CN111741985B - 化合物、聚合物和有机材料 - Google Patents

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Abstract

Figure DDA0002642741150000011
本发明的目的在于提供能够实现具有增强功能的有机材料的化合物。提供由以下通式(1)表示的化合物。(在通式(1)中，R101至R104各自独立地为由以下通式(2‑1)表示的一价取代基，i至l各自独立地为0或1的整数，前提是i至l不同时为0)，(在通式(2‑1)中，R203和R204各自独立地为单键或由CnH2n(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，R205是氢或由CnH2n+1(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。k表示等于或大于1的整数，X为二价或更高价的芳族基团。如果在二价或更高价的芳族基团中存在未键合至R203和R204的碳，则该碳是未取代的或具有至少一个取代基。此外，二价或更高价的芳族基团所具有的键合至R203的部位和键合至R204的至少一个部位可以是该芳族基团中的任意可键合的碳。R101至R102中的*表示与通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。R103至R104中的*表示与通式(1)中的未与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位)。

Description

化合物、聚合物和有机材料
技术领域
本技术涉及化合物、聚合物和有机材料。
背景技术
与无机材料相比，高功能性有机材料的设计自由度和耐冲击性优异，并且重量轻。因此，已经对将高功能性有机材料应用于诸如有机薄膜、有机透镜和全息图之类的光学材料进行了积极的研究。
例如，已经提出了一种具有耐固化收缩性的可固化组合物，所述可固化组合物包含其中将可聚合取代基引入到通过二价取代基或原子在2,2’-位相互连接的1,1’-联萘骨架中的可聚合化合物和能够使可聚合取代基进行聚合反应的聚合引发剂(参见专利文献1)。
此外，例如，已经提出了一种包含具有二萘并噻吩骨架的化合物的折射率增强剂(参见专利文献2)。此外，例如，已经提出了一种通过使用具有二苯并噻吩骨架的化合物赋予制品折射率的方法(参照专利文献3)。
[引用列表]
[专利文献]
[专利文献1]
JP 2012-136576A
[专利文献2]
JP 2011-178985A
[专利文献3]
JP 2011-162584A
发明内容
[技术问题]
然而，根据专利文献1至专利文献3提出的技术，可能无法实现有机材料功能的进一步增强。
考虑到上述情况做出了本技术。本技术的主要目的是提供能够进一步增强有机材料的功能的化合物和聚合物以及高功能性有机材料。
[解决问题的方案]
本发明人为解决上述问题而进行了广泛而深入的研究，结果令人惊讶地成功开发了能够实现功能增强的化合物和聚合物以及高功能性有机材料，从而完成了本技术。
本技术提供由以下通式(1)表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002642741170000021
(在通式(1)中，R101至R104各自独立地为由以下通式(2-1)表示的一价取代基，并且i至l各自独立地为0或1的整数，前提是i至l不同时为0。)
[化学式2]
Figure GDA0002642741170000022
(在通式(2-1)中，R203和R204各自独立地为单键或由CnH2n(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，R205是氢或由CnH2n+1(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。k表示等于或大于1的整数，X为二价或更高价的芳族基团。如果在二价或更高价的芳族基团中存在未键合至R203和R204的碳，则该碳是未取代的或具有至少一个取代基。此外，二价或更高价的芳族基团所具有的键合至R203的部位和键合至R204的至少一个部位可以是该芳族基团中的任意可键合的碳。R101至R102中的*表示与通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。R103至R104中的*表示与通式(1)中的未与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。)
在根据本技术的化合物中，构成R203和R204的烷撑基和R205的烷基的碳骨架中的至少一个碳骨架的至少一个碳原子可以被杂原子取代。
在根据本技术的化合物中，构成R203的烷撑基的氢原子、构成R204的烷撑基的氢原子和构成R205的烷基的氢原子中的至少一个氢原子可以被卤素原子取代。
在根据本技术的化合物中，R203和R204可以是单键或由CnH2n(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，此外，R205可以是氢或由CnH2n+1(n为1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基，并且，在这种情况下，构成R203和R204的烷撑基和R205的烷基的碳骨架中的至少一个碳骨架的至少一个碳原子可以被杂原子取代，并且构成R203的烷撑基的氢原子、构成R204的烷撑基的氢原子和构成R205的烷基的氢原子中的至少一个氢原子可以被卤素原子取代。
X可以是由以下通式(3-1)至(3-8)表示的二价或更高价的芳族基团。
[化学式3]
Figure GDA0002642741170000031
[化学式4]
Figure GDA0002642741170000041
在根据本技术的化合物中，k可以是1，并且X可以是二价芳族基团。
二价芳族基团可以是单环芳撑基，并且单环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位可以处于邻位、间位或对位的关系。
二价芳族基团可以是多环芳撑基，并且多环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位可以是多环芳撑基中的任意两个可键合的碳原子。
在根据本技术的化合物中，k可以是2，并且X可以为三价芳族基团。
三价芳族基团可以是单环三价芳族基团，并且单环三价芳族基团所具有的用于键合至R204的两个部位可以处于邻位、间位或对位的关系。
在根据本技术的化合物中，所述R101以及所述R102中的至少一个可以与所述通式(1)中与硫原子相邻的碳原子相邻，并且可以键合至所述通式(1)中与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳。
此外，本技术提供了包括根据本技术所述的化合物的有机材料，并且根据本技术，包括所述化合物的有机材料可以是有机薄膜、有机透镜或全息图，或者可以是有机薄膜组合物、有机透镜组合物或全息记录光敏组合物。
此外，本技术提供一种通过使根据本技术所述的化合物聚合而获得的聚合物。
此外，本技术提供一种包括根据本技术所述的聚合物的有机材料。根据本技术，包括所述聚合物的有机材料可以是有机薄膜、有机透镜或全息图，或者可以是有机薄膜组合物、有机透镜组合物或全息记录光敏组合物。
根据本技术，能够实现有机材料的功能增强。注意，本文描述的效果不是限制性的，并且可以提及本文所描述的任何效果。
具体实施方式
下面将描述用于实施本技术的优选实施方式。以下描述的实施方式是本技术的典型实施方式的示例，并且本技术的范围不应被解释为受到这些实施方式的限制。
注意，将按以下顺序进行描述
1.本技术的概述
2.第一实施方式(化合物的示例)
3.第二实施方式(聚合物的示例)
4.第三实施方式(有机材料的示例)
4-1.有机薄膜和有机薄膜组合物
4-2.有机透镜和有机透镜组合物
4-3.全息记录光敏组合物和全息图
5.第四实施方式(图像显示装置的示例)
6.第五实施方式(光学部件的示例)
7.第六实施方式(光学装置的示例)
<1.本技术的概述>
首先，将描述本技术的概述。
本技术涉及化合物、聚合物和有机材料。
例如，当折射率超过1.5时，具有高折射率特性的有机化合物和聚合物被认为是高折射率材料。具有这种高折射率的有机聚合物的制备可以例如通过使用将可聚合取代基引入到折射率为1.8的二萘并噻吩中的可聚合单体来实现。然而，在将这些化合物应用于光学材料的情况下，存在以下事实。
·化合物在有机溶剂中的溶解度低，并且难以使用溶液形成膜。
·化合物与树脂的相容性差，不可能增加混合物中的化合物浓度。
·某些化合物是有色的，不适合用于透明薄膜和透镜。
例如，可以合成具有各种可聚合取代基的二萘并噻吩衍生物，并且可以测量该衍生物的折射率和透明度。使用高折射率有机化合物和聚合物的优点之一是可以将化合物溶解在有机溶剂中，并且可以使用涂覆步骤容易地制备化合物的薄膜。然而，已经证实，随着化合物的折射率升高，该化合物在有机溶剂中的溶解度趋于降低，这同样适用于二萘并噻吩衍生物。为了通过将化合物溶解在有机溶剂中来利用具有高折射率的化合物，期望该化合物具有等于或大于1.7的折射率和等于或大于20重量％的溶解度两者。除了通过涂覆生产膜时膜厚度的自由度随着溶解度的增加而增加的事实之外，当通过与其他有机物的相容性使用该化合物时，可以提高高折射率化合物的浓度，因此，可以提高混合物整体的平均折射率。
考虑到上述情况，尚未发现具有高功能性，例如同时具有高折射率、高溶解度和高透明度的二萘并噻吩衍生物。本发明人经过广泛而深入的研究，通过将具有特定结构的可聚合取代基引入二萘并噻吩中而成功地在保持高折射率的同时提高了溶解度。
有一种引入烷基链以增强溶解度差的有机化合物的溶解度的技术。例如，并五苯可被用作有机半导体，但是并五苯在有机溶剂中的溶解度极差，因此通过气相沉积形成并五苯的薄膜是主流。有一个示例是将烷基引入并五苯骨架以提高溶解度，从而增强并五苯在通用有机溶剂如甲苯中的溶解度。
因此，尽管存在将烷基、特别是长链烷基引入难溶性有机化合物从而提高该化合物在有机溶剂中的溶解度的示例，但是容易想到引入烷基、尤其是长链烷基会导致基本骨架之间的距离增大。
在将烷基引入到高折射率有机化合物的基本骨架中的情况下，虽然可以提高化合物的溶解度，但是由于烷基本身的折射率低并且具有高折射率的基本骨架之间的距离被拉长，将导致折射率的降低，并且难以维持高折射率(折射率等于或大于1.7)。因此，很难在保持高折射率化合物的折射率的同时实现高溶解度。
考虑到上述情况，本发明人发现，通过引入具有特定结构的取代基，即使对于具有二萘并噻吩骨架的化合物，也可以实现高溶解度、高折射率和高透明度。
<2.第一实施方式(化合物的示例)>
根据本技术的第一实施方式的化合物(化合物的示例)是由以下通式(1)表示的化合物。
根据本技术的第一实施方式的化合物能够实现有机材料的功能的进一步增强。换句话说，根据本技术的第一实施方式的化合物同时具有高溶解度、高透明度和高折射率，从而能够实现有机材料的功能的进一步增强。根据本技术的第一实施方式的化合物通过将包括丙烯酸烷基酯和单环或多环芳族结构的取代基引入二萘并噻吩中而能够在保持二萘并噻吩母体骨架固有的折射率的同时提高溶解度。
[化学式5]
Figure GDA0002642741170000071
(在通式(1)中，R101至R104各自独立地为由以下通式(2-1)表示的一价取代基，并且i至l各自独立地为0或1的整数，前提是i至l不同时为0。)
[化学式6]
Figure GDA0002642741170000072
在通式(2-1)中，R203和R204各自独立地为单键或由CnH2n(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，R205是氢或由CnH2n+1(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。k表示等于或大于1的整数，X为二价或更高价的芳族基团。如果在二价或更高价的芳族基团中存在未键合至R203和R204的碳，则该碳是未取代的或具有至少一个取代基。此外，二价或更高价的芳族基团所具有的键合至R203的部位和键合至R204的至少一个部位可以是该芳族基团中的任意可键合的碳。R101至R102中的*表示与通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。R103至R104中的*表示与通式(1)中的未与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。
R203至R205的各个碳骨架所具有的至少一个碳原子可以被杂原子(例如，O、S、N、P)取代，并且R203至R205所具有的至少一个氢原子可以被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代。
通式(2)中的R203优选地为单键或由CnH2n(n为1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，更优选地为单键或由CnH2n(n为1≤n≤3的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。在R203为具有1至10个碳原子的直链或支链烷撑基的情况下，其示例包括甲撑基、乙撑基、丙撑基、异丙撑基、丁撑基和异丁撑基。具有1至10个碳原子的直链或支链烷撑基的碳骨架所具有的至少一个碳原子可以被杂原子(例如，O、S、N、P)取代。此外，具有1至10个碳原子的直链或支链烷撑基所具有的至少一个氢原子可以被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代。
通式(2)中的R204优选地为单键或由CnH2n(n为1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。在R204为具有1至10个碳原子的直链或支链烷撑基的情况下，其示例包括甲撑基、乙撑基、丙撑基、异丙撑基、丁撑基和异丁撑基。具有1至10个碳原子的直链或支链烷撑基的碳骨架所具有的至少一个碳原子可以被杂原子(例如，O、S、N、P)取代。此外，具有1至10个碳原子的直链或支链烷撑基所具有的至少一个氢原子可以被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代。
通式(2)中的R205优选地为氢或由CnH2n+1(n为0≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。在R205为具有1至10个碳原子的直链或支链烷基的情况下，其示例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基。具有1至10个碳原子的直链或支链烷基的碳骨架所具有的至少一个碳原子可以被杂原子(例如，O、S、N、P)取代。此外，具有1至10个碳原子的直链或支链烷基所具有的至少一个氢原子可以被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代。
通式(2)中的X优选地为由以下化学式(3-1)至(3-8)表示的二价或更高价的芳族基团。
[化学式7]
Figure GDA0002642741170000091
[化学式8]
Figure GDA0002642741170000092
在二价或更高价的芳族基团具有至少一个取代基的情况下，取代基优选地为具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、芳族基团或卤素原子。具有1至10个碳原子的直链或支链烷基的示例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基。此外，具有1至10个碳原子的直链或支链烷基的碳骨架所具有的至少一个碳原子可以被杂原子(例如，O、S、N、P)取代。此外，具有1至10个碳原子的直链或支链烷基所具有的至少一个氢原子可以被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代。此外，芳族基团优选地为由以上(3-1)至(3-8)表示的一价或更高价的芳族基团，其可以是未取代的或可以具有至少一个取代基。当一价或更高价的芳族基团具有至少一个取代基时，如X的取代基一样，取代基可以为具有1至10个碳原子的直链或支链烷基(所述烷基的碳骨架中的至少一个碳原子可以被杂原子(例如，O、S、N、P)取代)。此外，所述烷基所具有的至少一个氢原子可以被卤族元素(F、Cl、Br、I)取代。)、芳族基团或卤族元素。
当所述芳族基团为二价芳族基团(k＝1)时，二价芳族基团可为单环芳撑基，并且单环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位可以处于邻位、间位或对位的关系。此外，二价芳族基团可以是多环芳撑基，并且多环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位可以是多环芳撑基中的任意两个可键合的碳原子。
当所述芳族基团为三价芳族基团(k＝2)时，三价芳族基团可为单环三价芳族基团，并且单环三价芳族基团所具有的用于键合至R204的两个部位可以处于邻位、间位或对位的关系。此外，三价芳族基团可为单环三价芳族基团，并且单环三价芳族基团所具有的用于键合至R203的部位和用于键合至两个R204基团的两个部位中的一个部位可以处于邻位、间位或对位的关系。
此外，三价芳族基团可以是多环三价芳族基团，并且多环三价芳族基团所具有的用于键合至R203的部位和用于键合至两个R204基团的两个部位中的一个部位可以是多环三价芳族基团中的任意两个可键合的碳原子。此外，三价芳族基团可以是多环三价芳族基团，并且多环三价芳族基团所具有的用于键合至R204的两个部位可以是多环三价芳族基团中的任意两个可键合的碳原子。
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选单官能团示例所提及的化合物4-1至4-9和11-1的化学结构如下。
[化学式9]
Figure GDA0002642741170000101
[化学式10]
Figure GDA0002642741170000111
[化学式11]
Figure GDA0002642741170000112
[化学式12]
Figure GDA0002642741170000113
[化学式13]
Figure GDA0002642741170000121
[化学式14]
Figure GDA0002642741170000122
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选双官能团示例所提及的化合物5-1至5-9和10-1至10-2的化学结构式如下。
[化学式15]
Figure GDA0002642741170000131
[化学式16]
Figure GDA0002642741170000132
[化学式17]
Figure GDA0002642741170000133
[化学式18]
Figure GDA0002642741170000134
[化学式19]
Figure GDA0002642741170000141
[化学式20]
Figure GDA0002642741170000142
[化学式21]
Figure GDA0002642741170000151
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选示例所提及的化合物300-1至300-4，其中在由上述通式(1)表示的化合物中构成R203的烷撑基的碳骨架的碳原子被杂原子(氧(O)、硫(S)、氮(N)和磷(P))取代，如下所示。
[化学式22]
Figure GDA0002642741170000152
[化学式23]
Figure GDA0002642741170000161
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选示例所提及的化合物300-5至300-8，其中在由上述通式(1)表示的化合物中的R203的烷撑基被卤素原子(氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I))取代，如下所示。
[化学式24]
Figure GDA0002642741170000162
[化学式25]
Figure GDA0002642741170000171
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选示例所提及的化合物400-1至400-4，其中在由上述通式(1)表示的化合物中构成R204的烷撑基的碳骨架的碳原子被杂原子(氧(O)、硫(S)、氮(N)和磷(P))取代，如下所示。
[化学式26]
Figure GDA0002642741170000172
[化学式27]
Figure GDA0002642741170000173
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选示例所提及的化合物400-5至400-8，其中在由上述通式(1)表示的化合物中的R204的烷撑基被卤素原子(氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I))取代，如下所示。
[化学式28]
Figure GDA0002642741170000181
[化学式29]
Figure GDA0002642741170000182
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选示例所提及的化合物500-1至500-4，其中在由上述通式(1)表示的化合物中构成R205的烷基的碳骨架的碳原子被杂原子(氧(O)、硫(S)、氮(N)和磷(P))取代，如下所示。
[化学式30]
Figure GDA0002642741170000191
[化学式31]
Figure GDA0002642741170000192
作为由上述通式(1)表示的化合物的优选示例所提及的化合物500-5至500-8，其中在由上述通式(1)表示的化合物中的R205的烷基被卤素原子(氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I))取代，如下所示。
[化学式32]
Figure GDA0002642741170000201
[化学式33]
Figure GDA0002642741170000202
<3.第二实施方式(聚合物的示例)>
根据本技术的第二实施方式的聚合物(聚合物的示例)是通过使本技术的第一实施方式的化合物聚合而获得的聚合物。
由于本技术的第一实施方式的化合物是单官能团单体或多官能团(双官能团)单体，因此可以通过使本技术的第一实施方式的化合物聚合来制备根据本技术的第二实施方式的聚合物。
根据本技术的第二实施方式的聚合物能够实现有机材料的功能的进一步增强。换句话说，根据本技术的第二实施方式的聚合物同时具有高溶解度、高透明度和高折射率，并且能够实现有机材料的功能的进一步增强。
<4.第三实施方式(有机材料的示例)>
根据本技术的第三实施方式的有机材料(有机材料的示例)是包含根据本技术的第一实施方式的化合物或包含本技术的第二实施方式的聚合物的材料。
根据本技术的第三实施方式的有机材料的示例包括有机薄膜、有机透镜、全息图、有机薄膜组合物、有机透镜组合物和全息记录光敏组合物。下面将详细描述有机薄膜和有机薄膜组合物、有机透镜和有机透镜组合物、以及全息图和全息记录光敏组合物。
[4-1.有机薄膜和有机薄膜组合物]
有机薄膜组合物至少包含根据本技术的第一实施方式的化合物，并且有机薄膜可以通过对有机薄膜组合物进行诸如光照射或加热之类的聚合处理而获得。换句话说，有机薄膜包含本技术第二实施方式的聚合物。有机薄膜是所谓的聚合物膜，并且聚合物膜的一层或多层通常被包括在液晶显示装置(以下也称为LCD(液晶显示器))的平板显示器中。
有机薄膜例如作为构成LCD中的保护膜或防反射膜的层而结合在平板显示器中。此外，除了在平板显示器中，有机薄膜还广泛用于需要表面保护、防反射等的各种领域中。
根据本技术的第一实施方式的化合物具有高溶解度、高折射率和高透明度，因此被用于具有高折射率表面的有机薄膜(例如，折射率梯度膜)。为了获得具有高折射率表面的有机薄膜(例如，折射率梯度膜)，折射率等于或大于1.60的第一实施方式的化合物的聚合物优选地局部存在于有机薄膜(聚合物薄膜)的一侧表面侧(高折射率表面侧)的表层部分。第一实施方式的化合物的折射率更优选地等于或大于1.65，并且进一步优选地等于或大于1.70。另一方面，第一实施方式的化合物的折射率例如等于或小于1.80，但可以超过1.80。此外，作为第一实施方式的化合物，可以以任意比例混合使用两种以上的化合物。
[4-2.有机透镜和有机透镜组合物]
有机透镜组合物至少包含根据本技术的第一实施方式的化合物，并且有机透镜可以通过对有机透镜组合物进行诸如光照射或加热之类的聚合处理而获得。换句话说，有机透镜包含根据本技术的第二实施方式的聚合物。
与无机材料相比，有机透镜具有重量轻、不易破裂且易于加工的优点，并且有机透镜用于眼镜和照相机。由于根据本技术的第一实施方式的化合物具有高溶解度、高折射率和高透明度，因此在光学用途中具有优异的便利性，诸如在用作有机透镜的情况下，与玻璃相比可形成为薄透镜。
[4-3.全息图和全息记录光敏组合物]
(全息记录光敏组合物)
全息记录光敏组合物是至少包含至少两种光聚合性单体、光聚合引发剂、粘合剂树脂和阻聚剂的组合物，并且所述至少两种光聚合性单体为单官能团单体和多官能团单体。所述至少两种光聚合性单体均可以是根据本技术的第一实施方式的化合物，或者至少两种光聚合性单体中的至少一种可以是根据本技术的第一实施方式的化合物。
全息记录光敏组合物具有高功能性，例如，具有高折射率调制量(Δn)，并且产生具有优异衍射特性的效果。
在将除根据本技术的第一实施方式的化合物以外的单体用作所述至少两种光聚合性单体的情况下，可以使用任何单体。单官能团或多官能团单体的示例包括其中具有可聚合不饱和键的基团是不与噻吩环稠合的苯环上的取代基的二萘并噻吩基单体和其中具有可聚合不饱和键的基团是与噻吩环稠合的苯环上的取代基的二萘并噻吩基单体；多官能团单体的示例包括三苯基乙炔基苯基单体和三萘基乙炔基苯基单体；单官能团单体或多官能团单体的示例包括咔唑基单体和芴基单体。
全息记录光敏组合物可包含粘合剂树脂。粘合剂树脂没有特别限制，并且可以是任何粘合剂树脂。然而，粘合剂树脂优选地为乙酸乙烯酯基树脂，特别优选地使用聚乙酸乙烯酯或其水解物。此外，优选丙烯酸树脂，并且特别优选地使用聚(甲基)丙烯酸酯或其部分水解产物。
全息记录光敏组合物可包含光聚合引发剂。光聚合引发剂没有特别限制，并且可以是任何光聚合引发剂；然而，光聚合引发剂的优选示例包括基于以下任何一种的自由基聚合引发剂(自由基产生剂)或阳离子聚合引发剂(酸产生剂)：咪唑、联咪唑、N-芳基甘氨酸、有机叠氮化物、茂钛、铝酸盐络合物、有机过氧化物、N-烷氧基吡啶鎓盐、硫杂蒽酮衍生物、磺酸酯、亚氨基磺酸盐、二烷基-4-羟基磺酸盐、对硝基苄基芳基磺酸酯、硅烷醇-铝络合物、(η6-苯)(η5-环戊二烯基)铁(II)、酮、二芳基碘鎓盐、二芳基碘鎓有机硼络合物、芳族磺酸盐、芳族重氮盐、芳族膦盐、三嗪化合物和铁芳烃络合物，或具有两种功能的聚合引发剂。注意，根据本技术的第一实施方式的全息记录光敏组合物中包含的光聚合引发剂可以是阴离子聚合引发剂(碱产生剂)。
全息记录光敏组合物可包含阻聚剂。阻聚剂没有特别限制，并且可以是任何阻聚剂。然而，阻聚剂的优选具体示例包括醌基化合物、受阻酚基化合物、苯并三唑基化合物和噻嗪基化合物。醌基化合物的示例包括氢醌，其可被认为是一种酚基化合物。噻嗪基化合物的示例包括吩噻嗪。
全息记录光敏组合物可进一步包含无机细颗粒、增塑剂、增感染料、链转移剂和溶剂。注意，溶剂对于增强成膜性等以及粘度调节和相容性控制是有效的。
(用于制备全息记录光敏组合物的方法)
根据本技术的第一实施方式的全息记录光敏组合物例如可通过以下方式来制备：在室温等条件下向上述溶剂中添加预定量的至少两种光聚合性单体、光聚合引发剂、粘合剂树脂和阻聚剂，然后溶解并混合。此外，可以根据用途、目的等添加上述无机细颗粒、增塑剂、增感染料、链转移剂等。当根据本技术的第一实施方式的全息记录光敏组合物形成在稍后描述的全息记录介质中所包括的透明基板上时，该全息记录光敏组合物可以用作涂覆液。
(全息记录介质)
全息记录介质是至少包括包含所述全息记录光敏组合物的光敏层和至少一个透明基板的全息记录介质，其中所述光敏层形成在所述至少一个透明基板上。全息记录介质可具有三层结构，其中在第一透明基板上形成光敏层，并且此外，在未形成第一透明基板的光敏层的主表面上形成第二透明基板。
全息记录介质具有高功能性，例如，具有高折射率调制量(Δn)，并且产生具有优异衍射特性的效果。
(用于制备全息记录介质的方法)
全息记录介质例如可以通过以下方式获得：使用旋涂机、凹版涂布机、逗号涂布机、棒涂机等涂布包括如上所述的全息记录光敏组合物的涂覆液，然后进行干燥，以形成光敏层。
(全息图)
全息图是具有高功能性的全息图，例如具有等于或大于0.06的折射率调制量，并且具有优异的衍射特性，并且使用了上述全息记录介质。
(产生全息图的方法)
全息图例如可以通过以下方法获得：使用半导体激光器在可见光区域等中对全息记录介质进行两次光速曝光，然后用UV光照射介质的整个表面以使未固化的光聚合性单体固化，从而将折射率分布固定在全息记录介质上。两次光速曝光的条件可以根据用途和目的而为任意条件；然而，期望通过将记录介质上的一个光通量的光强度设置为0.1至100mW/cm2来执行干扰曝光，并且以两个光通量之间形成的角度为0.1°至179.9°的方式执行曝光1至1000秒。
<5.第四实施方式(图像显示装置的示例)>
根据本技术的第四实施方式的图像显示装置(图像显示装置的示例)是包括本技术的第三实施方式的有机材料的装置。根据本技术的第四实施方式的图像显示装置包括根据本技术的第三实施方式的有机材料，因此产生具有优异图像显示性能的效果。
根据本技术的第四实施方式的图像显示装置的示例包括诸如眼镜、全息屏、透明显示器、头戴式显示器和平视显示器之类的图像显示装置。
<6.第五实施方式(光学部件的示例)和7.第六实施方式(光学装置的示例)>
根据本技术的第五实施方式的光学部件(光学部件的示例)是包括根据本技术的第三实施方式的有机材料的部件。根据本技术的第五实施方式的光学部件包括根据本技术的第三实施方式的有机材料，因此产生具有优异的光学特性和优异的光学稳定性的效果。
此外，根据本技术的第六实施方式的光学装置(光学装置的示例)是包括根据本技术的第三实施方式的有机材料的光学装置。根据本技术的第六实施方式的光学装置包括根据本技术的第三实施方式的有机材料，因此产生具有优异的光学特性和优异的光学稳定性的效果。
根据本技术的第五实施方式的光学部件的示例和根据本技术的第六实施方式的光学装置的示例包括成像装置、成像元件、滤色器、衍射透镜、导电板、光谱元件、全息片、诸如光盘和磁光盘之类的信息记录介质、光学拾取装置、偏振显微镜和传感器。
[实施例]
以下将通过实施例具体描述本技术的效果。注意，本技术的范围不限于实施例或者不受实施例的限制。
<实施例1>
[由化学式(4-1)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(4-1)表示的化合物，并将由以下化学式(4-1)表示的化合物作为实施例1的化合物。
[化学式34]
Figure GDA0002642741170000251
[由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法]
由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)如下。
[化学式35]
Figure GDA0002642741170000261
(步骤A)
将描述上述合成路线中的步骤A。
在Ar气氛中，称量6.60g(21.3mmol)的化合物1、3.25mL(25.0mmol)的2-碘苯甲醚和10.6g(76.8mmol)的碳酸钾，然后，向其中加入170mL的脱氧DMF，随后Ar鼓泡15分钟。接下来，加入6.76g(21.0mmol)的TBAB和0.263g(1.17mmol，0.55eq.)的Pd(OAc)2，并将混合物在110℃加热4小时。冷却至室温后，将反应液倒入200mL的冰水中。加入500mL乙酸乙酯以进行分液，并用300mL乙酸乙酯萃取水层侧。将有机层用水洗涤后，将有机层用硫酸镁干燥，并将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。产物通过柱纯化，得到7.44g(17.9mmol)的黄色结晶状的化合物2。
(步骤B)
将描述上述合成路线中的步骤B。
在Ar气氛中，将65.0mL的超脱水二氯甲烷添加到3.08g(7.40mmol)的化合物2中，然后通过冰浴冷却至0℃。向反应液中逐滴滴加16.0mL(16.0mmol)的1.0M的BBr3二氯甲烷溶液，将反应液在冰浴上搅拌过夜后，将反应液倒入200mL的冰水中以淬灭。分液后，用100mL二氯甲烷萃取水层，而有机层经硫酸镁共同干燥，并将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。残余物通过柱纯化，得到915mg(2.27mmol)的浅黄色固体状的化合物3。
(步骤C)
将描述上述合成路线中的步骤C。
在Ar气氛中，将45.0mL乙酸乙酯和13.0mL THF添加到873mg(2.17mmol)的化合物3中，进一步添加150mg(0.063mmol)的10％Pd/C(55％含水)，将设备内部用氢气置换，并将反应液搅拌过夜。将反应液通过硅藻土过滤后，将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化，从而获得826mg(2.04mmol)的浅棕色固体状的化合物4。
(步骤D)
将描述上述合成路线中的步骤D。
在Ar气氛中，将15.0mL的超脱水二氯甲烷和0.370mL(2.66mmol)的三乙胺添加到489mg(1.21mmol)的化合物4中，然后通过冰浴冷却至内部温度为0℃。向反应液中逐滴滴加0.175mL(1.85mmol，1.53eq.)的甲基丙烯酰氯，然后在冰浴下搅拌1.5小时，并将反应液倒入冰水中以淬灭。分液后，将有机层用硫酸镁干燥，并将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。残余物通过柱纯化，得到461mg(0.43mmol)的实施例1的化合物(由化学式(4-1)表示的化合物)，为油状浅黄色物质。
然后，通过使用NMR，鉴定实施例1的化合物(由化学式(4-1)表示的化合物)的结构。NMR的结果如下。
1H NMR(CDCl3):2.05(s,3H),3.17(t,2H),3.32(t,2H),5.67(s,1H),6.32(s,1H),7.12(d,1H),7.26(m,3H),7.58(m,4H),7.63(s,1H),7.95(m,3H),8.05(m,1H),8.85(m,2H)
<实施例2>
[由化学式(4-2)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(4-2)表示的化合物，并将由以下化学式(4-2)表示的化合物作为实施例2的化合物。
[化学式36]
Figure GDA0002642741170000281
[由化学式(4-2)表示的化合物的合成方法]
由化学式(4-2)表示的化合物的合成方法(合成路线)与由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法类似，不同之处在于：将由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)的步骤A中使用的2-碘苯甲醚替换为3-碘苯甲醚，并使用该合成方法来合成由化学式(4-2)表示的化合物。
<实施例3>
[由化学式(4-3)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(4-3)表示的化合物，并将由以下化学式(4-3)表示的化合物作为实施例3的化合物。
[化学式37]
Figure GDA0002642741170000291
[由化学式(4-3)表示的化合物的合成方法]
由化学式(4-3)表示的化合物的合成方法(合成路线)与由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法类似，不同之处在于：将由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)的步骤A中使用的2-碘苯甲醚替换为4-碘苯甲醚，并使用该合成方法合成了由化学式(4-3)表示的化合物。
<实施例4>
[由化学式(4-4)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(4-4)表示的化合物，并将由以下化学式(4-4)表示的化合物作为实施例4的化合物。
[化学式38]
Figure GDA0002642741170000301
[由化学式(4-4)表示的化合物的合成方法]
由化学式(4-4)表示的化合物的合成方法(合成路线)与由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法类似，不同之处在于：将由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)的步骤D中使用的甲基丙烯酰氯替换为由以下化学式(4-4-1)表示的化合物，并使用该合成方法来合成由化学式(4-4)表示的化合物。
[化学式39]
Figure GDA0002642741170000302
<实施例5>
[由化学式(4-5)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(4-5)表示的化合物，并将由以下化学式(4-5)表示的化合物作为实施例5的化合物。
[化学式40]
Figure GDA0002642741170000311
[由化学式(4-5)表示的化合物的合成方法]
由化学式(4-5)表示的化合物的合成方法(合成路线)与由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法类似，不同之处在于：将由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)的步骤A中使用的2-碘苯甲醚替换为由以下化学式(4-5-1)表示的化合物，并使用该合成方法来合成由化学式(4-5)表示的化合物。
[化学式41]
Figure GDA0002642741170000321
<实施例6>
[由化学式(4-5)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(4-6)表示的化合物，并将由以下化学式(4-6)表示的化合物作为实施例6的化合物。
[化学式42]
Figure GDA0002642741170000322
[由化学式(4-6)表示的化合物的合成方法]
由化学式(4-6)表示的化合物的合成方法(合成路线)与由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法类似，不同之处在于：将由化学式(4-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)的步骤A中使用的2-碘苯甲醚替换为1-碘-2-甲氧基萘，并使用该合成方法来合成由化学式(4-6)表示的化合物。
<实施例13>
[由化学式(10-1)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(10-1)表示的化合物，并将由以下化学式(10-1)表示的化合物作为实施例13的化合物。
[化学式43]
Figure GDA0002642741170000331
[由化学式(10-1)表示的化合物的合成方法]
由化学式(10-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)如下。
[化学式44]
Figure GDA0002642741170000341
(步骤A1)
将描述上述合成路线中的步骤A1。步骤A1包括以下操作1至14。
1.在Ar气氛中，将24.1g(77.0mmol，1.00eq.)的化合物1、23.7g(90.0mmol，1.16eq.)的1-碘-2,6-二甲氧基苯、38.7g(280mmol，3.6eq.)的碳酸钾和577g的脱氧DMF添加到试管中。
2.进行Ar鼓泡30分钟。
3.向试管中加入24.5g(76.0mmol，0.981eq.)的TBAB和982mg(4.38mmol，0.056eq.)的Pd(OAc)2。
4.在110℃下加热2.5小时。
5.冷却至室温后，将反应液倒入1.2L的冰水中，加入1.0L的乙酸乙酯，随后进行分液。
6.将有机层用1.0L水洗涤，并将有机层过滤。
7.获得24.2g的黑色残余物。
8.将黑色残余物溶于1.0L氯仿中，并向其中加入16.4g硅硫醇，然后在室温下搅拌30分钟。
9.通过硅藻土进行过滤。
10.将滤液在减压下浓缩，并向其中加入庚烷，然后进行浆液过滤。
11.将残余物在60℃真空干燥30分钟。
12.获得21.6g(48.4mmol，产率62.4％，化合物5)的奶油色固体。
13.将操作10中获得的滤液在减压下浓缩，然后进行浆液过滤。
14.另外获得0.803g(1.80mmol，收率2.3％)的化合物5，为奶油色固体。
(步骤B1)
将描述上述合成路线中的步骤B1。步骤B1包括以下操作1至12。
1.在Ar气氛中，向1升四颈烧瓶中加入21.1g(47.2mmol，1.00eq.)的化合物5和420mL THF。
2.向烧瓶中加入3.35g(1.42mmol，0.30eq.)的10％Pd/C(55％含水)，并将设备内部用氢气置换。
3.放置氢气球，然后在轻微压缩状态下搅拌6.5小时。
4.添加4.53g(1.92mmol，0.041eq.)的10％Pd/C(55％含水)，并将设备内部用氢气置换。
5.放置氢气球，然后在轻微压缩状态下搅拌1.5小时。
6.将反应液通过硅藻土过滤。
7.向滤液中加入5.20g的硅硫醇，然后在室温下搅拌30分钟。
8.进一步，添加5.23g的硅硫醇，然后在室温下搅拌30分钟。
9.过滤后，将滤液在减压下浓缩，并向其中加入庚烷，然后进行浆液过滤。
10.获得12.5g(27.9mmol，产率59.2％，化合物6)的奶油色固体。
11.将操作9中获得的滤液浓缩，并向其中加入庚烷，然后进行浆液过滤。
12.获得5.33g(11.9mmol，产率11.3％)的化合物6，为奶油色固体。
(步骤C1)
将描述上述合成路线中的步骤C1。步骤C1包括以下操作1至22。
1.在Ar气氛中，向1升四颈烧瓶中加入16.0g(35.7mmol，1.00eq.)的化合物6和450mL超脱水二氯甲烷。
2.在冰浴上冷却至内部温度为0℃以下。
3.在40分钟内向烧瓶中逐滴滴加150mL(150mmol，4.20eq.)的1.0M的BBr3二氯甲烷溶液。
4.在5℃或更低的温度下搅拌1.5小时。
5.移去冰浴，升温至室温后，搅拌3.5小时。
6.将反应液倒入1L冰水中以淬灭。
7.将淬灭的反应液过滤，然后通过倒入甲醇来用甲醇洗涤。
8.获得3.55g的奶油色固体(化合物6’-1)。
9.在Ar气氛中，向200mL的四颈烧瓶中加入1.52g(3.38mmol，1.00eq.)的化合物6和45.0mL超脱水二氯甲烷。
10.在冰浴上冷却至内部温度为0℃以下。
11.在10分钟内向烧瓶中逐滴滴加15.0mL(15.0mmol，4.44eq.)的1.0M的BBr3二氯甲烷溶液。
12.在0℃或更低的温度下搅拌3小时。
13.移去冰浴，升温至室温后，搅拌3小时。
14.将反应液倒入50mL水中以淬灭。
15.将操作8中获得的滤液和操作14中淬灭后的反应液合并在一起，然后进行分液。
16.将水层用200mL氯仿萃取。
17.将有机层合并，并使液体通过相分离器，并将滤液在减压下浓缩。
18.加入庚烷，然后进行浆液过滤。
19.将获得的残余物在60℃下真空干燥30分钟。
20.获得10.7g奶油色固体(化合物6’-2)。
21.将化合物6’-1和化合物6’-2合并在一起，然后在80℃下真空干燥30分钟。
22.获得14.0g(33.4mmol，化合物7)的奶油色固体。
(步骤D1)
将描述上述合成路线中的步骤D1。步骤D1包括以下操作1至17。
1.在Ar气氛中，向100mL茄型烧瓶中加入500mg(1.20mmol，1.00eq.)的化合物7、30.0mL超脱水二氯甲烷和0.750mL(5.38mmol，4.52eq.)三乙胺。
2.在冰浴上冷却至内部温度为0℃。
3.向烧瓶中逐滴滴加0.350mL(3.70mmol，3.11eq.)的甲基丙烯酰氯。
4.在冰浴上搅拌2小时。
5.将反应液倒入冰水中以淬灭。
6.在Ar气氛中，向1L的四颈烧瓶中加入6.50g(15.5mmol，1.00eq.)的化合物7、390mL超脱水二氯甲烷和9.80mL(70.3mmol，4.55eq.)三乙胺。
7.在冰浴上冷却至内部温度为0℃，
8.在10分钟内向烧瓶中逐滴滴加4.60mL(48.6mmol，3.14eq.)的甲基丙烯酰氯。
9.在冰浴上搅拌2.5小时。
10.将反应液倒入冰水中以淬灭。
11.将操作5和操作10中的淬灭后的反应液合并在一起，并且在分液后，用100mL氯仿萃取水层。
12.将有机层合并，然后用水(500mL×4次)洗涤。
13.使有机层通过相分离器，将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。
14.将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。
15.将残余物进行柱纯化(柱：Biotage SNAP Ultra 340g×2(系列)，溶剂：庚烷/乙酸乙酯＝9/1(体积比))。
16.单独回收含有目标物质的馏分，并在减压下浓缩、干燥和硬化。
17.获得5.97g(10.7mmol，产率64.4％)的由化学式(10-1)表示的化合物，为白色固体。
然后，通过使用NMR，鉴定实施例13的化合物(由化学式(10-1)表示的化合物)的结构。NMR的结果如下。
1H NMR(CDCl3):2.01(s,6H),3.12(t,2H),3.24(t,2H),5.65(s,2H),6.26(s,2H),7.04(d,2H),7.30(m,1H),7.55(m,5H),7.92(m,3H),8.05(m,1H),8.83(m,2H)
<实施例14>
[由化学式(10-2)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(10-2)表示的化合物，并将由以下化学式(10-2)表示的化合物作为实施例14的化合物。
[化学式45]
Figure GDA0002642741170000381
[由化学式(10-2)表示的化合物的合成方法]
由化学式(10-2)表示的化合物的合成方法(合成路线)如下。
[化学式46]
Figure GDA0002642741170000391
在步骤A2至步骤C2中，通过与关于化学式(10-1)所述的合成路线相同的方法合成化合物7。
(步骤D2)
将描述上述合成路线中的步骤D2。步骤D2包括以下操作1至14。
1.在Ar气氛中，向500mL的四颈烧瓶中加入4.04g(9.61mmol，1.00eq.)的化合物7、240mL超脱水氯仿(添加戊烯)和6.00mL(43.0mmol，4.48eq.)三乙胺。
2.在冰浴上冷却至内部温度为0℃。
3.在10分钟内向烧瓶中逐滴滴加2.50mL(30.8mmol，3.20eq.)的丙烯酰氯。
4.在冰浴上搅拌2.5小时。
5.将反应液倒入冰水中以淬灭。
6.将水层用100mL氯仿萃取。
7.将有机层合并，然后用水(500mL×3次)洗涤。
8.使有机层通过相分离器，并将滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。
9.将残余物溶于50mL氯仿中，并使溶液通过31.2g硅胶(Kanto Chemical,60N)。
10.用200mL氯仿洗涤。
11.将滤液合并，并向其中加入庚烷，然后在减压下浓缩。
12.将浓缩的残余物进行浆液过滤。
13.将过滤残余物在50℃下真空干燥1小时。
14.获得3.98g(7.51mmol，产率78％)的由化学式(10-2)表示的化合物，为浅肤色固体。
然后，通过使用NMR，鉴定实施例14的化合物(由化学式(10-2)表示的化合物)的结构。NMR的结果如下。
1H NMR(CDCl3):3.12(m,2H),3.25(m,2H),5.85(d,2H),6.25(m,2H),6.50(d,2H),7.04(d,2H),7.30(m,1H),7.53(m,5H),7.88(m,3H),8.05(m,1H),8.83(m,2H)
<实施例15>
[由化学式(11-1)表示的化合物的制备]
合成由以下化学式(11-1)表示的化合物，并将由以下化学式(11-1)表示的化合物作为实施例15的化合物。
[化学式47]
Figure GDA0002642741170000411
[由化学式(11-1)表示的化合物的合成方法]
由化学式(11-1)表示的化合物的合成方法(合成路线)如下。
[化学式48]
Figure GDA0002642741170000421
(步骤A2)
将描述上述合成路线中的步骤A3。步骤A3包括以下操作1至10。
1.在Ar气氛中，向200mL的四颈烧瓶中装入10.9g(35.2mmol，1.00eq.)的化合物1、19.2g(81.2mmol，2.30eq.)的2-溴-3-甲氧基萘、479g(6557mmol，186eq.)脱氧DMF和22.9g(166mmol，4.71eq.)碳酸钾。
2.进行Ar鼓泡28分钟。
3.向烧瓶中加入12.1g(37.8mmol，1.07eq.)的TBAB和1.15g(5.12mmol，0.146eq.)的Pd(OAc)2。
4.在回流下搅拌26小时。
5.冷却至室温后，将反应液倒入1L水中，进行淬灭。
6.将反应液抽滤，然后用200mL乙酸乙酯洗涤。
7.将晶体溶解在1.2L的THF中，并向其中加入19.3g的硅硫醇，然后搅拌35分钟。
8.将反应液通过硅藻土过滤，然后用800mL的THF洗涤。
9.将滤液浓缩后，向其中加入88.8g庚烷。
10.通过过滤和干燥，获得8.43g(18.0mmol，产率33.0％)的化合物8，为赭色固体。
(步骤B3)
将描述上述合成路线中的步骤B3。步骤B3包括以下操作1至7。
1.在Ar气氛中，在2-L的四颈烧瓶中加入7.96g(17.0mmol，1.00eq.)的化合物8和1145mL(14mol，819eq.)的THF。
2.在30℃下搅拌1小时。
3.向烧瓶中加入2.26g(0.956mmol，0.0560eq.)的10％Pd-C(55％含水)。
4.将容器内部用氢气置换。
5.用30.7g的硅硫醇和29.3g的硅藻土进行过滤。
6.将操作5中获得的滤液在减压下浓缩，然后进行浆液过滤。
7.获得5.22g(11.1mmol，产率65.4％)的化合物9，为奶油色固体。
(步骤C3)
将描述上述合成路线中的步骤C3。步骤C3包括以下操作1至9。
1.在Ar气氛中，向300mL的四颈烧瓶中加入5.103g(10.8mmol，1.00eq.)的化合物9和82mL(1012mmol，92.9eq.)超脱水氯仿。
2.在冰浴上冷却至内部温度为5℃以下。
3.在5分钟内向烧瓶中逐滴滴加25.0mL(25.0mmol，2.29eq.)的1.0M的BBr3二氯甲烷溶液。
4.移去冰浴，升温至室温后，搅拌6小时。
5.使用200mL冰水将反应液淬灭，加入100mL庚烷，获得10.9g奶油色固体。
6.通过向其中添加200mL THF来溶解固体。
7.用硫酸镁进行脱水，然后过滤。
8.将操作7中获得的滤液在减压下浓缩，并进行浆液过滤，获得4.58g的奶油色固体。
9.将固体在40℃下减压干燥40分钟，获得4.49g(9.89mmol，收率90.8％)的化合物10，为奶油色固体。
(步骤D3)
将描述上述合成路线中的步骤D3。步骤D3包括以下操作1至15。
1.在Ar气氛中，向试管中加入3.85g(8.46mmol，1.00eq.)的化合物10、135mL脱氧甲苯、5.20g(25.2mmol，2.98eq.)的N，N'-二环己基碳二亚胺(DCC)、3.11g(25.5mmol，3.01eq.)的4-二甲氨基吡啶(DMAP)和0.650g(3.42mmol，0.404eq.)的对甲苯磺酸(PTSA)。
2.在5分钟内向试管中逐滴滴加0.895g(10.4mmol，1.23eq.)的甲基丙烯酸。
3.在室温下搅拌2小时。
4.向反应液中加入100mL水，然后在室温下搅拌30分钟。
5.进行过滤，将滤液进行分液，并将有机层用200mL的水洗涤两次。
6.将有机层用无水硫酸镁干燥，并且在过滤之后，将滤液在减压下浓缩，向其中添加庚烷，并且进行浆液过滤。
7.获得2.42g由化学式(11-1)表示的化合物，为浅赭色固体。
8.将操作5中获得的过滤残余物悬浮于30mL氯仿中，然后过滤。
9.将在操作6和操作8中获得的滤液合并在一起，然后在减压下浓缩，向其中添加庚烷，并进行浆液过滤。
10.获得1.01g由化学式(11-1)表示的化合物，为赭色固体。
11.将操作7中获得的由化学式(11-1)表示的化合物溶解在110mL氯仿中，并使溶液通过13.1g的硅胶(Kanto Chemical，60N)，然后用100mL氯仿洗涤。
12.将操作10中获得的由化学式(11-1)表示的化合物溶解在40mL氯仿中，并使溶液通过13.1g的硅胶(Kanto Chemical，60N)，然后用30mL氯仿洗涤。
13.将操作11和操作12中获得的滤液合并在一起，并将所得滤液在减压下浓缩、干燥和硬化。
14.将浓缩的残余物溶解在30mL氯仿中，并向其中加入30mL乙醇，随后在减压下浓缩并进行浆液过滤。
15.获得2.81g(5.38mmol，产率63.6％)的由化学式(11-1)表示的化合物，为浅赭色固体。
然后，通过使用NMR，鉴定实施例15的化合物(由化学式(11-1)表示的化合物)的结构。NMR的结果如下。
1H NMR(CDCl3):2.09(s,3H),3.33(m,2H),3.44(m,2H),5.74(s,1H),6.39(s,1H),7.25to 8.06(m,15H),8.85(m,2H)。
<比较例1>
将由以下化学式(40-1)表示的DNTMA(由SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.生产的商品)作为比较例1的化合物。
[化学式49]
Figure GDA0002642741170000451
<比较例2>
将由以下化学式(40-2)表示的EDNTMA(由SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.生产的商品)作为比较例2的化合物。
[化学式50]
Figure GDA0002642741170000461
<比较例3>
将由以下化学式(40-3)表示的6VDNpTh(由SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.生产的商品)作为比较例3的化合物。
[化学式51]
Figure GDA0002642741170000462
<比较例4>
将由以下化学式(40-4)表示的DNpTh(由SUGAI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.生产的商品)作为比较例4的化合物。
[化学式52]
Figure GDA0002642741170000471
[折射率测量方法和结果]
以下将描述折射率测量方法。
制备实施例1至6和比较例1至4的各个化合物的丙酮溶液。在室温25±1℃下，通过阿贝折射仪(Erma,Inc.生产的ER-1)测量各个化合物对589nm的光的平均折射率，并相对于每种化合物的体积分数作图，以形成分析曲线(化合物的密度均为1.00g/cm3)。对分析曲线进行外推，将每种化合物的体积分数为1时的折射率作为每种化合物的折射率。结果列于下表1。
[透明度测量方法和结果]
将实施例1至6和比较例1至4的各个化合物10mg分别与10mg聚乙酸乙烯酯(PVAc，平均聚合度5,500)混合，并向其中加入丙酮以使其溶解，从而制备树脂组合物。将这些树脂组合物的数滴滴加到2cm见方的玻璃基板上，通过旋涂机形成膜，并蒸发掉作为溶剂的丙酮，从而形成各个化合物的树脂相容性膜(3μm厚)。通过目视检查确认这些膜是透明的，并进行了透明度评估。结果列于下表1。
透明度评估的标准如下。
良好···透明度良好。
较差···存在着色。
[溶解度测定方法和结果]
将实施例1至6和比较例1至4的各个化合物20mg分别称量到小瓶中，向其中加入丙酮，并将总量调节至10mg，然后用超声波搅拌30秒。当目测未观察到化合物的不溶部分时，认为溶解度等于或大于20重量％。当化合物存在不溶部分时，向其中加入少量丙酮，然后进一步搅拌30秒。重复上述工作，并且在全部化合物溶解后，由所用溶剂的总量计算溶解度。结果列于下表1。
[表1]
Figure GDA0002642741170000481
例如，在将该化合物用作全息图的单体材料的情况下，期望该化合物的溶解度大于20重量％。因此，优选将试验例1至6的化合物(实施例1至6的化合物)和试验例11至13的化合物(实施例13至15的化合物)用作全息图的单体材料。
对试验例1至6(实施例1至6)和试验例11至13(实施例13至15)的透明度的评估为透明度良好(评估为良好)。另一方面，对试验例8(比较例2的化合物)和试验例9(比较例3的化合物)的透明度的评估为存在着色(评估为较差)，并且在试验例8和试验例9中形成的树脂相容性膜均着色为浅黄色。
[全息记录光敏组合物和全息图的制备以及全息图的评估]
使用实施例1至6中制备的化合物4-1至4-6，实施例13至15中制备的化合物10-1至10-2和11-1以及比较例1至3的化合物40-1至40-3制备全息记录光敏组合物和全息图，并对所制备的全息图进行评估。
首先，将描述衍射特性的评估技术。
<衍射特性的评估技术>
(折射率调制量的计算方法)
基于Kogelnik的理论公式计算折射率调制量(以下也称为Δn)。
Kogelnik的理论公式是指Bell Syst.Tech.J.,48,2909(1969)中描述的以下公式。
Kogelnik的理论公式：
η＝tanh2(π(Δn)d/λcosθ)
在此，η是衍射效率，d是光敏层(光敏聚合物)的膜厚度，λ是记录激光波长，并且θ是记录激光进入光敏材料的入射角。
<实施例7>
(全息记录光敏组合物7的制备)
将作为多官能团(双官能团)光聚合性单体的0.3g双苯氧基乙醇芴二甲基丙烯酸酯(“EA-0200”，由Osaka Gas Chemicals Co.,Ltd.生产)、作为单官能团光聚合性单体的1.4g化合物4-1(实施例1的化合物)、作为粘合剂树脂的0.5克聚乙酸乙烯酯(“SN-55T”，由Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha生产)、作为光聚合引发剂的0.09g的4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓-四(五氟苯基)硼酸酯(“D1”，由Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)、作为阻聚剂的0.003g氢醌(“HQ”，由FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation生产)、作为增塑剂的1g癸二酸二乙酯(“SDE”，由FUJIFILM Wako Pure ChemicalCorporation生产)、作为增感染料的0.08g玫瑰红(“RB”，由SIGMA ALDRICH生产)、作为链转移剂的0.02g的2-巯基苯并恶唑(“2-MBO”，由Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.生产)和作为溶剂的8g丙酮在常温下彼此混合，以制备全息记录光敏组合物7。
(全息记录介质7的制备)
通过棒涂机将全息记录光敏组合物7涂覆到2.5μm厚的聚乙烯醇膜上，从而得到厚度为3μm的干燥膜，然后将包括全息记录光敏组合物树脂7的光敏层7的薄膜表面压接到1.0mm厚的玻璃基板上，以制造全息记录介质7。
(全息图7的制造)
使用曝光波长为532nm的半导体激光器对全息记录介质7进行两次光速曝光，并且用UV光照射全息记录介质7的整个表面以使未固化的单体固化，从而将折射率分布固定到介质7上。两次光速曝光的条件是通过将记录介质上的一个光通量的光强度设置为2.6mW/cm2，以两个光通量之间形成的角度为7°的方式进行干涉曝光30秒。由此，形成具有所述折射率分布的全息记录介质7，从而制造全息图7。
(全息图7的评估)
通过使用Kogelnik的理论公式来计算由此制造的全息图7的折射率调制量(Δn)。折射率调制量(Δn)为0.09。
<实施例8>
(全息记录光敏组合物8的制备)
在实施例8中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物8，不同之处在于：将1.4g化合物4-2(实施例2的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质8的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物8，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质8。
(全息图8的制造)
使用由此制造的全息记录介质8，通过与实施例7相同的方法来制造全息图8。
(全息图8的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图8的折射率调制量(Δn)。全息图8的Δn为0.092。
<实施例9>
(全息记录光敏组合物9的制备)
在实施例9中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物9，不同之处在于：将1.4g化合物4-3(实施例3的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质9的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物9，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质9。
(全息图9的制造)
使用由此制造的全息记录介质9，通过与实施例7相同的方法来制造全息图9。
(全息图9的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图9的折射率调制量(Δn)。全息图9的Δn为0.091。
<实施例10>
(全息记录光敏组合物10的制备)
在实施例10中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物10，不同之处在于：将1.4g化合物4-4(实施例4的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质10的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物10，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质10。
(全息图10的制造)
使用由此制造的全息记录介质10，通过与实施例7相同的方法来制造全息图10。
(全息图10的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图10的折射率调制量(Δn)。全息图10的Δn为0.068。
<实施例11>
(全息记录光敏组合物11的制备)
在实施例11中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物11，不同之处在于：将1.4g化合物4-5(实施例5的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质11的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物11，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质11。
(全息图11的制造)
使用由此制造的全息记录介质11，通过与实施例7相同的方法来制造全息图11。
(全息图11的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图11的折射率调制量(Δn)。全息图11的Δn为0.068。
<实施例12>
(全息记录光敏组合物12的制备)
在实施例12中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物12，不同之处在于：将1.4g化合物4-6(实施例6的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质12的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物12，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质12。
(全息图12的制造)
使用由此制造的全息记录介质12，通过与实施例7相同的方法来制造全息图12。
(全息图12的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图12的折射率调制量(Δn)。全息图12的Δn为0.092。
<实施例16>
(全息记录光敏组合物16的制备)
在实施例16中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物16，不同之处在于：将1.4g化合物10-1(实施例13的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质16的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物16，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质16。
(全息图16的制造)
使用由此制造的全息记录介质16，通过与实施例7相同的方法来制造全息图16。
(全息图16的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图16的折射率调制量(Δn)。全息图16的Δn为0.072。
<实施例17>
(全息记录光敏组合物17的制备)
在实施例17中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物17，不同之处在于：将1.4g化合物10-2(实施例14的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质17的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物17，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质17。
(全息图17的制造)
使用由此制造的全息记录介质17，通过与实施例7相同的方法来制造全息图17。
(全息图17的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图17的折射率调制量(Δn)。全息图17的Δn为0.074。
<实施例18>
(全息记录光敏组合物18的制备)
在实施例18中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物18，不同之处在于：将1.4g化合物11-1(实施例15的化合物)用作单官能团光聚合性单体。
(全息记录介质18的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物18，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质18。
(全息图18的制造)
使用由此制造的全息记录介质18，通过与实施例7相同的方法来制造全息图18。
(全息图18的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图18的折射率调制量(Δn)。全息图18的Δn为0.092。
<比较例5>
(全息记录光敏组合物50的制备)
在比较例5中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物50，不同之处在于：将0.88g的化合物40-1(比较例1的化合物)用作单官能团光聚合性单体。化合物40-1的使用量(0.88g)小于实施例7至12中使用的化合物4-1至4-6、实施例16至17中使用的化合物10-1至10-2、实施例18中使用的化合物11-1的量(1.4g)，因为化合物40-1溶解在溶剂中的量小于化合物4-1至4-6、化合物10-1至10-2和化合物11-1溶解在溶剂中的量，即，化合物40-1的溶解度低于化合物4-1至4-6、10-1至10-2和11-1的溶解度(参见表1)。注意，化合物40-1的使用量(0.88g)是化合物在溶剂中溶解的极限值(饱和量)。
(全息记录介质50的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物50，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质50。
(全息图50的制造)
使用由此制造的全息记录介质50，通过与实施例7相同的方法来制造全息图50。
(全息图50的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图50的折射率调制量(Δn)。全息图50的Δn为0.055。
<比较例6>
(全息记录光敏组合物60的制备)
在比较例6中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物60，不同之处在于：将1g化合物40-2(比较例2的化合物)用作单官能团光聚合性单体。化合物40-2的使用量(1g)小于实施例7至12中使用的化合物4-1至4-6、实施例16至17中使用的化合物10-1至10-2、实施例18中使用的化合物11-1的量(1.4g)，因为化合物40-2溶解在溶剂中的量小于化合物4-1至4-6、化合物10-1至10-2和化合物11-1溶解在溶剂中的量，即，化合物40-2的溶解度低于化合物4-1至4-6、10-1至10-2和11-1的溶解度(参见表1)。注意，化合物40-2的使用量(1g)是化合物在溶剂中溶解的极限值(饱和量)。
(全息记录介质60的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物60，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质60。
(全息图60的制造)
使用由此制造的全息记录介质60，通过与实施例7相同的方法来制造全息图60。
(全息图60的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图60的折射率调制量(Δn)。全息图60的Δn为0.055。
<比较例7>
(全息记录光敏组合物70的制备)
在比较例7中，以与实施例7相同的方法、以与实施例7相同的量使用相同的材料制备全息记录光敏组合物70，不同之处在于：将0.1g的化合物40-3(比较例3的化合物)用作单官能团光聚合性单体。化合物40-3的使用量(0.1g)小于实施例7至12中使用的化合物4-1至4-6、实施例16至17中使用的化合物10-1至10-2、实施例18中使用的化合物11-1的量(1.4g)，因为化合物40-3溶解在溶剂中的量小于化合物4-1至4-6、化合物10-1至10-2和化合物11-1溶解在溶剂中的量，即，化合物40-3的溶解度低于化合物4-1至4-6、10-1至10-2和11-1的溶解度(参见表1)。注意，化合物40-3的使用量(0.1g)是化合物在溶剂中溶解的极限值(饱和量)。
(全息记录介质70的制造)
使用由此制备的全息记录光敏组合物70，通过与实施例7相同的方法制造全息记录介质70。
(全息图70的制造)
使用由此制造的全息记录介质70，通过与实施例7相同的方法来制造全息图70。
(全息图70的评估)
通过与实施例7中相同的方法确定由此制造的全息图70的折射率调制量(Δn)。全息图70的Δn为0.025。
实施例7至12的组成(材料和用量)、全息图曝光条件和衍射特性的结果(折射率调制量(Δn))在下表2中一起列出。
比较例5至7的组成(材料和用量)、全息图曝光条件和衍射特性的结果(折射率调制量(Δn))在下表3中一起列出。
[表2]
Figure GDA0002642741170000571
[表3]
Figure GDA0002642741170000581
注意，本技术不限于上述实施方式和实施例，并且在不脱离本技术的要旨的范围内可以进行各种修改。
此外，本文描述的效果仅仅是说明性的而非限制性的，并且可以存在其他效果。
此外，本技术还可以采用以下配置。
[1]
一种由以下通式(1)表示的化合物。
[化学式53]
Figure GDA0002642741170000582
(在通式(1)中，R101至R104各自独立地为由以下通式(2)表示的一价取代基，并且i至l各自独立地为0或1的整数，前提是i至l不同时为0。)
[化学式54]
Figure GDA0002642741170000591
(在通式(2)中，R203和R204各自独立地为单键或由CnH2n(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，R205是氢或由CnH2n+1(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基，并且X为二价芳族基团。二价芳族基团是未取代的或具有至少一个取代基。二价芳族基团所具有的键合至R203和R204的两个部位可以在芳族基团中的任意可键合的碳上。R101至R102中的*表示与通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。R103至R104中的*表示与通式(1)中的未与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。)
[2]
根据[1]所述的化合物，其中R203是单键或由CnH2n(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。
[3]
根据[1]所述的化合物，其中R203是单键或由CnH2n(n是1≤n≤3的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。
[4]
根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中R204是单键或由CnH2n(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。
[5]
根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中R205是氢或由CnH2n+1(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。
[6]
根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中X是由以下化学式(3-1)至(3-8)表示的二价芳族基团。
[化学式55]
Figure GDA0002642741170000601
[化学式56]
Figure GDA0002642741170000602
[7]
根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中所述二价芳族基团是单环芳撑基，并且所述单环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位处于邻位、间位或对位的关系。
[8]
根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中R101或R102中的至少一个与通式(1)中的与硫原子相邻的碳原子相邻，并且键合至与通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳。
[9]
一种有机材料，所述有机材料包括根据[1]至[8]中任一项所述的化合物。
[10]
根据[9]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜、有机透镜或全息图。
[11]
根据[9]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜组合物、有机透镜组合物或全息记录光敏组合物。
[12]
一种聚合物，所述聚合物是通过将根据[1]至[8]中任一项所述的化合物聚合而获得的。
[13]
一种有机材料，所述有机材料包括根据[12]所述的聚合物。
[14]
根据[13]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜、有机透镜或全息图。
[15]
根据[13]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜组合物、有机透镜组合物或全息记录光敏组合物。
此外，本技术还可以采用以下配置。
[16]
一种由以下通式(1)表示的化合物。
[化学式57]
Figure GDA0002642741170000611
(在通式(1)中，R101至R104各自独立地为由以下通式(2-1)表示的一价取代基，并且i至l各自独立地为0或1的整数，前提是i至l不同时为0。)
[化学式58]
Figure GDA0002642741170000612
(在通式(2-1)中，R203和R204各自独立地为单键或由CnH2n(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，R205是氢或由CnH2n+1(n为等于或大于1的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。k表示等于或大于1的整数，X为二价或更高价的芳族基团。如果在二价或更高价的芳族基团中存在未键合至R203和R204的碳，则该碳是未取代的或具有至少一个取代基。此外，二价或更高价的芳族基团所具有的键合至R203的部位和键合至R204的至少一个部位可以是该芳族基团中的任意可键合的碳。R101至R102中的*表示与通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。R103至R104中的*表示与通式(1)中的未与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的部位。)
[17]
根据[16]所述的化合物，其中构成R203和R204的烷撑基和R205的烷基的碳骨架中的至少一个碳骨架的至少一个碳原子被杂原子取代。
[18]
根据[16]或[17]所述的化合物，其中构成R203的烷撑基的氢原子、构成R204的烷撑基的氢原子和构成R205的烷基的氢原子中的至少一个氢原子被卤素原子取代。
[19]
根据[16]至[18]中任一项所述的化合物，其中R203是单键或由CnH2n(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。
[20]
根据[19]所述的化合物，其中构成R203的烷撑基的碳骨架的至少一个碳原子被杂原子取代。
[21]
根据[19]或[20]所述的化合物，其中构成R203的烷撑基的氢原子中的至少一个氢原子被卤素原子取代。
[22]
根据[16]至[18]中任一项所述的化合物，其中R203是单键或由CnH2n(n是1≤n≤3的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。
[23]
根据[22]所述的化合物，其中构成R203的烷撑基的碳骨架的至少一个碳原子被杂原子取代。
[24]
根据[22]或[23]所述的化合物，其中构成R203的烷撑基的氢原子中的至少一个氢原子被卤素原子取代。
[25]
根据[16]至[18]中任一项所述的化合物，其中R204是单键或由CnH2n(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基。
[26]
根据[25]所述的化合物，其中构成R204的烷撑基的碳骨架的至少一个碳原子被杂原子取代。
[27]
根据[25]或[26]所述的化合物，其中构成R204的烷撑基的氢原子中的至少一个氢原子被卤素原子取代。
[28]
根据[16]至[18]中任一项所述的化合物，其中R205是氢或由CnH2n+1(n是1≤n≤10的整数)表示的直链或支链的取代或未取代的烷基。
[29]
根据[28]所述的化合物，其中构成R205的烷基的碳骨架的至少一个碳原子被杂原子取代。
[30]
根据[28]或[29]所述的化合物，其中构成R205的烷基的氢原子中的至少一个氢原子被卤素原子取代。
[31]
根据[16]至[30]中任一项所述的化合物，其中X是由以下化学式(3-1)至(3-8)表示的二价或更高价的芳族基团。
[化学式59]
Figure GDA0002642741170000641
[化学式60]
Figure GDA0002642741170000642
[32]
根据[16]至[31]中任一项所述的化合物，其中k为整数1，并且X为二价芳族基团。
[33]
根据[32]所述的化合物，其中所述二价芳族基团是单环芳撑基，并且所述单环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位处于邻位、间位、或对位的关系。
[34]
根据[32]所述的化合物，其中所述二价芳族基团是多环芳撑基，并且所述多环芳撑基所具有的用于键合至R203和R204的两个部位是所述多环芳撑基中的任意两个可键合的碳原子。
[35]
根据[16]至[31]中任一项所述的化合物，其中k为1，并且X为三价芳族基团。
[36]
根据[35]所述的化合物，其中所述三价芳族基团是单环三价芳族基团，并且所述单环三价芳族基团所具有的用于键合至R203的部位和用于键合至两个R204基团的两个部位中的一个部位处于邻位、间位或对位的关系。
[37]
根据[35]或[36]所述的化合物，其中所述三价芳族基团是单环三价芳族基团，并且所述单环三价芳族基团所具有的用于键合至R204的两个部位处于邻位、间位或对位的关系。
[38]
根据[35]所述的化合物，其中所述三价芳族基团是多环三价芳族基团，并且所述多环三价芳族基团所具有的用于键合至R203的部位和用于键合至两个R204基团的两个部位中的一个部位处于邻位、间位或对位的关系。
[39]
根据[35]或[38]所述的化合物，其中所述三价芳族基团是多环三价芳族基团，并且所述多环三价芳族基团所具有的用于键合至R204的两个部位是所述多环三价芳族基团中的任意两个可键合的碳原子。
[40]
根据[16]至[39]中任一项所述的化合物，其中R101或R102中的至少一个与通式(1)中的与硫原子相邻的碳原子相邻，并且键合至通式(1)中的与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳。
[41]
一种有机材料，所述有机材料包括根据[16]至[40]中任一项所述的化合物。
[42]
根据[41]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜、有机透镜或全息图。
[43]
根据[41]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜组合物、有机透镜组合物或全息记录光敏组合物。
[44]
一种聚合物，所述聚合物是通过将根据[16]至[40]中任一项所述的化合物聚合而获得的。
[45]
一种有机材料，所述有机材料包括根据[44]所述的聚合物。
[46]
根据[45]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜、有机透镜或全息图。
[47]
根据[45]所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜组合物、有机透镜组合物或全息记录光敏组合物。
[48]
一种图像显示装置，包括根据[41]所述的有机材料。
[49]
一种光学部件，包括根据[41]所述的有机材料。
[50]
一种光学装置，包括根据[41]所述的有机材料。
[51]
一种图像显示装置，包括根据[45]所述的有机材料。
[52]
一种光学部件，包括根据[45]所述的有机材料。
[53]
一种光学装置，包括根据[45]所述的有机材料。

Claims (15)

1.一种由以下通式（1）表示的化合物：
[化学式1]
Figure DEST_PATH_IMAGE002
所述通式（1）中，R101至R104各自独立地为由以下通式（2-1）表示的一价取代基，并且i至l各自独立地为0或1的整数，前提是i至l不同时为0，
[化学式2]
Figure DEST_PATH_IMAGE004
所述通式（2-1）中，R203和R204各自独立地为单键或由CnH2n表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，其中n为等于或大于1的整数，R205是氢或由CnH2n+1表示的直链或支链的取代或未取代的烷基，其中n为等于或大于1的整数；k表示等于或大于1的整数，X为二价或更高价的芳族基团；如果在二价或更高价的芳族基团中存在未键合至所述R203和所述R204的碳，则该碳是未取代的或具有至少一个取代基；此外，所述二价或更高价的芳族基团所具有的键合至所述R203的键合部位和键合至所述R204的至少一个键合部位可以是所述芳族基团中可键合的任何碳；R101至R102中的*表示与所述通式（1）中与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的键合部位；R103至R104中的*表示与所述通式（1）中未与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳相键合的键合部位，
其中所述k为2，并且所述X为三价芳族基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述R203和R204是单键或由CnH2n表示的直链或支链的取代或未取代的烷撑基，其中n是1≤n≤10的整数，并且所述R205是氢或由CnH2n+1表示的直链或支链的取代或未取代的烷基，其中n是1≤n≤10的整数。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中构成所述R203和所述R204的所述烷撑基和所述R205的烷基的碳骨架中的至少任意一个所述碳骨架的至少一个碳原子被杂原子取代。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中构成所述R203的所述烷撑基的氢原子、构成所述R204的所述烷撑基的氢原子、和构成R205的所述烷基的氢原子中的至少任意一个氢原子被卤素原子取代。
5. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述X是由以下化学式（3-1）至（3-8）表示的二价或更高价的芳族基团：
[化学式3]
Figure DEST_PATH_IMAGE006
[化学式4]
Figure DEST_PATH_IMAGE008
。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中当所述X是由化学式（3-1）至（3-8）表示的二价或更高价的芳族基团时，所述X所具有的键合至所述R203和所述R204的两个键合部位是所述X中任意两个可键合的碳原子。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述三价芳族基团是单环三价芳族基团，并且所述单环三价芳族基团所具有的键合至所述R203的两个键合部位为邻位、间位、或对位的关系。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述R101以及所述R102中的至少一者与所述通式（1）中与硫原子相邻的碳原子相邻，并且键合至所述通式（1）中与噻吩环稠合的苯环中的可键合的碳。
9.一种有机材料，所述有机材料含有权利要求1所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜、有机透镜、或全息图。
11.根据权利要求9所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜组合物、有机透镜组合物、或全息记录光敏组合物。
12.一种聚合物，所述聚合物是通过将权利要求1所述的化合物聚合而获得的。
13.一种有机材料，所述有机材料含有权利要求12所述的聚合物。
14.根据权利要求13所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜、有机透镜、或全息图。
15.根据权利要求13所述的有机材料，所述有机材料是有机薄膜组合物、有机透镜组合物、或全息记录光敏组合物。
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