JP7447816B2 - ホログラム記録用組成物、ホログラム記録媒体、ホログラム、及びこれを用いた光学装置、光学部品 - Google Patents
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Description
本技術に係るホログラム記録用組成物において、前記ラジカル重合性モノマーは、単官能モノマーと多官能モノマーとであってよい。
本技術に係るホログラム記録用組成物において、前記ラジカル重合性モノマーの屈折率が1.6以上であってよい。
本技術に係るホログラム記録用組成物において、前記ラジカル重合性モノマーが、カルバゾール系モノマー、フルオレン系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマーから選ばれる1種以上であってよい。
また、本技術は、ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記ラジカル重合性モノマーが、単官能のカルバゾール系モノマー又は単官能のジナフトチオフェン系モノマーと、多官能のフルオレン系モノマーとを少なくとも含み、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上である、
ホログラム記録用組成物も提供する。
前記多官能のフルオレン系モノマーは、2官能のフルオレン系モノマーであってよい。
前記ラジカル重合性モノマーの屈折率は1.6以上であってよい。
前記ホログラム記録用組成物は、前記ラジカル重合性モノマーとして、前記単官能のカルバゾール系モノマー及び前記多官能のフルオレン系モノマーのみ、又は、前記単官能のジナフトチオフェン系モノマー及び多官能のフルオレン系モノマーのみ、を含みうる。
また、本技術は、
ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上であり、
前記ラジカル重合性モノマーが、下記の一般式(1-10)で表される化合物を含む、
ホログラム記録用組成物も提供する。
(該一般式(1-10)中、X1は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。X1が酸素原子である場合、aは0であり、X1が窒素原子又はリン原子である場合、aは1であり、X1が炭素原子又はケイ素原子である場合、aは2である。
Y1及びY2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Y1及びY2が同時にベンゼン環であることはない。Y1又はY2がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるY1又はY2に対応するb又はcは4である。Y1及び/又はY2がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるY1及び/又はY2に対応するb及び/又はcは6である。
R1~R3はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR1~R3が同時に水素であることはない。
Z1は単結合、2価以上の飽和炭化水素基又は2価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び/又はチオエーテル結合を含んでもよい。Z1が単結合である場合、dは1であり、Z1が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、dは1以上の整数である。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR4が同時に水素であることはない。)
当該ホログラム記録用組成物は、カチオン重合性化合物をさらに含有してよい。
本技術に係るホログラム記録用組成物において、前記カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上であってよい。
当該ホログラム記録用組成物は、重合禁止剤をさらに含有してよい。
本技術に係るホログラム記録媒体において、前記ラジカル重合性モノマーは、単官能モノマーと多官能モノマーとであってよい。
本技術に係るホログラム記録媒体において、前記ラジカル重合性モノマーの屈折率が1.6以上であってよい。
本技術に係るホログラム記録媒体において、前記ラジカル重合性モノマーが、カルバゾール系モノマー、フルオレン系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマーから選ばれる1種以上であってよい。
また、本技術は、
ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記ラジカル重合性モノマーが、単官能のカルバゾール系モノマー又は単官能のジナフトチオフェン系モノマーと、多官能のフルオレン系モノマーとを少なくとも含み、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上である、
光硬化性樹脂層を含む、ホログラム記録媒体も提供する。
前記多官能のフルオレン系モノマーは、2官能のフルオレン系モノマーであってよい。
前記ラジカル重合性モノマーの屈折率は1.6以上であってよい。
前記光硬化性樹脂層は、前記ラジカル重合性モノマーとして、前記単官能のカルバゾール系モノマー及び前記多官能のフルオレン系モノマーのみ、又は、前記単官能のジナフトチオフェン系モノマー及び多官能のフルオレン系モノマーのみ、を含みうる。
また、本技術は、
ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上であり、
前記ラジカル重合性モノマーが、下記の一般式(1-10)で表される化合物を含む、
光硬化性樹脂層を含む、ホログラム記録媒体も提供する。
(該一般式(1-10)中、X1は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。X1が酸素原子である場合、aは0であり、X1が窒素原子又はリン原子である場合、aは1であり、X1が炭素原子又はケイ素原子である場合、aは2である。
Y1及びY2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Y1及びY2が同時にベンゼン環であることはない。Y1又はY2がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるY1又はY2に対応するb又はcは4である。Y1及び/又はY2がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるY1及び/又はY2に対応するb及び/又はcは6である。
R1~R3はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR1~R3が同時に水素であることはない。
Z1は単結合、2価以上の飽和炭化水素基又は2価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び/又はチオエーテル結合を含んでもよい。Z1が単結合である場合、dは1であり、Z1が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、dは1以上の整数である。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR4が同時に水素であることはない。)
本技術に係るホログラム記録媒体の光硬化性樹脂層は、カチオン重合性化合物をさらに含有してよい。
本技術に係るホログラム記録媒体において、前記カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上であってよい。
本技術に係るホログラム記録媒体の光硬化性樹脂層は、重合禁止剤をさらに含有してよい。
本技術に係るホログラムは、アントラセン骨格由来の吸収を有していてよい。
1.本技術の概要
2.第1の実施形態(ホログラム記録用組成物)
2-1.ホログラム記録用組成物
2-2.ラジカル重合性モノマー
2-3.マトリクス樹脂
2-4.光重合開始剤
2-5.アントラセン系化合物
2-6.無機微粒子
2-7.可塑剤
2-8.重合禁止剤
2-9.その他の成分
2-10.ホログラム記録用組成物の製造方法
3.第2の実施形態(ホログラム記録媒体)
3-1.ホログラム記録媒体
3-2.光硬化性樹脂層
3-3.透明基材
3-4.ホログラム記録媒体の製造方法
4.第3の実施形態(ホログラム)
4-1.ホログラム
4-2.ホログラムの製造方法
5.第4の実施形態(光学装置及び光学部品)
まず、本技術の概要について説明する。
本技術は、ホログラム記録用組成物、ホログラム記録媒体、ホログラム、及びこれを用いた光学装置、光学部品に関するものである。
[2-1.ホログラム記録用組成物]
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用組成物は、ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、を少なくとも含有する、ホログラム記録用組成物である。
本実施形態のホログラム記録用組成物は、ラジカル重合性モノマーを含有する。本実施形態のラジカル重合性モノマーは、少なくとも2種のラジカル重合性モノマーを含むことが好ましく、さらに、単官能モノマーと多官能モノマーとを含むことがより好ましい。
R1、R2、R3 、R11及びR12はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(2-11)~(2-15)中のR1、R2、R3 、R11及びR12の全てが同時に水素であることはない。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、一般式(1-1)中の全てのR4が同時に水素であることはない。
本実施形態のホログラム記録用組成物に含まれるマトリクス樹脂としては、特に限定されることなく、随意のマトリクス樹脂を用いることができる。
本実施形態のホログラム記録用組成物に含まれる光重合開始剤としては、特に限定されることなく、随意の光重合開始剤を用いることができる。
具体的には、1,3-ジ(t-ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラキス(t-ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3-フェニル-5-イソオキサゾロン、2-メルカプトベンズイミダゾール、ビス(2,4,5-トリフェニル)イミダゾール、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン(商品名:イルガキュア651、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(商品名:イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1(商品名:イルガキュア369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム(商品名:イルガキュア784、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
具体的には、ベンゾイントシレート、2,5-ジニトロベンジルトシレート、N-トシフタル酸イミド等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
具体的には、4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、ジフェニルヨードニウム、ジトリルヨードニウム、ビス(p-tert-ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(p-クロロフェニル)ヨードニウム等のヨードニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩等のヨードニウム塩、トリフェニルスルホニウム、4-tert-ブチルトリフェニルスルホニウム、トリス(4-メチルフェニル)スルホニウム等のスルホニウムのクロリド、ブロミド、ホウフッ化塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアンチモネート塩等のスルホニウム塩、2,4,6-トリス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジン等の2,4,6-置換-1,3,5-トリアジン化合物を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
本実施形態のホログラム記録用組成物に含まれるアントラセン系化合物は、干渉露光時に明部で生じる重合反応の反応速度を制御する効果を有する。反応速度制御がホログラムの分離構造形成に有利に働くため、得られるホログラムの回折特性を良好なものとすることができる。また、当該アントラセン系化合物は図1に示すようなアントラセン骨格由来の特異的な吸収域を長波長側(350nm~400nm付近)に有するため、UVの吸収効率が高くなり、UV照射工程におけるUVのエネルギー利用効率を上げることができるとともに、UVによって黄変する物質にUVが照射されることを抑制できるため、ホログラムの黄変を抑え、透明性も良好なものとすることができる。
本実施形態のホログラム記録用組成物は、無機微粒子を含んでいてもよい。無機微粒子を用いることによって、屈折率変調量(Δn)を高めることができる。無機微粒子は、特に限定されないが、TiO2微粒子又はZrO2微粒子であることが好ましい。
本実施形態のホログラム記録用組成物は、可塑剤を含んでいてもよい。可塑剤は、ホログラム記録用組成物の接着性、柔軟性、硬さ及びその他の物理的特性を調整するために有効である。
本実施形態のホログラム記録用組成物は、重合禁止剤を含んでいてもよい。重合禁止剤は、特に限定されないが、例えば、ヒドロキノン等のキノン系化合物;ヒンダードフェノール系化合物;ベンゾトリアゾール化合物;フェノチアジン等のチアジン系化合物等が挙げられ、これらのうち1種又は2種以上を用いることができる。
本実施形態のホログラム記録用組成物は、上記した成分以外に、増感色素、連鎖移動剤、溶媒等を含んでもよい。
当該連鎖移動剤として、例えば、α-メチルスチレンダイマー、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、tert-ブチルアルコール、n-ブタノール、イソブタノール、イソプロピルベンゼン、エチルベンゼン、クロロホルム、メチルエチルケトン、プロピレン、塩化ビニル等が挙げられ、これらのうち1種又は2種以上を用いることができる。
当該溶媒として、例えば、アセトン、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール等が挙げられ、これらのうち1種又は2種以上を用いることができる。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用組成物は、ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物とを所定量で、前述した溶媒に常温等で添加し、溶解混合させて、例えば製造することができる。また、用途や目的等に応じて、前述した無機微粒子、可塑剤、重合禁止剤、増感色素、連鎖移動剤等を添加してもよい。後述するホログラム記録媒体に、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用組成物が用いられるときは、当該ホログラム記録用組成物は塗布液として用いられてよい。
[3-1.ホログラム記録媒体]
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体は、ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、を少なくとも含有する光硬化性樹脂層を含む、ホログラム記録媒体である。本実施形態のホログラム記録媒体は、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用組成物を含むものである。
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体に含まれる光硬化性樹脂層は、ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、を少なくとも含有する。当該光硬化性樹脂層は、本技術に係る第1実施形態のホログラム記録用組成物の材料を含むものであり、上記2.で各材料について説明した内容の全てが、本実施形態におけるホログラム記録媒体の光硬化性樹脂層にも当てはまる。当該ホログラム記録媒体の光硬化性樹脂層は、本技術に係る第1実施形態のホログラム記録用組成物とその他の材料から構成されてもよく、本技術に係る第1実施形態のホログラム記録用組成物から構成されてもよい。
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体は、少なくとも1つの透明基材を含んでもよい。当該透明基材としては、ガラス基板、透明性を有する樹脂の基板等が用いられてよい。
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体は、透明基材上に、上記2.で説明したホログラム記録用組成物からなる塗布液を、スピンコーター、グラビアコーター、コンマコーター又はバーコーター等を用いて塗布し、その後乾燥して光硬化性樹脂層を形成することにより、例えば得ることができる。
[4-1.ホログラム]
本技術に係る第3の実施形態のホログラムは、本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体を用いて得られる。本実施形態のホログラムは、例えば上記ホログラム記録媒体に対して後述の方法で露光を行うことで得ることができる。当該ホログラムは、例えばラジカル重合性モノマー及びマトリクス樹脂由来の構成単位を含むポリマー及び/又はオリゴマーと、光重合開始剤が外部エネルギーの照射により活性種を発生して構造変化したものと、増感色素化合物の消色体と、を少なくとも含有する。なお、当該ホログラムは、ホログラムフィルム、ホログラフィック光学素子を含むものである。
本技術に係る第3の実施形態のホログラムは、例えば、本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体に対して、可視光領域の半導体レーザーを用いて二光束露光を行った後、UV(紫外線)を全面に照射することで未硬化のモノマー等を硬化させ、屈折率分布をホログラム記録媒体に固定させることによって得ることができる。二光束露光の条件は、ホログラムの用途や目的等に応じて当業者により適宜設定されてよいが、好適には、ホログラム記録媒体上での片光束の光強度を0.1~100mW/cm2とし、1~1000秒間の露光を行い、二光束のなす角度が0.1~179.9度となるようにして干渉露光を行うことが望ましい。
本技術に係る第4の実施形態の光学装置及び光学部品は、本技術に係る第3の実施形態のホログラムを用いたものである。
当該光学装置及び光学部品として、例えば、アイウエア、ホログラフィックスクリーン、透明ディスプレイ、ヘッドマウントディスプレイ、ヘッドアップディスプレイ等の画像表示装置、撮像装置、撮像素子、カラーフィルター、回折レンズ、導光板、分光素子、ホログラムシート、光ディスク及び光磁気ディスク等の情報記録媒体、光ピックアップ装置、偏光顕微鏡、センサー等を例示することができる。
〔1〕
ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、を少なくとも含有するホログラム記録用組成物。
〔2〕
前記ラジカル重合性モノマーが、単官能モノマーと多官能モノマーとである、〔1〕に記載のホログラム記録用組成物。
〔3〕
前記ラジカル重合性モノマーの屈折率が1.6以上である、〔1〕又は〔2〕に記載のホログラム記録用組成物。
〔4〕
前記ラジカル重合性モノマーが、カルバゾール系モノマー、フルオレン系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマーから選ばれる1種以上である、〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載のホログラム記録用組成物。
〔5〕
前記ラジカル重合性モノマーが、下記の一般式(1-10)で表される化合物である、〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載のホログラム記録用組成物。
Y1及びY2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Y1及びY2が同時にベンゼン環であることはない。Y1又はY2がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるY1又はY2に対応するb又はcは4である。Y1及び/又はY2がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるY1及び/又はY2に対応するb及び/又はcは6である。
R1~R3はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR1~R3が同時に水素であることはない。
Z1は単結合、2価以上の飽和炭化水素基又は2価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び/又はチオエーテル結合を含んでもよい。Z1が単結合である場合、dは1であり、Z1が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、dは1以上の整数である。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR4が同時に水素であることはない。)
〔6〕
無機微粒子をさらに含有する、〔1〕又は〔2〕に記載のホログラム記録用組成物。
〔7〕
カチオン重合性化合物をさらに含有する、〔1〕~〔6〕のいずれか1つに記載のホログラム記録用組成物。
〔8〕
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上である、〔1〕~〔7〕のいずれか1つに記載のホログラム記録用組成物。
〔9〕
重合禁止剤をさらに含有する、〔1〕~〔8〕に記載のホログラム記録用組成物。
〔10〕
ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、を少なくとも含有する光硬化性樹脂層を含む、ホログラム記録媒体。
〔11〕
前記ラジカル重合性モノマーが、単官能モノマーと多官能モノマーとである、〔10〕に記載のホログラム記録媒体。
〔12〕
前記ラジカル重合性モノマーの屈折率が1.6以上である、〔10〕又は〔11〕に記載のホログラム記録媒体。
〔13〕
前記ラジカル重合性モノマーが、カルバゾール系モノマー、フルオレン系モノマー、ジナフトチオフェン系モノマーから選ばれる1種以上である、〔10〕~〔12〕のいずれか1つに記載のホログラム記録媒体。
〔14〕
前記ラジカル重合性モノマーが、下記の一般式(1-10)で表される化合物である、〔10〕~〔12〕のいずれか1つに記載のホログラム記録媒体。
Y1及びY2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Y1及びY2が同時にベンゼン環であることはない。Y1又はY2がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるY1又はY2に対応するb又はcは4である。Y1及び/又はY2がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるY1及び/又はY2に対応するb及び/又はcは6である。
R1~R3はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR1~R3が同時に水素であることはない。
Z1は単結合、2価以上の飽和炭化水素基又は2価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び/又はチオエーテル結合を含んでもよい。Z1が単結合である場合、dは1であり、Z1が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、dは1以上の整数である。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR4が同時に水素であることはない。)
〔15〕
無機微粒子をさらに含有する、〔10〕又は〔11〕に記載のホログラム記録媒体。
〔16〕
カチオン重合性化合物をさらに含有する、〔10〕~〔15〕のいずれか1つに記載のホログラム記録媒体。
〔17〕
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上である、〔10〕~〔16〕のいずれか1つに記載のホログラム記録媒体。
〔18〕
重合禁止剤をさらに含有する、〔10〕~〔17〕のいずれか1つに記載のホログラム記録媒体。
〔19〕
〔10〕~〔18〕のいずれか1つに記載のホログラム記録媒体を用いた、ホログラム。
〔20〕
アントラセン骨格由来の吸収を有する、〔19〕に記載のホログラム。
〔21〕
〔19〕又は〔20〕に記載のホログラムを用いた光学装置。
〔22〕
〔19〕又は〔20〕に記載のホログラムを用いた光学部品。
(ホログラム記録用組成物1の調製)
以下に示す表1の量に従って、ラジカル重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA-0200」、屈折率:1.62)及びアクリル酸2-(9H-カルバゾール-9-イル)エチル(SIGMA ALDRICH社製、「EACz」、屈折率:1.65)、マトリクス樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN-55T」)、可塑剤としてセバシン酸ジエチル(和光純薬工業社製、「SDE」)、増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)、重合開始剤として4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「I0591」)、連鎖移動剤として2-メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業社製、「2-MBO」)、アントラセン化合物として9,10-ジブトキシアントラセン(川崎化成工業社製、「UVS1331」)をアセトン溶媒中で常温で混合し、ホログラム記録用組成物1を調製した。
上記ホログラム記録用組成物1を、厚さ2.5μmのポリビニルアルコールフィルム上にバーコーターで乾燥膜厚が3μmになるように塗布し、次いで、厚さ1.0mmのガラス基板上に光硬化性樹脂層の薄膜面を圧着し、ガラス基板、光硬化性樹脂層及びポリビニルアルコールフィルムをこの順で積層してなるホログラム記録媒体1を得た。
上記ホログラム記録媒体1に対し、露光波長532nmの半導体レーザーを用いて露光量156mJ/cm2で二光束露光を行った後、UV(紫外線)を全面に照射することで未硬化のモノマーを硬化させ、屈折率分布を媒体1に固定した。二光束露光の条件は、記録媒体上での片光束の光強度を2.6mW/cm2として、30秒間露光を行い、二光束のなす角度が3.0度となるように干渉露光を行った。これにより、ホログラム記録媒体1に屈折率分布を形成し、ホログラム1を得た。
作製されたホログラム1の屈折率変調量(Δn)及び透明性(UV照射後の黄変)の評価を以下の方法で行った。
透明性は、得られたホログラム1を目視で評価し、黄変が小さかった場合に「小」、黄変が大きかった場合に「大」とした。
(ホログラム記録用組成物2~7の作製)
実施例2では、可塑剤として1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表1に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物2を得た。
実施例3では、アントラセン系化合物の量を表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表1に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物3を得た。
実施例4では、可塑剤として1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用いたこと以外は、実施例3と同様の材料を用い、表1に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物4を得た。
実施例5では、アントラセン系化合物の量を表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表1に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物5を得た。
実施例6では、可塑剤として1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用いたこと以外は、実施例5と同様の材料を用い、表1に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物6を得た。
実施例7では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例6と同様な材料を用い、表1に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物7を得た。
上記ホログラム記録用組成物2~7を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体2~7を作製した。
上記ホログラム記録媒体2~7を用いて、表1に示した露光条件に従って実施例1と同様な方法でホログラム2~7を作製した。
作製されたホログラム2~7の屈折率変調量(Δn)及び透明性(UV照射後の黄変)を実施例1と同様な方法で評価した。
また、実施例2、4、6及び7については、回折特性の保持性の評価を以下の方法で行った。得られたホログラム2、4、6及び7を60℃、湿度80%の環境で100時間静置し、回折光の色味の変化を目視で評価し、試験前後で色味に変化が見られなかった場合に「〇」、変化が見られた場合に「×」と評価した。
(ホログラム記録用組成物8~16の作製)
実施例8では、可塑剤として1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用い、UV増感剤として9,10-ジエトキシアントラセン(川崎化成工業社製、「UVS1101」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物8を得た。
実施例9では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例8と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物9を得た。
実施例10では、アントラセン系化合物として2-tert-ブチルアントラセン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は、実施例1と同様の材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物10を得た。
実施例11では、アントラセン系化合物として9-(ヒドロキシメチル)アントラセン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物11を得た。
実施例12では、アントラセン系化合物としてN-フェニル-9-アントラミン(東京化成工業社製)を用いたこと以外は、実施例1と同様の材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物12を得た。
実施例13では、増感色素としてメチレンブルー(東京化成工業社製、「MB」)を用い、重合開始剤として4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「I0591」)に加えてテトラブチルアンモニウム=ブチルトリフェニルボラト(昭和電工社製、「P3B」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物13を得た。
実施例14では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例13と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物14を得た。
実施例15では、増感色素としてサフラニンo(SIGMA ALDRICH社製、「SFO」)を用い、重合開始剤として4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「I0591」)に加えてテトラブチルアンモニウム=ブチルトリフェニルボラト(昭和電工社製、「P3B」)を用い、連鎖移動剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物15を得た。
実施例16では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例15と同様な材料を用い、表2に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物16を得た。
上記ホログラム記録用組成物8~16を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体8~16を作製した。
上記ホログラム記録媒体8~16を用いて、表2に示した露光条件に従って実施例1と同様な方法でホログラム8~16を作製した。
作製されたホログラム8~16の屈折率変調量(Δn)及び透明性(UV照射後の黄変)を実施例1と同様な方法で評価した。
また、実施例8及び9については、回折特性の保持性を実施例2、4、6及び7と同様な方法で評価した。
(ホログラム記録用組成物17~25の作製)
実施例17では、増感色素としてアストラゾンオレンジG(SIGMA ALDRICH社製、「AOG」)を用い、重合開始剤として4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「I0591」)に加えてテトラブチルアンモニウム=ブチルトリフェニルボラト(昭和電工社製、「P3B」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物17を得た。
実施例18では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例17と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物18を得た。
実施例19では、増感色素として3,3’-ジエチルオキサカルボシアニンヨージド(SIGMA ALDRICH社製、「DEOCYI」)を用い、重合開始剤として4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「I0591」)に加えてテトラブチルアンモニウム=ブチルトリフェニルボラト(昭和電工社製、「P3B」)を用いたこと以外は、実施例1と同様の材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物19を得た。
実施例20では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例19と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物20を得た。
実施例21では、マトリクス樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN-09T」)を用い、可塑剤として1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用い、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例1と同様の材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物21を得た。
実施例22では、マトリクス樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN-77T」)を用いたこと以外は、実施例21と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物22を得た。
実施例23では、ラジカル重合性モノマーとしてN-ビニルカルバゾール(東京化成工業社製、屈折率:1.68)を用い、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物23を得た。
実施例24では、ラジカル重合性モノマーとしてジナフトチオフェンメタクリラート(スガイ化学工業社製、「DNTMA」、屈折率:1.89)を用い、可塑剤として1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物24を得た。
実施例25では、ラジカル重合性モノマーとしてラウリルアクリレート(東京化成工業社製、屈折率:1.44)及びポリテトラメチレングリコールジアクリレート(新中村化学工業社製、「A-PTMG-65」、屈折率:1.46)、無機微粒子としてZrO2微粒子(堺化学工業社製、「SZR-K」、屈折率:2.1)、マトリクス樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN-55T」)、増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)、重合開始剤として4-イソプロピル-4’-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「I0591」)、連鎖移動剤として2-メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業社製、「2-MBO」)、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)、アントラセン系化合物として9,10-ジブトキシアントラセン(川崎化成工業社製、「UVS1331」)を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物25を得た。
上記ホログラム記録用組成物17~25を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体17~25を作製した。
上記ホログラム記録媒体17~25を用いて、表3に示した露光条件に従って実施例1と同様な方法でホログラム17~25を作製した。
作製されたホログラム17~25の屈折率変調量(Δn)及び透明性(UV照射後の黄変)を実施例1と同様な方法で評価した。また、実施例21、22、24及び25については、回折特性の保持性を実施例2、4、6及び7と同様な方法で評価した。
試験例1として、化学式(6-3)で表される化合物の作製(試験例1)、及び、試験例2として、化学式(6-8)で表される化合物の作製(試験例2)について説明をする。
[化学式(6-3)で表される化合物の作製]
下記の化学式(6-3)で表される化合物を合成し、下記の化学式(6-3)で表される化合物を試験例1の化合物とした。
化学式(6-3)で表される化合物の合成方法(合成ルート)は以下のとおりである。
上記に示される合成ルート中のA工程について説明する。
上記に示される合成ルート中のB工程について説明する。
塩化メチレン(関東化学社製)50mLにトリエチルアミン(関東化学社製)6mLを混合した溶液に中間体Aを9g溶解させ、氷浴で冷却した。その後、塩化アクリル(東京化成工業社製)3mLを少しずつ加え、自然昇温にて室温にし、4時間反応させた。水を加えてクエンチし、分液漏斗を用いて塩化メチレン(関東化学社製)にて抽出した後、有機層を食塩水で洗浄し、シリカろ過後、カラム精製を行って試験例1の化合物(化学式(6-3)で表される化合物)を6g得た。
[化学式(6-8)で表される化合物の作製]
下記の化学式(6-8)で表される化合物を合成し、下記の化学式(6-8)で表される化合物を試験例2の化合物とした。
化学式(6-8)で表される化合物の合成方法(合成ルート)は以下のとおりである。
上記に示される合成ルート中のA1工程について説明する。不活性雰囲気下、1-ブロモ-3,5-ジメトキシベンゼン(東京化成工業社製)24g、リン酸三カリウム(関東化学社製)36g、化合物1(7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(東京化成工業社製))15gのトルエン(関東化学社製)溶液300mLを調製した後、1,2-シクロヘキサンジアミン(東京化成工業社製)25mL、ヨウ化銅(和光純薬工業社製)20gを加え、加熱還流にて反応させ中間体2を10g得た。
上記に示される合成ルート中のB1工程について説明する。中間体2 9gをクロロホルム(関東化学社製)125mLに溶かし、氷水で冷やした後、三臭化ホウ素を溶かしたジクロロメタン溶液(濃度1mol/L)を100mL滴下し、氷冷下で攪拌した後、室温にて4時間反応させた。氷水を加えてクエンチし、へプタン(関東化学社製)を加えて冷蔵庫にて再結晶を行い、中間体3を8g得た。
上記に示される合成ルート中のC1工程について説明する。テトラヒドロフラン(関東化学社製)50mL、トリエチルアミン(関東化学社製)8.5mL及びブチルヒドロキシトルエン(東京化成工業社製)30mgを混合した溶液に中間体3を5g溶かした。その後、塩化アクリル(東京化成工業社製)3.5mLを少しずつ加え、室温で30分反応させた後、水を加えてクエンチし、ろ過処理とカラム精製にて試験例2の化合物(化学式(6-8)で表される化合物)を3.5g得た。
(ホログラム記録用組成物26の作製)
実施例26では、ラジカル重合性モノマーとして、上記の試験例1で示された化学式(6-3)で表される化合物(屈折率:1.78)を用い、可塑剤として、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製、「EX-212L」)を用い、マトリクス樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN-77T」)を用い、重合禁止剤として、フェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用いたこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表3に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物26を得た。
上記ホログラム記録用組成物26を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体26を作製した。
上記ホログラム記録媒体26を用いて、表3に示した露光条件に従って実施例1と同様な方法でホログラム26を作製した。
作製されたホログラム26の屈折率変調量(Δn)及び透明性(UV照射後の黄変)を実施例1と同様な方法で評価した。また、実施例26については、回折特性の保持性を実施例2、4、6及び7と同様な方法で評価した。
(ホログラム記録用組成物101~108の作製)
比較例1では、アントラセン系化合物を用いなかったこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物101を得た。
比較例2では、重合禁止剤としてフェノチアジン(和光純薬工業社製、「PT」)を用い、アントラセン系化合物を用いなかったこと以外は、実施例1と同様な材料を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物102を得た。
比較例3では、アントラセン系化合物を用いなかったこと以外は、実施例13と同様の材料を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物103を得た。
比較例4では、アントラセン系化合物を用いなかったこと以外は、実施例15と同様の材料を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物104を得た。
比較例5では、アントラセン系化合物を用いなかったこと以外は、実施例17と同様の材料を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物105を得た。
比較例6では、アントラセン系化合物を用いなかったこと以外は、実施例19と同様の材料を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物106を得た。
比較例7では、ラジカル重合性モノマーとしてポリエステルアクリレート(2官能、東亞合成社製、「アロニックスM-6200」、屈折率:1.52)及びエチルヘキシルアクリレート(東京化成工業社製、屈折率:1.44)、可塑剤として4,4’-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシメチル]ビフェニル(宇部興産社製、「OXBP」)及びビスオキシラニルベンゼン(新日鐵化学社製、「芳香族エポキシ」)、重合開始剤としてチオビス(4,1-フェニレン)-S,S,S’,S’-テトラフェニルジスルホニウムビスヘキサフルオロホスフェートとジフェニル(4-フェニルチオフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート(還元電位:-1.06V~-1.10V)のプロピレンカーボネート溶液(ダウケミカル社製、「UVI-6992」)及びビス(4-tert-ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油社製、「パーロイルTCP」)、アントラセン系化合物として9,10-ジブトキシアントラセン(川崎化成工業社製、「UVS1331」)を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物107を得た。
比較例8では、ラジカル重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA-0200」、屈折率:1.62)及びN-ビニルカルバゾール(東京化成工業社製、屈折率:1.68)、重合開始剤として和光純薬工業社製の「WPI113」、アントラセン系化合物として9,10-ジブトキシアントラセン(川崎化成工業社製、「UVS1331」)を用い、表4に示した量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用組成物108を得た。
上記ホログラム記録用組成物101~108を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体101~108を作製した。
上記ホログラム記録媒体101~108を用いて、表4に示した露光条件に従って実施例1と同様な方法でホログラム101~108を作製した。
作製されたホログラム101~108の屈折率変調量(Δn)及び透明性(UV照射後の黄変)を実施例1と同様な方法で評価した。
また、比較例1~7については、回折特性の保持性を実施例2、4、6及び7と同様な方法で評価した。
上記した実施例1~26、比較例1~8のホログラムの実験結果を表1~4に示す。なお、表1~4において各成分の数値は質量%で示している。
また、可塑剤としてカチオン重合性化合物であるエポキシ化合物又はオキセタン化合物を用いると、回折特性の保持性も向上することがわかった。なお、ホログラム26において、EA-0200の一部を化学式(6-8)で表される化合物に置き換えて得られるホログラムはUV照射後の黄変が小さく、透明性も良好なものであると考えられる。
11 透明保護フィルム(透明基材)
12 光硬化性樹脂層
13 ガラス又はフィルム基板(透明基材)
Claims (22)
- ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記ラジカル重合性モノマーが、単官能のカルバゾール系モノマー又は単官能のジナフトチオフェン系モノマーと、多官能のフルオレン系モノマーとを少なくとも含み、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上である、
ホログラム記録用組成物。 - 前記多官能のフルオレン系モノマーが、2官能のフルオレン系モノマーである、請求項1に記載のホログラム記録用組成物。
- 前記ラジカル重合性モノマーの屈折率が1.6以上である、請求項1又は2に記載のホログラム記録用組成物。
- 前記ホログラム記録用組成物は、前記ラジカル重合性モノマーとして、前記単官能のカルバゾール系モノマー及び前記多官能のフルオレン系モノマーのみ、又は、前記単官能のジナフトチオフェン系モノマー及び多官能のフルオレン系モノマーのみ、を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のホログラム記録用組成物。
- ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上であり、
前記ラジカル重合性モノマーが、下記の一般式(1-10)で表される化合物を含む、
ホログラム記録用組成物。
(該一般式(1-10)中、X1は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。X1が酸素原子である場合、aは0であり、X1が窒素原子又はリン原子である場合、aは1であり、X1が炭素原子又はケイ素原子である場合、aは2である。
Y1及びY2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Y1及びY2が同時にベンゼン環であることはない。Y1又はY2がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるY1又はY2に対応するb又はcは4である。Y1及び/又はY2がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるY1及び/又はY2に対応するb及び/又はcは6である。
R1~R3はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR1~R3が同時に水素であることはない。
Z1は単結合、2価以上の飽和炭化水素基又は2価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び/又はチオエーテル結合を含んでもよい。Z1が単結合である場合、dは1であり、Z1が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、dは1以上の整数である。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR4が同時に水素であることはない。) - 無機微粒子をさらに含有する、請求項1~5のいずれか一項に記載のホログラム記録用組成物。
- 前記アントラセン系化合物の含有量が、前記ホログラム記録用組成物の全質量に対して0.08~10質量%である、請求項1~6のいずれか一項に記載のホログラム記録用組成物。
- 前記アントラセン系化合物は、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-tert-ブチルアントラセン、9-(ヒドロキシエチル)アントラセン、及びN-フェニル-9-アントラミンのうちの1以上を含む、請求項1~7のいずれか一項に記載のホログラム記録用組成物。
- 重合禁止剤をさらに含有する、請求項1~8のいずれか一項に記載のホログラム記録用組成物。
- ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記ラジカル重合性モノマーが、単官能のカルバゾール系モノマー又は単官能のジナフトチオフェン系モノマーと、多官能のフルオレン系モノマーとを少なくとも含み、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上である、
光硬化性樹脂層を含む、ホログラム記録媒体。 - 前記多官能のフルオレン系モノマーが、2官能のフルオレン系モノマーである、請求項10に記載のホログラム記録媒体。
- 前記ラジカル重合性モノマーの屈折率が1.6以上である、請求項10又は11に記載のホログラム記録媒体。
- 前記光硬化性樹脂層は、前記ラジカル重合性モノマーとして、前記単官能のカルバゾール系モノマー及び前記多官能のフルオレン系モノマーのみ、又は、前記単官能のジナフトチオフェン系モノマー及び多官能のフルオレン系モノマーのみ、を含む、請求項10~12のいずれか一項に記載のホログラム記録媒体。
- ラジカル重合性モノマーと、マトリクス樹脂と、光重合開始剤と、アントラセン系化合物と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有し、
前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる1種以上であり、
前記ラジカル重合性モノマーが、下記の一般式(1-10)で表される化合物を含む、
光硬化性樹脂層を含む、ホログラム記録媒体。
(該一般式(1-10)中、X1は酸素原子、窒素原子、リン原子、炭素原子又はケイ素原子である。X1が酸素原子である場合、aは0であり、X1が窒素原子又はリン原子である場合、aは1であり、X1が炭素原子又はケイ素原子である場合、aは2である。
Y1及びY2はそれぞれベンゼン環又はナフタレン環であり、Y1及びY2が同時にベンゼン環であることはない。Y1又はY2がベンゼン環である場合、前記ベンゼン環であるY1又はY2に対応するb又はcは4である。Y1及び/又はY2がナフタレン環である場合、前記ナフタレン環であるY1及び/又はY2に対応するb及び/又はcは6である。
R1~R3はそれぞれ水素又は*-Z1(R4)d(*は結合位置を表す。)で表される置換基である。R1~R3がそれぞれ複数存在する場合には、複数のR1~R3は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR1~R3が同時に水素であることはない。
Z1は単結合、2価以上の飽和炭化水素基又は2価以上の不飽和炭化水素基を表し、当該飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基はエーテル結合及び/又はチオエーテル結合を含んでもよい。Z1が単結合である場合、dは1であり、Z1が飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基である場合、dは1以上の整数である。
R4は水素又は重合性置換基を表す。R4が複数存在する場合は、複数のR4は互いに同一であっても異なっていてもよいが、該一般式(1-10)中の全てのR4が同時に水素であることはない。) - 前記光硬化性樹脂層は、無機微粒子をさらに含有する、請求項10~14のいずれか一項に記載のホログラム記録媒体。
- 前記アントラセン系化合物の含有量が、前記光硬化性樹脂層の全質量に対して0.08~10質量%である、請求項10~15のいずれか一項に記載のホログラム記録媒体。
- 前記アントラセン系化合物は、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-tert-ブチルアントラセン、9-(ヒドロキシエチル)アントラセン、及びN-フェニル-9-アントラミンのうちの1以上を含む、請求項10~16のいずれか一項に記載のホログラム記録媒体。
- 前記光硬化性樹脂層は、重合禁止剤をさらに含有する、請求項10~17のいずれか一項に記載のホログラム記録媒体。
- 請求項10~18のいずれか一項に記載のホログラム記録媒体を用いた、ホログラム。
- アントラセン骨格由来の吸収を有する、請求項19に記載のホログラム。
- 請求項19に記載のホログラムを用いた光学装置。
- 請求項19に記載のホログラムを用いた光学部品。
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