KR20180123621A - 색소 화합물 - Google Patents

색소 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20180123621A
KR20180123621A KR1020170139392A KR20170139392A KR20180123621A KR 20180123621 A KR20180123621 A KR 20180123621A KR 1020170139392 A KR1020170139392 A KR 1020170139392A KR 20170139392 A KR20170139392 A KR 20170139392A KR 20180123621 A KR20180123621 A KR 20180123621A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituent
carbon atoms
hydrogen atom
compound
Prior art date
Application number
KR1020170139392A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102511189B1 (ko
Inventor
아키라 아오키
요우스케 마나베
히로나오 아오이
Original Assignee
야마다 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 야마다 가가쿠 고교 가부시키가이샤 filed Critical 야마다 가가쿠 고교 가부시키가이샤
Publication of KR20180123621A publication Critical patent/KR20180123621A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102511189B1 publication Critical patent/KR102511189B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/28—Interference filters

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(과제) 400 ㎚ 부근의 흡광도가 높은 화합물을 제공하는 것.
(해결 수단) 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
[화학식 1]
Figure pat00032

일반식 (1) 중, m 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타내고, Q1 은, m 이 1 일 때 수소 원자를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때 2 ∼ 6 가의 연결기를 나타내고, D1 은, 일반식 (2) 로 나타내는 화합물로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때, 복수의 D1 은 모두 동일해도 되고, 상이해도 된다.
[화학식 2]
Figure pat00033

일반식 (2) 중, R1 은 수소 원자 등을 나타내고, R2 는 수소 원자, 시아노기 등을 나타낸다. R3 은 수소 원자 등을 나타낸다. R402 ∼ R405 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 알킬기 등을 나타낸다.

Description

색소 화합물 {DYE COMPOUND}
본 발명은 색소로서 사용 가능한 화합물 등에 관한 것이다.
자외선이나 블루라이트는 강한 에너지를 가지고 있어, 망막에 데미지를 주어 안질환의 원인이 되는 경우가 있다. 이 때문에, 자외선 흡수제나 블루라이트 커트용 색재 등으로서 사용 가능한 화합물이 요구되고 있다. 자외선 흡수제로서 예를 들어, 벤조페논계나 벤조트리아졸계 자외선 흡수제 대신에 메틴계 화합물을 사용하는 것이 제안되어 있다 (특허문헌 1 및 2).
일본 공개특허공보 2009-067973호 일본 공개특허공보 2011-184414호
종래의 메틴계 화합물은, 가시광 영역 부근의 흡광도가 낮기 때문에, 블루라이트를 저감시키기 위해서는, 첨가량을 많게 할 필요가 있었다. 이 때문에, 흡수 스펙트럼 형상이나 흡광도에 개량이 요구되고 있었다.
본 발명은, 400 ㎚ 부근의 흡광도가 높은 화합물을 제공하는 것을 주된 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구한 결과, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 함질소 방향 고리 및 전자 구인성기를 갖는, 메틴 구조를 갖는 화합물이, 400 ㎚ 부근에 흡수 극대를 갖는 것, 400 ㎚ 부근의 흡광도가 높은 것을 알아내었다. 본 발명자들은, 이 지견에 기초하여 더욱 연구를 거듭하여 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명의 화합물은, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(일반식 (1) 중, m 은 1 ∼ 6 의 정수 (整數) 를 나타내고,
Q1 은, m 이 1 일 때 수소 원자를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때 2 ∼ 6 가의 연결기를 나타내고,
D1 은, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때, 복수의 D1 은, 모두 동일해도 되고, 상이해도 된다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(일반식 (2) 중, R1 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. R2 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7 또는 -SO2-R8 을 나타낸다. R7 은, 하이드록실기 또는 -OR71 을 나타내고, R8 은, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81, -NR82R83 또는 -R84 를 나타낸다. R71 및 R81 ∼ R84 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
R3 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
R402 및 R403 은, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, -NR406R407, -OR408, 시아노기, -C(O)R409, -O-C(O)R410 또는 -C(O)OR411 을 나타내고,
R404 ∼ R411 은, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. R404 와, R405 와, R404 및 R405 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.))
본 발명에 있어서는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 m 이 1 또는 2 인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00003
(일반식 (3) 중, R1a 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내고, R2a 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7a 또는 -SO2-R8a 를 나타낸다. R7a 는, 하이드록실기 또는 -OR71a 를 나타내고, R8a 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81a, -NR82aR83a 또는 -R84a 를 나타낸다. R71a 및 R81a ∼ R84a 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R3a 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402a 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406aR407a, -OR408a, 시아노기, -C(O)R409a, -O-C(O)R410a 또는 -C(O)OR411a 를 나타내고, R404a ∼ R411a 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404a 와, R405a 와, R404a 및 R405a 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R413 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내거나, 또는 하기 일반식 (4) 로 나타내는 기를 나타낸다.
[화학식 4]
Figure pat00004
(일반식 (4) 중, Q2 는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, * 는 일반식 (3) 과의 결합 부위를 나타낸다.
R1b 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내고, R2b 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7b 또는 -SO2-R8b 를 나타낸다. R7b 는, 하이드록실기 또는 -OR71b 를 나타내고, R8b 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81b, -NR82bR83b 또는 -R84b 를 나타낸다. R71b 및 R81b ∼ R84b 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R3b 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402b 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406bR407b, -OR408b, 시아노기, -C(O)R409b, -O-C(O)R410b 또는 -C(O)OR411b 를 나타내고, R404b ∼ R411b 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404b 와, R405b 와, R404b 및 R405b 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.))
본 발명의 일 양태에 있어서는, 상기 R413 이, 상기 일반식 (4) 로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 5]
Figure pat00005
(일반식 (5) 중, R2c 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7c 또는 -SO2-R8c 를 나타낸다. R7c 는, 하이드록실기 또는 -OR71c 를 나타내고, R8c 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81c, -NR82cR83c 또는 -R84c 를 나타낸다. R71c 및 R81c ∼ R84c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R3c 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402c 및 R403c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406cR407c, -OR408c, 시아노기, -C(O)R409c, -O-C(O)R410c 또는 -C(O)OR411c 를 나타내고, R404c ∼ R411c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404c 와, R405c 와, R404c 및 R405c 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R501 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 또는 하기 일반식 (6) 으로 나타내는 기를 나타낸다.
[화학식 6]
Figure pat00006
(일반식 (6) 중, Q3 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, * 는 일반식 (5) 와의 결합 부위를 나타낸다.
R2d 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7d 또는 -SO2-R8d 를 나타낸다. R7d 는, 하이드록실기 또는 -OR71d 를 나타내고, R8d 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81d, -NR82dR83d 또는 -R84d 를 나타낸다. R71d 및 R81d ∼ R84d 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R3d 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402d 및 R403d 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406dR407d, -OR408d, 시아노기, -C(O)R409d, -O-C(O)R410d 또는 -C(O)OR411d 를 나타내고, R404d ∼ R411d 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404d 와, R405d 와, R404d 및 R405d 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.))
본 발명의 일 양태에 있어서는, 상기 R501 은, 상기 일반식 (6) 으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
본 발명의 색소 조성물은, 본 발명의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 블루라이트 차폐 성형체는, 본 발명의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 자외선 흡수제는, 본 발명의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의하면, 400 ㎚ 부근의 흡광도가 높은 화합물을 제공할 수 있다. 본 발명의 화합물은, 블루라이트 차폐 성형체 등의 색소 등으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을, 본 명세서 중, 화합물 (1) 이라고도 한다. 다른 식 번호의 화합물에 대해서도 동일하고, 예를 들어 일반식 (2) 로 나타내는 화합물을 화합물 (2) 라고도 한다.
본 발명의 화합물 (1) 에 있어서 기하학 이성이 존재하는 경우, 본 발명은 그 기하학 이성체 모두 포함한다. 또, 본 발명의 화합물 (1) 에 있어서 1 개 이상의 부제 탄소 원자가 존재하는 경우, 본 발명은 각각의 부제 탄소 원자가 R 배치의 화합물, S 배치의 화합물 및 그들 임의의 조합의 화합물 모두 포함한다. 또 그들 라세미 화합물, 라세미 혼합물, 단일 에난티오머, 디아스테레오머 혼합물 모두 본 발명에 포함된다.
상기 일반식 (1) 중, m 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타낸다. m 이 2 ∼ 6 이면, 화합물 (1) 의 내열성이 향상되기 때문에 바람직하다. 본 발명의 일 양태에 있어서는, m 은, 바람직하게는 1 또는 2 이고, 보다 바람직하게는 2 이다.
Q1 은, m 이 1 일 때 수소 원자를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때 2 ∼ 6 가의 연결기를 나타낸다.
2 ∼ 6 가의 연결기로서 예를 들어, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 ∼ 6 가의 탄화수소기, -SO2- 등을 들 수 있다.
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 ∼ 6 가의 탄화수소기로서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 2 ∼ 6 가의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 2 ∼ 6 가의 아릴렌기를 들 수 있다. Q1 은, 바람직하게는 수소 원자 또는 2 가의 연결기이다.
2 가의 연결기로서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기, -SO2- 등이 바람직하고, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기가 보다 바람직하다. 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 탄화수소기는, 바람직하게는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 2 가의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 2 가의 아릴렌기이다.
탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 2 가의 알킬기는, 탄소-탄소간에 산소 원자, 황 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴렌기가 삽입된 2 가의 알킬기이어도 되고, 바람직하게는, -(CH2)k1- (k1 은 1 ∼ 20 의 정수를 나타낸다) 로 나타내는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬형의 2 가의 알킬기이고, 예를 들어, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 데실렌기 등을 들 수 있다. 또, 1 개 이상의 할로겐 원자로 치환된 2 가의 알킬기인 것도 바람직하고, 예를 들어, 비스트리플루오로메틸메틸렌기 등을 들 수 있다. 직사슬형의 2 가의 알킬기의 탄소수는 2 ∼ 10 (상기 식 중의 k1 이 2 ∼ 10) 이 보다 바람직하고, 4 ∼ 8 (상기 식 중의 k1 이 4 ∼ 8) 이 더욱 바람직하다.
치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 2 가의 아릴렌기로서 예를 들어, 하기 일반식 (20) 으로 나타내는 기가 바람직하다.
[화학식 7]
Figure pat00007
상기 일반식 (20) 중, X 는, 서로 독립적으로 할로겐 원자, 니트로기, 하이드록실기, 술포기, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알콕시기를 나타내고, s 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 벤젠 고리의 2 지점의 결합손은, o-, m-, p- 배향 중 어느 것이어도 된다. 또, 벤젠 고리가 치환기를 갖지 않는 (s = 0 이다) 것이 바람직하다.
일반식 (1) 중, D1 은, 화합물 (2) 로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기를 나타낸다. 화합물 (2) 로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기는, 화합물 (2) 로부터 수소 원자를 1 개 제거한 기라고 할 수도 있다. 화합물 (2) 는, 함질소 방향 고리 및 전자 구인성기를 함유하고, 색소가 될 수 있는 메틴 구조를 함유한다. 화합물 (1) 은, 이와 같은 메틴 구조를 함유하므로, 색소 화합물로서 사용될 수 있다. m 이 2 ∼ 6 일 때, 복수의 D1 은, 모두 동일해도 되고, 상이해도 된다. 일 양태에 있어서는, 복수의 D1 은 모두 동일한 것이 바람직하다.
일반식 (1) 에 있어서, m 이 1 인 화합물 (1) 은 화합물 (2) 이다. m 이 1 인 화합물 (1) 을 단량체 화합물이라고도 한다. m 이 2 ∼ 6 인 화합물 (1) 은, 연결기 (Q1) 에 의해, 화합물 (2) 로부터 수소 원자가 떨어진 기가 2 ∼ 6 개 연결된 2 ∼ 6 량체 구조를 갖는 화합물이다. m 이 2 ∼ 6 인 화합물 (1) 을, 2 ∼ 6 량체 화합물이라고 할 수도 있다.
D1 은, 화합물 (2) 의 R1, R403 또는 R404 로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기 (R1 이 수소 원자인 경우에는, R1 이 떨어진 기) 인 것이 바람직하고, R1 또는 R403 으로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기인 것이 보다 바람직하다. 환언하면, 일반식 (1) 에 있어서, Q1 은, 일반식 (2) 중의 R1, R403 또는 R404 의 부분에 결합하고 있는 것이 바람직하고, R1 또는 R403 의 부분에 결합하고 있는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (2) 중, R1 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기로서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기를 들 수 있다. 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 들 수 있다. 일반식 (2) 중의 -C(O)-O-R1 은 전자 구인성기이다. R1 은, 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기이다.
R2 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기 (CF3 기), 복소 고리 함유기, -C(O)-R7 또는 -SO2-R8 을 나타낸다. R7 은, 하이드록실기 또는 -OR71 을 나타내고, R8 은, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81, -NR82R83 또는 -R84 를 나타낸다. R71 및 R81 ∼ R84 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
R2 에 있어서의 복소 고리 함유기로서, 피롤 고리, 피리딘 고리, 퀴놀린 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 트리아진 고리, 트리아졸 고리, 테트라졸 고리 등의 함질소 복소 고리 ; 푸란 고리, 벤조푸란 고리 등의 함산소 복소 고리 ; 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리 등의 함황 복소 고리 ; 옥사졸 고리, 벤조옥사졸 고리 등의 산소 원자 및 질소 원자를 함유하는 복소 고리 ; 티아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 티아디아졸 고리 등의 함황 복소 고리 등을 들 수 있고, 이들 고리는 추가로 다른 탄소 고리 (예를 들어, 벤젠 고리) 나 복소 고리 (예를 들어, 피리딘 고리) 와 축합 고리를 형성하고 있어도 되고, 옥사졸 고리, 벤조옥사졸 고리가 바람직하다.
본 발명의 일 양태에 있어서는, R2 에 있어서의 복소 고리 함유기로서, 벤조옥사졸 고리 또는 옥사졸 고리의 질소와 산소 사이의 탄소 (2 위치) 로부터 수소 원자가 떨어진 기 (수소 원자를 제거한 기라고 할 수도 있다) 가 바람직하고, 보다 바람직하게는, 벤조옥사졸 고리의 질소와 산소 사이의 탄소 (2 위치) 로부터 수소 원자가 떨어진 기이다.
또, 예를 들어, 일반식 (1) 에 있어서, m 이 2 ∼ 6 이고, R2 가 벤조옥사졸 고리 또는 옥사졸 고리로부터 수소 원자가 떨어진 기이고, Q1 과 D1 이, 화합물 (2) 의 R2 의 부위에서 결합하고 있는 경우, R2 는, 벤조옥사졸 고리 또는 옥사졸 고리의 질소와 산소 사이의 탄소 (2 위치) 이외의 탄소 원자로 Q1 과 결합하고 있는 것이 바람직하다.
R1, R71, R81, R82, R83 및 R84 에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기로서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기를 들 수 있다. 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로서, 후술하는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기를 들 수 있다. 본 발명의 일 양태에 있어서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기는, 바람직하게는 탄소수 4 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기이고, 탄소수가 4 이상인 분기 또는 고리형의 입체적으로 부피가 큰 알킬기가 바람직하고, 보다 바람직하게는, 탄소수 6 ∼ 20 의 고리형의 알킬기이고, 특히 바람직하게는, 직사슬 또는 분기 알킬기를 치환기로서 가지고 있어도 되는 고리형의 알킬기이다. R1, R71, R81, R82, R83 및 R84 에 있어서의 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로서 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이 바람직하고, t-부틸기, 시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이 보다 바람직하고, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이 더욱 바람직하다.
R1, R71, R81, R82, R83 및 R84 에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기로서, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 들 수 있다. 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기로서, 후술하는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 들 수 있고, 예를 들어, 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기 (예를 들어, 페닐기, 3-메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기 등) 등이 바람직하다.
R1 은, 바람직하게는, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이고, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이 보다 바람직하다.
R2 는, 바람직하게는, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7 또는 -SO2-R8 이고, 보다 바람직하게는 시아노기, 복소 고리 함유기, 또는 -C(O)-R7 이고, 더욱 바람직하게는, 시아노기 또는 -C(O)-OR71 이다.
R71 및 R81 은, 동일 또는 상이하고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 시클로헥실기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이 바람직하고, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등이 보다 바람직하다. R82 는, 바람직하게는, 수소 원자이다. R83 은, 바람직하게는, 수소 원자, 페닐기, 3-메틸페닐기 또는 2,6-디메틸페닐기이다. R84 는, 바람직하게는, 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 나프틸기 등이다.
일반식 (2) 중, R3 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
R402 및 R403 은 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, -NR406R407, -OR408, 시아노기, -C(O)R409, -O-C(O)R410 또는 -C(O)OR411 을 나타낸다.
R404 ∼ R411 은 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. R404 와, R405 와, R404 및 R405 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R3, R402 및 R403 에 있어서의 알킬기로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기를 들 수 있다.
탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기로서 구체적으로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 2-메틸부틸기, 1-메틸부틸기, neo-펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 4-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-에틸부틸기, 1,1,2-트리메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 시클로헥실기, n-헵틸기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 2,4-디메틸펜틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, t-옥틸기, n-노닐기, 3,5,5-트리메틸헥실기, n-데실기, 4-에틸옥틸기, 4-에틸-4,5-디메틸헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-운데실기, n-도데실기, 1,3,5,7-테트라메틸옥틸기, 4-부틸옥틸기, 6,6-디에틸옥틸기, n-트리데실기, 6-메틸-4-부틸옥틸기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, 3,5-디메틸헵타데실기, 2,6-디메틸헵타데실기, 2,4-디메틸헵타데실기, 2,2,5,5-테트라메틸헥실기, 1-시클로펜틸-2,2-디메틸프로필기, 1-시클로헥실-2,2-디메틸프로필기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기, n-옥타데실기 등을 들 수 있다.
치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기에 있어서의 치환기는 특별히 한정되지 않고, 탄소수 6 ∼ 10 의 단고리 또는 다고리의 방향 고리기 (페닐기, 나프틸기 등), 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알콕시기, 아미노기, 모노- 또는 디-알킬아미노기 (알킬의 탄소수는 1 ∼ 8), 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록실기, 니트로기, 카르복실기, 탄소수 1 ∼ 8 의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2 ∼ 10 의 아실기 (예를 들어, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기, 피발로일기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 벤조일기, 톨루오일기, 신나모일기, 아니소일기, 나프토일기 등), 탄소수 2 ∼ 10 의 아실옥시기 등을 들 수 있다.
R3, R402 및 R403 에 있어서의 아릴기로서, 탄소수 6 ∼ 20 의 단고리 또는 다고리의 방향 고리기를 들 수 있다.
탄소수 6 ∼ 20 의 단고리 또는 다고리의 방향 고리기로서 구체적으로는, 페닐기 등의 단고리의 방향족 탄화수소기 ; 나프틸기, 안트라세닐기, 나프타세닐기, 펜타세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기 등의 다고리의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기에 있어서의 치환기는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 8 의 알콕시기, 아미노기, 모노- 또는 디-알킬아미노기 (알킬의 탄소수는 1 ∼ 8), 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록실기, 니트로기, 탄소수 1 ∼ 8 의 할로겐화 탄화수소기, 카르복실기, 탄소수 1 ∼ 8 의 알콕시카르보닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기이다. 예를 들어, 치환기를 갖는 페닐기 및 나프틸기의 일례를 들면, 니트로페닐기, 시아노페닐기, 하이드록시페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 디클로로페닐기, 브로모페닐기, 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, N,N-디메틸아미노페닐기, 니트로나프틸기, 시아노나프틸기, 하이드록시나프틸기, 메틸나프틸기, 플루오로나프틸기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 트리플루오로메틸나프틸기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 에 있어서, R404 와, R405 와, R404 및 R405 가 결합하고 있는 질소 원자로 형성되는, 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리는, 산소 원자를 함유하는 함질소 복소 고리이어도 된다. 함질소 복소 고리로는, 비방향족성 함질소 복소 고리를 들 수 있다. 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리로서 예를 들어, 피롤리딘 고리, 피페리딘 고리, 피페라진 고리, 모르폴린 고리 등의 비방향족성 함질소 복소 고리를 들 수 있다.
치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리에 있어서의 치환기는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 8 의 알콕시기, 아미노기, 모노- 또는 디-알킬아미노기 (알킬의 탄소수는 1 ∼ 8), 할로겐 원자, 시아노기, 하이드록실기, 니트로기, 탄소수 1 ∼ 8 의 할로겐화 탄화수소기, 카르복실기, 탄소수 1 ∼ 8 의 알콕시카르보닐기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 1 ∼ 8 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기이다.
알킬기, 아릴기, 함질소 복소 고리, 복소 고리 등의 고리가 치환기를 갖는 경우에 있어서, 치환기가 2 이상 있는 경우에는, 각각의 치환기는 동일해도 되고 상이해도 된다.
일반식 (2) 중의 각 기의 바람직한 양태에 대해 더욱 설명한다.
R3 은, 바람직하게는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.
R402 는, 바람직하게는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 알콕시기이고, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기가 보다 바람직하다. 보다 바람직하게는, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이고, 특히 바람직하게는 메틸기이다.
R403 은, 바람직하게는 -OR408 이다. R408 은, 바람직하게는 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기이고, 특히 바람직하게는 에틸기이다.
본 발명의 일 양태에 있어서, R402 및 R403 은, 적어도 어느 일방이 수소 원자 이외의 치환기인 것이 바람직하고, R402 및 R403 이, 동일 또는 상이하고, 수소 원자 이외의 치환기인 것이 보다 바람직하다.
R404 및 R405 는 동일 또는 상이하고, 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기 또는 탄소수 6 ∼ 10 의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기이다.
R406, R407, R408, R409, R410 및 R411 은 동일 또는 상이하고, 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기이다.
일반식 (1) 에 있어서 m 이 1 또는 2 인 화합물로서, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물 (화합물 (3)), 일반식 (5) 로 나타내는 화합물 (화합물 (5)) 등이 바람직하다.
본 발명의 일 양태에 있어서는, 화합물 (1) 로서 화합물 (3) 이 바람직하다. 화합물 (3) 은, 내광성이 우수하기 때문에 바람직하다.
일반식 (3) 중, R1a 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내고, R2a 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7a 또는 -SO2-R8a 를 나타낸다. R7a 는, 하이드록실기 또는 -OR71a 를 나타내고, R8a 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81a, -NR82aR83a 또는 -R84a 를 나타낸다. R71a 및 R81a ∼ R84a 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R1a 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R1 의 바람직한 양태와 동일하다.
R2a 는, 시아노기, 복소 고리 함유기, 또는 -C(O)-R7a 가 바람직하고, 시아노기 또는 -C(O)-OR71a 가 보다 바람직하다. R71a, R81a, R82a, R83a 및 R84a 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R71, R81, R82, R83 및 R84 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
일반식 (3) 중, R3a 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402a 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406aR407a, -OR408a, 시아노기, -C(O)R409a, -O-C(O)R410a 또는 -C(O)OR411a 를 나타내고, R404a ∼ R411a 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404a 와, R405a 와, R404a 및 R405a 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R3a, R402a, R404a, R405a, R406a, R407a, R408a, R409a, R410a 및 R411a 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R3, R402, R404, R405, R406, R407, R408, R409, R410 및 R411 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
일반식 (3) 중, R413 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내거나, 또는 상기 일반식 (4) 로 나타내는 기를 나타낸다. R413 은, 바람직하게는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기 또는 일반식 (4) 로 나타내는 기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기 또는 일반식 (4) 로 나타내는 기이고, 더욱 바람직하게는 에틸기 또는 상기 일반식 (4) 로 나타내는 기이다. 본 발명의 일 양태에 있어서는, R413 은 일반식 (4) 로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
일반식 (4) 중, Q2 는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, * 는 일반식 (3) 과의 결합 부위를 나타낸다. 일반식 (4) 에 있어서, Q2 가 일반식 (3) 에 결합하고 있다. Q2 에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기 및 그 바람직한 양태는, 상기 서술한 Q1 에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기 및 그 바람직한 양태와 동일하다.
일반식 (4) 중, R1b 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내고, R2b 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7b 또는 -SO2-R8b 를 나타낸다. R7b 는, 하이드록실기 또는 -OR71b 를 나타내고, R8b 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81b, -NR82bR83b 또는 -R84b 를 나타낸다. R71b 및 R81b ∼ R84b 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R1b 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R1 의 바람직한 양태와 동일하다.
R2b 는, 시아노기, 복소 고리 함유기, 또는 -C(O)-R7b 가 바람직하고, 시아노기 또는 -C(O)-OR71b 가 보다 바람직하다. R71b, R81b, R82b, R83b 및 R84b 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R71, R81, R82, R83 및 R84 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
일반식 (4) 중, R3b 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402b 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406bR407b, -OR408b, 시아노기, -C(O)R409b, -O-C(O)R410b 또는 -C(O)OR411b 를 나타내고, R404b ∼ R411b 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404b 와, R405b 와, R404b 및 R405b 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R3b, R402b, R404b, R405a, R406b, R407b, R408b, R409b, R410b 및 R411b 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R3, R402, R404, R405, R406, R407, R408, R409, R410 및 R411 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
화합물 (1) 로서, 화합물 (5) 도 바람직하다.
일반식 (5) 중, R2c 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7c 또는 -SO2-R8c 를 나타낸다. R7c 는, 하이드록실기 또는 -OR71c 를 나타내고, R8c 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81c, -NR82cR83c 또는 -R84c 를 나타낸다. R71c 및 R81c ∼ R84c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R2c 는, 시아노기, 복소 고리 함유기, 또는 -C(O)-R7c 가 바람직하고, 시아노기 또는 -C(O)-OR71c 가 보다 바람직하다.
R71c, R81c, R82c, R83c 및 R84c 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R71, R81, R82, R83 및 R84 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
일반식 (5) 중, R3c 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402c 및 R403c 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406cR407c, -OR408c, 시아노기, -C(O)R409c, -O-C(O)R410c 또는 -C(O)OR411c 를 나타내고, R404c ∼ R411c 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404c 와, R405c 와, R404c 및 R405c 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R3c, R402c, R403c, R404c, R405c, R406c, R407c, R408c, R409c, R410c 및 R411c 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R3, R402, R403, R404, R405, R406, R407, R408, R409, R410 및 R411 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
일반식 (5) 중, R501 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 또는 상기 일반식 (6) 으로 나타내는 기를 나타낸다. R501 은, 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 (예를 들어, 메틸기, 에틸기, t-부틸기, 시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기 등), 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 (예를 들어, 페닐기, 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기 등), 또는 상기 일반식 (6) 으로 나타내는 기이다. 본 발명의 일 양태에 있어서는, R501 은 상기 일반식 (6) 으로 나타내는 기인 것이 바람직하다.
일반식 (6) 중, Q3 은 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, * 는 일반식 (5) 와의 결합 부위를 나타낸다. 일반식 (6) 에 있어서, Q3 이 일반식 (5) 에 결합하고 있다. Q3 에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기 및 그 바람직한 양태는, 상기 서술한 Q1 에 있어서의 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기 및 그 바람직한 양태와 동일하다. 일 양태에 있어서는, Q3 은, 보다 바람직하게는, 상기 일반식 (20) 으로 나타내고, s 가 0 인 2 가의 아릴기이다.
일반식 (6) 중, R2d 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7d 또는 -SO2-R8d 를 나타낸다. R7d 는, 하이드록실기 또는 -OR71d 를 나타내고, R8d 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81d, -NR82dR83d 또는 -R84d 를 나타낸다. R71d 및 R81d ∼ R84d 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R2d 는, 시아노기, 복소 고리 함유기, 또는 -C(O)-R7d 가 바람직하고, 시아노기 또는 -C(O)-OR71d 가 보다 바람직하다. R71d, R81d, R82d, R83d 및 R84d 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R71, R81, R82, R83 및 R84 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
R3d 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
R402d 및 R403d 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406dR407d, -OR408d, 시아노기, -C(O)R409d, -O-C(O)R410d 또는 -C(O)OR411d 를 나타내고, R404d ∼ R411d 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404d 와, R405d 와, R404d 및 R405d 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
R3d, R402d, R403d, R404d, R405d, R406d, R407d, R408d, R409d, R410d 및 R411d 의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R3, R402, R403, R404, R405, R406, R407, R408, R409, R410 및 R411 의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
화합물 (3) 은, R413 이 일반식 (4) 로 나타내는 기인 경우에는, 일반식 (1) 에 있어서 Q1 이 Q2 (치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기) 이고, 그 Q2 에 의해, 일반식 (3) 으로 나타내는 기 및 일반식 (4) 로 나타내는 기가 양측에 연결된 2 량체 구조를 갖는 화합물이다. 일반식 (3) 으로 나타내는 기 및 일반식 (4) 로 나타내는 기는, 메틴 구조를 함유하고, 모두 색소가 되는 구조이다. 이와 같은 색소가 되는 구조가 2 량체 구조로 되어 있음으로써 분자량이 증대되기 때문에, 화합물이 잘 승화되지 않게 되어, 내열성이 우수한 색소 화합물이 된다. R413 이 일반식 (4) 로 나타내는 기인 화합물 (3) 은, 하기 일반식 (3-1) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 8]
Figure pat00008
상기 식 (3-1) 중, R1a, R2a, R3a, R402a, R404a 및 R405a, 그리고 Q2, R1b, R2b, R3b, R402b, R404b 및 R405b 는, 각각 상기와 동일한 의미이다.
화합물 (5) 는, R501 이 일반식 (6) 으로 나타내는 기인 경우에는, 일반식 (1) 에 있어서 Q1 이 Q3 (치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기) 이고, 그 Q3 에 의해, 일반식 (5) 로 나타내는 기 및 일반식 (6) 으로 나타내는 기가 양측에 연결된 2 량체 구조를 갖는 화합물이다. 일반식 (5) 로 나타내는 기 및 일반식 (6) 으로 나타내는 구조는, 메틴 구조를 함유하고, 색소가 되는 구조이다. 이와 같은 색소가 되는 구조가 2 량체 구조로 되어 있음으로써 분자량이 증대되기 때문에, 화합물이 잘 승화되지 않게 되어, 내열성이 우수한 색소 화합물이 된다.
R501 이 일반식 (6) 으로 나타내는 기인 화합물 (5) 는, 하기 일반식 (5-1) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 9]
Figure pat00009
상기 일반식 (5-1) 중, R2c, R3c, R402c, R403c, R404c 및 R405c, 그리고 Q3, R2d, R3d, R402d, R403d, R404d 및 R405d 는, 상기와 동일한 의미이다.
본 발명의 화합물 (1) 의 바람직한 양태의 일례로서 예를 들어, 실시예에서 제조한 화합물 C1 ∼ C5 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 내광성이 높은 점에서, 화합물 C1, C2 및 C5 가 바람직하다. 내열성이 높은 점에서, 화합물 C1 ∼ C3 이 바람직하다. 유기 용매에 대한 용해도가 높은 점에서는, 화합물 C1 ∼ C5 가 바람직하다. 화합물 C1 ∼ C5 는 화합물 (3) 의 일례이다.
본 발명의 화합물 (1) 의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 발명의 화합물의 제조 방법에 대해, 이하에 합성 방법의 일례를 들어 설명하지만, 본 발명의 화합물 (1) 의 제조 방법은 하기 방법에 한정되는 것은 아니다. 또, 후술하는 반응을 실시할 때, 당해 부위 이외의 관능기에 대해서는, 필요에 따라 미리 적당한 보호기에 의해 보호해 두고, 적당한 단계에 있어서 이것을 탈보호해도 된다.
본 발명의 일 양태로서, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (11) 로 나타내는 화합물 (화합물 (11)) 인 경우, 예를 들어, 다음과 같은 방법에 의해 합성할 수 있다. 화합물 (11) 은, 본 발명의 화합물 (1) 의 일례이고, 일반식 (1) 에 있어서 m 이 2 인 화합물 (2 량체 화합물) 이다. 화합물 (11) 은, 화합물 (3) 에 있어서, R413 이 일반식 (4) 로 나타내는 기인 화합물의 일례라고도 할 수 있다. 하기에서는, 화합물 (M4) 에 화합물 (M21) 을 탈수 축합 반응시킴으로써 화합물 (11) 이 얻어진다.
[화학식 10]
Figure pat00010
상기 반응식 중, Qf 는 2 가의 연결기를 나타낸다. R1f, R2f 및 이들 바람직한 양태는, 상기 서술한 R1, R2 및 이들의 바람직한 양태와 각각 동일하다. R402f, R404f 및 R405f 그리고 이들의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R402, R404 및 R405 그리고 이들의 바람직한 양태와 각각 동일하다. Qf 에 있어서의 2 가의 연결기는, Q1 에 있어서의 2 가의 연결기와 동일하다. Qf 는, 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기이다.
파선
[화학식 11]
Figure pat00011
은 단결합으로서, 그것이 결합하고 있는 이중 결합에 대한 입체 배치가, 각각 독립적으로 E 배치 혹은 Z 배치 또는 그들의 혼합인 것을 나타낸다. 이하도 동일하다.
화합물 (M4) 는, 예를 들어, 하기 일반식 (M1) 로 나타내는 화합물 (M1) 에 디할로겐화알킬 화합물을 반응시켜 화합물 (M1) 의 하이드록실기를 알콕시화함으로써 얻을 수 있다. 화합물 (M1) 은, Journal of the Chemical Society 1957, 4845 에 기재된 방법에 따라 얻을 수 있다.
[화학식 12]
Figure pat00012
상기 일반식 (M1) 중, R402f, R404f 및 R405f 는 상기와 동일한 의미이다.
또, 화합물 (11) 은, 화합물 (M1) 과 화합물 (M21) 을 탈수 축합시킨 후, 알콕시화에 의해 2 량화하여 얻는 것도 가능하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (12) 로 나타내는 화합물 (화합물 (12)) 인 경우에는, 예를 들어, 다음과 같은 방법에 의해 합성할 수 있다. 화합물 (12) 는, 본 발명의 화합물 (1) 의 일례이고, 2 량체 화합물이다. 화합물 (12) 는, 화합물 (5) 에 있어서, R501 이 일반식 (6) 으로 나타내는 기인 화합물의 일례라고도 할 수 있다. 하기에서는, 화합물 (M2-1) 에 화합물 (M22) 를 탈수 축합 반응시킴으로써 화합물 (12) 가 얻어진다.
[화학식 13]
Figure pat00013
상기 반응식 중, R2g 및 그 바람직한 양태는, 상기 서술한 R2c 및 이들의 바람직한 양태와 각각 동일하다. Wg 는, -C(O)-O-Qg-O-C(O)- 를 나타내고, Qg 는, 2 가의 연결기를 나타낸다. Qg 에 있어서의 2 가의 연결기는, Q1 에 있어서의 2 가의 연결기와 동일하다. Qg 는, 바람직하게는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기이다. R402g, R403g, R404g 및 R405g 그리고 이들의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R402, R403, R404 및 R405 그리고 이들의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
화합물 (M2-1) 및 이후에 기재하는 화합물 (M2-2) 는, 예를 들어, 상기 화합물 (M1) 의 하이드록실기를 알콕시화함으로써 얻을 수 있다.
또, 화합물 (12) 는, 상기의 화합물 (M21) 과 화합물 (M2-1) 을 탈수 축합시킨 후, R1f 로 연결시켜 Wg 로 하여 2 량화하여 얻는 것도 가능하다.
일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (13) 으로 나타내는 화합물 (화합물 (13)) 인 경우에는, 예를 들어, 다음과 같은 방법에 의해 합성할 수 있다. 화합물 (13) 은, 본 발명의 화합물 (1) 의 일례이고, 단량체 화합물 (일반식 (1) 중의 m 이 1) 이다. 화합물 (13) 은, 화합물 (3) 에 있어서, R413 이 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내는 화합물의 일례이기도 하다. 하기에서는, 화합물 (M2-2) 에 화합물 (M23) 을 탈수 축합 반응시킴으로써 화합물 (13) 이 얻어진다.
[화학식 14]
Figure pat00014
상기 식 중, R402h, R403h, R404h 및 R405h 그리고 이들의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R402, R403, R404 및 R405 그리고 이들의 바람직한 양태와 각각 동일하다. R1h, R2h 및 이들의 바람직한 양태는, 상기 서술한 R1, R2 및 이들의 바람직한 양태와 각각 동일하다.
상기의 제조 방법에 있어서의 각 생성물의 단리나 정제는, 통상적인 유기 합성에서 사용되는 방법, 예를 들어 여과, 추출, 세정, 건조, 농축, 결정화, 각종 크로마토그래피 등을 적절히 조합하여 실시할 수 있다. 또, 중간체에 있어서는, 특별히 정제하지 않고 다음의 반응에 제공하는 것도 가능하다.
본 발명의 화합물 (1) 은, 통상적으로 360 ∼ 430 ㎚ 에 흡수 극대 파장을 갖는 것이다. 360 ∼ 430 ㎚ 에 흡수 극대 파장을 가지면, 자외선, 청색의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다. 본 발명의 화합물 (1) 은, 370 ∼ 420 ㎚ 에 흡수 극대 파장을 갖는 것이 바람직하고, 380 ∼ 400 ㎚ 에 흡수 극대 파장을 갖는 것이 보다 바람직하다. 또, 본 발명의 화합물 (1) 은, 400 ㎚ 의 그램 흡광 계수가 30 이상인 것도 바람직하다. 흡수 극대 파장 및 그램 흡광 계수는, 실시예에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
또, 본 발명의 화합물 (1) 은, 통상적으로, 유기 용매에 대한 용해성이 양호하다.
본 발명의 화합물 (1) 은, 이하의 유기 용매에 용해되는 화합물인 것이 바람직하다.
유기 용매로는, 예를 들어, 방향족 탄화수소류 (예를 들어, 톨루엔, 자일렌 등), 케톤류 (메틸에틸케톤, 아세톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등), 에테르류 (예를 들어, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등), 에스테르류 (예를 들어, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 락트산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등) 및 이들 2 종 이상의 혼합 용매를 들 수 있다.
화합물 (1) 은, 상기 유기 용매의 적어도 1 종에 대해, 0.1 질량％ 이상 용해되는 것이 바람직하고, 예를 들어, 0.1 질량％ 이상 50 질량％ 이하 용해되는 것이 바람직하고, 1 질량％ 이상 40 질량％ 이하 용해되는 것이 보다 바람직하고, 3 질량％ 이상 30 질량％ 이하 용해되는 것이 더욱 바람직하다. 보다 바람직하게는, 20 ℃ 에 있어서의 유기 용매에 대한 용해성이 이와 같은 범위에 있는 것이다. 유기 용매에 대한 용해성이 이와 같은 범위에 있으면, 본 발명의 화합물 (1) 을, 예를 들어, 블루라이트 차폐 렌즈 등의 제조에 사용할 때, 제조성이 양호하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 화합물 (1) 은, 그 열분해 온도가 200 ℃ 이상인 것이 바람직하고, 210 ℃ 이상이 보다 바람직하고, 예를 들어, 250 ∼ 400 ℃ 인 것이 바람직하다. 열분해 온도는, 열중량 측정 장치에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 화합물 (1) 은, 통상적으로, 360 ∼ 430 ㎚ 에 흡수 극대 파장을 갖고, 이 파장의 광을 효과적으로 흡수할 수 있다. 본 발명의 화합물 (1) 은 400 ㎚ 부근의 광을 효과적으로 흡수할 수 있다. 일 양태로서, 본 발명의 화합물 (1) 은, 2 ∼ 6 량체 화합물 (일반식 (1) 에 있어서 m 이 2 ∼ 6) 이면, 내열성을 향상시킬 수 있다. 또, 본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 화합물 (1) 은, 유기 용매에 대한 용해성이 우수한 것이다. 이 때문에 본 발명의 화합물 (1) 은, 예를 들어, 블루라이트 차폐 렌즈 등의 블루라이트 차폐 재료 ; 자외선 흡수제 ; 기록 매체의 기록 재료 등에 바람직하게 사용된다. 또, 본 발명의 화합물 (1) 은, 컬러 필터, 색 변환 필터 등의 광학 필터용 색소 등으로서도 바람직하게 사용된다.
본 발명의 화합물 (1) 은, 예를 들어 수지 등과 혼합함으로써, 색소 조성물로 할 수 있다. 색소 조성물은, 착색 조성물로서 바람직하게 사용된다.
상기 수지는 특별히 한정되지 않고, 열가소성 수지, 광경화성 수지, 열경화성 수지 등을, 착색 조성물의 용도 등에 따라 적절히 선택하면 된다. 예를 들어, 아크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리스티렌 수지, 저밀도 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아세탈 수지, 폴리페닐렌술파이드 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리시클로올레핀 수지, 폴리술폰 수지, 폴리에테르술폰 수지, 불소 수지, 실리콘 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지, 멜라민 수지 등의 수지를 들 수 있다. 이들은 1 종만 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
색소 조성물에 있어서의 화합물 (1) 의 배합량은, 예를 들어, 색소 조성물의 총고형분에 대하여 화합물 (1) 이 0.001 ∼ 50 질량％ 인 것이 바람직하고, 0.01 ∼ 40 질량％ 인 것이 보다 바람직하다.
색소 조성물은, 그 용도 등에 따라, 본 발명의 화합물 (1) 및 수지 이외의 임의 성분을 함유해도 된다. 임의 성분으로서 예를 들어, 산화 방지제, 소포제, 다른 색소 (염료, 안료 등), 적외선 흡수제, 중합성 단량체, 중합 개시제, 증감제 등을 들 수 있다. 또, 화합물 (1) 이외의 자외선 흡수제를 함유해도 된다.
색소 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 본 발명의 화합물 (1) 및 수지, 그리고 원하는 바에 따라 배합되는 임의 성분을 혼합하면 된다.
본 발명의 화합물 (1), 그리고 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 색소 조성물은, 예를 들어, 블루라이트 차폐 재료, 자외선 흡수제, 기록 재료, 화장품의 제조에 바람직하게 사용된다.
본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 블루라이트 차폐 재료, 자외선 흡수제, 기록 재료, 화장품도, 본 발명에 포함된다. 블루라이트 차폐 재료, 자외선 흡수제, 기록 재료, 화장품은, 화합물 (1) 을 함유하는 것이면 되고, 그 구성은 특별히 한정되지 않는다.
블루라이트 차폐 재료는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 블루라이트 커트 필름 ; 블루라이트 커트용 안경의 렌즈 또는 콘택트 렌즈 등의 블루라이트 차단 렌즈 등을 들 수 있다. 이들 블루라이트 차폐 재료는, 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 재료를 성형하여 이루어지는, 블루라이트 차폐 성형체이어도 된다.
블루라이트 차폐 재료의 일례인 렌즈를 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 투명 수지에 본 발명의 화합물 (1) 을 혼련하고, 사출 성형법, 압축 성형법, 압출 성형법 등에 의해 성형하는 방법이나, 후술하는 지지체 상에 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 광학 기능층을 형성하는 방법 등의 각종 방법을 취할 수 있다.
자외선 흡수제는, 유리, 플라스틱, 섬유, 종이, 도료, 잉크, 화장품 등의 여러 가지 재료에 사용할 수 있다. 자외선 흡수제는, 여러 가지 재료에 혼합하여 사용할 수 있고, 그 재료 중에 분산되어 있어도 되고, 용해되어 있어도 된다. 또, 자외선 흡수제는, 여러 가지 재료에 화학적 또는 물리적으로 담지되어 있어도 된다.
본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 기록 재료로는, 광학 디스크 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물 (1), 그리고 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 광학 필터용 색소 및 색소 조성물은, 예를 들어, 광학 필터의 제조에 바람직하게 사용된다.
광학 필터는, 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 것이면 되고, 예를 들어, 종래의 것과 동일하게, 지지체를 갖고, 필요에 따라, 광학 기능층 등을 가질 수 있다. 광학 필터에 있어서, 본 발명의 화합물 (1) 은, 지지체 또는 광학 기능층에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
지지체 및 광학 기능층의 구성도 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어 지지체는, 통상적으로, 투명 수지를 사용하여 형성된다. 투명 수지로는, 예를 들어, 고리형 올레핀계 수지, 방향족 폴리에테르계 수지, 폴리이미드계 수지, 플루오렌폴리카보네이트계 수지, 플루오렌폴리에스테르계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 폴리아미드 (아라미드) 계 수지, 폴리아릴레이트계 수지, 폴리술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리파라페닐렌계 수지, 폴리아미드이미드계 수지, 폴리에틸렌나프탈레이트 (PEN) 계 수지, 불소화 방향족 폴리머계 수지, (변성) 아크릴계 수지, 에폭시계 수지 등을 들 수 있다.
광학 필터의 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 지지체 상에 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 광학 기능층을 형성하는 방법으로서, 용매 중에 본 발명의 화합물 (1) 및 바인더 수지 등을 용해 또는 분산시킨 후, 딥 코트법, 에어 나이프 코트법, 커튼 코트법, 롤러 코트법, 와이어 바 코트법, 그라비아 코트법, 스핀 코트법, 익스트루전 코트법 등의 도포 방법에 의해 지지체 상에 도막 형성하는 방법을 들 수 있다. 상기 용매로는, 특별히 제한되지 않지만, 상기 서술한 유기 용매 등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 화합물 (1) 을 함유하는 광학 기능층 또는 지지체의 제조 방법으로서, 본 발명의 화합물 (1) 과, 광경화성 수지 및/또는 열경화성 수지 그리고 광중합 개시제 및/또는 열중합 개시제를 혼합한 후, 광 조사 및/또는 가열 처리에 의해 경화막을 형성하고, 이것을 광학 기능층 또는 지지체로 할 수도 있다.
광학 필터는, 예를 들어, 컬러 필터, 색 변환 필터 등의 광학 필터로서, 촬상 장치, 조명 용구나 창유리 등의 방충 (주광성을 갖는 비상 곤충의 비래 (飛來) 억제) 재료 등에 바람직하게 사용할 수 있다.
실시예
이하에 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는 실시예를 나타내지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하에, 얻어진 화합물의 물성을 측정할 때에 사용한 기기 및 측정 조건은 다음과 같다.
(GC-MS)
(주) 시마즈 제작소 제조 가스 크로마토그래프 질량 분석계 GCMS-QP2010Plus (EI 법)
(LC/MS)
(주) 시마즈 제작소 제조 고속 액체 크로마토그래프 질량 분석계 LCMS-2010EV (ESI 법)
<제조예 1>
화합물 IM3, 화합물 IM5 및 화합물 IM6 의 합성
화합물 IM3 은 이하의 방법으로 합성하였다. 반응식을 이하에 나타낸다.
[화학식 15]
Figure pat00015
(화합물 IM2 의 합성)
냉각관 및 온도계를 부착한 1 ℓ 4 구 플라스크에, Journal of American Chemical Society 1954, 76, 1879 에 기재된 2-디메틸아미노-4-하이드록시-6-메틸피리미딘의 합성에 있어서, N,N-디메틸구아니딘황산염을, BE639386 에 기재된 방법과 동일하게 하여 얻은 1,1-디부틸구아니딘염산염으로 대신한 것 이외에는 동일하게 하여, 화합물 IM1 을 얻었다. 화합물 IM1 을 사용하여, Journal of the Chemical Society 1957, 4845 에 기재된 방법과 동일한 순서로, 라이머·티만 (Reimer-Tiemann) 반응에 의해 포르밀화하여, 화합물 IM2 (18.4 g, 수율 69 ％) 를 얻었다.
GC-MS : m/z = 265 ([M]+)
(화합물 IM3 의 합성)
냉각관 및 온도계를 부착한 100 ㎖ 4 구 플라스크 중에서, 화합물 IM2 (15.8 g), 요오드화에틸 (14 g) (도쿄 화성 공업 주식회사 제조), 탄산칼륨 (14 g), 디메틸포름아미드 (DMF) (60 ㎖) 의 혼합액을 70 ℃ 에서 3 시간 교반한 후, 실온까지 방랭시켰다. 반응액을 물 (300 ㎖) 에 배출하고, 톨루엔 (300 ㎖) 으로 추출하였다. 유기층을 감압 농축함으로써 화합물 IM3 (17.3 g, 수율 99 ％) 을 얻었다.
GC-MS : m/z = 293 ([M]+)
화합물 IM5 및 화합물 IM6 은 이하의 방법으로 합성하였다. 반응식을 이하에 나타낸다. 하기 식 중의 p 가 5 인 화합물이 화합물 IM5 이고, p 가 6 인 화합물이 화합물 IM6 이다.
[화학식 16]
Figure pat00016
(화합물 IM5 의 합성)
냉각관 및 온도계를 부착한 50 ㎖ 4 구 플라스크 중에, 화합물 IM2 (2.7 g), 1,5-디브로모펜탄 (1.1 g) (도쿄 화성 공업 주식회사 제조), 탄산칼륨 (1.7 g), DMF (20 ㎖) 를 주입하고, 80 ℃ 에서 2.5 시간 교반하였다. 반응액을 물에 배출하고, 석출한 결정을 여과하여 취출하였다. 이 결정을 메탄올로 세정하여, 화합물 IM5 를 2.1 g 얻었다 (수율 71 ％).
(화합물 IM6 의 합성)
화합물 IM5 의 합성에 있어서의 1,5-디브로모펜탄을 1,6-디브로모헥산 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 으로 대신한 것 이외에는 동일한 순서로, 화합물 IM6 을 얻었다 (수율 82 ％).
<제조예 2>
화합물 C1 ∼ C5 를 합성하였다. 화합물 C1 은 하기 식으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 17]
Figure pat00017
화합물 C2 ∼ C4 는 하기 식으로 나타내는 화합물이다. 화합물 C2 는, 하기 식 중의 R 이 2,6-디-t-부틸-4-메틸시클로헥실기이다. 화합물 C3 은, 하기 식 중의 R 이 4-t-부틸시클로헥실기이다. 화합물 C4 는, 하기 식 중의 R 이 t-부틸기이다.
[화학식 18]
Figure pat00018
화합물 C5 는 하기 식으로 나타내는 화합물이다.
[화학식 19]
Figure pat00019
화합물 C1 ∼ C4 를 얻은 반응식을 이하에 나타낸다. 식 중의 p 및 대응하는 화합물을 표 1 에 나타낸다. 합성에 사용한 화합물 IM12, 화합물 IM13 및 화합물 IM14 의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 20]
Figure pat00020
Figure pat00021
[화학식 21]
Figure pat00022
(화합물 C1 의 합성)
냉각관 및 온도계를 부착한 50 ㎖ 4 구 플라스크 중에, 화합물 IM6 (2.0 g), 일본 공개특허공보 2000-310841호에 기재된 방법과 동일하게 하여 합성한 화합물 IM12 (2.0 g), 피페리딘 (0.06 g), 에탄올 (13 ㎖) 을 혼합하고, 75 ℃ 에서 18 시간 교반하였다. 실온까지 방랭하고, 석출한 결정을 여과하여 취출하고, 에탄올로 세정하여, 화합물 C1 (3.5 g, 수율 93 ％) 을 얻었다.
LC-MS : m/z = 1164 ([M+H]+)
(화합물 C2 의 합성)
화합물 C1 의 합성에 있어서의 화합물 IM6 을 화합물 IM5 로 대신한 것 이외에는 동일한 순서로, 화합물 C2 를 얻었다 (수율 81 ％).
LC-MS : m/z = 1150 ([M+H]+)
(화합물 C3 의 합성)
화합물 C1 의 합성에 있어서의 화합물 IM6 을 화합물 IM5 로 대신하고, 화합물 IM12 를, 화합물 IM12 의 합성과 동일하게 하여 얻은 화합물 IM13 으로 대신한 것 이외에는 동일한 순서로, 화합물 C3 을 얻었다 (수율 61 ％).
LC-MS : m/z = 1010 ([M+H]+)
(화합물 C4 의 합성)
화합물 C1 의 합성에 있어서의 화합물 IM6 을 화합물 IM5 로 대신하고, 화합물 IM12 를 화합물 IM14 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 로 대신한 것 이외에는 동일한 순서로, 화합물 C4 를 얻었다 (수율 80 ％).
LC-MS : m/z = 846 ([M+H]+)
(화합물 C5 의 합성)
냉각관 및 온도계를 부착한 25 ㎖ 4 구 플라스크 중에서, 화합물 IM3 (1.2 g), IM12 (1.5 g), 피페리딘 (0.02 g), 에탄올 (4 ㎖) 의 혼합액을 75 ℃ 에서 1 시간 교반하였다. 실온까지 방랭하고, 석출되어 있는 결정을 여과하여 취출하였다. 얻어진 결정을 에탄올로 세정하여, 화합물 C5 를 1.9 g 얻었다 (수율 80 ％). 이하에 반응식을 나타낸다.
LC-MS : m/z = 569 ([M+H]+)
[화학식 22]
Figure pat00023
<비교 제조예 (비교예 화합물)>
[화학식 23]
Figure pat00024
(비교예 화합물 Z1 의 합성)
일본 공개특허공보 2011-184414호에 기재된 방법과 동일하게 하여, 비교예 화합물 Z1 을 얻었다.
(비교예 화합물 Z2 의 합성)
일본 공개특허공보 2014-194508호에 기재된 방법과 동일하게 하여, 비교예 화합물 Z2 를 얻었다.
(비교예 화합물 Z3 의 합성)
일본 공개특허공보 2009-067973호에 기재된 방법과 동일하게 하여, 비교예 화합물 Z3 을 얻었다.
(비교예 화합물 Z4 의 합성)
US2986528호에 기재된 방법과 동일하게 하여, 비교예 화합물 Z4 를 얻었다.
각 제조예에서 얻어진 화합물에 대해, 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
<분광 특성 시험>
각 화합물의 클로로포름 중에서의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 흡수 극대 파장 (λmax) 및 400 ㎚ 에 있어서의 그램 흡광 계수를 측정하여 하기 기준에 의해 평가하였다.
측정 기기 : 닛폰 분광사 제조 자외 가시 분광 광도계 V-560
A : 그램 흡광 계수가 30 이상
B : 그램 흡광 계수가 20 이상, 30 미만
C : 그램 흡광 계수가 10 이상, 20 미만
D : 그램 흡광 계수가 10 미만
<내광성 시험>
제조예 및 비교 제조예에서 얻은 일부의 화합물에 대해, 내광성 시험을 실시하였다. 각 화합물 10 ㎎ 을, 폴리메타크릴레이트 8 중량％ 톨루엔 용액 5 ㎖ 에 용융시키고, 유리 기판 상에 스핀 코트법에 의해 도포하고, 건조시킴으로써 막두께 1.5 ㎛ 의 박막을 제조하였다.
제조한 박막에 크세논 램프 (142 klux) 의 광을 연속적으로 96 시간 조사하여, 조사 전 (0 시간), 조사 후의 박막의 투과율을 분광 광도계로 측정하고, 하기 식 (1) 에 따라 색소 잔존율을 측정하였다.
색소 잔존율 (％) = {(1 - T1)/(1 - T0)} × 100 (1)
[단, T0 은 크세논 램프 조사 전의 투과율, T1 은 크세논 램프 조사 후의 투과율이고, T0 및 T1 은 0 ∼ 1 이다]
또한, 「투과율」 이란, 각 화합물의 흡수 극대 파장에 있어서의 투과율을 나타내고 있으며, 색소 잔존율이 높을수록, 화합물이 광에 의해 잘 분해되지 않고, 내광성이 높은 것을 나타낸다.
내광성은 하기 기준에 의해 평가하였다.
A : 색소 잔존율이 65 ％ 이상
B : 색소 잔존율이 40 ％ 이상, 65 ％ 미만
C : 색소 잔존율이 10 ％ 이상, 40 ％ 미만
D : 색소 잔존율이 10 ％ 미만
<내열성>
제조예 및 비교 제조예에서 얻은 일부의 화합물에 대해, (주) 시마즈 제작소 제조의 열중량 측정 장치 TGA-50 을 사용하여 하기의 측정 조건으로 열분해에 의한 중량 감소를 측정하고, 초기 중량으로부터 1 ％ 감량한 온도를 분해 개시 온도로서 측정하였다.
(측정 조건)
시료량 5 ㎎, 승온 속도 10 ℃／분 (최고 도달 온도 400 ℃), 질소 분위기 중, 유량 10 ㎖/분의 조건으로 측정하였다.
내열성은 분해 개시 온도로부터 하기 기준에 의해 평가하였다.
A : 250 ℃ 이상
B : 210 ℃ 이상 250 ℃ 미만
C : 210 ℃ 미만
<용해도 시험>
제조예에서 얻은 화합물 및 비교 제조예에서 얻은 일부의 화합물에 대해, 각각 20 ℃ 에 있어서의 톨루엔, 메틸에틸케톤 (MEK) 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 에 대한 용해도 (중량％) 를 이하의 방법에 의해 측정하였다.
각 화합물을 유리제 시험관에 칭량하여 취하고, 용매를 혼합하고 20 ℃ 에서 교반하여 용해시키고, 그 용액의 상태를 육안 관찰하여, 용해 가능한 중량 농도를 평가하였다.
A : 3 wt％ 이상 용해된다
B : 1 wt％ 이상 3 wt％ 미만 용해된다
C : 1 wt％ 미만밖에 용해되지 않는다
Figure pat00025
상기 결과로부터, 각 제조예에서 제조한 화합물 C1 ∼ C5 는, 400 ㎚ 부근에 흡수 극대 파장을 갖고, 400 ㎚ 에 있어서 높은 그램 흡광 계수를 갖는 것을 알 수 있었다. 이들 화합물은, 400 ㎚ 부근의 광을 효과적으로 흡수할 수 있는 것이다. 화합물 C1 ∼ C5 는 유기 용매에 대한 용해성이 양호하였다. 또, 이들 화합물은 내구성도 양호하였다. 예를 들어, 화합물 C1 ∼ C2 는 내광성, 용해도, 내열성이 함께 우수하고, 예를 들어 블루라이트 차폐 재료용의 색소로서도 바람직하게 적용할 수 있는 화합물인 것을 알 수 있었다. 비교예 화합물 Z1 ∼ Z2 및 Z4 는, 363 ∼ 382 ㎚ 에 흡수 극대 파장을 갖지만, 400 ㎚ 에서의 그램 흡광 계수가 낮았다. 각 제조예에서 제조한 본 발명의 화합물은, 비교예 화합물 Z1 ∼ Z2 및 Z4 보다 400 ㎚ 근방의 광을 효과적으로 흡수할 수 있다. 비교예 화합물 Z3 은 내구성이 불충분하였다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    (일반식 (1) 중, m 은 1 ∼ 6 의 정수를 나타내고,
    Q1 은, m 이 1 일 때 수소 원자를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때 2 ∼ 6 가의 연결기를 나타내고,
    D1 은, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물로부터 수소 원자가 1 개 떨어진 기를 나타내고, m 이 2 ∼ 6 일 때, 복수의 D1 은, 모두 동일해도 되고, 상이해도 된다.
    [화학식 2]
    Figure pat00027

    (일반식 (2) 중, R1 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. R2 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7 또는 -SO2-R8 을 나타낸다. R7 은, 하이드록실기 또는 -OR71 을 나타내고, R8 은, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81, -NR82R83 또는 -R84 를 나타낸다. R71 및 R81 ∼ R84 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
    R3 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다.
    R402 및 R403 은, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, -NR406R407, -OR408, 시아노기, -C(O)R409, -O-C(O)R410 또는 -C(O)OR411 을 나타내고,
    R404 ∼ R411 은, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기를 나타낸다. R404 와, R405 와, R404 및 R405 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.))
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 에 있어서의 m 이 1 또는 2 인 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인 화합물.
    [화학식 3]
    Figure pat00028

    (일반식 (3) 중, R1a 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내고, R2a 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7a 또는 -SO2-R8a 를 나타낸다. R7a 는, 하이드록실기 또는 -OR71a 를 나타내고, R8a 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81a, -NR82aR83a 또는 -R84a 를 나타낸다. R71a 및 R81a ∼ R84a 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R3a 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R402a 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406aR407a, -OR408a, 시아노기, -C(O)R409a, -O-C(O)R410a 또는 -C(O)OR411a 를 나타내고, R404a ∼ R411a 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404a 와, R405a 와, R404a 및 R405a 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
    R413 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내거나, 또는 하기 일반식 (4) 로 나타내는 기를 나타낸다.
    [화학식 4]
    Figure pat00029

    (일반식 (4) 중, Q2 는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, * 는 일반식 (3) 과의 결합 부위를 나타낸다.
    R1b 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타내고, R2b 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7b 또는 -SO2-R8b 를 나타낸다. R7b 는, 하이드록실기 또는 -OR71b 를 나타내고, R8b 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81b, -NR82bR83b 또는 -R84b 를 나타낸다. R71b 및 R81b ∼ R84b 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R3b 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R402b 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406bR407b, -OR408b, 시아노기, -C(O)R409b, -O-C(O)R410b 또는 -C(O)OR411b 를 나타내고, R404b ∼ R411b 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404b 와, R405b 와, R404b 및 R405b 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.))
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 R413 이, 상기 일반식 (4) 로 나타내는 기인, 화합물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 일반식 (5) 로 나타내는 화합물인 화합물.
    [화학식 5]
    Figure pat00030

    (일반식 (5) 중, R2c 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7c 또는 -SO2-R8c 를 나타낸다. R7c 는, 하이드록실기 또는 -OR71c 를 나타내고, R8c 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81c, -NR82cR83c 또는 -R84c 를 나타낸다. R71c 및 R81c ∼ R84c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R3c 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R402c 및 R403c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406cR407c, -OR408c, 시아노기, -C(O)R409c, -O-C(O)R410c 또는 -C(O)OR411c 를 나타내고, R404c ∼ R411c 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404c 와, R405c 와, R404c 및 R405c 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.
    R501 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 또는 하기 일반식 (6) 으로 나타내는 기를 나타낸다.
    [화학식 6]
    Figure pat00031

    (일반식 (6) 중, Q3 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 2 가의 탄화수소기를 나타내고, * 는 일반식 (5) 와의 결합 부위를 나타낸다.
    R2d 는, 수소 원자, 시아노기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 복소 고리 함유기, -C(O)-R7d 또는 -SO2-R8d 를 나타낸다. R7d 는, 하이드록실기 또는 -OR71d 를 나타내고, R8d 는, 할로겐 원자, 하이드록실기, -OR81d, -NR82dR83d 또는 -R84d 를 나타낸다. R71d 및 R81d ∼ R84d 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R3d 는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다.
    R402d 및 R403d 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, -NR406dR407d, -OR408d, 시아노기, -C(O)R409d, -O-C(O)R410d 또는 -C(O)OR411d 를 나타내고, R404d ∼ R411d 는, 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기를 나타낸다. R404d 와, R405d 와, R404d 및 R405d 가 결합하고 있는 질소 원자로, 치환기를 가지고 있어도 되는 4 ∼ 8 원자의 함질소 복소 고리를 형성해도 된다.))
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 R501 이, 상기 일반식 (6) 으로 나타내는 기인, 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 색소 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 블루라이트 차폐 성형체.
  9. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선 흡수제.
KR1020170139392A 2017-05-09 2017-10-25 색소 화합물 KR102511189B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2017-093077 2017-05-09
JP2017093077A JP6545747B2 (ja) 2017-05-09 2017-05-09 色素化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180123621A true KR20180123621A (ko) 2018-11-19
KR102511189B1 KR102511189B1 (ko) 2023-03-16

Family

ID=64478059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170139392A KR102511189B1 (ko) 2017-05-09 2017-10-25 색소 화합물

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP6545747B2 (ko)
KR (1) KR102511189B1 (ko)
TW (1) TWI770058B (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6510113B2 (ja) * 2017-05-09 2019-05-08 日東電工株式会社 光学部材用組成物、光学部材及び画像表示装置

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000517301A (ja) * 1996-08-14 2000-12-26 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー テトラヒドロイソキノリン誘導体およびそれらの薬理学的使用
KR20020012200A (ko) * 1999-05-01 2002-02-15 피터 기딩스 피리미디논 화합물
KR20020070520A (ko) * 2000-01-27 2002-09-09 워너-램버트 캄파니 신경퇴행성 질병의 치료를 위한 피리도피리미디논 유도체
JP2009067973A (ja) 2006-09-29 2009-04-02 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤を含む高分子材料
JP2011184414A (ja) 2010-03-11 2011-09-22 Fujifilm Corp ポリマーフィルム、紫外線吸収剤、メロシアニン系化合物、及びメロシアニン系化合物の製造方法
WO2014106800A2 (en) * 2013-01-04 2014-07-10 Aurigene Discovery Technologies Limited Substituted 2-amino pyrimidine derivatives as kinase inhibitors

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6510113B2 (ja) * 2017-05-09 2019-05-08 日東電工株式会社 光学部材用組成物、光学部材及び画像表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000517301A (ja) * 1996-08-14 2000-12-26 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー テトラヒドロイソキノリン誘導体およびそれらの薬理学的使用
KR20020012200A (ko) * 1999-05-01 2002-02-15 피터 기딩스 피리미디논 화합물
KR20020070520A (ko) * 2000-01-27 2002-09-09 워너-램버트 캄파니 신경퇴행성 질병의 치료를 위한 피리도피리미디논 유도체
JP2009067973A (ja) 2006-09-29 2009-04-02 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤を含む高分子材料
JP2011184414A (ja) 2010-03-11 2011-09-22 Fujifilm Corp ポリマーフィルム、紫外線吸収剤、メロシアニン系化合物、及びメロシアニン系化合物の製造方法
WO2014106800A2 (en) * 2013-01-04 2014-07-10 Aurigene Discovery Technologies Limited Substituted 2-amino pyrimidine derivatives as kinase inhibitors

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Alejandro Ortiz et al., European Journal of Organic Chemistry, 2008, 99-108* *
Antonia S. J. S. Mey et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2016, 24, 4890-4899* *

Also Published As

Publication number Publication date
TW201900774A (zh) 2019-01-01
JP6545747B2 (ja) 2019-07-17
TWI770058B (zh) 2022-07-11
JP2018188565A (ja) 2018-11-29
KR102511189B1 (ko) 2023-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101921752B1 (ko) 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
KR101970835B1 (ko) 착색제, 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
KR102511188B1 (ko) 색소 화합물
KR20180098417A (ko) 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체
JP6452247B2 (ja) オキソカーボン系化合物ならびにこれを含む樹脂組成物および成形体
TWI612104B (zh) 著色劑、彩色濾光片用著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
KR101972613B1 (ko) 염료 및 착색 경화성 수지 조성물
JP7378059B2 (ja) 金属錯体化合物及び光学フィルタ
DE112020000633T5 (de) Hologramm-aufzeichnungszusammensetzung, hologramm-aufzeichnungsmedium, hologramm und optische vorrichtung und eine diese nutzende optische komponente
TW201502126A (zh) 化合物及著色硬化性樹脂組成物
KR20060113486A (ko) 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법
KR20180123621A (ko) 색소 화합물
KR102131993B1 (ko) 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
JP6721810B2 (ja) 色素化合物
JP7122711B2 (ja) 色素化合物、光学フィルタ及び眼鏡レンズ用色素組成物
US7205347B2 (en) Substituted-polyaryl chromophoric compounds
JP7288633B2 (ja) ホウ素錯体化合物及び光学フィルタ
KR101917095B1 (ko) 크산텐계 염료, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 칼라필터
CN105503699B (zh) 氧碳系化合物、含有其的树脂组合物和含有该树脂组合物的滤波器
JP2017206640A (ja) 色素化合物
JP2008075016A (ja) 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター
JP2022100931A (ja) ジアリールエテン化合物
TWI811739B (zh) 單偶氮類二色性染料化合物、包含其之偏光板組成物、由其形成之偏光板以及包括其之光學元件
JP7332544B2 (ja) 着色組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びにキノフタロン色素
KR20220033436A (ko) 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant