KR20220163605A - 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 전자 소자에 관한 것이다.
전자 소자에 포함된 디스플레이 장치는 통상적으로 R(Red), G(Green), B(Blue)의 특정 파장을 갖는 광의 조합으로 화상을 구현한다. 이 때, 실내의 경우, 고에너지를 갖는 외광이 없으므로 디스플레이 장치의 시인성이 양호하다.
그러나, 실외의 경우, 태양광 등의 고에너지를 갖는 외광으로 인하여 장치 표면, 장치 내 전극 등에서 강한 광 반사가 발생하고, 이에 따라 디스플레이에서 방출하는 빛의 양이 적어지므로, 디스플레이의 명암비 및 시인성이 현저하게 저하되는 문제가 있다.
상기 외광 반사에 의한 디스플레이의 명암비 저하 및 시인성 저하 문제를 해결하기 위하여 디스플레이 내부에 외광을 흡수하는 영역이 포함되도록 설계하여 반사광을 줄이려는 시도가 있었다. 예를 들어, 유기 발광 소자(OLED, Organic Light Emitting Device)의 경우, 상기 외광에 의한 반사광을 줄이기 위하여 소자 내에 편광판이 포함된다. 상기 전자 소자에 포함된 편광판은 흡수되는 외광의 양을 조절하여, 표면 반사, 전극 반사 및 영상방출 밝기를 개선한다.
다만, 외광의 양을 조절하기 위하여 전자 소자에 편광판을 사용할 경우, 발광색의 색조를 유연하게 조절하지 못하고, 재료 비용이 상승되며, 소자 구조 설계를 유연하게 설계하지 못한다는 문제가 있다.
본 명세서는 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 An-로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 점착제 조성물로서, 상기 A는 하기 화학식 A로 표시되고, n은 1 또는 2인 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
M은 Cr 이온 또는 Co 이온이고,
X는 O 또는 O-C=O이고,
Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이고,
R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태는 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 다른 실시상태는 상기 점착 필름 및 바인더 수지 필름을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 다른 일 실시상태는 상기 점착 필름을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물은 내광성, 내열성, 내습성이 매우 우수하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착 필름을 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름을 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 광학 필름을 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 "필름"과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 발명에서 달리 정의되지 않는 한, 본 발명에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 발명에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 발명에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 발명이 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 An-로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 점착제 조성물로서, 상기 A는 하기 화학식 A로 표시되고, n은 1 또는 2인 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
M은 Cr 이온 또는 Co 이온이고,
X는 O 또는 O-C=O이고,
Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이고,
R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
일반적으로 유기발광소자(OLED) 패널(Panel)은 반사전극이 필수로 구성되어야 하는 특성상 높은 반사율을 가진다. OLED 패널(Panel)의 반사율을 낮추기 위한 한 가지 방안은 가시광선을 흡수하는 염료를 조합한 광학 필름을 적용하는 것이다. 디스플레이 용도로 광학 필름을 사용하기 위해서는 높은 내광 신뢰성 확보가 우선되어야 하며, 높은 수준의 명암비(Contrast Ratio) 구현을 위해서는 광학 필름이 낮은 헤이즈(Haze) 값을 가져야 한다. 본 발명에서는 상기 An-로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름의 내광, 내열, 내습 신뢰성을 개선하고 우수한 광학 특성을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물을 OLED 장치에 적용하는 경우, 원편광판을 적용하지 않고서도 외광 반사를 효율적으로 억제할 수 있다. OLED 장치에 원편광판을 적용하지 않아, 재료 비용을 절감할 수 있고, OLED 장치의 유연성도 적절히 유지할 수 있다는 장점이 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 점착제 조성물이 상기 An-로 표시되는 구조를 포함하는 화합물, 특히 상기 화합물은 상기 화학식 A로 표시되는 구조를 포함함으로써, 중심 금속으로 사용된 전이 금속의 꽉 찬 전자궤도와 전이 금속과 연결된 킬레이트 리간드의 빈 π 궤도나 π* 궤도와의 상호 작용으로 인해 킬레이트 화합물은 안정된 구조를 가지게 되며, 이러한 효과로 인해 내광성이 향상되는 효과를 확인할 수 있다.
또한, 상기 점착제 조성물에 포함되는 상기 화학식 A로 표시되는 구조가 아조 결합(N=N) 대신 이민 결합(C=N)을 포함함으로써, 450 nm 이상 영역에 존재하는 최대 흡수 파장을 단파장화하여 380 nm 에서 450 nm 사이에서 원하는 최대 흡수 파장을 갖도록 조절할 수 있다.
상기 화학식 A로 표시되는 구조의 M이 X의 O 또는 O-C=O와 결합하는 대신, N 및 O와 결합하는 경우, 특히 M이 Co 이온인 경우에 최대 흡수 파장이 320 nm 내지 340 nm인 단파장 영역에서 발현되며, M이 Cu 이온인 경우 최대 흡수 파장이 500 nm 내지 560 nm 사이에서 발현되고 그 모양이 매우 넓게 나타나 실제적으로 blue-cut 염료로서의 효과가 미미하다.
본 명세서에 있어서, 복합체(complex)란 착체 또는 착화합물이라고도 하며 비어있는 오비탈이 많은 중심 금속 이온에 리간드의 고립 전자쌍이 배위결합을 통해 형성된 화합물을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기(-NO2); 히드록시기; -COOH; 술폰산기; 이미드기; 아미드기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; -CO2R; -COR; -OCOR; -SO2R; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 헤테로고리기; 아민기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 여기서 상기 R은 수소; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
상기 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 중수소란, 가장 일반적인 동위 원소의 대략 2 배의 질량, 즉 약 2 원자 질량 단위의 질량을 갖는 수소의 안정한 동위 원소를 지칭한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60; 3 내지 30; 또는 3 내지 20인 것이 바람직하다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 발명에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 15; 6 내지 13; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 단환식 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 6 내지 54; 6 내지 48; 6 내지 42; 6 내지 36; 6 내지 30; 6 내지 24; 6 내지 18; 또는 6 내지 12인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다환식 아릴기로는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60; 탄소수 6 내지 45; 탄소수 6 내지 30; 탄소수 6 내지 25; 6 내지 22; 6 내지 20; 6 내지 18; 6 내지 16; 6 내지 15; 6 내지 14; 6 내지 13; 6 내지 12; 또는 6 내지 10인 것이 바람직하며, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로 고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로 고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 2 이상 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수 2 내지 60; 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합 고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 지방족 고리, 지방족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상을 포함하는 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 고리는 방향족이 아닌 탄화수소 고리 또는 지방족 헤테로 고리이며, 상기 탄화수소 고리의 예시로 전술한 시클로알킬기의 예시 등을 들 수 있고, 상기 지방족 헤테로 고리의 예시로 모르폴린(morpholine)을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리는 전술한 아릴기 또는 헤테로아릴기에 관한 내용이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 술폰산기는 -SO3H를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 이미드기는 -C(O)NRxC(O)Ry 구조를 의미한다. 구체적으로, 상기 Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 수소, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 치환 또는 비치환된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 헤테로고리기. 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 -CONRoRp로 표시될 수 있으며, 상기 Ro 및 Rp는 각각 독립적으로 전술한 수소; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기는 -ORs1으로 표시될 수 있으며, 상기 Rs1는 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기는 -ORs2로 표시될 수 있으며, 상기 Rs2는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 -ORx로 표시될 수 있으며, 상기 Rx는 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -ORy로 표시될 수 있으며, 상기 Ry는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알킬술폭시기는 -SORs3으로 표시될 수 있으며, 상기 Rs3은 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴술폭시기는 -SORs4으로 표시될 수 있으며, 상기 Rs3은 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 이중결합을 하나이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 불포화 탄화수소를 지칭한다. 구체적으로, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -Si(Ri)3 으로 표시될 수 있으며, 상기 Ri는 전술한 알킬기; 알케닐기; 또는 아릴기에 대한 설명이 적용되며, 예컨대 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -B(Rb)3 로 표시될 수 있으며， 상기 Rb는 전술한 알킬기 또는 알킬기에 대한 설명이 적용된다. 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기는 -PRaRbRc 의 구조를 의미한다. 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 헤테로고리기. 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀 옥사이드기는 -P(=0)RaRbRc의 구조를 의미한다. 구체적으로 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 헤테로고리기. 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -N(Rn)2 의 구조를 의미한다. 상기 Rn은 수소; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 본 명세서에서 전술한 설명이 적용된다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠 고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, “인접하는 치환기는 서로 결합하여 방향족 고리를 형성”하는 것은 인접하는 치환기는 서로 결합하여 전술한 아릴기 또는 헤테로아릴기를 형성하는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, “인접하는 치환기는 서로 결합하여 지방족 고리를 형성”하는 것은 2 인접하는 치환기는 서로 결합하여 전술한 시클로알킬기 또는 헤테로고리기를 형성하는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 nB+ 로 표시되는 구조를 더 포함하며, B는 수소; 알칼리 금속; NR4; 또는 PR'4이고, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고, n은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 Crm+; 또는 Com+ 이고, m은 2 또는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1로 표시된다.
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
M, X, R6 및 R16은 상기 화학식 A에서의 정의와 동일하고,
R1 내지 R5, R7 내지 R15 및 R17 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나,
인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고,
R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 알칼리 금속; NR4; 또는 PR'4이고, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 알칼리 금속이다.
상기 알칼리 금속이란, 주기율표의 1족 가운데 수소를 제외한 나머지 화학 원소를 의미하는 것으로, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 또는 프랑슘을 예로 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 Na 또는 K이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 NR4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 PR'4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 지방족 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 지방족 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 지방족 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 NR4; 또는 BR'4이고, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 알칼리 금속; NR4; 또는 PR'4이고, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 헥실기; 치환 또는 비치환된 데실기; 치환 또는 비치환된 도데실기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이거나, 서로 결합하여 하기 화학식 N-1로 표시되는 화합물; 또는 하기 화학식 N-2로 표시되는 화합물을 형성한다.
[화학식 N-1]
[화학식 N-2]
상기 화학식 N-1 및 N-2에 있어서,
Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; n-부틸기; n-헥실기; 에틸기로 치환된 헥실기; n-데실기; n-도데실기; 또는 시클로헥실기이거나, 서로 결합하여 상기 화학식 N-1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 N-2로 표시되는 화합물을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; n-부틸기; n-헥실기; 또는 에틸기로 치환된 헥실기이거나, 서로 결합하여 상기 화학식 N-1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 N-2로 표시되는 화합물을 형성한다.
상기 에틸기로 치환된 헥실기는 2-에틸헥실기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 n-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 NR4이고, 상기 NR4은 NH4; NHR''3; NH2R''2; NR''4; 하기 화학식 N-1으로 표시되는 화합물; 또는 하기 화학식 N-2로 표시되는 화합물이고, 상기 R''는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다.
[화학식 N-1]
[화학식 N-2]
상기 화학식 N-1 및 N-2에 있어서,
Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 또는 n-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn1은 n-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rn3 및 Rn4는 수소; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 Co2+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 Co3+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 Cr2+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 Cr3+ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O-C=O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X가 O-C=O인 경우, 상기 화학식 A에서 M을 기준으로 M-O-(C=O)-Ar1 또는 M-O-(C=O)-Ar2의 순서로 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -OR100; 또는 -CO2R101이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; -OR100; 또는 -CO2R101이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; -OR100; 또는 -CO2R101이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기; -OR100; 또는 -CO2R101이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 에테닐기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; -OR100; 또는 -CO2R101이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 니트릴기; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; 니트로기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환된 페닐기로 치환된 에테닐기; 니트로기, 불소, 니트릴기; -COOH, 메틸기, 메톡시기, -OCF3 또는 -COOCH2CH3로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리딘기; 벤즈옥사졸기; -OR100; 또는 -CO2R101이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트로기, 니트릴기, 술폰산기, -COOH, 염소, 불소, 메틸기, 트리플로오로메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, -OCF3, -COOCH2CH3, -COOCH3, 시클로헥실기, 페닐기, n-프로필기로 치환된 페닐기, 피리딘기 또는 티아졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 니트로기, 니트릴기, 술폰산기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 시클로헥실기, 페닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 메톡시기로 치환된 페닐기, 티오펜기, 피리딘기, -COCH3, -COOCH3, -SO2CH3 또는 -SO2NH2SO3NH2로 치환된 페닐렌기이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한 페닐렌기; 비치환된 페닐렌기; 또는 비치환된 2가의 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 지방족 고리를 형성하고, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 지방족 고리를 형성하고, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 고리를 형성하고, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107 이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 염소; 불소; 브롬; 술폰산기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 에테닐기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티아졸기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 염소; 불소; 브롬; 술폰산기; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 니트로기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환된 페닐기로 치환된 에테닐기; 니트로기, 니트릴기, -COOH, 불소, 메톡시기, -OCF3, -COOCH2CH3, 메틸기, n-프로필기, 시클로헥실기 또는 피리딘기로 치환된 페닐기; 비페닐기; 벤즈옥사졸기; 피리딘기; 티오펜기; 퓨란기; 티아졸기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R20은 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; 불소; 니트로기; 메틸기; 트리플루오로메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; -OR100; -CO2R101; 또는 -SO2R106이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8 및 R9, R19 및 R18, R9 및 R10 또는 R19 및 R20는 각각 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8 및 R9, R19 및 R18, R9 및 R10 또는 R19 및 R20는 각각 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 -NH2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 플루오로메틸기; 에틸기; 또는 -NH2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R100 은 메틸기; 트리플루오로메틸기; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R101 은 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R102 는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R106 또는 R107 은 각각 메틸기; 또는 -NH2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 바인더 수지, 가교제, 커플링제, 산화방지제, 대전방지제, 광안정제 및 촉매로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 가교제는 알칼리 가용성 폴리이미드 수지 또는 기타 첨가 성분 간 가교 반응을 유도하여, 생성된 막의 내열성 및 내약품성을 증가시킬 수 있다. 이 때 가교제는 아크릴기, 이소시아네이트기 등의 관능기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 상기 가교제의 예로 열 가교제가 있는데, 이러한 열 가교제는 메틸올기, 에폭시기 등의 열반응성 관능기를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로, 당 업계에서 일반적으로 사용하는 가교제인 DML-PC, DML-PEP, DML-OC, DML-OEP, DML-34X, DML-PTBP, DML-PCHP, DML-OCHP, DML-PFP, DML-PSBP, DML-POP, DML-MBOC, DML-MBPC,DML-MTrisPC, DML-BisOC-Z, DML-BisOCHP-Z, DML-BPC, DML-BisOC-P, DMOM-PC, DMOM-PTBP, DMOM-MBPC, TriML-P,TriML-35XL, TML-HQ, TML-BP, TML-pp-BPF, TML-BPE, TML-BPA, TML-BPAF, TML-BPAP, TMOM-BP, TMOM-BPE, TMOM-BPA, TMOM-BPAF, TMOM-BPAP, HML-TPPHBA, HML-TPHAP, HMOM-TPPHBA, HMOM-TPHAP(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), "NIKALAC"(등록 상표) MX-290, "NIKALAC"(등록 상표) MX-280, "NIKALAC"(등록 상표) MX-270,"NIKALAC"(등록 상표) MX-279, "NIKALAC"(등록 상표) MW-100LM, "NIKALAC"(등록 상표) MX-750LM(이상, 상품명,(주)산와 케미컬제), T39M(Soken사) 등을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 커플링제는 실란계 커플링제일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려진 것들이 적절히 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제는 고분자막 생성 중에 라디칼이 발생하는 연쇄 반응을 방지하는 역할을 할 수 있다. 이 때, 산화 방지제로는 페놀계 산화 방지제 등을 포함할 수 있고, 당 업계에서 일반적으로 사용하는 산화방지제인 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 또는 2,6-g,t-부틸페놀 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 바람직한 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제는 Kinox-80(한농화성사)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 대전방지제는 점착 조성물에 포함되어 대전 방지 성능을 부여하기 위한 역할을 수행하는 것으로, 공지의 대전 방지제가 모두 이용될 수 있다. 대전 방지제로는, 예를 들면, 이온성 화합물이 사용될 수 있다. 이온성 화합물로는, 예를 들면, 금속염 또는 유기염이 사용될 수 있다. 상기 금속염 이온성 화합물은, 예를 들면, 알칼리 금속 양이온 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함할 수 있다. 양이온으로는, 리튬 이온(Li+), 나트륨 이온(Na+), 칼륨 이온(K+), 루비듐 이온(Rb+), 세슘 이온(Cs+), 베릴륨 이온(Be2+), 마그네슘 이온(Mg2+), 칼슘 이온(Ca2+), 스트론튬 이온(Sr2+) 및 바륨 이온(Ba2+) 등의 1종 또는 2종 이상이 예시될 수 있고, 예를 들면, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 마그네슘 이온, 칼슘 이온 및 바륨 이온의 일종 또는 이종 이상 또는 이온안정성 및 이동성을 고려하여 리튬 이온을 사용할 수 있다. 금속염에 포함되는 음이온으로는 PF6 -, AsF-, NO2 -, 플루오라이드(F-), 클로라이드(Cl-), 브로마이드(Br-), 요오다이드(I-), 퍼클로레이트(ClO4 -), 히드록시드(OH-), 카보네이트(CO3 2-), 니트레이트(NO3 -), 트리플루오로메탄설포네이트(CF3SO3 -), 설포네이트(SO4 -), 헥사플루오로포스페이트(PF6 -), 메틸벤젠설포네이트(CH3(C6H4)SO3 -), p-톨루엔설포네이트(CH3C6H4SO3 -), 테트라보레이트(B4O7 2-), 카복시벤젠설포네이트(COOH(C6H4)SO3 -), 트리플로로메탄설포네이트(CF3SO2 -), 벤조네이트(C6H5COO-), 아세테이트(CH3COO-), 트리플로로아세테이트(CF3COO-), 테트라플루오로보레이트(BF4 -), 테트라벤질보레이트(B(C6H5)4 -) 또는 트리스펜타플루오로에틸 트리플루오로포스페이트(P(C2F5)3F3 -) 등이 예시될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 대전방지제로 FC-4400(3M사)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광안정제는 점착제가 고온 조건에서 방치되는 경우에도 응집되지 않아서, 응집된 클러스터 내에서 후술하는 대전방지제의 농도가 증가하는 현상을 유발하지 않고, 결합 부위가 열에 의해 분해되어 라디칼이 발생하는 문제를 방지하여, 점착 조성물의 저장 안정성을 크게 개선할 수 있는 물질로서, 공지의 광안정제가 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 광안정제는 힌더드 아민 화합물(hindered amine compound)이 사용될 수 있고, 구체적으로 Tinuvin 123(BASF사)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 촉매는 본 발명의 일 실시상태에 따른 점착 조성물을 제조하는 반응의 속도를 조절하는 물질이 사용된다. 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 촉매로는 Dibutyltin dilaurate(Sigma-Aldrich사)가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.1 중량부 내지 0.5 중량부로 포함된다.
바람직하게 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.2 중량부 내지 0.4 중량부로 포함된다. 더욱 바람직하게 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.25 중량부 내지 0.35 중량부로 포함된다.
상기 점착제 조성물 내에 전술한 함량의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되는 경우, 우수한 내광성, 내열성 및 내습성이 우수하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.2 중량부 미만인 경우 내광성에 대한 충분한 효과를 기대할 수 없고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.4 중량부 초과인 경우 박막상 염료가 석출되는 문제가 발생할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 바인더 수지는 90 중량부 내지 99 중량부, 상기 가교제는 0.05 중량부 내지 0.5 중량부, 상기 커플링제는 0.05 중량부 내지 0.5 중량부, 상기 산화방지제는 0.2 중량부 내지 0.8 중량부, 상기 대전방지제는 0.5 중량부 내지 2.5 중량부, 상기 광안정제는 1 중량부 내지 4 중량부 및 상기 촉매는 0.001 중량부 내지 0.02 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 바인더 수지는 93 중량부 내지 97 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 가교제는 0.3 중량부 내지 0.4 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 커플링제는 0.1 중량부 내지 0.3 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 산화방지제는 0.4 중량부 내지 0.6 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 대전방지제는 0.1 중량부 내지 2 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 광안정제는 1.5 중량부 내지 3.5 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 상기 촉매는 0.008 중량부 내지 0.02 중량부로 포함된다.
상기 점착제 조성물 내에 전술한 함량의 바인더 수지, 가교제, 커플링제, 산화방지제, 대전방지제, 광안정제 또는 촉매가 포함되는 경우, 상기 점착제 조성물로 균일한 두께의 필름을 제조할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 점착제 조성물의 형성을 가능하게 하는 것으로 알려진 화합물이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 예컨대, 상기 용매는 에스터류, 에터류, 케톤류, 방향족 탄화수소류, 및 설폭사이드류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 화합물일 수 있다.
상기 에스터류 용매는 예컨대, 아세트산 에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산 아이소부틸, 폼산 아밀, 아세트산 아이소아밀, 아세트산 아이소부틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 아이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 감마-부티로락톤, 엡실론-카프로락톤, 델타-발레로락톤, 옥시아세트산 알킬(예: 옥시아세트산 메틸, 옥시아세트산 에틸, 옥시아세트산 부틸(예를 들면, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등(예를 들면, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등(예를 들면, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸)), 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸 및 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸(예를 들면, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등), 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소부탄산 메틸, 2-옥소부탄산 에틸 등일 수 있다.
상기 에터류 용매는 예컨대, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노프로필에터아세테이트 등일 수 있다.
상기 케톤류 용매는 예컨대, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, N-메틸-2-피롤리돈 등일 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용매는 예컨대, 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 리모넨 등일 수 있다.
상기 설폭사이드류 용매는 예컨대, 다이메틸설폭사이드 등일 수 있다.
상기와 같이 용매가 예시되나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 상기 예시된 용매에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물에 포함되는 용매는 에틸 아세테이트 또는 메틸에틸 케톤이다.
또한, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물에 포함되는 용매는 에틸 아세테이트 또는 메틸에틸 케톤의 혼합액이다. 이 때, 용매 혼합액은 1:3 내지 3:1의 비율로 혼합하여 사용될 수 있으나, 이는 예시에 불과하고, 혼합 비율이 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 메틸에틸 케톤(MEK)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 상기 점착제 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 10 중량부 내지 50 중량부 또는 20 중량부 내지 40 중량부가 포함될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 상기 점착제 조성물 총 중량부를 기준으로 20 내지 30 중량부 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매가 점착제 조성물 내 전술한 범위로 포함되는 경우, 염료 등이 석출될 우려가 없고, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름의 성능을 무리 없이 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 점착제 조성물은 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 점착성을 부여하면서 디스플레이용 필름에 사용될 수 있는 물질이면 당 업계에서 통상적으로 사용되는 공지의 물질이 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 바인더 수지로는 아크릴계 중합체, 아크릴레이트계 공중합체, 실리콘계 중합체, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리에테르, 에폭시 수지 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 아크릴레이트계 수지일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 수지는 아크릴레이트계 중합체 또는 아크릴레이트계 공중합체일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 공중합체의 예로, 부틸아크릴레이트/ 하이드록시에틸아크릴레이트가 있을 수 있으나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 LG화학사의 AD-701이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로 93 중량부 내지 97 중량부; 또는 94 중량부 내지 96 중량부 포함될 수 있다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지는 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로 95 중량부 내지 96 중량부 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지가 상기 점착제 조성물 내 전술한 범위로 포함되는 경우, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름의 부착성이 유지되며, 상기 점착제 조성물로부터 균일한 두께의 점착 필름을 제조할 수 있다.
본 명세서에 있어서, '점착제 조성물 고형분'이란 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 점착제 조성물에서 용매를 제외한 것을 의미한다.
본 명세서의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 다른 종류의 염료와 함께 사용될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 염료는 당 업계에서 통상적으로 사용할 수 있는 염료라면 사용 가능하다. 상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 염료의 구체적인 예로, 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra azaporphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름을 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 필름은 디스플레이, 전자 소자 등에 사용되는 광학 필름으로 사용될 수 있다. 상기 광학 필름에는 위상차 필름, 반사 방지 필름, 방현(안티글레어) 필름, 자외선 흡수 필름, 적외선 흡수 필름, 광학 보상 필름, 휘도 향상 필름 등으로 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름은 상기 점착제 조성물을 그대로 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름은 건조하여 용매가 제거된 상태의 점착제 조성물을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름은 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 최대 흡수 파장이 380 nm 내지 450 nm 중 적어도 하나의 파장이다.
본 발명의 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름의 최대 흡수 파장이 380 nm 내지 440 nm 중 적어도 하나의 파장이다.
상기 점착 필름이 380 nm 내지 450 nm 중 적어도 하나의 파장을 최대 흡수 파장으로 갖는 경우, 기존 청색광 차단 필름에 비해 장파장 영역을 흡수함으로써 청색 휘도 감소를 최소화할 수 있고, 효율을 극대화할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 필름 및 기타 필름을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
상기 기타 필름에는 예컨대, 이형 필름, 반사 방지 필름, 바인더 수지 필름 등이 있다.
구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태는 점착 필름 및 바인더 수지 필름을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
상기 광학 필름은 필요에 따라 기재를 더 포함할 수 있다.
도 2는 본 발명의 일 실시상태에 따른 기재(1); 점착 필름(2); 및 바인더 수지 필름(3)이 순차적으로 적층된 광학 필름을 도시한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광학 필름은 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80 ℃ 및 500 시간의 조건; 또는 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간의 조건에서, 390 nm 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 각각 3 % 이하이다.
구체적으로 상기 광학 필름의 광에 대한 투과도의 변화는 각각 1.5 % 이하일 수 있다.
더욱 구체적으로 상기 광학 필름의 광에 대한 투과도의 변화는 각각 0 % 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 내광성 측정 조도는 50,000 lx 내지 60,000 lx; 또는 52,000 lx 내지 58,000 lx일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 내광성 측정 시간은 36 시간 내지 60 시간; 내지 40 시간 내지 52 시간일 수 있다.
본 발명에 있어서, 투과도는 광에 대한 투과도를 의미한다.
본 발명에 있어서, 상기 광에 대한 투과도의 변화는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 광학 필름의 투과도를 100%로 하여, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 필름의 투과도를 측정하여, 그 변화 값을 측정한 것이다.
구체적으로 상기 변화 값은 하기 계산식에 의하여 계산할 수 있다.
△T(%)={(상기 광학 필름을 제작한 직후 측정한 투과도- 내광성, 내열성, 내습성의 각 조건에 상기 광학 필름을 노출한 후 재측정한 투과도)/상기 광학 필름을 제작한 직후 측정한 투과도}X100
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 필름은 편광판을 대신하여 디스플레이, 전자 소자 등에 사용됨으로써, 편광판을 포함한 광학 필름보다 파장 별 투과도의 변화를 더 효과적으로 감소시킨다. 또한, 상기 점착 필름은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 포함하는 바, 기타 조성물을 포함하는 광학 필름보다 파장별 투과도의 변화를 더 효과적으로 감소시킨다. 이에 따라, 발광색의 색조를 유연하게 조절할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름은 기재의 일면에 점착제 조성물이 적층 및/또는 도포된 형태를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 기재는 PET(polyethylene terephthalate), 폴리에스테르(polyester), PC(Polycarbonate), PI(polyimide), PEN(polyethylene naphthalate), PEEK(polyether ether ketone), PAR(polyarylate), PCO(polycylicolefin), 폴리노보넨(polynorbornene), PES(polyethersulphone) 및 COP(cycloolefin polymer)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또한, 상기 기재는 투명한 것이 바람직하다. 여기서 말하는 기재가 투명하다는 의미는 400 nm 내지 700 nm 파장 범위인 가시광의 광 투과도가 80% 이상인 것을 나타낸다. 상기 기재가 상기 범위의 광 투과도를 갖는 경우, 적층된 점착 필름이 박막화가 가능한 특성을 갖게 된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름의 두께는 10 ㎛ 내지 40 ㎛; 15 ㎛ 내지 30 ㎛; 또는 20 ㎛ 내지 25 ㎛이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물을 포함하는 점착 필름의 두께는 22 ㎛ 내지 23 ㎛이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 필름은 상기 기재 상에 점착제 조성물을 바코터로 도포하여 제조될 수 있다.구체적인 예로, 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 기재(1) 및 점착 필름(2)이 순차적으로 적층된 것을 나타낸다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 이형 필름은 점착제 조성물이 적층 및/또는 도포되는 기재의 일면 이외의 다른 일면에 포함될 수 있다.
상기 이형 필름으로는 소수성 필름이 사용될 수 있으며, 두께가 매우 얇은 점착 필름을 보호하기 위한 필름으로서, 점착 필름의 일면에 부착하는 투명층을 말하는 것이며, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 필름을 사용할 수 있다. 예컨대, 상기 이형 필름으로 트리아세틸셀룰로오즈(TAC)와 같은 아세테이트계, 폴리에스테르계, 폴리에테르술폰계, 폴리카보네이트계, 폴리아미드계, 폴리이미드계, 폴리올레핀계, 시클로 올레핀계, 폴리우레탄계 및 아크릴계 수지 필름 등을 사용할 수 있으나, 시판되는 실리콘 처리 이형 필름이라면 사용할 수 있고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반사 방지 필름은 외부의 광원으로부터 발생하는 광반사의 정도를 조절하여 반사 색감을 개선하는 역할을 한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 반사 방지 필름의 최저 반사 파장은 550 nm 이하; 또는 530 nm 이하이다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 반사 방지 필름의 최저 반사 파장은 500 nm 이하이다.
상기 반사 방지 필름의 재료는 상기 최저 반사 파장의 물성을 만족하기 위하여 적절히 선택될 수 있다. 예를 들어, 반사 방지 필름은 저굴절층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 반사 방지 필름의 최저 반사 파장은 저굴절층의 두께를 두껍게 할수록 장파장으로 이동하며, 저굴절층의 두께를 얇게 할수록 단파장으로 이동하는 경향이 있다. 예를 들어, 반사방지필름의 최저반사율은 저굴절 재료의 굴절률이 낮아질수록 낮아지는 경향이 있다.
상기 저굴절층은 저굴절 물질을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 저굴절 물질은 저굴절 무기 입자일 수 있다. 다른 하나의 예시에서, 저굴절 무기 입자는 실리카계 입자일 수 있다. 실리카계 입자는 예를 들어, 중공실리카, 메조포러스 실리카(mesoporous silica) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또 다른 하나의 예시에서, 저굴절 무기 입자로는 불화마그네슘(MgF2)을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지 필름으로는 TAC (Cellulose triacetate) 필름 등이 있으나, 이에 한정되지 않고 당 업계에서 통상적으로 사용되는 공지의 바인더 수지 필름이 사용될 수 있다.
상기 바인더 수지 필름의 두께는 20 ㎛ 내지 60 ㎛; 30 ㎛ 내지 50 ㎛; 또는 35 ㎛ 내지 45 ㎛이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 기재 상에 구비될 수 있고, 상기 점착 필름 및 상기 기재와 접하는 면의 반대면에 바인더 수지 필름이 더 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 필름을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 점착 필름을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 전술한 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름; 상기 점착 필름의 일면에 구비된 기판; 및 상기 기판의 상기 점착 필름과 접하는 면의 반대 면에 구비된 유기 발광층을 포함하는 유기 발광 디스플레이를 제공한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
1) 화합물 B 의 합성
염화 포스포릴 (1.2 당량)을 과량의 디메틸포름아마이드(DMF) 용매에 희석한 후, 질소 하에 0℃ 온도를 유지하며 30분간 교반해준다. 온도가 충분히 안정화된 상태에서 화합물 A (1당량)을 서서히 첨가 후, 반응 온도를 80℃로 승온하여 질소 하에서 충분히 반응을 진행해준다. 박층크로마토그래피(TLC)를 통한 반응 완결 확인한 후 반응 온도를 상온으로 내려 준비된 얼음물에 넣어 충분히 교반해준다. 그 후 생성된 고체화합물을 감압여과를 통해 확보 후, 클로로포름과 물을 이용하여 추출을 진행해준다. 추출된 유기층을 무수 마그네슘설페이트을 넣어 물을 제거한 후, 응축하여 클로로포름과 에탄올을 통한 재결정화를 진행하여 생성물을 획득하였다.
2) 화합물 D 의 합성
확보된 화합물 B (1 당량)을 합성 혹은 시판되는 화합물 C (1.2 당량)과 함께 톨루엔 용액에 희석 후, 질소 하에서 120℃ 온도로 가열 교반을 진행하여 반응을 진행한다. 반응 완결 후, 온도를 상온으로 낮춘 후 형성된 고체 생성물을 에탄올과 헥세인으로 충분히 씻어주며 감압 여과를 진행하여 생성물을 획득하였다. 확보한 화합물 D는 오븐 건조를 통해 용매를 충분히 제거해준다.
제조예 : 화합물 제조
제조예 1: 화합물 P1의 합성
상기 반응식 1의 방식으로 합성된 화합물 D1-a (100 mg, 1 당량)을 에탄올 5 mL에 희석시켜 질소하에서 가열 교반해준다. 그 후, 코발트아세테이트사수화물(42.5 mg, 0.5 당량)을 물 5 mL에 용해하여 첨가하고 수산화나트륨(10 mg, 2 당량)을 추가로 투입하여 반응을 진행해준다. 반응 종결 후, 용매를 응축하고 클로로포름과 물을 이용하여 추출을 하였다. 추출을 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정을 진행해 화합물 P1을 확보하였다. (86 mg, 수율: 72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C34H26CoN6Na2O4 (M+) : 687.1143; found: 687.1143
제조예 2: 화합물 P2의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D1-b (200 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P2를 확보하였다. (156 mg, 수율: 67%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H30CoN6Na2O4 (M+) : 715.1456; found: 715.1455
제조예 3: 화합물 P3의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D1-c (150 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P3를 확보하였다. (100 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H30CoN6Na2O4 (M+) : 747.1354; found: 747.1354
제조예 4: 화합물 P4의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D1-d (150 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P4를 확보하였다. (122 mg, 수율: 71%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C34H24CoN8Na2O8 (M+) : 777.0844; found: 777.0844
제조예 5: 화합물 P5의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D1-e (200 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P5를 확보하였다. (103 mg, 수율: 45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C34H24ClCoN8Na2O4 (M+) : 755.0358; found: 755.0358
제조예 6: 화합물 P6의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D2-a (200 mg, 1 당량)으로, 수산화나트륨을 수산화칼륨(69.8 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P6를 확보하였다. (142 mg, 수율: 59%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H34CoK2N6O4 (M+) : 775.1248; found: 775.1248
제조예 7: 화합물 P7의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D2-b (200 mg, 1 당량)으로, 수산화나트륨을 수산화칼륨(69.8 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P7를 확보하였다. (171 mg, 수율: 72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H30CoK2N6O4 (M+): 843.8918; found: 843.8918
제조예 8: 화합물 P8의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D2-c (200 mg, 1 당량)으로, 수산화나트륨을 수산화칼륨(69.8 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P8를 확보하였다. (146 mg, 수율: 62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C40H36Cl2CoK2N6O4 (M+) : 871.0781; found: 871.0781
제조예 9: 화합물 P9의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D2-d (200 mg, 1 당량)으로, 수산화나트륨을 수산화칼륨(69.8 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P9를 확보하였다. (137 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H34CoK2N6O4 (M+) : 871.1248; found: 871.1248
제조예 10: 화합물 P10의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D3-a (300 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P10를 확보하였다. (146 mg, 수율: 42%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H30CoN6Na2O6 (M+) : 747.5847; found: 747.5846
제조예 11: 화합물 P11의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D3-b (200 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P11를 확보하였다. (110 mg, 수율: 48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H28Cl2CoN6Na2O6 (M+) : 815.4687; found: 815.4687
제조예 12: 화합물 P12의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D3-c (250 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P12를 확보하였다. (189 mg, 수율: 67%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H28CoN8Na2O12 (M+) : 893.09542; found: 893.0954
제조예 13: 화합물 P13의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D3-d (200 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P13를 확보하였다. (117 mg, 수율: 52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H28CoN8Na2O12S2 (M+) : 933.0395; found: 933.0395
제조예 14: 화합물 P14의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D3-e (200 mg, 1 당량)으로, 수산화나트륨을 수산화칼륨(69.8 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P14를 확보하였다. (191 mg, 수율: 81%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H32CoK2N8O8 (M+) : 865.0949; found: 865.0949
제조예 15: 화합물 P15의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a를 D3-f (300 mg, 1 당량)으로, 수산화나트륨을 수산화칼륨(69.8 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P15를 확보하였다. (258 mg, 수율: 74%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C40H34CoK2N6O4 (M+) : 940.9972; found: 940.9972
제조예 16: 화합물 P16의 합성
위의 반응식 1의 방식으로 합성된 화합물 D1-a (500 mg, 1 당량)을 에탄올 10 mL에 희석한 후, 물 10 mL에 녹인 포타슘 카보네이트 (471 mg, 2 당량)을 첨가하여 질소하에서 가열 교반해준다. 그 후 트리스(아세틸아세토나토)코발트(Ⅲ) (0.304 g, 0.5 당량)을 첨가하여 반응물 D1-a가 박층크로마토그래피(TLC) 상에서 보이지 않을 때까지 반응을 진행해준다. 완결된 반응물에서 용매를 응축한 후, 디클로로메테인 용매 20 mL를 첨가하고, 테트라 n-뷰틸암모늄아이오딘 (0.378 g, 0.6 당량)을 투입하여 상온에서 교반해준다. 반응이 완결된 후, 물을 첨가하여 추출을 진행하고, 이를 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거하여, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물은 에탄올에 희석한 후 물을 첨가하여 화합물 P16을 확보하였다. (407 mg, 수율: 54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H62CoN7O4 (M+) : 883.4195; found: 883.4194
제조예 17: 화합물 P17의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D2-b (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P17를 확보하였다. (440 mg, 수율: 62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C60H66CoN7O4 (M+) : 1007.4508; found: 1007.4508
제조예 18: 화합물 P18의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D3-g (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P18를 확보하였다. (336 mg, 수율: 48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H66CoN7O8S2 (M+) : 1039.3746; found: 1039.3746
제조예 19: 화합물 P19의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D3-h (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P19를 확보하였다. (376 mg, 수율: 55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H64Cl2CoN7O8S2 (M+) : 1107.2967; found: 1107.2967
제조예 20: 화합물 P20의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D3-i (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P20를 확보하였다. (270 mg, 수율: 39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H70CoN7O8S2 (M+) : 1067.4059; found: 1067.4058
제조예 21: 화합물 P21의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D3-j (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P21를 확보하였다. (331 mg, 수율: 46%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H60CoN9O8 (M+) : 973.3897; found: 973.3897
제조예 22: 화합물 P22의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D3-e (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P22를 확보하였다. (492 mg, 수율: 70%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H68CoN9O8 (M+) : 1029.4523; found: 1029.4253
제조예 23: 화합물 P23의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a를 D3-k (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P23를 확보하였다. (461 mg, 수율: 64%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H60CoN9O8 (M+) : 973.3897; found: 973.3897
제조예 24: 화합물 P24의 합성
위의 반응식 1의 방식으로 합성된 화합물 D3-g (400 mg, 1 당량)을 에탄올 10 mL에 용해 후 트리뷰틸아민 (0.31 mL, 2 당량)과 트리스 (아세틸 아세토 나토) 코발트(Ⅲ) (0.192 g, 0.5 당량)을 첨가하여 질소하에서 가열 교반해준다. 반응 종결 후, 용매를 응축하고 클로로포름과 물을 이용하여 추출을 하였다. 추출을 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 에탄올과 물을 이용해 화합물 P24를 확보하였다. (302 mg, 수율: 57%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H58CoN7O8S2 (M+) : 983.3120; found: 983.3121
제조예 25: 화합물 P25의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 를 D3-l (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P25를 확보하였다. (457 mg, 수율: 68%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H58CoN7O8 (M+) : 943.3680; found: 943.3679
제조예 26: 화합물 P26의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 를 D3-n (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P26를 확보하였다. (427 mg, 수율: 65%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H50CoN11O12 (M+) : 1007.2972; found: 1007.2972
제조예 27: 화합물 P27의 합성
제조예 24에서 사용된 트리부틸아민(TBA)를 비스(2-에틸헥실)아민 (0.3 mL, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P27를 확보하였다. (269 mg, 수율: 48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H66CoN7O8S2 (M+) : 1038.3746; found: 1038.3746
제조예 28: 화합물 P28의 합성
제조예 24에서 사용된 트리부틸아민(TBA)를 디헥실아민 (0.38 mL, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P28를 확보하였다. (371 mg, 수율: 56%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H58CoN7O8S2 (M+) : 983.3120; found: 983.3121
제조예 29: 화합물 P29의 합성
제조예 24에서 사용된 트리부틸아민(TBA)를 디시클로헥실아민 (490 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P29를 확보하였다. (382 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H54CoN7O8S2 (M+) : 979.2807; found: 979.2807
제조예 30: 화합물 P30의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D3-n (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민(TBA)를 디시클로헥실아민 (470 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P30를 확보하였다. (420 mg, 수율: 65%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H46CoN11O12 (M+) : 1003.2659; found: 1003.2659
제조예 31: 화합물 P31의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D3-o (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민(TBA)를 디시클로헥실아민 (487 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P31를 확보하였다. (468 mg, 수율: 71%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H46CoN11O12 (M+) : 981.2178; found: 981.2179
제조예 32: 화합물 P32의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D3-p (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민(TBA)를 디시클로헥실아민 (553 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P32를 확보하였다. (354 mg, 수율: 52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H46Cl2CoN7O4 (M+) : 891.2477; found: 891.2477
제조예 33: 화합물 P33의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D3-q (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민(TBA)를 디시클로헥실아민 (583 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P33를 확보하였다. (317 mg, 수율: 46%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H48CoF2N7O4 (M+) : 859.3068; found: 859.3068
제조예 34: 화합물 P34의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g (500 mg, 1 당량)에, 트리부틸아민(TBA) 대신 모폴린 (235 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P34를 확보하였다. (334 mg, 수율: 56%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C40H40CoN7O9S2 (M+) : 885.1661; found: 885.1661
제조예 35: 화합물 P35의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g (500 mg, 1 당량)에, 트리부틸아민(TBA) 대신 N-에틸 모폴린 (310 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P35를 확보하였다. (455 mg, 수율: 74%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H44CoN7O9S2 (M+) : 913.1974; found: 913.1973
제조예 36: 화합물 P36의 합성
위의 반응식 1의 방식으로 합성된 화합물 D3-g (400 mg, 1 당량)을 에탄올 10 mL에 용해 후, 포타슘카보네이트(372 mg, 2 당량)을 물 10 mL에 녹여 첨가해준다. 용액을 충분히 교반한 후, 트리스(아세틸아세토나토)코발트(Ⅲ) (0.192 mg, 0.5 당량)와 1-부틸-3-메틸이미다졸륨 클로라이드(140 mg, 0.6 당량)을 첨가하여 질소하에서 가열 교반해준다. 반응 종결 후, 용매를 응축하고 클로로포름과 물을 이용하여 추출을 하였다. 추출을 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거한 후, 감압 증류를 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 에탄올과 물을 이용해 화합물 P36를 확보하였다. (183 mg, 수율: 29%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H43CoN8O8S2 (M+) : 934.1972; found: 934.1972
제조예 37: 화합물 P37의 합성
제조예 16에서 사용된 테트라 n-뷰틸암모늄아이오딘 대신 n-뷰틸포스핀브로마이드 (0.303 mg, 0.6 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P37를 확보하였다. (369 mg, 수율: 48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H62CoN6O4P (M+) : 900.3902; found: 900.3903
제조예 38: 화합물 P38의 합성
제조예 37에서 사용된 D1-a 를 D3-g (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P38를 확보하였다. (278 mg, 수율: 39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H66CoN6O8PS2 (M+) : 1056.3453; found: 1056.3453
제조예 39: 화합물 P39의 합성
제조예 37에서 사용된 D1-a 를 D3-l (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P39를 확보하였다. (391 mg, 수율: 54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H66CoN6O8P (M+) : 1016.4012; found: 1016.4012
제조예 40: 화합물 P40의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D2-d (400 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민(TBA)를 트리부틸포스핀 (0.438 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P40를 확보하였다. (351 mg, 수율: 65%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H58CoN6O4P (M+) : 996.3902; found: 996.3902
제조예 41: 화합물 P41의 합성
위의 반응식 1의 방식으로 합성된 화합물 D1-a (500 mg, 1 당량)을 에탄올 10 mL에 희석한 후, 물 10 mL에 포타슘카보네이트 (471 mg, 2 당량)을 첨가하여 질소하에서 가열 교반해준다. 그 후 크롬 아세테이트 하이드록사이드 (193 mg, 0.5 당량)을 첨가하여 반응물 D1-a가 박층크로마토그래피(TLC) 상에서 보이지 않을 때까지 반응을 진행해준다. 완결된 반응물에서 용매를 응축한 후, 디클로로메테인 용매 20 mL를 첨가하고, 테트라 n-부틸암모늄아이오딘 (378 mg, 0.6 당량)을 투입하여 상온에서 교반해준다. 반응이 완결된 후, 물을 첨가하여 추출을 진행하고, 이를 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거하여, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물은 에탄올에 희석한 후 물을 첨가하여 화합물 P41를 확보하였다. (389 mg, 수율: 52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H62CrN7O4 (M+) : 876.4268; found: 876.4268
제조예 42: 화합물 P42의 합성
제조예 41에서 사용된 D1-a 대신 D1-d (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P42를 확보하였다. (443 mg, 수율: 62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H60CrN9O8 (M+) : 966.3970; found: 966.3971
제조예 43: 화합물 P43의 합성
제조예 41에서 사용된 D1-a 대신 D1-f (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P43를 확보하였다. (398 mg, 수율: 54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H66CrN7O4 (M+) : 904.4581; found: 904.4581
제조예 44: 화합물 P44의 합성
제조예 41에서 사용된 D1-a 대신 D3-i (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P44를 확보하였다. (399 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H70CrN7O8S2 (M+) : 1060.4132; found: 1060.4133
제조예 45: 화합물 P45의 합성
위의 반응식 1의 방식으로 합성된 화합물 D3-g (400 mg, 1 당량)을 에탄올 10 mL에 용해 후, 트리부틸아민 (499 mg, 2 당량)과 크롬 아세테이트 하이드록사이드 (406 mg, 0.5 당량)을 첨가하여 질소하에서 가열 교반해준다. 반응 종결 후, 용매를 응축하고 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 추출을 통해 확보된 유기층을 무수 마그네슘 설페이트로 물을 제거한 후, 감압 증류를 통해 용매를 농축하였다. 농축된 생성물을 에탄올과 물을 이용해 화합물 P45를 확보하였다. (401 mg, 수율: 61%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H58CrN7O8S2 (M+) : 976.3193; found: 976.3193
제조예 46: 화합물 P46의 합성
제조예 45에서 사용된 D3-g 대신 D3-l (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P46를 확보하였다. (387 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H58CrN7O8 (M+) : 936.3752; found: 936.3751
제조예 47: 화합물 P47의 합성
제조예 45에서 사용된 트리부틸아민 대신 디사이클로헥실아민 (488 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P47를 확보하였다. (360 mg, 수율: 55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H54CrN7O8S2 (M+) : 972.2880; found: 972.2881
제조예 48: 화합물 P48의 합성
제조예 45에서 사용된 트리부틸아민 대신 N-에틸 모폴린 (310 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P48를 확보하였다. (433 mg, 수율: 71%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C42H44CrN7O9S2 (M+) : 906.2047; found: 906.2047
제조예 49: 화합물 P49의 합성
제조예 41에서 사용된 n-테트라부틸암모늄 아이오딘 대신 n-테트라부틸포스핀 브로마이드 (471 mg, 0.6 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P49를 확보하였다. (488 mg, 수율: 64%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H62CrN6O4P (M+) : 893.3975; found: 893.3975
제조예 50: 화합물 P50의 합성
제조예 49에서 사용된 D1-a 대신 D1-g (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P50를 확보하였다. (406 mg, 수율: 55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C51H63CrN6O4P (M+) : 906.4054; found: 906.4054
제조예 51: 화합물 P51의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a 대신 D4-a (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P51를 확보하였다. (276 mg, 수율: 48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H30CoN6Na2O6 (M+) : 771.1354; found: 771.1354
제조예 52: 화합물 P52의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a 대신 D4-c (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P52를 확보하였다. (296 mg, 수율: 52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H24CoN8Na2O10 (M+) : 833.0743; found: 833.0743
제조예 53: 화합물 P53의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a 대신 D4-f (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P53를 확보하였다. (224 mg, 수율: 39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H24CoF2N6Na2O6 (M+) : 779.0853; found: 779.0853
제조예 54: 화합물 P54의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a 대신 D4-m (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P54를 확보하였다. (339 mg, 수율: 62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C44H30CoN6Na2O6 (M+) : 843.1354; found: 843.1354
제조예 55: 화합물 P55의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a 대신 D4-p (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 수산화나트륨 (NaOH)을 수산화칼륨 (151 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P55를 확보하였다. (342 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C38H28Cl2CoK2N6O6 (M+) : 871.0054; found: 871.0054
제조예 56: 화합물 P56의 합성
제조예 1에서 사용된 D1-a 대신 D4-t (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 수산화나트륨 (NaOH)을 수산화칼륨 (130 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P56를 확보하였다. (259 mg, 수율: 49%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C36H22Cl4CoK2N6O6 (M+) : 910.8961; found: 910.8960
제조예 57: 화합물 P57의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-b (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P57를 확보하였다. (385 mg, 수율: 54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H70CoN7O6 (M+) : 995.4714; found: 995.4714
제조예 58: 화합물 P58의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-g (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P58를 확보하였다. (440 mg, 수율: 62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H60Cl2CoN7O6 (M+) : 1007.3309; found: 1007.3308
제조예 59: 화합물 P59의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-h (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P59를 확보하였다. (359 mg, 수율: 52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H58Cl4CoN7O6 (M+) : 1077.2500; found: 1077.2501
제조예 60: 화합물 P60의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-l (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P60를 확보하였다. (251 mg, 수율: 37%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H60CoN9O10 (M+) : 1029.3790; found: 1029.3789
제조예 61: 화합물 P61의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-e (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P61를 확보하였다. (298 mg, 수율: 45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H55Cl2CoN7O6 (M+) : 979.2996; found: 979.2996
제조예 62: 화합물 P62의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-j (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P62를 확보하였다. (450 mg, 수율: 68%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H58CoN7O6 (M+) : 983.3775; found: 983.3774
제조예 63: 화합물 P63의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-n (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P63를 확보하였다. (469 mg, 수율: 72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H60Cl2CoN7O8 (M+) : 1039.3207; found: 1039.3207
제조예 64: 화합물 P64의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-d (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민 (TBA)를 디시클로헥실아민 (516 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P64를 확보하였다. (388 mg, 수율: 58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H54CoN7O8 (M+) : 939.3360; found: 939.3360
제조예 65: 화합물 P65의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-k (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민 (TBA)를 디시클로헥실아민 (519 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P65를 확보하였다. (403 mg, 수율: 62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H54CoN7O6 (M+) : 907.3462; found: 907.3462
제조예 66: 화합물 P66의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-u (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민 (TBA)를 N-에틸 모폴린 (292 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P66를 확보하였다. (268 mg, 수율: 44%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C46H46CoN9O11 (M+) : 959.2600; found: 959.2601
제조예 67: 화합물 P67의 합성
제조예 24에서 사용된 D3-g 대신 D4-v (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민 (TBA)를 N-에틸 모폴린 (255 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P67를 확보하였다. (351 mg, 수율: 59%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H42CoF6N7O7 (M+) : 1073.2376; found: 1073.2376
제조예 68: 화합물 P68의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-n (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, n-테트라뷰틸암모늄 아이오딘을 n-테트라뷰틸포스핀브로마이드 (130 mg, 0.6 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P68를 확보하였다. (502 mg, 수율: 72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C56H68Cl2CoN6O8P (M+) : 1112.3540; found: 1112.3541
제조예 69: 화합물 P69의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-r (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, n-테트라뷰틸암모늄 아이오딘을 n-테트라뷰틸포스핀브로마이드 (130 mg, 0.6 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P69를 확보하였다. (405 mg, 수율: 72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C64H70CoN6O6 (M+) : 1108.4421; found: 1108.4421
제조예 70: 화합물 P70의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 D4-w (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, n-테트라뷰틸암모늄 아이오딘을 n-테트라뷰틸포스핀브로마이드 (122 mg, 0.6 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P70를 확보하였다. (267 mg, 수율: 39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H72CoN8O12P (M+) : 1162.4334; found: 1162.4334
제조예 71: 화합물 P71의 합성
제조예 41에서 사용된 D1-a 대신 D4-a (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P71를 확보하였다. (322 mg, 수율: 45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H66CrN7O6 (M+) : 960.4474; found: 960.4474
제조예 72: 화합물 P72의 합성
제조예 41에서 사용된 D1-a 대신 D4-i (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P72를 확보하였다. (378 mg, 수율: 55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C54H60CrF6N7O6 (M+) : 1068.3909; found: 1068.3909
제조예 73: 화합물 P73의 합성
제조예 45에서 사용된 D3-g 대신 D4-o (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P73를 확보하였다. (402 mg, 수율: 61%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H56CrF2N7O8 (M+) : 972.3558; found: 972.3558
제조예 74: 화합물 P74의 합성
제조예 45에서 사용된 D3-g 대신 D4-q (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, 트리부틸아민 대신 디사이클로헥실아민 (465 mg, 2 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P74를 확보하였다. (330 mg, 수율: 51%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C66H74CrN6O6P (M+) : 1129.4807; found: 1129.4807
제조예 75: 화합물 P75의 합성
제조예 41에서 사용된 D1-a 대신 D4-s (500 mg, 1 당량)으로 대체하고, n-테트라부틸암모늄 아이오딘 대신 n-테트라부틸포스핀 브로마이드 (269 mg, 0.6 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 화합물 P75를 확보하였다. (261 mg, 수율: 38%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C66H74CrN6O6P (M+) : 1129.4807; found: 1129.4807
제조예 76: 비교 화합물 P76의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 A1 (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 비교 화합물 P76를 확보하였다. (565 mg, 수율: 75%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H46CoN9O4 (M+) : 885.4100; found: 885.4100
제조예 77: 비교 화합물 P77의 합성
제조예 16에서 사용된 D1-a 대신 A2 (500 mg, 1 당량)으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 비교 화합물 P77를 확보하였다. (482 mg, 수율: 66%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H60CoN9O6 (M+) : 941.3999; found: 941.3999
제조예 78: 비교 화합물 P78의 합성
제조예 41에서 사용된 D3-g 대신 A1으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 비교 화합물 P78를 확보하였다. (336 mg, 수율: 45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C48H60CrN9O4 (M+) : 878.4173; found: 878.4173
제조예 79: 비교 화합물 P79의 합성
제조예 41에서 사용된 D3-g 대신 A2으로 대체하여 사용한 것을 제외하고 동일한 방식으로 반응을 진행하여 비교 화합물 P79를 확보하였다. (370 mg, 수율: 51%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C50H60CrN9O6 (M+) : 934.4072; found: 934.4072
<실험예>
실시예 1
점착제 조성물에서 용매를 제외한 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로, 바인더 수지 95.4 중량부(AD-701 고형분, LG화학사), 상기 화합물 P1 0.29 중량부, 이소시아네이트계 가교제(T39M, Soken사) 0.1 중량부, 실란계 커플링제(T-789J, Soken사) 0.2 중량부, 산화 방지제 (Kinox-80, 한농화성사) 0.5 중량부, 대전 방지제(FC-4400, 3M사) 1.5 중량부, 힌더드 아민 광안정제 (Tinuvin 123, BASF사) 2 중량부, 촉매 (Dibutyltin dilaurate, Sigma-Aldrich사) 0.001 중량부를 첨가하였고, 용매(MEK)는 점착 조성물 총 중량부를 기준으로 25 중량부를 첨가하였으며, 이를 혼합기 (Shaker, SKC 6100, JEIO Tech.)를 활용하여 혼합해 준 점착 조성물을 이형층(PET) 위에 Knife Bar Coating 장비 (KP-3000, 기베이앤티)를 활용하여 22 ㎛ ~ 23 ㎛의 두께로 코팅하여 점착 필름을 제조하였다. 코팅 후 이형층을 제거하였고, 유리(glass) 위에 라미네이션을 통해 상기 점착 필름 및 40 ㎛의 바인더 수지 필름(TAC:Cellulose triacetate)을 순차적으로 적층하여 광학 필름을 제작하였다.
[점착 필름의 최대 흡수 파장(λmax) 의 측정]
UV-vis 측정 장비 Shimazu UV-3600 을 이용하여, 상기 실시예 1의 점착제 조성물에서 상기 화합물 P1을 제외한 조성물로 제조한 점착 필름으로 blank 측정 후, 상기 실시예 1의 점착제 조성물로 제조한 점착 필름의 최대 흡수 파장 값을 측정하였고, 이를 하기 표 1에 기재하였다.
상기 광학 필름을 제작한 직후, UV-vis 장비 (Shimazu UV-3600)를 활용하여 상기 광학 필름의 390 nm 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도를 측정하였다.
내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80℃ 및 500 시간 동안의 조건; 또는 내습 60℃ 90 % RH 및 500 시간 동안의 조건에서, 각각 상기 광학 필름을 노출한 후 390 nm 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도를 재측정하였다. 상기 재측정한 투과도에서 광학 필름을 제작한 직후의 투과도를 뺀 값을 상기 광학 필름으로 제작한 직후의 투과도 값으로 나눠 △T을 계산하여 하기 평가 조건에 의해 표 1에 그 결과를 기재하였다.
[투과도의 변화 평가]
내광성, 내열성, 내습성의 △T 값을 하기와 같은 계산식으로 계산하여, 후술하는 조건으로 평가한 다음 하기 표 1에 그 결과를 기재하였다.
△T(%)={(상기 광학 필름을 제작한 직후 측정한 투과도-내광성, 내열성, 내습성의 각 조건에 광학 필름을 노출한 후 재측정한 투과도)/상기 광학 필름을 제작한 직후 측정한 투과도}X100
O: ΔT 1.5% 이하
Δ: ΔT 1.5% 초과 3% 이하
X: ΔT 3% 초과
실시예 2
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P2을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P4을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P6을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P7을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 7
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P16을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 8
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P18을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 9
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P19을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 10
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P20을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 11
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P21을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 12
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P22을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 13
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P24을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 14
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P25을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 15
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P26을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 16
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P27을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 17
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P28을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 18
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P29을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 19
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P30을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 20
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P31을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 21
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P32을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 22
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P33을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 23
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P34을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 24
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P35을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 25
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P36을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 26
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P37을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 27
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P38을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 28
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P39을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 29
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P41을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 30
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P43을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 31
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P44을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 32
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P45을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
실시예 33
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 화합물 P60을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 비교화합물 P76을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 비교화합물 P77을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
비교예 3
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 비교화합물 P78을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
비교예 4
상기 실시예 1에서 화합물 P1 대신 비교화합물 P79을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 조건에서 실험한 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
| 실시예 | 제조예 | 필름 λmax (nm) | 내광성 | 내열성 | 내습성 |
| 실시예1 | P1 | 382 | △ | O | O |
| 실시예2 | P2 | 384 | △ | O | △ |
| 실시예3 | P3 | 385 | X | O | O |
| 실시예4 | P4 | 381 | X | △ | O |
| 실시예5 | P6 | 383 | △ | △ | O |
| 실시예6 | P7 | 384 | △ | O | O |
| 실시예7 | P16 | 416 | O | O | O |
| 실시예8 | P18 | 411 | O | O | O |
| 실시예9 | P19 | 411 | △ | O | O |
| 실시예10 | P20 | 409 | O | O | O |
| 실시예11 | P21 | 427 | △ | O | O |
| 실시예12 | P22 | 428 | O | O | O |
| 실시예13 | P24 | 408 | O | O | O |
| 실시예14 | P25 | 408 | O | O | O |
| 실시예15 | P26 | 435 | △ | O | O |
| 실시예16 | P27 | 407 | △ | △ | O |
| 실시예17 | P28 | 409 | △ | △ | O |
| 실시예18 | P29 | 409 | O | O | O |
| 실시예19 | P30 | 436 | △ | O | O |
| 실시예20 | P31 | 423 | △ | O | O |
| 실시예21 | P32 | 418 | △ | △ | O |
| 실시예22 | P33 | 418 | △ | △ | O |
| 실시예23 | P34 | 406 | △ | O | △ |
| 실시예24 | P35 | 404 | △ | O | O |
| 실시예25 | P36 | 409 | X | O | O |
| 실시예26 | P37 | 417 | O | O | O |
| 실시예27 | P38 | 409 | O | O | O |
| 실시예28 | P39 | 408 | O | O | O |
| 실시예29 | P41 | 415 | △ | △ | O |
| 실시예30 | P43 | 440 | △ | △ | O |
| 실시예31 | P44 | 433 | △ | O | O |
| 실시예32 | P45 | 430 | O | △ | △ |
| 실시예33 | P60 | 380 | O | △ | △ |
| 비교예1 | P76 | 473 | X | X | X |
| 비교예2 | P77 | 484 | X | X | X |
| 비교예3 | P78 | 497 | X | X | X |
| 비교예4 | P79 | 488 | X | X | X |
상기 표 1에 의하면, 비교예에 따른 점착 필름의 최대 흡수 파장(λmax)이 470 nm를 초과하는 것과 달리 본 발명의 실시예에 따른 점착 필름의 최대 흡수 파장(λmax)이 380 nm 내지 450 nm 중 적어도 하나의 파장을 최대 흡수 파장으로 갖는 경우, 기존 청색광 차단 필름에 비해 장파장 영역을 흡수함으로써 청색 휘도 감소를 최소화할 수 있고, 효율을 극대화할 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 점착 필름을 포함하는 광학 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 포함하는 것으로서, 중심 금속으로 사용된 전이 금속의 꽉 찬 전자궤도와 전이 금속과 연결된 킬레이트 리간드의 빈 π 궤도나 π* 궤도와의 상호 작용으로 인해 킬레이트 화합물은 안정된 구조를 가지게 되며, 이러한 효과로 인해 상기 표 1에 기재된 것과 같이 내광성, 내열성 및 내습성 중 적어도 하나가 향상되는 효과를 확인할 수 있다.
1: 기재
2: 점착 필름
3: 바인더 수지 필름
10: 광학 필름
2: 점착 필름
3: 바인더 수지 필름
10: 광학 필름
Claims (15)
- An-로 표시되는 구조를 포함하는 화합물을 포함하는 점착제 조성물로서,
상기 A는 하기 화학식 A로 표시되고, n은 1 또는 2인 점착제 조성물:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
M은 Cr 이온 또는 Co 이온이고,
X는 O 또는 O-C=O이고,
Rw1 및 Rw2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R6 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이고,
R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 nB+ 로 표시되는 구조를 더 포함하며,
B는 수소; 알칼리 금속; NR4; 또는 PR'4이고,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고,
n은 1 또는 2인 점착제 조성물. - 청구항 1에 있어서, M은 Crm+; 또는 Com+ 이고,
m은 2 또는 3인 점착제 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1로 표시되는 것인 점착제 조성물:
[화학식 A-1]
상기 화학식 A-1에 있어서,
M, X, R6 및 R16은 상기 화학식 A에서의 정의와 동일하고,
R1 내지 R5, R7 내지 R15 및 R17 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -OCOR103; -CONR104R105; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나,
인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고,
R100 내지 R107는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 B는 알칼리 금속; NR4; 또는 PR'4이고,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이거나, 2 이상의 R은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 지방족 고리를 형성하는 것인 점착제 조성물. - 청구항 2에 있어서, 상기 B는 NR4이고,
상기 NR4은 NH4; NHR''3; NH2R''2; NR''4; 하기 화학식 N-1으로 표시되는 화합물; 또는 하기 화학식 N-2로 표시되는 화합물이고,
상기 R''는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기인 것인 점착제 조성물:
[화학식 N-1]
[화학식 N-2]
상기 화학식 N-1 및 N-2에 있어서,
Rn1 내지 Rn4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. - 청구항 4에 있어서, 상기 R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COOH; 할로겐기; 술폰산기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; -OR100; -CO2R101; -COR102; -SO2R106; 또는 -SO3R107이거나, 인접하는 치환기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성하는 것인 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 바인더 수지, 가교제, 커플링제, 산화방지제, 대전방지제, 광안정제 및 촉매로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로,
상기 An-로 표시되는 구조를 포함하는 화합물은 0.1 중량부 내지 0.5 중량부로 포함되는 것인 점착제 조성물. - 청구항 8에 있어서, 상기 점착제 조성물 고형분 총 중량 100 중량부를 기준으로,
상기 바인더 수지는 90 중량부 내지 99 중량부,
상기 가교제는 0.05 중량부 내지 0.5 중량부,
상기 커플링제는 0.05 중량부 내지 0.5 중량부,
상기 산화방지제는 0.2 중량부 내지 0.8 중량부,
상기 대전방지제는 0.5 중량부 내지 2.5 중량부,
상기 광안정제는 1 중량부 내지 4 중량부 및
상기 촉매는 0.001 중량부 내지 0.02 중량부로 포함되는 것인 점착제 조성물. - 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물을 포함하는 점착 필름.
- 청구항 11에 있어서, 최대 흡수 파장이 380 nm 내지 450 nm 중 적어도 하나의 파장인 것인 점착 필름.
- 청구항 11에 따른 점착 필름 및 바인더 수지 필름을 포함하는 광학 필름.
- 청구항 13에 있어서, 내광 55,600 lx * 48 시간의 조건; 내열 80 ℃ 및 500 시간의 조건; 또는 내습 60 ℃, 90 % RH 및 500 시간의 조건에서,
390 nm 내지 450 nm 파장의 광에 대한 투과도의 변화가 각각 3 % 이하인 것인 광학 필름. - 청구항 11에 따른 점착 필름을 포함하는 전자 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210071959A KR20220163605A (ko) | 2021-06-03 | 2021-06-03 | 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 전자 소자 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020210071959A KR20220163605A (ko) | 2021-06-03 | 2021-06-03 | 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 전자 소자 |
Publications (1)
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|---|---|
| KR20220163605A true KR20220163605A (ko) | 2022-12-12 |
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ID=84391403
Family Applications (1)
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| KR1020210071959A KR20220163605A (ko) | 2021-06-03 | 2021-06-03 | 점착제 조성물, 점착 필름, 광학 필름 및 전자 소자 |
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| KR (1) | KR20220163605A (ko) |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2012211305A (ja) | 2011-03-23 | 2012-11-01 | Mitsubishi Plastics Inc | 画像表示装置用透明両面粘着シートおよび画像表示装置 |
-
2021
- 2021-06-03 KR KR1020210071959A patent/KR20220163605A/ko unknown
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