DE112019001009T5 - Verbindung, polymer und organisches material - Google Patents

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Abstract

Zweck der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Verbindung, mit der organische Materialien mit höherer Funktionalität hergestellt werden können. Bereitgestellt werden Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (1) wiedergegeben werden: (In der allgemeinen Formel (1) stehen R101bis R104jeweils unabhängig für einen einwertigen Substituenten, der durch die allgemeine Formel (2-1) wiedergegeben wird; stehen i, j, k und 1 jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1 und stehen i, j, k und 1 nicht gleichzeitig für 0), (in der allgemeinen Formel (2-1) stehen R203und R204jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2nwiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht R205für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1). k steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1, und X steht für eine zweiwertige oder höherwertige aromatische Gruppe. Jeder Kohlenstoff in der zweiwertigen oder höherwertigen aromatischen Gruppe, der nicht an R203und R204gebunden ist, ist unsubstituiert oder weist mindestens einen Substituenten auf. Eine Bindungsstelle an R203und mindestens eine Bindungsstelle an R204, die die zweiwertige oder höherwertige aromatische Gruppe besitzt, kann ein beliebiger bindungsfähiger Kohlenstoff in der aromatischen Gruppe sein. Das * für R101und R102steht für eine Bindungsstelle an einen bindungsfähigen Kohlenstoff in einem mit einem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1). Das * für R103und R104steht für eine Bindungsstelle an einen bindungsfähigen Kohlenstoff in einem nicht mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1)).

Description

  • [Technisches Gebiet]
  • Die vorliegende Technologie bezieht sich auf eine Verbindung, ein Polymer und ein organisches Material.
  • [Stand der Technik]
  • Hochfunktionelle organische Materialien haben eine hervorragende Designfreiheit und Schockbeständigkeit und ein geringes Gewicht im Vergleich zu anorganischen Materialien. Daher gab es intensive Untersuchungen zur Anwendung der hochfunktionellen organischen Materialien auf optische Materialien wie organische Dünnfilme, organische Linsen und Hologramme.
  • Beispielsweise ist eine härtbare Zusammensetzung mit Härtungsschrumpfbeständigkeit vorgeschlagen worden, die eine polymerisierbare Verbindung, in der eine polymerisierbare Substituentengruppe in ein 1,1'-Binaphthylgerüst eingeführt ist, wobei die 2,2'-Positionen über eine zweiwertige Substituentengruppe oder ein Atom miteinander verbunden sind, und einen Polymerisationsinitiator, der eine Polymerisationsreaktion der polymerisierbaren Substituentengruppe verursachen kann, enthält (siehe PTL 1) .
  • Außerdem ist beispielsweise ein Brechungsindexverbesserer, der eine Verbindung mit einem Dinaphthothiophengerüst enthält, vorgeschlagen worden (siehe PTL 2). Ferner ist beispielsweise ein Verfahren zum Versehen eines Artikels mit einem Brechungsindex durch Verwendung einer Verbindung mit einem Dibenzothiophengerüst vorgeschlagen worden (siehe PTL 3).
  • [Literaturliste]
  • [Patentliteratur]
    • [PTL 1] JP 2012-136576A
    • [PTL 2] JP 2011-178985A
    • [PTL 3] JP 2011-162584A
  • [Kurzdarstellung]
  • [Technisches Problem]
  • Gemäß den von PTL 1 bis PTL 3 vorgeschlagenen Technologien kann es jedoch unmöglich sein, die Funktionen von organischen Materialien weiter zu verbessern.
  • Die vorliegende Technologie wurde unter Berücksichtigung der oben erwähnten Umstände entwickelt. Eine Hauptaufgabe der vorliegenden Technologie besteht in der Bereitstellung einer Verbindung und eines Polymers, mit denen Funktionen eines organischen Materials weiter verbessert werden können, und eines hochfunktionellen organischen Materials.
  • [Lösung des Problems]
  • Als Ergebnis ausgiebiger und intensiver Forschungsarbeiten zur Lösung des oben erwähnten Problems gelang im Zuge der vorliegenden Erfindung überraschenderweise die Entwicklung einer Verbindung und eines Polymers, mit denen eine Verbesserung von Funktionen möglich ist, und eines hochfunktionellen organischen Materials, und die vorliegende Technologie wurde vollendet.
  • Die vorliegende Technologie stellt eine Verbindung bereit, die durch die folgende allgemeine Formel (1) wiedergegeben wird.
    Figure DE112019001009T5_0002
    (In der allgemeinen Formel (1) stehen R101 bis R104 jeweils unabhängig für eine einwertige Substituentengruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (2-1) wiedergegeben wird, und stehen i bis l jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass i bis l nicht gleichzeitig für 0 stehen.)
    Figure DE112019001009T5_0003
    (In der allgemeinen Formel (2-1) stehen R203 und R204 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1). k steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1, und X steht für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe. Wenn in der zweiwertigen oder mehrwertigen aromatischen Gruppe nicht an R203 und R204 gebundener Kohlenstoff vorliegt, ist der Kohlenstoff unsubstituiert oder weist mindestens eine Substituentengruppe auf. Außerdem können ein Teil zur Bindung an R203 und mindestens ein Teil zur Bindung an R204, die die zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe besitzt, ein beliebiger bindungsfähiger Kohlenstoff in der aromatischen Gruppe sein. * steht in R101 bis R102 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in einem mit einem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist. * steht in R103 bis R104 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in dem nicht mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist.)
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie kann mindestens ein Kohlenstoffatom mindestens eines Kohlenstoffgerüsts der Kohlenstoffgerüste, aus denen die Alkylengruppen von R203 und R204 und die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Heteroatom substituiert sein.
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie kann mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, und der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert sein.
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie können R203 und R204 für Einfachbindungen oder geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppen, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben werden, stehen, ferner kann R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, stehen, und in diesem Fall kann mindestens ein Kohlenstoffatom mindestens eines Kohlenstoffgerüsts der Kohlenstoffgerüste, aus denen die Alkylengruppen von R203 und R204 und die Alkylgruppe von R205 aufgebaut sind, durch ein Heteroatom substituiert sein und mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, und der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert sein.
  • X kann für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe stehen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (3-1) bis (3-8) wiedergegeben wird.
    Figure DE112019001009T5_0004
    Figure DE112019001009T5_0005
    Figure DE112019001009T5_0006
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie kann k für 1 stehen und x für eine zweiwertige aromatische Gruppe stehen.
  • Bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe kann es sich um eine monocyclische Arylengruppe handeln, und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die monocyclische Arylengruppe besitzt, können in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
  • Bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe kann es sich um eine polycyclische Arylengruppe handeln, und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die polycyclische Arylengruppe besitzt, können zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen Arylengruppe sein.
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie kann k für 2 stehen und X für eine dreiwertige aromatische Gruppe stehen.
  • Bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe kann es sich um eine monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe handeln, und zwei Teile zur Bindung an R204, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, können in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie kann mindestens eines von R101 oder R102 einem Kohlenstoffatom, das einem Schwefelatom in der allgemeinen Formel (1) benachbart ist, benachbart sein und an ein bindungsfähiges Kohlenstoffatom in dem mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) gebunden sein.
  • In der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie kann mindestens eines von R101 oder R102 einem Kohlenstoffatom, das dem Schwefelatom in der allgemeinen Formel (1) benachbart ist, benachbart sein und an ein bindungsfähiges Kohlenstoffatom in dem mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) gebunden sein.
  • Außerdem stellt die vorliegende Technologie ein organisches Material bereit, das die Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie enthält, und bei dem organischen Material, das die Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie enthält, kann es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm oder eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handeln.
  • Ferner stellt die vorliegende Technologie ein durch Polymerisieren der Verbindung gemäß der vorliegenden Technologie erhaltenes Polymer bereit.
  • Des Weiteren stellt die vorliegende Technologie ein organisches Material, das das Polymer gemäß der vorliegenden Technologie enthält, bereit. Bei dem organischen Material, das das Polymer gemäß der vorliegenden Technologie enthält, kann es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm oder eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handeln.
  • Gemäß der vorliegenden Technologie kann eine Verbesserung von Funktionen eines organischen Materials erreicht werden. Man beachte, dass die hier beschriebenen Effekte nicht einschränkend sind und beliebige der hier beschriebenen Effekte genannt werden können.
  • [Beschreibung von Ausführungsformen]
  • Nachstehend werden bevorzugte Ausführungsformen zur Durchführung der vorliegenden Technologie beschrieben. Die nachstehend beschriebenen Ausführungsformen sind Beispiele für typische Ausführungsformen der vorliegenden Technologie, und der Umfang der vorliegenden Technologie soll durch derartige Ausführungsformen nicht beschränkt werden.
  • Man beachte, dass die Beschreibung in der folgenden Reihenfolge erfolgt.
    1. 1. Überblick über die vorliegende Technologie
    2. 2. Erste Ausführungsform (Beispiele für Verbindung)
    3. 3. Zweite Ausführungsform (Beispiele für Polymer)
    4. 4. Dritte Ausführungsform (Beispiele für organisches Material)
      • 4-1. Organischer Dünnfilm und Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm
      • 4-2. Organische Linse und Zusammensetzung für eine organische Linse
      • 4-3. Lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung und Hologramm
    5. 5. Vierte Ausführungsform (Beispiel für Bildanzeigevorrichtung)
    6. 6. Fünfte Ausführungsform (Beispiel für optisches Teil)
    7. 7. Sechste Ausführungsform (Beispiel für optische Vorrichtung)
  • <Überblick über die vorliegende Technologie >
  • Zuerst wird ein Überblick über die vorliegende Technologie beschrieben.
    Die vorliegende Technologie bezieht sich auf eine Verbindung, ein Polymer und ein organisches Material.
  • Beispielsweise werden eine organische Verbindung und ein Polymer mit hohem Brechungsvermögen als Material mit hohem Brechungsindex betrachtet, wenn der Brechungsindex über 1,5 liegt. Die Herstellung eines organischen Polymers mit einem derart hohen Brechungsindex kann beispielsweise durch Verwendung eines polymerisierbaren Monomers, in das eine polymerisierbare Substituentengruppe in Dinaphthothiophen mit einem Brechungsindex von 1,8 eingeführt ist, erreicht werden. Im Fall der Anwendung dieser Verbindungen auf optische Materialien liegen jedoch die folgenden Fakten vor.
    • • Die Verbindungen sind in organischen Lösungsmitteln schlecht löslich und es ist schwierig, unter Verwendung von Lösungen Filme davon zu bilden.
    • • Die Verbindungen weisen eine schlechte Kompatibilität mit Harzen auf und ist es unmöglich, die Verbindungskonzentrationen in Mischungen zu erhöhen.
    • • Einige der Verbindungen sind farbig und eignen sich nicht für die Anwendung auf transparente Dünnfilme und Linsen.
  • Beispielsweise ist es möglich,
  • Dinaphthothiophenderivate mit verschiedenen polymerisierbaren Substituentengruppen zu synthetisieren und den Brechungsindex und die Transparenz der Derivate zu messen. Einer der Vorteile der Verwendung von organischen Verbindungen und Polymeren mit hohem Brechungsindex besteht darin, dass die Verbindungen in organischen Lösungsmitteln gelöst werden können und Dünnfilme der Verbindungen unter Verwendung eines Beschichtungsschritts leicht hergestellt werden können. Es hat sich jedoch bestätigt, dass mit zunehmendem Brechungsindex einer Verbindung die Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln im Allgemeinen abnimmt, was auch für Dinaphthothiophenderivate gilt. Zur Verwendung einer Verbindung mit hohem Brechungsindex durch Lösen der Verbindung in einem organischen Lösungsmittel ist es wünschenswert, dass die Verbindung sowohl einen Brechungsindex von 1,7 oder mehr als auch eine Löslichkeit von 20 Gew.-% oder mehr aufweist. Dann ist nicht nur der Freiheitsgrad der Filmdicke zum Zeitpunkt der Herstellung eines Films durch Beschichtung erhöht, da die Löslichkeit höher ist, sondern es kann auch die Konzentration der Verbindung mit hohem Brechungsindex bei der Verwendung der Verbindung infolge von Kompatibilität mit anderen organischen Verbindungen erhöht werden, so dass der durchschnittliche Brechungsindex der Mischung als Ganzes erhöht werden kann.
  • Unter Berücksichtigung der obigen Ausführungen ist noch kein Dinaphthothiophenderivat mit hoher Funktionalität gefunden werden, das beispielsweise gleichzeitig einen hohen Brechungsindex, eine hohe Löslichkeit und eine hohe Transparenz aufweist. Als Ergebnis ausgiebiger und intensiver Untersuchungen gelang es im Zuge der vorliegenden Erfindung, durch Einführung einer polymerisierbaren Substituentengruppe mit einer spezifischen Struktur in Dinaphthothiophen unter Beibehaltung eines hohen Brechungsindex die Löslichkeit zu erhöhen.
  • Es gibt eine Technologie der Einführung einer Alkylkette zur Erhöhung der Löslichkeit einer schlecht löslichen organischen Verbindung. Beispielsweise kann Pentacen als organischer Halbleiter verwendet werden, aber wegen der extrem schlechten Löslichkeit von Pentacen in organischen Lösungsmitteln erfolgt die Bildung eines Dünnfilms von Pentacen hauptsächlich durch Dampfabscheidung. Es gibt ein Beispiel für die Einführung einer Alkylgruppe in das Pentacengerüst zur Erhöhung der Löslichkeit, wodurch die Löslichkeit von Pentacen in universellen organischen Lösungsmitteln wie Toluol erhöht wird.
  • Wenngleich es somit ein Beispiel für die Einführung einer Alkylgruppe, insbesondere einer langkettigen Alkylgruppe, in eine schlecht lösliche organische Verbindung gibt, um dadurch die Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln zu verbessern, ist leicht ersichtlich, dass durch die Einführung einer Alkylgruppe, insbesondere einer langkettigen Alkylgruppe, der Abstand zwischen Grundgerüsten vergrößert wird.
  • Im Fall der Einführung einer Alkylgruppe in ein Grundgerüst einer organischen Verbindung mit hohem Brechungsindex kann die Löslichkeit der Verbindung erhöht werden, aber da der Brechungsindex der Alkylgruppe selbst gering ist und der Abstand zwischen den Grundgerüsten, die den hohen Brechungsindex aufweisen, verlängert ist, würde sich eine Abnahme des Brechungsindex ergeben, so dass es schwierig ist, den hohen Brechungsindex (einen Brechungsindex von 1,7 oder mehr) beizubehalten. Daher ist es sehr schwierig, unter Beibehaltung des Brechungsindex einer Verbindung mit hohem Brechungsindex eine hohe Löslichkeit zu erhalten.
  • Unter Berücksichtigung der oben erwähnten Umstände wurde im Zuge der vorliegenden Erfindung gefunden, dass durch Einführung einer Substituentengruppe mit einer spezifischen Struktur eine hohe Löslichkeit und ein hoher Brechungsindex und eine hohe Transparenz selbst im Hinblick auf eine Verbindung mit einem Dinaphthothiophengerüst erhalten werden können.
  • <Erste Ausführungsform (Beispiele für Verbindung)>
  • Eine Verbindung der ersten Ausführungsform (Beispiele für Verbindung) gemäß der vorliegenden Technologie ist eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) wiedergegeben wird.
  • Mit der Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie kann eine weitere Verbesserung von Funktionen von organischen Materialien erhalten werden. Mit anderen Worten weist die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie gleichzeitig eine hohe Löslichkeit und eine hohe Transparenz und einen hohen Brechungsindex auf und kann daher eine weitere Verbesserung von Funktionen von organischen Materialien bewirken. Die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie kann durch Einführung einer Substituentengruppe, die ein Alkylacrylat und eine monocyclische oder polycyclische aromatische Struktur enthält, in Dinaphthothiophen unter Beibehaltung eines für das Dinaphthothiophen-Stammgerüst intrinsischen Brechungsindex die Löslichkeit erhöhen.
    Figure DE112019001009T5_0007
    Figure DE112019001009T5_0008
    (In der allgemeinen Formel (1) stehen R101 bis R104 jeweils unabhängig für eine einwertige Substituentengruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (2-1) wiedergegeben wird, und stehen i bis l jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass i bis l nicht gleichzeitig für 0 stehen.)
    Figure DE112019001009T5_0009
  • In der allgemeinen Formel (2-1) stehen R203 und R204 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1). k steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1, und X steht für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe. Wenn in der zweiwertigen oder mehrwertigen aromatischen Gruppe nicht an R203 und R204 gebundener Kohlenstoff vorliegt, ist der Kohlenstoff unsubstituiert oder weist mindestens eine Substituentengruppe auf. Außerdem können ein Teil zur Bindung an R203 und mindestens ein Teil zur Bindung an R204, die die zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe besitzt, ein beliebiger bindungsfähiger Kohlenstoff in der aromatischen Gruppe sein. * steht in R101 bis R102 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in einem mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist. * steht in R103 bis R104 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in dem nicht mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist.
  • Mindestens ein Kohlenstoffatom, das die jeweiligen Kohlenstoffgerüste von R203 bis R205 besitzen, kann durch ein Heteroatom (beispielsweise O, S, N, P) ersetzt sein, und mindestens ein Wasserstoffatom, das R203 bis R205 besitzen, kann durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituiert sein.
  • R203 in der allgemeinen Formel (2) steht vorzugsweise für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n steht für eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, und weiter bevorzugt für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n steht für eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 3) wiedergegeben wird. In dem Fall, dass R203 für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, sind Beispiele hierfür eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine Isopropylengruppe, eine Butylengruppe und eine Isobutylengruppe. Mindestens ein Kohlenstoffatom, das das Kohlenstoffgerüst der geradkettigen oder verzweigten Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, kann durch ein Heteroatom (beispielsweise O, S, N, P) substituiert sein. Außerdem kann mindestens ein Wasserstoffatom, das die geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituiert sein.
  • R204 in der allgemeinen Formel (2) steht vorzugsweise für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n steht für eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird. In dem Fall, dass R204 für eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, sind Beispiele hierfür eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine Isopropylengruppe, eine Butylengruppe und eine Isobutylengruppe. Mindestens ein Kohlenstoffatom, das das Kohlenstoffgerüst der geradkettigen oder verzweigten Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, kann durch ein Heteroatom (beispielsweise O, S, N, P) substituiert sein. Außerdem kann mindestens ein Wasserstoffatom, das die geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituiert sein.
  • R205 in der allgemeinen Formel (2) steht vorzugsweise für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 (n steht für eine ganze Zahl von 0 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird. In dem Fall, dass R205 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, sind Beispiele hierfür eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe und eine Isobutylgruppe. Mindestens ein Kohlenstoffatom, das das Kohlenstoffgerüst der geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, kann durch ein Heteroatom (beispielsweise O, S, N, P) substituiert sein. Außerdem kann mindestens ein Wasserstoffatom, das die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituiert sein.
  • X in der allgemeinen Formel (2) steht vorzugsweise für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe, die durch die folgenden chemischen Formeln (3-1) bis (3-8) wiedergegeben wird.
  • Figure DE112019001009T5_0010
    Figure DE112019001009T5_0011
    Figure DE112019001009T5_0012
  • Wo die zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe mindestens eine Substituentengruppe aufweist, handelt es sich bei der Substituentengruppe vorzugsweise um eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine aromatische Gruppe oder ein Halogenatom. Beispiele für die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe und eine Isobutylgruppe. Außerdem kann mindestens ein Kohlenstoffatom, das das Kohlenstoffgerüst der geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, durch ein Heteroatom (beispielsweise O, S, N, P) substituiert sein. Daneben kann mindestens ein Wasserstoffatom, das die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen besitzt, durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I) substituiert sein. Außerdem handelt es sich bei der aromatischen Gruppe vorzugsweise um eine einwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe, die durch (3-1) bis (3-8) wiedergegeben wird, die unsubstituiert sein oder mindestens eine Substituentengruppe aufweisen kann. Wenn die einwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe mindestens eine Substituentengruppe aufweist, handelt es sich bei der Substituentengruppe wie bei der Substituentengruppe von X vorzugsweise um eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (Mindestens ein Kohlenstoffatom im Kohlenstoffgerüst der Alkylgruppe kann durch ein Heteroatom (beispielsweise O, S, N, P) substituiert sein. Daneben kann mindestens ein Wasserstoffatom, das die Alkylgruppe besitzt, durch ein Halogenatom (F, Cl, Br, I).), eine aromatische Gruppe oder ein Halogenatom substituiert sein.
  • Wenn es sich bei der aromatischen Gruppe um eine zweiwertige aromatische Gruppe handelt (k = 1), kann es sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische Arylengruppe handeln, und die zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die monocyclische Arylengruppe besitzt, können in der Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen. Außerdem kann es sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine polycyclische Arylengruppe handeln, und die zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die polycyclische Arylengruppe besitzt, können zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen Arylengruppe sein.
  • Wenn es sich bei der aromatischen Gruppe um eine dreiwertige aromatische Gruppe handelt (k = 2), kann es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe handeln, und die zwei Teile zur Bindung an R204, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, können in der Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen. Außerdem kann es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe handeln, und der Teil zur Bindung an R203 und ein Teil der zwei Teile zur Bindung an die beiden R204-Gruppen, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, können in der Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
  • Ferner kann es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine polycyclische dreiwertige aromatische Gruppe handeln, und der Teil zur Bindung an R203 und ein Teil der zwei Teile zur Bindung an die beiden R204-Gruppen, die die polycyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, können zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen dreiwertigen aromatischen Gruppe sein. Des Weiteren kann es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine polycyclische dreiwertige aromatische Gruppe handeln, und die zwei Teile zur Bindung an R204, die die polycyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, können zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen dreiwertigen aromatischen Gruppe sein.
  • Die chemischen Strukturen der oben als bevorzugte monofunktionelle Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführten Verbindungen 4-1 bis 4-9 und 11-1 sind wie folgt.
  • Figure DE112019001009T5_0013
  • Figure DE112019001009T5_0014
  • Figure DE112019001009T5_0015
    Figure DE112019001009T5_0016
  • Figure DE112019001009T5_0017
  • Figure DE112019001009T5_0018
    Figure DE112019001009T5_0019
  • Figure DE112019001009T5_0020
    Figure DE112019001009T5_0021
  • Die chemischen Strukturformeln der oben als bevorzugte bifunktionelle Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführten Verbindungen 5-1 bis 5-9 und 10-1 bis 10-2 sind wie folgt.
  • Figure DE112019001009T5_0022
    Figure DE112019001009T5_0023
  • Figure DE112019001009T5_0024
  • Figure DE112019001009T5_0025
  • Figure DE112019001009T5_0026
    Figure DE112019001009T5_0027
  • Figure DE112019001009T5_0028
  • Figure DE112019001009T5_0029
    Figure DE112019001009T5_0030
  • Figure DE112019001009T5_0031
    Figure DE112019001009T5_0032
  • Als bevorzugte Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführte Verbindungen 300-1 bis 300-4, wobei ein Kohlenstoffatom des Kohlenstoffgerüsts, aus dem die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, in der durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindung durch ein Heteroatom (Sauerstoff (O), Schwefel (S), Stickstoff (N) und Phosphor (P)) substituiert ist, sind nachstehend aufgeführt.
  • Figure DE112019001009T5_0033
    Figure DE112019001009T5_0034
  • Figure DE112019001009T5_0035
  • Als bevorzugte Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführte Verbindungen 300-5 bis 300-8, wobei eine Alkylengruppe von R203 in der durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindung durch ein Halogenatom (Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br) und Iod (I)) substituiert ist, sind nachstehend aufgeführt.
  • Figure DE112019001009T5_0036
  • Figure DE112019001009T5_0037
  • Als bevorzugte Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführte Verbindungen 400-1 bis 400-4, wobei ein Kohlenstoffatom des Kohlenstoffgerüsts, aus demdie Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, in der durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindung durch ein Heteroatom (Sauerstoff (O), Schwefel (S), Stickstoff (N) und Phosphor (P)) substituiert ist, sind nachstehend aufgeführt.
  • Figure DE112019001009T5_0038
  • Figure DE112019001009T5_0039
    Figure DE112019001009T5_0040
  • Als bevorzugte Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführte Verbindungen 400-5 bis 400-8, wobei die Alkylengruppe von R204 in der durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindung durch ein Halogenatom (Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br) und Iod (I)) substituiert ist, sind nachstehend aufgeführt.
  • Figure DE112019001009T5_0041
  • Figure DE112019001009T5_0042
    Figure DE112019001009T5_0043
  • Als bevorzugte Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführte Verbindungen 500-1 bis 500-4, wobei ein Kohlenstoffatom des Kohlenstoffgerüsts, aus dem die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, in der durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindung durch ein Heteroatom (Sauerstoff (O), Schwefel (S), Stickstoff (N) und Phosphor (P)) substituiert ist, sind nachstehend aufgeführt.
  • Figure DE112019001009T5_0044
    Figure DE112019001009T5_0045
  • Figure DE112019001009T5_0046
  • Als bevorzugte Beispiele für die durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebene Verbindung aufgeführte Verbindungen 500-5 bis 500-8, wobei die Alkylgruppe von R205 in der durch die obige allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindung durch ein Halogenatom (Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br) und Iod (I)) substituiert ist, sind nachstehend aufgeführt.
  • Figure DE112019001009T5_0047
  • Figure DE112019001009T5_0048
  • <Zweite Ausführungsform (Beispiele für Polymer)>
  • Ein Polymer einer zweiten Ausführungsform (Beispiele für Polymer) gemäß der vorliegenden Technologie ist ein durch Polymerisation der Verbindung der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie erhaltenes Polymer.
  • Da die Verbindung der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie ein monofunktionelles Monomer oder ein multifunktionales (bifunktionelles) Monomer ist, kann das Polymer der zweiten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie durch Polymerisation der Verbindung der ersten Ausführungsform der vorliegenden Technologie hergestellt werden.
  • Mit dem Polymer der zweiten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie kann eine weitere Verbesserung von Funktionen von organischen Materialien erhalten werden. Mit anderen Worten weist das Polymer der zweiten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie gleichzeitig eine hohe Löslichkeit und eine hohe Transparenz und einen hohen Brechungsindex auf und kann daher eine weitere Verbesserung von Funktionen von organischen Materialien bewirken.
  • <Dritte Ausführungsform (Beispiele für organisches Material)>
  • Ein organisches Material einer dritten Ausführungsform (Beispiele für organisches Material) gemäß der vorliegenden Technologie ist ein Material, das die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthält oder das Polymer der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie enthält.
  • Beispiele für das organische Material der dritten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie sind ein organischer Dünnfilm, eine organische Linse, ein Hologramm, eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse und eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung. Der organische Dünnfilm und die Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, die organische Linse und die Zusammensetzung für eine organische Linse und das Hologramm und die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung werden nachstehend im Detail beschrieben.
  • [Organischer Dünnfilm und Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm]
  • Die Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm enthält mindestens die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie, und der organische Dünnfilm kann erhalten werden, indem man die Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm einer Polymerisationsbehandlung wie Bestrahlung mit Licht oder Erhitzen unterwirft. Mit anderen Worten enthält der organische Dünnfilm das Polymer der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Technologie. Der organische Dünnfilm kann auch als Polymerfilm bezeichnet werden, und eine oder mehrere Schichten von Polymerfilmen sind normalerweise in einem Flachbildschirm einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung (die nachstehend auch als LCD (Liquid Crystal Display) bezeichnet wird) enthalten.
  • Der organische Dünnfilm wird beispielsweise als einen Schutzfilm oder einen Antireflexionsfilm darstellende Schicht in einen Flachbildschirm in einer LCD eingearbeitet. Daneben finden die organischen Dünnfilme außer in Flachbildschirmen auf verschiedenen Gebieten, bei denen Oberflächenschutz, Antireflexion oder dergleichen gefordert ist, breite Anwendung.
  • Die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie weist eine hohe Löslichkeit und einen hohen Brechungsindex und eine hohe Transparenz auf und wird daher für einen organischen Dünnfilm (beispielsweise einen Brechungsindexgradientenfilm) mit einer Oberfläche mit hohem Brechungsindex verwendet. Zum Erhalt eines organischen Dünnfilms (beispielsweise eines Brechungsindexgradientenfilms) mit einer Oberfläche mit hohem Brechungsindex liegt das Polymer der Verbindung der ersten Ausführungsform mit einem Brechungsindex von 1,60 oder mehr vorzugsweise lokal in einem Oberflächenschichtteil auf einer einseitigen Oberflächenseite (Oberflächenseite mit hohem Brechungsindex) des organischen Dünnfilms (Polymerfilms) vor. Der Brechungsindex der Verbindung der ersten Ausführungsform beträgt weiter bevorzugt 1,65 oder mehr und weiter bevorzugt 1,70 oder mehr. Andererseits beträgt der Brechungsindex der Verbindung der ersten Ausführungsform beispielsweise 1,80 oder weniger, kann aber auch über 1,80 liegen. Außerdem können als Verbindung der ersten Ausführungsform zwei oder mehr verschiedene Arten von Verbindungen durch Mischen in beliebigen Verhältnissen verwendet werden.
  • [Organische Linse und Zusammensetzung für eine organische Linse]
  • Eine Zusammensetzung für eine organische Linse enthält mindestens die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie, und eine organische Linse kann erhalten werden, indem man die Zusammensetzung für eine organische Linse einer Polymerisationsbehandlung wie Bestrahlung mit Licht oder Erhitzen unterwirft. Mit anderen Worten enthält die organische Linse das Polymer der zweiten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie.
  • Die organische Linse weist die Vorteile auf, dass sie ein geringes Gewicht aufweist, weniger rissanfällig ist und leichter zu verarbeiten ist als anorganische Materialien, und die organische Linse wird für Brillen und Fotoapparate verwendet. Da die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie eine hohe Löslichkeit und einen hohen Brechungsindex und eine hohe Transparenz aufweist, weist sie die Vorteile auf, dass sie bei optischen Verwendungen sehr zweckmäßig ist, wie, im Fall der Verwendung als organische Linse, zu einer dünnen Linse im Vergleich zu Glas formbar ist.
  • [Hologramm und lichtempfindliche
  • Hologrammaufzeichnungszusammensetzung]
  • (Lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung)
  • Eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung ist eine Zusammensetzung, die mindestens zwei Arten von polymerisierbaren Monomeren, einen Photopolymerisationsinitiator, ein Bindemittelharz und einen Polymerisationsinhibitor enthält, wobei es sich bei den mindestens zwei Arten von photopolymerisierbaren Monomeren um ein monofunktionelles Monomer und ein multifunktionales Monomer handelt. Bei den mindestens zwei Arten von photopolymerisierbaren Monomeren kann es sich ausnahmslos um die Verbindungen der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie handeln, oder es kann sich bei mindestens einer Art der mindestens zwei Arten von photopolymerisierbaren Monomeren um die Verbindung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie handeln.
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung hat eine hohe Funktionalität, beispielsweise einen hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn), und ergibt einen Effekt hervorragender Beugungseigenschaften.
  • In dem Fall, dass von den Verbindungen der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie verschiedene Monomere als die mindestens zwei Arten von photopolymerisierbaren Monomeren verwendet werden, können beliebige Monomere verwendet werden. Beispiele für ein monofunktionelles oder multifunktionelles Monomer sind auf Dinaphthothiophen basierende Monomere, in denen eine Gruppe mit einer polymerisierbaren ungesättigten Verbindung eine Substituentengruppe an einem Benzolring, der nicht mit dem Thiophenring kondensiert ist, ist, und auf Dinaphthothiophen basierende Monomere, in denen eine Gruppe mit einer polymerisierbaren ungesättigten Bindung eine Substituentengruppe an einem Benzolring, der mit dem Thiophenring kondensiert ist, ist; Beispiele für ein multifunktionelles Monomer sind auf Triphenylethinylbenzol basierende Monomere und auf Trinaphthylethinylbenzol basierende Monomere; und Beispiele für ein monofunktionelles Monomer oder ein multifunktionelles Monomer sind auf Carbazol basierende Monomere und auf Fluoren basierende Monomere.
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung kann ein Bindemittelharz enthalten. Das Bindemittelharz unterliegt keinen besonderen Einschränkungen und kann ein beliebiges Bindemittelharz sein; vorzugsweise handelt es sich bei dem Bindemittelharz jedoch um ein Harz auf Vinylacetat-Basis, und insbesondere wird Polyvinylacetat oder ein Hydrolysat davon bevorzugt verwendet. Außerdem sind Acrylharze bevorzugt, und insbesondere werden Poly(meth)acrylsäureester und Partialhydrolysate davon bevorzugt verwendet.
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung kann einen Photopolymerisationsinitiator enthalten. Der Photopolymerisationsinitiator unterliegt keinen besonderen Einschränkungen und kann ein beliebiger Photopolymerisationsinitiator sein; bevorzugte Beispiele für den Photopolymerisationsinitiator schließen jedoch radikalische Polymerisationsinitiatoren (radikalbildende Mittel) oder kationische Polymerisationsinitiatoren (säurebildende Mittel) auf Basis von Imidazol, Bisimidazol, N-Arylglycin, organischr Azidverbindung, Titanocen, Aluminatkomplex, organischem Peroxid, N-Alkoxypyridiniumsalz, Thioxanthonderivat, Sulfonsäureester, Imidosulfonat, Dialkyl-4-hydroxysulfoniumsalz, p-Nitrobenzylarylsulfonatester, Silanolaluminiumkomplex, (η6-Benzol) (η5-Cyclopentadienyl)eisen(II), Keton, Diaryliodoniumsalz, organischem Diaryliodoniumborkomplex, aromatischem Sulfoniumsalz, aromatischem Diazoniumsalz, aromatischem Phosphoniumsalz, Triazinverbindung und Eisenarenkomplex oder Polymerisationsinitiatoren mit beiden der Funktionen ein. Man beachte, dass der in der lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthaltene Photopolymerisationsinitiator ein anionischer Polymerisationsinitiator (basenbildendes Mittel) sein kann.
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung kann einen Polymerisationsinhibitor enthalten. Der Polymerisationsinhibitor unterliegt keinen besonderen Einschränkungen und kann ein beliebiger Polymerisationsinhibitor sein; bevorzugte spezifische Beispiele für den Polymerisationsinitiator schließen jedoch auf Chinon basierende Verbindungen, auf gehindertem Phenol basierende Verbindungen, auf Benzotriazol basierende Verbindungen und auf Thiazin basierende Verbindungen ein. Zu den Beispielen für die auf Chinon basierende Verbindung gehört Hydrochinon, das als eine Art von auf Phenol basierender Verbindung betrachtet werden kann. Zu den Beispielen für die auf Thiazin basierenden Verbindungen gehört Phenothiazin.
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung kann ferner anorganische feine Teilchen, einen Weichmacher, einen Sensibilisierungsfarbstoff, ein Kettenübertragungsmittel und ein Lösungsmittel enthalten. Man beachte, dass das Lösungsmittel zur Verbesserung der Filmbildungseigenschaft und dergleichen sowie zur Viskositätseinstellung und Kompatibilitätssteuerung effektiv ist.
  • (Verfahren zur Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung)
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie kann beispielsweise durch Zugeben von vorbestimmten Mengen der mindestens zwei Arten von photopolymerisierbaren Monomeren, des Photopolymerisationsinitiators, des Bindemittelharzes und des Polymerisationsinhibitors zu dem oben erwähnten Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder dergleichen und anschließendes Lösen und Mischen hergestellt werden. Außerdem können je nach Verwendung, Zweck und dergleichen die anorganischen feinen Teilchen, der Weichmacher, der Sensibilisierungsfarbstoff, das Kettenübertragungsmittel und dergleichen, wie oben erwähnt, zugegeben werden. Wenn die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung der ersten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie auf einem in einem später zu beschreibenden Hologrammaufzeichnungsmedium enthaltenen transparenten Substrat gebildet wird, kann die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung als Beschichtungsflüssigkeit verwendet werden.
  • (Hologrammaufzeichnungsmedium)
  • Bei dem Hologrammaufzeichnungsmedium handelt es sich um ein Hologrammaufzeichnungsmedium, das mindestens eine lichtempfindliche Schicht, die die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung enthält, und mindestens ein transparentes Substrat enthält, wobei die lichtempfindliche Schicht auf dem mindestens einen transparenten Substrat ausgebildet ist. Das Hologrammaufzeichnungsmedium kann eine dreischichtige Struktur aufweisen, in der die lichtempfindliche Schicht auf einem ersten transparenten Substrat ausgebildet ist und ferner ein zweites transparentes Substrat auf derjenigen Hauptoberfläche der lichtempfindlichen Schicht, auf der das erste transparente Substrat nicht ausgebildet ist, ausgebildet ist.
  • Das Hologrammaufzeichnungsmedium hat eine hohe Funktionalität, beispielsweise einen hohen Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn), und ergibt einen Effekt hervorragender Beugungseigenschaften.
  • (Verfahren zur Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium)
  • Das Hologrammaufzeichnungsmedium kann beispielsweise erhalten werden, indem man eine Beschichtungsflüssigkeit, die eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung gemäß obiger Beschreibung enthält, mit einer Schleuderbeschichtungsvorrichtung, einer Gravurbeschichtungsvorrichtung, einer Kommabeschichtungsvorrichtung, einer Rakelbeschichtungsvorrichtung oder dergleichen aufbringt und anschließend trocknet, um eine lichtempfindliche Schicht zu bilden.
  • (Hologramm)
  • Das Hologramm ist ein Hologramm mit hoher Funktionalität, beispielsweise einem Brechungsindexmodulationsbetrag von 0,06 oder mehr, und weist hervorragende Beugungseigenschaften auf, und für das Hologramm wird das oben erwähnte Hologrammaufzeichnungsmedium verwendet.
  • (Verfahren zur Herstellung von Hologramm)
  • Das Hologramm ist beispielsweise erhältlich, indem man das Hologrammaufzeichnungsmedium einer Belichtung mit zwei Lichtgeschwindigkeiten unter Verwendung eines Halbleiterlasers im Bereich des sichtbaren Lichts oder dergleichen unterwirft und anschließend die gesamte Oberfläche des Mediums mit UV-Licht bestrahlt, um ein ungehärtetes photopolymerisierbares Monomer zu härten, wodurch eine Brechungsindexverteilung in dem Hologrammaufzeichnungsmedium fixiert wird. Bei den Bedingungen der Belichtung mit zwei Lichtgeschwindigkeiten kann es sich um beliebige Bedingungen gemäß der Verwendung und dem Zweck handeln; es ist jedoch wünschenswert, eine Interferenzbelichtung durchzuführen, indem man die Lichtintensität eines Stroms auf dem Aufzeichnungsmedium auf 0,1 bis 100 mW/cm2 einstellt und über einen Zeitraum von 1 bis 1000 Sekunden so belichtet, dass der zwischen den beiden Strömen gebildete Winkel 0,1° bis 179,9° beträgt.
  • <Vierte Ausführungsform (Beispiel für Bildanzeigevorrichtung)>
  • Eine Bildanzeigevorrichtung einer vierten Ausführungsform (Beispiel für Bildanzeigevorrichtung) gemäß der vorliegenden Technologie ist eine Vorrichtung, die das organische Material der dritten Ausführungsform der vorliegenden Technologie enthält. Die Bildanzeigevorrichtung der vierten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthält das organische Material der dritten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie und ergibt daher einen Effekt hervorragender Bildanzeigeleistung.
  • Beispiele für die Bildanzeigevorrichtung der vierten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie sind Bildanzeigevorrichtungen wie ein Brillenerzeugnis, ein holographischer Bildschirm, eine transparente Anzeige, eine am Kopf befestigte Anzeige und eine Blickfeldanzeige.
  • <Fünfte Ausführungsform (Beispiel für optisches Teil) und 7. Sechste Ausführungsform (Beispiel für optische Vorrichtung)>
  • Ein optisches Teil einer fünften Ausführungsform (Beispiel für optisches Teil) gemäß der vorliegenden Technologie ist ein Teil, das das organische Material der dritten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthält. Das optische Teil der fünften Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthält das organische Material der dritten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie und ergibt daher Effekte hervorragender optischer Eigenschaften und hervorragender optischer Stabilität.
  • Außerdem ist eine optische Vorrichtung einer sechsten Ausführungsform (Beispiel für optische Vorrichtung) gemäß der vorliegenden Technologie eine optische Vorrichtung, die das organische Material der dritten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthält. Die optische Vorrichtung der sechsten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie enthält das organische Material der dritten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie und ergibt daher Effekte hervorragender optischer Eigenschaften und hervorragender optischer Stabilität.
  • Beispiele für das optische Teil der fünften Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie und Beispiele für die optische Vorrichtung der sechsten Ausführungsform gemäß der vorliegenden Technologie sind eine Bildgebungsvorrichtung, ein Bildgebungselement, ein Farbfilter, eine Beugungslinse, eine leitfähige Platte, ein spektroskopisches Element, ein Hologrammblatt, ein Informationsaufzeichnungsmedium wie eine optische Speicherplatte und eine magneto-optische Speicherplatte, eine optische Aufnahmevorrichtung, ein Polarisationsmikroskop und ein Sensor.
  • [BEISPIELE]
  • Die Effekte der vorliegenden Technologie werden nachstehend anhand von Beispielen im Einzelnen beschrieben. Man beachte, dass der Umfang der vorliegenden Technologie nicht auf oder durch die Beispiele beschränkt ist.
  • <Beispiel 1>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 1 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0049
    Figure DE112019001009T5_0050
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung ist wie folgt.
  • Figure DE112019001009T5_0051
    Figure DE112019001009T5_0052
  • (Schritt A)
  • Nun wird Schritt A in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben.
  • Unter Ar-Atmosphäre wurden 6,60 g (21,3 mmol) Verbindung 1, 3,25 ml (25,0 mmol) 2-Iodanisol und 10,6 g (76,8 mmol) Kaliumcarbonat abgewogen, wonach 170 ml desoxygeniertes DMF zugegeben wurden und anschließend 15 Minuten Ar durchgeleitet wurde. Als Nächstes wurden 6,76 g (21,0 mmol) TBAB und 0,263 g (1,17 mmol, 0,55 Äq.) Pd(OAc)2 zugegeben, wonach die Mischung 4 Stunden auf 110 °C erhitzt wurde. Nach Abkühlenlassen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsflüssigkeit in 200 ml Eiswasser gegossen. Nach Zugabe von 500 ml Essigsäureethylester zur Flüssigkeitstrennung wurde die wässrige Schicht mit 300 ml Essigsäureethylester extrahiert. Nach Waschen der organischen Schicht mit Wasser wurde die organische Schicht über Magnesiumsulfat getrocknet und das Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet. Das Produkt wurde an einer Säule gereinigt, was 7,44 g (17,9 mmol) Verbindung 2 in Form eines gelben Kristalls ergab.
  • (Schritt B)
  • Nun wird Schritt b in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben.
  • Unter Ar-Atmosphäre wurden 65,0 ml superentwässertes Dichlormethan zu 3,08 g (7,40 mmol) Verbindung 2 gegeben und anschließend im Eisbad auf 0 °C abgekühlt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde tropfenweise mit 16,0 ml (16,0 mmol) einer 1,0 M Lösung von BBr3 in Dichlormethan versetzt, und nach Rühren der Reaktionsflüssigkeit über Nacht auf dem Eisbad wurde die Reaktionsflüssigkeit zum Quenchen in 200 ml Eiswasser gegossen. Nach Flüssigkeitstrennung wurde die wässrige Schicht mit 100 ml Dichlormethan extrahiert, während die organische Schicht kollektiv über Magnesiumsulfat getrocknet und das Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet wurde. Der Rückstand wurde an einer Säule gereinigt, was 915 mg (2,27 mmol) Verbindung 3 in Form eines hellgelben Feststoffs ergab.
  • (Schritt C)
  • Nun wird Schritt C in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben.
  • Unter Ar-Atmosphäre wurden 45,0 ml Essigsäureethylester und 13,0 ml THF zu 873 mg (2,17 mmol) Verbindung 3 gegeben, und nach weiterer Zugabe von 150 mg (0,063 mmol) 10 % Pd/C (55 % Wasser) wurde das Innere der Apparatur durch Wasserstoffgas ersetzt und die Reaktionsflüssigkeit über Nacht gerührt. Nach Filtration der Reaktionsflüssigkeit über Celite wurde das Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet, was 826 mg (2,04 mmol) Verbindung 4 in Form eines hellbraunen Feststoffs ergab.
  • (Schritt D)
  • Nun wird Schritt D in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben.
  • Unter Ar-Atmosphäre wurden 15,0 ml superentwässertes Dichlormethan und 0,370 ml (2,66 mmol) Triethylamin zu 489 mg (1,21 mmol) Verbindung 4 gegeben und anschließend durch Kühlen mit einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 0 °C abgekühlt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde tropfenweise mit 0,175 ml (1,85 mmol, 1,53 Äq.) Methacryloylchlorid versetzt, wonach 1,5 Stunden auf dem Eisbad gerührt und die Reaktionsflüssigkeit zum Quenchen in Eiswasser gegossen wurde. Nach Flüssigkeitstrennung wurde die organische Schicht über Magnesiumsulfat getrocknet und das Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet. Der Rückstand wurde an einer Säule gereinigt, was 461 mg (0,43 mmol) der Verbindung von Beispiel 1 (der durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebenen Verbindung) in Form einer öligen hellgelben Substanz ergab.
  • Dann wurde die Struktur der Verbindung von Beispiel 1 (der durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebenen Verbindung) mittels NMR identifiziert. Die NMR-Ergebnisse sind wie folgt.
  • 1H-NMR (CDCl3) : 2,05 (s, 3H), 3,17 (t, 2H), 3,32 (t, 2H), 5,67 (s, 1H), 6,32 (s, 1H), 7,12 (d, 1H), 7,26 (m, 3H), 7,58 (m, 4H), 7,63 (s, 1H), 7,95 (m, 3H), 8,05 (m, 1H), 8,85 (m, 2H)
  • <Beispiel 2>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (4-2) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (4-2) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (4-2) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 2 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0053
    Figure DE112019001009T5_0054
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-2) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-2) wiedergegebene Verbindung ist analog zu der Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung, außer dass in Schritt A bei der Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung verwendetes 2-Iodanisol durch 3-Iodanisol ersetzt wird, und die durch die chemische Formel (4-2) wiedergegebene Verbindung wurde durch die Verwendung der Synthesemethode synthetisiert.
  • <Beispiel 3>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (4-3) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (4-3) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (4-3) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 3 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0055
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-3) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-3) wiedergegebene Verbindung ist analog zu der Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung, außer dass in Schritt A bei der Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung verwendetes 2-Iodanisol durch 4-Iodanisol ersetzt wird, und die durch die chemische Formel (4-2) wiedergegebene Verbindung wurde durch die Verwendung der Synthesemethode synthetisiert.
  • <Beispiel 4>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (4-4) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (4-4) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (4-4) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 4 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0056
    Figure DE112019001009T5_0057
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-4) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-4) wiedergegebene Verbindung ist analog zu der Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung, außer dass das in Schritt D bei der Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung verwendete Methacrylsäurechlorid durch eine durch die folgende chemische Formel (4-4-1) wiedergegebene Verbindung ersetzt wird, und die durch die chemische Formel (4-4) wiedergegebene Verbindung wurde durch die Verwendung der Synthesemethode synthetisiert.
  • Figure DE112019001009T5_0058
  • <Beispiel 5>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (4-5) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (4-5) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (4-5) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 5 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0059
    Figure DE112019001009T5_0060
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-5) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-5) wiedergegebene Verbindung ist analog zu der Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung, außer dass in Schritt A bei der Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung verwendetes 2-Iodanisol durch eine durch die folgende chemische Formel (4-5-1) wiedergegebene Verbindung ersetzt wird, und die durch die chemische Formel (4-5) wiedergegebene Verbindung wurde durch die Verwendung der Synthesemethode synthetisiert.
  • Figure DE112019001009T5_0061
  • <Beispiel 6>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (4-6) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (4-6) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (4-6) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 6 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0062
    Figure DE112019001009T5_0063
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-6) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-6) wiedergegebene Verbindung ist analog zu der Synthesemethode für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung, außer dass in Schritt A bei der Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (4-1) wiedergegebene Verbindung verwendetes 2-Iodanisol durch 1-Iod-2-methoxynaphthalin ersetzt wird, und die durch die chemische Formel (4-6) wiedergegebene Verbindung wurde durch die Verwendung der Synthesemethode synthetisiert.
  • <Beispiel 13>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (10-1) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (10-1) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (10-1) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 13 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0064
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (10-1) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (10-1) wiedergegebene Verbindung ist wie folgt.
    Figure DE112019001009T5_0065
    Figure DE112019001009T5_0066
  • (Schritt A1)
  • Nun wird Schritt A1 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt A1 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 14.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurden 24,1 g (77,0 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 1, 23,7 g (90,0 mmol, 1,16 Äq.) 1-Iod-2,6-dimethoxybenzol, 38,7 g (280 mmol, 3,6 Äq.) Kaliumcarbonat und 577 g desoxygeniertes DMF in ein Reagenzglas gegeben.
    2. 2. Es wurde 30 Minuten Ar durchgeleitet.
    3. 3. 24,5 g (76,0 mmol, 0,981 Äq.) TBAB und 982 mg (4,38 mmol, 0,056 Äq.) Pd(OAc)2 wurden in das Reagenzglas gegeben.
    4. 4. Es wurde 2,5 Stunden auf 110 °C erhitzt.
    5. 5. Nach Abkühlenlassen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsflüssigkeit in 1,2 l Eiswasser gegossen, wonach 1,0 l Essigsäureethylester zugegeben und anschließend Flüssigkeitstrennung durchgeführt wurde.
    6. 6. Die organische Schicht wurde mit 1,0 l Wasser gewaschen und dann filtriert.
    7. 7. Es wurden 24,2 g eines schwarzen Rückstands erhalten.
    8. 8. Der schwarze Rückstand wurde in 1,0 l Chloroform gelöst und mit 16,4 g Si-Thiol versetzt, wonach 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt wurde.
    9. 9. Es wurde über Celite filtriert.
    10. 10. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck aufkonzentriert und mit Heptan versetzt, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    11. 11. Der Rückstand wurde 30 Minuten bei 60 °C unter Vakuum getrocknet.
    12. 12. Es wurde ein cremefarbener Feststoff in einer Menge von 21,6 g (48,4 mmol, Ausbeute 62,4 %, Verbindung 5) erhalten.
    13. 13. Das in Arbeitsgang 10 erhaltene Filtrat wurde unter vermindertem Druck aufkonzentriert, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    14. 14. Verbindung 5 wurde als cremefarbener Feststoff in einer zusätzlichen Menge von 0,803 g (1,80 mmol, Ausbeute 2,3 %) erhalten.
  • (Schritt B1)
  • Nun wird Schritt B1 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt B1 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 12.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 1-1-Vierhalskolben mit 21,1 g (47,2 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 5 und 420 ml THF beschickt.
    2. 2. 3,35 g (1,42 mmol, 0,30 Äq.) 10 % Pd/C (55 % Wasser) wurden in den Kolben gegeben, wonach das Innere der Apparatur durch Wasserstoffgas ersetzt wurde.
    3. 3. Es wurde ein Wasserstoffgasballon angebracht, wonach unter leichtem Überdruck 6,5 Stunden gerührt wurde.
    4. 4. Es wurden 4,53 g (1,92 mmol, 0,041 Äq.) 10 % Pd/C (55 % Wasser) zugegeben, wonach das Innere der Apparatur durch Wasserstoffgas ersetzt wurde.
    5. 5. Es wurde ein Wasserstoffgasballon angebracht, wonach unter leichtem Überdruck 1,5 Stunden gerührt wurde.
    6. 6. Die Reaktionsflüssigkeit wurde über Celite filtriert.
    7. 7. Das Filtrat wurde mit 5,20 g Si-Thiol versetzt, wonach 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt wurde.
    8. 8. Nach Zugabe von weiteren 5,23 g Si-Thiol wurde 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
    9. 9. Nach Filtration wurde das Filtrat unter vermindertem Druck aufkonzentriert und mit Heptan versetzt, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    10. 10. Es wurde ein cremefarbener Feststoff in einer Menge von 12,5 g (27,9 mmol, Ausbeute 59,2 %, Verbindung 6) erhalten.
    11. 11. Das in Arbeitsgang 9 erhaltene Filtrat wurde unter vermindertem Druck aufkonzentriert und mit Heptan versetzt, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    12. 12. Verbindung 6 wurde als cremefarbener Feststoff in einer Menge von 5,33 g (11,9 mmol, Ausbeute 11,3 %) erhalten.
  • (Schritt C1)
  • Nun wird Schritt C1 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt C1 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 22.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 1-1-Vierhalskolben mit 16,0 g (35,7 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 6 und 450 ml superentwässertem Dichlormethan versetzt.
    2. 2. Es wurde auf einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 0 °C oder darunter abgekühlt.
    3. 3. 150 ml (150 mmol, 4,20 Äq.) 1,0 M Lösung von BBr3 in Dichlormethan wurde über einen Zeitraum von 40 Minuten zugetropft.
    4. 4. Es wurde 1,5 Stunden bei 5 °C oder darunter gerührt.
    5. 5. Das Eisbad wurde entfernt, und nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde 3,5 Stunden gerührt.
    6. 6. Die Reaktionsflüssigkeit wurde zum Quenchen in 1 l Eiswasser gegossen.
    7. 7. Die gequenchte Reaktionsflüssigkeit wurde filtriert und durch Aufgießen von Methanol mit Methanol gewaschen.
    8. 8. Es wurde ein cremefarbener Feststoff in einer Menge von 3,55 g (Verbindung 6'-1) erhalten.
    9. 9. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 200-ml-Vierhalskolben mit 1,52 g (3,38 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 6 und 45,0 ml superentwässertem Dichlormethan beschickt.
    10. 10. Es wurde auf einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 0 °C oder darunter abgekühlt.
    11. 11. Über einen Zeitraum von 10 Minuten wurden 15,0 ml (15,0 mmol, 4,44 Äq.) 1,0 M Lösung von BBr3 in Dichlormethan zugetropft.
    12. 12. Es wurde 3 Stunden bei 0 °C oder darunter gerührt.
    13. 13. Das Eisbad wurde entfernt, und nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde 3 Stunden gerührt.
    14. 14. Die Reaktionsflüssigkeit wurde zum Quenchen in 50 ml Wasser gegossen.
    15. 15. Das in Arbeitsgang 8 erhaltene Filtrat und die Reaktionsflüssigkeit nach dem Quenchen in Arbeitsgang 14 wurden vereinigt, wonach Flüssigkeitstrennung durchgeführt wurde.
    16. 16. Die wässrige Schicht wurde mit 200 ml Chloroform extrahiert.
    17. 17. Die organische Schicht wurde damit vereinigt, wonach die Flüssigkeit über einen Phasenseparator geführt und das Filtrat unter vermindertem Druck aufkonzentriert wurde.
    18. 18. Es wurde Heptan zugegeben, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    19. 19. Der erhaltene Rückstand wurde 30 Minuten bei 60 °C unter Vakuum getrocknet.
    20. 20. Es wurde ein cremefarbener Feststoff (Verbindung 6'-2) in einer Menge von 10,7 g erhalten.
    21. 21. Verbindung 6'-1 und Verbindung 6'-2 wurden zusammengegeben und dann 30 Minuten bei 80 °C unter Vakuum getrocknet.
    22. 22. Es wurde ein cremefarbener Feststoff in einer Menge von 14,0 g (33,4 mmol, Verbindung 7) erhalten.
  • (Schritt D1)
  • Nun wird Schritt D1 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt D1 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 17.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 100-ml-Birnenkolben mit 500 mg (1,20 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 7, 30,0 ml superentwässertem Dichlormethan und 0,750 ml (5,38 mmol, 4,52 Äq.) Triethylamin beschickt.
    2. 2. Es wurde auf einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 0 °C abgekühlt.
    3. 3. Es wurden 0,350 ml (3,70 mmol, 3,11 Äq.) Methacryloylchlorid zugetropft.
    4. 4. Es wurde 2 Stunden auf dem Eisbad gerührt.
    5. 5. Die Reaktionsflüssigkeit wurde zum Quenchen in Eiswasser gegossen.
    6. 6. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 1-1-Vierhalskolben mit 6,50 g (15,5 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 7, 390 ml superentwässertem Dichlormethan und 9,80 ml (70,3 mmol, 4,55 Äq.) Triethylamin beschickt.
    7. 7. Es wurde auf einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 0 °C abgekühlt.
    8. 8. Über einen Zeitraum von 10 Minuten wurden 4,60 ml (48,6 mmol, 3,14 Äq.) Methacryloylchlorid zugetropft.
    9. 9. Es wurde 2,5 Stunden auf dem Eisbad gerührt.
    10. 10. Die Reaktionsflüssigkeit wurde zum Quenchen in Eiswasser gegossen.
    11. 11. Die Reaktionsflüssigkeiten nach dem Quenchen in Arbeitsgang 5 und Arbeitsgang 10 wurden vereinigt, und nach Flüssigkeitstrennung wurde die wässrige Schicht mit 100 ml Chloroform extrahiert.
    12. 12. Die organische Schicht wurde damit vereinigt, wonach die Flüssigkeit mit Wasser (500 ml × 4-mal) gewaschen wurde.
    13. 13. Die organische Schicht wurde über einen Phasenseparator geführt, wonach das Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet wurde.
    14. 14. Das Filtrat wurde aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet.
    15. 15. Der Rückstand wurde einer Säulenreinigung (Säule: Biotage SNAP Ultra 340 g × 2 (in Reihe), Lösungsmittel: Heptan/Essigsäureethylester = 9/1 (Volumenverhältnis)) unterworfen.
    16. 16. Eine nur die Zielverbindung enthaltende Fraktion wurde gewonnen und aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet.
    17. 17. Eine durch die chemische Formel (10-1) wiedergegebene Verbindung wurde als weißer Feststoff in einer Menge von 5,97 g (10,7 mmol, Ausbeute 64,4 %) erhalten.
  • Dann wurde die Struktur der Verbindung von Beispiel 13 (der durch die chemische Formel (10-1) wiedergegebenen Verbindung) mittels NMR identifiziert. Die NMR-Ergebnisse sind wie folgt.
  • 1H-NMR (CDCl3) : 2,01 (s, 6H), 3,12 (t, 2H), 3,24 (t, 2H), 5,65 (s, 2H), 6,26 (s, 2H), 7,04 (d, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,55 (m, 5H), 7,92 (m, 3H), 8,05 (m, 1H), 8,83 (m, 2H)
  • <Beispiel 14>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (10-2) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (10-2) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (10-2) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 14 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0067
    Figure DE112019001009T5_0068
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (10-2) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (10-2) wiedergegebene Verbindung ist wie folgt.
    Figure DE112019001009T5_0069
    Figure DE112019001009T5_0070
  • In Schritt A2 bis Schritt C2 wurde Verbindung 7 nach der gleichen Methode wie in der in Bezug auf die chemische Formel (10-1) dargestellten Syntheseroute synthetisiert.
  • (Schritt D2)
  • Nun wird Schritt D2 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt D2 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 14.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 500-ml-Vierhalskolben mit 4,04 g (9,61 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 7, 240 ml superentwässertem Chloroform (mit Amylen-Zusatz) und 6,00 ml (43,0 mmol, 4,48 Äq.) Triethylamin beschickt.
    2. 2. Es wurde auf einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 0 °C abgekühlt.
    3. 3. Über einen Zeitraum von 10 Minuten wurden 2,5 ml (30,08 mmol, 3,20 Äq.) Acryloylchlorid zugetropft.
    4. 4. Es wurde 2,5 Stunden auf einem Eisbad gerührt.
    5. 5. Die Reaktionsflüssigkeit wurde zum Quenchen in Eiswasser gegossen.
    6. 6. Die wässrige Schicht wurde mit 100 ml Chloroform extrahiert.
    7. 7. Die organische Schicht wurde damit vereinigt, wonach mit Wasser (500 ml × dreimal) gewaschen wurde.
    8. 8. Die organische Schicht wurde über einen Phasenseparator geführt, wonach das Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet wurde.
    9. 9. Der Rückstand wurde in 50 ml Chloroform gelöst, wonach die Lösung über 31,2 g Kieselgel (Kanto Chemical, 60N) geführt wurde.
    10. 10. Es wurde mit 200 ml Chloroform gewaschen.
    11. 11. Das Filtrat wurde damit vereinigt, wonach Heptan zugegeben und anschließend unter vermindertem Druck aufkonzentriert wurde.
    12. 12. Der aufkonzentrierte Rückstand wurde Aufschlämmungfiltration unterworfen.
    13. 13. Der Filtrationsrückstand wurde 1 Stunde bei 50 °C unter Vakuum getrocknet.
    14. 14. Eine durch die chemische Formel (10-2) wiedergegebene Verbindung wurde in Form eines hellhautfarbenen Feststoffs in einer Menge von 3,98 g (7,51 mmol, Ausbeute 78 %) erhalten.
  • Dann wurde die Struktur der Verbindung von Beispiel 14 (der durch die chemische Formel (10-2) wiedergegebenen Verbindung) mittels NMR identifiziert. Die NMR-Ergebnisse sind wie folgt.
  • 1H-NMR (CDCl3) : 3,12 (m, 2H), 3,25 (m, 2H), 5,85 (d, 2H), 6,25 (m, 2H), 6,50 (d, 2H), 7,04 (d, 2H), 7,30 (m, 1H), 7,53 (m, 5H), 7,88 (m, 3H), 8,05 (m, 1H), 8,83 (m, 2H)
  • <Beispiel 15>
  • [Herstellung der durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebenen Verbindung]
  • Es wurde eine durch die folgende chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung synthetisiert, und die durch die folgende chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung wurde als eine Verbindung von Beispiel 15 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0071
    Figure DE112019001009T5_0072
  • [Synthesemethode für die durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung]
  • Eine Synthesemethode (Syntheseroute) für die durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung ist wie folgt.
  • Figure DE112019001009T5_0073
    Figure DE112019001009T5_0074
  • (Schritt A3)
  • Nun wird Schritt A3 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt A3 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 10.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 200-ml-Vierhalskolben mit 10,9 g (35,2 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 1, 19,2 g (81,2 mmol, 2,30 Äq.) 2-Brom-3-methoxynaphthalin, 479 g (6557 mmol, 186 Äq.) desoxygeniertem DMF und 22,9 g (166 mmol, 4,71 Äq.) Kaliumcarbonat beschickt.
    2. 2. Es wurde 28 Minuten Ar durchgeleitet.
    3. 3. Es wurden 12,1 g (37,8 mmol, 1,07 Äq.) TBAB und 1,15 g (5,12 mmol, 0,146 Äq.) Pd(OAc)2 in den Kolben gegeben.
    4. 4. Es wurde 26 Stunden unter Rückfluss gerührt.
    5. 5. Nach Abkühlenlassen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsflüssigkeit zum Quenchen in 1 l Wasser gegossen.
    6. 6. Die Reaktionsflüssigkeit wurde über ein Saugfilter filtriert, wonach mit 200 ml Essigsäureethylester gewaschen wurde.
    7. 7. Der Kristall wurde in 1,2 l THF gelöst und mit 19,3 g Si-Thiol versetzt, wonach 35 Minuten gerührt wurde.
    8. 8. Die Reaktionsflüssigkeit wurde über Celite filtriert, wonach mit 800 ml THF gewaschen wurde.
    9. 9. Nach Aufkonzentrieren des Filtrats wurden 88,8 g Heptan zugegeben.
    10. 10. Durch Filtration und Trocknen wurde Verbindung 8 in Form eines ockerfarbenen Feststoffs in einer Menge von 8,43 g (18,0 mmol, Ausbeute 33,0 %) erhalten.
  • (Schritt B3)
  • Nun wird Schritt B3 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt B3 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 7.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 2-1-Vierhalskolben mit 7,96 g (17,0 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 8 und 1145 ml (14 mol, 819 Äq.) THF beschickt.
    2. 2. Es wurde 1 Stunde bei 30 °C gerührt.
    3. 3. Es wurden 2,26 g (0,956 mmol, 0,0560 Äq.) 10 % Pd-C (55% Wasser) in den Kolben gegeben.
    4. 4. Das Innere des Behälters wurde durch Wasserstoff ersetzt.
    5. 5. Es wurde mit 30,7 g Si-Thiol und 29,3 g Celite filtriert.
    6. 6. Das in Arbeitsgang 5 erhaltene Filtrat wurde unter vermindertem Druck aufkonzentriert, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    7. 7. Verbindung 9 wurde als cremefarbener Feststoff in einer Menge von 5,22 g (11,1 mmol, Ausbeute 65,4 %) erhalten.
  • (Schritt C3)
  • Nun wird Schritt C3 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt C3 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 9.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein 300-ml-Vierhalskolben mit 5,103 g (10,8 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 9 und 82 ml (1012 mmol, 92,9 Äq.) superentwässertem Chloroform beschickt.
    2. 2. Es wurde auf einem Eisbad auf eine Innentemperatur von 5 °C oder darunter abgekühlt.
    3. 3. Über einen Zeitraum von 5 Minuten wurden 25,0 ml (25,0 mmol, 2,29 Äq.) 1,0 M Lösung von BBr3 in Dichlormethan zugetropft.
    4. 4. Das Eisbad wurde entfernt, und nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde 6 Stunden gerührt.
    5. 5. Die Reaktionsflüssigkeit wurde mit 200 ml Eiswasser gequencht, wonach 100 ml Heptan zugegeben wurden, was 10,9 g eines cremefarbenen Feststoffs ergab.
    6. 6. Der Feststoff wurde durch Zugabe von 200 ml THF gelöst.
    7. 7. Es wurde über Magnesiumsulfat entwässert, wonach filtriert wurde.
    8. 8. Das in Arbeitsgang 7 erhaltene Filtrat wurde unter vermindertem Druck aufkonzentriert, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde, was 4,58 g eines cremefarbenen Feststoffs ergab.
    9. 9. Der Feststoff wurde 40 Minuten bei 40 °C unter vermindertem Druck getrocknet, was 4,49 g (9,89 mmol, Ausbeute 90,8 %) Verbindung 10 in Form eines cremefarbenen Feststoffs ergab.
  • (Schritt D3)
  • Nun wird Schritt D3 in der oben dargestellten Syntheseroute beschrieben. Schritt D3 umfasst die folgenden Arbeitsgänge 1 bis 15.
    1. 1. Unter Ar-Atmosphäre wurde ein Reagenzglas mit 3,85 g (8,46 mmol, 1,00 Äq.) Verbindung 10, 135 ml desoxygeniertem Toluol, 5,20 g (25,2 mmol, 2,98 Äq.) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), 3,11 g (25,5 mmol, 3,01 Äq.) 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) und 0,650 g (3,42 mmol, 0,404 Äq.) p-Toluolsulfonsäure (PTSA) beschickt.
    2. 2. Über einen Zeitraum von 5 Minuten wurden 0,895 g (10,4 mmol, 1,23 Äq.) Methacrylsäure zugetropft.
    3. 3. Es wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
    4. 4. Die Reaktionsflüssigkeit wurde mit 100 ml Wasser versetzt und dann 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
    5. 5. Es wurde filtriert, wonach das Filtrat Flüssigkeitstrennung unterworfen wurde und die organische Schicht zweimal mit 200 ml Wasser gewaschen wurde.
    6. 6. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, und nach Filtration wurde das Filtrat unter vermindertem Druck aufkonzentriert und mit Heptan versetzt, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    7. 7. Eine durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung wurde in Form eines hellockerfarbenen Feststoffs in einer Menge von 2,42 g erhalten.
    8. 8. Der in Arbeitsgang 5 erhaltene Filtrationsrückstand wurde in 30 ml Chloroform suspendiert, wonach filtriert wurde.
    9. 9. Die in Arbeitsgang 6 und Arbeitsgang 8 erhaltenen Filtrate wurden vereinigt und dann unter vermindertem Druck aufkonzentriert und mit Heptan versetzt, wonach Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    10. 10. Die durch chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung wurde in Form eines ockerfarbenen Feststoffs in einer Menge von 1,01 g erhalten.
    11. 11. Die durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung, die in Arbeitsgang 7 erhalten wurde, wurde in 110 ml Chloroform gelöst, wonach die Lösung über 13,1 g Kieselgel (Kanto Chemical, 60N) geführt und dann mit 100 ml Chloroform gewaschen wurde.
    12. 12. Die durch chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung, die in Arbeitsgang 10 erhalten wurde, wurde in 40 ml Chloroform gelöst, wonach die Lösung über 13,1 g Kieselgel (Kanto Chemical, 60N) geführt und dann mit 30 ml Chloroform gewaschen wurde.
    13. 13. Die in Arbeitsgang 11 und Arbeitsgang 12 erhaltenen Filtrate wurden vereinigt, wonach das erhaltene Filtrat aufkonzentriert, getrocknet und unter vermindertem Druck gehärtet wurde.
    14. 14. Der aufkonzentrierte Rückstand wurde in 30 ml Chloroform gelöst und mit 30 ml Ethanol versetzt, wonach unter vermindertem Druck aufkonzentriert und Aufschlämmungsfiltration durchgeführt wurde.
    15. 15. Die durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebene Verbindung wurde in Form eines hellockerfarbenen Feststoffs in einer Menge von 2,81 g (5,38 mmol, Ausbeute 63,6 %) erhalten.
  • Dann wurde die Struktur der Verbindung von Beispiel 15 (der durch die chemische Formel (11-1) wiedergegebenen Verbindung) mittels NMR identifiziert. Die NMR-Ergebnisse sind wie folgt.
  • 1H-NMR (CDCl3) : 2,09 (s, 3H), 3,33 (m, 2H), 3,44 (m, 2H), 5,74 (s, 1H), 6,39 (s, 1H), 7,25 to 8,06 (m, 15H), 8,85 (m, 2H).
  • <Vergleichsbeispiel 1>
  • Durch die folgende chemische Formel (40-1) wiedergegebenes DNTMA (ein Handelsprodukt von SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) wurde als eine Verbindung von Vergleichsbeispiel 1 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0075
  • < Vergleichsbeispiel 2>
  • Durch die folgende chemische Formel (40-2) wiedergegebenes EDNTMA (ein Handelsprodukt von SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD wurde als eine Verbindung von Vergleichsbeispiel 2 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0076
  • < Vergleichsbeispiel 3>
  • Durch die folgende chemische Formel (40-3) wiedergegebenes 6VDNpTh (ein Handelsprodukt von SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) wurde als eine Verbindung von Vergleichsbeispiel 3 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0077
  • < Vergleichsbeispiel 4]
  • Durch die folgende chemische Formel (40-4) wiedergegebenes DNpTh (ein Handelsprodukt von SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) wurde als eine Verbindung von Vergleichsbeispiel 4 genommen.
  • Figure DE112019001009T5_0078
    Figure DE112019001009T5_0079
  • [Methode zur Messung des Brechungsindex und Ergebnisse]
  • Nachstehend wird eine Methode zur Messung des Brechungsindex beschrieben.
  • Es wurden Acetonlösungen der jeweiligen Verbindungen der Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4 hergestellt. Durchschnittliche Brechungsindizes der jeweiligen Verbindungen für Licht mit einer Wellenlänge von 589 nm bei Raumtemperatur 25±1 °C wurden mit einem Abbe-Refraktometer (ER-1, hergestellt von Erma, Inc.) gemessen und gegen den Volumenanteil jeder Verbindung aufgetragen, um analytische Kurven zu erstellen (die Dichten der Verbindungen betrugen alle 1,00 g/cm3). Die analytischen Kurven wurden extrapoliert, und der Brechungsindex bei einem Volumenanteil jeder Verbindung von 1 wurde als Brechungsindex jeder Verbindung genommen. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 aufgeführt.
  • [Methode zur Messung der Transparenz und Ergebnisse]
  • Die jeweiligen Verbindungen, 10 mg, der Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurden jeweils mit 10 mg Polyvinylacetat (PVAc, durchschnittlicher Polymerisationsgrad 5500) gemischt und dann zum Lösen mit Aceton versetzt, wodurch Harzzusammensetzungen hergestellt wurden. Einige Tropfen jeder dieser Harzzusammensetzungen wurden auf ein 2 cm großes quadratisches Glassubstrat getropft, wonach mit einer Schleuderbeschichtungsvorrichtung ein Film gebildet wurde und Aceton als Lösungsmittel abgedampft wurde, was einen harzkompatiblen Film (Dicke 3 µm) jeder Verbindung ergab. Die Transparenz dieser Filme wurde durch visuelle Inspektion bestätigt, wonach die Filme einer Transparenzbeurteilung unterworfen wurden. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 aufgeführt.
  • Das Kriterium für die Transparenzbeurteilung ist wie folgt.
    • Gut ··· Transparenz ist gut.
    • Schlecht ··· Es liegt Färbung vor.
  • [Methode zur Messung der Löslichkeit und Ergebnisse]
  • Die jeweiligen Verbindungen, 20 mg, der Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4 wurden jeweils in ein Vial eingewogen, wonach Aceton zugegeben und die Gesamtmenge auf 10 mg eingestellt wurde und anschließend 30 Sekunden mit Ultraschallwellen gerührt wurde. Wenn kein ungelöster Teil der Verbindung beobachtet wurde, wurde angenommen, dass die Löslichkeit 20 Gew.-% oder mehr betrug. Wenn ein ungelöster Teil der Verbindung vorlag, wurde eine kleine Menge Aceton zugegeben und dann 30 Sekunden weitergerührt. Die obige Arbeitsweise wurde wiederholt, und nach Auflösung der gesamten Verbindung wurde die Löslichkeit aus der Gesamtmenge des verwendeten Lösungsmittels berechnet. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 aufgeführt. [Tabelle 1]
    Verbindung Brechungsindex (589 nm) Transparenz Löslichkeit /Gew.-%
    Testbeispiel 1 Beispiel 1 1,8 Gut >20
    Testbeispiel 2 Beispiel 2 1,8 Gut >20
    Testbeispiel 3 Beispiel 3 1,8 Gut >20
    Testbeispiel 4 Beispiel 4 1,7 Gut >20
    Testbeispiel 5 Beispiel 5 1,7 Gut >20
    Testbeispiel 6 Beispiel 6 1,81 Gut >20
    Testbeispiel 7 Vergleichsbeispiel 1 1,73 Gut <10
    Testbeispiel 8 Vergleichsbeispiel 2 1,71 Schlecht <11
    Testbeispiel 9 Vergleichsbeispiel 3 1,8 Schlecht <1,5
    Testbeispiel 10 Vergleichsbeispiel 4 1,81 Gut <0,1
    Testbeispiel 11 Beispiel 13 1,73 Gut >20
    Testbeispiel 12 Beispiel 14 1,72 Gut >20
    Testbeispiel 13 Beispiel 15 1,81 Gut >20
  • Beispielsweise ist es im Fall der Verwendung der Verbindung als Monomermaterial für Hologramme wünschenswert, dass die Löslichkeit der Verbindung mehr als 20 Gew.-% beträgt. Daher werden die Verbindungen der Testbeispiele 1 bis 6 (die Verbindungen der Beispiele 1 bis 6) und Testbeispiele 11 bis 13 (die Verbindungen der Beispiele 13 bis 15) vorzugsweise als Monomermaterial für Hologramme verwendet.
  • Die Beurteilung der Transparenz der Testbeispiele 1 bis 6 (Beispiele 1 bis 6) und Testbeispiele 11 bis 13 (Beispiele 13 bis 15) ergab, dass die Transparenz gut ist (als Gut beurteilt). Andererseits ergab die Beurteilung der Transparenz von Testbeispiel 8 (der Verbindung von Vergleichsbeispiel 2) und Testbeispiel 9 (der Verbindung von Vergleichsbeispiel 3), dass Färbung vorlag (als Schlecht beurteilt), und die in Testbeispiel 8 und Testbeispiel 9 gebildeten harzkompatiblen Filme waren beide hellgelb gefärbt.
  • [Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung und Hologramm und Beurteilung von Hologramm]
  • Unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Verbindungen 4-1 bis 4-6, der in den Beispielen 13 bis 15 hergestellten Verbindungen 10-1 bis 10-2 und 11-1 und der Verbindungen 40-1 bis 40-3 der Vergleichsbeispiele 1 bis 3 wurden lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzungen und Hologramme hergestellt, und es wurde eine Beurteilung der hergestellten Hologramme durchgeführt.
  • Zuerst wird eine Beurteilungstechnik für Beugungseigenschaften beschrieben.
  • <Beurteilungstechnik für Beugungseigenschaften>
  • (Berechnungsmethode für Brechungsindexmodulationsbetrag)
  • Ein Brechungsindexmodulationsbetrag (im Folgenden auch als Δn bezeichnet) wurde auf der Basis der theoretischen Formel von Kogelnik berechnet.
  • Die theoretische Formel von Kogelnik bezieht sich auf die folgende, in Bell Syst. Tech. J., 48, 2909 (1969) beschriebene Formel.
  • Theoretische Formel von Kogelnik: η = tanh 2 ( π ( Δ n ) d / λ cos θ )
    Figure DE112019001009T5_0080
  • Hier ist η eine Beugungseffizienz, d eine Filmdicke einer lichtempfindlichen Schicht (Photopolymer), λ eine Aufzeichnungslaserwellenlänge und θ ein Einfallswinkel von Aufzeichnungslaserlicht in ein lichtempfindliches Material.
  • <Beispiel 7>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 7)
  • 0,3 g Bisphenoxyethanolfluorendimethacrylat („EA-0200“, hergestellt von Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.) als multifunktionelles (difunktionelles) photopolymerisierbares Monomer, 1,4 g Verbindung 4-1 (die Verbindung von Beispiel 1) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer, 0,5 g Polyvinylacetat („SN-55T“, hergestellt von Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) als Bindemittelharz, 0,09 g 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodoniumtetrakis(pentafluorphenyl)borat („D1“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) als Photopolymerisationsinitiator, 0,003 g Hydrochinon („HQ“, hergestellt von FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation) als Polymerisationsinhibitor, 1 g Sebacinsäurediethylether („SDE“, hergestellt von FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation) als Weichmacher, 0,08 g Bengalrosa („RB“, hergestellt von SIGMA ALDRICH) als Sensibilisierungsfarbstoff, 0,02 g 2-Mercaptobenzooxazol („2-MBO“, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) als Kettenübertragungsmittel und 8 g Aceton als Lösungsmittel wurden bei normaler Temperatur miteinander gemischt, um die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 7 herzustellen.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 7)
  • Die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 7 wurde mit einer Rakelbeschichtungsvorrichtung so auf einen 2,5 µm dicken Polyvinylalkoholfilm aufgebracht, dass sich eine Trockenfilmdicke von 3 µm ergibt, wonach eine Dünnfilmoberfläche von lichtempfindlicher Schicht 7, die das lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzungsharz 7 enthielt, auf einem 1,0 mm dicken Glassubstrat pressverbunden wurde, um das Hologrammaufzeichnungsmedium 7 herzustellen.
  • (Herstellung von Hologramm 7)
  • Das Hologrammaufzeichnungsmedium 7 wurde einer Belichtung mit zwei Lichtgeschwindigkeiten unter Verwendung eines Halbleiterlasers mit einer Belichtungswellenlänge von 532 nm unterworfen, wonach die gesamte Oberfläche des Hologrammaufzeichnungsmediums 7 zur Härtung eines ungehärteten Monomers mit UV-Licht bestrahlt wurde, wodurch eine Brechungsindexverteilung in Medium 7 fixiert wurde. Bei den Bedingungen der Belichtung mit zwei Lichtgeschwindigkeiten handelte es sich um 30 Sekunden Interferenzbelichtung durch Einstellen der Lichtintensität eines Lichtstroms auf dem Aufzeichnungsmedium auf 2,6 mW/cm2 derart, dass der zwischen den beiden Lichtströmen gebildete Winkel 7° betrug. Dadurch wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 7 mit der Brechungsindexverteilung gebildet, wodurch Hologramm 7 hergestellt wurde.
  • (Beurteilung von Hologramm 7)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 7 wurde anhand der theoretischen Formel von Kogelnik berechnet. Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) belief sich auf 0,09.
  • <Beispiel 8>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 8)
  • In Beispiel 8 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 8 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 4-2 (die Verbindung von Beispiel 2) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 8)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 8 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 8 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 8)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 8 wurde das Hologramm 8 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 8)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 8 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 8 betrug 0,092.
  • <Beispiel 9>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 9)
  • In Beispiel 9 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 9 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 4-3 (die Verbindung von Beispiel 3) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 9)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 9 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 9 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 9)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 9 wurde das Hologramm 9 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 9)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 9 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 9 betrug 0,091.
  • <Beispiel 10>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 10)
  • In Beispiel 10 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 10 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 4-4 (die Verbindung von Beispiel 4) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 10)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 10 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 10 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 10)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 10 wurde das Hologramm 10 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 10)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 10 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 10 betrug 0,068.
  • <Beispiel 11>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 11)
  • In Beispiel 11 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 11 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 4-5 (die Verbindung von Beispiel 5) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 11)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 11 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 11 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 11)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 11 wurde das Hologramm 11 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 11)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 11 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 11 betrug 0,068.
  • <Beispiel 12>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 12)
  • In Beispiel 12 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 12 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 4-6 (die Verbindung von Beispiel 6) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 12)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 12 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 12 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 12)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 12 wurde das Hologramm 12 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 12)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 12 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 12 betrug 0,092.
  • <Beispiel 16>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 16)
  • In Beispiel 16 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 16 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 10-1 (die Verbindung von Beispiel 13) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 16)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 13 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 13 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 16)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 16 wurde das Hologramm 16 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 16)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 13 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 13 betrug 0,072.
  • <Beispiel 17>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 17)
  • In Beispiel 17 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 17 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 10-2 (die Verbindung von Beispiel 14) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 17)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 17 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 17 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 17)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 17 wurde das Hologramm 17 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 17)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 17 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 14 betrug 0,074.
  • <Beispiel 18>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 18)
  • In Beispiel 18 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 18 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1,4 g Verbindung 11-1 (die Verbindung von Beispiel 15) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 18)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 18 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 18 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 18)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 18 wurde das Hologramm 18 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 18)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 18 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 15 betrug 0,092.
  • < Vergleichsbeispiel 5>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 50)
  • In Vergleichsbeispiel 5 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 50 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 0,88 g Verbindung 40-1 (die Verbindung von Vergleichsbeispiel 1) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurden. Die Menge, in der Verbindung 40-1 verwendet wurde (0,88 g), war kleiner als die Menge, in der die in den Beispielen 7 bis 12 verwendeten Verbindungen 4-1 bis 4-6, die in den Beispielen 16 bis 17 verwendeten Verbindungen 10-1 bis 10-2 und die in Beispiel 18 verwendete Verbindung 11-1 verwendet wurden (1,4 g), da die Menge, in der Verbindung 40-1 in einem Lösungsmittel gelöst ist, kleiner ist als die Mengen, in denen die Verbindungen 4-1 bis 4-6, die Verbindungen 10-1 bis 10-2 und die Verbindung 11-1 in dem Lösungsmittel gelöst sind, das heißt, die Löslichkeit von Verbindung 40-1 ist geringer als diejenige jeder der Verbindungen 4-1 bis 4-6, 10-1 bis 10-2 und 11-1 (siehe Tabelle 1). Man beachte, dass die Menge (0,88 g), in der Verbindung 40-1 verwendet wurde, einen Grenzwert (Sättigungsmenge) der Auflösung der Verbindung in einem Lösungsmittel darstellt.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 50)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 50 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 50 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 50)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 50 wurde das Hologramm 50 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 50)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 50 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 50 betrug 0,055.
  • <Vergleichsbeispiel 6>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 60)
  • In Vergleichsbeispiel 6 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 60 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 1 g Verbindung 40-2 (die Verbindung von Vergleichsbeispiel 2) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurde. Die Menge, in der Verbindung 40-2 verwendet wurde (1 g), war kleiner als die Menge, in der die in den Beispielen 7 bis 12 verwendeten Verbindungen 4-1 bis 4-6, die in den Beispielen 16 bis 17 verwendeten Verbindungen 10-1 bis 10-2 und die in Beispiel 18 verwendete Verbindung 11-1 verwendet wurden (1,4 g), da die Menge, in der Verbindung 40-2 in einem Lösungsmittel gelöst ist, kleiner ist als die Mengen, in denen die Verbindungen 4-1 bis 4-6, die Verbindungen 10-1 bis 10-2 und die Verbindung 11-1 in dem Lösungsmittel gelöst sind, das heißt, die Löslichkeit von Verbindung 40-2 ist geringer als diejenige jeder der Verbindungen 4-1 bis 4-6, 10-1 bis 10-2 und 11-1 (siehe Tabelle 1). Man beachte, dass die Menge (1 g), in der Verbindung 40-2 verwendet wurde, einen Grenzwert (Sättigungsmenge) der Auflösung der Verbindung in einem Lösungsmittel darstellt.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 60)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 60 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 60 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 60)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 60 wurde das Hologramm 60 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 60)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 60 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 60 betrug 0,055.
  • < Vergleichsbeispiel 7>
  • (Herstellung von lichtempfindlicher Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 70)
  • In Vergleichsbeispiel 7 wurde die lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 70 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 durch Verwendung der gleichen Materialien in den gleichen Mengen wie in Beispiel 7 hergestellt, außer dass 0,1 g Verbindung 40-3 (die Verbindung von Vergleichsbeispiel 3) als monofunktionelles photopolymerisierbares Monomer verwendet wurde. Die Menge, in der Verbindung 40-3 verwendet wurde (0,1 g), war kleiner als die Menge, in der die in den Beispielen 7 bis 12 verwendeten Verbindungen 4-1 bis 4-6, die in den Beispielen 16 bis 17 verwendeten Verbindungen 10-1 bis 10-2 und die in Beispiel 18 verwendete Verbindung 11-1 verwendet wurden (1,4 g), da die Menge, in der Verbindung 40-3 in einem Lösungsmittel gelöst ist, kleiner ist als die Mengen, in denen die Verbindungen 4-1 bis 4-6, die Verbindungen 10-1 bis 10-2 und die Verbindung 11-1 in dem Lösungsmittel gelöst sind, das heißt, die Löslichkeit von Verbindung 40-3 ist geringer als diejenige jeder der Verbindungen 4-1 bis 4-6, 10-1 bis 10-2 und 11-1 (siehe Tabelle 1). Man beachte, dass die Menge (0,1 g), in der Verbindung 40-3 verwendet wurde, einen Grenzwert (Sättigungsmenge) der Auflösung der Verbindung in einem Lösungsmittel darstellt.
  • (Herstellung von Hologrammaufzeichnungsmedium 70)
  • Unter Verwendung der so hergestellten lichtempfindlichen Hologrammaufzeichnungszusammensetzung 70 wurde das Hologrammaufzeichnungsmedium 70 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Herstellung von Hologramm 70)
  • Unter Verwendung des so hergestellten Hologrammaufzeichnungsmediums 70 wurde das Hologramm 70 nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 hergestellt.
  • (Beurteilung von Hologramm 70)
  • Der Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn) des so hergestellten Hologramms 70 wurde nach der gleichen Methode wie in Beispiel 7 bestimmt. Δn von Hologramm 70 betrug 0,025.
  • Die Zusammensetzungen (die verwendeten Materialien und Mengen), Hologrammbelichtungsbedingungen und die Ergebnisse von Beugungseigenschaften (Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn)) im Hinblick auf die Beispiele 7 bis 12 sind nachstehend zusammen in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Die Zusammensetzungen (die verwendeten Materialien und Mengen), Hologrammbelichtungsbedingungen und die Ergebnisse von Beugungseigenschaften (Brechungsindexmodulationsbetrag (Δn)) im Hinblick auf die Vergleichsbeispiele 5 bis 7 sind nachstehend zusammen in Tabelle 3 aufgeführt. [Tabelle 2]
    Beispiel 7 Beispiel 8 Beispiel 9 Beispiel 10 Beispiel 11 Beispiel 12 Beispiel 16 Beispiel 17 Beispiel 18
    Photopolymerisierbares Monomer 1,4
    Verbindung 4-1 1,4
    Verbindung 4-2 1,4
    Verbindung 4-3 1,4
    Verbindung 4-4 1,4
    Verbindung 4-5 1,4
    Verbindung 4-6 1,4
    Verbindung 10-1 1,4
    Verbindung 10-2 1,4
    Verbindung 11-1
    Zusammensetzung EA-0200 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
    Bindemittelharz
    SN-55T 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
    Photopolymerisationsinitiator
    DI 0,09 0,09 0,09 0,09 0,09 0,09 0,09 0,09 0,09
    Polymerisationsinhibitor
    HQ 0,003 0,003 0,003 0,003 0,003 0,003 0,003 0,003 0,003
    Weichmacher
    SDE 1 1 1 1 1 1 1 1 1
    Sensibilisierungsfarbstoff
    RB 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08 0,08
    Kettenübertragungsmittel
    2-MBO 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02
    Lösungsmittel
    Aceton 8 8 8 8 8 8 8 8 8
    Belichtungsbedingungen Belichtungswellenlänge/nm 532 532 532 532 532 532 532 532 532
    Einoberflächenbelichtungsintensität/mW·cm-2 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6 2,6
    Belichtungszeit/s 30 30 30 30 30 30 30 30 30
    Beugungseigenschaft Δn 0,090 0,092 0,091 0,068 0,068 0,092 0,074 0,072 0,092
    [Table 3]
    Vergleichsbeispiel 7 Vergleichsbeispiel 8 Vergleichsbeispiel 9
    Zusammensetzung Photopolymerisierbares Monomer
    Verbindung 40-1 0,88
    Verbindung 40-2 1
    Verbindung 40-3 0,1
    EA-0200 0,3 0,3 0,3
    Bindemittelharz
    SN-55T 0,5 0,5 0,5
    Photopolymerisationsinitiator
    DI 0,09 0,09 0,09
    Polymerisationsinhibitor
    HQ 0,003 0,003 0,003
    Weichmacher
    SDE 1 1 1
    Sensibilisierungsfarbstoff
    RB 0,08 0,08 0,08
    Kettenübertragungsmittel
    2-MBO 0,02 0,02 0,02
    Lösungsmittel
    Aceton 8 8 8
    Belichtungsbedingungen Belichtungswellenlänge/nm 532 532 532
    Einoberflächenbelichtungsintensität/mW·cm-2 2,6 2,6 2,6
    Belichtungszeit/s 30 30 30
    Beugungseigenschaft Δn 0,055 0,055 0,025
  • Man beachte, dass die vorliegende Technologie nicht auf oder durch die oben beschriebenen Ausführungsformen und Beispiele beschränkt ist und innerhalb solcher Bereiche, die nicht vom Gedanken der vorliegenden Technologie abweichen, verschiedene Modifikationen möglich sind.
  • Außerdem sind die hier beschriebenen Effekte lediglich veranschaulichend und nicht einschränkend, und es können andere Effekte vorliegen.
  • Daneben kann die vorliegende Technologie auch die folgenden Ausgestaltungen annehmen.
    • [1] Eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) wiedergegeben wird.
      Figure DE112019001009T5_0081
      (In der allgemeinen Formel (1) stehen R101 bis R104 jeweils unabhängig für eine einwertige Substituentengruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (2) wiedergegeben wird, und stehen i bis l jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass i bis l nicht gleichzeitig für 0 stehen.)
      Figure DE112019001009T5_0082
      Figure DE112019001009T5_0083
      (In der allgemeinen Formel (2) stehen R203 und R204 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht X für eine zweiwertige aromatische Gruppe. Die zweiwertige aromatische Gruppe ist unsubstituiert oder weist mindestens eine Substituentengruppe auf. Zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die zweiwertige aromatische Gruppe besitzt, können an einem beliebigen bindungsfähigen Kohlenstoff in der aromatischen Gruppe vorliegen. * steht in R101 bis R102 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in einem mit einem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist. * steht in R103 bis R104 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in dem nicht mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist.)
    • [2] Die Verbindung nach [1], wobei R203 für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
    • [3] Die Verbindung nach [1], wobei R203 für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 3) wiedergegeben wird, steht.
    • [4] Die Verbindung nach einem von [1] bis [3], wobei R204 für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
    • [5] Die Verbindung nach einem von [1] bis [4], wobei R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
    • [6] Die Verbindung nach einem von [1] bis [5], wobei X für eine zweiwertige aromatische Gruppe, die durch die folgenden chemischen Formeln (3-1) bis (3-8) wiedergegeben wird, steht.
    • [7] Die Verbindung nach einem von [1] bis [5], wobei es
      Figure DE112019001009T5_0084
      Figure DE112019001009T5_0085
      sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische Arylengruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die monocyclische Arylengruppe besitzt, in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
    • [8] Die Verbindung nach einem von [1] bis [7], wobei mindestens eines von R101 oder R102 einem Kohlenstoffatom, das einem Schwefelatom in der allgemeinen Formel (1) benachbart ist, benachbart ist und an ein bindungsfähiges Kohlenstoffatom in dem mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) gebunden ist.
    • [9] Ein organisches Material, enthaltend die Verbindung nach einem von [1] bis [8].
    • [10] Das organische Material nach [9], bei dem es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm handelt.
    • [11] Das organische Material nach [9], bei dem es sich um eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handelt.
    • [12] Ein Polymer, erhalten durch Polymerisieren der Verbindung nach einem von [1] bis [8].
    • [13] Ein organisches Material, enthaltend das Polymer nach [12].
    • [14] Das organische Material nach [13], bei dem es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm handelt.
    • [15] Das organische Material nach [13], bei dem es sich um eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handelt.
  • Ferner kann die vorliegende Technologie auch die folgenden Ausgestaltungen annehmen.
    • [16] Eine Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) wiedergegeben wird.
      Figure DE112019001009T5_0086
      Figure DE112019001009T5_0087
      (In der allgemeinen Formel (1) stehen R101 bis R104 jeweils unabhängig für eine einwertige Substituentengruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (2-1) wiedergegeben wird, und stehen i bis l jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass i bis l nicht gleichzeitig für 0 stehen.)
      Figure DE112019001009T5_0088
      (In der allgemeinen Formel (2-1) stehen R203 und R204 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1). k steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1, und X steht für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe. Wenn in der zweiwertigen oder mehrwertigen aromatischen Gruppe nicht an R203 und R204 gebundener Kohlenstoff vorliegt, ist der Kohlenstoff unsubstituiert oder weist mindestens eine Substituentengruppe auf. Außerdem können ein Teil zur Bindung an R203 und mindestens ein Teil zur Bindung an R204, die die zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe besitzt, ein beliebiger bindungsfähiger Kohlenstoff in der aromatischen Gruppe sein. * steht in R101 bis R102 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in einem mit einem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist. * steht in R103 bis R104 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in dem nicht mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist.)
    • [17] Die Verbindung nach [16], wobei mindestens ein Kohlenstoffatom mindestens eines Kohlenstoffgerüsts der Kohlenstoffgerüste, aus denen die Alkylengruppen von R203 und R204 und die Alkylgruppe von R205 aufgebaut sind, durch ein Heteroatom substituiert ist.
    • [18] Die Verbindung nach [16] oder [17], wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, und der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
    • [19] Die Verbindung nach einem von [16] bis [18], wobei R203 für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
    • [20] Die Verbindung nach [19], wobei mindestens ein Kohlenstoffatom eines Kohlenstoffgerüsts, aus dem die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, durch ein Heteroatom substituiert ist.
    • [21] Die Verbindung nach [19] oder [20], wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
    • [22] Die Verbindung nach einem von [16] bis [18], wobei R203 für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 3) wiedergegeben wird, steht.
    • [23] Die Verbindung nach [22], wobei mindestens ein Kohlenstoffatom eines Kohlenstoffgerüsts, aus dem die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, durch ein Heteroatom substituiert ist.
    • [24] Die Verbindung nach [22] oder [23], wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
    • [25] Die Verbindung nach einem von [16] bis [18], wobei R204 für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
    • [26] Die Verbindung nach [25], wobei mindestens ein Kohlenstoffatom eines Kohlenstoffgerüsts, aus dem die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, durch ein Heteroatom substituiert ist.
    • [27] Verbindung nach [25] oder [26], wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
    • [28] Die Verbindung nach einem von [16] bis [18], wobei R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
    • [29] Die Verbindung nach [28], wobei mindestens ein Kohlenstoffatom eines Kohlenstoffgerüsts, aus dem die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Heteroatom substituiert ist.
    • [30] Die Verbindung nach [28] oder [29], wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
    • [31] Die Verbindung nach einem von [16] bis [30], wobei X für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe steht, die durch die folgenden chemischen Formeln (3-1) bis (3-8) wiedergegeben wird.
      Figure DE112019001009T5_0089
      Figure DE112019001009T5_0090
    • [32] Die Verbindung nach einem von [16] bis [31], wobei k für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 steht und X für eine zweiwertige aromatische Gruppe steht.
    • [33] Die Verbindung nach [32], wobei es sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische Arylengruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die monocyclische Arylengruppe besitzt, in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
    • [34] Die Verbindung nach [32], wobei es sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine polycyclische Arylengruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die polycyclische Arylengruppe besitzt, zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen Arylengruppe sind.
    • [35] Die Verbindung nach einem von [16] bis [31], wobei k für 2 steht und X für eine dreiwertige aromatische Gruppe steht.
    • [36] Die Verbindung nach [35], wobei es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe handelt und ein Teil zur Bindung an R203 und ein Teil von zwei Teilen zur Bindung an die beiden R204-Gruppen, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
    • [37] Die Verbindung nach [35] oder [36], wobei es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R204, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
    • [38] Die Verbindung nach [35], wobei es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine polyclische dreiwertige aromatische Gruppe handelt und ein Teil zur Bindung an R203 und ein Teil von zwei Teilen zur Bindung an die beiden R204-Gruppen, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen dreiwertigen aromatischen Gruppe sind.
    • [39] Die Verbindung nach [35] oder [38], wobei es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine polycyclische dreiwertige aromatische Gruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R204, die die polycyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen dreiwertigen aromatischen Gruppe sind.
    • [40] Die Verbindung nach einem von [16] bis [39], wobei mindestens eines von R101 oder R102 einem Kohlenstoffatom, das einem Schwefelatom in der allgemeinen Formel (1) benachbart ist, benachbart ist und an ein bindungsfähiges Kohlenstoffatom in dem mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) gebunden ist.
    • [41] Ein organisches Material, enthaltend die Verbindung nach einem von [16] bis [40].
    • [42] Das organische Material nach [41], bei dem es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm handelt.
    • [43] Das organische Material nach [41], bei dem es sich um eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handelt.
    • [44] Ein Polymer, erhalten durch Polymerisieren der Verbindung nach einem von [16] bis [40].
    • [45] Ein organisches Material, enthaltend das Polymer nach [44].
    • [46] Das organische Material nach [45], bei dem es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm handelt.
    • [47] Das organische Material nach [45], bei dem es sich um eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handelt.
    • [48] Eine Bildanzeigevorrichtung, enthaltend das organische Material nach [41].
    • [49] Ein optisches Teil, enthaltend das organische Material nach [41].
    • [50] Eine optische Vorrichtung, enthaltend das organische Material nach [41].
    • [51] Eine Bildanzeigevorrichtung, enthaltend das organische Material nach [45].
    • [52] Ein optisches Teil, enthaltend das organische Material nach [45].
    • [53] Eine optische Vorrichtung, enthaltend das organische Material nach [45].
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2012136576 A [0004]
    • JP 2011178985 A [0004]
    • JP 2011162584 A [0004]

Claims (20)

  1. Verbindung, die durch die folgende allgemeine Formel (1) wiedergegeben wird.
    Figure DE112019001009T5_0091
    (In der allgemeinen Formel (1) stehen R101 bis R104 jeweils unabhängig für eine einwertige Substituentengruppe, die durch die folgende allgemeine Formel (2-1) wiedergegeben wird, und stehen i bis 1 jeweils unabhängig für eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass i bis 1 nicht gleichzeitig für 0 stehen.)
    Figure DE112019001009T5_0092
    (In der allgemeinen Formel (2-1) stehen R203 und R204 jeweils unabhängig für eine Einfachbindung oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, die durch CnH2n wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1) und steht R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 wiedergegeben wird (n steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1). k steht für eine ganze Zahl gleich oder größer als 1, und X steht für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe. Wenn in der zweiwertigen oder mehrwertigen aromatischen Gruppe nicht an R203 und R204 gebundener Kohlenstoff vorliegt, ist der Kohlenstoff unsubstituiert oder weist mindestens eine Substituentengruppe auf. Außerdem können ein Teil zur Bindung an R203 und mindestens ein Teil zur Bindung an R204, die die zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe besitzt, ein beliebiger bindungsfähiger Kohlenstoff in der aromatischen Gruppe sein. * steht in R101 bis R102 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in einem mit einem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist. * steht in R103 bis R104 für einen Teil zur Bindung mit Kohlenstoff, der in dem nicht mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) bindungsfähig ist.)
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom mindestens eines Kohlenstoffgerüsts der Kohlenstoffgerüste, aus denen die Alkylengruppen von R203 und R204 und die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Heteroatom substituiert ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, und der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R203 und R204 für Einfachbindungen oder geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppen, die durch CnH2n (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben werden, stehen und R205 für Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, die durch CnH2n+1 (n ist eine ganze Zahl von 1 ≤ n ≤ 10) wiedergegeben wird, steht.
  5. Verbindung nach Anspruch 4, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom mindestens eines Kohlenstoffgerüsts der Kohlenstoffgerüste, aus denen die Alkylengruppen von R203 und R204 und die Alkylgruppe von R205 aufgebaut sind, durch ein Heteroatom substituiert ist.
  6. Verbindung nach Anspruch 4, wobei mindestens ein Wasserstoffatom der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R203 aufgebaut ist, der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylengruppe von R204 aufgebaut ist, und der Wasserstoffatome, aus denen die Alkylgruppe von R205 aufgebaut ist, durch ein Halogenatom substituiert ist.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei X für eine zweiwertige oder mehrwertige aromatische Gruppe steht, die durch die folgenden allgemeinen Formeln (3-1) bis (3-8) wiedergegeben wird.
    Figure DE112019001009T5_0093
    Figure DE112019001009T5_0094
    Figure DE112019001009T5_0095
  8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei k für 1 steht und X für eine zweiwertige aromatische Gruppe steht.
  9. Verbindung nach Anspruch 8, wobei es sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische Arylengruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die monocyclische Arylengruppe besitzt, in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
  10. Verbindung nach Anspruch 8, wobei es sich bei der zweiwertigen aromatischen Gruppe um eine polycyclische Arylengruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R203 und R204, die die polycyclische Arylengruppe besitzt, zwei beliebige bindungsfähige Kohlenstoffatome in der polycyclischen Arylengruppe sind.
  11. Verbindung nach Anspruch 1, wobei k für 2 steht und X für eine dreiwertige aromatische Gruppe steht.
  12. Verbindung nach Anspruch 11, wobei es sich bei der dreiwertigen aromatischen Gruppe um eine monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe handelt und zwei Teile zur Bindung an R204, die die monocyclische dreiwertige aromatische Gruppe besitzt, in einer Beziehung von ortho-Positionen, meta-Positionen oder para-Positionen vorliegen.
  13. Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens eines von R101 oder R102 einem Kohlenstoffatom, das einem Schwefelatom in der allgemeinen Formel (1) benachbart ist, benachbart ist und an ein bindungsfähiges Kohlenstoffatom in dem mit dem Thiophenring kondensierten Benzolring in der allgemeinen Formel (1) gebunden ist.
  14. Organisches Material, enthaltend die Verbindung nach Anspruch 1.
  15. Organisches Material nach Anspruch 14, bei dem es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm handelt.
  16. Organisches Material nach Anspruch 14, bei dem es sich um eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handelt.
  17. Polymer, erhalten durch Polymerisieren der Verbindung nach Anspruch 1.
  18. Organisches Material, enthaltend das Polymer nach Anspruch 17.
  19. Organisches Material nach Anspruch 18, bei dem es sich um einen organischen Dünnfilm, eine organische Linse oder ein Hologramm handelt.
  20. Organisches Material nach Anspruch 18, bei dem es sich um eine Zusammensetzung für einen organischen Dünnfilm, eine Zusammensetzung für eine organische Linse oder eine lichtempfindliche Hologrammaufzeichnungszusammensetzung handelt.
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