DE19860782A1 - Neues Monomer und Polymer für ein Photoresist und Photoresist, das dieses verwendet - Google Patents

Neues Monomer und Polymer für ein Photoresist und Photoresist, das dieses verwendet

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Description

Hintergrund der Erfindung Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Monomer und ein Polymer für ein Photoresist, sowie eine Photoresist- Zusammensetzung, die selbige verwendet. Sie betrifft insbesondere ein neues Monomer, ein Polymer und eine Photoresist-Zusammensetzung, die selbige verwendet, durch Herstellen eines neuen Monomers vom Lithocholylacrylat-Typ und Einbringen des neuen Monomers in ein Polymer für ein Photoresist, das bei Lithographieverfahren geeignet ist, welche eine KrF-(248 nm) oder eine ArF-Lichtquelle (193 nm) verwenden, die wahrscheinlich die bei 1G- oder 4G-DRAM angewendeten Lichtquellen sind; und eine Photoresist- Zusammensetzung, die selbige verwendet.
Beschreibung des Standes der Technik
Gewöhnlich sind Ätzbeständigkeit, Haftvermögen bei geringer Lichtabsorption bei einer Wellenlänge von 193 nm für ein Photoresistharz für ArF notwendig. Das Photoresistharz sollte sich mit einer 2,38 Gew.-%igen wäßrigen Tetramethylammoniumhydroxid-(TMAH)-Lösung entwickeln lassen. Es ist jedoch sehr schwierig, ein Photoresistharz zu synthetisieren. Bisher haben sich viele Forschungsvorhaben auf Studien an einem Harz vom Norbolac-Typ als Harz zur Erhöhung der Transparenz bei einer Wellenlänge von 193 nm und zur Erhöhung der Ätzbeständigkeit konzentriert. Als Teil dieser Untersuchungen ist ein Dreikomponenten-Resistsystem vom Bell-Laboratorium vorgeschlagen worden. Das Resistsystem des Dreikomponentensystems verwendet eine Lithocholsäureester-Verbindung als Auflösungshemmstoff und ein Copolymerharz, dargestellt durch die nachstehende Formel I als Matrixharz, wobei das Copolymerharz der Formel I Norbornan, Acrylat und Maleinsäureanhydrid in der Hauptkette aufweist.
Die in dem Resistsystem verwendete Lithocholsäureester-Ver­ bindung hat hervorragende Ätzbeständigkeit und eine hohe Transparenz bei Vakuum-Ultraviolett-Strahlen, insbesondere bei 193 nm. Ist jedoch die Lithocholsäureester-Verbindung im Überschuß in der Resistzusammensetzung enthalten, bspw. 40 Gew.-% oder darüber, wird ein Rückstand als Kristall erhalten. Ein Resistfluß erfolgt bei einem Wärmebehandlungsverfahren, wie Vorback- oder Nachback-Verfahren, zur Senkung der freien Übergangstemperatur (Tg) der Lithocholsäureester-Verbindung, bspw. auf 100°C und darunter, woraufhin sich das Photoresistmuster verformt. Demzufolge wird keine hinreichende Auflösung zur Einschränkung des Inhaltes erzielt.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Monomer und Polymer für ein Photoresist, und eine Photoresist-Zu­ sammensetzung, die selbige verwendet, durch Herstellen eines neuen Monomers vom Lithocholylacrylat-Typ und Einbringen des neuen Monomers in ein Polymer für ein Photoresist, das bei einem Lithographieverfahren geeignet ist, welches eine KrF-(248 nm) oder eine Arf-Lichtquelle (193 nm) verwendet, die wahrscheinlich die bei 1G- oder 4G-DRAM angewendeten Lichtquellen sind; und eine Photoresist-Zu­ sammensetzung, die selbige verwendet. Das erfindungsgemäße Photoresist hat demzufolge eine hohe freie Übergangstemperatur (Tg), die für das Herstellungsverfahren als chemisch verstärkbares Resist erforderlich ist, geringe Absorption im Vakuum-UV-Bereich, insbesondere bei 193 nm, und ausgezeichnete Ätzbeständigkeit aufgrund einer eingeführten polyzyklischen Einheit in die Seitenkette, und läßt sich durch herkömmliche Radikalpolymerisation leicht gewinnen und leicht von der Schutzgruppe abtrennen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen Monomers aus einer Verbindung vom Lithocholylacidyl(meth)acrylat-Typ.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines das Monomer enthaltenden Polymers für ein Photoresist.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer das Polymer umfassenden Photoresist- Zusammensetzung und eines Halbleiterelementes, das unter Verwendung der Photoresist-Zusammensetzung hergestellt wird.
EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Zur Erzielung der erfindungsgemäßen Aufgabe wird ein Monomer bereitgestellt, das durch die nachstehende Formel II wiedergegeben wird.
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
Zur Erzielung einer weiteren erfindungsgemäßen Aufgabe wird ein das Monomer der Formel II enthaltendes Copolymer für ein Photoresist bereitgestellt.
Zur Erzielung einer weiteren erfindungsgemäßen Aufgabe wird eine Photoresist-Zusammensetzung bereitgestellt, die das erfindungsgemäße Copolymer, ein organisches Lösungsmittel und einen anorganische-Säure-Bildner umfaßt.
HERSTELLUNG DES NEUEN MONOMERS
Die Erfinder haben ausgiebige Untersuchungen durchgeführt, um die im Stand der Technik auftretenden obigen Probleme zu bewältigen. Als Ergebnis wird das durch Formel II dargestellte Monomer synthetisiert, worin das Monomer Lithocholsäure, gebunden an (Meth)acrylsäure, ist.
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
Die Erfinder entdeckten die Tatsache, daß das Photoresist durch Einbringen des vorstehenden Monomers in die Polymerstruktur eine hohe freie Übergangstemperatur (Tg) erhält, die für das Herstellungsverfahren als chemisch verstärkbares Resist erforderlich ist, eine geringe Absorption im Vakuum-UV-Bereich, insbesondere bei 193 nm, und ausgezeichnete Ätzbeständigkeit aufgrund einer eingeführten polyzyklischen Einheit in die Seitenkette erhält, und sich durch herkömmliche Radikalpolymerisation leicht gewinnen und leicht von der Schutzgruppe abtrennen läßt.
Beispiel I Synthese von 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat-Monomer
In einem 250-ml-Rundkolben wurde 5β-Cholan-24-Säure (37,7 g) in 100 ml Tetrahydrofuran-Lösungsmittel gelöst. Zu dem Gemisch wurde Trimethylamin (11,2 g) gegeben und bei einer Temperatur von 0°C gleichmäßig gerührt. Anschließend wurde (Meth)acryloylchlorid (10,5 g) dazugegeben, und die Umsetzung erfolgte 5 Std. lang. Das Produkt wurde bei Beendigung der Umsetzung unter Verwendung von Säulenchromatographie abgetrennt und getrocknet. Somit wurden 32 g (Ausbeute: 72%) des durch die nachstehende Formel III wiedergegebenen Monomers erhalten.
Beispiel II Synthese von 5β-(tert.-Butoxycarbonyl)cholan-24-yl-3- (meth)acrylat
In einem 250-ml-Rundkolben wurde 5β-Cholan-24-oic­ acidyl-3-(meth)acrylat (15 g), hergestellt nach Beispiel I, in 100 ml Tetrahydrofuran-Lösungsmittel gelöst. Zu dem Gemisch wurde Thionylchlorid (4,8 g) gegeben und umgesetzt. Anschließend wurde tert.-Butanol (4,9 g) tropfenweise durch einen Trichter zur Reaktionslösung gegeben, und die Umsetzung erfolgte 2 Std. bei einer Temperatur von 0°C und 5 Std. bei Normaltemperatur. Das Produkt wurde bei Beendigung der Umsetzung unter Verwendung von Säulenchromatographie abgetrennt und getrocknet, wobei 12,6 g (Ausbeute: 75%) des durch die nachstehende Formel IV wiedergegebenen Monomers erhalten wurden.
Beispiel III Synthese von 5β-(Hydropyranyl)cholan-24-yl-3-(meth)acrylat
In einem 250-ml-Rundkolben wurde 5β-Cholan-24-acidyl-3- (meth)acrylat (15 g), hergestellt nach Beispiel I, in 100 ml Tetrahydrofuran-Lösungsmittel gelöst. Zu dem Gemisch wurde p-To­ luolsulfonsäure (0,3 g) gegeben und umgesetzt. Anschließend wurde 3,4-Dihydro-2H-pyran (5,6 g) tropfenweise durch einen Trichter zur Reaktionslösung gegeben, und die Umsetzung erfolgte 8 Std. bei einer Temperatur von 0°C. Das Produkt wurde bei Beendigung der Umsetzung unter Verwendung von Säulenchromatographie abgetrennt und getrocknet, wobei 13,8 g (Ausbeute: 78%) des durch die nachstende Formel V wiedergegebenen Monomers erhalten wurden.
Beispiel IV Synthese von 5β-(2-Ethoxyethyl)cholan-24-yl-3-(meth)acrylat
In einem 250-ml-Rundkolben wurde 5β-Cholan-24-acidyl-3- (meth)acrylat (15 g), hergestellt nach Beispiel I, in 100 ml Tetrahydrofuran-Lösungsmittel gelöst. Zu dem Gemisch wurde p-To­ luolsulfonsäure (0,3 g) gegeben und umgesetzt. Anschließend wurde Ethyl-Vinyl-Ether (4,8 g) tropfenweise durch einen Trichter zur Reaktionslösung gegeben, und die Umsetzung erfolgte 8 Std. bei einer Temperatur von 0°C. Das Produkt wurde bei Beendigung der Umsetzung unter Verwendung von Säulenchromatographie abgetrennt und getrocknet, wobei 13,1 g (Ausbeute: 75%) des durch die nachstende Formel VI wiedergegebenen Monomers erhalten wurden.
Copolymerharz und seine Herstellung
Das erfindungsgemäße Copolymerharz wird in das durch die Formel II wiedergegebene Lithocholylacidyl(meth)acrylat- Monomer eingeführt und umfaßt vorzugsweise die durch die nachstehenden Formeln VII bis X dargestellten Copolymere.
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x und y unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,05 bis 0,9 darstellen.
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x und y unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,05 bis 0,9 darstellen.
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x einen Molenbruch von 0,005 bis 0,9 darstellt, und y und z unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,001 bis 0,9 darstellen.
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x einen Molenbruch von 0,005 bis 0,9 darstellt, und y und z unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,001 bis 0,9 darstellen.
Herstellungsverfahren des Copolymers
Das Copolymerharz der Formel VII läßt sich durch Polymerisiseren von 5β-(tert.-Butoxycarbonyl)-cholan-24-yl-3- (meth)acrylat mit 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat in Gegenwart eines Radikalstarters wie in Reaktionsschema I dargestellt, herstellen:
Schema I
Das Copolymerharz der Formel VIII läßt sich zudem durch Polymerisieren von 5β-(Hydropyranyl)-cholan-24-yl-3- (meth)acrylat mit 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat in Gegenwart eines Radikalstarters wie in Reaktionsschema II dargestellt, herstellen:
Schema II
Das Copolymerharz der Formel IX läßt sich durch Polymerisieren von 5β-(Hydropyranyl)-cholan-24-yl-3- (meth)acrylat, 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat und 2- Hydroxyethyl(meth)acrylat in Gegenwart eines Radikalstarters wie in Reaktionsschema III dargestellt, herstellen:
Schema III
Das Copolymerharz der Formel X läßt sich durch Polymerisieren von 5β-(2-Ethoxyethyl)-cholan-24-yl-3- (meth)acrylat, 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat und 2- Hydroxyethyl(meth)acrylat in Gegenwart eines Radikalstarters wie in Reaktionsschema IV dargestellt, herstellen:
Schema IV
Die erfindungsgemäßen Copolymerharze (Formeln VII bis X) lassen sich durch ein herkömmliches Polymersisationsverfahren, wie Blockpolymerisation oder Lösungspolymerisation, herstellen. Das erfindungsgemäß geeignete organische Polymerisations-Lösungsmittel umfaßt Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, Propylenglycol-Methyletheracetat, Cyclohexanon oder dergleichen. Als anorganische-Säurebildner lassen sich Sulfidsalze, wie Diphenyliodhexafluorphosphat, Diphenyliodhexafluorarsenat, Diphenyliodhexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyl-Triplat, Diphenyl-p-toluenyl-Triplat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriplat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriplat oder dergleichen oder Oniumsalze verwenden.
Beim Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Copolymerharzes können die allgemeinen Polymerisationsbedingungen, einschließlich Temperatur und Druck der Radikalpolymerisation je nach den Eigenschaften der Reaktanten kontrolliert werden. Die Polymerisationsreaktion erfolgt jedoch vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 60 und 200°C unter einem Druck zwischen 50 und 200.
Das erfindungsgemäße Copolymerharz läßt sich durch Copolymerisieren des Lithocholacidyl(meth)acrylat-Monomers mit einer hydrophilen Gruppe (Molekulargewicht: 3000-100000) herstellen. Das erfindungsgemäß hergestellte Copolymerharz kann vorteilhaft bei Lithographieverfahren eingesetzt werden, die eine KrF-(248 nm) oder eine ArF-Licht­ quelle (193 nm) verwenden, die wahrscheinlich die bei 1G- oder 4G-DRAM angewendeten Lichtquellen sind.
Synthese der Photoresist-Zusammensetzung
Das erfindungsgemäße Copolymerharz läßt sich gemäß einem herkömmlichen Verfahren für eine Photoresist-Zusammensetzung, d. h. durch Mischen eines herkömmlichen anorganische-Säure-Bildners in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels zur Herstellung der Photoresist-Lösung herstellen. Das Photoresist kann zur Herstellung eines positiven Mikrobildes verwendet werden. Das erfindungsgemäße Copolymerharz wird praktisch in Cyclohexanon in einer Konzentration von 10 bis 30 Gew.-% gelöst. Der anorganische-Säurebildner wird in das Copolymerharz in einer Konzentration von 0,1 bis 10 Gew.-% eingemischt. Das Gemisch wird dann mit Hilfe eines Ultramikrofilters zur Herstellung der Photoresistlösung filtriert. Die bei dem Verfahren verwendbaren anorganische Säure-Bildner umfassen Triphenylsulfoniumtriplat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriplat, 2,6-Dimethylphenylsulfonat, Bis(arylsulfonyl)diazomethan, Oximsulfonat, 2,1-Diazo­ naphthochinon-4-sulfonat oder dergleichen. Dann wird die Photoresistlösung auf ein Siliciumwafer zur Herstellung eines dünnen Films spin-beschichtet, welcher dann in einem Ofen oder auf einer Heizplatte bei 70 bis 200°C, stärker bevorzugt 80 bis 150°C, 1 bis 5 min weichgebacken wird, mittels einem Belichter belichtet, bei 70 bis 200°C, stärker bevorzugt 100 bis 200°C, 10 sec bis 60 min nachgebacken wird. Der belichtete Wafer wird in 2,38 Gew.-%iger wäßriger TMAH-Lösung 1 bis 30 sec. imprägniert, so daß ein Ultramikro-Photo­ resistmuster erhalten wird. Als Lichtquelle für das Belichten können ArF, KrF, E-Strahlen, Röntgenstrahlen, EUV, DUV oder Ionenstrahlen beim Verfahren verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung läßt sich anhand der nachstehenden Beispiele, die der Veranschaulichung dienen, aber die vorliegende Erfindung nicht einschränken sollen, leichter verstehen.
Beispiel V Synthese von Poly[5β-(tert.-Butoxycarbonyl)cholan-24-yl-3- (meth)acrylat/5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat]-Copolymer
5β-(tert.-Butoxycarbonyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat (0,05 Mol) und 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat (0,05 Mol) wurden in TFT-Lösungsmittel gelöst. Anschließend wurde AIBN (0,02 g) als Polymerisationsstarter dazugegeben, und die Umsetzung erfolgte 15 Std. unter einer Stickstoffatmosphäre bei einer Temperatur von 70°C. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylether gefällt, und der Niederschlag wurde unter Bildung von 32,4 g (Ausbeute: 80%, Tg 138°C) des durch die nachstehende Formel XI dargestellten Copolymers (Molekulargewicht: 10500) getrocknet. Das hergestellte Copolymerharz hat einer geringe Absorption bei 193 nm, erhöhte Ätzbeständigkeit, und eine hohe Empfindlichkeit und Auflösung (Empfindlichkeit: 18 mJ/cm2).
Beispiel VI Synthese von Poly[5β-(Hydropyranyl)cholan-24-yl-3- (meth)acrylat/5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat]-Copolymer
5β-(Hydropyranyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat (0,04 Mol) und 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat (0,04 Mol) wurden in TFT-Lösungsmittel gelöst. Anschließend wurde AIBN (0,012 g) als Polymerisationsstarter dazugegeben, und die Umsetzung erfolgte 20 Std. unter einer Argonatmosphäre bei einer Temperatur von 67°C. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Hexan gefällt, und der Niederschlag wurde unter Bildung von 40,4 g (Ausbeute: 84%, Tg 136°C) des durch die nachstehende Formel XII dargestellten Copolymers (Molekulargewicht: 9800) getrocknet. Das hergestellte Copolymerharz ist ein ausgezeichnetes Copolymerharz mit erhöhter Empfindlichkeit ohne eine Verschlechterung der Ätzbeständigkeit (Empfindlichkeit: 14 mJ/cm2).
Beispiel VII Synthese von Poly(5β-(Hydropyranyl)cholan-24-yl-3- (meth)acrylat/5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat/2- Hydroxyethyl(meth)acrylat]-Copolymer
5β-(Hydropyranyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat (0,05 Mol), 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat (0,05 Mol) und 2-Hy­ droxyethyl(meth)acrylat (0,01 Mol) wurden in TFT-Lö­ sungsmittel gelöst. Anschließend wurde AIBN (0,018 g) als Polymerisationsstarter dazugegeben, und die Umsetzung erfolgte 15 Std. unter einer Stickstoffatmosphäre bei einer Temperatur von 70°C. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylether gefällt, und der Niederschlag wurde unter Bildung von 41,7 g (Ausbeute: 83%, Tg 131°C) des durch die nachstehende Formel XIII dargestellten Copolymers (Molekulargewicht: 12500) getrocknet. Das hergestellte Copolymerharz hat ähnliche Eigenschaften wie das in Beispiel V erhaltene Copolymerharz.
Beispiel VIII Synthese von Poly[5β-(2-Ethoxyethyl)cholan-24-yl-3- (meth)acrylat/5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat/2- Hydroxyethyl(meth)acrylat]-Copolymer
5β-(2-Ethoxyethyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat (0,05 Mol), 5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat (0,05 Mol) und 2-Hy­ droxyethyl(meth)acrylat (0,01 Mol) wurden in TFT-Lö­ sungsmittel gelöst. Anschließend wurde AIBN (0,017 g) als Polymerisationsstarter dazugegeben, und die Umsetzung erfolgte 15 Std. unter einer Argonatmosphäre bei einer Temperatur von 65°C. Das so erhaltene Rohprodukt wurde aus Ethylether gefällt, und der Niederschlag wurde unter Bildung von 48,7 g (Ausbeute: 84%, Tg 128°C) des durch die nachstehende Formel XIV dargestellten Copolymers (Molekulargewicht: 11500) getrocknet. Das hergestellte Copolymerharz bietet einen ausgezeichneteren Kontrast.
Beispiel IX Herstellung eines Photoresistmusters
Das in Beispiel V erhaltene Copolymerharz (Formel XI) (10 g) wurde in 3-Methoxymethylpropionat-Lösungsmittel(40 g) gelöst, und Triphenylsulfoniumtriplat (0,211 g) wurde dazugegeben und gerührt. Anschließend wurde das Gemisch durch ein 0,10 µm-Filter filtriert, so daß eine Photoresistlösung erhalten wurde. Dann wurde die Photoresistlösung auf eine Waferoberfläche spinbeschichtet, so daß ein dünner Film mit einer Dicke von 0,4 µm hergestellt wurde, und der Wafer wurde in einem Ofen 4 min bei 100°C weichgebacken. Nach Belichten mit Hilfe eines Belichters mit einem Licht einer Wellenlänge von 250 nm wurde er bei 120°C nachgebacken. Dann wurde der belichtete Wafer in einer wäßrigen TMAH-Lösung mit einer Konzentration von 0,01 Gew.-% als Entwicklungslösung 1,5 min imprägniert, so daß ein Ultramikro-Photoresistmuster erhalten wurde (Auflösung: 0,15 µm, Empfindlichkeit: 18 mJ/cm2).
Beispiel X
Das gleiche Verfahren wie in Beispiel IX beschrieben wurde wiederholt, ausgenommen daß das gemäß Beispiel VI hergestellte Copolymerharz (Formel XII) (15 g) als Copolymerharz verwendet wurde, so daß ein Ultramikro- Photoresistmuster hergestellt wurde (Empfindlichkeit: 14 mJ/cm2).
Beispiel XI
Das gleiche Verfahren wie in Beispiel IX beschrieben wurde wiederholt, ausgenommen daß das gemäß Beispiel VII hergestellte Copolymerharz (Formel XIII) (15 g) als Copolymerharz verwendet wurde, so daß ein Ultramikro- Photoresistmuster hergestellt wurde.
Beispiel XII
Das gleiche Verfahren wie in Beispiel IX beschrieben wurde wiederholt, ausgenommen daß das gemäß Beispiel VIII hergestellte Copolymerharz (Formel XIV) (18 g) als Copolymerharz verwendet wurde, so daß ein Ultramikro- Photoresistmuster hergestellt wurde (Auflösung: 0,15 µm).
Das erfindungsgemäße Copolymerharz wird wie vorstehend beschrieben durch herkömmliche Radikalpolymerisation aufgrund der Einbringung von Lithocholylacidyl(meth)acrylat-Monomer in die Polymerstruktur leicht hergestellt. Das Copolymerharz hat bei einer Wellenlänge von 193 nm eine hohe Transparenz, bietet eine erhöhte Ätzbeständigkeit und löst das Extraktionsproblem als Kristall beim Vorliegen von übermäßig Auflösungshemmstoff und senkt die freie Übergangstemperatur (Tg), die bei dem Dreikomponentensystem-Photoresist auftreten. Das erfindungsgemäße Copolymerharz für KrF oder ArF kann somit geeignet im Lithographieverfahren eingesetzt werden.
Angesichts der vorstehenden Lehren sind viele Modifikationen und Varianten der vorliegenden Erfindung möglich. Es ist daher selbstverständlich, daß die Erfindung im Rahmen der beigefügten Patentansprüche anders ausgeübt werden kann als hier speziell beschrieben ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Photoresist-Zu­ sammensetzung durch Herstellen eines neuen Monomers vom Lithocholylacrylat-Typ und Einbringen des neuen Monomers in ein Polymer für ein Photoresist, das bei Lithographieverfahren geeignet ist, welche eine KrF-(248 nm) oder eine ArF-Lichtquelle (193 nm) verwenden, die wahrscheinlich die bei 1G- oder 4G-DRAM angewendeten Lichtquellen sind. Das durch die nachstehende Formel II wiedergegebene neue Monomer und das durch die Formel VII wiedergegebene Copolymer für das Photoresist sind beschrieben.
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x und y unabhängig voneinander einen Molenbruch zwischen 0,05 und 0,9 darstellen.

Claims (20)

1. Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel II:
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
2. Verbindung nach Anspruch 1, die als Monomer für ein Photoresist verwendet wird.
3. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus:
5β-Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat, 5β-(tert.- Butoxycarbonyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat, 5β- (Hydropyranyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat und 5β-(2- Ethoxyethyl)-cholan-24-yl-3-(meth)acrylat.
4. Copolymer, enthaltend das Monomer der nachstehenden Formel II:
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
5. Copolymer nach Anspruch 4, das als Harz für ein Photoresist verwendet wird.
6. Copolymer nach Anspruch 4, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den nachstehenden Formeln VII bis X:
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x und y unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,05 bis 0,9 darstellen.
wobei R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, und x und y unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,05 bis 0,9 darstellen.
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, x einen Molenbruch von 0,005 bis 0,9 darstellt, und y und z unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,001 bis 0,9 darstellen.
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen, x einen Molenbruch von 0,005 bis 0,9 darstellt, und y und z unabhängig voneinander einen Molenbruch von 0,001 bis 0,9 darstellen.
7. Copolymer nach Anspruch 4, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
Poly[5β-(tert.-Butoxycarbonyl)cholan-24-yl-3- (meth)acrylat/5β-Cholan-24-acidyl-3(meth)acrylat]
Poly[5β-(Hydropyranyl)cholan-24-yl-3-(meth)acrylat/5β-Cholan- 24-acidyl-3-(meth)acrylat]
Poly[5β-(Hydropyranyl)cholan-24-yl-3-(meth)acrylat/5β-Cholan- 24-acidyl-3-(meth)acrylat/2-Hydroxyacidyl(meth)acrylat] und
Poly[5β-(2-Ethoxyethyl)cholan-24-yl-3-(meth)acrylat/5β- Cholan-24-acidyl-3-(meth)acrylat/2- Hydroxyacidyl(meth)acrylat].
8. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers nach Anspruch 4, umfassend die Schritte:
Auflösen des ersten Monomers und des zweiten Monomers, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel II, in einem organischen Lösungsmittel, wobei das vorstehende erste Monomer und das zweite Monomer gleich oder verschieden sind;
Polymerisieren durch Zugabe eines Polymerisationsstarters zur entstandenen Lösung:
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur Herstellung eines Copolymers nach Anspruch 4, wobei die durch Hydroxyalkyl substituierten Meth-Acrylat-Verbindungen als drittes Monomer verwendet werden.
10. Verfahren nach Anspruch 9 zur Herstellung eines Copolymers nach Anspruch 4, wobei das dritte Monomer die durch die nachstehende Formel wiedergegebene Verbindung ist.
wobei R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
11. Verfahren nach Anspruch 8 zur Herstellung eines Copolymers nach Anspruch 4, wobei das organische Lösungsmittel ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Cyclohexanon, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Dioxan und Dimethylformamid.
12. Verfahren nach Anspruch 8 zur Herstellung eines Copolymers nach Anspruch 4, wobei der Polymerisationsstarter ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Benzoylperoxid, 2,2'-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid, tert.-Butylperacetat und Di-tert.-butylperoxid.
13. Photoresist-Zusammensetzung, umfassend ein Copolymer, ein organisches Lösungsmittel und einen anorganischen Säurebildner, wobei das Copolymer ein durch die nachstehende Formel II dargestelltes Monomer enthält:
wobei R1 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C10-Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkoxyalkylrest darstellt, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt.
14. Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei das organische Lösungsmittel eine Verbindung oder ein Verbindungsgemisch ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, Propylenglycolmethyletheracetat und Cyclohexanon.
15. Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei der anorganische-Säurebildner eine Verbindung oder ein Verbindungsgemisch ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Diphenyliodhexafluorphosphat, Diphenyliodhexafluorarsenat, Diphenyliodhexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyl-Triplat, Diphenyl-p-toluenyl- Triplat, Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriplat und Dibutylnaphthylsulfoniumtriplat.
16. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, umfassend die Schritte:
  • (a) Aufbringen einer Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 13 auf eine Waferoberfläche;
  • (b) Belichten des Wafers;
  • (c) Entwickeln des Produktes mit einem Entwickler, damit man ein geformtes Muster erhält.
17. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters nach Anspruch 16, umfassend den Schritt unabhängiges Backen vor oder nach der Belichtung von (b).
18. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters nach Anspruch 16, wobei das Backverfahren bei einer Temperatur zwischen 70 und 200°C erfolgt.
19. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters nach Anspruch 16, wobei das Belichtungsverfahren unter Verwendung einer Lichtquelle aus ArF, KrF, E-Strahlen, Röntgenstrahlen, EUV, DUV oder Ionenstrahlen erfolgt.
20. Halbleiterelement, hergestellt unter Verwendung der Photoresist-Zusammensetzung nach Anspruch 13.
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