を表し、0〜2が好ましく、0がより好ましい。
R2、R3、R3’は特に限定されず、キラル剤に求められる所望の機能を考慮して適宜選定されればよい。その例としては後記置換基Tが挙げられる。R2、R3、R3’の少なくとも一つ(より詳細には、R1、R2、R3、R1’およびR3’の少なくとも一つ)に、重合性基が含まれているのが好ましい。重合性をもたない置換基としては、中でもアルキル基、アリール基、アルケニル基等が挙げられる。重合性基を含む置換基である場合には、その重合性基として、ヒドロキシ基、ビニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、オキセタン環からなる基、オキシラン環からなる基(エポキシ基、グリシジル基)等が挙げられる。R2、R3、R3’の少なくとも一つ(より詳細には、R1、R2、R3、R1’およびR3’の少なくとも一つ)に含まれる重合性基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。重合性基と置換基の連結基としては、特に限定されないが、後記連結基X、Yの例が挙げられる。
式中、X,Yは、連結基を表す。なかでも、単結合、NR、CO、CH2、及びOの少なくとも一つであることが好ましく、CO、CH2、及びOの少なくとも一つであることがより好ましい。前記Rは水素原子または置換基を表し、置換基の好ましい例としては、後記置換基Tが挙げられる。さらにX,Yの具体的な連結基を示すと、単結合、カルボニル基、アミド基、カルボニルオキシ基、カーボネート基、メチレン基、エチレン基、オキシ基(O)などが挙げられる。
置換基−Y−R2、−X−R3、−X−R3’は、C,S,N,Oで構成される基であることが好ましく、C及びOで構成される基であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は前記特定のキラル剤と液晶性化合物とを含有する。適用されるキラル剤は、上述した式(1)または(2)で表される化合物を1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、液晶性化合物も同様に、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記液晶性化合物としては、液晶転移温度以下でその液晶相が固定化するものが挙げられる。前記液晶性化合物の屈折率異方性△nとしては、例えば、0.10〜0.40が好ましい。前記液晶性化合物としては、例えば、低分子液晶化合物、高分子液晶化合物、重合性液晶化合物が挙げられる。具体的には、ネマチック性液晶化合物が好ましい。前記液晶性化合物は、溶融時の液晶状態にある間に、例えば、ラビング処理等の配向処理を施した配向基板を用いる等により配向させることができる。前記液晶性化合物の液晶状態を固相にして固定化する場合には、冷却、重合、などの手段を用いることができる。前記液晶性化合物は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の液晶組成物を利用した重合体は、上述した重合性基を含むキラル剤ないし液晶性化合物を重合させることによって得られる。これにより例えば重合組成物のコレステリック液晶相(螺旋構造)が固定化され、所望の色や目的に応じた波長の光を反射するものとしてもよい。液晶組成物の重合反応は、加熱による熱重合でもよく、光照射による光重合でもよく、両者を組み合わせた方法で行ってもよい。
重合体の形状は、特に限定されず、膜状(フィルム状)であっても、板状などであってもよく、また、重合体は成形されてもよい。フィルムは、前記特定のキラル剤を含む液晶組成物を基板に塗布し、重合させる方法などによって得られる。
らせんピッチ(helicalpitch)は、以下のようにして測定した。例示化合物(約0.01g)をガラス製サンプル瓶にとり、ここに下記のZLI−1132(メルク社製)を加えて、例示化合物の含有量が約1質量%となるように混合した。次いで、この混合物を加熱し、混合物が溶解して完全な等方性液体になった後に静置、放冷した。このようにして得られた組成物の一部をくさび型セルに注入し、カノ(Cano)のくさび法(応用物理、1974,43,125)に準じ、25℃でピッチを測定した。HTPは、得られたピッチを基に、式[HTP=P−1×C−1×100]から算出した。ここで、Cは試料化合物の質量%、Pはピッチ(μm)である。らせんピッチ及びHTPを下記に示す。
Claims (8)
- 前記式中のn、n’が0であり、X及びYが、単結合、NR(Rは水素原子または置換基)、CO、CH2、及びOの少なくとも一つである請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記式中のR3が水酸基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、またはアリールアミノ基である請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 前記式中のR1、R2、R3、R1’およびR3’の少なくとも一つに重合性基が含まれる請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記重合性基が、ヒドロキシ基、ビニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、オキセタン環からなる基、またはオキシラン環からなる基である請求項4に記載の液晶組成物。
- カノのくさび法により求められる前記キラル剤の螺旋誘起力(HTP)が5〜30である請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記液晶性化合物100質量部に対して、前記キラル剤を0.01〜50質量部含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記式中の−Y−R2の炭素原子数が1以上、30以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
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