KR101762515B1 - 신규한 화합물, 액정표시장치용 컬러필터, 및 아민계 화합물 검출용 화학 센서 - Google Patents

신규한 화합물, 액정표시장치용 컬러필터, 및 아민계 화합물 검출용 화학 센서 Download PDF

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Abstract

본 발명의 신규한 화합물, 액정표시장치용 컬러필터, 및 아민계 화합물 검출용 화학 센서에서, 본 발명의 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다;
[화학식 1]
Figure 112015119214367-pat00044

화학식 1에서, Ar1은
Figure 112015119214367-pat00045
,
Figure 112015119214367-pat00046
, 또는 를 나타내고,
Ar2는
Figure 112015119214367-pat00048
또는
Figure 112015119214367-pat00049
를 나타내며, X는 할로겐 원소를 나타내고, Ar1 및 Ar2 각각에서 *은 결합위치를 나타낸다.

Description

신규한 화합물, 액정표시장치용 컬러필터, 및 아민계 화합물 검출용 화학 센서{NOVEL COMPOUND, COLORFILTER, AND CHEMOSENSOR FOR DETECTING AMINE-BASED COMPOUND}
본 발명은 신규한 화합물, 액정표시장치용 컬러필터, 및 아민계 화합물 검출용 화학 센서에 관한 것이다.
프탈로페리논(phthaloperinone)계 색소는 적색-황색계 색소로서, 그 중에서도 프탈로페리논계 유도체인 페리논 오렌지(Perinone Orange)와 이의 cis 이성체인 페리논 레드(Perinone Red)는 배트 염료(Vat dye)로 많은 분야에서 사용되고 있다. 특히, 페리논 오렌지(Perinone Orange)는 내광성, 내열성, 내용제성이 뛰어나, PVC의 착색, 에멀젼 페인트, 섬유의 프린팅 등에 사용되고 있다. 또한, 최근에는 이러한 페리논(perinone)계 유도체를 이용한 전자 발광(Electro-luminescence, EL)소자나, Cu2+와 Cd2+ 검출용 화학 센서 등이 개발되기도 했다.
현대 사회는 산업화가 진행 되면서 중금속이나 유해물질 등에 의한 환경오염 문제가 심각하게 나타나고 있다. 유해 물질 중에서도, 아민계 화합물은 휘발성 유기화합물(VOC, volatile organic compound)에 속하는 유해 물질로서, 암을 유발하는 등의 인체에 직접적인 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 그러나 아민계 화합물은 염료, 약품, 계면활성제, 촉매, 살충제 및 고분자의 제조 등 다양한 분야에서 사용되고 있으며, 때문에 아민계 화합물을 감지하고, 검출하기 위한 방법들이 요구되는 상황이다. 아민계 화합물을 검출하기 위해, pH지시약(indicator dye), 용제 변색염료(solvatochromic dye), 금속착물(metal complex), 유기 반응, 발색단 등과 같은 방법들을 이용하고 있으나, 아민계 화합물에 대한 선택성과 민감성이 부족한 실정이다. 때문에, 아민계 화합물에 대한 높은 선택성과 민감성을 갖는 화학 센서에 대한 연구가 더 필요한 실정이다.
본 발명의 일 목적은 신규한 구조를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 신규한 구조를 갖는 화합물을 포함하는 액정표시장치용 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 신규한 구조를 갖는 화합물을 포함하는 아민계 화합물 검출용 화학 센서를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 위한 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112015119214367-pat00001
화학식 1에서, Ar1은
Figure 112015119214367-pat00002
,
Figure 112015119214367-pat00003
, 또는
Figure 112015119214367-pat00004
를 나타내고, Ar2는
Figure 112015119214367-pat00005
또는
Figure 112015119214367-pat00006
를 나타내며, X는 할로겐 원소를 나타내고, Ar1 및 Ar2 각각에서 *은 결합위치를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 신규한 화합물은 365 nm 내지 495 nm에서 흡수 피크를 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 상기 신규한 화합물은 황색(yellow)을 나타내는 프탈로페리논계 색소일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015119214367-pat00007
[화학식 3]
Figure 112015119214367-pat00008
화학식 3에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 화학식 4 또는 화학식 5로 나타낼 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015119214367-pat00009
[화학식 5]
Figure 112015119214367-pat00010
화학식 5에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6으로 나타낼 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112015119214367-pat00011
화학식 6에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
본 발명의 다른 목적을 위한 액정표시장치용 컬러필터는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 4 내지 6 중 적어도 어느 하나로 나타낼 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적을 위한 아민계 화합물 검출용 화학 센서는 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 아민계 화합물 검출용 화학 센서는 아민계 화합물과 반응한 경우, 560 내지 570 nm에서 흡수 피크를 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 상기 아민계 화합물은 에틸아민(ethylamine)을 포함할 수 있다.
본 발명의 신규한 화합물, 액정표시장치용 컬러필터 및 아민계 화합물 검출용 화학 센서에 따르면, 무수물 및 peri-다이아민계 화합물의 축합 반응을 통해, 밝은 황색을 나타내고, 우수한 내열성을 갖는 신규한 구조를 갖는 화합물을 제공할 수 있다. 이러한 신규한 화합물의 특성에 기인하여, 본 발명의 신규한 화합물을 포함하는 액정표시장치용 컬러 필터를 구성할 수 있다. 또한, 본 발명의 신규한 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 흡수 피크가 변화할 수 있으며, 이를 이용하여 본 발명의 신규한 화합물을 포함하는 아민계 화합물 검출용 화학 센서를 구성할 수도 있다. 본 발명의 화학 센서는 아민계 화합물을 용이하게 검출할 수 있다.
도 1a 내지 도 1e는 본 발명의 실시예들에 따른 Dye 1 내지 5의 분광 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면들이다.
도 2a 내지 도 2e는 본 발명의 실시예들에 따른 Dye 1 내지 5의 열 중량 분석 결과를 나타낸 도면들이다.
도 3은 본 발명의 실시예 5에 따른 Dye 5의 에틸아민 검출 특성을 확인하기 위한 도면이다.
도 4는 본 발명의 실시예 5에 따른 Dye 5의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위 및 전자밀도를 설명하기 위한 도면이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112015119214367-pat00012
화학식 1에서, Ar1은
Figure 112015119214367-pat00013
,
Figure 112015119214367-pat00014
, 또는
Figure 112015119214367-pat00015
를 나타내고, Ar2는
Figure 112015119214367-pat00016
또는
Figure 112015119214367-pat00017
를 나타내며, X는 할로겐 원소를 나타내고, Ar1 및 Ar2 각각에서 *은 결합위치를 나타낸다.
X의 할로겐 원소로서는, 염소(Cl), 브롬(Br), 요오드(I) 등을 들 수 있다. 일례로, X는 염소(Cl)일 수 있다.
일례로, 상기 화학식 1에서 Ar1이 벤젠 고리를 나타내는 경우의 상기 신규한 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015119214367-pat00018
[화학식 3]
Figure 112015119214367-pat00019
화학식 3에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
상기 화학식 1에서 Ar1이 나프탈렌 고리를 나타내는 경우에는 상기 신규한 화합물은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 나타낼 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112015119214367-pat00020
[화학식 5]
Figure 112015119214367-pat00021
화학식 5에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
또한, 상기 화학식 1에서 Ar1이 안트라퀴논 고리를 나타내는 경우의 상기 신규한 화합물은 하기 화학식 6으로 나타낼 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112015119214367-pat00022
화학식 6에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
본 발명의 신규한 화합물은 365 nm 내지 495 nm에서 흡수 피크를 나타낼 수 있으며, 밝은 황색(yellow)을 나타내는 프탈로페리논계 색소일 수 있다. 또한, 상기 신규한 화합물은 200 ℃ 이상에서 내열성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 신규한 화합물은 무수물(anhydride) 및 peri-다이아민(peri-diamine)류 화합물을 축합 반응시켜 제조할 수 있다.
이때, 상기 무수물은 테트라클로로 프탈릭 무수물(tetrachloro-phthalic anhydride) 또는 나프탈렌 다이카르복실릭 무수물(naphthalene dicarbocylic anhydride)이고, 상기 peri-다이아민계 화합물은 o-페닐렌다이아민(o-phenylenediamine), 1,8-다이아미노나프탈렌(1,8-diaminonaphthalene), 또는 1,2-다이아미노안트라퀴논(1,2-diaminoanthraquinone)일 수 있다. 이때, 상기 무수물 및 peri-다이아민계 화합물은 등몰(mol)일 수 있다.
일례로, 등몰의 나프탈렌 다이카르복실릭 무수물 및 o-페닐렌다이아민을 가열 축합 반응시켜 상기 화학식 2로 나타내는 화합물을 형성할 수 있으며, 테트라클로로 프탈릭 무수물 및 o-페닐렌다이아민을 가열 축합 반응시켜 상기 화학식 3으로 나타내는 화합물을 형성할 수 있다.
또한, 나프탈렌 다이카르복실릭 무수물 및 1,8-다이아미노나프탈렌을 가열 축합 반응시켜 상기 화학식 4로 나타내는 화합물을 형성할 수 있고, 테트라클로로 프탈릭 무수물 및 1,8-다이아미노나프탈렌을 가열 축합 반응시켜 상기 화학식 5로 나타내는 화합물을 형성할 수 있으며, 테트라클로로 프탈릭 무수물 및 1,2-다이아미노안트라퀴논을 가열 축합 반응시키는 경우, 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 형성할 수 있다.
본 발명의 액정표시장치용 컬러필터는 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 화합물은 상기에서 설명한 본 발명의 신규한 화합물과 실질적으로 동일하므로 중복되는 상세한 설명은 생략한다.
액정표시장치용 컬러필터는 광원이 제공하는 광을 입사광으로 받아 광을 흡수 및/또는 반사, 산란시켜 입사광과 다른 파장을 갖는 광으로 출사하는 부재로서, 매트릭스를 구성하는 유기 화합물과 컬러를 나타내는 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 컬러를 나타내는 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 화합물을 포함한다.
상기 신규한 화합물에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 신규한 화합물은 365 nm 내지 495 nm에서 흡수 피크를 나타낼 수 있고, 밝은 황색(yellow)을 나타내는 프탈로페리논계 색소일 수 있으며, 200 ℃ 이상에서 내열성을 가질 수 있다. 이러한 상기 신규한 화합물의 특성에 기인하여, 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 화합물을 포함하는 내구성 및 색채 재현성이 우수한 액정표시장치용 컬러필터를 구성할 수 있다.
일례로, 상기 액정표시장치용 컬러필터에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 상기 화학식 4 내지 화학식 6 중 적어도 어느 하나로 나타낼 수 있다.
본 발명의 아민계 화합물 검출용 화학 센서는 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함한다.
상기 화학식 6으로 나타내는 화합물은 아민계 화합물과 선택적으로 반응할 수 있으며, 아민계 화합물과 반응한 경우 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물의 흡수 스펙트럼 피크가 심색 이동할 수 있다. 심색 이동은 흡수 스펙트럼이 장파장 쪽으로 이동하는 것을 의미하며, 구체적으로, 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 560 내지 570 nm에서 흡수 피크를 나타낼 수 있다. 일례로, 아민계 화합물은 에틸아민(ethylamine, EtNH2)일 수 있다.
이러한 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물의 특성에 기인하여, 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함하는 아민계 화합물 검출용 화학 센서를 구성할 수 있다.
실시예 1 내지 5에 따른 Dye 1 내지 5
2,3-나프탈렌 다이카르복실릭 무수물 (0.198 g, 0.001 mol) 및 o-페닐렌다이아민 (0.108 g, 0.001 mol)을 빙초산(10 mL)과 함께 첨가하고, 질소 기류 하에서 2시간 환류하여 가열 축합하였다. 그 결과, 황색 결정을 석출하였다. 석출한 황색 결정은 DMF로 재결정하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 신규한 화합물 1(이하, Dye 1)을 제조하였다.
또한, 무수물 및 peri-다이아민으로서 테트라클로로 프탈릭 무수물 및 o-페닐렌다이아민을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에 따라 Dye 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 방법으로, 본 발명의 실시예 2에 따른 신규한 화합물 2(이하, Dye 2)를 제조하였다.
2,3-나프탈렌 다이카르복실릭 무수물 및 1,8-다이아미노나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에 따라 Dye 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 방법으로, 본 발명의 실시예 3에 따른 신규한 화합물 3(이하, Dye 3)을 제조하였다.
테트라클로로 프탈릭 무수물 및 1,8-다이아미노나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에 따라 Dye 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 방법으로, 본 발명의 실시예 4에 따른 신규한 화합물 4(이하, Dye 4)를 제조하였다.
테트라클로로 프탈릭 무수물 및 1,2-다이아미노안트라퀴논을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에 따라 Dye 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 방법으로, 본 발명의 실시예 5에 따른 신규한 화합물 5(이하, Dye 5)를 제조하였다.
사용된 o-페닐렌다이아민, 1,8-다아미노나프탈렌, 1,2-다이아미노안트라퀴논, 테트라클로로 프탈릭 무수물, 및 2,3-나프탈렌 다이카르복실릭 무수물은 Sigma-Aldrich에서 구매 하였으며, 그 외의 시약들은 정제 하지 않고 1급 시약을 그대로 사용 하였다.
Dye 1 내지 5는 모두 75% 이상의 수율로 제조되었으며, 밝은 황색을 나타낸다.
Dye 1 내지 5의 특성
본 발명의 실시예 1 내지 5에 따른 Dye 1 내지 5의 특성을 확인하기 위해, 원소 분석, 분광 흡수 스펙트럼 분석 및 내열성을 확인하였다.
먼저, Dye 1 내지 5의 원소 분석은 Carlo Elba Model 1106 분석기로 수행하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
Dye Yield (%) Mass
(M+)		 Mol.
formula		 Analysis
Calcd. Found
1 86 270 C18H10N2O C:79.99 C:79.84
H: 3.73 H: 3.69
N:10.36 N:10.19
2 75 358 C14H4Cl4N2O C:46.97 C:46.83
H: 1.13 H: 1.11
N: 7.82 N: 8.10
3 85 320 C22H12N2O C:82.49 C:81.88
H: 3.78 H: 3.70
N: 8.74 N: 8.52
4 78 408 C18H6Cl4N2O C:52.98 C:52.96
H: 1.48 H: 1.42
N: 6.86 N: 7.04
5 89 - C22H6Cl4N2O3 C:54.13 C:52.57
H: 1.24 H: 1.61
N: 5.74 N: 5.63
표 1을 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 5에 따른 Dye 1 내지 5는 각각 표 3과 같이 합성되었음을 알 수 있었다.
그 다음, Uv-Vis 분광 광도계(Uv-Vis spectrophotometer)로 분광 흡수 스펙트럼을 분석하였다. 분광 흡수 스펙트럼 분석은 Agilent 8453 분광 광도계로 수행하였다. Dye 1 내지 5는 유기용매에 대한 용해도가 낮아 몰흡광계수를 측정할 수는 없었으나, DMF에 극소량 녹인 후 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 그 결과를 도 1a 내지 1e에 나타낸다.
도 1a 내지 도 1e는 본 발명의 실시예들에 따른 Dye 1 내지 5의 분광 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면들이다.
도 1a 내지 1e를 참조하면, Dye 1 및 Dye 2는 각각 382 nm 및 369 nm에서 흡수 피크를 나타내고, Dye 3은 437 nm, 465 nm 및 490 nm에서 흡수 피크를 나타내며, Dye 4는 488 nm에서 흡수 피크를 나타낸다. Dye 5는 475 nm에서 흡수 피크를 나타낸다. 이것은 Dye 1 내지 5가 밝은 황색 색상을 나타냄을 나타낸다.
또한, peri-다이아민으로서 o-페닐렌다이아민을 사용하여 제조된 Dye 1 및 Dye 2 보다 각각 1,8-다이아미노나프탈렌을 사용하여 제조된 Dye 3 및 4, 및 1,2-다이아미노안트라퀴논을 사용하여 제조된 Dye 5가 각각 화합물 골격에 벤젠 고리 대신 나프탈렌 및 안트라퀴논 고리가 도입됨으로써, 심색 이동하여 장파장화 되었으며 밝은 황색을 나타냄을 확인할 수 있다.
따라서, 이러한 본 발명의 신규한 화합물들의 특성에 기인하여 본 발명의 신규한 화합물을 포함하는 우수한 색채재현성을 나타내는 액정표시장치용 컬러 필터를 구성할 수 있음을 확인할 수 있다.
Dye 1 내지 5의 내열성은 열 중량 분석(thermogravimetric analysis, TGA)을 통해 확인하였다. TGA는 TA 4000 Auto DSC 2910으로 수행하였다. 그 결과를 도 2a 내지 2e에서 나타낸다.
도 2a 내지 도 2e는 본 발명의 실시예들에 따른 Dye 1 내지 5의 열 중량 분석 결과를 나타낸 도면들이다.
도 2a 내지 2e를 참조하면, Dye 1 내지 5는 모두 200 ℃에서 열적으로 안정한 것을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 5에 따른 Dye 1 내지 5가 우수한 내열성을 나타냄을 확인할 수 있다.
또한, 온도 증가에 따른 Dye 1 내지 5의 내열성을 확인하기 위해, 200, 250, 300, 350, 및 400℃에서의 중량 감소율 (중량 감소(%)/ 온도(℃))을 측정했다. 그 결과를 표 2에서 나타낸다.
Dye 중량 감소(%)/ 온도(℃)
250 300 350 400
1 3 21 95 100
2 1 18 97 100
3 1 3 26 100
4 1 2 10 57
5 1 2 8 14
표 2를 도 2a 내지 2e와 함께 참조하면, 화합물 골격에 벤젠 고리가 도입된 Dye 1 및 Dye 2의 경우, 350 ℃에서 각각 중량이 95% 및 97% 감소하였다. 반면, 나프탈렌 고리가 도입된 Dye 3 및 Dye 4는 350 ℃에서 각각 중량이 26% 및 10% 감소하였다. 이것은 골격에 나프탈렌 고리를 도입함으로서, 벤젠 고리가 도입되었을 때보다 내열성이 더 향상되었음을 의미한다. 즉, 상기 분광 흡수 스펙트럼에서 설명한 바와 같이 벤젠 고리를 도입한 것보다 흡수 스펙트럼의 장파장화 되고, 내열성이 향상됨을 확인할 수 있다.
뿐만 아니라, Dye 4의 경우, 400℃에서 중량이 57% 감소하였으며 이것은 Dye 3과 비교하여, 수소를 할로겐 원자로 치환 즉, Cl의 도입에 의해, 내열성이 향상되었음을 의미한다.
화합물 골격에 안트라퀴논 고리가 도입된 Dye 5는 350℃에서는 8%, 400℃에서 14%의 중량 감소를 나타냈다. 이것은 골격에 나프탈렌 고리를 도입한 경우 보다 안트라퀴논 고리를 도입함으로써, 내열성이 보다 더 향상되었음을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 실시예들에 따른 Dye 1 내지 5는 모두 내열성이 우수하였으며, 상대적으로 벤젠 고리 보다 나프탈렌 고리가 도입된 경우, 나프탈렌 고리 보다 안트라퀴논 고리가 도입된 경우에 보다 우수한 내열성을 나타내고, 또한, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 경우 더 향상된 내열성을 나타냄을 확인할 수 있다. 즉, 골격에 안트라퀴논 고리가 도입되고, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 Dye 5가 상대적으로 가장 우수한 내열성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
종합적으로, 도 1a 내지 도 1e 및 도 2a 내지 도 2e에서 설명한 바와 같이, 화합물 골격 내에 벤젠 고리를 도입하는 것 보다 나프탈렌 고리를 도입하는 경우에 상대적으로 흡수 스펙트럼이 장파장화될 수 있으며, 내열성이 더 향상되는 것을 확인할 수 있다. 또한, 나프탈렌 고리 보다 안트라퀴논 고리를 도입하는 경우에 보다 더 우수한 내열성을 나타냄을 확인할 수 있다. 즉, 이를 통해 화합물의 페리논 골격 내에 방향 고리의 수가 증가할수록 흡수 심색성 및 내열성이 증가함을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 신규한 화합물을 포함하는 내구성이 우수한 액정표시장치용 컬러필터를 구성할 수 있다.
Dye 5의 아민계 화합물 검출 특성
안트라퀴논 고리를 포함하는 Dye 5의 아민계 화합물 검출 특성을 확인하기 위해, Dye 5를 포함하는 DMF 용액에 에틸아민 첨가 전 후의 분광 흡수 스펙트럼을 분석하였다. 그 결과를 도 3에 나타낸다.
도 3은 본 발명의 실시예 5에 따른 Dye 5의 에틸아민 검출 특성을 확인하기 위한 도면이다.
도 3을 참조하면, 에틸아민을 첨가하기 전 및 후의 Dye 5의 흡수 스펙트럼이 변화하는 것을 확인할 수 있다. 구체적으로, 에틸아민을 첨가하기 전 Dye 5의 흡수 피크는 475 nm에서 나타나지만, 에틸아민을 첨가한 후의 흡수 피크는 565 nm로 약 90 nm 심색 이동함을 확인할 수 있다.
보다 구체적인 Dye 5와 에틸아민의 반응을 확인하기 위해, Material Studio 4.4 package의 DMol3 program을 이용하여 Dye 5의 구조 최적화 및 HOMO, LUMO의 전자밀도를 계산하였다. 그 결과를 도 4에 나타낸다.
도 4는 본 발명의 실시예 5에 따른 Dye 5의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위 및 전자밀도를 설명하기 위한 도면이다.
도 4를 참조하면, Dye 5는 HOMO에 있어서 전자밀도가 안트라퀴논 고리 부근에 분포 되어 있으나, LUMO의 경우 질소 원자가 포함된 5원 고리에서 전자밀도가 높은 것을 확인할 수 있다. 즉, HOMO에서 LUMO로의 1전자 천이에 수반되어서는 안트라퀴논 상의 전자밀도가 감소하며 5원환의 전자밀도가 증가한다는 것을 알 수 있었다. 특히, 전자의 천이가 일어남에 따라 5원환 내의 -N= 질소원자상에 전자밀도가 증가하므로, 따라서 에틸아민의 첨가에 따라 에틸아민 H-N의 수소와 -N=의 전자들과의 정전기적 결합이 일어남을 확인할 수 있다. 이것은 에틸아민 첨가 전과 비교하여, 첨가 후에 Dye 5 내의 전하 분리가 더욱 크게 나타날 것이며, 이로 인해, 천이에너지가 감소하여 흡수대의 장파장화가 일어나는 것을 의미한다.
그 결과, Dye 5의 -N=상의 전자들과 에틸아민의 H-N 수소와의 정전기적 인력에 의해 흡수 피크가 장파장 측으로 이동한다는 것을 알 수 있었다.
따라서, Dye 5가 에틸아민과 반응하여 흡수 스펙트럼이 변화하며, 이러한 특성에 기인하여 Dye 5를 에틸아민 검출용 화학 센서로서 구성할 수 있음을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명의 신규한 화합물을 포함하는 아민계 화합물 검출용 화학 센서를 구성할 수 있음을 확인할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 6으로 나타내는, 신규한 화합물;
    [화학식 6]
    Figure 112017015497064-pat00062

    화학식 6에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    365 nm 내지 495 nm에서 흡수 피크를 나타내는 것을 특징으로 하는,
    신규한 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    황색(yellow)을 나타내는 프탈로페리논(phthaloperinone)계 색소인 것을 특징으로 하는,
    신규한 화합물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 하기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함하는, 액정표시장치용 컬러필터;
    [화학식 6]
    Figure 112017015497064-pat00063

    화학식 6에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
  8. 삭제
  9. 하기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함하는, 아민계 화합물 검출용 화학 센서;
    [화학식 6]
    Figure 112015119214367-pat00043

    화학식 6에서, X는 할로겐 원소를 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서,
    아민계 화합물과 반응한 경우, 560 내지 570 nm에서 흡수 피크를 나타내는 것을 특징으로 하는,
    아민계 화합물 검출용 화학 센서.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 아민계 화합물은 에틸아민(ethylamine)을 포함하는,
    아민계 화합물 검출용 화학 센서.
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