WO2021006011A1 - 化合物、ポリマー及び有機材料、並びにこれを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置 - Google Patents

化合物、ポリマー及び有機材料、並びにこれを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置 Download PDF

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貴裕 大江
援又 原
健志郎 川崎
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    • G03H2260/12—Photopolymer

Definitions

  • This technology relates to compounds, polymers and organic materials, as well as optical devices, optical components and image display devices using the same.
  • High-performance organic materials have superior design flexibility and impact resistance compared to inorganic materials, and are lightweight. Therefore, application studies to optical materials such as organic thin films, organic lenses, and holograms have been actively conducted. The current situation is that there is.
  • Patent Document 1 proposes a method of imparting a refractive index of an article using a compound having a dibenzothiophene skeleton.
  • Patent Document 2 proposes a refractive index improver containing a compound having a dinaphthophene skeleton.
  • the main object of this technology is to provide compounds and polymers capable of further enhancing the functionality of organic materials, organic materials having high functionality, optical devices, optical components and image display devices using the same. And.
  • the present technology provides a compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 is an oxygen atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a carbon atom or a silicon atom. If X 1 is an oxygen atom, a is 0, if X 1 is a nitrogen or phosphorus atom, a is 1, and if X 1 is a carbon or silicon atom, a is 2. .. Y 1 and Y 2 are benzene rings or naphthalene rings, respectively, and Y 1 and Y 2 are not benzene rings at the same time. When Y 1 or Y 2 is a benzene ring, b or c corresponding to the benzene ring Y 1 or Y 2 is 4.
  • R 1 to R 3 are hydrogen or substituents represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position), respectively.
  • R 1 ⁇ R 3 is present in plural, a plurality of R 1 ⁇ R 3 may be the being the same or different, but the general formula (1) all R 1 ⁇ R 3 in It cannot be hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. .. If Z 1 is a single bond, d is 1, and if Z 1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, d is an integer greater than or equal to 1.
  • R 4 represents hydrogen or a polymerizable substituent. If R 4 there are a plurality, the plurality of R 4 may be independently identical or different from each other, but not all of R 4 in the general formula (1) are simultaneously hydrogen.
  • X 1 of the general formula (1) may be a nitrogen atom.
  • the compound may be a compound represented by the following general formula (1-1).
  • R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 are hydrogen or substitutions represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position). Is the basis. R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 may be the same or different from each other. However, R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 in the general formula (1-1) are not all hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. ..
  • the present technology also provides organic materials containing the compounds.
  • the organic material may be an organic thin film, an organic lens or a hologram. Further, the organic material may be a composition for an organic thin film, a composition for an organic lens, or a photosensitive composition for hologram recording.
  • the present technology also provides a polymer obtained by polymerizing the compound.
  • the present technology also provides a copolymerized polymer obtained by polymerizing the compound and other polymerizable compounds.
  • the art also provides organic materials containing the polymers.
  • the organic material may be an organic thin film, an organic lens or a hologram. Further, the organic material may be a composition for an organic thin film, a composition for an organic lens, or a photosensitive composition for hologram recording.
  • the present technology also provides an optical device that includes the organic material.
  • the present technology also provides optical components, including the organic material. Further, the present technology also provides an image display device containing the organic material.
  • the present technology also provides a composition containing the compound and a radically polymerizable monomer.
  • the radically polymerizable monomer may be one or more selected from a carbazole-based monomer, a dinaphthophene-based monomer, a fluorene-based monomer, and a dibenzofuran-based monomer.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of a hologram recording medium according to an embodiment of the present technology.
  • the present technology relates to compounds, polymers and organic materials, and optical devices, optical components and image display devices using the same.
  • Organic compounds and polymers are called high-refractive index materials when, for example, the refractive index exceeds 1.5.
  • the refractive index exceeds 1.5.
  • a compound having a high refractive index is applied to an optical material, the following facts exist. -It has low solubility in organic solvents, and it is difficult to form a film using a solution. -The compatibility with the resin is poor, and the compound concentration in the mixture cannot be increased. -Some compounds are colored and are not suitable for application to transparent thin films and lenses.
  • a compound having high functionality for example, high refractive index, transparency and good solubility in an organic solvent is required.
  • an organic compound having a specific skeleton and having a polymerizable substituent has a high refractive index, and has good transparency and solubility in an organic solvent. I found it.
  • the compound of the first embodiment according to the present technology is a compound represented by the following general formula (1).
  • the compound of the first embodiment according to the present technology can realize further high functionality of the organic material. That is, the compound of the first embodiment according to the present technology has a high refractive index, and has good transparency and solubility in an organic solvent.
  • X 1 is an oxygen atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a carbon atom or a silicon atom. If X 1 is an oxygen atom, a is 0, if X 1 is a nitrogen or phosphorus atom, a is 1, and if X 1 is a carbon or silicon atom, a is 2. .. Y 1 and Y 2 are benzene rings or naphthalene rings, respectively, and Y 1 and Y 2 are not benzene rings at the same time. When Y 1 or Y 2 is a benzene ring, b or c corresponding to the benzene ring Y 1 or Y 2 is 4.
  • R 1 to R 3 are hydrogen or substituents represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position), respectively.
  • R 1 ⁇ R 3 is present in plural, a plurality of R 1 ⁇ R 3 may be the being the same or different, but the general formula (1) all R 1 ⁇ R 3 in It cannot be hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. .. If Z 1 is a single bond, d is 1, and if Z 1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, d is an integer greater than or equal to 1.
  • R 4 represents hydrogen or a polymerizable substituent. If R 4 there are a plurality, the plurality of R 4 may be independently identical or different from each other, but not all of R 4 in the general formula (1) are simultaneously hydrogen.
  • X 1 is an oxygen atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a carbon atom or a silicon atom. Further, it is considered that the effect of this technique can be expected for Group 14 elements, Group 15 elements and Group 16 elements (excluding transition metals) other than the above.
  • oxygen atom, nitrogen atom, and carbon atom which are typical elements of organic compounds, are preferable from the viewpoint of easiness of synthesizing the compound, and each atomic refraction is oxygen atom: 1.6 to 2.2.
  • Nitrogen atom: 3.5-4.4, carbon atom: 1.7-2.4 Optical, Vol. 44, No. 8, 2015, p298-303.
  • X 1 of the general formula (1) is a nitrogen atom having a high value of atomic refraction.
  • the compound of the present embodiment may have the following structure.
  • Y 1 and Y 2 are benzene rings or naphthalene rings, respectively, and Y 1 and Y 2 are not benzene rings at the same time.
  • Y 1 or Y 2 is a benzene ring
  • b or c corresponding to the benzene ring Y 1 or Y 2 is 4.
  • Y 1 and / or Y 2 is a naphthalene ring
  • b and / or c corresponding to the naphthalene ring Y 1 and / or Y 2 is 6.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 11 and R 12 are hydrogen or substituents represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position), respectively.
  • R 1 ⁇ R 3 is present in plural, a plurality of R 1 - R 3 may be the being the same or different, but the general formula (2-1) to (2-5) in the Not all of R 1 , R 2 , R 3 , R 11 and R 12 are hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. ..
  • R 4 represents hydrogen or a polymerizable substituent. If R 4 there are a plurality, the plurality of R 4 may be independently identical or different each other, the formula (2-1) to (2-5) in all R 4 are hydrogen at the same time in There is no such thing.
  • Y 1 and Y 2 are benzene rings or naphthalene rings, respectively, and Y 1 and Y 2 are not benzene rings at the same time.
  • the molecular refraction of phenyl (C 6 H 5 ) and naphthyl (C 10 H 7 ) is phenyl (C 6 H 5 ): 25.5, naphthyl (C 10 H 7 ): 43.3 (optics, 44th). Volume 8, 2015, p298-303).
  • Y 1 and Y 2 are naphthalene rings having high molecular refraction values, respectively.
  • the compound of the present embodiment may have the following structure.
  • X 1 is an oxygen atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a carbon atom or a silicon atom. If X 1 is an oxygen atom, a is 0, if X 1 is a nitrogen or phosphorus atom, a is 1, and if X 1 is a carbon or silicon atom, a is 2. ..
  • R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 are hydrogen or substituents represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position), respectively.
  • R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 may be the same or different from each other.
  • R 1 there are a plurality, the plurality of R 1 may be the being the same or different.
  • R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 in the general formulas (3-1) to (3-3) and (4-1) to (4-6) are all hydrogen at the same time. There is no such thing.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. .. If Z 1 is a single bond, d is 1, and if Z 1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, d is an integer greater than or equal to 1.
  • R 4 represents hydrogen or a polymerizable substituent. If R 4 there are a plurality, the plurality of R 4 may be independently identical or different each other, the formula (3-1) to (3-3) and (4-1) to (4- 6) all R 4 in does not simultaneously hydrogen.
  • Z 1 represents a single bond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group, or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group.
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond.
  • Z 1 is a divalent or higher valent saturated hydrocarbon group
  • the saturated hydrocarbon group may be a linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted hydrocarbon group.
  • organic compounds tend to obtain solubility more easily as the number of simple carbon chains is longer, while the refractive index tends to be lower as the number of simple carbon chains is longer. Therefore, the saturated hydrocarbon group preferably has a simple carbon chain number of 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the unsaturated hydrocarbon group is a linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted hydrocarbon group or aromatic group.
  • the unsaturated hydrocarbon group preferably has a simple carbon chain number of 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the aromatic group is a substituted or unsubstituted divalent or higher aromatic group represented by the following chemical formulas (5-1) to (5-8). It is preferable to have.
  • five or more benzene rings are linearly connected, they have absorption in the visible light region and have a color, which may not be preferable from the viewpoint of transparency.
  • the aromatic group preferably has a structure in which four or more benzene rings are not linearly arranged, and the linear shape is preferably up to a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring.
  • examples of the polymerizable substituent represented by R 4 include those having a polymerizable unsaturated group and those having a reactive substituent.
  • examples of those having a polymerizable unsaturated group include a vinyl group, an acrylic group, a methacryl group, an acrylamide group, a methacrylicamide group, a cyanoacrylate group, a cyanomethacrylate group, a vinyl ether group, a vinyl cyanide group, a vinyl nitrate group, and a conjugate.
  • examples thereof include a polyene group, a vinyl halide group, a vinyl ketone group, and a styryl group.
  • Examples of those having a reactive substituent include an epoxy group, an oxetane group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, an acid anhydride group, an acid halide group, an isocyanate group and the like.
  • X 1 is a nitrogen atom and Y 1 and Y 2 are naphthalene rings, respectively. That is, the compound is preferably a compound represented by the following general formula (1-1).
  • R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 are hydrogen or substitutions represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position). Is the basis. R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 may be the same or different from each other. However, R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 are not all hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. ..
  • R 1 is a substituent represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bonding position), and R 21 to R 26 and R 31 to R 36. Is preferably hydrogen.
  • the refractive index of the compound of the present embodiment is preferably 1.60 or more, more preferably 1.65 or more, and further preferably 1.70 or more.
  • the refractive index of the compound of the first embodiment is, for example, 1.80 or less, but may be more than 1.80.
  • the refractive index can be measured by the critical angle method or the spectroscopic ellipsometry method.
  • measurement can be performed using an Abbe refractive index meter ER-1 manufactured by Elma Sales Co., Ltd. (measurement wavelength is in the visible light region using 486 nm, 589 nm, 656 nm, etc.).
  • the polymer of the second embodiment according to the present technology is a polymer obtained by polymerizing the compound of the first embodiment according to the present technology.
  • the compound of the first embodiment according to the present technology is a monofunctional monomer or a polyfunctional (bifunctional) monomer
  • the compound of the first embodiment according to the present technology is polymerized to form a second according to the present technology.
  • the polymer of the embodiment can be prepared.
  • the compound of the first embodiment according to the present technology and other polymerizable compounds may be copolymerized. That is, the polymer of the second embodiment according to the present technology may be a copolymerized polymer obtained by polymerizing the compound of the first embodiment according to the present technology and other polymerizable compounds.
  • the polymer of the second embodiment according to the present technology can realize further high functionality of the organic material. That is, the polymer of the second embodiment according to the present technology has a high refractive index, and has good transparency and solubility in an organic solvent.
  • the organic material of the third embodiment according to the present technology is a material containing the compound of the first embodiment according to the present technology or the polymer of the second embodiment according to the present technology.
  • Examples of the organic material of the third embodiment according to the present technology include an organic thin film, an organic lens, a hologram, a composition for an organic thin film, a composition for an organic lens, a composition for hologram recording, and the like.
  • the organic thin film and the composition for the organic thin film, the organic lens and the composition for the organic lens, and the hologram and the composition for hologram recording will be described in detail.
  • the composition for an organic thin film of the present embodiment contains at least the compound of the first embodiment according to the present technology.
  • the organic thin film can be obtained by subjecting the composition for an organic thin film to a polymerization treatment such as light irradiation or heating. That is, the organic thin film contains the polymer of the second embodiment according to the present technology.
  • the organic thin film is a so-called polymer film, and is usually contained in one or more layers in a flat panel display such as a liquid crystal display (hereinafter, also referred to as LCD (Liquid Crystal Display)).
  • LCD Liquid Crystal Display
  • the organic thin film is incorporated into a flat panel display as, for example, a protective film in an LCD, a layer constituting an antireflection film, and the like.
  • organic thin films are widely used in various fields that require surface protection, antireflection, and the like.
  • the compound of the first embodiment according to the present technology has a high refractive index and good transparency and solubility in an organic solvent, it can be applied to an organic thin film having a high refractive index surface (for example, a refractive index gradient film). Can be used.
  • the polymer of the compound of the first embodiment having a refractive index of 1.60 or more is used as one of the organic thin films (polymer film). It is preferable to localize it on the surface layer portion on the surface side (high refractive index surface side). Further, as the compound of the first embodiment, two or more different kinds may be mixed and used at an arbitrary ratio.
  • the composition for an organic lens of the present embodiment contains at least the first compound according to the present technology.
  • the organic lens can be obtained by subjecting the composition for an organic lens to a polymerization treatment such as light irradiation or heating. That is, the organic lens contains the polymer of the second embodiment according to the present technology.
  • Organic lenses have the advantages of being lighter, harder to break, and easier to process than inorganic materials, and organic lenses are used for eyeglasses and cameras. Since the compound of the first embodiment according to the present technology has a high refractive index and good transparency, when used as an organic lens, the thickness of the lens can be made thinner than that of glass, and the like can be used in optical applications. It has the advantage of being excellent in convenience.
  • the composition for hologram recording of the present embodiment is a composition containing at least a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, a binder resin, and a polymerization inhibitor.
  • the photopolymerizable monomer the compound of the first embodiment according to the present technology can be used. Further, the photopolymerizable monomer may contain a radically polymerizable monomer other than the compound of the first embodiment according to the present technology.
  • the hologram recording composition of the present embodiment has high functionality, for example, has a high refractive index modulation amount ( ⁇ n), and an effect of excellent diffraction characteristics is exhibited.
  • any photopolymerizable monomer can be used.
  • monofunctional or polyfunctional carbazole-based monomers, dinaphthothiophene-based monomers, fluorene-based monomers, dibenzofuran-based monomers and the like can be mentioned, and one or more of these can be used.
  • the photopolymerization initiator contained in the hologram recording composition of the present embodiment is not particularly limited, and any photopolymerization initiator can be used, but imidazole-based, bisimidazole-based, and N are preferable.
  • -Aromatic glycine type organic azide compound type, organic boron compound type, titanosen type, aluminate complex type, organic peroxide type, N-alkoxypyridinium salt type, thioxanthone derivative type, sulfonic acid ester type, imidesulfonate type, Dialkyl-4-hydroxysulfonium salt system, aryl sulfonic acid-p-nitrobenzyl ester system, silanol-aluminum complex system, ( ⁇ 6-benzene) ( ⁇ 5-cyclopentadienyl) iron (II) system, ketone system, diaryliodonium Initiation of one or more radical polymerizations selected from salt-based, diarylio
  • the binder resin contained in the hologram recording composition of the present embodiment is not particularly limited, and any binder resin can be used, but a vinyl acetate-based resin is preferable, and polyvinyl acetate or a polyvinyl acetate thereof is preferable.
  • a hydrolyzate is preferably used, an acrylic resin is preferable, and a poly (meth) acrylic acid ester or a partial hydrolyzate thereof is preferably used.
  • the polymerization inhibitor contained in the hologram recording composition of the present embodiment is not particularly limited, and any optional polymerization inhibitor can be used.
  • quinone compounds such as hydroquinone; hindered phenol compounds; benzotriazole compounds; thiazine compounds such as phenothiazines can be mentioned, and one or more of these can be used.
  • the hologram recording composition of the present embodiment may further contain inorganic fine particles, a plasticizer, a sensitizing dye, a chain transfer agent, a solvent and the like.
  • the sensitizing dye may contain either or both of a dye having absorption in the visible light region and a UV sensitizing dye (anthracene compound, etc.) added for the purpose of improving the light efficiency during UV irradiation. Good.
  • only one kind of sensitizing dye may be used, and a plurality of kinds of sensitizing dyes may be used in order to correspond to a plurality of wavelengths.
  • a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, a binder resin, and a polymerization inhibitor are added in a predetermined amount to the above-mentioned solvent at room temperature or the like, and dissolved and mixed. , for example, can be manufactured. Further, the above-mentioned inorganic fine particles, plasticizer, sensitizing dye, chain transfer agent and the like may be added depending on the intended use and purpose.
  • the hologram recording composition of the present embodiment is formed on the transparent base material contained in the hologram recording medium described later, the hologram recording composition may be used as a coating liquid.
  • the hologram recording medium of the present embodiment contains at least a photocurable resin layer containing the above-mentioned hologram recording composition and at least one transparent substrate, and the photocurable resin layer is on the at least one transparent substrate. It is a hologram recording medium formed in.
  • the photocurable resin layer is formed on the first transparent base material, and the first transparent base material is not formed on the main surface of the photocurable resin layer.
  • a claw transparent base material may be formed to form a three-layer structure.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an example of the hologram recording medium of the present embodiment.
  • a transparent protective film sometimes referred to as a first transparent substrate
  • a glass or film substrate sometimes referred to as a second transparent substrate
  • a photocurable resin layer 12 is formed on the hologram recording medium 1, and the hologram recording medium 1 has a three-layer structure.
  • the hologram recording medium of the present embodiment has high functionality, for example, has a high refractive index modulation amount ( ⁇ n), and is effective in excellent diffraction characteristics.
  • a coating liquid composed of the above-mentioned hologram recording composition is applied onto a transparent base material using a spin coater, a gravure coater, a comma coater, a bar coater, or the like, and then dried. It can be obtained, for example, by forming a photocurable resin layer.
  • the hologram of the present embodiment has high functionality, for example, has a high refractive index modulation amount ( ⁇ n), and has excellent diffraction characteristics.
  • the hologram recording medium described above is exposed to two light beams using a semiconductor laser in the visible light region, and then UV (ultraviolet rays) is irradiated over the entire surface to remove uncured monomers and the like. It can be obtained by curing and fixing the refractive index distribution to a hologram recording medium.
  • the conditions for the two luminous flux exposure may be appropriately set by those skilled in the art according to the use and purpose of the hologram, but preferably, the light intensity of one luminous flux on the hologram recording medium is 0.1 to 100 mW / cm 2. Therefore, it is desirable to perform exposure for 1 to 1000 seconds and perform interference exposure so that the angle formed by the two luminous fluxes is 0.1 to 179.9 degrees.
  • the optical device of the fourth embodiment according to the present technology is an device containing the organic material of the third embodiment according to the present technology. Since the optical device of the present embodiment contains the organic material of the third embodiment according to the present technology, it exhibits excellent optical characteristics and excellent optical stability.
  • the optical component of the fifth embodiment according to the present technology is a component containing the organic material of the third embodiment according to the present technology. Since the optical component of the present embodiment contains the organic material of the third embodiment according to the present technology, it exhibits excellent optical characteristics and excellent optical stability.
  • Examples of the optical device of the fourth embodiment according to the present technology and the optical component of the fifth embodiment according to the present technology include an image pickup device, an image pickup element, a color filter, a diffractive lens, a light guide plate, a spectroscopic element, and a hologram sheet.
  • Information recording media such as optical disks and magneto-optical disks, optical pickup devices, polarizing microscopes, sensors, and the like can be exemplified.
  • the image display device of the sixth embodiment according to the present technology is an apparatus containing the organic material of the third embodiment according to the present technology. Since the image display device of the present embodiment contains the organic material of the third embodiment according to the present technology, the effect of excellent image display performance is exhibited.
  • an image display device such as an eyewear, a holographic screen, a transparent display, a head-mounted display, and a head-up display can be exemplified.
  • composition of the seventh embodiment according to the present technology is a composition containing the compound of the first embodiment according to the present technology and a radically polymerizable monomer.
  • composition of the present embodiment has a high refractive index
  • it can be used as a high refractive index curing resin, for example, for an organic thin film, an organic lens, an optical film, a hologram, or the like.
  • any radically polymerizable monomer can be used.
  • monofunctional or polyfunctional carbazole-based monomers, dinaphthothiophene-based monomers, fluorene-based monomers, dibenzofuran-based monomers and the like can be mentioned, and one or more of these can be used.
  • Step A Step A of the synthesis method (synthesis route) shown above will be described. Under an inert atmosphere, 110 mL of an N, N-dimethylformamide (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) solution mixed with 20 g of potassium hydroxide (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was prepared to prepare Compound 1 (7H-dibenzo [c, g] carbazole (Tokyo). (Manufactured by Kasei Kogyo Co., Ltd.)) 15 g was added and stirred for 1 hour, and then 25 g of 2-bromoethanol (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was added and reacted for 20 hours. Water was added for quenching, extraction was performed with toluene using a separatory funnel, and column purification was performed to obtain 10 g of the target intermediate 1.
  • N, N-dimethylformamide manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
  • Step B Step B of the synthesis method (synthesis route) shown above will be described.
  • 9 g of Intermediate A was dissolved in a solution prepared by mixing 50 mL of methylene chloride (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) with triethylamine (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) and cooled in an ice bath.
  • 3 mL of acrylic chloride manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • the C3 step of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-1) is the same as the method represented by the C1 step of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (6-8).
  • the compound represented by the chemical formula (10-1) was obtained by using various methods.
  • intermediate 10-1B was obtained by proceeding with the synthesis using the methods shown in the A3 step and the B3 step of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-1).
  • the mixture was concentrated under reduced pressure, chloroform and water were added to the residue to separate the liquids.
  • the substance solidified by column purification and cooling is made into a slurry with a mixed solvent of heptane / ethyl acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and filtered. It was.
  • the crystals were washed with a mixed solvent of heptane / ethyl acetate, the obtained white solid was dissolved in chloroform, and 10 mL of 0.04 mg / mL phenothiazine-chloroform solution was added. Then, 1 g of the compound represented by the chemical formula (10-3) was obtained by concentrated drying.
  • step A6 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-4) was advanced using the method shown in step A6 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-4) to obtain intermediate 10-4A.
  • step A6 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-4) was proceeded using the method shown in step A6 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-4) to obtain intermediate 10-4A.
  • step A6 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-4) was carried out using the method shown in step A6 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by the chemical formula (10-4) to obtain the intermediate 10-4A, and then the chemical formula (10-).
  • Intermediate 10-6B was obtained by proceeding with the synthesis using the method shown in step B8 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by 6).
  • step A1 of the compound synthesis method represented by the chemical formula (6-8) to obtain the intermediate 2, and then the chemical formula (6-8).
  • the intermediate 3 was obtained by proceeding with the synthesis using the method shown in step B1 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by.
  • A12 process The A12 step of the synthesis method (synthesis route) shown above will be described. Under an inert atmosphere, 230 mL of an aqueous sodium hydroxide solution (concentration 8.0 mol / L, manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 8.5 g of tetrabutylammonium bromide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 25 g of intermediate 3 are mixed. After cooling with ice water, 46 mL of 2- (2-chloroethoxy) tetrahydro-2H-pyran (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added.
  • 2- (2-chloroethoxy) tetrahydro-2H-pyran manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • B12 process The B12 step of the synthesis method (synthesis route) shown above will be described.
  • a phenothiazine preparation solution was prepared by adding 10 mg of phenothiazine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) to 50 mL of ultra-dehydrated tetrahydrofuran (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • the reaction solution was filtered, and 210 mL of ultra-dehydrated tetrahydrofuran, 1.1 g of 4-dimethylaminopyridine, and 7.3 mL of acrylic acid were mixed with the obtained filtrate. After cooling with ice water, 19 mL of N, N'-diisopropylcarbodiimide was added, and the mixture was returned to room temperature and stirred overnight. The reaction mixture is filtered, the filtrate is concentrated under reduced pressure, and then column purification is performed. 5.0 mL of the phenothiazine preparation solution is added to the obtained fraction and concentrated to dryness, which is represented by the chemical formula (10-10). 5.9 g of the compound was obtained.
  • step A1 of the compound synthesis method represented by the chemical formula (6-8) to obtain the intermediate 2, and then the chemical formula (6-8).
  • the intermediate 3 was obtained by proceeding with the synthesis using the method shown in step B1 of the compound synthesis method (synthesis route) represented by.
  • a phenothiazine preparation solution was prepared by adding 6.6 mg of phenothiazine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) to 50 mL of ultra-dehydrated tetrahydrofuran (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). In an inert atmosphere, 16 g of the intermediate 10-12C and 9 mL of the phenothiazine preparation solution are mixed, and 1.0 g of 4-dimethylaminopyridine (manufactured by Tokyo Chemical Industry) and 6.7 mL of acrylic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry) are added.
  • Acetone solution or chloroform solution of each compound of Test Examples 1 to 15 was prepared, and the average refractive index with respect to light at 589 nm at room temperature of 25 ⁇ 1 ° C. was measured with an Abbe refractive index meter (ER-1 manufactured by Elma Sales Co., Ltd.).
  • a calibration line was prepared by measuring and plotting against the volume fraction of each compound.
  • the density of each compound used was a value determined by a dry densitometer (Accupic II 1340-10CC (manufactured by Shimadzu Corporation)).
  • the calibration curve was extrapolated, and the refractive index when the volume fraction of each compound was 1, was defined as the refractive index of each compound.
  • the measurement results of the refractive index and density (g / cm 3 ) of each of the compounds of Test Examples 1 to 15 are shown in Table 1 below.
  • the compound of Test Example 1 (6-3), the compound of Test Example 2 (6-8), the compound of Test Example 3 (10-1) and the compound of Test Example 12 (10-10) have a refractive index of 1. Since it is as high as 75 or more, it can be suitably used as a high refractive index material. Further, the compound of Test Example 1 (6-3).
  • Compound of Test Example 2 (6-8), Compound of Test Example 3 (10-1), Compound of Test Example 4 (10-2), Compound of Test Example 5 (10-3), Compound of Test Example 6 ( 10-4), Compound of Test Example 7 (10-5), Compound of Test Example 8 (10-6), Compound of Test Example 9 (10-7), Compound of Test Example 10 (10-8), Test The refractive index of each of the compound of Example 11 (10-9), the compound of Test Example 12 (10-10), the compound of Test Example 13 (10-11) and the compound of Test Example 14 (10-12) was tested. It was higher than the refractive index of compound (11-1) of Example 15 and was good.
  • the solubility in an organic solvent is larger than 20 wt%.
  • the solubility in chloroform is larger than 20 wt%, it can be suitably used as a monomer material for holograms. Further, the compound (10-3) of Test Example 5 has a solubility in acetone and chloroform, which are general-purpose organic solvents, more than 20 wt%. Since it is large, it can be suitably used as a monomer material for holograms.
  • Example 1> (Preparation of composition 1 for hologram recording) According to the amounts shown in Table 2 below, the compound (6-3) of Test Example 1 and bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., "EA-0200", refractive index: 1.62) as photopolymerizable monomers. , Polyvinyl acetate (manufactured by Electrochemical Industry Co., Ltd., "SN-77T”) as a binder resin, 1,6-hexanediol diglycidyl ether (manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd., "EX-212L”) as a plasticizer, sensitizing dye.
  • Rose Bengal manufactured by SIGMA ALDRICH, "RB”
  • 4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., "I0591”
  • chain transfer agent 2-Mercaptobenzoxazole manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd., "2-MBO”
  • 2-MBO 2-Mercaptobenzoxazole
  • hologram recording medium 1 (Preparation of hologram recording medium 1)
  • the hologram recording composition 1 is applied onto a polyvinyl alcohol film having a thickness of 2.5 ⁇ m with a bar coater so that the dry film thickness is 3 ⁇ m, and then photocurable on a glass substrate having a thickness of 1.0 mm.
  • the thin film surface of the resin layer was pressure-bonded to obtain a hologram recording medium 1 formed by laminating a glass substrate, a photocurable resin layer, and a polyvinyl alcohol film in this order.
  • the hologram recording medium 1 is exposed to two light beams with an exposure amount of 180 mJ / cm 2 using a semiconductor laser having an exposure wavelength of 532 nm, and then the uncured monomer is cured by irradiating the entire surface with UV (ultraviolet rays). ,
  • the refractive index distribution was fixed to the medium 1.
  • the conditions for the two luminous flux exposure are that the light intensity of one luminous flux on the recording medium is 3.0 mW / cm 2 , the exposure is performed for 30 seconds, and the interference exposure is performed so that the angle formed by the two luminous fluxes is 5.0 degrees. It was.
  • a refractive index distribution was formed on the hologram recording medium 1, and the hologram 1 was obtained.
  • the refractive index modulation amount ( ⁇ n) is evaluated using Kogelnik's coupled wave theory (Bell System Technical Journal, 48, 2909 (1969)) from the maximum transmittance and full width at half maximum of the transmittance spectrum obtained by incident on the hologram. did.
  • the transmittance spectrum was obtained by measuring the transmittance at 400-700 nm using a spot light source manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd. as a light source and a small fiber optical spectroscope USB-4000 manufactured by Ocean Optics Co., Ltd. as a spectroscope.
  • Example 2 the same materials as in Example 1 were used except that the amount of the photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and for hologram recording in the same manner as in Example 1 according to the amount shown in Table 2. Composition 2 was obtained.
  • Example 3 the amounts of the photopolymerizable monomer and the chain transfer agent were changed as shown in Table 2, and Astrazone Orange G (manufactured by SIGMA ALDRICH, “AOG”) was used as the sensitizing dye as the polymerization initiator.
  • Astrazone Orange G manufactured by SIGMA ALDRICH, “AOG”
  • Example 4 the same materials as in Example 1 were used except that the amount of the photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and for hologram recording in the same manner as in Example 1 according to the amount shown in Table 2. Composition 4 was obtained.
  • Example 5 the amount of the photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and polyvinyl acetate (manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd., “SN-55T”) was used as the binder resin.
  • the hologram recording composition 5 was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Example 6 the amount of the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and the photopolymerizable monomer bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “ The same materials as in Example 1 were used except that the compound (10-3), which is a photopolymerizable monomer, was used in the amounts shown in Table 2 without using EA-020 ”, refractive index: 1.62). , The composition 6 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Example 7 the amount of the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and the photopolymerizable monomer bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “ The same materials as in Example 1 were used except that the compound (10-2), which is a photopolymerizable monomer, was used in the amounts shown in Table 2 without using EA-020 ”, refractive index: 1.62). , The composition 7 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Example 8 the amount of the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and the photopolymerizable monomer bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “ The same materials as in Example 1 were used except that the compound (10-10), which is a photopolymerizable monomer, was used in the amount shown in Table 2 without using EA-020 ”, refractive index: 1.62). , The composition 8 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Example 9 the amount of the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and the photopolymerizable monomer bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “ The same materials as in Example 1 were used except that the compound (10-12), which is a photopolymerizable monomer, was used in the amount shown in Table 2 without using EA-020 ”, refractive index: 1.62). , The composition 9 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Example 10 the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer was not used, but the compound (10-8) which was a photopolymerizable monomer was used in the amount shown in Table 2, and the photopolymerizable monomer was used.
  • the same material as in Example 1 was used except that the amount of bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., "EA-0200", refractive index: 1.62) was changed as shown in Table 2.
  • the composition 10 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Example 11 the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer and the bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “EA-0200”, refractive index: 1.62) which is a photopolymerizable monomer are used.
  • the same materials as in Example 1 were used and shown in Table 2, except that the photopolymerizable monomers, compound (10-8) and compound (10-10), were used in the amounts shown in Table 2.
  • the composition 11 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amount.
  • Example 12 the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer and the bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “EA-0200”, refractive index: 1.62) which is a photopolymerizable monomer are used.
  • the same materials as in Example 1 were used and are shown in Table 2, except that the photopolymerizable monomers, compound (10-8) and compound (10-12), were used in the amounts shown in Table 2.
  • the composition 12 for hologram recording was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amount.
  • Example 13 the amount of the compound (6-3) which is a photopolymerizable monomer was changed as shown in Table 2, and the photopolymerizable monomer bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., “ The same materials as in Example 1 were used except that the compound (10-11), which is a photopolymerizable monomer, was used in the amount shown in Table 2 without using EA-020 ”, refractive index: 1.62).
  • the hologram recording composition 13 was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amounts shown in Table 2.
  • Comparative example 1 (Preparation of composition 101 for hologram recording)
  • the compound (11-1) ((2- (9H-carbazole-9-yl) ethyl acrylate (SIGMA ALDRICH) of Test Example 15) was used as a photopolymerizable monomer according to the amount shown in Table 2 below.
  • the same materials as in Example 1 were used, except that bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., "EA-0200", refractive index: 1.62) was used.
  • a hologram recording composition 101 was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amount shown in 2.
  • the hologram 101 was produced in the same manner as in Example 1 according to the exposure conditions shown in Table 2.
  • Comparative example 2 (Preparation of composition 102 for hologram recording)
  • the compound (11-1) ((2- (9H-carbazole-9-yl) ethyl acrylate (SIGMA ALDRICH) of Test Example 15) was used as a photopolymerizable monomer according to the amount shown in Table 2 below.
  • the same materials as in Example 1 were used, except that bisphenoxyethanol full orange acrylate (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., "EA-0200", refractive index: 1.62) was used.
  • a hologram recording composition 102 was obtained in the same manner as in Example 1 according to the amount shown in 2.
  • Table 2 shows the experimental results of the holograms of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 and 2 described above. In Table 2, the numerical value of each component is shown in mass%.
  • a compound represented by the following general formula (1) A compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 is an oxygen atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a carbon atom or a silicon atom. If X 1 is an oxygen atom, a is 0, if X 1 is a nitrogen or phosphorus atom, a is 1, and if X 1 is a carbon or silicon atom, a is 2. ..
  • Y 1 and Y 2 are benzene rings or naphthalene rings, respectively, and Y 1 and Y 2 are not benzene rings at the same time.
  • R 1 to R 3 are hydrogen or substituents represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position), respectively.
  • R 1 ⁇ R 3 is present in plural, a plurality of R 1 ⁇ R 3 may be the being the same or different, but the general formula (1) all R 1 ⁇ R 3 in It cannot be hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. .. If Z 1 is a single bond, d is 1, and if Z 1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, d is an integer greater than or equal to 1.
  • R 4 represents hydrogen or a polymerizable substituent. If R 4 there are a plurality, the plurality of R 4 may be independently identical or different from each other, but not all of R 4 in the general formula (1) are simultaneously hydrogen. [2] The compound according to [1], wherein X 1 of the general formula (1) is a nitrogen atom.
  • R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 are hydrogen or substitutions represented by * -Z 1 (R 4 ) d (* represents a bond position). Is the basis. R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 may be the same or different from each other. However, R 1 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 36 in the general formula (1-1) are not all hydrogen at the same time.
  • Z 1 represents a monobond, a divalent or higher saturated hydrocarbon group or a divalent or higher unsaturated hydrocarbon group, and the saturated hydrocarbon group or unsaturated hydrocarbon group may contain an ether bond and / or a thioether bond. .. If Z 1 is a single bond, d is 1, and if Z 1 is a saturated or unsaturated hydrocarbon group, d is an integer greater than or equal to 1.
  • R 4 represents hydrogen or a polymerizable substituent. If R 4 there are a plurality, the plurality of R 4 may be independently identical or different from each other, but not the general formula (1-1) all R 4 in are hydrogen at the same time.
  • R 21 to R 26 and R 31 to R 36 are all hydrogen.
  • [7] A polymer obtained by polymerizing the compound according to any one of [1] to [3].
  • the organic material according to [8] which is a composition for an organic thin film, a composition for an organic lens, or a photosensitive composition for hologram recording.
  • An optical device comprising the organic material according to [4].
  • An optical device comprising the organic material according to [8].
  • composition according to [17], wherein the radically polymerizable monomer is at least one selected from a carbazole-based monomer, a dinaphthophene-based monomer, a fluorene-based monomer, and a dibenzofuran-based monomer.

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Abstract

有機材料の高機能化を実現することができる化合物を提供すること。　本技術は、下記の一般式（１）で表される化合物を提供する。　一般式（１）中、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。　Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。　Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。

Description

化合物、ポリマー及び有機材料、並びにこれを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置
　本技術は、化合物、ポリマー及び有機材料、並びにこれを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置に関する。
　高機能性有機材料は、無機材料と比較して設計自由度や耐衝撃性に優れ、軽量であることから、有機薄膜や有機レンズ、ホログラム等の光学材料への応用検討が盛んに行われているのが現状である。
　例えば、特許文献１では、ジベンゾチオフェン骨格を有する化合物を使用して物品の屈折率を付与する方法が提案されている。また、特許文献２では、ジナフトチオフェン骨格を有する化合物を含む屈折率向上剤が提案されている。
特開２０１１－１６２５８４号公報 特開２０１１－１７８９８５号公報
　しかし、有機材料においては、更なる高機能化が求められている。そこで、本技術は、有機材料の更なる高機能化を実現できる化合物及びポリマー、並びに高機能性を有する有機材料、これを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置を提供することを主目的とする。
　本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意研究を行った結果、高機能化を実現することができる化合物及びポリマー、並びに高機能性を有する有機材料、これを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置の開発に成功し、本技術を完成するに至った。
　すなわち、本技術は、下記の一般式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（１）中、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。Ｘ１が酸素原子である場合、ａは０であり、Ｘ１が窒素原子又はリン原子である場合、ａは１であり、Ｘ１が炭素原子又はケイ素原子である場合、ａは２である。
　Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。Ｙ１又はＹ２がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるＹ１又はＹ２に対応するｂ又はｃは４である。Ｙ１及び／又はＹ２がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるＹ１及び／又はＹ２に対応するｂ及び／又はｃは６である。
　Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合には、複数のＲ１～Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ１～Ｒ３が同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　前記一般式（１）のＸ１は、窒素原子であってもよい。
　また、前記化合物は、下記の一般式（１－１）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（１－１）中、Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は互いに同一であっても異なっていてもよい。但し、一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１－１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　但し、Ｒ１が＊－ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て水素であるものを除く。
　本技術は、前記化合物を含有する有機材料も提供する。
　当該有機材料は、有機薄膜、有機レンズ又はホログラムであってもよい。
　また、当該有機材料は、有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物であってもよい。
　本技術は、前記化合物を重合させてなるポリマーも提供する。
　また、本技術は、前記化合物と、その他の重合性化合物と、を重合させてなる共重合ポリマーも提供する。
　さらに、本技術は、前記ポリマーを含有する、有機材料も提供する。
　当該有機材料は、有機薄膜、有機レンズ又はホログラムであってもよい。
　また、当該有機材料は、有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物であってもよい。
　本技術は、前記有機材料を含む、光学装置も提供する。
　また、本技術は、前記有機材料を含む、光学部品も提供する。
　さらに、本技術は、前記有機材料を含む、画像表示装置も提供する。
　本技術は、前記化合物と、ラジカル重合性モノマーとを含有する組成物も提供する。
　当該ラジカル重合性モノマーは、カルバゾール系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマー、フルオレン系モノマー、ジベンゾフラン系モノマーから選ばれる１種以上であってもよい。
　本技術によれば、有機材料の更なる高機能化が実現され得る。
図１は、本技術の一実施形態に係るホログラム記録媒体の一例を模式的に示した断面図である。
　以下、本技術を実施するための好適な形態について説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本技術の代表的な実施形態を示したものであり、本技術の範囲がこれらの実施形態に限定されることはない。
　なお、本技術の説明は以下の順序で行う。
１．本技術の概要
２．第１の実施形態（化合物の例）
３．第２の実施形態（ポリマーの例）
４．第３の実施形態（有機材料の例）
　４－１．有機薄膜及び有機薄膜用組成物
　４－２．有機レンズ及び有機レンズ用組成物
　４－３．ホログラム記録用組成物、ホログラム記録媒体及びホログラム
５．第４の実施形態（光学装置の例）及び第５の実施形態（光学部品の例）
６．第６の実施形態（画像表示装置の例）
７．第７の実施形態（組成物の例）
＜１．本技術の概要＞
　まず、本技術の概要について説明する。
　本技術は、化合物、ポリマー及び有機材料、並びにこれを用いた光学装置、光学部品及び画像表示装置に関するものである。
　有機化合物及びポリマーは、例えば屈折率が１．５を超えると高屈折率材料といわれる。しかし、高屈折率を有する化合物を光学材料へ応用する場合には、下記のような事実が存在する。　・有機溶剤に対する溶解性が低く、溶液を用いた製膜が困難である。
　・樹脂との相溶性が悪く、混合物中の化合物濃度を大きくすることができない。
　・一部の化合物は着色しており、透明薄膜やレンズへの応用に適さない。
　以上のように、高機能性、例えば、高い屈折率を有し、透明性や有機溶剤に対する溶解性も良好である化合物が求められている。本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の骨格を有し、かつ重合性置換基を有する有機化合物が、高い屈折率を有し、透明性や有機溶剤に対する溶解性も良好であることを見出した。
＜２．第１の実施形態（化合物の例）＞
　本技術に係る第１の実施形態の化合物は、下記の一般式（１）で表される化合物である。本技術に係る第１の実施形態の化合物は、有機材料の更なる高機能化を実現することができる。すなわち、本技術に係る第１の実施形態の化合物は、高い屈折率を有し、透明性や有機溶剤に対する溶解性も良好である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）中、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。Ｘ１が酸素原子である場合、ａは０であり、Ｘ１が窒素原子又はリン原子である場合、ａは１であり、Ｘ１が炭素原子又はケイ素原子である場合、ａは２である。
　Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。Ｙ１又はＹ２がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるＹ１又はＹ２に対応するｂ又はｃは４である。Ｙ１及び／又はＹ２がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるＹ１及び／又はＹ２に対応するｂ及び／又はｃは６である。
　Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合には、複数のＲ１～Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ１～Ｒ３が同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　上記一般式（１）において、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。また、上記以外の１４族元素、１５族元素及び１６族元素（但し、遷移金属を除く）においても、本技術の効果が期待できると考えられる。
　上記した原子のなかでも、化合物の合成し易さから有機化合物の代表的な元素である酸素原子、窒素原子、炭素原子が好ましく、それぞれの原子屈折は、酸素原子：１．６～２．２、窒素原子：３．５～４．４、炭素原子：１．７～２．４である（光学，第４４巻第８号，２０１５年，ｐ２９８－３０３）。本実施形態において、屈折率の高い化合物を得る観点から、一般式（１）のＸ１は原子屈折の値が高い窒素原子であることが好ましい。
　すなわち、本実施形態の化合物は、以下の構造を有しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（２－１）～（２－５）中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。Ｙ１又はＹ２がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるＹ１又はＹ２に対応するｂ又はｃは４である。Ｙ１及び／又はＹ２がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるＹ１及び／又はＹ２に対応するｂ及び／又はｃは６である。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ 、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合には、複数のＲ１～Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（２－１）～（２－５）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３ 、Ｒ１１及びＲ１２の全てが同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（２－１）～（２－５）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　また、上記一般式（１）において、Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。
　フェニル（Ｃ６Ｈ５）及びナフチル（Ｃ１０Ｈ７）の分子屈折は、フェニル（Ｃ６Ｈ５）：２５．５、ナフチル（Ｃ１０Ｈ７）：４３．３である（光学，第４４巻第８号，２０１５年，ｐ２９８－３０３）。本実施形態において、屈折率の高い化合物を得る観点から、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ分子屈折の値が高いナフタレン環であることが好ましい。
　すなわち、本実施形態の化合物は、以下の構造を有しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（３－１）～（３－３）及び（４－１）～（４－６）中、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。Ｘ１が酸素原子である場合、ａは０であり、Ｘ１が窒素原子又はリン原子である場合、ａは１であり、Ｘ１が炭素原子又はケイ素原子である場合、ａは２である。
　Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は互いに同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ１が複数存在する場合には、複数のＲ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。但し、一般式（３－１）～（３－３）及び（４－１）～（４－６）中のＲ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（３－１）～（３－３）及び（４－１）～（４－６）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　上記一般式（１）において、Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表す。当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。
　Ｚ１が２価以上の飽和炭化水素基である場合、当該飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の置換又は無置換の炭化水素基であってよい。一般に、有機化合物は単純炭素鎖数が長いほど溶解度を得やすい傾向にあるが、その一方で単純炭素鎖数が長いほど屈折率が低くなる傾向がある。そのため、当該飽和炭化水素基は単純炭素鎖数が１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。
　また、Ｚ１が２価以上の不飽和炭化水素基である場合、当該不飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の置換若しくは無置換の炭化水素基又は芳香族基であってよい。当該不飽和炭化水素基は単純炭素鎖数が１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。当該不飽和炭化水素基が芳香族基を含む場合、当該芳香族基は下記の化学式（５－１）～（５－８）で表される置換若しくは無置換の２価以上の芳香族基であることが好ましい。ベンゼン環が４つ以上直線状につながると、可視光領域に吸収を持ち、色を有するようになるため、透明性の観点から好ましくない場合がある。そのため、当該芳香族基は、ベンゼン環が４つ以上直線状に並んでいない構造であることが好ましく、直線形状としてはベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環までであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記一般式（１）において、Ｒ４が示す重合性置換基としては、重合性の不飽和基を有するもの、又は反応活性な置換基を有するものが挙げられる。重合性の不飽和基を有するものとしては、ビニル基、アクリル基、メタクリル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、シアノアクリレート基、シアノメタクリレート基、ビニルエーテル基、シアン化ビニル基、ニトロ化ビニル基、共役ポリエン基、ハロゲン化ビニル基、ビニルケトン基、スチリル基等が挙げられる。反応活性な置換基を有するものとしては、エポキシ基、オキセタン基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、酸無水物基、酸ハライド基、イソシアネート基等が挙げられる。
　上記の一般式（１）において、Ｘ１が窒素原子であり、かつ、Ｙ１及びＹ２がそれぞれナフタレン環であることが好ましい。すなわち、前記化合物は、下記の一般式（１－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（１－１）中、Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は互いに同一であっても異なっていてもよい。但し、Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１－１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　但し、Ｒ１が＊－ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て水素であるものを除く。
　一般式（１－１）において、Ｒ１が＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基であり、Ｒ２１～Ｒ２６及びＲ３１～Ｒ３６が水素であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、好ましい単官能及び多官能（２官能）モノマーの例示化合物の化学構造式は以下である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本実施形態の化合物の屈折率は、好ましくは１．６０以上であり、より好ましくは１．６５以上であり、更に好ましくは１．７０以上である。一方、第１の実施形態の化合物の屈折率は、例えば１．８０以下であるが、１．８０超であってもよい。
　なお、屈折率は臨界角法又は分光エリプソメトリー法で測定することができる。例えば臨界角法においては、エルマ販売株式会社製アッベ屈折率計ＥＲ－１を用いて測定することができる（測定波長は可視光領域で、４８６ｎｍ、５８９ｎｍ、６５６ｎｍ等を用いて測定する）。
＜３．第２の実施形態（ポリマーの例）＞
　本技術に係る第２の実施形態のポリマーは、本技術に係る第１の実施形態の化合物を重合させてなるポリマーである。
　本技術に係る第１の実施形態の化合物は、単官能モノマー又は多官能（２官能）モノマーであるため、本技術に係る第１の実施形態の化合物を重合させて、本技術に係る第２の実施形態のポリマーを作製することができる。なお、重合物の屈折率、硬化度及び粘度等の物性を調整するために、本技術に係る第１の実施形態の化合物と、その他の重合性化合物とを共重合させてもよい。すなわち、本技術に係る第２の実施形態のポリマーは、本技術に係る第１の実施形態の化合物と、その他の重合性化合物と、を重合させてなる共重合ポリマーであってもよい。
　本技術に係る第２の実施形態のポリマーは、有機材料の更なる高機能化を実現することができる。すなわち、本技術に係る第２の実施形態のポリマーは、高い屈折率を有し、透明性や有機溶剤に対する溶解性も良好である。
＜４．第３の実施形態（有機材料の例）＞
　本技術に係る第３の実施形態の有機材料は、本技術に係る第１の実施形態の化合物を含有するか、又は本技術に係る第２の実施形態のポリマーを含有する材料である。
　本技術に係る第３の実施形態の有機材料は、例えば、有機薄膜、有機レンズ、ホログラム、有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物、ホログラム記録用組成物等が挙げられる。以下に、有機薄膜及び有機薄膜用組成物、有機レンズ及び有機レンズ用組成物並びにホログラム及びホログラム記録用組成物について詳細に説明する。
［４－１．有機薄膜及び有機薄膜用組成物］
　本実施形態の有機薄膜用組成物は、少なくとも、本技術に係る第１の実施形態の化合物を含有する。当該有機薄膜は、有機薄膜用組成物に光照射や加熱等の重合処理を施すことにより得ることができる。すなわち、有機薄膜は、本技術に係る第２の実施形態のポリマーを含有する。有機薄膜は、いわゆるポリマーフィルムであり、液晶表示装置（以下、ＬＣＤ（Liquid Crystal Display）ともいう）等のフラットパネルディスプレイには、通常、一層以上含まれている。
　有機薄膜は、例えば、ＬＣＤにおける保護フィルム、反射防止フィルムを構成する層等として、フラットパネルディスプレイに組み込まれる。また、フラットパネルディスプレイ以外にも、表面の保護や反射防止等を要する各種分野において、有機薄膜は広く用いられている。
　本技術に係る第１の実施形態の化合物は高い屈折率を有し、透明性や有機溶剤に対する溶解性も良好であるので、高屈折率表面を有する有機薄膜（例えば、屈折率傾斜フィルム）に用いることができる。高屈折率表面を有する有機薄膜（例えば、屈折率傾斜フィルム）を得るためには、屈折率が１．６０以上の第１の実施形態の化合物のポリマーを、有機薄膜（ポリマーフィルム）の一方の表面側（高屈折率表面側）の表層部に局在させることが好ましい。また、第１の実施形態の化合物としては、異なる二種以上を任意の割合で混合して用いることもできる。
［４－２．有機レンズ及び有機レンズ用組成物］
　本実施形態の有機レンズ用組成物は、少なくとも、本技術に係る第１の化合物を含有する。当該有機レンズは、有機レンズ用組成物に光照射や加熱等の重合処理を施すことにより得ることができる。すなわち、有機レンズは、本技術に係る第２の実施形態のポリマーを含有する。
　有機レンズは、無機材料に比べて軽量で、割れにくく、加工しやすいという利点があり、有機レンズは、眼鏡やカメラ用として用いられる。本技術に係る第１の実施形態の化合物は高い屈折率を有し、透明性も良好であるので、有機レンズとして使用する場合に、ガラスよりもレンズの厚さを薄くできる等、光学用途での利便性に優れるという利点がある。
［４－３．ホログラム記録用組成物、ホログラム記録媒体及びホログラム］
（４－３－１．ホログラム記録用組成物）
　本実施形態のホログラム記録用組成物は、光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤と、を少なくとも含む組成物である。当該光重合性モノマーとして、本技術に係る第１の実施形態の化合物を用いることができる。また、当該光重合性モノマーとして、本技術に係る第１の実施形態の化合物以外のラジカル重合性モノマーを含んでもよい。
　本実施形態のホログラム記録用組成物は高機能性を有し、例えば、高い屈折率変調量（Δｎ）を有して、優れた回折特性の効果が奏される。
　本実施形態の光重合性モノマーとして、本技術に係る第１の実施形態の化合物以外のモノマーが用いられる場合は、随意の光重合性モノマーを用いることができる。例えば、単官能又は多官能のカルバゾール系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマー、フルオレン系モノマー、ジベンゾフラン系モノマー等が挙げられ、これらのうち１種又は２種以上を用いることができる。
　本実施形態のホログラム記録用組成物に含まれる光重合開始剤としては、特に限定されることなく、随意の光重合開始剤を用いることができるが、好ましくは、イミダゾール系、ビスイミダゾール系、Ｎ－アリールグリシン系、有機アジド化合物系、有機ホウ素化合物系、チタノセン類系、アルミナート錯体系、有機過酸化物系、Ｎ－アルコキシピリジニウム塩系、チオキサントン誘導体系、スルホン酸エステル系、イミドスルホネート系、ジアルキル－４－ヒドロキシスルホニウム塩系、アリールスルホン酸－ｐ－ニトロベンジルエステル系、シラノール－アルミニウム錯体系、（η６－ベンゼン）（η５－シクロペンタジエニル）鉄（II）系、ケトン系、ジアリールヨードニウム塩系、ジアリールヨードニウム有機ホウ素錯体系、芳香族スルホニウム塩系、芳香族ジアゾニウム塩系、芳香族ホスホニウム塩系、トリアジン化合物系、鉄アレーン錯体系等から選ばれる１種若しくは２種以上のラジカル重合開始剤（ラジカル発生剤）若しくはカチオン重合開始剤（酸発生剤）、又はその両方の機能を有するものが挙げられる。また、当該光重合開始剤として、アニオン重合開始剤（塩基発生剤）を用いてもよい。
　本実施形態のホログラム記録用組成物に含まれるバインダー樹脂としては、特に限定されることなく、随意のバインダー樹脂を用いることができるが、酢酸ビニル系樹脂であることが好ましく、ポリ酢酸ビニル又はその加水分解物が好適に用いられ、また、アクリル系樹脂が好ましく、ポリ（メタ）アクリル酸エステル又はその部分加水分解物が好適に用いられる。
　本実施形態のホログラム記録用組成物に含まれる重合禁止剤としては、特に限定されることなく、随意の重合禁止剤を用いることができる。例えば、ヒドロキノン等のキノン系化合物；ヒンダードフェノール系化合物；ベンゾトリアゾール化合物；フェノチアジン等のチアジン系化合物等が挙げられ、これらのうち１種又は２種以上を用いることができる。
　本実施形態のホログラム記録用組成物は、さらに、無機微粒子、可塑剤、増感色素、連鎖移動剤、溶媒等を含んでもよい。
　なお、増感色素は、可視光領域に吸収を持つ色素、及びＵＶ照射時の光効率を向上させる目的で添加するＵＶ増感色素（アントラセン化合物等）のいずれか又はその両方を含んでいてもよい。また、増感色素は１種のみであってもよく、複数の波長に対応するために複数種の増感色素を用いてもよい。
（４－３－２．ホログラム記録用組成物の製造方法）
　本実施形態のホログラム記録用組成物は、光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを所定量で、前述した溶媒に常温等で添加し、溶解混合させて、例えば製造することができる。また、用途や目的等に応じて、前述した無機微粒子、可塑剤、増感色素、連鎖移動剤等を添加してもよい。後述するホログラム記録媒体に含まれる透明基材上に、本実施形態のホログラム記録用組成物が形成されるときは、当該ホログラム記録用組成物は塗布液として用いられてよい。
（４－３－３．ホログラム記録媒体）
　本実施形態のホログラム記録媒体は、前述したホログラム記録用組成物を含む光硬化性樹脂層と、少なくとも１つの透明基材と、を少なくとも含み、光硬化性樹脂層が少なくとも１つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体である。本実施形態のホログラム記録媒体は、光硬化性樹脂層が１つめの透明基材上に形成され、さらに、１つめの透明基材が形成されていない、光硬化性樹脂層の主面に２つめの透明基材が形成されて３層構造で構成されてもよい。
　ここで、本実施形態のホログラム記録媒体の一例の断面模式図を図１に示す。図１に示されるように、透明保護フィルム（第１の透明基材と称する場合がある。）１１と、ガラス又はフィルム基板（第２の透明基材と称する場合がある。）１３との間に光硬化性樹脂層１２が形成されて、ホログラム記録媒体１は、３層構造で構成されている。
　本実施形態のホログラム記録媒体は高機能性を有し、例えば、高い屈折率変調量（Δｎ）を有して、優れた回折特性の効果が奏される。
（４－３－４．ホログラム記録媒体の製造方法）
　本実施形態のホログラム記録媒体は、透明基材上に、前述したホログラム記録用組成物からなる塗布液を、スピンコーター、グラビアコーター、コンマコーター又はバーコーター等を用いて塗布し、その後乾燥して光硬化性樹脂層を形成することにより、例えば得ることができる。
（４－３－５．ホログラム）
　本実施形態のホログラムは、高機能性を有し、例えば、高い屈折率変調量（Δｎ）を有し、優れた回折特性を有するものである。
（４－３－６．ホログラムの製造方法）
　本実施形態のホログラムは、前述したホログラム記録媒体に対して、可視光領域の半導体レーザーを用いて二光束露光を行った後、ＵＶ（紫外線）を全面に照射することで未硬化のモノマー等を硬化させ、屈折率分布をホログラム記録媒体に固定させることによって得ることができる。二光束露光の条件は、ホログラムの用途や目的等に応じて当業者により適宜設定されてよいが、好適には、ホログラム記録媒体上での片光束の光強度を０．１～１００ｍＷ／ｃｍ２とし、１～１０００秒間の露光を行い、二光束のなす角度が０．１～１７９．９度となるようにして干渉露光を行うことが望ましい。
＜５．第４の実施形態（光学装置の例）及び第５の実施形態（光学部品の例）＞
　本技術に係る第４の実施形態の光学装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含む装置である。本実施形態の光学装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含むので、優れた光学特性及び優れた光学安定性の効果を奏する。
　また、本技術に係る第５の実施形態の光学部品は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含む部品である。本実施形態の光学部品は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含むので、優れた光学特性及び優れた光学安定性の効果を奏する。
　本技術に係る第４の実施形態の光学装置及び本技術に係る第５の実施形態の光学部品の例としては、撮像装置、撮像素子、カラーフィルター、回折レンズ、導光板、分光素子、ホログラムシート、光ディスク及び光磁気ディスク等の情報記録媒体、光ピックアップ装置、偏光顕微鏡、センサー等を例示することができる。
＜６．第６の実施形態（画像表示装置の例）＞
　本技術に係る第６の実施形態の画像表示装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含む装置である。本実施形態の画像表示装置は、本技術に係る第３の実施形態の有機材料を含むので、優れた画像表示性能の効果を奏する。
　本実施形態の画像表示装置の例としては、アイウエア、ホログラフィックスクリーン、透明ディスプレイ、ヘッドマウントディスプレイ、ヘッドアップディスプレイ等の画像表示装置を例示することができる。
＜７．第７の実施形態（組成物の例）＞
　本技術に係る第７の実施形態の組成物は、本技術に係る第１の実施形態の化合物と、ラジカル重合性モノマーと、を含有する組成物である。
　本実施形態の組成物は、高屈折率を有するので、高屈折率硬化樹脂として、例えば、有機薄膜、有機レンズ、光学フィルム、ホログラム等に用いることができる。
　なお、ラジカル重合性モノマーとしては、随意のラジカル重合性モノマーを用いることができる。例えば、単官能又は多官能のカルバゾール系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマー、フルオレン系モノマー、ジベンゾフラン系モノマー等が挙げられ、これらのうち１種又は２種以上を用いることができる。
　以下に、実施例を挙げて、本技術の効果について具体的に説明する。なお、本技術の範囲は本実施例に限定されるものではない。
＜試験例１＞
［化学式（６－３）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（６－３）で表される化合物を合成し、下記の化学式（６－３）で表される化合物を試験例１の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［化学式（６－３）で表される化合物の合成方法］
　化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　（Ａ工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＡ工程について説明する。
　不活性雰囲気下、水酸化カリウム（関東化学社製）２０ｇを混合したＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（関東化学社製）溶液１１０ｍＬを調製し、化合物１（７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（東京化成工業社製））１５ｇを加え１時間攪拌した後、２－ブロモエタノール（東京化成工業社製）を２５ｇ加え２０時間反応させた。水を加えてクエンチし、分液漏斗を用いてトルエンにて抽出しカラム精製を行うことで、目的物である中間体１を１０ｇ得た。
　（Ｂ工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ工程について説明する。
　塩化メチレン（関東化学社製）５０ｍＬにトリエチルアミン（関東化学社製）を混合した溶液に中間体Ａを９ｇ溶解させ、氷浴で冷却した。その後、塩化アクリル（東京化成工業社製）３ｍＬを少しずつ加え、自然昇温にて室温にし、４時間反応させた。水を加えてクエンチし、分液漏斗を用いて塩化メチレン（関東化学社製）にて抽出した後、有機層を食塩水で洗浄し、シリカろ過後、カラム精製を行って、化学式（６－３）で表される化合物を６ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例１の化合物（化学式（６－３）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：４．６０－４．６４（２Ｈ），４．８５－４．８９（２Ｈ），５．７４－５．７６（１Ｈ），５．９５－６．０５（１Ｈ），６．２５－６．３１（１Ｈ），７．４９－７．５５（２Ｈ），７．６５－７．６９（２Ｈ），７．７０－７．７７（２Ｈ），７．９１－７．９４（２Ｈ），８．０３－８．０６（２Ｈ），９．１８－９．２２（２Ｈ）。
＜試験例２＞
［化学式（６－８）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（６－８）で表される化合物を合成し、下記の化学式（６－８）で表される化合物を試験例２の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［化学式（６－８）で表される化合物の合成方法］
　化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　（Ａ１工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＡ１工程について説明する。
　不活性雰囲気下、１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業社製）２４ｇ、リン酸三カリウム（関東化学社製）３６ｇ、化合物１（７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（東京化成工業社製））１５ｇのトルエン（関東化学社製）溶液３００ｍＬを調製した後、１，２－シクロヘキサンジアミン（東京化成工業社製）２５ｍＬ、ヨウ化銅（富士フイルム和光純薬株式会社製）２０ｇを加え、加熱還流にて反応させて、中間体２を１０ｇ得た。
　（Ｂ１工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ１工程について説明する。
　中間体２　９ｇをクロロホルム（関東化学社製）１２５ｍＬに溶かし、氷水で冷やした後、三臭化ホウ素を溶かしたジクロロメタン溶液（濃度１ｍｏｌ／Ｌ）を１００ｍＬ滴下し、氷冷下で攪拌した後、室温にて１時間反応させた。氷水を加えてクエンチし、へプタン（関東化学社製）を加えて冷蔵庫にて再結晶を行い、中間体３を８ｇ得た。
　（Ｃ１工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＣ１工程について説明する。
　テトラヒドロフラン（関東化学社製）５０ｍＬ、トリエチルアミン（関東化学社製）８．５ｍＬ及びブチルヒドロキシトルエン（東京化成工業社製）３０ｍｇを混合した溶液に中間体３を５ｇ溶かした。その後、塩化アクリル（東京化成工業社製）３．５ｍＬを少しずつ加え、室温で３０分反応させた後、水を加えてクエンチし、ろ過処理とカラム精製にて、化学式（６－８）で表される化合物を３．５ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例２の化合物（化学式（６－８）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：６．０５－６．０８（２Ｈ），６．２９－６．３９（２Ｈ），６．６３－６．６９（２Ｈ），７．２５－７．２７（１Ｈ），７．３５－７．３６（２Ｈ），７．５３－７．５４（２Ｈ），７．６９－７．７２（４Ｈ），７．８６－７．９０（２Ｈ），８．０３－８．０６（２Ｈ），９．２１－９．２４（２Ｈ）。
＜試験例３＞
［化学式（１０－１）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－１）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－１）で表される化合物を試験例３の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［化学式（１０－１）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　（Ａ３工程）
　化学式（１０－１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ３工程では、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１工程における１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業社製）を３,５－ジメトキシベンジルブロミドに変えたこと以外は、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１工程で示される手法と同様な手法を用いて、中間体１０－１Ａを得た。
　（Ｂ３工程）
　化学式（１０－１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ３工程では、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１工程で示される手法と同様な手法を用いて、中間体１０－１Ｂを得た。
　（Ｃ３工程）
　化学式（１０－１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＣ３工程では、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＣ１工程で示される手法と同様な手法を用いて、化学式（１０－１）で表される化合物を得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例３の化合物（化学式（１０－１）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：５．７８－５．７９（２Ｈ），５．９２－５．９７（２Ｈ），６．１４－６．２３（２Ｈ），６．４８－６．５４（２Ｈ），６．７７－６．７８（２Ｈ），６．９５－６．９６（１Ｈ）， ７．５１－７．５６（２Ｈ），７．６３－７．７３（４Ｈ），７．８８－７．９２（２Ｈ），８．０３－８．０６（２Ｈ），９．２２－９．２６（２Ｈ）。
＜試験例４＞
［化学式（１０－２）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－２）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－２）で表される化合物を試験例４の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［化学式（１０－２）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－２）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　（Ａ４工程）
　　上記に示される合成方法（合成ルート）のＡ４工程について説明する。
　不活性ガス雰囲気下、化合物１（７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（東京化成工業社製）） ２０g、１－Ｅｔｈｙｎｙｌ ３,５－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ ３６．３ｇ、脱水ＤＭＳＯ ３００ｍＬ、水酸化カリウム ４．２０ｇ（７４．９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑ）を仕込み、加熱をした状態で数時間撹拌した。その後、分液ロートによる抽出並びにカラム精製を行った後、減圧下濃縮乾固することで、中間体１０－２Ａを１７．６ｇ得た。
　（Ｂ４工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ４工程について説明する。
　化学式（１０－２）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ４工程について説明する。
　不活性ガス雰囲気下、２Ｌ 中間体１０－２Ａ １７．６ｇをＴＨＦ ９００ ｍＬに溶かし１０％ Ｐｄ／Ｃ（５５％含水）（東京化成工業社製） ４．８２ｇを加え、水素ガスを反応させた後、ろ過及び減圧下による濃縮にて白色結晶として中間体１０－２Ｂを１６ｇ得た。
　（Ｃ４工程）
　化学式（１０－２）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＣ４工程では、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１工程における中間体２を中間体１０－２Ｂに変えたこと以外は、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１工程で示される手法と同様の手法を用いて、中間体１０－２Ｃを５ｇ得た。
　（Ｄ４工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＤ４工程について説明する。
　不活性ガス雰囲気下、中間体１０－２Ｃ ５ｇ、脱水トルエン（富士フイルム和光純薬株式会社製）２１ｍＬ、ＤＭＡＰ ２９１ｍｇ、アクリル酸 １．９ｍＬを混合し、氷浴冷却した状態で、ジイソプロピルカルボジイミド（東京化成工業社製） ４．１５ｍＬを加え攪拌した後、脱水クロロホルム（富士フイルム和光純薬株式会社製）４１．５ｍＬを反応液に添加した。室温で攪拌した後、クロロホルムで分液した後、減圧下による濃縮乾固及びカラム精製を行うことで、化学式（１０－２）で表される化合物を２ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例４の化合物（化学式（１０－２）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：３．１８－３．２３（２Ｈ），４．７６－４．８２（２Ｈ），５．９７－６．０１（２Ｈ），６．１９－６．２９（２Ｈ），６．５０－６．５７（２Ｈ），６．８３－６．８９（２Ｈ），６．８９－６．９０（１Ｈ），７．４８－７．５４（２Ｈ），７．６１－７．７０（４Ｈ），７．８７－７．９１（２Ｈ），８．０３－８．０６（２Ｈ），９．１８－９．２１（２Ｈ）。
＜試験例５＞
［化学式（１０－３）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－３）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－３）で表される化合物を試験例５の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［化学式（１０－３）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　まず、化学式（１０－１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ３工程及びＢ３工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体１０－１Ｂを得た。
　　（Ｂ５工程）
　　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ５工程について説明する。
　化学式（１０－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ５工程について説明する。不活性雰囲気下、水酸化ナトリウム水溶液（濃度８．０ｍｏｌ／Ｌ、富士フイルム和光純薬株式会社製）３６０ｍＬ、テトラブチルアンモニウムブロマイド（東京化成工業社製）１３ｇ、４０ｇの中間体１０－１Ｂを混合し、氷水で冷却した後、２－（２－クロロエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（東京化成工業社製）７０ｍＬを滴下した。氷水を外し８０℃に加熱した状態で２時間撹拌した。水を用いてクエンチを行い、クロロホルムを用いて抽出した。得られた有機層より橙色オイル１４０ｇを得た。これにジクロロメタン（東京化成工業社製）４００ｍＬ、メタノール（東京化成工業社製）４００ｍＬ、濃塩酸（東京化成工業社製）８．０ｍＬを加え、室温下で撹拌後、反応液にメタノールを加え、沈殿を生じさせ白色固体３７ｇを得た。これをテトラヒドロフラン（東京化成工業社製）２．１Ｌに溶解し減圧下濃縮後、残渣にヘプタンを加えて析出した結晶をろ過した。さらに減圧下乾燥し、目的物である中間体１０－３Ｃを３５ｇ得た。
　（Ｃ５工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＣ５工程について説明する。
　不活性雰囲気下、脱水テトラヒドロフラン（東京化成工業社製）４５０ｍＬ、４－ジメチルアミノピリジン（東京化成工業社製）１．６ｇ、アクリル酸１１ｍＬと３０ｇの中間体１０－２Ｃを混合し、氷水で冷却した状態でＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド（富士フイルム和光純薬株式会社製）１．８ｍＬを滴下した。氷水を外して室温で撹拌を行った後セライトろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで薄黄色オイル６５ｇを得た。得られたオイルと脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）３８０ｍＬ、４－ジメチルアミノピリジン（東京化成工業社製）２．１ｇ、アクリル酸（東京化成工業社製）を１３ｍＬ混合し、氷水で冷却した状態でＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド３５ｍＬを滴下した。氷水を外して室温で撹拌した後、減圧濃縮し残渣にクロロホルムと水を加え分液した。分液によって得られた有機層より黄色オイルを得た後、カラム精製を行い冷却にて固化した物質を、ヘプタン／酢酸エチル（東京化成工業社製）混合溶媒にてスラリー状にしてろ過を行った。結晶をヘプタン／酢酸エチル混合溶媒で洗浄を行い、得られた白色固体をクロロホルムで溶解し、０．０４ｍｇ／ｍＬのフェノチアジン－クロロホルム溶液１０ｍＬを添加した。その後、濃縮乾固にて、化学式（１０－３）で表される化合物を１ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例５の化合物（化学式（１０－３）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：４．００－４．０４（４Ｈ），４．３６－４．３９（４Ｈ），５．６８－５．７０（２Ｈ），５．７７－５．８１（２Ｈ），６．０３－６．１２（２Ｈ），６．２９－６．４１（５Ｈ），７．５３－７．５５（２Ｈ），７．６４－７．７０（４Ｈ），７．８７－７．８９（２Ｈ），８．０２－８．０５（２Ｈ），９．２２－９．２６（２Ｈ）。
＜試験例６＞
［化学式（１０－４）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－４）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－４）で表される化合物を試験例６の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　（Ａ６工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＡ６工程について説明する。
　不活性ガス下、化合物１（７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（東京化成工業社製））２６ｇ、脱水Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド（富士フイルム和光純薬株式会社製）４００ｍＬ、炭酸セシウム４４．５ｇ（東京化成工業社製）を混合し撹拌した後、グリシドール１０ｍＬ（東京化成工業社製)を添加し、７０℃で数時間撹拌後、放冷した。水と酢酸エチルとを用いて分液した後、カラム精製を行うことで中間体１０－４Ａを１１ｇ得た。
　（Ｂ６工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ６工程について説明する。
　不活性ガス雰囲気下、中間体１０－４Ａ ４ｇ、脱水トルエン（富士フイルム和光純薬株式会社製）２０ｍＬ、４－ジメチルアミノピリジン３００ｍｇ（富士フイルム和光純薬株式会社製）、アクリル酸 １．８０ｍＬ(富士フイルム和光純薬株式会社製)を混合し、氷冷条件でＮ,Ｎ'－ジイソプロピルカルボジイミド４．０ｍＬ（富士フイルム和光純薬株式会社製)を混合した後、室温にて反応させた。その後、水を加えてクロロホルムで分液し、濃縮乾固とカラム精製とを行い、目的物である、化学式（１０－４）で表される化合物を２．０６ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例６の化合物（化学式（１０－４）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：４．１５－４．２５（１Ｈ），４．４１－４．４５（１Ｈ），４．８３－４．８６（２Ｈ），５．８２－５．９３（２Ｈ），６．０８－６．２４（２Ｈ），５．６１－５．６９（１Ｈ），６．３４－６．４３（２Ｈ），７．５０－７．５５（２Ｈ），７．６５－７．６８（２Ｈ），７．８２－７．８５（２Ｈ），７．９１－７９．５（２Ｈ），８．０３－８．０６（２Ｈ），９．１７－９．２０（２Ｈ）。
＜試験例７＞
［化学式（１０－５）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－５）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－５）で表される化合物を試験例７の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［化学式（１０－５）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－５）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　まず、化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ６工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体１０－４Ａを得た。
　（Ｂ７工程）
　化学式（１０－５）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ７工程では、化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ６工程で用いられるアクリル酸をメタクリル酸（富士フイルム和光純薬株式会社製)に変えたこと以外は、化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ６工程で示される手法と同様の手法を用いて、化合物１０－５を得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例７の化合物（化学式（１０－５）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：１．８６－１．８７（３Ｈ），１．９８－１．９９（３Ｈ），４．１８－４．２３（１Ｈ），４．４２－４．４０（１Ｈ），４．８４－４．８７（２Ｈ），５．５６－５．５７（１Ｈ），５．６４－５．６５（２Ｈ），６．０７－６．１８（２Ｈ），７．５０－７．５５（２Ｈ），７．６６－７．７１（２Ｈ），７．８３－７．８６（２Ｈ），７．９２－７．９５（２Ｈ），８．０３－８．０６（２Ｈ），９．１７－９．２０（２Ｈ）。
＜試験例８＞
［化学式（１０－６）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－６）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－６）で表される化合物を試験例８の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［化学式（１０－６）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－６）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　　まず、化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ６工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体１０－４Ａを得た。
　（Ｂ８工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ８工程について説明する。
　不活性ガス雰囲気下、１０ｇの中間体１０－４Ａ、８ｍｏｌ水酸化ナトリウム１００ｍＬ(富士フイルム和光純薬株式会社製)、テトラブチルアンモニウムブロミド４ｇ（東京化成工業社製）を仕込み氷浴で冷却し後、２-（２-クロロエトキシ)テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン２０ｍＬ（富士フイルム和光純薬株式会社製）を混合し、冷却を停止し、８０℃にて反応を進めた。水とクロロホルムとで分液後、濃縮乾固を行い、ジクロロメタン１００ｍＬ、メタノール１００ｍＬに溶解させ、氷冷下、濃塩酸２ｍＬを加え、室温下で１時間撹拌した。水とクロロホルムとで分液後、減圧下濃縮乾固とカラム精製とを行うことで中間体１０－６Ｂを６ｇ得た。
　（Ｃ８工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＣ８工程について説明する。
　不活性ガス雰囲気下、４ｇの中間体１０－６Ｂ、脱水トルエン（富士フイルム和光純薬株式会社製）２０ｍＬ、４-ジメチルアミノピリジン３００ｍｇ(富士フイルム和光純薬株式会社製)、アクリル酸１．８０ｍＬ(富士フイルム和光純薬株式会社製)を混合し、氷冷条件でＮ,Ｎ'-ジイソプロピルカルボジイミド４．０ｍＬ(富士フイルム和光純薬株式会社製)を混合した後、室温にて反応させた。その後、水を加えてクロロホルムで分液し、濃縮乾固とカラム精製とを行い、目的物である化学式（１０－６）で表される化合物を１．７ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例８の化合物（化学式（１０－６）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：３．３７－３．４４（１Ｈ），３．６０－３．６３（３Ｈ），３．７５－３．７９（２Ｈ），４．００－４．０２（３Ｈ），４．４０－４．４６（２Ｈ），４．５９－４．８３（２Ｈ），５．６０－５．６１（１Ｈ），５．７９－５．８７（２Ｈ），６．１３－６．２０（２Ｈ），６．４４－６．５１（１Ｈ），７．４９－７．５４（２Ｈ），７．６３－７．７０（２Ｈ），７．８０－７．９１（４Ｈ），８．０１－８．０５（２Ｈ），９．１８－９．２１（２Ｈ）。
＜試験例９＞
［化学式（１０－７）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－７）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－７）で表される化合物を試験例９の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［化学式（１０－７）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－７）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　まず、化学式（１０－４）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ６工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体１０－４Ａを得て、次いで、化学式（１０－６）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ８工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体１０－６Ｂを得た。
　（Ｃ９工程）
　化学式（１０－７）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＣ９工程では、化学式（１０－６）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＣ８工程で用いられるアクリル酸をメタクリル酸（富士フイルム和光純薬株式会社製)に変えたこと以外は、化学式（１０－６）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＣ８工程で示される手法と同様の手法を用いて、化合物１０－７を得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例９の化合物（化学式（１０－７）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：１．７５－１．７６（３Ｈ），１．９６－１．９７（３Ｈ），３．４９－３．５９（１Ｈ），３．６０－３．６３（３Ｈ），３．７６－３．７８（２Ｈ），３．９３－４．０４（３Ｈ），４．３８－４．４２（２Ｈ），４．６１－４．８０（２Ｈ），５．３４－５．３５（１Ｈ），５．５７－５．５８（１Ｈ），５．８４－５．８５（１Ｈ），６．１６－６．１７（１Ｈ），７．５０－７．５３（２Ｈ），７．６５－７．６８（２Ｈ），７．７９－７．９０（４Ｈ），８．０１－８．０５（２Ｈ），９．１８－９．２１（２Ｈ）。
＜試験例１０＞
［化学式（１０－８）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－８）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－８）で表される化合物を試験例１０の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［化学式（１０－８）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　（Ａ１０工程）
　化学式（１０－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１０工程では、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ工程で用いられる化合物１（７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（東京化成工業社製））を化合物２（７Ｈ-ベンゾ［ｃ］カルバゾール（東京化成工業社製））に変えたこと以外は、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ工程で示される手法と同様の手法を用いて、中間体１０－８Ａを得た。
　（Ｂ１０工程）
　化学式（１０－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１０工程では、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ工程で用いられる中間体１を中間体１０－８Ａに変えたこと以外は、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ工程で示される手法と同様の手法を用いて、化学式（１０－８）で表される化合物を得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例１０の化合物（化学式（１０－８）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：５．７４－５．７８（１Ｈ），５．９７－６．０４（１Ｈ），６．２３－６．３０（１Ｈ），４．７４－４．７８（２Ｈ），４．５７－４．６２（２Ｈ），７．４０－７．５８（４Ｈ），７．６８－７．７２（２Ｈ），７．９０－７．９３（１Ｈ），７．９９－８．０３（１Ｈ），８．５８－８．６２（１Ｈ），８．７８－８．８１（１Ｈ）。
＜試験例１１＞
［化学式（１０－９）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－９）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－９）で表される化合物を試験例１１の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［化学式（１０－９）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－９）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　（Ａ１１工程）
　化学式（１０－９）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１１工程では、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ工程で用いられる化合物１（７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（東京化成工業社製））を化合物３（１１Ｈ-ベンゾ［ａ］カルバゾール（東京化成工業社製））に変えたこと以外は、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ工程で示される手法と同様の手法を用いて、中間体１０－９Ａを得た。
　（Ｂ１１工程）
　化学式（１０－９）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１１工程では、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ工程で用いられる中間体１を中間体１０－９Ａに変えたこと以外は、化学式（６－３）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ工程で示される手法と同様の手法を用いて、化学式（１０－９）で表される化合物を得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例１１の化合物（化学式（１０－９）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：４．７５－４．８０（２Ｈ），５．１２－５．１７（２Ｈ），５．７６－５．８１（１Ｈ），５．９８－６．２６（１Ｈ），６．３１－６．３２（１Ｈ），７．２９－７．３６（１Ｈ），７．４８－７．７１（５Ｈ），８．０４－８．２０（３Ｈ），８．５７－８．６０（１Ｈ）。
＜試験例１２＞
［化学式（１０－１０）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－１０）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－１０）で表される化合物を試験例１２の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［化学式（１０－１０）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－１０）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　まず、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体２を得て、次いで、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体３を得た。
　（Ａ１２工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＡ１２工程について説明する。
　不活性雰囲気下、水酸化ナトリウム水溶液（濃度８．０ｍｏｌ／Ｌ、富士フィルム和光純薬株式会社製）２３０ｍＬ、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業社製）８．５ｇ、２５ｇの中間体３を混合し氷水で冷却した後、２－（２－クロロエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（東京化成工業社製）４６ｍＬを添加した。８０℃で撹拌した後に室温まで放冷し、水、クロロホルム（東京化成工業社製）を添加して分液した。得られた有機層に対して濃縮乾固等を行い、茶色オイル６６ｇを得た。得られたオイルに対してカラム精製等を行うことで、目的物である中間体１０－１０Ｃを１７ｇ得た。
　（Ｂ１２工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ１２工程について説明する。
　５０ｍＬの超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）にフェノチアジン（東京化成工業社製）１０ｍｇを加えフェノチアジン調製液を作製した。不活性雰囲気下で１６ｇの中間体１０－１０Ｃとフェノチアジン調製液５．０ｍＬとを混合し、４－ジメチルアミノピリジン（東京化成工業社製）０．８７ｇ、アクリル酸（東京化成工業社製）２．４ｍＬを添加した。氷水で冷却後、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド（富士フイルム和光純薬株式会社製）１５ｍＬを添加し、室温に戻し終夜撹拌した。反応液をろ過し、得られたろ液に超脱水テトラヒドロフラン２１０ｍＬ、４－ジメチルアミノピリジン１．１ｇ、アクリル酸７．３ｍＬを混合した。氷水で冷却後、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１９ｍＬを添加した後、室温に戻し終夜撹拌を行った。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した後にカラム精製を行い、得られたフラクションにフェノチアジン調製液５．０ｍＬを添加し濃縮乾固を行うことで、化学式（１０－１０）で表される化合物を５．９ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例１２の化合物（化学式（１０－１０）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：４．２４－４．２６（４Ｈ），４．５２－４．５６（４Ｈ），５．８４－５．８８（２Ｈ），６．１２－６．２１（２Ｈ），６．４２－６．４９（２Ｈ），６．７１－６．７８（３Ｈ），７．５１－７．７３（６Ｈ），７．８３－７．８５（２Ｈ），８．０２－８．０５（２Ｈ），９．２３－９．２５（２Ｈ）。
＜試験例１３＞
［化学式（１０－１１）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－１１）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－１１）で表される化合物を試験例１３の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［化学式（１０－１１）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－１１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　まず、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体２を得て、次いで、化学式（６－８）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１工程で示される手法を用いて合成を進めて、中間体３を得た。
　（Ａ１３工程）
　化学式（１０－１１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１３工程では、化学式（１０－１０）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１２工程で用いられる２－（２－クロロエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを、２-(４-クロロブトキシ)テトラヒドロピランに変えたこと以外は、化学式（１０－１０）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＡ１２工程で示される手法と同様の手法を用いて、中間体１０－１１Ｃを得た。
　（Ｂ１３工程）
　化学式（１０－１１）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１３工程では、化学式（１０－１０）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１２工程で用いられる中間体１０－１０Ｃを中間体１０－１１Ｃに変えたこと以外は、化学式（１０－１０）で表される化合物の合成方法（合成ルート）のＢ１２工程で示される手法と同様の手法を用いて、化学式（１０－１１）で表される化合物を得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例１３の化合物（化学式（１０－１１）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：１．９０－１．９２（８Ｈ），４．０２－４．０６（４Ｈ），４．２２－４．２７（４Ｈ），５．７７－５．８１（２Ｈ），６．０６－６．１４（２Ｈ），６．３７－６．４１（２Ｈ）， ６．６３－６．７１（３Ｈ），７．５２－７．７０（６Ｈ），７．８３－７．８５（２Ｈ），８．０２－８．０５（２Ｈ），９．２３－９．２６（２Ｈ）。
＜試験例１４＞
［化学式（１０－１２）で表される化合物の作製］
　下記の化学式（１０－１２）で表される化合物を合成し、下記の化学式（１０－１２）で表される化合物を試験例１４の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
［化学式（１０－１２）で表される化合物の合成方法］
　化学式（１０－１２）で表される化合物の合成方法（合成ルート）は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　（Ａ１４工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＡ１４工程について説明する。
　不活性雰囲気下、脱酸素トルエン（富士フイルム和光純薬株式会社製）７３８ｍＬに化合物２（７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール（東京化成工業社製））３０ｇ、１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン（東京化成工業社製）６０ｇ、リン酸三カリウム（富士フイルム和光純薬株式会社製）８８ｇを混合した後、１，２－シクロヘキサンジアミン（東京化成工業社製）３３．０ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）（富士フイルム和光純薬株式会社製）２６ｇを加えて１２０℃で５０時間撹拌し、１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼン８．６ｇ、１，２－シクロヘキサンジアミン４．７ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）３．８ｇを追加し、１２０℃で６時間撹拌した。放冷後、水、クロロホルム（東京化成工業社製）を加え、分液により抽出した有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣に対してカラム精製を行うことで、目的物である中間体１０－１２Ａを３８ｇ得た。
　（Ｂ１４工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＢ１４工程について説明する。
　不活性雰囲気下、クロロホルム４２０ｍＬに３７ｇの中間体１０－１２Ａを加え、氷水で冷却した後、三臭化ホウ素－ジクロロメタン溶液（濃度１．０ｍｏｌ／Ｌ、富士フイルム和光純薬株式会社製）４２０ｍＬを添加し３時間撹拌した。室温下に戻して終夜撹拌し、４０℃に加熱し３０分間撹拌した。室温に戻し水でクエンチしクロロホルムで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をカラム精製し、減圧濃縮等を行い、目的物である中間体１０－１２Ｂを２３ｇ得た。
　（Ｃ１４工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＣ１４工程について説明する。
　不活性雰囲気下、水酸化ナトリウム水溶液（濃度８．０ｍｏｌ／Ｌ、富士フイルム和光純薬株式会社製）２４３ｍＬ、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業社製）９．０ｇ、２３ｇの中間体１０－１２Ｂを混合させた。氷水で冷却した後に２－（２－クロロエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（東京化成工業社製）４９ｍＬを添加した。８０℃で７時間撹拌した後、室温まで放冷して水、クロロホルム（東京化成工業社製）を添加して分液した。抽出した有機層を濃縮乾固し茶色オイル８７ｇを得た。得られたオイルに対してカラム精製等を行うことで、目的物である中間体１０－１２Ｃを２０ｇ得た。
　（Ｄ１４工程）
　上記に示される合成方法（合成ルート）のＤ１４工程について説明する。
　５０ｍＬの超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）にフェノチアジン（東京化成工業社製）６．６ｍｇを加えフェノチアジン調製液を作製した。不活性雰囲気下で１６ｇの中間体１０－１２Ｃとフェノチアジン調製液９ｍＬとを混合し、４－ジメチルアミノピリジン（東京化成工業製）１．０ｇ、アクリル酸（東京化成工業製）６．７ｍＬを添加した後、氷水で冷却しＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド（富士フイルム和光純薬株式会社製）１７ｍＬを添加した後、室温に戻し２時間撹拌を行った。反応液をろ過し、得られたろ液に、超脱水テトラヒドロフラン２４０ｍＬ、４－ジメチルアミノピリジン１．３ｇ及びアクリル酸８．４ｍＬを混合した。氷水で冷却後、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２２ｍＬを添加した後、室温に戻し１９時間撹拌を行った。反応液に水、クロロホルム、飽和食塩水を加えて有機層を抽出後、得られた有機層を濃縮乾固し、得られた残渣をカラム精製し、得られたフラクションにフェノチアジン調製液５．０ｍＬを添加し濃縮乾固を行うことで、化学式（１０－１２）で表される化合物を９．６ｇ得た。
　ＮＭＲを用いて、試験例１４の化合物（化学式（１０－１２）で表される化合物）の構造を同定した。ＮＭＲの結果は以下のとおりである。
　（ＮＭＲの結果）
　１Ｈ　ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）：４．２６－４．２７（４Ｈ），４．５３－４．５５（４Ｈ），５．８５－５．８８（２Ｈ），６．１３－６．２１（２Ｈ），６．４４－６．４８（２Ｈ），６．６７－６．７８（３Ｈ），７．４３－７．６０（４Ｈ），７．６１－７．６３（１Ｈ），７．７０－７．７２（１Ｈ），７．８４－７．８５（１Ｈ），７．９８－８．０１（１Ｈ），８．６２－８．６５（１Ｈ），８．８３－８．８５（１Ｈ）。
　＜試験例１５＞
　下記の化学式（１１－１）で表されるＥＡＣｚ（アクリル酸２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）エチル（ＳＩＧＭＡ　ＡＬＤＲＩＣＨ社製の市販品））を試験例１５の化合物とした。」　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［屈折率の測定方法及び結果］
　以下に、屈折率の測定方法及び結果について説明する。
　試験例１～１５のそれぞれの化合物のアセトン溶液又はクロロホルム溶液を作製し、それぞれ室温２５±１℃における５８９ｎｍの光に対する平均屈折率をアッベ屈折率計（エルマ販売株式会社製、ＥＲ－１）で測定し、各化合物の体積分率に対してプロットすることで検量線を作製した。なお、各化合物の密度は乾式密度計（アキュピックＩＩ　１３４０－１０ＣＣ（島津製作所社製））で求めた値を用いた。検量線を外挿し、各化合物の体積分率が１となるときの屈折率を各化合物の屈折率とした。試験例１～１５のそれぞれの化合物の屈折率及び密度（ｇ／ｃｍ３）の測定結果を下記の表１に示す。
［透明性の評価方法及び結果］
　試験例１～１４のそれぞれの化合物単体の色味を目視で評価したところ、着色がなく、透明性が良好であった。
［溶解度の測定方法及び結果］
　試験例１～１５のそれぞれの化合物をバイアル瓶に２０ｍｇはかり取り、アセトンを加え全量１０ｍｇとした後、超音波で３０秒間攪拌を行った。目視にて溶け残りがある場合はアセトンを少量追加した後さらに３０秒間攪拌を行った。上記作業を繰り返し行い、全て溶解したところでの総溶剤量から溶解度を算出した。なお、試験例２～５、７及び１０～１１はクロロホルムに対する溶解度も同様にして算出した。試験例１～１５のそれぞれの化合物の溶解度（ｗｔ％）の測定結果を下記の表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　試験例１の化合物（６－３）、試験例２の化合物（６－８）、試験例３の化合物（１０－１）及び試験例１２の化合物（１０－１０）は、屈折率が１．７５以上と高いため、高屈折率材料として好適に用いることができる。また、試験例１の化合物（６－３）。試験例２の化合物（６－８）、試験例３の化合物（１０－１）、試験例４の化合物（１０－２）、試験例５の化合物（１０－３）、試験例６の化合物（１０－４）、試験例７の化合物（１０－５）、試験例８の化合物（１０－６）、試験例９の化合物（１０－７）、試験例１０の化合物（１０－８）、試験例１１の化合物（１０－９）、試験例１２の化合物（１０－１０）、試験例１３の化合物（１０－１１）及び試験例１４の化合物（１０－１２）のそれぞれの屈折率は、試験例１５の化合物（１１－１）の屈折率より高く、良好であった。
　また、例えば、ホログラムのモノマー材料として使用する有機化合物の場合、有機溶媒に対する溶解度は２０ｗｔ％より大きいことが望ましい。
　試験例１の化合物（６－３）、試験例６の化合物（１０－４）、試験例８の化合物（１０－６）、試験例９の化合物（１０－７）、試験例１２の化合物（１０－１０）、試験例１３の化合物（１０－１１）及び試験例１４の化合物（１０－１２）のそれぞれは、汎用有機溶媒であるアセトンに対する溶解度が２０ｗｔ％より大きいので、ホログラムのモノマー材料として好適に用いることができ、また、試験例２の化合物（６－８）、試験例４の化合物（１０－２）及び試験例１０の化合物（１０－８）のそれぞれは、汎用有機溶媒であるクロロホルムに対する溶解度が２０ｗｔ％より大きいので、ホログラムのモノマー材料として好適に用いることができ、さらに、試験例５の化合物（１０－３）は、汎用有機溶媒であるアセトン及びクロロホルムに対する溶解度が２０ｗｔ％より大きいので、ホログラムのモノマー材料として好適に用いることができる。
［ホログラム記録用組成物及びホログラムの作製、並びにホログラムの評価］
　試験例１の化合物（６－３）、試験例４の化合物（１０－２）、試験例５の化合物（１０－３）、試験例１０の化合物（１０－８）、試験例１２の化合物（１０－１０）、試験例１３の化合物（１０－１１）、試験例１４の化合物（１０－１２）及び試験例１５の化合物（１１－１）を用いて、ホログラム記録用組成物及びホログラムを作製し、作製されたホログラムの評価を行った。
＜実施例１＞（ホログラム記録用組成物１の調製）
　以下に示す表２の量に従って、光重合性モノマーとして試験例１の化合物（６－３）及びビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）、バインダー樹脂としてポリ酢酸ビニル（電気化学工業社製、「ＳＮ－７７Ｔ」）、可塑剤として１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル（ナガセケムテックス社製、「ＥＸ－２１２Ｌ」）、増感色素としてローズベンガル（ＳＩＧＭＡ　ＡＬＤＲＩＣＨ社製、「ＲＢ」）、重合開始剤として４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（東京化成工業社製、「Ｉ０５９１」）、連鎖移動剤として２－メルカプトベンゾオキサゾール（東京化成工業社製、「２－ＭＢＯ」）をアセトン溶媒中で、常温で混合し、ホログラム記録用組成物１を調製した。
（ホログラム記録媒体１の作製）
　上記ホログラム記録用組成物１を、厚さ２．５μｍのポリビニルアルコールフィルム上にバーコーターで乾燥膜厚が３μｍになるように塗布し、次いで、厚さ１．０ｍｍのガラス基板上に光硬化性樹脂層の薄膜面を圧着し、ガラス基板、光硬化性樹脂層及びポリビニルアルコールフィルムをこの順で積層してなるホログラム記録媒体１を得た。
（ホログラム１の作製）
　上記ホログラム記録媒体１に対し、露光波長５３２ｎｍの半導体レーザーを用いて露光量１８０ｍＪ／ｃｍ２で二光束露光を行った後、ＵＶ（紫外線）を全面に照射することで未硬化のモノマーを硬化させ、屈折率分布を媒体１に固定した。二光束露光の条件は、記録媒体上での片光束の光強度を３．０ｍＷ／ｃｍ２として、３０秒間露光を行い、二光束のなす角度が５．０度となるように干渉露光を行った。これにより、ホログラム記録媒体１に屈折率分布を形成し、ホログラム１を得た。
（ホログラム１の評価）
　作製されたホログラム１の屈折率変調量（Δｎ）の評価を以下の方法で行った。
　屈折率変調量（Δｎ）は、ホログラムに入射して得られる透過率スペクトルの最大透過率及び半値幅から、Ｋｏｇｅｌｎｉｋの結合波理論（Ｂｅｌｌ　Ｓｙｓｔｅｍ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ，４８,　２９０９（１９６９））を用いて評価した。透過率スペクトルは、光源として浜松ホトニクス社製のスポット光源を、分光器としてオーシャンオプティクス社製の小型ファイバ光学分光器ＵＳＢ－４０００を用い、４００－７００ｎｍにおける透過率を測定することによって得た。
＜実施例２～５＞
　実施例２では、光重合性モノマーの量を表２に示すように変更したこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物２を得た。
　実施例３では、光重合性モノマー及び連鎖移動剤の量を表２に示すように変更し、増感色素としてアストラゾンオレンジＧ（ＳＩＧＭＡ　ＡＬＤＲＩＣＨ社製、「ＡＯＧ」）を用い、重合開始剤として４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（東京化成工業社製、「Ｉ０５９１」）に加えてテトラブチルアンモニウム＝ブチルトリフェニルボラト（昭和電工社製、「Ｐ３Ｂ」）を用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物３を得た。
　実施例４では、光重合性モノマーの量を表２に示すように変更したこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物４を得た。
　実施例５では、光重合性モノマーの量を表２に示すように変更し、バインダー樹脂としてポリ酢酸ビニル（電気化学工業社製、「ＳＮ－５５Ｔ」）を用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物５を得た。
（ホログラム記録媒体２～５の作製）
　上記ホログラム記録用組成物２～５を用いて、実施例１と同じ方法でホログラム記録媒体２～５を作製した。
（ホログラム２～５の作製）
　上記ホログラム記録媒体２～５を用いて、表２に示した露光条件に従って実施例１と同じ方法でホログラム２～５を作製した。
（ホログラム２～５の評価）
　作製されたホログラム２～５の屈折率変調量（Δｎ）を実施例１と同じ方法で評価した。
＜実施例６～１３＞
　実施例６では、光重合性モノマーである化合物（６－３）の量を表２に示すように変更したこと、及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－３）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物６を得た。
　実施例７では、光重合性モノマーである化合物（６－３）の量を表２に示すように変更したこと、及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－２）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物７を得た。
　実施例８では、光重合性モノマーである化合物（６－３）の量を表２に示すように変更したこと、及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－１０）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物８を得た。
　実施例９では、光重合性モノマーである化合物（６－３）の量を表２に示すように変更したこと、及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－１２）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物９を得た。
　実施例１０では、光重合性モノマーである化合物（６－３）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－８）を表２に示す量で用いたこと、及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）の量を表２に示すように変更したこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物１０を得た。
　実施例１１では、光重合性モノマーである化合物（６－３）及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－８）及び化合物（１０－１０）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物１１を得た。
　実施例１２では、光重合性モノマーである化合物（６－３）及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－８）及び化合物（１０－１２）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物１２を得た。
　実施例１３では、光重合性モノマーである化合物（６－３）の量を表２に示すように変更したこと、及び光重合性モノマーであるビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いないで、光重合性モノマーである化合物（１０－１１）を表２に示す量で用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物１３を得た。
（ホログラム記録媒体６～１３の作製）
　上記ホログラム記録用組成物６～１３を用いて、実施例１と同じ方法でホログラム記録媒体６～１３を作製した。
（ホログラム６～１３の作製）
　上記ホログラム記録媒体６～１３を用いて、表２に示した露光条件に従って実施例１と同じ方法でホログラム６～１３を作製した。
（ホログラム６～１３の評価）
　作製されたホログラム２～５の屈折率変調量（Δｎ）を実施例１と同じ方法で評価した。　
＜比較例１＞
（ホログラム記録用組成物１０１の作製）
　比較例１では、以下に示される表２の量に従って、光重合性モノマーとして試験例１５の化合物（１１－１）（（アクリル酸２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）エチル（ＳＩＧＭＡ　ＡＬＤＲＩＣＨ社製、「ＥＡＣｚ」））及びビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物１０１を得た。
（ホログラム記録媒体１０１の作製）
　上記ホログラム記録用組成物１０１を用いて、実施例１と同じ方法でホログラム記録媒体１０１を作製した。
（ホログラム１０１の作製）
　上記ホログラム記録媒体１０１を用いて、表２に示した露光条件に従って実施例１と同じ方法でホログラム１０１を作製した。
（ホログラム１０１の評価）
　作製されたホログラム１０１の屈折率変調量（Δｎ）を実施例１と同じ方法で評価した。
＜比較例２＞
（ホログラム記録用組成物１０２の作製）
　比較例２では、以下に示される表２の量に従って、光重合性モノマーとして試験例１５の化合物（１１－１）（（アクリル酸２－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）エチル（ＳＩＧＭＡ　ＡＬＤＲＩＣＨ社製、「ＥＡＣｚ」））及びビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル社製、「ＥＡ－０２００」、屈折率：１．６２）を用いたこと以外は、実施例１と同じ材料を用い、表２に示した量に従って実施例１と同じ方法でホログラム記録用組成物１０２を得た。
（ホログラム記録媒体１０２の作製）
　上記ホログラム記録用組成物１０２を用いて、実施例１と同じ方法でホログラム記録媒体１０２を作製した。
（ホログラム１０２の作製）
　上記ホログラム記録媒体１０２を用いて、表２に示した露光条件に従って実施例１と同じ方法でホログラム１０２を作製した。
（ホログラム１０２の評価）
　作製されたホログラム１０２の屈折率変調量（Δｎ）を実施例１と同じ方法で評価した。
＜実験結果＞
　上記した実施例１～１３及び比較例１～２のホログラムの実験結果を表２に示す。なお、表２において各成分の数値は質量％で示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　表２に示されるように、実施例１～１３のホログラム１～１３は、比較例１のホログラム１０１及び比較例２のホログラム１０２に対して、高い屈折率変調量（Δｎ）を有することがわかった。
　なお、本技術に係る実施形態は、上述した実施形態に限定されるものではなく、本技術の要旨を逸脱しない範囲において種々の変更が可能である。
　また、本明細書に記載された効果はあくまでも例示であって限定されるものではなく、また他の効果があってもよい。
　なお、本技術は、以下のような構成をとることもできる。
［１］
　下記の一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　一般式（１）中、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。Ｘ１が酸素原子である場合、ａは０であり、Ｘ１が窒素原子又はリン原子である場合、ａは１であり、Ｘ１が炭素原子又はケイ素原子である場合、ａは２である。
　Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。Ｙ１又はＹ２がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるＹ１又はＹ２に対応するｂ又はｃは４である。Ｙ１及び／又はＹ２がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるＹ１及び／又はＹ２に対応するｂ及び／又はｃは６である。
　Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合には、複数のＲ１～Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ１～Ｒ３が同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
［２］
　前記一般式（１）のＸ１が、窒素原子である、［１］に記載の化合物。
［３］
　前記化合物が、下記の一般式（１－１）で表される化合物である、［１］又は［２］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　一般式（１－１）中、Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は互いに同一であっても異なっていてもよい。但し、一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て同時に水素であることはない。
　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１－１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
　但し、Ｒ１が＊－ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て水素であるものを除く。
［４］
　［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物を含有する有機材料。
［５］
　有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、［４］に記載の有機材料。
［６］
　有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、［４］に記載の有機材料。
［７］
　［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物を重合させてなるポリマー。
［８］
　［７］に記載のポリマーを含有する、有機材料。
［９］
　有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、［８］に記載の有機材料。
［１０］
　有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、［８］に記載の有機材料。
［１１］
　［４］に記載の有機材料を含む、光学装置。
［１２］
　［４］に記載の有機材料を含む、光学部品。
［１３］
　［４］に記載の有機材料を含む、画像表示装置。
［１４］
　［８］に記載の有機材料を含む、光学装置。
［１５］
　［８］に記載の有機材料を含む、光学部品。
［１６］
　［８］に記載の有機材料を含む、画像表示装置。
［１７］
　［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物と、ラジカル重合性モノマーとを含有する組成物。
［１８］
　前記ラジカル重合性モノマーが、カルバゾール系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマー、フルオレン系モノマー、ジベンゾフラン系モノマーから選ばれる１種以上である、［１７］に記載の組成物。

Claims (18)

  1. 　下記の一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）中、Ｘ１は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。Ｘ１が酸素原子である場合、ａは０であり、Ｘ１が窒素原子又はリン原子である場合、ａは１であり、Ｘ１が炭素原子又はケイ素原子である場合、ａは２である。
    　Ｙ１及びＹ２はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｙ１及びＹ２が同時にベンゼン環であることはない。Ｙ１又はＹ２がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるＹ１又はＹ２に対応するｂ又はｃは４である。Ｙ１及び／又はＹ２がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるＹ１及び／又はＹ２に対応するｂ及び／又はｃは６である。
    　Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合には、複数のＲ１～Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ１～Ｒ３が同時に水素であることはない。
    　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
    　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
  2. 　前記一般式（１）のＸ１が、窒素原子である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記化合物が、下記の一般式（１－１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　一般式（１－１）中、Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は水素又は＊－Ｚ１（Ｒ４）ｄ（＊は結合位置を表す。）で表される置換基である。Ｒ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６は互いに同一であっても異なっていてもよい。但し、一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て同時に水素であることはない。
    　Ｚ１は単結合、２価以上の飽和炭化水素基又は２価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び／又はチオエーテル結合を含んでもよい。Ｚ１が単結合である場合、ｄは１であり、Ｚ１が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、ｄは１以上の整数である。
    　Ｒ４は水素又は重合性置換基を表す。Ｒ４が複数存在する場合は、複数のＲ４は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式（１－１）中の全てのＲ４が同時に水素であることはない。
    　但し、Ｒ１が＊－ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３６が全て水素であるものを除く。
  4. 　請求項１に記載の化合物を含有する有機材料。
  5. 　有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、請求項４に記載の有機材料。
  6. 　有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、請求項４に記載の有機材料。
  7. 　請求項１に記載の化合物を重合させてなるポリマー。
  8. 　請求項７に記載のポリマーを含有する、有機材料。
  9. 　有機薄膜、有機レンズ又はホログラムである、請求項８に記載の有機材料。
  10. 　有機薄膜用組成物、有機レンズ用組成物又はホログラム記録用感光性組成物である、請求項８に記載の有機材料。
  11. 　請求項４に記載の有機材料を含む、光学装置。
  12. 　請求項４に記載の有機材料を含む、光学部品。
  13. 　請求項４に記載の有機材料を含む、画像表示装置。
  14. 　請求項８に記載の有機材料を含む、光学装置。
  15. 　請求項８に記載の有機材料を含む、光学部品。
  16. 　請求項８に記載の有機材料を含む、画像表示装置。
  17. 　請求項１に記載の化合物と、ラジカル重合性モノマーとを含有する組成物。
  18. 　前記ラジカル重合性モノマーが、カルバゾール系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマー、フルオレン系モノマー、ジベンゾフラン系モノマーから選ばれる１種以上である、請求項１７に記載の組成物。
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