KR20220111628A - 피라졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름 - Google Patents

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손선경
두이 히에유 레
안준현
이호용
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 발명은 피라졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것이다.

Description

피라졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름{PYRAZOLE DERIVATIVE COMPOUND, ADHESIVE COMPOSITION COMPRISING SAME AND ADHESIVE FILM COMPRISING SAME}
본 출원은 2021년 02월 02일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 10-2021-0014649의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 출원에 포함된다.
본 발명은 피라졸 유도체 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름에 관한 것이다.
전자 소자에 포함된 디스플레이 장치는 통상적으로 R(Red), G(Green), B(Blue)의 특정 파장을 갖는 광의 조합으로 화상을 구현한다. 이때, 실내의 경우, 고에너지를 갖는 외광이 없으므로 디스플레이 장치의 시인성이 양호하다. 그러나, 실외의 경우, 태양광 등의 고에너지를 갖는 외광으로 인하여 장치 표면, 장치 내 전극 등에서 강한 광 반사가 발생하고, 이에 따라 디스플레이에서 방출하는 빛의 양이 적어지므로, 디스플레이의 명암비 및 시인성이 현저하게 저하되는 문제가 있다.
상기 외광 반사에 의한 디스플레이의 명암비 저하 및 시인성 저하 문제를 해결하기 위하여 디스플레이 내부에 외광을 흡수하는 영역이 포함되도록 설계하여 반사광을 줄이려는 시도가 있었다. 예를 들어, 유기 발광 소자(OLED, Organic Light Emitting Device)의 경우, 상기 외광에 의한 반사광을 줄이기 위하여 소자 내에 편광판이 포함된다. 상기 전자 소자에 포함된 편광판은 흡수되는 외광의 양을 조절하여, 표면 반사, 전극 반사 및 영상방출 밝기를 개선한다.
다만, 외광의 양을 조절하기 위하여 전자 소자에 편광판을 사용할 경우, 발광색의 색조를 유연하게 조절하지 못하고, 재료 비용이 상승되며, 소자 구조 설계를 유연하게 설계하지 못한다는 문제가 있다.
일본 특허 공개 제2012-211305호 공보
본 발명은 본원 청구항 1의 화학식 H의 화합물을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 본원 청구항 1의 화학식 H의 화합물을 포함하는 점착 조성물 및/또는 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공하는 것이 목적이다.
본 발명은 전술한 점착 필름을 포함하는 전자 소자를 제공하는 것이 목적이다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 H]
Figure pat00001
상기 화학식 H에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
LH는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R1은 -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
R2는 -C(=O)Rb; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Rb는 수소; 중수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 전술한 화합물을 포함하는 점착 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태는 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태는 전술한 점착 필름을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및/또는 이를 포함하는 점착 필름은 특정 파장 영역의 광을 강하게 흡수하여, 광 차단 효율이 향상된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및/또는 이를 포함하는 점착 필름은 외부 광에 대한 반사율이 저하된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물, 이를 포함하는 점착 조성물 및/또는 이를 포함하는 점착 필름은 내광성, 내열성, 내습성, 용매에 대한 용해도 및/또는 파장 적합성이 향상된다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물 P3 및 비교예 2에서 사용된 비교화합물 Z2의 용액상 UV-Vis 스펙트럼을 도시한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 H]
Figure pat00002
상기 화학식 H에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
LH는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R1은 -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
R2는 -C(=O)Rb; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Rb는 수소; 중수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 H의 필라졸론 유도체 화합물은 피라졸론 유도체가 헤테로 고리와 직접결합하지 않고, 알킬렌기를 통해 결합하게 되는 바, 꺾여있는 구조를 가짐으로써 분자의 길이를 조절할 수 있다. 이에 따라, 본원 화학식 H의 피라졸론 유도체 화합물은 공명 구조를 가지게 되고, 수소 결합이 가능한 분자 구조 배열을 갖게 되어, 380 내지 450 nm 의 최대 흡수 파장이 확보 가능하여 파장 적합성이 향상되고, 우수한 내광성, 내열성 또는 내습성을 가지는 장점이 있다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우 뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 "필름"과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 발명에서 달리 정의되지 않는 한, 본 발명에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 발명에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 발명에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 발명이 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 발명에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, "
Figure pat00003
"는 각각 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
의 치환기가 될 수 있다.
본 발명에 있어서, 3개의 치환기가 연결된다는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 경우도 포함할 수 있다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 발명에 있어서, "―LH―〓"는 이중결합에 포함된 탄소가 LH와 연결된 것을 의미하므로, "―LH―C〓C"와 동일하다. 일 예로서, LH가 직접결합인 경우, "―LH―〓"는 "―C〓C"이다. 다른 예로서, LH가 메틸렌기인 경우, "―LH―〓"는 "―C―C〓C"이다.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.
본 발명에 있어서, 니트릴기는 -CN이고, 금속에 배위하고, 배위 상태와 자유로운 비배위 상태 사이의 전환이 쉽고, 비인온성 작용기이다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸(터트부틸), sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기를 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 3개의 플루오로기로 치환된 메틸기 즉, 트리플루오로메틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용된다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60; 3 내지 30; 또는 3 내지 20인 것이 바람직하다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 발명에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 15; 6 내지 13; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 단환식 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 54; 6 내지 48; 6 내지 42; 6 내지 36; 6 내지 30; 6 내지 24; 6 내지 18; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다환식 아릴기로는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 탄소수 6 내지 45; 탄소수 6 내지 30; 탄소수 6 내지 25; 6 내지 22; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 16; 6 내지 15; 6 내지 14; 6 내지 13; 6 내지 12; 또는 6 내지 10인 것이 바람직하며, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로 고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로 고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 2 이상 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 60; 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로 고리기는 지방족 고리, 지방족 고리의 유도체, 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다.
본 발명에 있어서, 지방족 고리는 방향족이 아닌 탄화수소 고리이며, 예시로 전술한 시클로알킬기의 예시, 아다만틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 방향족 고리는 전술한 아릴기에 관한 내용이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로 고리는 2가기인 것을 제외하고는 상기 헤테로 고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 괄호 내에 있는 기는 치환된 것을 의미한다. 예를 들어, -N(Rk)은 Rk로 치환된 -N을 의미한다. 다른 예로, -C(=O)Rk는 -C와 O가 이중결합으로 연결되고, -C가 Rk와 연결되는 것을 의미한다. 또 다른 예로, -C(=O)ORk는 -C와 어느 하나의 O가 이중결합으로 연결되고, -C가 나머지 O와 연결되며, 상기 나머지 O가 Rk와 연결되는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 하기 H-1로 표시된다.
[화학식 H-1]
Figure pat00008
상기 화학식 H-1에 있어서,
X 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X는 O 또는 S이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X는 O이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X는 S이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, LH는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, LH는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, LH는 직접결합이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고, Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 알킬기; 시클로알킬기; 또는 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 단환의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 할로겐기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 알킬기; 시클로알킬기; 또는 할로겐기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 할로겐기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 클로로기, 플루오로기 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 터트부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 클로로기, 플루오로기 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 메틸기; 이소프로필기; 터트부틸기; 시클로헥실기; 또는 클로로기, 플루오로기 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 메틸기; 이소프로필기; 터트부틸기; 시클로헥실기; 또는 클로로기, 플루오로기 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 -C(=O)Rb; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고, Rb는 수소; 중수소; 히드록시기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 알킬기; 시클로알킬기; 또는 할로겐기, 에테르기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 알킬기; 시클로알킬기; 또는 할로겐기, 에테르기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 알킬기; 시클로알킬기; 또는 할로겐기, 에테르기 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 알킬기; 시클로알킬기; 또는 할로겐기, 에테르기 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 알킬기; 시클로알킬기; 또는 클로로기, 플루오로기, -OCH3 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터트부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 클로로기, 플루오로기, -OCH3 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 메틸기; 터트부틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환된 페닐기; 디메틸기로 치환된 페닐기; 클로로기로 치환된 페닐기; 플루오로기로 치환된 페닐기; -OCH3로 치환된 페닐기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로알킬기; 또는 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로프로필기; 치환 또는 비치환된 시클로부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 또는 알킬기, 할로겐기 및 -ORe'으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기 및 -ORe'으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 할로겐기 및 -ORe'으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 또는 메틸기, 클로로기, 플루오로기 및 -ORe'으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Re'는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Re'는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Re'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Re'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Re'는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Re'는 메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 또는 메틸기, 클로로기, 플루오로기 및 -OCH3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 시클로헥실기; 메틸기로 치환된 페닐기; 디메틸기로 치환된 페닐기; 클로로기로 치환된 페닐기; 플루오로기로 치환된 메틸기; -OCH3으로 치환된 페닐기; 또는 페닐기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들로부터 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00009
상기 구조들에 있어서,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; -ORe'; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고,
Re'는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
"
Figure pat00010
"는 상기 화학식 H에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들로부터 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00011
상기 구조들에 있어서,
"
Figure pat00012
"는 상기 화학식 H에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 동일하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
.
본 발명의 일 실시상태는 점착 물질; 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 점착 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따라 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하는 점착 조성물은 편광판을 대신하여 점착 필름, 광학 필름 및/또는 상기 점착 필름 또는 광학 필름을 포함하는 전자 소자에 사용될 수 있다. 이에 따라, 편광판이 사용되는 것에 비해 재료 비용이 절감되거나, 소자 구조 설계의 유연성을 증가시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 H의 화합물을 포함하는 점착 조성물이 편광판 대신 광학 필름 및/또는 상기 광학 필름을 포함하는 전자 소자에 사용될 경우, 편광판을 사용할 경우 원편광판에 의해 밝기가 감소되는 것을 방지할 수 있으므로, 낮은 밝기를 보강하기 위한 고전력이 요구되지 않는다.
나아가, 전자 소자에 노출되는 광의 양을 조절하기 위하여, 편광판 대신 사용되는 본 발명의 일 실시상태에 따른 점착 조성물은, 장치 내부의 전극 부분에서 일어나는 전극 반사뿐만 아니라 장치 표면에서 일어나는 표면 반사까지 조절할 수 있는 바, 편광판 대비 발광색의 색조를 유연하게 조절할 수 있다.
그리고 피라졸론 유도체 화합물을 포함하는 본 발명의 점착 조성물은, 용매에 대한 우수한 용해성을 확보할 수 있다. 또한, 낮은 응집력을 가지므로, 미세한 입자로 분산이 가능하고, 색불균형 또는 입자 산란이 적은 장점이 있다. 이에 따라, 상기 피라졸론 유도체 화합물을 포함하는 본 발명의 점착 조성물은 특정 범위의 파장의 광을 흡수할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 물질은 점착성을 부여하면서 디스플레이용 필름에 사용될 수 있는 물질이면 당 업계에서 통상적으로 사용되는 공지의 점착 물질이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 점착 물질로는 아크릴계 중합체, 아크릴레이트계 공중합체, 실리콘계 중합체, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리에테르, 에폭시 수지 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 물질은 아크릴레이트계 수지일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 수지는 아크릴레이트계 중합체 또는 아크릴레이트계 공중합체일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 공중합체의 예로, 부틸아크릴레이트 / 하이드록시에틸아크릴레이트가 있을 수 있으나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 실시상태에 따르면, 상기 점착 물질은 LG화학사의 AD-701이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 물질은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부를 기준으로 93 내지 97 중량부; 또는 94 내지 96 중량부 포함될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 물질은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부를 기준으로 95 내지 96 중량부 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 화합물은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 0.5 중량부; 또는 0.2 내지 0.35 중량부 포함될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 화합물은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부를 기준으로 0.25 내지 0.35 중량부 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H의 화합물은 다른 종류의 염료와 함께 사용될 수 있다. 상기 화학식 H의 화합물과 함께 사용될 수 있는 염료는 당 업계에서 통상적으로 사용할 수 있는 염료라면 사용 가능하다. 상기 화학식 H의 화합물과 함께 사용될 수 있는 염료의 구체적인 예로, 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra azaporphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 용매로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 점착 조성물의 형성을 가능하게 하는 것으로 알려진 화합물이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 에스터류, 에터류, 케톤류, 방향족 탄화수소류, 및 설폭사이드류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 화합물일 수 있다.
상기 에스터류 용매는 예컨대, 아세트산 에틸, 아세트산-n-뷰틸, 아세트산 아이소뷰틸, 폼산 아밀, 아세트산 아이소아밀, 아세트산 아이소뷰틸, 프로피온산 뷰틸, 뷰티르산 아이소프로필, 뷰티르산 에틸, 뷰티르산 뷰틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 감마-뷰티로락톤, 엡실론-카프로락톤, 델타-발레로락톤, 옥시아세트산 알킬(예: 옥시아세트산 메틸, 옥시아세트산 에틸, 옥시아세트산 뷰틸(예를 들면, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 뷰틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등(예를 들면, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등(예를 들면, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸)), 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸 및 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸(예를 들면, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등), 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소뷰탄산 메틸, 2-옥소뷰탄산 에틸 등일 수 있다.
상기 에터류 용매는 예컨대, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노프로필에터아세테이트 등일 수 있다.
상기 케톤류 용매는 예컨대, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, N-메틸-2-피롤리돈 등일 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용매는 예컨대, 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 리모넨 등일 수 있다.
상기 설폭사이드류 용매는 예컨대, 다이메틸설폭사이드 등일 수 있다.
상기와 같이 용매가 예시되나, 본 발명의 화학식 H의 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 상기 예시된 용매에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물에 포함되는 용매는 에틸 아세테이트 또는 메틸에틸 케톤이다.
또한, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물에 포함되는 용매는 에틸 아세테이트 또는 메틸에틸 케톤의 혼합액이다. 이때, 용매 혼합액은 1:3 내지 3:1의 비율로 혼합하여 사용될 수 있으나, 이는 예시에 불과하고, 혼합 비율이 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 메틸에틸 케톤(MEK)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직한 예시로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 메틸에틸 케톤(MEK)에 대한 용해도는 0.1 wt.% 초과이다. 더 바람직한 예시로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 메틸에틸 케톤(MEK)에 대한 용해도는 0.3 wt.% 이상이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 상기 점착 조성물 총 중량부를 기준으로 10 내지 50 중량부; 또는 20 내지 40 중량부가 포함될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 상기 점착 조성물 총 중량부를 기준으로 20 내지 30 중량부 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 기타 첨가제에는 가교제, 실란계 커플링제, 촉매, 산화 방지제, 대전 방지제, 광안정제 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 가교제는 알칼리 가용성 폴리이미드 수지 또는 기타 첨가 성분 간 가교 반응을 유도하여, 생성된 막의 내열성 및 내약품성을 증가시킬 수 있다. 이때 가교제는 아크릴기, 이소시아네이트기 등의 관능기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 가교제의 예로 열 가교제가 있는데, 이러한 열 가교제는 메틸올기, 에폭시기 등의 열반응성 관능기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로, 당 업계에서 일반적으로 사용하는 가교제인 DML-PC, DML-PEP, DML-OC, DML-OEP, DML-34X, DML-PTBP, DML-PCHP, DML-OCHP, DML-PFP, DML-PSBP, DML-POP, DML-MBOC, DML-MBPC,DML-MTrisPC, DML-BisOC-Z, DML-BisOCHP-Z, DML-BPC, DML-BisOC-P, DMOM-PC, DMOM-PTBP, DMOM-MBPC, TriML-P,TriML-35XL, TML-HQ, TML-BP, TML-pp-BPF, TML-BPE, TML-BPA, TML-BPAF, TML-BPAP, TMOM-BP, TMOM-BPE, TMOM-BPA, TMOM-BPAF, TMOM-BPAP, HML-TPPHBA, HML-TPHAP, HMOM-TPPHBA, HMOM-TPHAP(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), "NIKALAC"(등록 상표) MX-290, "NIKALAC"(등록 상표) MX-280, "NIKALAC"(등록 상표) MX-270,"NIKALAC"(등록 상표) MX-279, "NIKALAC"(등록 상표) MW-100LM, "NIKALAC"(등록 상표) MX-750LM(이상, 상품명,(주)산와 케미컬제), T39M(Soken사) 등을 사용할 수 있다.
상기 가교제는 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.05 내지 0.2 중량부로 포함될 수 있다. 바람직한 예로서, 상기 가교제는 상기 점착 조성물 100 중량부에 대하여 0.07 내지 0.15 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 실란계 커플링제의 경우는, 예를 들면, 알루미나와 같은 열전도성 필러의 분산성을 개선하기 위해 사용될 수 있고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 실란계 커플링제는 가수분해성의 실릴기 또는 실라놀기를 포함하는 화합물을 의미한다. 또한, 실란계 커플링제는 경화되어 생성된 막 및 기판의 특정 일면 간의 상호 밀착 작용을 증가시켜, 내열성 및 내약품성을 증가시킬 수 있다. 상기 실란계 커플링제의 예로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 실시상태에 따르면, 상기 실란계 커플링제는 T-789J(Soken사)를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 실란계 커플링제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.1 내지 0.4 중량부; 또는 0.1 내지 0.3 중량부로 포함될 수 있다. 바람직한 예로서, 상기 실란계 커플링제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.15 내지 0.3 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제는 고분자막 생성 중에 라디칼이 발생하는 연쇄 반응을 방지하는 역할을 할 수 있다. 이 때, 산화 방지제로는 페놀계 산화 방지제 등을 포함할 수 있고, 당 업계에서 일반적으로 사용하는 산화 방지제인 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등을 사용할 수 있고, 상기 자외선 흡수제는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 또는 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 바람직한 실시상태에 따르면, 상기 산화 방지제는 Kinox-80(한농화성사)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.2 내지 0.8 중량부; 또는 0.3 내지 0.7 중량부로 포함될 수 있다. 바람직한 예로서, 상기 산화 방지제는 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.4 내지 0.6 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 대전 방지제는 점착 조성물에 포함되어 대전 방지 성능을 부여하기 위한 역할을 수행하는 것으로, 공지의 대전 방지제가 모두 이용될 수 있다. 대전 방지제로는, 예를 들면, 이온성 화합물이 사용될 수 있다. 이온성 화합물로는, 예를 들면, 금속염 또는 유기염이 사용될 수 있다. 상기 금속염 이온성 화합물은, 예를 들면, 알칼리 금속 양이온 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함할 수 있다. 양이온으로는, 리튬 이온(Li+), 나트륨 이온(Na+), 칼륨 이온(K+), 루비듐 이온(Rb+), 세슘 이온(Cs+), 베릴륨 이온(Be2+), 마그네슘 이온(Mg2+), 칼슘 이온(Ca2+), 스트론튬 이온(Sr2+) 및 바륨 이온(Ba2+) 등의 1종 또는 2종 이상이 예시될 수 있고, 예를 들면, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 마그네슘 이온, 칼슘 이온 및 바륨 이온의 일종 또는 이종 이상 또는 이온안정성 및 이동성을 고려하여 리튬 이온을 사용할 수 있다. 금속염에 포함되는 음이온으로는 PF6 -, AsF-, NO2 -, 플루오라이드(F-), 클로라이드(Cl-), 브로마이드(Br-), 요오다이드(I-), 퍼클로레이트(ClO4 -), 히드록시드(OH-), 카보네이트(CO3 2-), 니트레이트(NO3 -), 트리플루오로메탄설포네이트(CF3SO3 -), 설포네이트(SO4 -), 헥사플루오로포스페이트(PF6 -), 메틸벤젠설포네이트(CH3(C6H4)SO3 -), p-톨루엔설포네이트(CH3C6H4SO3 -), 테트라보레이트(B4O7 2-), 카복시벤젠설포네이트(COOH(C6H4)SO3 -), 트리플로로메탄설포네이트(CF3SO2 -), 벤조네이트(C6H5COO-), 아세테이트(CH3COO-), 트리플로로아세테이트(CF3COO-), 테트라플루오로보레이트(BF4 -), 테트라벤질보레이트(B(C6H5)4 -) 또는 트리스펜타플루오로에틸 트리플루오로포스페이트(P(C2F5)3F3 -) 등이 예시될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 대전 방지제로 FC-4400(3M사)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 대전 방지제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.5 내지 2.5 중량부; 또는 0.7 내지 2.3 중량부 포함될 수 있다. 바람직한 예로서, 상기 대전 방지제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 1 내지 2 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다
상기 광안정제는 점착제가 고온 조건에서 방치되는 경우에도 응집되지 않아서, 응집된 클러스터 내에서 후술하는 대전방지제의 농도가 증가하는 현상을 유발하지 않고, 결합 부위가 열에 의해 분해되어 라디칼이 발생하는 문제를 방지하여, 점착 조성물의 저장 안정성을 크게 개선할 수 있는 물질로서, 공지의 광안정제가 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 광안정제는 힌더드 아민 화합물(hindered amine compound)이 사용될 수 있고, 구체적으로 Tinuvin 123(BASF사)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광안정제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 1 내지 4 중량부; 또는 1 내지 3 중량부 포함될 수 있다. 바람직한 예로서, 상기 광안정제의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 1.5 내지 2.5 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 촉매는 본 발명의 일 실시상태에 따른 점착 조성물을 제조하는 반응의 속도를 조절하는 물질이 사용된다. 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 촉매로는 Dibutyltin dilaurate(Sigma-Aldrich사)가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 촉매의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.005 내지 0.02 중량부; 또는 0.006 내지 0.019 중량부 포함될 수 있다. 바람직한 예로서, 상기 촉매의 함량은 상기 점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부에 대하여 0.007 내지 0.015 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태는 가교제, 실란계 커플링제, 산화 방지제, 대전 방지제, 광안정제 및 촉매를 더 포함하고, 상기 점착 조성물의 고형분 100 중량부를 기준으로, 상기 가교제의 함량은 0.05 내지 0.2 중량부이고, 상기 실란계 커플링제의 함량은 0.1 내지 0.4 중량부이고, 상기 산화 방지제의 함량은 0.2 내지 0.8 중량부이고, 상기 대전 방지제의 함량은 0.5 내지 2.5 중량부이고, 상기 광안정제의 함량은 1 내지 4 중량부이고, 상기 촉매의 함량은 0.005 내지 0.02 중량부인 것인 점착 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태는 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 필름은 디스플레이, 전자 소자 등에 사용되는 광학 필름으로 사용될 수 있다. 상기 광학 필름에는 위상차 필름, 반사 방지 필름, 방현(안티글레어) 필름, 자외선 흡수 필름, 적외선 흡수 필름, 광학 보상 필름, 휘도 향상 필름 등이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름은 상기 점착 조성물을 그대로 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름은 건조하여 용매가 제거된 상태의 점착 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름은 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 내광 Are (lx) * Tre (시간) 의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Are는 50,000 내지 60,000 lx; 또는 52,000 내지 58,000 lx일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Tre는 36 내지 60 시간; 내지 40 내지 52 시간일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 1.5 % 이하이다.
본 발명에 있어서, 투과도는 광에 대한 투과도를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 내열 50 내지 100 ℃ 및 500 시간 동안의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 내열 80 ℃ 및 500 시간 동안의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 내열 80 ℃ 및 500 시간 동안의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 1.5 % 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 내습 60 ℃, 80 내지 99 % RH(상대습도, Relative Humidity) 및 500 시간 동안의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다. 본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간 동안의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 동일한 내습 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 1.5 % 이하이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80 ℃ 및 500 시간의 조건; 또는 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 3 % 이하이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80 ℃ 및 500 시간의 조건; 또는 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간의 조건에서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 1.5 % 이하이다.
상기 광에 대한 투과도의 변화는 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 특정 조건에서 특정 파장 범위의 광에 노출시킨 전후의 투과도 값으로부터 도출될 수 있다. 구체적인 예로서, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건에서 390 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화의 값은, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 390 nm 파장의 광에 대하여 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건 전후에 측정한 투과도 값의 차이의 절대값을 후 측정 투과도 값으로 나눈 결과값을 통해 도출할 수 있다. 상기 광에 대한 투과도는 UV-vis 장비를 통해 측정될 수 있다. 구체적인 장비로는 UV-vis 장비 (Shimazu UV-3600)가 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 광을 강하게 흡수하여 광 차단 효율 향상되거나 외부 광에 대한 반사율을 저하시킬 수 있는 바, 광학 필름에 포함되는 데에 있어서, 파장 적합도가 우수하다. 상기 파장 적합도는 UV-Vis 스펙트럼에 나타나는 파장 분포도 및 최적화 정도를 통해 확인할 수 있다. 예를 들어, 도 2에는 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물 P3 및 비교예 2에서 사용된 비교화합물 Z2의 용액상 UV-Vis 스펙트럼이 도시되어 있다. 상기 도 2에서 빨간 선은 비교화합물 Z2에 대한 용액상 UV-Vis 스펙트럼이고, 검은 선은 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물 P3에 대한 용액상 UV-Vis 스펙트럼이다. 본원발명의 화합물 P3은 비교예 2에서 사용된 비교화합물 Z2보다 파장 분포도가 좁고, 최적화되어 있는 바, 파장 적합성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 필름은 편광판을 대신하여 디스플레이, 전자 소자 등에 사용됨으로써, 편광판을 포함한 광학 필름보다 파장별 투과도의 변화를 더 효과적으로 감소시킨다. 또한, 상기 점착 필름은 상기 화학식 H의 화합물을 포함하는 조성물을 포함하는 바, 기타 조성물을 포함하는 광학 필름보다 파장별 투과도의 변화를 더 효과적으로 감소시킨다. 이에 따라, 발광색의 색조를 유연하게 조절할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름은 기재 필름의 일면에 점착 조성물이 적층 및/또는 도포된 형태를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 기재 필름은 PET(polyethylene terephthalate), 폴리에스테르(polyester), PC(Polycarbonate), PI(polyimide), PEN(polyethylene naphthalate), PEEK(polyether ether ketone), PAR(polyarylate), PCO(polycylicolefin), 폴리노보넨(polynorbornene), PES(polyethersulphone) 및 COP(cycloolefin polymer)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 기재 필름은 투명한 것이 바람직하다. 여기서 말하는 기재 필름이 투명하다는 의미는 400 내지 700 nm 파장 범위인 가시광의 광 투과도가 80% 이상인 것을 나타낸다. 상기 기재 필름이 상기 범위를 갖는 경우, 적층된 점착 필름이 박막화가 가능한 특성을 갖게 된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 두께는 10 내지 40 ㎛; 15 내지 30 ㎛; 20 내지 25 ㎛이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 두께는 22 내지 23 ㎛이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 필름은 기재 필름 상에 점착 조성물을 바코터로 도포하여 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름은 기타 필름을 더 포함할 수 있다. 기타 필름에는 예컨대, 이형 필름, 반사 방지 필름, 바인더 필름 등이 있다.
구체적인 예로, 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유리(1), 점착 필름(2) 및 바인더 수지 필름(3)이 순차적으로 적층된 필름을 나타낸다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 이형 필름은 점착 조성물이 적층 및/또는 도포되는 기재 필름의 일면 이외의 다른 일면에 포함될 수 있다.
상기 이형 필름으로는 소수성 필름이 사용될 수 있으며, 두께가 매우 얇은 점착 시트를 보호하기 위한 층으로서, 점착 시트의 일면에 부착하는 투명층을 말하는 것이며, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 필름을 사용할 수 있다. 예컨대, 트리아세틸셀룰로오즈(TAC)와 같은 아세테이트계, 폴리에스테르계, 폴리에테르술폰계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리올레핀계, 시클로 올레핀계, 폴리우레탄계 및 아크릴계 수지 필름 등을 사용할 수 있으나, 시판되는 실리콘 처리 이형 필름이라면 사용할 수 있고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반사 방지 필름은 외부의 광원으로부터 발생하는 광반사의 정도를 조절하여 반사 색감을 개선하는 역할을 한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반사 방지 필름의 최저 반사 파장은 550 nm 이하; 또는 530 nm 이하이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 반사 방지 필름의 최저 반사 파장은 500 nm 이하이다.
반사 방지 필름의 재료는 상기 최저 반사 파장의 물성을 만족하기 위하여 적절히 선택될 수 있다. 예를 들어, 반사 방지 필름은 저굴절층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 반사 방지 필름의 최저 반사 파장은 저굴절층의 두께를 두껍게 할수록 장파장으로 이동하며, 저굴절층의 두께를 얇게 할수록 단파장으로 이동하는 경향이 있다. 예를 들어, 반사방지필름의 최저반사율은 저굴절 재료의 굴절률이 낮아질수록 낮아지는 경향이 있다.
상기 저굴절층은 저굴절 물질을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 저굴절 물질은 저굴절 무기 입자일 수 있다. 다른 하나의 예시에서, 저굴절 무기 입자는 실리카계 입자일 수 있다. 실리카계 입자는 예를 들어, 중공실리카, 메조포러스 실리카(mesoporous silica) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또 다른 하나의 예시에서, 저굴절 무기 입자로는 불화마그네슘(MgF2)을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 저굴절층은 바인더 수지 필름을 더 포함할 수 있다. 상기 저굴절 무기 입자는 바인더 수지 필름 내에 분산된 상태로 존재할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지 필름으로는 TAC (Cellulose triacetate) 필름 등이 있으나, 이에 한정되지 않고 당 업계에서 통상적으로 사용되는 공지의 바인더 수지 필름이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 전술한 점착 조성물 또는 전술한 점착 필름을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 전술한 점착 조성물을 포함하는 점착 필름; 상기 점착 필름의 일면에 구비된 기판; 및 상기 기판의 상기 점착 필름과 접하는 면의 반대 면에 구비된 유기 발광 층을 포함하는 유기 발광 디스플레이를 제공한다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
1. 중간체 A의 합성
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Figure pat00017
1) 단량체 A3의 합성
1 당량의 단량체 A1과 1.1 당량의 단량체 A2를 아세트산 용매 12당량에 희석 후 질소 하에서 가열 교반을 진행하였다. 반응 종결 후, 물과 클로로포름 용매를 첨가하여 추출을 진행하였다. 추출 진행시, 포타슘 아세테이트를 이용하여 용액의 pH 를 6으로 맞추어 주었다. 추출된 유기 용매에 무수 마그네슘 설페이트를 첨가하여 물을 제거한 후 유기 용매를 응축해주었고, 응축된 유기층에 클로로포름과 헥산을 이용하여 침전을 형성하고, 석출된 고체는 감압 필터를 통해 확보하여 다음 반응을 진행하였다.
2) 중간체 A의 합성
클로로포름 용매에 디메틸포름아미드 2당량을 투입하여, 질소 하에서 0 ℃를 유지하면서 30 분 간 교반을 진행한 후, POCl3 1.2 당량을 서서히 적가해주었다. POCl3 투입 완료 후, 30 분 간 저온에서 유지한 후, 단량체 A3 1당량을 투입하여, 상온에서 30 분 간 교반 후, 가열을 진행하였다. 반응 완결 후, 클로로포름과 KOAc 수용액을 이용하여 추출을 진행하였고, 추출된 유기 용매층에 무수 마그네슘 설페이트를 넣어 수분을 제거해주고, 용매를 응축하였다. 응축된 용액을 THF 용매에 희석하여, 1M HCl 용액을 첨가하여 추가반응을 진행해주었다. TLC 를 통한 반응 종결 확인 후, 클로로포름과 물을 통해 추출을 진행하였고, 추출된 클로로포름 층에 무수 마그네슘 설페이트를 투입하여 수분 제거를 해주었다. 수분이 제거된 유기층을 응축시켜, 중간체 A를 확보하였다. 하기 중간체 A4 내지 A13은 중간체 A에 도입되는 치환기의 종류를 변경하여 확보하였다.
Figure pat00018
2. 중간체 B 의 합성
[반응식 2]
Figure pat00019
1 당량의 단량체 B1과 1.5 당량의 단량체 B2, 무수 아세트산 2 당량을 아세트산 12 당량에 희석하여 가열 교반을 진행하였다. 반응 완결 후, 물을 첨가하여, 고체 생성하였고, 생성된 고체는 물과 에탄올을 이용하여 세척하면서 감압 여과를 진행하여 중간체 B를 확보하였다. 하기 중간체 B3 내지 B6은 중간체 B에 도입되는 치환기의 종류를 변경하여 확보하였다.
Figure pat00020
합성예 1. 화합물 P1 의 합성
Figure pat00021
위의 반응식 1 의 방식으로 합성된 화합물 A4 (1 g,1 당량)와 반응식 2의 방식으로 합성된 화합물 B3 (1.16 g, 0.8 당량)을 테트라하이드로퓨란 10 mL 와 에탄올 10 mL 희석시켜 질소하에서 상온 교반해주었다. 반응 종결 후, 용매를 응축하고 클로로포름과 물을 이용하여 추출을 하였다. 추출을 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 클로로포름과 아세토니트릴을 이용하여 재결정을 진행해 화합물 P1을 확보하였다. (1.7 g, 수율 72%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C27H32N4O4 (M+): 476.2424; found: 476.2424
합성예 2. 화합물 P2 의 합성
Figure pat00022
합성예 1에서 사용된 A4 를 A5 (0.5 g, 1 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P2를 확보하였다. (0.87 g, 수율 87%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C27H31ClN4O4 (M+): 510.2034; found: 510.2033
합성예 3. 화합물 P3 의 합성
Figure pat00023
합성예 1에서 사용된 A4 를 A6 (1.5 g, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P3을 확보하였다. (2.62 g, 수율 77%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C28H34N4O4 (M+): 490.2580; found: 490.2581
합성예 4. 화합물 P4 의 합성
Figure pat00024
합성예 1에서 사용된 A4 를 A7 (1.0 g, 1 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P4를 확보하였다. (1.18 g, 수율 54%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C29H36N4O4 (M+): 504.2737; found: 504.2736
합성예 5. 화합물 P5 의 합성
Figure pat00025
합성예 1에서 사용된 A4 를 A8 (0.5 g, 1 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P5를 확보하였다. (1.18 g, 수율 54%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C32H34N4O4 (M+): 538.2580; found: 538.2580
합성예 6. 화합물 P6 의 합성
Figure pat00026
합성예 1에서 사용된 A4 를 A9 (0.7 g, 1 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P6을 확보하였다. (1.04 g, 수율 75%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C33H36N4O4 (M+): 552.2737; found: 552.2736
합성예 7. 화합물 P7 의 합성
Figure pat00027
합성예 1에서 사용된 A4 를 A10 (1.0 g, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P7을 확보하였다. (1.34 g, 수율 69%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C34H38N4O4 (M+): 566.2893; found: 566.2893
합성예 8. 화합물 P8 의 합성
Figure pat00028
합성예 1에서 사용된 A4 를 A11 (1.0 g, 1 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P8을 확보하였다. (1.78 g, 수율 81%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C29H36N4O4 (M+): 504.2737; found: 504.2737
합성예 9. 화합물 P9 의 합성
Figure pat00029
합성예 1에서 사용된 A4 를 A12 (1.0 g, 1 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P9를 확보하였다. (1.51 g, 수율 71%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C30H38N4O4 (M+): 518.2893; found: 518.2893
합성예 10. 화합물 P10 의 합성
Figure pat00030
합성예 1에서 사용된 A4 를 A13 (1.2 g, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P10을 확보하였다. (1.56 g, 수율 63%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C31H40N4O4 (M+): 532.3050; found: 532.3051
합성예 11. 화합물 P11 의 합성
Figure pat00031
합성예 1과 마찬가지로 A4 (1.0 g, 1 당량)와 B3을 B4 (1.11 g, 0.8 당량)로 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P11을 확보하였다. (1.95 g, 수율 85%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C27H20N4O4 (M+): 464.1485; found: 464.1486
합성예 12. 화합물 P12 의 합성
Figure pat00032
합성예 1과 마찬가지로 A4 대신 A6 (1.5 g, 1 당량)과 B3을 B4 (1.56 g, 0.8 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P12를 확보하였다. (1.79 g, 수율 54%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C28H22N4O4 (M+): 478.1641; found: 478.16421
합성예 13. 화합물 P13 의 합성
Figure pat00033
합성예 1과 마찬가지로 A4 대신 A7 (1.5 g, 1 당량)과 B3을 B4 (1.46 g, 0.8 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P13을 확보하였다. (1.64 g, 수율 51%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C29H24N4O4 (M+): 492.1798; found: 492.1798
합성예 14. 화합물 P14 의 합성
Figure pat00034
합성예 1과 마찬가지로 A4 대신 A11 (1.0 g, 1 당량)과 B3을 B4 (0.97 g, 0.8 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P14를 확보하였다. (1.43 g, 수율 67%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C29H24N4O5 (M+): 492.1798; found: 492.1797
합성예 15. 화합물 P15 의 합성
Figure pat00035
합성예 1과 마찬가지로 A4 대신 A12 (1.3 g, 1 당량)와 B3을 B4 (1.19 g, 0.8 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P15를 확보하였다. (1.89 g, 수율 70%) HR LC/MS/MS m/z calcd for C30H26N4O4 (M+): 506.1954; found: 506.1954
합성예 16. 비교화합물 Z1 의 합성
Figure pat00036
합성예 1과 마찬가지로 A4 (2.0 g, 1 당량)에 B3을 B5 (1.01 g, 0.8 당량)로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 가열 반응을 진행하여 비교화합물 Z1을 확보하였다. (0.99 g, 수율 32 %) HR LC/MS/MS m/z calcd for C15H12N4O4 (M+): 312.0895; found: 312.0896
합성예 17. 비교화합물 Z2 의 합성
Figure pat00037
클로로포름 용매에 디메틸포름아미드 5 당량을 투입하여, 질소 하에서 0 ℃를 유지하면서 30 분 간 교반을 진행항 수, POCl3 2 당량을 서서히 적가하였다. POCl3 투입 완료 후 30 분 간 저온에서 유지한 후, 단량체 A3 1 당량을 투입하여, 상온에서 30 분 간 교반하고 가열을 진행하였다. 반응 완결 후 클로로포름과 아세트산칼륨(포타슘아세테이트, KOAc) 수용액을 이용하여 추출을 진행하였고, 추출된 유기 용매층에 무수마그네슘설페이트를 넣어 수분을 제거하였다. 수분이 제거된 유기층을 응축시켜, 에탄올을 이용해 비교화합물 Z2를 확보하였다. (3.21 g, 수율 32 %) HR LC/MS/MS m/z calcd for C21H18N4O2 (M+): 354.1328; found: 354.1328
<실험예>
실시예 1. 화합물 P1의 제조
점착 조성물에서 용매를 제외한 고형분 100 중량부를 기준으로, 점착 물질 95.4 중량부(AD-701 고형분, LG화학사), 상기 화합물 P1 0.29 중량부, 이소시아네이트계 가교제 (T39M, Soken사) 0.1 중량부, 실란계 커플링제(T-789J, Soken사) 0.2 중량부, 산화 방지제 (Kinox-80, 한농화성사) 0.5 중량부, 대전 방지제(FC-4400, 3M사) 1.5 중량부, 힌더드 아민 광안정제 (Tinuvin 123, BASF사) 2 중량부, 촉매 (Dibutyltin dilaurate, Sigma-Aldrich사) 0.001 중량부를 첨가하였고, 용매(메틸에틸 케톤, MEK)는 점착 조성물 총 중량부를 기준으로 25 중량부를 첨가하였으며, 이를 혼합기 (Shaker, SKC 6100, JEIO Tech.)를 활용하여 혼합해 준 점착 조성물을 이형층(PET) 위에 Knife Bar Coating 장비 (KP-3000, 기베이앤티)를 활용하여 22 ㎛ ~ 23 ㎛의 두께로 코팅하여 점착 필름을 제조하였다. 코팅 후 이형층을 제거하였고, 유리 (glass) 위에 라미네이션을 통해 상기 점착 필름 및 바인더 수지 필름 (TAC:Cellulose triacetate)을 순차적으로 적층하여 샘플을 제작하였다. 상기 바인더 수지 필름 (TAC:Cellulose triacetate)은 상기 화학물 P1을 포함하는 점착 조성물을 포함하는 점착 필름을 이용하여 샘플을 제작하기 위하여 사용되었고, 상기 점착 필름의 측정 물성에 영향을 주지 않는다.
UV-vis 장비 (Shimazu UV-3600)를 활용하여 상기 점착 조성물 및 상기 점착 필름의 최대 흡수 파장 λmax (nm)를 각각 측정하였다. 또한, 상기 UV-vis 장비 (Shimazu UV-3600)에 의해 상기 샘플의 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도를 측정하였다. 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80 ℃ 및 500 시간 동안의 조건; 또는 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간 동안의 조건에서, 각각 상기 샘플을 노출한 후 390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도를 재측정하였다. 상기 재측정한 투과도에서 샘플을 제작한 직후의 투과도를 뺀 값을 상기 샘플로 제작한 직후의 투과도 값으로 나눠 ΔT을 계산하여 하기 평가 조건에 의해 표 1에 그 결과를 기재하였다. 또한, 상기 UV-vis 장비 (Shimazu UV-3600)에 의해 상기 샘플의 450nm 파장 이상의 영역에 광에 대한 투과도를 측정하였다. 또한, 1기압 및 상온의 조건에서 상기 화합물 P1의 메틸에틸 케톤(MEK)에 대한 용해도를 측정하였다.
ΔT(%)={(상기 광학 필름을 제작한 직후 측정한 투과도 - 내광성, 내열성, 내습성의 각 조건에 광학 필름을 노출한 후 재측정한 투과도)/상기 광학 필름을 제작한 직후 측정한 투과도}X100
실시예 2 내지 10, 비교예 1 및 2
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 각각 화합물 P3 내지 화합물 P10, 화합물 P15, 비교화합물 Z1 및 Z2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
화합물 λmax (nm)
(용액) 		λmax (nm)
(박막) 		내광성 내열성 내습성 MEK 용해도 파장 적합성
실시예 1 P1 411 407 Δ Δ o Δ o
실시예 2 P3 404 400 o o o o o
실시예 3 P4 403 399 o o o o o
실시예 4 P5 407 406 Δ o o Δ o
실시예 5 P6 400 400 o Δ o Δ o
실시예 6 P7 399 399 o o o o o
실시예 7 P8 406 408 o Δ o Δ o
실시예 8 P9 403 399 o o o o o
실시예 9 P10 403 398 o o o o o
실시예10 P15 402 398 o o o Δ o
비교예 1 Z1 412 425 x x Δ x Δ
비교예 2 Z2 405 403 o o o o x
[내광성, 내열성, 내습성 평가]
O: ΔT 1.5% 이하
Δ: ΔT 1.5% 초과 3% 이하
X: ΔT 3% 초과
상기 내광성, 내열성 및 내습성은 상기 ΔT가 1.5 % 이하인지 여부, 1.5 % 초과 3 % 이하인지 여부 또는 3% 초과인지 여부를 기준으로 각각 O, △, X로 평가하였다.
[MEK 용해도 평가]
O: 0.3 wt.% 이상
△: 0.1 wt.% 초과 0.3 wt.% 미만
X: 0.1 wt.% 이하
상기 용해도는 각 화합물의 메틸에틸 케톤에 대한 용해도가 0.3 wt.% 이상인지 여부, 0.1 wt.% 초과 0.3 wt.% 미만인지 여부 또는 0.1 wt.% 이하인지 여부를 기준으로 각각 O, △, X로 평가하였다.
[파장적합성 평가]
O: 450nm 이상 영역 투과도 90% 이상
△: 450nm 이상 영역 투과도 80% 이상
X: 450nm 이상 영역 투과도 80% 이하
상기 파장적합성은 450nm 이상 영역 투과도 90% 이상인지 여부, 80% 이상인지 여부 또는 80% 이하인지 여부를 기준으로 각각 O, △, X로 평가하였다.
상기 표 1의 실험 결과로부터, 하기와 같이 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 H의 화합물을 포함하는 점착 필름은, 그렇지 않은 필름보다 내광성, 내열성, 내습성, 용매에 대한 용해도 및/또는 파장 적합성이 우수한 것을 확인할 수 있다. 본원발명과 같이, 광학 필름을 형성하는 데에 포함되는 점착 조성물 또는 점착 필름은 내광성, 내열성, 내습성, 용매에 대한 용해도 및 파장 적합성이 모두 우수하여야 광학 필름으로서의 효과를 얻을 수 있는데, 실시예 1 내지 10에서 사용된 화합물은 본원 화학식 H에 따라 피라졸론 유도체가 프로필렌을 통하여 2 이상의 N을 포함하는 헤테로 고리와 연결되고, 상기 N에 시클로알킬기 또는 아릴기가 도입됨으로써, 공명 구조를 가지고, 수소 결합이 가능한 분자 구조 배열을 갖게 되어, 비교예보다 내광성, 내열성, 내습성, 용매에 대한 용해도 및 파장 적합성이 모두 우수한 것을 확인할 수 있다.
실시예 1 내지 10을 비교예 1 및 2와 대비하면, 비교예 1의 비교화합물 Z1은 본원 화학식 H의 R3 및 R4 대응 위치에 시클로알킬기가 도입되지 않는 바, 실시예 1 내지 10보다 내광성, 내열성, 내습성, 용매에 대한 용해도 및 파장 적합성 중 적어도 하나가 현저히 열화되는 것을 확인할 수 있다.
실시예 1 내지 10을 비교예 1 및 2와 대비하면, 비교예 2의 비교화합물 Z2는 피리미딘트리온 유도체가 도입되지 않는 바, 실시예 1 내지 10보다 파장 적합성이 현저히 열화되는 것을 확인할 수 있다. 도 2에 도시된 UV-Vis 스펙트럼의 내용과 같이, 본원발명의 화합물 P3은 비교예 2에서 사용된 비교화합물 Z2보다 파장 분포도가 좁고, 최적화되어 있는 바, 파장 적합성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
1: 유리
2: 점착 필름
3: 바인더 수지 필름

Claims (15)

  1. 하기 화학식 H로 표시되는 화합물:
    [화학식 H]
    Figure pat00038

    상기 화학식 H에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    LH는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
    R1은 -C(=O)ORa; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
    R2는 -C(=O)Rb; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
    Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    Rb는 수소; 중수소; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이고,
    R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화학식 H-1로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 H-1]
    Figure pat00039

    상기 화학식 H-1에 있어서,
    X 및 R1 내지 R4는 상기 화학식 H에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, R1은 알킬기; 시클로알킬기; 또는 할로겐기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, R2는 알킬기; 시클로알킬기; 또는 클로로기, 플루오로기, -OCH3 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00040

    상기 구조들에 있어서,
    상기 구조들은 중수소; 할로겐기; -ORe'; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환되고,
    Re'는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    "
    Figure pat00041
    "는 상기 화학식 H에 연결되는 부위를 의미한다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 H는 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00042
    Figure pat00043
    Figure pat00044
    Figure pat00045
    .
  8. 점착 물질; 및 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 점착 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 점착 물질은 상기 점착 조성물의 고형분 100 중량부를 기준으로 93 내지 97 중량부인 것인 점착 조성물.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 화합물은 상기 점착 조성물의 고형분 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 0.5 중량부인 것인 점착 조성물.
  11. 청구항 8에 있어서, 가교제, 실란계 커플링제, 산화 방지제, 대전 방지제, 광안정제 및 촉매로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 점착 조성물.
  12. 청구항 8에 있어서, 가교제, 실란계 커플링제, 산화 방지제, 대전 방지제, 광안정제 및 촉매를 더 포함하고,
    상기 점착 조성물의 고형분 100 중량부를 기준으로,
    상기 가교제의 함량은 0.05 내지 0.2 중량부이고, 상기 실란계 커플링제의 함량은 0.1 내지 0.4 중량부이고, 상기 산화 방지제의 함량은 0.2 내지 0.8 중량부이고, 상기 대전 방지제의 함량은 0.5 내지 2.5 중량부이고, 상기 광안정제의 함량은 1 내지 4 중량부이고, 상기 촉매의 함량은 0.005 내지 0.02 중량부인 것인 점착 조성물.
  13. 청구항 8에 따른 점착 조성물을 포함하는 점착 필름.
  14. 청구항 13에 있어서,
    내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80 ℃ 및 500 시간의 조건; 또는 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간의 조건에서,
    390 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 각각 3 % 이하인 것인 점착 필름.
  15. 청구항 13에 따른 점착 필름을 포함하는 전자 소자.
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