DE112020000633T5 - Hologramm-aufzeichnungszusammensetzung, hologramm-aufzeichnungsmedium, hologramm und optische vorrichtung und eine diese nutzende optische komponente - Google Patents

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Takahiro Ohe
Hisaya HARA
Kenshiro KAWASAKI
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Abstract

Bereitzustellen ist eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, die Beugungseigenschaften weiter verbessern kann.Die vorliegende Technologie stellt eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung bereit, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält. Die vorliegende Technologie stellt auch ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium bereit, das eine fotohärtbare Harzschicht enthält, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält. Darüber hinaus stellt die vorliegende Technologie auch ein Hologramm unter Verwendung des Hologramm-Aufzeichnungsmediums bereit. Außerdem stellt die vorliegende Technologie auch eine optische Vorrichtung und eine das Hologramm nutzende optische Komponente bereit.

Description

  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Technologie bezieht sich auf eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, ein Hologramm und eine optische Vorrichtung und eine diese nutzende optische Komponente.
  • HINTERGRUNDTECHNIK
  • Ein Hologramm erhält man, indem man ein Hell-Dunkel-(Interferenz-)Lichtmuster auf einem lichtempfindlichen Material und dergleichen als Muster eines Brechungsindex und dergleichen aufzeichnet, und verwendet man in Bereichen wie etwa der optischen Informationsverarbeitung, Sicherheit, Medizin oder einem Head-up-Display. Das Hologramm zieht als Aufzeichnungsmedium der nächsten Generation Aufmerksamkeit auf sich, da es eine dreidimensionale Information über ein Objekt als optische Information mit einer großen Kapazität aufzeichnen kann.
  • Bislang wurden verschiedene Vorschläge für Materialien für das Hologramm gemacht. Beispielsweise schlägt Patentdokument 1 ein lichtempfindliches Material vor, das eine Polymermatrix enthält, die durch radikalische Polymerisation einer radikalisch polymerisierbaren Verbindung in Gegenwart eines Initiators einer radikalischen Polymerisation, eines Initiators einer fotokationischen Polymerisation und einer kationisch polymerisierbaren Verbindung gebildet wird, und dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Reduktionspotential des Initiators einer fotokationischen Polymerisation niedriger als ein Oxidationspotential von vom Initiator einer radikalischen Polymerisation erzeugten Radikalen ist.
  • ZITATLISTE
  • PATENTDOKUMENT
  • Patentdokument 1: Offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 2010-210654
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • DURCH DIE ERFINDUNG ZU LÖSENDE PROBLEME
  • In der Hologrammtechnologie ist es jedoch erforderlich, Beugungseigenschaften weiter zu verbessern. Daher besteht eine Hauptaufgabe der vorliegenden Technologie darin, eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, ein Hologramm und eine optische Vorrichtung und eine diese nutzende optische Komponente bereitzustellen, welche die Beugungseigenschaften weiter verbessern können.
  • PROBLEMLÖSUNGEN
  • Die vorliegenden Erfinder haben intensive Studien angestellt, um das oben beschriebene Problem zu lösen, und als Ergebnis ist ihnen eine weitere Verbesserung der Beugungseigenschaften gelungen und haben die vorliegende
  • Technologie vervollständigt.
  • Das heißt, die vorliegende Technologie stellt eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung bereit, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält.
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Technologie kann ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer als das radikalisch polymerisierbare Monomer enthalten.
  • In der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Technologie kann das radikalisch polymerisierbare Monomer einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr aufweisen.
  • In der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Technologie kann das radikalisch polymerisierbare Monomer zumindest eines sein, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  • In der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Technologie kann das radikalisch polymerisierbare Monomer eine durch die folgende allgemeine Formel (1-10) repräsentierte Verbindung sein.
    Figure DE112020000633T5_0001
    Figure DE112020000633T5_0002
  • (In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2.
  • Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzol- bzw. Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6.
  • R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1s bis R3s gleich oder voneinander verschieden sein. R1s bis R3s in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4s in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.)
  • Darüber hinaus kann die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung ferner anorganische feine Partikel enthalten.
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung kann ferner eine kationisch polymerisierbare Verbindung enthalten.
  • In der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Technologie kann die kationisch polymerisierbare Verbindung zumindest eine sein, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung besteht.
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung kann ferner einen Polymerisationsinhibitor enthalten.
  • Darüber hinaus stellt die vorliegende Technologie auch ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium bereit, das eine fotohärtbare Harzschicht enthält, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält.
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann als das radikalisch polymerisierbare Monomer ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer enthalten.
  • In dem Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann das radikalisch polymerisierbare Monomer einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr aufweisen.
  • Im Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann das radikalisch polymerisierbare Monomer zumindest eines sein, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  • In dem Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann das radikalisch polymerisierbare Monomer eine Verbindung sein, die durch die folgende allgemeine Formel (1-10) dargestellt wird.
    Figure DE112020000633T5_0003
  • (In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2.
  • Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring sind/ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6.
  • R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1s bis R3s gleich oder voneinander verschieden sein. R1s bis R3s in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4s in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.)
  • Darüber hinaus kann das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie ferner anorganische feine Partikel enthalten.
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann ferner eine kationisch polymerisierbare Verbindung enthalten.
  • Im Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann die kationisch polymerisierbare Verbindung zumindest eine sein, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung besteht.
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie kann ferner einen Polymerisationsinhibitor enthalten.
  • Darüber hinaus stellt die vorliegende Technologie auch ein Hologramm bereit, das das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Technologie nutzt.
  • Das Hologramm gemäß der vorliegenden Technologie kann eine von einem Anthracen-Skelett abgeleitete Absorption aufweisen.
  • Die vorliegende Technologie stellt auch eine optische Vorrichtung bereit, die das Hologramm gemäß der vorliegenden Technologie nutzt, und stellt ebenfalls eine optische Komponente bereit, die das Hologramm gemäß der vorliegenden Technologie nutzt.
  • Figurenliste
    • 1 ist ein Diagramm, das eine von einem Anthracen-Skelett abgeleitete Absorption schematisch veranschaulicht.
    • 2 ist eine Querschnittsansicht, die ein Beispiel eines Hologramm-Aufzeichnungsmediums gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Technologie schematisch veranschaulicht.
  • MODUS ZUM AUSFÜHREN DER ERFINDUNG
  • Im Folgenden wird hier eine bevorzugte Ausführungsform zum Ausführen der vorliegenden Technologie beschrieben. Man beachte, dass die unten beschriebenen Ausführungsformen typische Ausführungsformen der vorliegenden Technologie beispielhaft darstellen und der Umfang der vorliegenden Technologie nicht auf die Ausführungsformen beschränkt ist.
  • Man beachte, dass die vorliegende Technologie in der folgenden Reihenfolge diskutiert wird.
    1. 1. Zusammenfassung der vorliegenden Technologie
    2. 2. Erste Ausführungsform (Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung)
      • 2-1. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung
      • 2-2. Radikalisch polymerisierbares Monomer
      • 2-3. Matrixharz
      • 2-4. Fotopolymerisationsinitiator
      • 2-5. Verbindung auf Anthracen-Basis
      • 2-6. Anorganische feine Partikel
      • 2-7. Weichmacher
      • 2-8. Polymerisationsinhibitor
      • 2-9. Andere Komponenten
      • 2-10. Verfahren zum Herstellen einer Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung
    3. 3. Zweite Ausführungsform (Hologramm-Aufzeichnungsmedium)
      • 3-1. Hologramm-Aufzeichnungsmedium
      • 3-2. Fotohärtbare Harzschicht
      • 3-3. Transparentes Basismaterial
      • 3-4. Verfahren zum Herstellen eines Hologramm-Aufzeichnungsmediums
    4. 4. Dritte Ausführungsform (Hologramm)
      • 4-1. Hologramm
      • 4-2. Verfahren zum Herstellen eines Hologramms
    5. 5. Vierte Ausführungsform (optische Vorrichtung und optische Komponente)
  • <1. Zusammenfassung der vorliegenden Technologie>
  • Zunächst wird eine Zusammenfassung der vorliegenden Technologie beschrieben.
  • Die vorliegende Technologie bezieht sich auf eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, ein Hologramm und eine optische Vorrichtung und eine diese nutzende optische Komponente.
  • Um ein Hologramm mit einem hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) zu erhalten, war es bisher unerlässlich, nach einer Interferenzbelichtung einen Erwärmungsschritt zu durchlaufen, was ein Faktor war, der einen Prozess kompliziert machte.
  • Als Ergebnis verschiedener Untersuchungen haben die vorliegenden Erfinder herausgefunden, dass eine Reaktionsrate einer Polymerisationsreaktion, die in einem hellen Teil während einer Interferenzbelichtung auftritt, gesteuert werden kann, indem eine Verbindung auf Anthracen-Basis als Material für ein Hologramm verwendet wird, infolgedessen eine Brechungsindexmodulation gefördert wird und der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) erhöht wird. Darüber hinaus haben die vorliegenden Erfinder auch herausgefunden, dass die Verbindung auf Anthracen-Basis einen von einem Anthracen-Skelett abgeleiteten spezifischen Absorptionsbereich auf einer Seite langer Wellenlängen (um 350 nm bis 400 nm) aufweist, wie in 1 veranschaulicht ist, daher eine hohe UV-Absorptionseffizienz aufweist, eine Effizienz der Nutzung von UV-Energie in einem UV-Bestrahlungsschritt verbessern kann, eine UV-Bestrahlung auf einer Substanz, die durch UV gelb wird bzw. vergilbt, unterdrücken und daher die Vergilbung eines Hologramms unterdrücken kann.
  • Das heißt, indem man das radikalisch polymerisierbare Monomer, ein Matrixharz, ein Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis als Materialien für ein Hologramm kombiniert, kann die vorliegende Technologie eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, ein Hologramm und eine optische Vorrichtung und eine diese nutzende optische Komponente mit ausgezeichneten Beugungseigenschaften bereitstellen, ohne einen Erwärmungsschritt nach einer Belichtung zu durchlaufen. Darüber hinaus kann die Kombination auch eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, ein Hologramm und eine optische Vorrichtung und eine diese nutzende optische Komponente mit ausgezeichneter Transparenz bereitstellen.
  • <2. Erste Ausführungsform (Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung)>
  • [2-1. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung]
  • Eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie ist eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält.
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann ein Hologramm mit einem hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) bereitstellen, ohne einen Erwärmungsschritt nach einer Belichtung zu durchlaufen. Darüber hinaus kann die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung die Transparenz des Hologramms günstig gestalten. Im Folgenden wird hier jede Komponente im Detail beschrieben.
  • [2-2. Radikalisch polymerisierbares Monomer]
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält ein radikalisch polymerisierbares Monomer. Das radikalisch polymerisierbare Monomer in der vorliegenden Ausführungsform enthält vorzugsweise zumindest zwei radikalisch polymerisierbare Monomere und enthält bevorzugter ferner ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer.
  • Das radikalisch polymerisierbare Monomer in der vorliegenden Ausführungsform hat unter dem Gesichtspunkt, die Beugungseigenschaften eines erhaltenen Hologramms günstig zu gestalten, vorzugsweise einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr. Man beachte, dass der Brechungsindex durch ein Grenzwinkelverfahren oder ein spektrokopisches Ellipsometrieverfahren gemessen werden kann. Beispielsweise kann im Grenzwinkelverfahren der Brechungsindex unter Verwendung eines von Erma Inc. hergestellten Abbe-Brechungsindex-Messgeräts ER-1 gemessen werden (die Messung wird unter Verwendung einer Messwellenlänge wie etwa 486 nm, 589 nm oder 656 nm im Bereich sichtbaren Lichts durchgeführt).
  • Das radikalisch polymerisierbare Monomer in der vorliegenden Ausführungsform ist vorzugsweise zumindest eines, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  • In einem bevorzugten Aspekt enthält die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zumindest ein monofunktionales Monomer auf Carbazol-Basis und ein polyfunktionales Monomer auf Fluoren-Basis. Außerdem ist das polyfunktionale Monomer auf Fluoren-Basis vorzugsweise ein bifunktionales Monomer auf Fluoren-Basis.
  • Das monofunktionale Monomer auf Carbazol-Basis ist vorzugsweise eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellt wird.
  • Figure DE112020000633T5_0004
  • In der obigen Formel (1) ist nur eines von Y11 bis Y15 einer von Substituenten, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (2-1) bis (2-7) repräsentiert werden. Man beachte, dass in einem Fall, in dem beliebige zwei oder mehr der Y11 bis Y15 zwei oder mehr der Substituenten sind, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (2-1) bis (2-7) repräsentiert werden, die durch die allgemeine Formel (1) repräsentierte Verbindung ein polyfunktionales (bifunktionales oder höher funktionales) Monomer auf Carbazol-Basis ist.
  • Figure DE112020000633T5_0005
    Figure DE112020000633T5_0006
  • Y11 bis Y15 (ausgenommen zumindest eines von Y11 bis Y15, das zumindest einer der Substituenten ist, die durch die obigen allgemeinen Formeln (2-1) bis (2-7) repräsentiert werden) und R61 bis R67 können jeweils unabhängig zum Beispiel eine Alkylgruppe (eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Octylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine Trifluormethylgruppe und dergleichen); eine Cycloalkylgruppe (eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und dergleichen); eine Arylgruppe (eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und dergleichen); eine Acylaminogruppe (eine Benzoylaminogruppe und dergleichen); eine Alkylthiogruppe (eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und dergleichen); eine Arylthiogruppe (eine Phenylthiogruppe, eine Naphthylthiogruppe und dergleichen); eine Alkenylgruppe (eine Vinylgruppe, eine 2-Propenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine 1-Methyl-3-propenylgruppe, eine 3-Pentylgruppe, eine 1-Methyl-3-butenylgruppe, eine 4-Hexenylgruppe, eine Cyclohexenylgruppe und dergleichen); ein Halogenatom (ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom und dergleichen), eine Alkinylgruppe (eine Propargylgruppe und dergleichen); eine heterozyklische Gruppe (eine Pyridylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Imidazolylgruppe und dergleichen); eine Alkylsulfonylgruppe (eine Methylsulfonylgruppe, eine Ethylsulfonylgruppe und dergleichen); eine A-rylsulfonylgruppe (eine Phenylsulfonylgruppe, eine Naphthylsulfonylgruppe und dergleichen); eine Alkylsulfinylgruppe (eine Methylsulfinylgruppe und dergleichen); eine Arylsulfinylgruppe (eine Phenylsulfinylgruppe und dergleichen); Phosphonogruppe; eine Acylgruppe (eine Acetylgruppe, eine Pivaloylgruppe, eine Benzoylgruppe und dergleichen); eine Carbamoylgruppe (eine Aminocarbonylgruppe, eine Methylaminocarbonylgruppe, eine Dimethylaminocarbonylgruppe, eine Butylaminocarbonylgruppe, eine Cyclohexylaminocarbonylgruppe, eine Phenylaminocarbonylgruppe, eine 2-Pyridylaminocarbonylgruppe und dergleichen); eine Sulfamoylgruppe (eine Aminosulfonylgruppe, eine Methylaminosulfonylgruppe, eine Dimethylaminosulfonylgruppe, eine Butylaminosulfonylgruppe, eine Hexylaminosulfonylgruppe, eine Cyclohexylaminosulfonylgruppe, eine Octylaminosulfonylgruppe, eine Dodecylaminosulfonylgruppe, eine Phenylaminosulfonylgruppe, eine Naphthylaminosulfonylgruppe, eine 2-Pyridylaminosulfonylgruppe und dergleichen); eine Sulfonamidgruppe (eine Methansulfonamidgruppe, eine Benzensulfonamidgruppe und dergleichen); eine Cyanogruppe; eine Alkoxygruppe (eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe und dergleichen); eine Aryloxygruppe (eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe und dergleichen); eine heterozyklische Oxygruppe; eine Siloxygruppe, eine Acyloxygruppe (eine Acetyloxygruppe, eine Benzoyloxygruppe und dergleichen); eine Sulfonsäuregruppe; ein Sulfonat; eine Aminocarbonyloxygruppe; eine Aminogruppe (eine Aminogruppe, eine Ethylaminogruppe, eine Dimethylaminogruppe, eine Butylaminogruppe, eine Cyclopentylaminogruppe, eine 2-Ethylhexylaminogruppe, eine Dodecylaminogruppe und dergleichen); eine Anilinogruppe (eine Phenylaminogruppe, eine Chlorphenylaminogruppe, eine Toluidingruppe, eine Anisidingruppe, eine Naphthylaminogruppe, eine 2-Pyridylaminogruppe und dergleichen); eine Imidgruppe; eine Ureidogruppe (eine Methylureidogruppe, eine Ethylureidogruppe, eine Pentylureidogruppe, eine Cyclohexylureidogruppe, eine Octylureidogruppe, eine Dodecylureidogruppe, eine Phenylureidogruppe, eine Naphthylureidogruppe, eine 2-Pyridylaminoureidogruppe und dergleichen); eine Alkoxycarbonylaminogruppe (eine Methoxycarbonylaminogruppe, eine Phenoxycarbonylaminogruppe und dergleichen); eine Alkoxycarbonylgruppe (eine Methoxycarbonylgruppe, eine Ethoxycarbonylgruppe, eine Phenoxycarbonylgruppe und dergleichen); eine Aryloxycarbonylgruppe (eine Phenoxycarbonylgruppe und dergleichen); eine heterozyklische Thiogruppe; eine Thioureidogruppe; eine Carboxylgruppe; ein Carboxylat; eine Hydroxylgruppe; eine Mercaptogruppe; oder eine Nitrogruppe sein, sind aber nicht darauf beschränkt. Darüber hinaus kann jede dieser Gruppen einen Substituenten aufweisen, und Beispiele des Substituenten schließen Gruppen ein, die jenen, die oben beschrieben wurden, ähnlich sind.
  • Das durch die obige allgemeine Formel (1) repräsentierte monofunktionale Monomer auf Carbazol-Basis kann durch verschiedene bekannte synthetische Verfahren synthetisiert werden, kann aber zum Beispiel auf der Basis eines in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 2015-105239 beschriebenen synthetischen Verfahrens synthetisiert werden.
  • In der vorliegenden Ausführungsform wird unter den durch die allgemeine Formel (1) repräsentierten Monomeren auf Carbazol-Basis vorzugsweise ein Carbazolacrylat oder ein N-Vinylcarbazol-Derivat verwendet. Beispielsweise werden vorzugsweise 2-(9H-Carbazol-9-yl)ethylacrylat (hergestellt von SIGMA ALDRICH, Brechungsindex: 1,65) und N-Vinylcarbazol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,68) verwendet.
  • Das bifunktionale Monomer auf Fluoren-Basis (polyfunktionale Monomer auf Fluoren-Basis) ist vorzugsweise ein 9,9-Bisarylfluoren, und Beispiele schließen eine durch die folgende allgemeine Formel (3) repräsentierte Verbindung ein.
  • Figure DE112020000633T5_0007
  • In der obigen Formel (3) repräsentiert ein Ring Z einen aromatischen Kohlenwasserstoffring, repräsentiert R71 einen Substituenten, repräsentiert R72 eine Alkylengruppe, repräsentiert R73 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, repräsentiert R74 einen Substituenten, ist k eine ganze Zahl von 0 bis 4, ist m eine ganze Zahl von 0 oder mehr, ist n eine ganze Zahl von 0 oder mehr und ist p eine ganze Zahl 1. Man beachte, dass in einem Fall, in dem p 2 oder mehr ist, die durch eine allgemeine Formel (3) repräsentierte Verbindung ein polyfunktionales Monomer auf Fluoren-Basis ist.
  • In der obigen Formel (3) umfassen Beispiele des durch den Ring Z repräsentierten aromatischen Kohlenwasserstoffrings einen Benzenring und einen kondensierten polyzyklischen Aren- (oder kondensierten polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff-)ring. Unter diesen Ringen umfassen Beispiele des kondensierten polyzyklischen Aren-(oder kondensierten polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff-)rings kondensierte bi- bis tetrazyklische Arenringe wie etwa einen kondensierten bizyklischen Arenring (einen C8-20-kondensierten bizyklischen Arenring wie etwa einen Indenring oder einen Naphthalenring, vorzugsweise einen C10-16-kondensierten bizyklischen Arenring) ; und einen kondensierten trizyklischen Arenring (einen Anthracenring, einen Phenanthrenring und dergleichen). Bevorzugte Beispiele des kondensierten polyzyklischen Arenrings schließen einen Naphthalenring und einen Anthracenring ein, und ein Naphthalenring ist von diesen Ringen eher vorzuziehen. Man beachte, dass die zwei Ringe Z in Formel (3) der gleiche Ring oder verschiedene Ringe sein können und gewöhnlich der gleiche Ring sein können.
  • Der Ring Z ist typischerweise ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und der Ring Z kann unter dem Gesichtspunkt einer hohen Wärmebeständigkeit, eines hohen Brechungsindex und dergleichen eines Hologramms ein Naphthalenring sein.
  • In der obigen Formel (3) umfassen Beispiele der Gruppe R71 einen nichtreaktiven Substituenten wie ewta eine Cyanogruppe; ein Halogenatom (ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Brominatom und dergleichen); oder eine Kohlenwasserstoffgruppe [eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe (eine C6-10-Arylgruppe wie etwa eine Phenylgruppe) und der gleichen], aber die Gruppe R71 ist vorzugsweise eine Gruppe, die kein Halogenatom enthält, wie etwa eine Alkylgruppe. Beispiele der Alkylgruppe umfassen eine C1-12-Alkylgruppe wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe oder eine t-Butylgruppe (zum Beispiel eine C1-8-Alkylgruppe, insbesondere eine C1-4-Alkylgruppe wie etwa eine Methylgruppe) . Man beachte, dass in einem Fall, in dem k in der Formel (3) ein Vielfaches (2 oder mehr) ist, die Gruppen R71s voneinander verschieden oder einander gleich sein können. Darüber hinaus können die Gruppen R71s, die für die beiden, Fluoren (oder ein Fluoren-Skelett) bildenden Benzenringe substituiert werden, einander gleich oder voneinander verschieden sein. Außerdem sind Bindungspositionen (Substitutionspositionen) der Gruppen R71s an den Fluoren bildenden Benzenringen nicht sonderlich eingeschränkt. Die Substitutionszahl k ist vorzugsweise 0 oder 1 und bevorzugter 0. Man beachte, dass die beiden, Fluoren bildenden Benzenringe die gleiche Substitutionszahl k wie jeweils der andere oder voneinander verschiedene Substitutionszahlen k aufweisen können.
  • In der obigen Formel (3) umfassen Beispiele der durch die R72 repräsentierten Alkylengruppe eine C2-6-Alkylengruppe wie etwa eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine Trimethylengruppe, eine 1,2-Butanediylgruppe oder eine Tetramethylengruppe. Deren vorzuziehenden Beispiele enthalten eine C2-4-Alkylengruppe. Bevorzugtere Beispiele davon enthalten eine C2-3-Alkylengruppe. Man beachte, dass in einem Fall, in dem m in der Formel (3) 2 oder mehr ist, die Alkylengruppen von verschiedenen Alkylengruppen gebildet werden können oder gewöhnlich von der gleichen Alkylengruppe gebildet werden. Darüber hinaus können in den beiden Ringen Z die Gruppen R72s einander gleich oder voneinander verschieden sein und können gewöhnlich gleich sein.
  • Die Zahl (zusätzliche Mol-Zahl) m der Oxyalkylengruppen (OR72s) in der obigen Formel (3) kann aus einem Bereich von etwa 0 bis 15 (zum Beispiel 0 bis 12) ausgewählt werden und kann beispielsweise 0 bis 8 (zum Beispiel 0 bis 8), vorzugsweise 0 bis 6 (zum Beispiel 1 bis 6) und bevorzugter 0 bis 4 (zum Beispiel 1 bis 4) sein. Insbesondere kann m 1 oder mehr (zum Beispiel 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3, bevorzugter 1 bis 2 und insbesondere 1) sein. Man beachte, dass verschiedene Ringe Z die gleiche Substitutionszahl m wie jeweils der andere oder voneinander verschiedene Substitutionszahlen m aufweisen können. Darüber hinaus kann in den beiden Ringen Z die Gesamtzahl an Oxyalkylengruppen (m × 2) aus einem Bereich von etwa 0 bis 30 (zum Beispiel 2 bis 24) ausgewählt werden und kann beispielsweise 0 bis 16 (zum Beispiel 2 bis 14), vorzugsweise 0 bis 12 (zum Beispiel 2 bis 10), bevorzugter 0 bis 8 (zum Beispiel 0 bis 6) und insbesondere 0 bis 4 (zum Beispiel 2 bis 4) ausgewählt werden.
  • In der obigen Formel (3) ist die Substitutionszahl p der Gruppe, die die Gruppe R72 enthält (worauf auch als eine eine (Meth)acryloylgruppe enthaltende Gruppe und dergleichen verwiesen wird) 1, ist aber im Fall eines polyfunktionalen Monomers auf Fluoren-Basis 2 oder mehr. Man beachte, dass die verschiedenen Ringe Z die gleiche Substitutionszahl p wie jeweils der andere oder voneinander verschiedene Substitutionszahlen p aufweisen können und gewöhnlich oft die gleiche Substitutionszahl p haben. Man beachte, die Substitutionsposition der eine (Meth)acryloylgruppe enthaltenen Gruppe nicht sonderlich eingeschränkt ist und die eine (Meth)acryloylgruppe enthaltende Gruppe nur an einer geeigneten Substitutionsposition des Rings Z substituiert werden muss. Falls der Ring Z ein Benzenring ist, kann zum Beispiel die eine (Meth)acryloylgruppe enthaltende Gruppe an einer geeigneten Position (insbesondere zumindest einer 4-Position) unter den 2- bis 6-Positionen des Benzenrings substituiert werden, und in einem Fall, in dem der Ring Z ein kondensierter polyzyklischer Kohlenwasserstoffring ist, kann die eine (Meth)acryloylgruppe enthaltende Gruppe zumindest für einen Kohlenstoffring (zum Beispiel eine 5-Position, 6-Position und dergleichen eines Naphthalenrings) substituiert werden, der von dem an die 9-Position des Fluoren gebundenen Kohlenwasserstoffrings verschieden ist.
  • In der obigen Formel (3) ist der für den Ring Z substituierte Substituent R74 gewöhnlich ein nichtreaktiver Substituent, und Beispiele davon umfassen eine Kohlenwasserstoffgruppe wie etwa eine Alkylgruppe (eine C1-12-Alkylgruppe wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe oder eine Butylgruppe, vorzugsweise eine C1-8-Alkylgruppe, bevorzugter eine C1-6-Alkylgruppe und dergleichen), eine Cycloalkylgruppe (eine C5-8-Cycloalkylgruppe wie etwa eine Cyclohexylgruppe, vorzugsweise eine C5-6-Cycloalkylgruppe und dergleichen), eine Arylgruppe (eine C6-14-Arylgruppe wie etwa eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe, eine Xylylgruppe oder eine Naphthylgruppe, bevorzugt eine C6-10-Arylgruppe, bevorzugter eine C6-8-Arylgruppe und dergleichen) oder eine Aralkylgruppe (eine C6-10-Aryl-C1-4-Alkylgruppe wie etwa eine Benzylgruppe oder eine Phenethylgruppe und dergleichen); eine Gruppe-OR75 [worin R75 eine Kohlenwasserstoffgruppe (die oben beispielhaft angeführten Kohlenwasserstoffgruppen und dergleichen) repräsentiert)] wie etwa eine Alkoxygruppe (eine C1-8-Alkoxygruppe wie etwa eine Methoxygruppe oder eine Ethoxygruppe, vorzugsweise eine C1-6-Alkoxygruppe und dergleichen), eine Cycloalkoxygruppe (eine C5-10-Cycloalkyloxygruppe wie etwa eine Cyclohexyloxygruppe), eine Aryloxygruppe (eine C6-10-Aryloxygruppe wie etwa eine Phenoxygruppe) oder eine Aralkyloxygruppe (eine C6-10-Aryl-C1-4-Alkyloxygruppe wie etwa eine Benzyloxygruppe); eine Gruppe-SR75 (in der R75 das Gleiche wie oben repräsentiert) wie etwa eine Alkylthiogruppe (eine C1-8-Alkylthiogruppe wie etwa eine Methylthiogruppe oder eine Ethylthiogruppe, vorzugsweise eine C1-6-Alkylthiogruppe und dergleichen), eine Cycloalkylthiogruppe (eine C5-10-Cycloalkylthiogruppe wie etwa eine Cyclohexylthiogruppe und dergleichen), eine Arylthiogruppe (eine C6-10-Arylthiogruppe wie etwa eine Thiophenoxygruppe) oder eine Aralkylthiogruppe (eine C6-10-Aryl-C1-4-Alkylthiogruppe wie etwa eine Bnzylthiogruppe) ; eine Acylgruppe (eine C1-6-Acylgruppe wie etwa eine Acetylgruppe); eine Alkoxycarbonylgruppe (eine C1-4-Alkoxy-Carbonylgruppe wie etwa eine Methoxycarbonylgruppe); ein Halogenatom (ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom und dergleichen); eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; und eine substituierte Aminogruppe (eine Dialkylaminogruppe wie etwa eine Dimethylaminogruppe und dergleichen).
  • Vorzuziehende Beispiele der Gruppe R74 umfassen eine Kohlenwasserstoffgruppe [eine Alkylgruppe (zum Beispiel eine C1-6-Alkylgruppe), eine Cycloalkylgruppe (zum Beispiel eine C5-8-Cycloalkylgruppe), eine Arylgruppe (zum Beispiel eine C6-10-Arylgruppe), eine Aralkylgruppe (zum Beispiel eine C6-8-Aryl-C1-2-Alkylgruppe) und dergleichen], und eine Alkoxygruppe (zum Beispiel eine C1-4-Alkoxygruppe). Unter diesen Gruppen sind eine Alkylgruppe [eine C1-4-Alkylgruppe (insbesondere eine Methylgruppe) und dergleichen], eine Arylgruppe [eine C6-10-Arylgruppe (insbesondere eine Phenylgruppe) und dergleichen] und dergleichen eher vorzuziehen.
  • Man beachte, dass in einem Fall, in dem n im gleichen Ring Z ein Vielfaches (2 oder mehr) ist, die Gruppen R74s voneinander verschieden oder einander gleich sein können. Überdies können in den beiden Ringen Z die Gruppen R74s gleich oder voneinander verschieden sein. Darüber hinaus kann die vorzuziehende Substitutionszahl n gemäß dem Typ eines Rings Z ausgewählt werden und kann beispielsweise 0 bis 8, vorzugsweise 0 bis 4 (zum Beispiel 0 bis 3) und bevorzugter 0 bis 2 sein. Man beachte, dass verschiedene Ringe Z die gleiche Substitutionszahl n wie jeweils der andere oder voneinander verschiedene Substitutionszahlen n aufweisen können und gewöhnlich die gleiche Substitutionszahl n haben.
  • Das durch die obige allgemeine Formel (3) repräsentierte bifunktionale Monomer auf Fluoren-Basis (polyfunktionale Monomer auf Fluoren-Basis) kann durch verschiedene bekannte synthetische Verfahren synthetisiert werden, kann aber beispielsweise auf der Basis des in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 2012-111942 beschriebenen synthetischen Verfahrens synthetisiert werden.
  • In der vorliegenden Ausführungsform wird als das durch die allgemeine Formel (3) repräsentierte Monomer auf Fluoren-Basis vorzugsweise zum Beispiel Bisphenoxyethanolfluorendiacrylat („EA-0200“, hergestellt von Osaka Gas Chemicals Co., Ltd., Brechungsindex: 1,62) verwendet.
  • In einem bevorzugten Aspekt enthält die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zumindest ein monofunktionales Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis und ein polyfuktionales Monomer auf Fluoren-Basis. Außerdem ist das polyfunktionale Monomer auf Fluoren-Basis vorzugsweise ein bifunktionales Monomer auf Fluoren-Basis.
  • Das monofunktionale Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis ist vorzugsweise eine durch die folgende allgemeine Formel (4) repräsentierte Verbindung.
  • Figure DE112020000633T5_0008
  • In der obigen Formel (4) ist R4 ein Substituent an einem nicht mit einem Thiophenring kondensierten Benzenring und ist eine Hydroxygruppe, eine 2-Allyloxygruppe, eine Vinyloxygruppe, eine 2,3-Epoxypropoxygruppe, eine 2-(Meth)acryloyloxygruppegruppe, eine 2-(Meth)acryloyloxyethoxygruppe, eine R41O-Gruppe (in der R41 eine Alkylgruppe repräsentiert, die als Heteroatom ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann), oder eine HO-X-O-Gruppe (in der X eine Alkylenkette oder eine Aralkylenkette repräsentiert, die als Heteroatom ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann).
  • Im Fall eines monofunktionalen Monomers auf Dinaphthothiophen-Basis ist eine der zwei R4s in der obigen Formel (4) eine Gruppe mit einer polymerisierbaren ungesättigten Bindung. Im Fall eines bifunktionalen Monomers auf Dinaphthothiophen-Basis sind die beiden R4s in der obigen Formel (4) jeweils eine Gruppe mit einer polymerisierbaren ungesättigten Bindung.
  • In der obigen Formel ist R41 eine Alkylgruppe, die ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom als Heteroatom enthalten kann. R41 kann zum Beispiel eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, und Beispiele davon umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Tert-Butylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine Dodecylgruppe, eine Cetylgruppe, eine Methoxymethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine Ethoxymethylgruppe, eine 2-(Ethoxy)ethylgruppe und eine 2-(Methylmercapto)ethylgruppe.
  • Darüber hinaus ist X eine Alkylenkette oder eine Aralkylenkette, die als Heteroatom ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann. Die Alkylenkette kann beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sein, und Beispiele davon umfassen eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, a Trimethylengruppe, eine Tetramethylengruppe, eine Hexamethylengruppe, eine Decamethylengruppe, eine Propylengruppe und eine Cyclohexylengruppe. Beispiele der Alkylengruppe, die ein Heteroatom von Sauerstoff oder Schwefel enthalten können, enthalten eine Polyoxyalkylenkette mit Oxyethylen oder Oxypropylen als sich wiederholende Einheit.
  • Beispiele eines Alkylenabschnitts der Aralkylenkette, die ein Heteroatom von Sauerstoff und oder Schwefel enthalten kann, schließen die oben beschriebene Alkylenkette ein.
  • Das durch die obige allgemeine Formel (4) repräsentierte Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis kann durch verschiedene bekannte synthetische Verfahren synthetisiert werden, kann aber beispielsweise auf der Basis des in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 2014-196288 beschriebenen synthetischen Verfahrens synthetisiert werden.
  • In der vorliegenden Ausführungsform wird als das durch die allgemeine Formel (4) repräsentierte Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis vorzugsweise zum Beispiel Dinaphthothiophenmethacrylat („DNTMA“, hergestellt von Sugai Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,89) verwendet.
  • In einem anderen vorzuziehenden Aspekt enthält die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zumindest monofunktionale und polyfunktionale Acrylate oder Methacrylate und anorganische feine Partikel, die später beschrieben werden. Falls die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung anorganische feine Partikel enthält, wird vorzugsweise ein radikalisch polymerisierbares Monomer mit einem niedrigen Brechungsindex verwendet.
  • Beispiele des monofunktionalen Acrylats umfassen ein Alkylacrylat (Laurylacrylat, Tetradecylacrylat, Stearylacrylat, Isostearylacrylat, Behenylacrylat und dergleichen); Isobornylacrylat; Methoxypolyethylenglykolacrylat; Methoxypolypropylenglkcolacrylat; und ein einen Benzenring enthaltendes Acrylat (Phenoxyethylenglykolacrylat, Phenoxydiethylenglykolacrylat und dergleichen). Darüber hinaus schließen Beispiele des monofunktionalen Methacrylats Methacrylate der obigen beschriebenen Verbindungen ein.
  • Auf der anderen Seite umfassen Beispiele des polyfunktionalen Acrylats ein Alkyldiacrylat (1,6-Hexandioldiacrylat, 1,9-Nonanedioldiacrylat, Isononanedioldiacrylat, 1,10-Decanedioldiacrylat, Neopentylglykoldiacrylat und dergleichen); Polyethylenglykoldiacrylat; Dipropylenglykoldiacrylat; Tripropylenglykoldiacrylat; und Polytetramethylenglykoldiacrylat. Darüber hinaus schließen Beispiele des polyfunktionalen Methyacrylats Methacrylate der oben beschriebenen Verbindungen ein.
  • Man beachte, dass unter diesen Verbindungen eine Verbindung mit einem Brechungsindex, der nicht hoch ist, vorzugsweise unter einem Gesichtspunkt einer Kombination mit anorganischen feinen Partikeln verwendet wird und vorzugsweise ein Monomer ohne eine aromatische Struktur wie etwa ein Benzenring verwendet wird. Genauer gesagt wird vorzugsweise ein Monomer mit einem (gesättigten) Alkyl oder einer (gesättigten) alizyklischen Kohlenwasserstoffstruktur verwendet.
  • Darüber hinaus kann das radikalisch polymerisierbare Monomer in der vorliegenden Ausführungsform eine durch die folgende allgemeine Formel (1-10) repräsentierte Verbindung sein. Die Verbindung hat einen hohen Brechungsindex und weist eine vorteilhafte bzw. günstige Transparenz und Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel auf.
  • Figure DE112020000633T5_0009
  • In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2.
  • Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6.
  • R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1s bis R3s gleich oder voneinander verschieden sein. R1s bis R3s in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4s in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Das heißt, die durch die allgemeine Formel (1-10) repräsentierte Verbindung kann die folgende Struktur aufweisen.
  • Figure DE112020000633T5_0010
  • In den allgemeinen Formeln (2-11) bis (2-15) sind Y1 und Y2 jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring sind/ist, sind/ist b und/oder c, dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entsprechen, 6.
  • R1, R2, R3, R11 und R12 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, der durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition) repräsentiert wird. Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1s bis R3s gleich sein oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R1s, R2s, R3s, R11 und R12 in den allgemeinen Formeln (2-11) bis (2-15) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder eine höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom und einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. R4s in den allgemeinen Formeln (2-11) bis (2-15) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Darüber hinaus sind in der obigen allgemeinen Formel (1-10) Y1 und Y2 jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit.
  • Molekulare Brechungswerte von Phenyl (C6H5) und Naphthyl (C10H7) sind Phenyl (C6H5): 25,5 und Naphthyl (C10H7): 43,3. (Optics, Bd. 44, Nr. 8, 2015, S. 298-303). In der vorliegenden Ausführungsform sind unter dem Gesichtspunkt, eine Verbindung mit einem hohen Brechungsindex zu erhalten, Y1 und Y2 jeweils vorzugsweise ein Naphthalenring mit einem hohen molekularen Brechungswert.
  • Das heißt, die durch die allgemeine Formel (1-10) repräsentierte Verbindung kann die folgende Struktur aufweisen.
  • Figure DE112020000633T5_0011
    Figure DE112020000633T5_0012
  • Figure DE112020000633T5_0013
    Figure DE112020000633T5_0014
  • In den allgemeinen Formeln (3-1) bis (3-3) und (4-1) bis (4-6) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2.
  • R1, R21 bis R26 und R31 bis R36 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, der durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition) repräsentiert wird. R1, R21 bis R26 und R31 bis R36 können jeweils gleich oder voneinander verschieden sein. Darüber hinaus kann, falls eine Vielzahl von R1s vorhanden ist, die Vielzahl von R1s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R1, R21 bis R26 und R31 bis R36 in den allgemeinen Formeln (3-1) bis (3-3) und (4-1) bis (4-6) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder eine höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich 1 oder größer.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. R4s in den allgemeinen Formeln (3-1) bis (3-3) und (4-1) bis (4-6) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • In der obigen allgemeinen Formel (1) repräsentiert Z1 eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe. Die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten.
  • Falls Z1 eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, kann die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare, eine verzweigte oder eine zyklische substituierte oder nicht substituierte Kohlenwasserstoffgruppe sein. Im Allgemeinen weist eine organische Verbindung, je größer die Zahl einfacher Kohlenstoffketten ist, tendenziell eine höhere Löslichkeit auf, während die organische Verbindung tendenziell einen niedrigeren Brechungsindex aufweist, je größer die Zahl einfacher Kohlenstoffketten ist. Daher beträgt die Zahl einfacher Kohlenstoffketten der gesättigten Kohlenwasserstoffgruppe vorzugsweise 1 bis 15 und bevorzugter 1 bis 10.
  • Falls Z1 eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, kann darüber hinaus die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe eine lineare, verzweigte oder zyklische substituierte oder nicht substituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder aromatische Gruppe sein. Die Zahl einfacher Kohlenstoffketten der ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppe beträgt vorzugsweise 1 bis 15 und bevorzugter 1 bis 10. Falls die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe eine aromatische Gruppe enthält, ist die aromatische Gruppe vorzugsweise eine substituierte oder nicht substituierte, zweiwertige oder höherwertige aromatische Gruppe, die durch eine der folgenden chemischen Formeln (5-1) bis (5-8) repräsentiert wird. Wenn vier oder mehr Benzenringe linear miteinander verbunden sind, weisen die Benzenringe eine Absorption im Bereich sichtbaren Lichts auf und haben eine Farbe, die unter dem Gesichtspunkt der Transparenz in einigen Fällen nicht wünschenswert ist. Daher hat die aromatische Gruppe vorzugsweise eine Struktur, in der vier oder mehr Benzenringe nicht linear angeordnet sind, und die lineare Form ist vorzugsweise einem Benzenring, einem Naphthalenring oder einem Anthracenring vorbehalten.
  • Figure DE112020000633T5_0015
  • In der obigen allgemeinen Formel (1-10) umfassen Beispiele des durch R4 repräsentierten polymerisierbaren Substituenten einen Substituenten mit einer polymerisierbaren ungesättigten Gruppe und einen Substituenten mit einem reaktiven Substituenten. Beispiele des Substituenten mit einer polymerisierbaren ungesättigten Gruppe umfassen eine Vinylgruppe, eine Acrylgruppe, eine Methacrylgruppe, eine Acrylamidgruppe, eine Methacrylamidgruppe, eine Cyanoacrylatgruppe, eine Cyanomethacrylatgruppe, ein Vinylethergruppe, eine Vinylcyanidgruppe, eine Vinylnitratgruppe, eine konjugierte Polyengruppe, eine Vinylhalidgruppe, eine Vinylketongruppe und eine Styrylgruppe. Beispiele des Substituenten mit einem reaktiven Substituenten umfassen eine Epoxygruppe, eine Oxetangruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Säureanhydridgruppe, eine Säurehalidgruppe und eine Isocyanatgruppe.
  • In der obigen allgemeinen Formel (1-1) ist X1 vorzugsweise ein Stickstoffatom und sind Y1 und Y2 jeweils vorzugsweise ein Naphthalenring. Das heißt, die Verbindung ist vorzugsweise eine durch die folgende allgemeine Formel (1-1) repräsentierte Verbindung.
  • Figure DE112020000633T5_0016
    Figure DE112020000633T5_0017
  • In der allgemeinen Formel (1-1) sind R1, R21 bis R26 und R31 bis R36 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, der durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition) repräsentiert wird. R1, R21 bis R26 und R31 bis R36 können jeweils einander gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R1, R21 bis R26 und R31 bis R36 nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder eine höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom und einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. R4s in der allgemeinen Formel (1-1) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • In der allgemeinen Formel (1-1) ist R1 vorzugsweise ein Substituent, der durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungposition) repräsentiert wird, und R21 bis R26 und R31 bis R36 sind jeweils vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
  • Darüber hinaus ist in der obigen allgemeinen Formel (1-10) X1 vorzugsweise ein Kohlenstoffatom und sind Y1 und Y2 jeweils vorzugsweise ein Naphthalenring. Das heißt, die Verbindung wird vorzugsweise durch die folgende allgemeine Formel (1-2) repräsentiert.
  • Figure DE112020000633T5_0018
  • In der allgemeinen Formel (1-2) sind R11, R12, R21 bis R26 und R31 bis R36 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, der durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition) repräsentiert wird. R11, R12, R21 bis R26 und R31 bis R36 können einander gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R11, R12, R21 bis R26 und R31 bis R36 in der allgemeinen Formel (1-2) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder eine höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. R4s in der allgemeinen Formel (1-2) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • In der allgemeinen Formel (1-2) sind/ist R11 und/oder R12 vorzugsweise ein Substituent, der durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition) repräsentiert wird, und sind R21 bis R26 und R31 bis R36 jeweils vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
  • Die chemischen Strukturformeln bevorzugter monofunktionaler beispielhafter Verbindungen der durch die allgemeine Formel (1-10) repräsentierten Verbindung lauten wie folgt.
  • Figure DE112020000633T5_0019
  • Figure DE112020000633T5_0020
    Figure DE112020000633T5_0021
  • Figure DE112020000633T5_0022
    Figure DE112020000633T5_0023
  • Figure DE112020000633T5_0024
    Figure DE112020000633T5_0025
  • Figure DE112020000633T5_0026
    Figure DE112020000633T5_0027
  • Figure DE112020000633T5_0028
    Figure DE112020000633T5_0029
  • Figure DE112020000633T5_0030
    Figure DE112020000633T5_0031
  • Figure DE112020000633T5_0032
    Figure DE112020000633T5_0033
  • Figure DE112020000633T5_0034
  • Figure DE112020000633T5_0035
  • Eine Untergrenze des Brechungsindex der durch die allgemeine Formel (1-10) repräsentierten Verbindung ist vorzugsweise 1,60, bevorzugter 1,65 und noch bevorzugter 1,70. Auf der anderen Seite ist eine Obergrenze des Brechungsindex der durch die allgemeine Formel (1-10) repräsentierten Verbindung zum Beispiel 1,80, kann aber mehr als 1,80 betragen.
  • Man beachte, dass der Brechungsindex mittels eines Grenzwinkelverfahrens oder eines spektroskopischen Ellipsometrieverfahrens gemessen werden kann. Beispielsweise kann im Grenzwinkelverfahren der Brechungsindex unter Verwendung eines von Erma Inc. hergestellten Abbe-Brechungsindex-Messgeräts ER-1 gemessen werden (eine Messung wird unter Verwendung einer Messwellenlänge wie etwa 486 nm, 589 nm oder 656 nm in einem Bereich sichtbaren Lichts durchgeführt).
  • [2-3. Matrixharz]
  • Das in der Hologramm-Aufzeichnungsverbindung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthaltene Matrixharz ist nicht sonderlich eingeschränkt, und jedes beliebige Matrixharz kann verwendet werden.
  • Beispiele des Matrixharzes umfassen ein Harz auf Vinylacetat-Basis wie etwa Polyvinylacetat oder ein Hydrolysat davon; ein Acrylharz wie etwa Poly(meth)acrylat oder ein partielles Hydrolysat davon; Polyvinylalkohol oder ein partielles Acetalprodukt davon; Triacetylzellulose; Polyisopren; Polybutadien; Polychloropren; Silikonkautschuk; Polystyrol; Polyvinylbutyral; Polyvinylchlorid; Polyarylat; chloriertes Polyethylen; chloriertes Polypropylen; poly-N-Vinylcarbazol oder ein Derviat davon; Poly-N-Vinylpyrrolidon oder ein Derivat davon; Polyarylat; ein Copolymer von Styrol und Maleinanhydrid oder einen Semiester davon; und ein Copolymer, das als Polymerisationskomponente zumindest eines von copolymerisierbaren Monomeren wie etwa Acrylsäure, Acrylat, Methacrylsäure, Methacrylat, Acrylamid, Acrylnitril, Ethylen, Propylen, Vinylchlorid und Vinylacetat enthält, und eines oder mehrere von diesen kann oder können verwendet werden. Darüber hinaus kann als die Copolymerisationskomponente ein eine wärmehärtende oder fotohärtende funktionale Gruppe enthaltendes Monomer ebenfalls verwendet werden.
  • Als das Matrixharz kann darüber hinaus auch ein härtbares Harz vom Oligomertyp verwendet werden. Beispiele davon umfassen Epoxyverbindungen, die durch eine Kondensationsreaktion zwischen verschiedenen Phenolverbindungen wie etwa Bisphenol A, Bisphenol S, Novolak, o-Cresol-Novolak und p-Alkylphenol-Novolak und Epichlorohydrin erzeugt werden, und eine oder mehrere von diesen kann oder können verwendet werden.
  • [2-4. Fotopolymerisationsinitiator]
  • Der in der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthaltene Fotopolymerisationsinitiator ist nicht sonderlich beschränkt, und jeder beliebige Fotopolymerisationsinitiator kann verwendet werden.
  • Beispiele des Fotopolymerisationsinitiators in der vorliegenden Ausführungsform umfassen einen Initiator einer radikalischen Polymerisation (Radikalgenerator), einen Initiator einer kationischen Polymerisation (Säuregenerator) und ein Mittel, das diese beiden Funktionen hat. Man beachte, dass als der Fotopolymerisationsinitiator ein Initiator einer anionischen Fotopolymerisation (Basengenerator) verwendet werden kann.
  • Beispiele des Initiators einer radikalischen Polymerisation (Radikalgenerators) umfassen ein Imidazolderivat, ein Bisimidazolderivat, ein N-Arylglycinderivat, eine organische Azidverbindung, ein Titanocen, einen Aluminatkomplex, ein organisches Peroxid, ein N-Alkoxypyridinsalz und ein Thioxanthonderivat.
  • Spezifische Beispiele davon umfassen 1,3-di(t-Butyldioxycarbonyl)benzophenon, 3,3',4,4'-Tetrakis(t-butyldioxycarbonyl)benzophenon, 3-Phenyl-5-Isoxazolon, 2-Mercaptobenzimidazol, Bis(2,4,5-triphenyl)imidazol, 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-on (Handelsname: Irgacure 651 hergestellt von Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-keton (Handelsname: Irgacure 184, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanon-1 (Handelsname: Irgacure 369, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) und Bis(η5-2,4-Cyclopentadien-1-yl)-bis(2,6-difluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-phenyl)titan (Handelsname: Irgacure 784, hergestellt von Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Beispiele des Initiators einer kationischen Polymerisation (Säuregenerators) umfassen Sulfonat, Imidsulfonat, ein Dialkyl-4-hydroxysulfonsalz, ein Arylsulfonsäure-p-nitrobenzylester, einen Silanol-Aluminium-Komplex und (η6-Benzen)(η5-Cyclopentadienyl)Eisen (II).
  • Spezifische Beispiele davon umfassen Benzointosylat, 2,5-Dinitrobenzyltosylat und N-Imidtosyphthalat, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Beispiele des Mittels, das als sowohl Initiator einer radikalischen Polymerisation (Radikalgenerator) als auch Initiator einer kationischen Polymerisation (Säuregenerator) verwendet wird, umfassen ein Diaryliodoniumsalz, ein Diaryliodonium-organischen Borkomplex, ein aromatisches Sulfoniumsalz, ein aromatisches Diazoniumsalz, ein aromatisches Phosphoniumsalz, eine Triazinverbindung und eine Verbindung auf Basis eines Eisenaren-Komplexes.
  • Spezifische Beispiele davon umfassen: ein Iodoniumsalz wie etwa ein Chlorid-, ein Bromid, ein Borfluoridsalz, ein Hexafluorphosphatsalz oder ein Hexafluorantimonatsalz von Iodonium wie etwa 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorophenyl)borat, Diphenyliodonium, Ditolyliodonium, Bis(p-tert-butylphenyl)iodonium oder Bis(p-chlorophenyl)iodonium; ein Sulfoniumsalz wie etwa ein Chlorid-, ein Bromid-, ein Borfluoridsalz, ein Hexafluorphosphatsalz oder ein Hexafluorantimonatsalz von einem Sulfon wie etwa Triphenylsulfon, 4-Tert-butyltriphenylsulfonium oder Tris(4-methylphenyl)sulfon; und eine 2,4,6-substitutierte-1,3,5-Triazinverbindung wie etwa 2,4,6-Tris(trichlormethyl)-1,3,5-triazin, 2-Phenyl-4,6-bis(trichlormethyl)-1,3,5-triazin oder 2-Methyl-4,6-bis(trichlormethyl)-1,3,5-triazin, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • [2-5. Verbindung auf Anthracen-Basis]
  • Eine in der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthaltene Verbindung auf Anthracen-Basis hat einen Effekt, eine Reaktionsrate einer Polymerisationsreaktion, die in einem hellen Teil während einer Interferenzbelichtung auftritt, zu steuern. Da sich die Steuerung der Reaktionsrate vorteilhaft auf die Ausbildung einer getrennten Struktur eines Hologramms auswirkt, können Beugungseigenschaften eines erhaltenen Hologramms günstig gestaltet werden. Darüber hinaus hat die Verbindung auf Anthracen-Basis einen von einem Anthracen-Skelett abgeleiteten spezifischen Absorptionsbereich auf einer Seite langer Wellenlängen (um 350 nm bis 400 nm), wie in 1 veranschaulicht ist, hat daher eine hohe UV-Absorptionseffizienz, kann eine Effizienz der Nutzung von UV-Energie in einem UV-Bestrahlungsschritt verbessern, kann eine UV-Bestrahlung auf einer Substanz, das durch UV vergilbt, unterdrücken und kann daher die Vergilbung eines Hologramms unterdrücken, um die Transparenz günstig zu gestalten.
  • Die Anthracen-Verbindung in der vorliegenden Ausführungsform ist vorzugsweise eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (5) repräsentiert wird.
  • Figure DE112020000633T5_0036
  • In der obigen Formel (5) enthalten Beispiele von R51 und R52 eine Kohlenwasserstoffgruppe wie etwa eine Alkylgruppe (eine C1-12-Alkylgruppe wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe oder eine Butylgruppe), eine Cycloalkylgruppe (eine Cyclohexylgruppe und dergleichen), eine Arylgroup (eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe, eine Xylylgruppe, eine Naphthylgruppe und dergleichen) oder eine Aralkylgruppe (eine Benzylgruppe, ein Phenethylgruppe und dergleichen); eine Gruppe-OR53 [in der R53 ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe (die oben beispielhaft angeführte Kohlenwaserstoffgruppen und dergleichen) repräsentiert] wie etwa eine Alkoxygruppe (eine C1-12-Alkoxygruppe wie etwa eine Methoxygruppe oder eine Ethoxygruppe und dergleichen), eine Hydroxyalkylgruppe (eine Hydroxymethylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe und dergleichen), eine Cycloalkoxygruppe (eine Cyclohexyloxygruppe und dergleichen), eine Aryloxygruppe (eine Phenoxygruppe und dergleichen) oder eine Aralkyloxygruppe (eine Benzyloxygruppe und dergleichen); eine Gruppe-SR53 (worin R53 das Gleiche wie oben ist) wie etwa eine Alkylthiogruppe (eine Methylthiogruppe, eine Ethylthiogruppe und dergleichen), eine Cycloalkylthiogruppe (eine Cyclohexylthiogruppe und dergleichen), eine Arylthiogruppe (eine Thiophenoxygruppe und dergleichen) oder eine Aralkylthiogruppe (eine Benzylthiogruppe und dergleichen); eine Acylgruppe (eine Acetylgruppe und dergleichen); eine Alkoxycarbonylgruppe (eine Methoxycarbonylgruppe und dergleichen); ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom (ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom, ein Iodatom und dergleichen) ; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe; und eine substitutierte Aminogruppe (eine Dialkylaminogruppe, wie etwa eine Dimethylaminogruppe und dergleichen). Man beachte, dass R51 und R52 in der Formel (5) voneinander verschieden oder einander gleich sein können.
  • In der obigen Formel (5) umfassen Beispiele Y51 und Y52 eine Kohlenwasserstoffgruppe wie etwa eine Alkylgruppe (eine C1-12-Alkylgruppe wie etwa eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe oder eine t-Butylgruppe und dergleichen), oder eine Arylgruppe (eine C6-10-Arylgruppe wie etwa eine Phenylgruppe); ein Wasserstoffatom; und ein Halogenatom (ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom und dergleichen) . Man beachte, dass Y51 und Y52 in der Formel (5) voneinander verschieden oder einander gleich sein können.
  • Die durch die obige allgemeine Formel (5) repräsentierte Anthracen-Verbindung kann mittels verschiedener bekannter synthetischer Verfahren synthetisiert werden, kann aber beispielweise auf der Basis des in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 2018-018061 beschriebenen synthetischen Verfahrens synthetisiert werden.
  • In der vorliegenden Ausführungsform werden unter den durch die allgemeine Formel (5) repräsentierten Verbindungen auf Anthracen-Basis vorzugsweise zum Beispiel 9,10-Dibutoxyanthracen („UVS-1331“, hergestellt von Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.), 9,10-Diethoxyanthracen („UVS-1101“, hergestellt von Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.), 2-Tert-butylanthracen (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 9-(Hydroxyethyl)anthracen (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) und N-Phenyl-9-anthramin (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) verwendet.
  • Der Gehalt der Verbindung auf Anthracen-Basis in der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung kann vom Fachmann geeignet festgelegt werden, beträgt aber unter dem Gesichtspunkt, eine UV-Absorption durch die Verbindung auf Anthracen-Basis günstig zu gestalten, vorzugsweise 0,08 bis 10 Masse-% und bevorzugter 0,08 bis 7 Masse-% in Bezug auf die Gesamtmasse der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung. Falls der Gehalt der Verbindung auf Anthracen-Basis geringer als 0,08 Masse-% ist, kann eine UV-Absorption durch die Verbindung auf Anthracen-Basis unzureichend sein. Auf der anderen Seite kann in einem Fall, in dem der Gehalt der Verbindung auf Anthracen-Basis 10 Masse-% übersteigt, je nach der Art der Verbindung auf Anthracen-Basis eine Kristallbildung auftreten.
  • [2-6. Anorganische feine Partikel]
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann anorganische feine Partikel enthalten. Indem man die anorganischen feinen Partikel verwendet, kann der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) erhöht werden. Die anorganischen feinen Partikel sind nicht sonderlich beschränkt, sind aber vorzugsweise feine TiO2-Partikel oder eine feine ZrO2-Partikel.
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann eine Art anorganischer feiner Partikel enthalten oder kann zwei oder mehr Arten anorganischer feiner Partikel enthalten. Beispielsweise können die oben beschriebenen feinen TiO2-Partikel und feinen ZrO2-Partikel zusammen verwendet werden.
  • In einem bevorzugten Aspekt enthält die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zumindest die oben beschriebenen monofunktionalen und polyfunktionalen Acrylate oder Methacrylate und feine TiO2-Partikel.
  • In einem bevorzugten Aspekt enthält die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform zumindest die oben beschriebenen monofunktionalen und polyfunktionalen Acrylate oder Methacrylate und feine ZrO2-Partikel.
  • Der Gehalt der anorganischen feinen Partikel in der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung kann vom Fachmann geeignet festgelegt werden, beträgt aber vorzugsweise 15 bis 85 Masse-% in Bezug auf die Gesamtmasse der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung.
  • [2-7. Weichmacher]
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann einen Weichmacher enthalten. Der Weichmacher ist wirksam, um die Haftfähigkeit, Flexibilität, Härte und andere physikalische Eigenschaften der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung zu präparieren.
  • Beispiele des Weichmachers umfassen Triethylenglykol, Triethylenglykoldiacetat, Triethylenglykoldipropionat, Triethyleneglykoldicaprylat, Triethylenglykoldimethylether, Poly(ethylenglykol), Poly(ethylenglkyol)-methylether, Triethylenglykol-bis(2-ethylhexanoat), Tetraethylenglykoldiheptanoat, Diethylsepacat, Dibutylsuberat, Tris(2-ethylhexyl)phosphat, Isozolovylnaphthalen, Diisopropylnaphthalen, Poly(propylenglykol), Glyceryltributyrat, Ddiethyladipat, Diethylsebacat, Nobutylsuperat, Tributylphosphat und Tris(2-ethylhexyl)phosphat. Einer oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • Darüber hinaus kann als der Weichmacher eine kationisch polymerisierbare Verbindung verwendet werden. Beispiele der kationisch polymerisierbaren Verbindung umfassen eine Epoxyverbindung und eine Oxetanverbindung. Der Weichmacher in der vorliegenden Ausführungsform ist unter dem Gesichtspunkt, nach der Belichtung ausgehärtet zu werden und die Beibehaltung von Beugungseigenschaften eines erhaltenen Hologramms günstig gestalten zu können, vorzugsweise eine kationisch polymerisierbare Verbindung. Vor allem werden bevorzugter eine oder mehrere, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung ausgewählt werden, verwendet.
  • Als die Epoxyverbindung kann zum Beispiel Glycidylether und dergleichen verwendet werden. Spezifische Beispiele des Glycidylethers umfassen Allylglycidylether, Phenylglycidylether, 1,4-Butanedioldiglycidylether, 1,5-Pentanedioldiglycidylether, 1,6-Hexanedioldiglycidylether, 1,8-Octandioldiglycidylether, 1,10-Decandioldiglycidylether, 1,12-Dodecandioldiglycidylether, Ethylenglykoldiglycidylether, Diethylenglykoldiglycidylether, Polyethylenglykoldiglycidylether, Polypropylenglykoldiglycidylether, Neopentylglykoldiglycidylether, Bisphenol-A-diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether, Trimethylolpropandiglycidylether, Glycerintriglycidylether, Diglyceroltriglycidylether, Sorbitolpolyglycidylether und Pentaerythritolpolyglycidylether. Einer oder mehrere von diesen kann verwendet werden.
  • Beispiele der Oxetanverbindung umfassen 3-Ethyl-3-hydroxymethyloxetan, 2-Ethylhexyloxetan, Xylylenbisoxetan, 3-Ethyl-3{[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl}oxetan, 2-Hydroxyethylvinylether, 4-Hydroxybutylvinylether, Diethylenglykolmonovinylether und 2-Ethylhexylvinylether. Eine oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • Der Gehalt des Weichmachers in der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung kann vom Fachmann geeignet festgelegt werden, beträgt aber vorzugsweise 5 bis 40 Masse-% bezüglich der Gesamtmasse der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung.
  • [2-8. Polymerisationsinhibitor]
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann einen Polymerisationsinhibitor enthalten. Der Polymerisationsinhibitor ist nicht sonderlich beschränkt; dessen Beispiele umfassen aber eine Verbindung auf Chinon-Basis wie etwa Hydrochinon; eine gehinderte Verbindung auf Phenol-Basis; eine Benzotriazolverbindung; und eine Verbindung auf Thiazin-Basis wie etwa Phenothiazin. Einer oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • Der Gehalt des Polymerisationsinhibitors in der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung kann vom Fachmann geeignet festgelegt werden, beträgt aber vorzugsweise 0,01 bis 1,0 Masse-% oder bevorzugter 0,05 bis 0,5 Masse% in Bezug auf die Gesamtmasse der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung.
  • [2-9. Sonstige Komponenten]
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann zusätzlich zu den oben beschriebenen Verbindungen einen sensibilisierenden Farbstoff, ein Kettenübertragungsmittel, ein Lösungsmittel und dergleichen enthalten.
  • Der sensibilisierende Farbstoff kann die Empfindlichkeit des Polymerisationsinhibitors gegenüber Licht sensibilisieren. Spezifische Beispiele davon umfassen einen Farbstoff auf Thiopyryliumsalz-Basis, einen Farbstoff auf Merocyanin-Basis, einen Farbstoff auf Chinolin-Basis, einen Farbstoff auf Rose-Bengal-Basis, einen Farbstoff auf Styrylchinolin-Basis, einen Farbstoff auf Ketocumarin-Basis, einen Farbstoff auf Thioxanthen-Basis, einen Farbstoff auf Xanthene-Basis, einen Farbstoff auf Oxonol-Basis, einen Farbstoff auf Cyanin-Basis, einen Farbstoff auf Rhodamin-Basis, einen Farbstoff auf Pyryliumsalz-Basis, einen Farbstoff auf Cyclopentanon-Basis und einen Farbstoff auf Cyclohexanon-Basis. Spezifische Beispiele der Farbstoffe auf Cyanin-Basis und Merocyanin-Basis umfassen 3,3'-Dicarboxyethyl-2,2'-thiocyaninbromid, 1-Carboxymethyl-1'-carboxyethyl-2,2'-chinocyaninbromid, 1,3'-Diethyl-2,2'-chinothiacyaniniodid und 3-Ethyl-5-[(3-ethyl-2(3H)-benzothiazoliliden)ethyliden]-2-thioxo-4-oxazolidin. Spezifische Beispiele der Farbstoffe auf Cumarin-Basis und Ketocumarin-Basis umfassen 3-(2'-Benzimidazol)-7-diethylaminocumarin, 3,3'-Carbonylbis(7-diethylaminocumarin), 3,3'-Carbonylbiscumarin, 3,3'-Carbonylbis(5,7-dimethoxycumarin) und 3,3'-Carbonylbis(7-acetoxycumarin). Einer oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • Das Kettenübertragungsmittel kann ein Radikal von einem Wachstumsende in einer Polymerisationsreaktion trennen, um das Wachstum zu stoppen, und wird eine neue Art von Initiator einer Polymerisationsreaktion, die dem radikalisch polymerisierbaren Monomer hinzugefügt wird, um den Beginn eines Wachstums eines neuen Polymers zu ermöglichen. Die Verwendung des Kettenübertragungsmittels erhöht die Frequenz einer Kettenübertragung einer radikalischen Polymerisation. Infolgedessen wird die Reaktionsrate des radikalisch polymerisierbaren Monomers erhöht und kann die Empfindlichkeit gegenüber Licht verbessert werden. Darüber hinaus wird die Reaktionsrate des radikalisch polymerisierbaren Monomers erhöht und werden zur Reaktion beitragende Komponenten erhöht. Daher kann der Grad einer Polymerisation des radikalisch polymerisierbaren Monomers eingestellt werden.
  • Beispiele des Kettenübertragungsmittels umfassen α-Methylstyroldimer, 2-Mercaptobenzoxazol, 2-Mercaptobenzothiazol, Tert-Butylalkohol, n-Butanol, Isobutanol, Isopropylbenzen, Ethylbenzen, Chloroform, Methylethylketon, Propylen und Vinylchlorid. Eines oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • Das Lösungsmittel kann zum Einstellen der Viskosität und Kompatibilität, Verbessern einer Filmbildungseigenschaft und dergleichen effektiv sein.
  • Beispiele des Lösungsmittels umfassen Aceton, Xylen, Toluol, Methylethylketon, Tetrahydrofuran, Benzen, Methylenchlorid, Dichlormethan, Chloroform und Methanol. Eines oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • [2-10. Verfahren zum Herstellen einer Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung]
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann beispielsweise hergestellt werden, indem ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, ein Fotopolymerisationsinitiator und ein Verbindung auf Anthracen-Basis in vorbestimmten Mengen dem oben beschriebenen Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder dergleichen hinzugegeben werden und das radikalisch polymerisierbare Monomer, das Matrixharz, der Fotopolymerisationsinitiator und die Verbindung auf Anthracen-Basis gelöst und gemischt werden. Darüber hinaus können je nach beabsichtigter Nutzung, Zweck und dergleichen die oben beschriebenen anorganischen feinen Partikel, ein Weichmacher, ein Polymerisationsinhibitor, ein sensibilisierender Farbstoff, ein Kettenübertragungsmittel und dergleichen hinzugegeben werden. Falls die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technik für ein später beschriebenes Hologramm-Aufzeichnungsmedium genutzt wird, kann die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung als Beschichtungsflüssigkeit verwendet werden.
  • <3. Zweite Ausführungsform (Hologramm-Aufzeichnungsmedium)>
  • [3-1. Hologramm-Aufzeichnungsmedium]
  • Ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie ist ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, das eine fotohärtbare Harzschicht enthält, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält. Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie.
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann die fotohärtbare Harzschicht und zumindest ein transparentes Basismaterial enthalten, und die fotohärtbare Harzschicht kann auf dem zumindest einen transparenten Basismaterial ausgebildet sein.
  • 2 veranschaulicht hier eine schematische Querschnittsansicht eines Beispiels des Hologramm-Aufzeichnungsmediums gemäß der vorliegenden Ausführungsform. Ein veranschaulichtes Hologramm-Aufzeichnungsmedium 1 weist eine Dreischichtstruktur auf, in der eine fotohärtbare Harzschicht 12 zwischen einem transparenten Schutzfilm 11 (transparenten Basismaterial) und einem Glas- oder Filmsubstrat (transparenten Basismaterial) 13 angeordnet ist. Wie oben beschrieben wurde, kann das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der vorliegenden Ausführungsform ein Dreischichtstruktur aufweisen, in der eine fotohärtbare Harzschicht auf einem ersten transparenten Basismaterial ausgebildet ist und außerdem ein zweites transparentes Basismaterial auf einer Hauptoberfläche der fotohärtbaren Harzschicht, auf der das erste transparente Basismaterial nicht ausgebildet ist, ausgebildet ist.
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann ein Hologramm mit einem hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) bereitstellen, ohne nach einer Belichtung einen Erwärmungsschritt zu durchlaufen. Darüber hinaus kann das Hologramm-Aufzeichnungsmedium die Transparenz des Hologramms günstig gestalten.
  • [3-2. Fotohärtbare Harzschicht]
  • Die im Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie enthaltene fotohärtbare Harzschicht enthält zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis. Die fotohärtbare Harzschicht enthält Materialien der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie, und all die Gehalte, die für jedes der Materialien im obigen Abschnitt 2 beschrieben wurden, gelten auch für die fotohärtbare Harzschicht des Hologramm-Aufzeichnungsmediums in der vorliegenden Ausführungsform.
  • Die fotohärtbare Harzschicht des Hologramm-Aufzeichnungsmediums kann von der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie und anderen Materialien gebildet werden oder kann von der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie gebildet werden.
  • Die Dicke der fotohärtbaren Harzschicht des Hologramm-Aufzeichnungsmediums gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann vom Fachmann geeignet festgelegt werden, beträgt aber unter dem Gesichtspunkt einer Beugungseffizienz und Empfindlichkeit gegenüber Licht vorzugsweise 0,1 bis 100 µm und bevorzugter 1 bis 30 µm.
  • [3-3. Transparentes Basismaterial]
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann zumindest ein transparentes Basismaterial enthalten. Als das transparente Basismaterial können ein Glassubstrat, ein transparentes Harzsubstrat und dergleichen genutzt werden.
  • Spezifische Beispiele des transparenten Harzsubstrats umfassen einen Polyesterfilm wie etwa einen Polyethylenfilm, einen Polypropylenfilm, einen Polyethylenfilm auf Fluorid-Basis, einen Polyvinylidenfluoridfilm, einen Polyvinylchloridfilm, einen Polyvinylidenchloridfilm, einen Ethylenvinylalkoholfilm, einen Polyvinylalkoholfilm, einen Polymethylmethacrylatfilm, einen Polyethersulfonfilm, einen Polyetheretherketonfilm, einen Polyamidfilm, einen Tetrafluorethylen-Perfluoralkylvinyl-Copolymerfilm oder einen Polyethylenterephthalatfilm und einen Polyimidfilm.
  • Die Dicke des transparenten Basismaterials des Hologramm-Aufzeichnungsmediums gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann vom Fachmann geeignet festgelegt werden, beträgt aber unter dem Gesichtspunkt der Transparenz und Steifigkeit des Hologramm-Aufzeichnungsmediums vorzugsweise 0,1 bis 100 µm und bevorzugter 1 bis 30 µm. Der oben beispielhaft angeführte Film kann als Schutzfilm des Hologramm-Aufzeichnungsmediums genutzt werden, und der Film kann auf einer beschichteten Oberfläche laminiert werden. In diesem Fall kann eine Kontaktoberfläche zwischen dem Laminatfilm und der beschichteten Oberfläche einer Behandlung zur Ablösung einer Form unterzogen werden, so dass der Film später leicht abgezogen werden kann.
  • [3-4. Verfahren zum Herstellen eines Hologramm-Aufzeichnungsmediums]
  • Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann man erhalten, indem beispielweise eine Beschichtungsflüssigkeit, die von der im obigen Abschnitt 2 beschriebenen Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gebildet wird, unter Verwendung eines Spin- bzw. Schleuderbeschichters, eines Gravurbeschichters, eines Komma-Beschichters, eines Stabbeschichters und dergleichen auf ein transparentes Basismaterial aufgebracht und die Beschichtungsflüssigkeit dann getrocknet wird, um eine fotohärtbare Harzschicht zu bilden.
  • <4. Dritte Ausführungsform (Hologramm)>
  • [4-1. Hologramm]
  • Ein Hologramm gemäß einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann man erhalten, indem das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie verwendet wird. Das Hologramm gemäß der vorliegenden Ausführungsform kann man erhalten, indem zum Beispiel das Hologramm-Aufzeichnungsmedium mittels eines später beschriebenen Verfahrens Licht ausgesetzt wird bzw. belichtet wird. Das Hologramm enthält zumindest beispielsweise ein Polymer und/oder ein Oligomer, das eine strukturelle Einheit enthält, die von einem radikalisch polymerisierbaren Monomer und einem Matrixharz abgeleitet ist, ein Produkt, das durch eine strukturelle Veränderung eines Fotopolymerisationsinitiators durch Erzeugung einer aktiven Art aufgrund einer Bestrahlung mit externer Energie erhalten wird, und ein entfärbtes Produkt einer Verbindung eines sensibilisierenden Farbstoffs. Man beachte, dass das Hologramm einen Hologrammfilm und ein holografisches optisches Element enthält.
  • Das Hologramm gemäß der dritten Ausführungsform der vorliegenden Technologie weist einen hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) auf, ohne nach einer Belichtung einen Erwärmungsschritt zu durchlaufen. Darüber hinaus weist das Hologramm eine günstige Transparenz auf.
  • Das Hologramm gemäß der vorliegenden Ausführungsform enthält eine Verbindung auf Anthracen-Basis und weist daher einen von einem Anthracen-Skelett abgeleiteten spezifischen Absorptionsbereich auf einer Seite langer Wellenlängen (um 350 nm bis 400 nm) auf, wie in 1 veranschaulicht ist.
  • [4-2. Verfahren zum Herstellen eines Hologramms]
  • Das Hologramm gemäß der dritten Ausführungsform der vorliegenden Technologie kann erhalten werden, indem zum Beispiel das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie unter Verwendung eines Halbleiterlasers im Bereich sichtbaren Lichts mit zwei Lichtflüssen bestrahlt wird, dann die gesamte Oberfläche mit (Ultraviolettstrahlen) UV bestrahlt wird, um ein ungehärtetes Monomer und dergleichen zu härten, und eine Brechungsindexverteilung an dem Hologramm-Aufzeichnungsmedium fixiert wird. Bedingungen für die Belichtung mit zwei Lichtflüssen können vom Fachmann entsprechend einer beabsichtigten Nutzung, einem Zweck und dergleichen des Hologramms geeignet festgelegt werden. Jedoch ist es wünschenswert, eine Belichtung, indem die Lichtintensität eines Lichtflusses auf dem Hologramm-Aufzeichnungsmedium auf 0,1 bis 100 mW/cm2 eingestellt wird, vorzugsweise 1 bis 1000 Sekunden lang durchzuführen und eine Interferenzbelichtung so durchzuführen, dass ein Winkel zwischen zwei Lichtflüssen 0,1 bis 179,9 Grad beträgt.
  • <5. Vierte Ausführungsform (optische Vorrichtung und optische Komponente)>
  • Eine optische Vorrichtung und eine optische Komponente gemäß einer vierten Ausführungsform der vorliegenden Technologie nutzen das Hologramm gemäß der dritten Ausführungsform der vorliegenden Technologie.
  • Beispiele der optischen Vorrichtung und der optischen Komponente umfassen eine Bildanzeigevorrichtung wie etwa eine Brille, einen holografischen Bildschirm, eine transparente Anzeige, eine Head-Mount-Anzeige oder eine Head-Up-Anzeige, eine Bildgebungsvorrichtung, ein Bildgebungselement, einen Farbfilter, eine Beugungslinse, eine Lichtleiterplatte, ein spektroskopisches Element, eine Hologrammfolie, ein Informationsaufzeichnungsmedium wie etwa eine optische Platte oder eine magnetooptische Platte, eine optische Aufnahmevorrichtung, ein Polarisationsmikroskop und einen Sensor.
  • Die optische Vorrichtung und die optische Komponente gemäß der vierten Ausführungsform der vorliegenden Technologie nutzen jeweils ein Hologramm mit ausgezeichneten Beugungseigenschaften. Daher ist es möglich, eine optische Vorrichtung und eine optische Komponente zu erreichen, die jeweils hohe optische Charakteristiken und hohe optische Stabilität aufweisen. Darüber hinaus weisen die optische Vorrichtung und die optische Komponente gemäß der vorliegenden Ausführungsform jeweils eine günstige Transparenz auf. Daher kann zum Beispiel in einem Fall, in dem die vorliegende Technologie für eine Anzeige genutzt wird, eine Anzeige mit einer hohen Durchsichteigenschaft erhalten werden.
  • Man beachte, dass die Ausführungsformen der vorliegenden Technologie nicht auf die oben beschriebenen Ausführungsformen beschränkt sind und verschiedene Modifikationen daran vorgenommen werden können, ohne vom Kern der vorliegenden Technologie abzuweichen.
  • Darüber hinaus sind die hier beschriebenen Effekte nur Beispiele, und die Effekte der vorliegenden Technologie sind nicht darauf beschränkt und können andere Effekte einschließen.
  • Man beachte, dass die vorliegende Technologie die folgenden Konfigurationen aufweisen kann.
  • [1] Eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, enthaltend zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis.
  • [2] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß [1], enthaltend ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer als das radikalisch polymerisierbare Monomer.
  • [3] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß [1] oder [2], worin das radikalisch polymerisierbare Monomer einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr aufweist.
  • [4] Die Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [1] bis [3], worin das radikalisch polymerisierbare Monomer zumindest eines ist, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  • [5] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß einem von [1] bis [3], worin das radikalisch polymerisierbare Monomer eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel (1-10) repräsentiert wird.
    Figure DE112020000633T5_0037
  • (In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2.
  • Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6.
  • R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1S bis R3s gleich oder voneinander verschieden sein. R1s bis R3s in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4S vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4S gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4S in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.)
  • [6] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß [1] oder [2], ferner enthaltend anorganische feine Partikel.
  • [7] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß einem von [1] bis [6], ferner enthaltend eine kationisch polymerisierbare Verbindung.
  • [8] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß einem von [1] bis [7], worin die kationisch polymerisierbare Verbindung zumindest eine ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung besteht.
  • [9] Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung gemäß [1] bis [8], ferner enthaltend einen Polymerisationsinhibitor.
  • [10] Ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium, enthaltend eine fotohärtbare Harzschicht, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält.
  • [11] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß [10], enthaltend ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer als das radikalisch polymerisierbare Monomer.
  • [12] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß [10] oder [11], worin das radikalisch polymerisierbare Monomer einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr aufweist.
  • [13] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [10] bis [12], worin das radikalisch polymerisierbare Monomer zumindest eines ist, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  • [14] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [10] bis [12], worin das radikalisch polymerisierbare Monomer eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel (1-10) repräsentiert wird.
    Figure DE112020000633T5_0038
  • (In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2.
  • Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6.
  • R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1S, eine Vielzahl von R2S und eine Vielzahl von R3S vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1S bis R3S gleich oder voneinander verschieden sein. R1S bis R3S in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.
  • Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1.
  • R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4s vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4s in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.)
  • [15] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß [10] oder [11], ferner enthaltend anorganische feine Partikel.
  • [16] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [10] bis [15], ferner enthaltend eine kationisch polymerisierbare Verbindung.
  • [17] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [10] bis [16], worin die kationisch polymerisierbare Verbindung zumindest eine ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung besteht.
  • [18] Das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [10] bis [17], ferner enthaltend einen Polymerisationsinhibitor.
  • [19] Ein Hologramm, das das Hologramm-Aufzeichnungsmedium gemäß einem von [10] bis [18] nutzt.
  • [20] Das Hologramm gemäß [19], aufweisend eine von einem Anthracen-Skelett abgeleitete Absorption.
  • [21] Eine optische Vorrichtung, die das Hologramm gemäß [19] oder [20] nutzt.
  • [22] Eine optische Komponente, die das Hologramm gemäß [19] oder [20] nutzt.
  • Beispiele
  • Im Folgenden werden hier die Effekte der vorliegenden Technologie unter Bezugnahme auf Beispiele konkret beschrieben. Man beachte, dass der Umfang der vorliegenden Technologie nicht auf die Beispiele beschränkt ist.
  • <Beispiel 1>
  • (Präparation einer Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 1)
  • Gemäß den in der Tabelle 1 unten veranschaulichten Mengen wurden Bisphenoxyethanolfluorendiacrylat („EA-0200“, hergestellt von Osaka Gas Chemicals Co., Ltd., Brechungsindex: 1,62) und 2-(9H-Carbazol-9-yl)ethylacrylat („EACz“, hergestellt von SIGMA ALDRICH, Brechungsindex: 1,65) als radikalisch polymerisierbare Monomere, Polyvinylacetat („SN-55T“, hergestellt von Denka Company Limited) als Matrixharz, Diethylsebacat („SDE“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industry, Ltd.) als Weichmacher, Rose-Bengal („RB“, hergestellt von SIGMA ALDRICH) als sensibilisierender Farbstoff, 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („10591“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) als Polymerisationsinitiator, 2-Mercaptobenzoxazol („2-MBO“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry) als Kettenübertragungsmittel und 9,10-Dibutoxyanthracen („UVS1331“, hergestellt von Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.) als Anthracen-Verbindung in einem Acetonlösungsmittel bei Raumtemperatur gemischt, um eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 1 zu präparieren.
  • (Präparation eines Hologramm-Aufzeichnungsmediums 1)
  • Die Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 1 wurde mit einem Stabbeschichter auf einen Polyvinylalkohol-Film mit einer Dicke von 2,5 µm aufgebracht, um eine Trockenfilmdicke von 3 µm zu erhalten. Anschließend wurde eine Dünnfilmoberfläche der fotohärtbaren Harzschicht unter Druck auf ein Glassubstrat mit einer Dicke von 1,0 mm gebondet, um ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium 1 zu erhalten, das gebildet wurde, indem das Glassubstrat, die fotohärtbare Harzschicht und der Polyvinylalkohol-Film in dieser Reihenfolge laminiert wurden.
  • (Präparation eines Hologramms 1)
  • Das obige Hologramm-Aufzeichnungsmedium 1 wurde unter Verwendung eines Halbleiterlasers mit einer Belichtungswellenlänge von 532 nm zwei Lichtflüssen bei einem Belichtungsbetrag von 156 mJ/cm2 ausgesetzt. Danach wurde die gesamte Oberfläche mit Ultraviolettstrahlen (UV) bestrahlt, um ein ungehärtetes Monomer zu härten, und eine Brechungsindexverteilung wurde am Medium 1 fixiert. Als Bedingungen für die Belichtung mit zwei Lichtflüssen wurde die Belichtung, indem die Lichtintensität eines Lichtflusses auf dem Aufzeichnungsmedium auf 2,6 mW/cm2 eingestellt wurde, 30 Sekunden lang durchgeführt und wurde eine Interferenzbelichtung derart durchgeführt, dass ein Winkel zwischen den beiden Lichtflüssen 3,0 Grad betrug. Als Ergebnis wurde eine Brechungsindexverteilung auf dem Hologramm-Aufzeichnungsmedium 1 ausgebildet, um ein Hologramm 1 zu erhalten.
  • (Bewertung des Hologramms 1)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) und die Transparenz (Vergilbung nach UV-Bestrahlung) des präparierten Hologramms 1 wurden mittels der folgenden Verfahren ausgewertet.
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) wurde unter Anwendung der Theorie gekoppelter Wellen von Kogelnik (Bell System Technical Journal, 48, 2909 (1969)) aus einem maximalen Transmissionsgrad und einer Halbwertsbreite eines Transmissionsspektrums, das durch Einfall auf das Hologramm erhalten wurde, ausgewertet. Das Transmissionsspektrum wurde erhalten, indem unter Verwendung einer von Hamamatsu Photonics Co., Ltd. hergestellten Punktlichtquelle als Lichtquelle und eines von Ocean Optics Co., Ltd. hergestellten kleinen faseroptischen Spektroskops USB-4000 als Spektroskop ein Transmissionsgrad bei 400 bis 700 nm gemessen wurde.
  • Die Transparenz des erhaltenen Hologramms wurde optisch ausgewertet. Falls die Vergilbung gering war, wurde die Transparenz als „gering“ bewertet, und, falls die Vergilbung groß war, wurde die Transparenz als „groß“ bewertet.
  • <Beispiele 2 bis 7>
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 2 bis 7)
  • In Beispiel 2 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 2 gemäß den in Tabelle veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde.
  • In Beispiel 3 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 3 entsprechend den in Tabelle veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass die Menge einer Verbindung auf Anthracen-Basis wie in Tabelle 1 veranschaulicht geändert wurde.
  • In Beispiel 4 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 4 gemäß den in Tabelle veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 3 erhalten, außer dass als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde.
  • In Beispiel 5 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 5 gemäß den in Tabelle veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass die Menge der Verbindung auf Anthracen-Basis wie in Tabelle 1 veranschaulicht geändert wurde.
  • In Beispiel 6 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 6 gemäß den in Tabelle veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 5 erhalten, außer dass als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde.
  • In Beispiel 7 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 7 gemäß den in Tabelle veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 6 erhalten, außer dass als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungsmedien 2 bis 7)
  • Hologramm-Aufzeichnungsmedien 2 bis 7 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 2 bis 7 präpariert.
  • (Präparation von Hologrammen 2 bis 7)
  • Hologramme 2 bis 7 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise gemäß den Belichtungsbedingungen, die in Tabelle 1 veranschaulicht sind, unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungsmedien 2 bis 7 präpariert.
  • (Bewertung von Hologrammen 2 bis 7)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) und die Transparenz (Vergilbung nach UV-Bestrahlung) von jedem der präparierten Hologramme 2 bis 7 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • Darüber hinaus wurde für die Beispiele 2, 4, 6 und 7 die Beibehaltung von Beugungseigenschaften mittels des folgenden Verfahrens bewertet. Die erhaltenen Hologramme 2, 4, 6 und 7 ließ man 100 Stunden lang in einer Umgebung von 60°C und einer Feuchte von 80% stehen, und eine Veränderung des Farbtons von gebeugtem Licht wurde optisch bewertet. Falls keine Veränderung im Farbton nach dem Test verglichen mit dem Farbton vor dem Test beobachtet wurde, wurde die Probe als „o“ bewertet, und, falls eine Veränderung im Farbton nach dem Test verglichen mit dem Farbton vor dem Test beobachtet wurde, wurde die Probe als „x“ bewertet.
  • <Beispiele 8 bis 16>
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 8 bis 16)
  • In Beispiel 8 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 8 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde und als UV-Sensibilisator 9,10-Diethoxyanthracen („UVS1101“, hergestellt von Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 9 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 9 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 8 erhalten, außer dass Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) als Polymerisationsinhibitor verwendet wurde.
  • In Beispiel 10 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 10 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als Verbindung auf Anthracen-Basis 2-Tert-Butylanthracen (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 11 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 11 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als Verbindung auf Anthracen-Basis 9-(Hydroxymethyl)anthracen (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 12 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 12 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als Verbindung auf Anthracen-Basis N-Phenyl-9-anthramin (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 13 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 13 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als sensibilisierender Farbstoff Methylenblau („MB“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) verwendet wurde und zusätzlich zu 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („10591“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Tetrabutylammonium=Butyltriphenylborat („P3B“, hergestellt von Showa Denko K.K.) als Polymerisationsinitiator verwendet wurde.
  • In Beispiel 14 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 14 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 13 erhalten, außer dass als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 15 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 15 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als sensibilisierender Farbstoff Safranin O („SFO“, hergestellt von SIGMA ALDRICH) verwendet wurde, zusätzlich zu 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („10591“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Tetrabutylammonium=Butyltriphenylborat („P3B“, hergestellt von Showa Denko K.K.) als Polymerisationsinitiator verwendet wurde und kein Kettenübertragungsmittel verwendet wurde.
  • In Beispiel 16 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 16 gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 15 erhalten, außer dass Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) als Polymerisationsinhibitor verwendet wurde.
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungsmedien 8 bis 16)
  • Die Hologramm-Aufzeichnungsmedien 8 bis 16 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 8 bis 16 präpariert.
  • (Präparation von Hologrammen 8 bis 16)
  • Hologramme 8 bis 16 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise gemäß den in Tabelle 2 veranschaulichten Belichtungsbedingungen unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungsmedien 8 bis 16 präpariert.
  • (Bewertung der Hologramme 8 bis 16)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) und die Transparenz (Vergilbung nach UV-Bestrahlung) von jedem der präparierten Hologramme 8 bis 16 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • Darüber hinaus wurden für die Beispiele 8 und 9 die Beibehaltung von Beugungseigenschaften in einer den Beispielen 2, 4, 6 und 7 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • <Beispiele 17 bis 25>
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 17 bis 25)
  • In Beispiel 17 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 17 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als sensibilisierender Farbstoff Astrazon Orange G („AOG“, hergestellt von SIGMA ALDRICH) verwendet wurde und zusätzlich zu 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („I0591“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Tetrabutylammonium=Butyltriphenylborat („P3B“, hergestellt von Showa Denko K.K.) als Polymerisationsinitiator verwendet wurde.
  • In Beispiel 18 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 18 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 17 erhalten, außer dass als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 19 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 19 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als sensibilisierender Farbstoff 3,3'-Diethyloxacarbocyaniniodid („DE-OCYI“, hergestellt von SIGMA ALDRICH) verwendet wurde und zusätzlich zu 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („10591“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Tetrabutylammonium=Butyltriphenylborat („P3B“, hergestellt von Showa Denko K.K.) als Polymerisationsinitiator verwendet wurde.
  • In Beispiel 20 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 20 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 19 erhalten, außer dass als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 21 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 21 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als Matrixharz Polyvinylacetat („SN-09T“, hergestellt von Denka Company Limited) verwendet wurde, als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde und als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 22 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 22 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 21 erhalten, außer dass als Matrixharz Polyvinylacetat („SN-77T“, hergestellt von Denka Company Limited) verwendet wurde.
  • In Beispiel 23 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 23 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als radikalisch polymerisierbares Monomer N-Vinylcarbazol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,68) verwendet wurde und als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • In Beispiel 24 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 24 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass als radikalisch polymerisierbares Monomer Dinaphthothiophenmethacrylat („DNTMA“, hergestellt von Sugai Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,89) verwendet wurde und als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergestellt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde.
  • In Beispiel 25 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 25 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung von Laurylacrylat (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,44) und Polytetramethylenglycoldiacrylat („A-PTMG-65“, hergestellt von Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,46) als radikalisch polymerisierbare Monomere, feiner ZrO2-Partikel („SZR-K“, hergestellt von Sakai Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 2,1) als anorganische feine Partikel, Polyvinylacetet („SN-55T“, hergestellt von Denka Company Limited) als Matrixharz, Rose-Bengal („RB“, hergestellt von SIGMA ALDRICH) als sensibilisierender Farbstoff, 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („10591“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry) als Polymerisationsinitiator, 2-Mercaptobenzoxazol („2-MBO“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) als Kettenübertragungsmittel, Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industry Co., Ltd.) als Polymerisationsinhibitor und 9,10-Dibutoxyanthracen („UVS1331“, hergestellt von Kawasaki Kasai Chemicals Ltd.) als Verbindung auf Anthracen-Basis erhalten.
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungsmedien 17 bis 25)
  • Hologramm-Aufzeichnungsmedien 17 bis 25 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 17 bis 25 präpariert.
  • (Präparation von Hologrammen 17 bis 25)
  • Hologramme 17 bis 25 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Belichtungsbedingungen unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungsmedien 17 bis 25 präpariert.
  • (Bewertung von Hologrammen 17 bis 25)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) und die Transparenz (Vergilbung nach UV-Bestrahlung) von jedem der präparierten Hologramme 17 bis 25 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise bewertet. Darüber hinaus wurde für Beispiele 21, 22, 24 und 25 die Beibehaltung von Beugungseigenschaften in einer den Beispielen 2, 4, 6 und 7 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • <Testbeispiele 1 und 2>
  • Eine Präparation einer durch eine chemische Formel (6-3) repräsentierten Verbindung (Testbeispiel 1) als Testbeispiel 1 und eine Präparation einer durch eine chemische Formel (6-8) repräsentierten Verbindung (Testbeispiel 2) als Testbeispiel 2 werden beschrieben.
  • (Testbeispiel 1)
  • [Präparation einer durch die chemische Formel (6-3) repräsentierten Verbindung]
  • Eine durch die folgende chemische Formel (6-3) repräsentierte Verbindung wurde synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (6-3) repräsentierte Verbindung wurde als Verbindung des Testbeispiels 1 genutzt.
    Figure DE112020000633T5_0039
    Figure DE112020000633T5_0040
  • [Verfahren zum Synthetisieren einer durch die chemische Formel (6-3) repräsentierten Verbindung]
  • Ein Verfahren zum Synthetisieren der durch die chemische Formel (6-3) repräsentierten Verbindung (Syntheseweg) stellt sich wie folgt dar:
    Figure DE112020000633T5_0041
  • (Schritt A)
  • Schritt A im oben veranschaulichten Syntheseweg wird beschrieben.
  • Unter einer inerten Atmosphäre wurden 110 mL einer N,N-Dimethylformamid-Lösung (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.), gemischt mit 20 g Kaliumhydroxid (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.), präpariert, und 15 g einer Verbindung 1 (7H-Dibenzo-[c,g]-carbazol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)) wurden hinzugegeben und eine Stunde lang umgerührt. Danach wurden 25 g 2-Bromethanol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) hinzugegeben, um eine Reaktion über 20 Stunden herbeizuführen. Wasser wurde zum Abschrecken hinzugegeben, eine Extraktion wurde unter Verwendung eines Scheidetrichters mit Toluol durchgeführt und eine Säulenreinigung wurde durchgeführt, um 10 g eines Zielprodukts (Zwischenprodukt 1) zu erhalten.
  • (Schritt B)
  • Schritt B im oben veranschaulichten Syntheseweg wird beschrieben.
  • In einer Lösung, die durch Mischen von 6 mL Triethylamin (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) mit 50 mL Methylenchlorid (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) erhalten wurde, wurden 9 g eines Zwischenprodukts A gelöst, und die resultierende Lösung wurde in einem Eisbad gekühlt. Danach wurden 3 mL Acrylchlorid (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) nach und nach hinzugegeben, und die Temperatur wurde natürlich auf Raumtemperatur erhöht, um eine Reaktion über vier Stunden herbeizuführen. Zum Abschrecken wurde Wasser hinzugegeben, und eine Extraktion wurde unter Verwendung eines Scheidetrichters mit Methylenchlorid (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) durchgeführt. Danach wurde die organische Schicht mit einer Salzlösung gewaschen. Eine Silikatfiltration wurde durchgeführt, und danach wurde eine Säulenreinigung durchgeführt, um 6 g der Verbindung des Testbeispiels 1 (die durch die chemische Formel (6-3) repräsentierte Verbindung) zu erhalten.
  • Unter Verwendung einer NMR wurde die Struktur der Verbindung des Testbeispiels 1 (der durch die chemische Formel (6-3) repräsentierten Verbindung) identifiziert. Die Ergebnisse der NMR lauten wie folgt.
  • 1H NMR (CDCl3) : 4,60-4,64(2H), 4,85-4,89(2H), 5,74-5,76(1H), 5,95-6,05(1H), 6,25-6,31(1H), 7,49-7,55(2H), 7,65-7,69 (2H), 7,70-7,77 (2H), 7, 91-7, 94 (2H), 8,03-8,06 (2H), 9,18-9,22 (2H)
  • (Testbeispiel 2)
  • [Präparation einer durch die chemische Formel (6-8) repräsentierten Verbindung]
  • Eine durch die folgende chemische Formel (6-8) repräsentierte Verbindung wurde synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (6-8) repräsentierte Verbindung wurde als Verbindung des Testbeispiels 2 verwendet.
    Figure DE112020000633T5_0042
    Figure DE112020000633T5_0043
  • [Verfahren zum Synthetisieren einer durch die chemische Formel (6-8) repräsentierten Verbindung)]
  • Ein Verfahren zum Synthetisieren der durch die chemische Formel (6-8) repräsentierten Verbindung (Syntheseweg) stellt sich wie folgt dar.
    Figure DE112020000633T5_0044
  • (Schritt A1)
  • Schritt A1 im oben veranschaulichten Syntheseweg wird beschrieben. Unter einer inerten Atmosphäre wurden 300 mL einer Toluol-Lösung (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) präpariert, die 24 g 1-Brom-3,5-dimethoxybenzen (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 36 g Trikaliumphosphat (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) und 15 g der Verbindung 1 (7H-Dibenzo[c,g]carbazol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) enthält. Danach wurden 25 mL 1,2-Cyclohexandiamin (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) und 20 g Kupferiodid (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) hinzugegeben und wurde eine Reaktion unter Erhitzen und Rückfluss herbeigeführt, um 10 g eines Zwischenprodukts 2 zu erhalten.
  • (Schritt B1)
  • Schritt B1 im oben veranschaulichten Syntheseweg wird beschrieben. 9 g des Zwischenprodukts 2 wurden in 125 mL Chloroform (hergestellt Kanto Chemical Co., Inc.) gelöst und mit Eiswasser gekühlt. Danach wurden 100 mL einer Dichlormethanlösung (Konzentration 1 mol/L), worin Bortribromid gelöst war, tropfenweise hinzugegeben, und die resultierende Mischung wurde unter Eiskühlung umgerührt. Danach wurde bei Raumtemperatur vier Stunden lang eine Reaktion herbeigeführt. Eiswasser wurde zum Abschrecken hinzugegeben, Heptan (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) wurde hinzugegeben und eine Rekristallisation wurde in einem Kühlschrank durchgeführt, um 8 g eines Zwischenprodukts 3 zu erhalten.
  • (Schritt C1)
  • Schritt C1 im oben veranschaulichten Syntheseweg wird beschrieben. In einer Lösung, die erhalten wurde, indem 50 mL Tetrahydrofuran (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.), 8,5 mL Triethylamin (hergestellt von Kanto Chemical Co., Inc.) und 30 mg Butylhydroxytoluol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) gemischt wurden, wurden 5 g des Zwischenprodukts 3 gelöst. Danach wurden 3,5 mL Acrylchlorid (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) nach und nach hinzugegeben, und eine Reaktion wurde für 30 Minuten bei Raumtemperatur herbeigeführt. Danach wurde zum Abschrecken Wasser hinzugegeben. Eine Filtrationsbehandlung und Säulenreinigung wurden durchgeführt, um 3,5 g der Verbindung des Testbeispiels 2 (der durch die chemische Formel (6-8) repräsentierten Verbindung) zu erhalten.
  • Unter Verwendung einer NMR wurde die Struktur der Verbindung des Testbeispiels 2 (der durch die chemische Formel (6-8) repräsentierten Verbindung) identifiziert. Die Ergebnisse der HMR lauten wie folgt.
  • 1H NMR (CDCl3): 6,05-6,08 (2H), 6,29-6,39 (2H), 6,63-6,69(2H), 7,25-7,27(1H), 7,35-7,36(2H), 7,53-7,54(2H), 7,69-7,72(4H), 7,86-7,90(2H), 8,03-8,06(2H), 9,21-9,24(2H)
  • Die Verbindung (6-3) des Testbeispiels 1 wies einen Brechungsindex von 1,78 auf. Darüber hinaus wies die Verbindung (6-8) des Testbeispiels 2 einen Brechungsindex von 1,75 auf. Man beachte, dass der Brechungsindex mittels des folgenden Verfahrens gemessen wurde.
  • Eine Acetonlösung oder Chloroformlösung von jeder der Verbindungen der Testbeispiele 1 und 2 wurde präpariert. Deren durchschnittlicher Brechungsindex in Bezug auf Licht bei 589 nm bei Raumtemperatur 25 ± 1°C wurde mit einem Abbe-Brechungsindex-Messgerät (ER-1, hergestellt von by Erma Inc.) gemessen. Die Auftragung wurde für einen Volumenanteil von jeder der Verbindungen durchgeführt, um eine Kalibrierungskurve zu erzeugen. Man beachte, dass ein mit einem Trocken-Densitometer (AccuPyc II 1340-10CC (hergestellt von Shimadzu Corporation)) ermittelter Wert für die Dichte jeder der Verbindungen (Testbeispiel 1: 1,22 g/cm3, Testbeispiel 2: 1,31 g/cm3) bestimmt wurde. Die Kalibrierungskurve wurde extrapoliert, und ein Brechungsindex, wenn der Volumenanteil jeder der Komponenten 1 betrug, wurde als der Brechungsindex jeder der Komponenten definiert.
  • <Beispiel 26>
  • (Präparation einer Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 26)
  • In Beispiel 26 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 26 gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass die Verbindung, die durch die im obigen Testbeispiel 1 veranschaulichte chemische Formel (6-3) repräsentiert wird (Brechungsindex: 1,78), als radikalisch polymerisierbares Monomer verwendet wurde, als Weichmacher 1,6-Hexandioldiglycidylether („EX-212L“, hergesetllt von Nagase ChemteX Corporation) verwendet wurde, als Matrixharz Polyvinylacetat („SN-77T“, hergestellt von Denka Company Limited) verwendet wurde und als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) verwendet wurde.
  • (Präparation eines Hologramm-Aufzeichnungsmediums 26)
  • Ein Hologramm-Aufzeichnungsmedium 26 wurde in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 26 präpariert.
  • (Präparation eines Hologramms 26)
  • Ein Hologramm 26 wurde in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise gemäß den in Tabelle 3 veranschaulichten Belichtungsbedingungen unter Verwendung des obigen Hologramm-Aufzeichnungsmediums 26 präpariert.
  • (Bewertung des Hologramms 26)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) und die Transparenz (Vergilbung nach UV-Bestrahlung) des präparierten Hologramms 26 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise bewertet. Darüber hinaus wurde für das Beispiel 26 eine Beibehaltung der Beugungseigenschaften in einer den Beispielen 2, 4, 6 und 7 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • <Vergleichsbeispiele 1 bis 8>
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 101 bis 108)
  • Im Vergleichsbeispiel 1 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 101 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener im Beispiel 1 erhalten, außer dass keine Verbindung auf Anthracen-Basis verwendet wurde.
  • Im Vergleichsbeispiel 2 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 102 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener in Beispiel 1 erhalten, außer dass Phenothiazin („PT“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) als Polymerisationsinhibitor verwendet wurde und keine Verbindung auf Anthracen-Basis verwendet wurde.
  • Im Vergleichsbeispiel 3 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 103 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener im Beispiel 13 erhalten, außer dass keine Verbindung auf Anthracen-Basis verwendet wurde.
  • Im Vergleichsbeispiel 4 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 104 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener im Beispiel 15 erhalten, außer dass keine Verbindung auf Anthracen-Basis verwendet wurde.
  • Im Vergleichsbeispiel 5 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 105 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener im Beispiel 17 erhalten, außer dass keine Verbindung auf Anthracen-Basis verwendet wurde.
  • Im Vergleichsbeispiel 6 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 106 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung ähnlicher Materialien wie jener im Beispiel 19 erhalten, außer dass keine Verbindung auf Anthracen-Basis verwendet wurde.
  • Im Vergleichsbeispiel 7 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 107 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung von Polyesteracrylat (bifunktional, „Aronix M-6200“, hergestellt von Toagosei Co., Ltd., Brechungsindex: 1,52) und Ethylhexylacrylat (hergestellt von Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., Brechungsindex: 1,44) als radikalisch polymerisierbare Monomere, 4,4'-Bis[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]biphenyl („OXBP“, hergestellt von Ube Kosan Co., Ltd.) und Bisoxylanylbenzen („aromatisches Epoxy“, hergestellt von Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) als Weichmacher, einer Propylencarbonat-Lösung („UVI-6992“, hergestellt von The Dow Chemical Company) aus Thiobis(4,1-phenylen)-S,S,S',S'tetraphenyldisulfoniumbishexafluorphosphat und Diphenyl(4-phenylthiophenyl)sulfoniumhexafluorphosphat (Reduktionspotential: -1,06 V bis -1,10 V) und Bis(4-tert-butylcyclohexyl)peroxydicarbonat („Peroyl TCP“, hergestellt von NOF Corporation) als Polymerisationsinitiatoren und 9,10-Dibutoxyanthracen („UVS1331“, hergestellt von Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.) als Verbindung auf Anthracen-Basis erhalten.
  • Im Vergleichsbeispiel 8 wurde eine Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung 108 gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Mengen in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter Verwendung von Bisphenoxyethanolfluorendiacrylat („EA-0200, hergestellt von Osaka Gas Chemicals Co., Ltd., Brechungsindex: 1,62) und N-Vinylcarbazol (hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Brechungsindex: 1,68) als radikalisch polymerisierbare Monomere, „WPI113“, hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd. als Polymerisationsinhibitor und 9,10-Dibutoxyanthracen („UVS1331“, hergestellt von Kawasaki Kasei Chemicals Ltd.) als Verbindung auf Anthracen-Basis erhalten.
  • (Präparation von Hologramm-Aufzeichnungsmedien 101 bis 108)
  • Hologramm-Aufzeichnungsmedien 101 bis 108 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise unter jeweiliger Verwendung der Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzungen 101 bis 108 präpariert.
  • (Präparation von Hologrammen 101 bis 108)
  • Hologramme 101 bis 108 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise gemäß den in Tabelle 4 veranschaulichten Belichtungsbedingungen unter jeweiliger Verwendung der obigen Hologramm-Aufzeichnungsmedien 101 bis 108 präpariert.
  • (Bewertung von Hologrammen 101 bis 108)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) und die Transparenz (Vergilbung nach UV-Bestrahlung) von jedem der präparierten Hologramme 101 bis 108 wurden in einer Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • Darüber hinaus wurde für die Vergleichsbeispiele 1 bis 7 die Beibehaltung von Beugungseigenschaften in einer den Beispielen 2, 4, 6 und 7 ähnlichen Art und Weise bewertet.
  • <Experimentelle Ergebnisse>
  • Die Tabellen 1 bis 4 veranschaulichen experimentelle Ergebnisse der Hologramme in den Beispielen 1 bis 26 und Vergleichsbeispielen 1 bis 8, die oben beschrieben wurden. Man beachte, dass in den Tabellen 1 bis 4 die numerischen Werte der Komponenten in Masse-% veranschaulicht sind. [Tabelle 1]
    Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5 Beispiel 6 Beispiel 7
    Zusammensetzung Radikalisch polymerisierbares Monomer
     EA-0200 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8
     EACz 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2
    Matrixharz
     SN-55T 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19.38
    Weichmacher
     SDE 30 - 30 - 30 - -
     EX212L - 30 - 30 - 30 30
    Sensibilisierender Farbstoff
     RB 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25
    Polymerisationsinitiator
     I0591 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43
    Kettenübertragungsmittel
     2-MBO 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56
    Polymerisationsinhibitor
     PT - - - - - - 0,152
    Verbindung auf Anthracen-Basis
     UVS1331 0,7 0,7 1,35 1,35 2,67 2,67 2,67
    Belichtungsbedingung Wellenlänge [nm] 532 532 532 532 532 532 532
    Bewertung Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) 0,035 0,035 0,04 0,04 0,05 0,05 0,06
    Vergilbung nach UV-Bestrahlung Gering Gering Gering Gering Gering Gering Gering
    Beibehaltung von Beugungseigenschaften - - -
    [Tabelle 2]
    Beispiel 8 Beispiel 9 Beispiel 10 Beispiel 11 Beispiel 12 Beispiel 13 Beispiel 14 Beispiel 15 Beispiel 16
    Zusammensetzung Radikalisch polymerisierbares Monomer
     EA-0200 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8
     EACz 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2
    Matrixharz
     SN-55T 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38
    Weichmacher
     SDE - - 30 30 30 30 30 30 30
     EX212L 30 30 - - - - - - -
    Sensibilisierender Farbstoff
     RB 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25 - - - -
     MB - - - - - 1,88 1,88 - -
     SFO - - - - - - - 0,23 0,23
    Polymerisationsinitiator
     I0591 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 5,97 5,97 11,94 11,94
     P3B - - - - - 3,18 3.18 3,18 3,18
    Kettenübertragungsmittel
     2-MBO 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,14 0,14 - -
    Polymerisationsinhibitor
     PT - 0,152 - - - - 0,22 - 0,22
    Verbindung auf Anthracen-Basis
     UVS1331 - - - - - 7,76 7,76 7,76 7,76
     UVS1101 2,67 2,67 - - - - - - -
     2-tert-Butylanthracen - - 0,7
     9-Hydroxymethylanthracen - - - 0,7 - - - - -
     N-Phenyl-9-anthramine - - - - 0,7 -
    Belichtungsbedingung Wellenlänge [nm] 532 532 532 532 532 660 660 532 532
    Bewertung Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) 0,05 0,06 0,035 0,035 0,035 0,05 0,06 0,04 0,05
    Vergilbung nach UV-Bestrahlung Small Small Small Small Small Small Small Small Small
    Beibehaltung von Beugungseigenschaften - - - - - - -
    [Tabelle 3]
    Beispiel 17 Beispiel 18 Beispiel 19 Beispiel 20 Beispiel 21 Beispiel 22 Beispiel 23 Beispiel 24 Beispiel 25 Beispiel 26
    Zusammensetzung Radikalisch polymerisierbares Monomer
     EA-0200 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 - 36,8
     EACz 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 - - - -
     N-Vinylcarbazol - - - - - - 8,2 - - -
     DNTMA - - - - - - - 11,8 - -
     Durch die chemische Formel (6-3) repräsentierte Verbindung - - - - - - - - - 8,2
     Laurylacrylat - - - - - - - - 3,5 -
     Polytetramethylenglykoldiacrylat - - - - - - - - 15,8 -
    Anorganische feine Partikel
     SZR-K - - - - - - - - 45 -
    Matrixharz
     SN-55T 19,38 19,38 19,38 19,38 - - 19,38 19,38 19,38 -
     SN-09T - - - - 19,38 - - - - -
     SN-77T - - - - - 19,38 - - - 19,38
    Weichmacher
     SDE 30 30 30 30 - - 30 - - -
     EX212L - - - - 30 30 - 30 - 30
    Sensibilisierender Farbstoff
     RB - - - - 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25
     AOG 2,34 2,34 - - - - - - - -
     DEOCYI - - 2,34 2,34 - - - - - -
    Polymerisationsinitiator
     10591 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43 8,43
     P3B 3,42 3,42 3,42 3,42 - - - - - -
    Kettenübertragungsmittel
     2-MBO 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56
    Polymerisationsinhibitor
     PT - 0,08 - 0,08 0,152 0,152 0,152 - 0,152 0,152
    Verbindung auf Anthracen-Basis
     UVS1331 1,39 1,39 1,39 1,39 2,67 2,67 0,1 0,2 2,67 2,67
    Belichtungsbedingung Wellenlänge [nm] 457 457 457 457 532 532 532 532 532 532
    Bewertung Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) 0,04 0,05 0,04 0,05 0,06 0,06 0,05 0,07 0,07 0,06
    Vergilbung nach UV-Bestrahlung Gering Gering Gering Gering Gering Gering Gering Gering Gering Gering
    Beibehaltung von Beugungseigenschaften - - - - -
    [Tabelle 4]
    Vergleichsbeispiel 1 Vergleichsbeispiel 2 Vergleichsbeispiel 3 Vergleichsbeispiel 4 Vergleichsbeispiel 5 Vergleichsbeispiel 6 Vergleichsbeispiel 7 Vergleichsbeispiel 8
    Zusammensetzung Radikalisch polymerisierbares Monomer
     EA-0200 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 36,8 - 50
     Aronix M-6200 - - - - - - 58,6 -
     EACz 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 8,2 - -
     N-Vinylcarbazol - - - - - - - 50
     Ethylhexylacrylat - - - - - - 25,1 -
    Matrixharz
     SN-55T 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 19,38 - -
    Weichmacher
     SDE 30 30 30 30 30 30 - -
     OXBP - - - - - - 7,5 -
     Aromatisches Epoxy - - - - - - 4,5 -
    Sensibilisierender Farbstoff
     RB 2,25 2,25 - - - - - -
     MB - - 1,88 - - - - -
     SFO - - - 0,23 - - - -
     AOG - - - - 2,34 - - -
     DEOCYI - - - - - 2,34 - -
    Polymerisationsinitiator
     I0591 8,43 8,43 5,97 11,94 8,43 8,43 - -
     WPI113 - - - - - - - 5
     UVI-6992 - - - - - - 3 -
     P3B - - 3,18 3,18 3,42 3,42 - -
     Peroyl TCP - - - - - - 1 -
    Kettenübertragungsmittel
     2-MBO 0,56 0,56 0,14 - 0,56 0,56 - -
    Polymerisationsinhibitor
     PT - 0,152 - - - - - -
    Verbindung auf Anthracen-Basis
     UVS1331 - - - - - - 0,3 1,5
    Viskosität einstellendes Mittel
     Ethylenmethylphenylnorbornencopolymer - - - - - - - 1
    Verlaufsmittel
     Disparlon 1761 - - - - - - - 2,5
    Belichtungsbedingung Wellenlänge [nm] 532 532 660 532 457 457 405 250
    Bewertung Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) 0,03 0,04 0,03 0,03 0,03 0,03 < 0,02 < 0,01
    Vergilbung nach UV-Bestrahlung Groß Groß Groß Groß Groß Groß Gering Gering
    Beibehaltung von Beugungseigenschaften × × × × × × -
  • Die Tabellen 1 bis 4 zeigen,dass durch Kombination des radikalisch polymerisierbaren Monomers, des Matrixharzes, des Fotopolymerisationsinitiators und der Verbindung auf Anthracen-Basis ein Hologramm mit einem hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) erhalten werden kann, ohne nach einer Belichtung einen Erwärmungsschritt zu durchlaufen. Darüber hinaus weist das erhaltene Hologramm eine geringe Vergilbung nach einer UV-Bestrahlung auf und hat eine günstige Transparenz.
  • Darüber hinaus wurde herausgefunden, dass eine Verwendung einer Epoxyverbindung oder einer Oxetanverbindung, die eine kationisch polymerisierbare Verbindung ist, als Weichmacher ebenfalls die Beibehaltung der Beugungseigenschaften verbessert. Man beachte, dass im Hologramm 26 davon ausgegangen wird, dass ein Hologramm, das erhalten wird, indem ein Teil von EA-0200 durch die durch die chemische Formel (6-8) repräsentierte Verbindung ersetzt wird, eine geringe Vergilbung nach einer UV-Bestrahlung und eine vorteilhafte Transparenz aufweist.
  • Wie oben beschrieben wurde, kann gemäß der vorliegenden Technologie durch Kombination des radikalisch polymerisierbaren Monomers, des Matrixharzes, des Fotopolymerisationsinitiators und der Verbindung auf Anthracen-Basis ein Hologramm mit ausgezeichneten Beugungseigenschaften erhalten werden, ohne nach einer Belichtung einen Erwärmungsschritt zu durchlaufen.
  • Bezugszeichenliste
  • 1
    Hologramm-Aufzeichnungsmedium
    11
    Transparenter Schutzfilm (transparentes Basismaterial)
    12
    Fotohärtbare Harzschicht
    13
    Glas- oder Filmsubstrat (transparentes Basismaterial)
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (22)

  1. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung, aufweisend zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis.
  2. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, aufweisend ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer als das radikalisch polymerisierbare Monomer.
  3. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das radikalisch polymerisierbare Monomer einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr aufweist.
  4. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, wobei das radikalisch polymerisierbare Monomer zumindest eines ist, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  5. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das radikalisch polymerisierbare Monomer eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel (1-10) repräsentiert wird.
    Figure DE112020000633T5_0045
    Figure DE112020000633T5_0046
    (In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2. Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6. R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1S bis R3s gleich oder voneinander verschieden sein. R1s bis R3s in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome. Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1. R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4S vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4s in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.)
  6. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, ferner aufweisend anorganische feine Partikel.
  7. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, ferner aufweisend eine kationisch polymerisierbare Verbindung.
  8. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die kationisch polymerisierbare Verbindung zumindest eine ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung besteht.
  9. Hologramm-Aufzeichnungszusammensetzung nach Anspruch 1, ferner aufweisend einen Polymerisationsinhibitor.
  10. Hologramm-Aufzeichnungsmedium, aufweisend eine fotohärtbare Harzschicht, die zumindest ein radikalisch polymerisierbares Monomer, ein Matrixharz, einen Fotopolymerisationsinitiator und eine Verbindung auf Anthracen-Basis enthält.
  11. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, aufweisend ein monofunktionales Monomer und ein polyfunktionales Monomer als das radikalisch polymerisierbare Monomer.
  12. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, wobei das radikalisch polymerisierbare Monomer einen Brechungsindex von 1,6 oder mehr aufweist.
  13. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, wobei das radikalisch polymerisierbare Monomer zumindest eines ist, das aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einem Monomer auf Carbazol-Basis, einem Monomer auf Fluoren-Basis und einem Monomer auf Dinaphthothiophen-Basis besteht.
  14. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, wobei das radikalisch polymerisierbare Monomer eine Verbindung ist, die durch die folgende allgemeine Formel (1-10) repräsentiert wird.
    Figure DE112020000633T5_0047
    Figure DE112020000633T5_0048
    (In der allgemeinen Formel (1-10) ist X1 ein Sauerstoffatom, ein Stickstoffatom, ein Phosphoratom, ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom. Falls X1 ein Sauerstoffatom ist, ist a 0. Falls X1 ein Stickstoffatom oder ein Phosphoratom ist, ist a 1. Falls X1 ein Kohlenstoffatom oder ein Siliziumatom ist, ist a 2. Y1 und Y2 sind jeweils ein Benzenring oder ein Naphthalenring, und Y1 und Y2 sind nicht beide Benzenringe zur gleichen Zeit. Falls Y1 oder Y2 ein Benzenring ist, ist b oder c, das dem Benzenring Y1 oder Y2 entspricht, 4. Falls Y1 und/oder Y2 ein Naphthalenring ist, sind/ist b und/oder c, die/das dem Naphthalenring Y1 und/oder Y2 entsprechen/entspricht, 6. R1 bis R3 sind jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Substituent, repräsentiert durch *-Z1(R4)d (* repräsentiert eine Bindungsposition). Falls eine Vielzahl von R1s, eine Vielzahl von R2s und eine Vielzahl von R3s vorhanden sind, kann die Vielzahl von R1S bis R3s gleich oder voneinander verschieden sein. R1s bis R3s in der allgemeinen Formel (1-10) sind jedoch nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome. Z1 repräsentiert eine Einfachbindung, eine zweiwertige oder höherwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige oder höherwertige ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe, und die gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder die ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe kann eine Etherbindung und/oder eine Thioetherbindung enthalten. Falls Z1 eine Einfachbindung ist, ist d 1. Falls Z1 eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, ist d eine ganze Zahl gleich oder größer als 1. R4 repräsentiert ein Wasserstoffatom oder einen polymerisierbaren Substituenten. Falls eine Vielzahl von R4S vorhanden ist, kann die Vielzahl von R4s gleich oder voneinander verschieden sein. Jedoch sind R4s in der allgemeinen Formel (1-10) nicht alle zur gleichen Zeit Wasserstoffatome.)
  15. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, ferner aufweisend anorganische feine Partikel.
  16. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, ferner aufweisend eine kationisch polymerisierbare Verbindung.
  17. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, wobei die kationisch polymerisierbare Verbindung zumindest eine ist, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus einer Epoxyverbindung und einer Oxetanverbindung besteht.
  18. Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10, ferner aufweisend einen Polymerisationsinhibitor.
  19. Hologramm, das das Hologramm-Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 10 nutzt.
  20. Hologramm nach Anspruch 19, aufweisend eine von einem Anthracen-Skelett abgeleitete Absorption.
  21. Optische Vorrichtung, die das Hologramm nach Anspruch 19 nutzt.
  22. Optische Komponente, die das Hologramm nach Anspruch 19 nutzt.
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