JPS613141A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS613141A JPS613141A JP12202284A JP12202284A JPS613141A JP S613141 A JPS613141 A JP S613141A JP 12202284 A JP12202284 A JP 12202284A JP 12202284 A JP12202284 A JP 12202284A JP S613141 A JPS613141 A JP S613141A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ester
- photosensitive
- compsn
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、新規な感光性組成物に関し、更に詳しくは、
ポジティブ画像を形成するレジスト材料として使用する
のに適した感光体組成物に関するものである。
ポジティブ画像を形成するレジスト材料として使用する
のに適した感光体組成物に関するものである。
感光性組成物は、半導体デバイス製造を含む多くの平版
プロセスに利用されている。
プロセスに利用されている。
ボンデイブ画１象を形成する感光性組成物としては、ア
ルカリ可溶性のノボラック樹脂と置換０−ナフトキノン
ジアジドのようなアルカリ不溶性の溶解抑制剤との混合
物があげられる。直換Ｏ−ナフトキノンジアジドは、光
照射前はアルカリ不溶性であるが、光を照射することに
より、アルカリ可溶となり、ノボラック樹脂がアルカリ
可溶なために、光が照射された部分のアルカＩＪ ｆこ
対するｍ解速度が、照射されない部分に比べて増大する
。
ルカリ可溶性のノボラック樹脂と置換０−ナフトキノン
ジアジドのようなアルカリ不溶性の溶解抑制剤との混合
物があげられる。直換Ｏ−ナフトキノンジアジドは、光
照射前はアルカリ不溶性であるが、光を照射することに
より、アルカリ可溶となり、ノボラック樹脂がアルカリ
可溶なために、光が照射された部分のアルカＩＪ ｆこ
対するｍ解速度が、照射されない部分に比べて増大する
。
最終画鐵は、アルカリ現象剤によるこれら照射部分の処
理によって得られる。
理によって得られる。
照射する光の波長は、分解能と密接な関係にあＦ）、短
波長の光はど、分解能が向上される。上述の感光性組成
物は、用いられているノボラック樹脂が、３００ｎｍ以
下で高い吸光反を持っているため、３００ｎｍ以下の光
を用いると厚み方向に光が通らないため、３０００ｍ以
下の光に対しては実用に供しえない。
波長の光はど、分解能が向上される。上述の感光性組成
物は、用いられているノボラック樹脂が、３００ｎｍ以
下で高い吸光反を持っているため、３００ｎｍ以下の光
を用いると厚み方向に光が通らないため、３０００ｍ以
下の光に対しては実用に供しえない。
本発明は、４００ｎｍ以下の光に対する感度が高く、微
細なパターンを短時間で形成することが可能な、感光性
組成物を提供することを目的とする。
細なパターンを短時間で形成することが可能な、感光性
組成物を提供することを目的とする。
本発明の感光性組成物は、塩基に可溶なポリマーと感光
材を含む組成物において、エネルギー線を照射すること
により、感光性組成物の被照射部分が、感光性組成物の
非照射部分に比べて速い速度で塩基性組成物中に溶解す
るような塩基不溶性Ｏ−ニトロアリールスルフェニルエ
ステルヲ感光材として含むことを特徴とする。
材を含む組成物において、エネルギー線を照射すること
により、感光性組成物の被照射部分が、感光性組成物の
非照射部分に比べて速い速度で塩基性組成物中に溶解す
るような塩基不溶性Ｏ−ニトロアリールスルフェニルエ
ステルヲ感光材として含むことを特徴とする。
本発明に用いられるポリマーは、塩基に可溶なものｔイ
らば、いかなるものでも用いられる。例えば、ノボラッ
ク樹脂類、カルボキシル化又はスルホン化又はヒドロキ
シル１ヒ、ポリスチレン類、及びスチレン、エチル又は
メチルメタクリレート。
らば、いかなるものでも用いられる。例えば、ノボラッ
ク樹脂類、カルボキシル化又はスルホン化又はヒドロキ
シル１ヒ、ポリスチレン類、及びスチレン、エチル又は
メチルメタクリレート。
及ｒ−ｉメタクリルｒ４から形成される３元重合体類の
ようなポリマーが使用可能であり、特にメタクリレート
樹脂類、たとえば、メチルメタクリレートとメタクリル
酸とのランダム共重合体類が有用である。甲いるポリマ
ーとしては、１種若しくは２種以上のものを任意に用い
ることが出来る。
ようなポリマーが使用可能であり、特にメタクリレート
樹脂類、たとえば、メチルメタクリレートとメタクリル
酸とのランダム共重合体類が有用である。甲いるポリマ
ーとしては、１種若しくは２種以上のものを任意に用い
ることが出来る。
０−ニトロアリールスルフェニルエステルトシては、一
般式 ％式％ （式中、ｆ（ｌはカルボンｔ９ ＲＩ ｃ ｏ ｏＨ
中のＲ，ｉコ相当しカルボン・責としては、Ｎ−アダマ
ルチルフタルアミド酸、コール咳、デオキンコール乍す
トコール晰、５β−コラン噴、０，０．０−トリス（ト
リメチルシリル）コール酸、 ０ 、０、 Ｏ−トＩＪ
ス（トＩＪフルオロ了セチル）コールｊ賞、ｏ、ｏ、ｎ
−トリアセチルコール、９，０，０．０−トリピパイイ
ルコール酸、及び０．０−ジアセチルコール酸９等カル
ボン酸一般を表わし、ｌ（、、Ｒ，、Ｒ，、ＴＬ、
は水素、炭素数１〜５のアルキル基、炭素２１１〜５の
アルコキシカルポルへ、ハロゲン、シアン蒸、ニトロ基
等を表わし又、０−ニトロアリ−ｈ基のフェニル環を含
む芳香族環を形成するように連絡されるようなことも可
能である。）とで表わされ、置換基としては、照射を揄
の組成物の溶解性を極端に落すもの以外ならどのような
ものでも可能である。
般式 ％式％ （式中、ｆ（ｌはカルボンｔ９ ＲＩ ｃ ｏ ｏＨ
中のＲ，ｉコ相当しカルボン・責としては、Ｎ−アダマ
ルチルフタルアミド酸、コール咳、デオキンコール乍す
トコール晰、５β−コラン噴、０，０．０−トリス（ト
リメチルシリル）コール酸、 ０ 、０、 Ｏ−トＩＪ
ス（トＩＪフルオロ了セチル）コールｊ賞、ｏ、ｏ、ｎ
−トリアセチルコール、９，０，０．０−トリピパイイ
ルコール酸、及び０．０−ジアセチルコール酸９等カル
ボン酸一般を表わし、ｌ（、、Ｒ，、Ｒ，、ＴＬ、
は水素、炭素数１〜５のアルキル基、炭素２１１〜５の
アルコキシカルポルへ、ハロゲン、シアン蒸、ニトロ基
等を表わし又、０−ニトロアリ−ｈ基のフェニル環を含
む芳香族環を形成するように連絡されるようなことも可
能である。）とで表わされ、置換基としては、照射を揄
の組成物の溶解性を極端に落すもの以外ならどのような
ものでも可能である。
０−ニトロアリールスルフェニルエステルトシてｓ ｒ
ｌ！エバ、２−ニトロベンゼンスルフェニルアタマンタ
ンカルボキシレート、２，４−ジニトロベンゼンスルフ
ェニルコーレイト、２．４−ジニトロベンセンスルフェ
ニル９−フルオレノン−４−カルボキシレート、２−ニ
トロベンゼンスルフェニル０ 、 ｔ） 、 ０− ド
リアセチルコーレイト、２−ニトロベンゼンスルフェニ
ル０ 、０ 、０− トリス（トリメチルシリル）コー
レイト、２，４−ジニトロベンゼンスルフェニルフェニ
ルアセテート浄があり、これらのものから１橿若しくは
２種以上のものが選ばれる。
ｌ！エバ、２−ニトロベンゼンスルフェニルアタマンタ
ンカルボキシレート、２，４−ジニトロベンゼンスルフ
ェニルコーレイト、２．４−ジニトロベンセンスルフェ
ニル９−フルオレノン−４−カルボキシレート、２−ニ
トロベンゼンスルフェニル０ 、 ｔ） 、 ０− ド
リアセチルコーレイト、２−ニトロベンゼンスルフェニ
ル０ 、０ 、０− トリス（トリメチルシリル）コー
レイト、２，４−ジニトロベンゼンスルフェニルフェニ
ルアセテート浄があり、これらのものから１橿若しくは
２種以上のものが選ばれる。
０−ニトロ了リールスルフェニルエステルは、例えば対
応するカルボン勺の塩（ナトリウム塩など）とＯ−ニド
ロアリールスルフェニルクロリド♂の反応で得られる。
応するカルボン勺の塩（ナトリウム塩など）とＯ−ニド
ロアリールスルフェニルクロリド♂の反応で得られる。
〔ジャーナルーオブ・アメリカンケミカル・ソサエティ
、運７８巻、１２０７頁、 １９５６年 （Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏ
ｃｉｅｔｙ、７８，１２０７．（１９５６）））ポリマ
ーに対する配合比は、用いるポリマー。
、運７８巻、１２０７頁、 １９５６年 （Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏ
ｃｉｅｔｙ、７８，１２０７．（１９５６）））ポリマ
ーに対する配合比は、用いるポリマー。
０−ニドロアリールスルフェニルニス−ｒ ル（７）
Ｎ ｍ及び現１象剤として用いられるアルカリ溶液等に
より、異なり、感Ｉｙ、コントラスト等のバランスから
決定される。例えば２−ニトロベンゼンスルフェニルコ
ーレイトにおいては、ポリマーとしてＰ（ＭＭＡ−ＭＡ
Ａ）を用いると、その配合着は５〜４０重り艷１゛パー
セント、好ましくは１０〜３０重ｔパーセントである・ 本発明の感光性組成物は、以上のものの他に、溶剤、界
面活性剤等の添加剤等から成る。
Ｎ ｍ及び現１象剤として用いられるアルカリ溶液等に
より、異なり、感Ｉｙ、コントラスト等のバランスから
決定される。例えば２−ニトロベンゼンスルフェニルコ
ーレイトにおいては、ポリマーとしてＰ（ＭＭＡ−ＭＡ
Ａ）を用いると、その配合着は５〜４０重り艷１゛パー
セント、好ましくは１０〜３０重ｔパーセントである・ 本発明の感光性組成物は、以上のものの他に、溶剤、界
面活性剤等の添加剤等から成る。
次に、本発明の感光性組成物の使用例を具体的に説明す
ると、ポリマーの溶剤、例えばトルエン、キシレン、０
−ジクロロペンビン、クロロホルム、シクロペンタノン
、シクロヘキサノン、酢ヤ十口ソルブ、メチルエチルケ
トン等にポリマーとＯ−二トロアリールスルフェニルエ
ステルヲ俗かし、支持体例えばシリコンウェハなどの上
に、例えばスピニングなどにより塗布する。塗布された
ウェハの乾燥後（７０℃〜１８０℃、好ましくは１００
℃〜１４０℃、３０秒間〜９０分間、奸才しくは１分〜
６０分曲）、常法に従い、紫外線露光し、匍えばマスク
を連して適正波長領域の光を露光される。
ると、ポリマーの溶剤、例えばトルエン、キシレン、０
−ジクロロペンビン、クロロホルム、シクロペンタノン
、シクロヘキサノン、酢ヤ十口ソルブ、メチルエチルケ
トン等にポリマーとＯ−二トロアリールスルフェニルエ
ステルヲ俗かし、支持体例えばシリコンウェハなどの上
に、例えばスピニングなどにより塗布する。塗布された
ウェハの乾燥後（７０℃〜１８０℃、好ましくは１００
℃〜１４０℃、３０秒間〜９０分間、奸才しくは１分〜
６０分曲）、常法に従い、紫外線露光し、匍えばマスク
を連して適正波長領域の光を露光される。
ついで、適正塩基溶液により税源が行なわれる。
パターンが形成された後、支持体、例えばウェハは、エ
ツチング及び金属化などの通常の段階により、さらに処
理される。
ツチング及び金属化などの通常の段階により、さらに処
理される。
以下に実施例を挙げ詳しく説明する。
実施例Ｉ
Ｐ （ＭＭ人−ＭＡＡ）（７０：３０）（Ｍｗ”ｌ：’
５０．０００ ＭＷ／Ｍｎ−２，２）４１．２．４−
ジニトロベンゼンスルフェニルコーレイト、ＩＩ、シク
ロペンタノン２５９よりなる感光性溶液をＡ製しシリコ
ンウェハー上にスピナーにより塗布、乾燥（９０℃、３
０分）し、１．０μｍの膜厚の感光膜を形成した。つい
で、この基板を、ｓｏｏｗのキセノン−水銀灯を用い、
石英基板のクロム基板を介して。
５０．０００ ＭＷ／Ｍｎ−２，２）４１．２．４−
ジニトロベンゼンスルフェニルコーレイト、ＩＩ、シク
ロペンタノン２５９よりなる感光性溶液をＡ製しシリコ
ンウェハー上にスピナーにより塗布、乾燥（９０℃、３
０分）し、１．０μｍの膜厚の感光膜を形成した。つい
で、この基板を、ｓｏｏｗのキセノン−水銀灯を用い、
石英基板のクロム基板を介して。
１０秒間４元した。その際光源とマスクとの間に３００
ｎｍより長波長の光を透過するコールドミラーを介在さ
せ、２００〜３００ｎｍの光のみを露光させるようにし
た。このようにして露光された基板を、２５℃の１０チ
のＮａＨＣＯ，水溶液に２分間浸漬して現１象を行なっ
た。
ｎｍより長波長の光を透過するコールドミラーを介在さ
せ、２００〜３００ｎｍの光のみを露光させるようにし
た。このようにして露光された基板を、２５℃の１０チ
のＮａＨＣＯ，水溶液に２分間浸漬して現１象を行なっ
た。
仄いで、水により洗浄したところ、１μｍのラインとス
ペースから成るパターンが形成された。
ペースから成るパターンが形成された。
一方、遠紫外光レジストとして公知のポリメチルメタク
リレートとポリメチルイソプロペニルケトルを用いて、
同じ実験を行なったところ、良好なパターンを得るため
の露光時間として、前者では４００秒、後者では８０秒
を要した。すなわち本発明による上記感光性組成物は、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルイソプロペニル
ケトルに比べ、高感度であった。
リレートとポリメチルイソプロペニルケトルを用いて、
同じ実験を行なったところ、良好なパターンを得るため
の露光時間として、前者では４００秒、後者では８０秒
を要した。すなわち本発明による上記感光性組成物は、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルイソプロペニル
ケトルに比べ、高感度であった。
実施例２〜５
実施例１の２，４−ジ二トロベンゼンスルフェニルコー
レイトの代りに下記のＯ−ニドロアＩＪ−ルスルフェニ
ルエステルを用いて、同様の実験を行なった。下記の露
光時間でいずれも良好な微細なパターンが得られた。
レイトの代りに下記のＯ−ニドロアＩＪ−ルスルフェニ
ルエステルを用いて、同様の実験を行なった。下記の露
光時間でいずれも良好な微細なパターンが得られた。
２−ニトロベンゼンスルフェニルアダマンタンカルボキ
シレート（１８秒ン ２．４ジニトロベンゼンスルフエニル９−フルオレノン
−４−カルボキシレート（１０秒）２−ニトロベンゼン
スルフェニル０、．０，０． ） ＩＪス（トリメチル
シリル）コーレイト（１５秒）２．４−ジニトロベンゼ
ンスルフェニルフェニルアセテート（１０秒） 〔発明の効果〕 以上述べた様に本発明の感光性組成物を用いれば、短時
間で微細なパターンをイ０ることが出来る。
シレート（１８秒ン ２．４ジニトロベンゼンスルフエニル９−フルオレノン
−４−カルボキシレート（１０秒）２−ニトロベンゼン
スルフェニル０、．０，０． ） ＩＪス（トリメチル
シリル）コーレイト（１５秒）２．４−ジニトロベンゼ
ンスルフェニルフェニルアセテート（１０秒） 〔発明の効果〕 以上述べた様に本発明の感光性組成物を用いれば、短時
間で微細なパターンをイ０ることが出来る。
Claims (1)
- 塩基に可溶なポリマーと感光材を含む組成物において、
エネルギー線を照射することにより感光性組成物の被照
射部分が感光性組成物の非照射部分に比べて速い速度で
塩基性組成物中に溶解するような塩基不溶性Ｏ−ニトロ
アリールスルフェニルエステルを感光材として含むこと
を特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12202284A JPS613141A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12202284A JPS613141A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS613141A true JPS613141A (ja) | 1986-01-09 |
Family
ID=14825645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12202284A Pending JPS613141A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS613141A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6418143A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-20 | Nippon Kayaku Kk | Photosensitive resin composition |
| JPH026958A (ja) * | 1988-02-25 | 1990-01-11 | American Teleph & Telegr Co <Att> | デバイスの製造方法 |
| EP0690348A3 (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-15 | Ibm | Photoresist composition for deep UV and method for its use |
| KR100313150B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2001-12-28 | 박종섭 | 리소콜릴에시딜(메타)아크릴레이트 단량체와 그를 도입한 공중합체 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP12202284A patent/JPS613141A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6418143A (en) * | 1987-07-14 | 1989-01-20 | Nippon Kayaku Kk | Photosensitive resin composition |
| JPH026958A (ja) * | 1988-02-25 | 1990-01-11 | American Teleph & Telegr Co <Att> | デバイスの製造方法 |
| EP0690348A3 (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-15 | Ibm | Photoresist composition for deep UV and method for its use |
| KR100313150B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2001-12-28 | 박종섭 | 리소콜릴에시딜(메타)아크릴레이트 단량체와 그를 도입한 공중합체 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 |
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