KR101819464B1 - 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물, 상기 조성물의 용도 및 상기 조성물의 제조 방법 - Google Patents

릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물, 상기 조성물의 용도 및 상기 조성물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 포함하는 조성물, 상기 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 용도, 및 상기 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 방법에 관한 것이다.

Description

릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물, 상기 조성물의 용도 및 상기 조성물의 제조 방법{COMPOSITION INCLUDING MIXTURE OF RYLENE-BASED COMPOUND DERIVATIVES, USES OF THE SAME, AND PREPARING METHOD OF THE SAME}
본원은 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물, 상기 릴렌계 화합물들의 혼합물을 포함하는 조성물의 용도, 및 상기 릴렌계 화합물들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
컬러 필터의 제조 기술은 염색법, 증착법, 프린팅법, 및 안료 분산법으로 나뉘며, 특히 안료 분산법은 컬러 필터를 제작하는 기술 중 가장 일반적인 기술로 적용되고 있다. 컬러 필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라, 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있다. 액정표시장치의 부품 중 컬러 필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로서, 생산성을 위한 공정마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다.
최근에 백색 유기발광소자 (white organic light-emitting device, WOLED)는 여러 가지 조명 광원으로 응용할 수 있기 때문에 관심이 높다. 즉, WOLED가 LCD의 백라이트로서, 풀 컬러 디스플레이와 조명 광원으로 이용될 수 있기 때문이다. 이상적인 WOLED는 높은 휘도, 높은 전자발광 효율, 및 (0.33,0.33)의 CIE (Commission Internationale d'Eclairage) 색도좌표와 넓은 범위의 구동 전류에서 안정한 스펙트럼 특성을 가져야 한다.
대한민국 공개특허 제10-2014-0147037호는 신규한 퍼릴렌 비스이미드계 화합물 및 이를 포함하는 염료에 대해서 개시하고 있다.
이에, 본원은 릴렌계 화합물들의 혼합물을 포함하는 조성물, 상기 조성물의 다양한 용도 및 상기 릴렌계 화합물을 포함하는 조성물의 제조 방법을 제공하고자 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 재귀반사성 소자의 착색용 또는 색보정용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00001
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00002
.
본원의 제 2 측면은, 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 컬러 필터용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00003
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00004
.
본원의 제 3 측면은, 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00005
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00006
.
본원의 제 4 측면은, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 염소화 반응시켜 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물을 수득하고; 하기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물, 아닐린계 화합물, 및 산성 용액을 반응시켜 하기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 수득하고; 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 페놀 및 알칼리금속염과 반응시켜 하기 화학식 1 및 2의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물을 형성하는 것을 포함하는, 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00007
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00008
[화학식 3]
Figure 112016036036166-pat00009
[화학식 4]
Figure 112016036036166-pat00010
[화학식 5]
Figure 112016036036166-pat00011
[화학식 6]
Figure 112016036036166-pat00012
[화학식 7]
Figure 112016036036166-pat00013
.
전술한 과제 해결 수단 중 어느 하나에 의하면, 특정 비율의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물은 전자재료로서 사용이 가능하며, 발광성 컬러 필터 및 반투과성 컬러 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서 사용할 수 있다. 또한, 백색 유기발광소자 (WOLED)에서 보조색소로 사용함으로써, WOLED의 발광 강도 및 휘도를 향상시킬 수 있다. 또한, 전자재료 소재, QDEF 대응 재료 및 농업용 필름 재료 등과 같은 다양한 분야에 적용 가능하다.
전술한 과제 해결 수단 중 어느 하나에 의하면, 릴렌계 화합물의 페놀기의 입체적 위치에 의해 두 개 또는 두 개 이상의 상이한 구조를 갖는 릴렌계 화합물들의 혼합물을 포함하는 조성물을 형성함으로써 상기 릴렌계 화합물들을 포함하는 조성물의 용해도를 향상시킬 수 있다.
전술한 과제 해결 수단 중 어느 하나에 의하면, 퍼릴렌 화합물의 염소화 반응 후 부산물을 정제하여 제거한 종래 방법과 달리 부산물의 제거 없이 릴렌계 합성 공정을 진행함으로써 분광 특성을 유지하면서도 용해도가 개선된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 제조할 수 있다. 퍼릴렌 화합물의 염소화 반응시 반응 온도 및 반응 시간을 조절함에 의해 릴렌계 화합물 형성을 위한 두 개 또는 두 개 이상의 중간체의 비율을 특정 범위로 조절함으로써, 두 개 이상의 릴렌계 화합물 유도체가 적절한 비율로 합성되어, 종래의 단일 릴렌계 화합물에 비해 증가된 용해도를 나타낼 수 있다.
도 1a 내지 1c는, 본원의 일 실시예에 있어서, (a) 7 : 3, (b) 8 : 2 및 (c) 9 : 1 몰비율의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물의 HPLC 분석 그래프이다.
도 2는, 비교 화합물의 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) 분석 그래프이다.
도 3은, 본원의 일 실시예에 있어서, 8 : 2 몰비율의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물의 UV 그래프이다.
도 4는, 본원의 일 실시예에 있어서, 8 : 2 몰비율의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물의 PL 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합(들)"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
이하, 본원의 구현예를 상세히 설명하였으나, 본원이 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 재귀반사성 소자 (reflective component)의 착색용 또는 색보정용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00014
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00015
.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 재귀반사 소재는 입사한 광선을 광원으로 그대로 되돌려 보내는 소재이다. 예를 들어, 도로표지판이 자동차 전조등에서 나오는 빛을 그대로 되돌려 보내는 것이 재귀반사 소재를 사용한 예시이다. 상기 재귀반사 소재는 미세한 유리구슬을 원단이나 필름 위에 균일하게 도포하여 코팅 처리하는 방식으로 제조할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 종래의 릴렌계 화합물의 제조 방법에서는 염소화 공정 후 정제 공정을 통해 화학식 2에 해당하는 부산물 및 이의 전구체 화합물을 제거하여 화학식 1에 해당하는 화합물만을 수득하였으나, 본원에서는 정제 공정 없이 합성 공정을 진행하여, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 수득할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 릴렌계 화합물 유도체들을 포함하는 조성물은 용해도가 거의 없는 종래의 화확식 1로 표시되는 화합물만을 포함하는 조성물에 비해 증가된 용해도를 나타낼 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체는, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 약 50℃ 내지 약 100℃의 반응 온도에서 약 10 시간 내지 약 30 시간 동안 염소화 반응시켜 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물을 특정 비율로 포함하는 혼합물을 수득하고; 하기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물, 아닐린계 화합물, 및 산성 용액을 반응시켜 하기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물을 특정 비율로 포함하는 혼합물을 수득하고; 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 페놀 및 알칼리금속염과 반응시켜 형성되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00016
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00017
[화학식 3]
Figure 112016036036166-pat00018
[화학식 4]
Figure 112016036036166-pat00019
[화학식 5]
Figure 112016036036166-pat00020
[화학식 6]
Figure 112016036036166-pat00021
[화학식 7]
Figure 112016036036166-pat00022
.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 4로서 표시되는 제 1 중간체 화합물과 상기 화학식 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 6으로서 표시되는 제 2 중간체 화합물과 상기 화학식 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로서 표시되는 릴렌계 화합물의 페놀기의 입체적 위치에 의해 두 개 이상의 구조 이성질체를 형성하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 유도체들을 특정 비율(몰비)로 포함함으로써 상기 릴렌계 화합물을 포함하는 조성물의 용해도가 향상되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 2 측면은, 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 컬러 필터용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00023
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00024
.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 컬러 필터는 상기 조성물을 소정의 착색 패턴으로 형성 후 노광 및 현상하여 형성되는 착색 패턴을 구비할 수 있다. 상기 컬러 필터는 일반적인 컬러 필터가 아닌 발광성 컬러 필터 (emissive color filter) 또는 반투과성 컬러 필터 (transflective color filter)의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서 사용할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 종래의 릴렌계 화합물의 제조 방법에서는 염소화 공정 후 정제 공정을 통해 화학식 2에 해당하는 부산물 및 이의 전구체 화합물을 제거하여 화학식 1에 해당하는 화합물만을 수득하였으나, 본원에서는 정제 공정 없이 합성 공정을 진행하여, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 수득할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 릴렌계 화합물의 유도체들을 포함하는 조성물은 용해도가 거의 없는 종래의 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함하는 조성물에 비해 증가된 용해도를 나타낼 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로서 표시되는 릴렌계 화합물의 페놀기의 입체적 위치에 의해 두 개 이상의 구조 이성질체를 형성하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 유도체들을 특정 비율(몰비)로 포함함으로써 상기 릴렌계 화합물의 조성물의 용해도가 향상되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 약 50℃ 내지 약 100℃의 반응 온도에서 약 10 시간 내지 약 30 시간 동안 염소화 반응시켜 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물을 특정 비율로 포함하는 혼합물을 수득하고; 하기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물, 아닐린계 화합물, 및 산성 용액을 반응시켜 하기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물을 특정 비율로 포함하는 혼합물을 수득하고; 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 페놀 및 알칼리금속염과 반응시켜 형성되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00025
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00026
[화학식 3]
Figure 112016036036166-pat00027
[화학식 4]
Figure 112016036036166-pat00028
[화학식 5]
Figure 112016036036166-pat00029
[화학식 6]
Figure 112016036036166-pat00030
[화학식 7]
Figure 112016036036166-pat00031
.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 4로서 표시되는 제 1 중간체 화합물과 상기 화학식 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 6으로서 표시되는 제 2 중간체 화합물과 상기 화학식 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 3 측면은, 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00032
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00033
.
백색 유기발광소자 (WOLED)는 여러 층에서 발광이 일어나며, 각 색의 수직 조합에 의해 백색을 구현하는 다층 발광 방식이다. 하나의 발광층에서 백색을 구현할 수 있는 단층발광, 청색 OLED를 이용하고 청색 빛이 형광체에 조사하여 색이 변환된다. 청색 및 형광체의 적색 등의 조합에 의한 색 변환 방식, 파장을 변화시키는 마이크로캐비티 (microcavity) 방식, 각각의 R,G,B OLED를 수직으로 적층시키는 방식이 있다. 이상적인 백색 유기발광소자 (WOLED)는 높은 휘도, 및 높은 전자발광 효율이 요구된다.
본원의 일 구현예에 있어서, 종래의 릴렌계 화합물의 제조 방법에서는 염소화 공정 후 정제 공정을 통해 화학식 2에 해당하는 부산물 및 이의 전구체 화합물을 제거하여 화학식 1에 해당하는 화합물만을 수득하였으나, 본원에서는 정제 공정 없이 합성 공정을 진행하여, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 수득할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 릴렌계 화합물 유도체의 혼합물을 포함하는 조성물은 용해도가 거의 없는 종래의 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함하는 조성물에 비해 증가된 용해도를 나타낼 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다..
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로서 표시되는 릴렌계 화합물의 페놀기의 입체적 위치에 의해 두 개 이상의 상이한 구조를 갖는 릴렌계 화합물의 유도체를 형성하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 릴렌계 화합물의 유도체들을 특정 비율(몰비)로 포함함으로써 상기 릴렌계 화합물을 포함하는 조성물의 용해도가 향상되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물은 상기 백색 유기발광소자의 발광 강도를 향상시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 발광 강도는 유기발광소자의 광의 광도를 의미한다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물은 상기 백색 유기발광소자의 휘도를 향상시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 휘도는 광원의 단위 면적당 밝기의 정도 또는 유한한 면적을 가지고 있는 발광면의 밝기를 의미한다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 및 2로서 표시되는 상기 릴렌계 화합물 유도체들은, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 약 50℃ 내지 약 100℃의 반응 온도에서 약 10 시간 내지 약 30 시간 동안 염소화 반응시켜 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물을 특정 비율로 포함하는 혼합물을 수득하고; 하기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물, 아닐린계 화합물, 및 산성 용액을 반응시켜 하기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물을 특정 비율로 포함하는 혼합물을 수득하고; 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 페놀 및 알칼리금속염과 반응시켜 형성되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00034
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00035
[화학식 3]
Figure 112016036036166-pat00036
[화학식 4]
Figure 112016036036166-pat00037
[화학식 5]
Figure 112016036036166-pat00038
[화학식 6]
Figure 112016036036166-pat00039
[화학식 7]
Figure 112016036036166-pat00040
.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 4로서 표시되는 제 1 중간체 화합물과 상기 화학식 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 6으로서 표시되는 제 2 중간체 화합물과 상기 화학식 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 4 측면은, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 염소화 반응시켜 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물을 수득하고; 하기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물, 아닐린계 화합물, 및 산성 용액을 반응시켜 하기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 수득하고; 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 페놀 및 알칼리금속염과 반응시켜 하기 화학식 1 및 2의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물을 형성하는 것을 포함하는, 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112016036036166-pat00041
[화학식 2]
Figure 112016036036166-pat00042
[화학식 3]
Figure 112016036036166-pat00043
[화학식 4]
Figure 112016036036166-pat00044
[화학식 5]
Figure 112016036036166-pat00045
[화학식 6]
Figure 112016036036166-pat00046
[화학식 7]
Figure 112016036036166-pat00047
.
본원의 일 구현예에 있어서, 종래의 릴렌계 화합물의 제조 방법에서는 염소화 공정 후 정제 공정을 통해 화학식 2에 해당하는 부산물 및 이의 전구체 화합물을 제거하여 화학식 1에 해당하는 화합물만을 수득하였으나, 본원에서는 정제 공정 없이 합성 공정을 진행하여, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 수득할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물은 용해도가 거의 없는 종래의 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함하는 조성물에 비해 증가된 용해도를 나타낼 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 염소화 반응의 반응 온도 및 반응 시간을 조절함에 따라 화학식 1 및 화학식 2의 릴렌계 화합물 유도체의 비율이 조절되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 염소화 반응은 약 50℃ 내지 약 100℃의 반응 온도에서 약 10 시간 내지 약 30 시간 동안 실행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 염소화 반응의 반응 온도 및 반응 시간을 조절함에 따라, 상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 비율로 제조될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 비율로 제조될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 4로서 표시되는 제 1 중간체 화합물과 상기 화학식 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 예를 들어, 약 1 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 9 : 약 1, 약 2 내지 약 7 : 약 1, 약 2 내지 약 5 : 약 1, 약 3 내지 약 9 : 약 1, 약 3 내지 약 7 : 약 1, 약 3 내지 약 5 : 약 1, 약 1 내지 약 8 : 약 1, 약 1 내지 약 6 : 약 1, 약 1 내지 약 4 : 약 1, 또는 약 1 내지 약 2 : 약 1의 몰비율로 혼합물에 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 화학식 6으로서 표시되는 제 2 중간체 화합물과 상기 화학식 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물은 약 7 : 약 3, 약 8 : 약 2, 또는 약 9 : 약 1의 몰비율로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 염소화 반응은 촉매의 존재 하에서 염소 함유 물질과 반응시켜 실행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 촉매는 예를 들어, 아이오딘일 수 있으며, 상기 염소 함유 물질은 본 분야에서 사용가능한 물질이라면 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 클로로황산(chlorosulfuric acid)일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 아닐린계 화합물은 디아이소프로필아닐린, 아닐린, 2,3-디메틸아닐린, 2,4-디메틸아닐린, 2,5-디메틸아닐린, 2,6-디메틸아닐린, 3,4-디메틸아닐린, 3,5-디메틸아닐린, 2,6-디에틸아닐린, 3,5-디-tert-부틸아닐린, 2,5-디-tert-부틸아닐린 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 산성 용액은 아세트산, 질산, 황산, 염산 또는 인산을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알칼리금속염은 탄산세슘, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 불화세슘, 불화칼륨, 또는 불화나트륨을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물은 유기 용매 하에서 페놀 및 알칼리금속염과 반응될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 유기 용매는 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 또는 N-메틸피롤리돈을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 릴렌계 화합물은 하기 반응식 1에서와 같이 제조될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
[반응식]
Figure 112016036036166-pat00048
이하, 본원에 대하여 실시예를 이용하여 좀더 구체적으로 설명하지만, 하기 실시예는 본원의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐, 본원의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
< 실시예 1: 제 1 중간체 화합물의 혼합물 제조
퍼릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭 디안하이드라이드 (20 mmol)를 클로로황산 (0.8 mol)에 녹인 후 아이오딘 (6 mmol)을 첨가하여,다양한 온도에서 다양한 시간 동안 교반을 진행하였다. 구체적으로는, 각각 90℃에서 15 시간 동안(합성 1), 70℃에서 20 시간 동안(합성 2), 및 60℃에서 15 시간 동안(합성 3) 교반을 진행하였다. 그런 다음, 실온으로 온도를 낮춘 뒤, 얼음물을 이용하여 결정을 생성하고 여과한 후, 500 ml의 물로 세척하여 제 1 중간체 화합물의 혼합물을 수득하였다 (짙은 주황색 고체, 수율 : 98%).
MS 분석 결과 : m/e 530.15, 564.09 (M++1H)
< 실시예 2: 제 2 중간체 화합물의 혼합물 제조>
상기 실시예 1에서와 같이 다양한 온도 및 다양한 반응 시간 하에서 수득한 제 1 중간체 화합물의 혼합물 (53 g, 0.1 mol), 2,6-디아이소프로필아닐린 (50.18 g, 0.3 mol), 및 아세트산 (115.48 mL, 2 mol)을 첨가하고 100℃에서 6 시간 동안 교반하고 실온에서 냉각하였다. 상기 수득된 결정을 여과하고, 아세트산 (50 mL), 1 M 수산화나트륨 수용액 (200 mL), 및 물 (600 mL) 순으로 수세한 후 건조시켜 수율 58%의 주황색 고체 형태의 제 2 중합체 화합물의 혼합물을 수득하였다
(MS 분석 결과 : 848.64, 883.08 (M++1H).
< 실시예 3: 릴렌계 화합물 유도체 혼합물의 제조>
상기 실시예 2에서와 같이 제조된 제 2 중간체 화합물의 혼합물 (84.86 g, 0.1 mol), 페놀 (47.05 g, 0.5 mol), 탄산세슘 (162.92 g, 0.5 mol), 및 디메틸포름아미드 (924 mL, 12 mol)을 첨가하고 80℃에서 4 시간 동안 교반하고 실온에서 냉각하였다. 그 후, 물 2 L를 첨가하여 1 시간 동안 추가 교반하였다. 수득된 결정을 여과하고, 물 1 L로 수세한 후 건조시켜 수율 72%의 검붉은 고체 형태의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 수득하였다
MS 분석 결과 : m/e 1079.23, 1171.33 (M++1H).
< 실험예 1: 용해도 측정>
25 mL 바이알에 실시예 3의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물과 용제를 같이 혼합하고 이후 바이알을 완전히 밀봉하여 15 분간 상온 교반하여 혼합한 후 30 분 뒤 액상을 육안으로 관찰하였다. 불용물을 확인할 수 있는 경우에는 용해도가 불량하다고 판단하였다. 비교예로서는 BASF로부터 입수가능한 BASF LUMOGEN F Rot 305 화합물을 사용하였다. 결과는 하기 표 1에 나타냈다.
< 실험예 2: 분광특성 측정>
상기 실시예 3의 화합물의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물의 UV 및 PL PGMEA를 분석하기 위해 UV/Vis/NIR 분광광도계 (UV3600-Shimadzu사) 기기 및 형광분광광도계 (RF-5301PC-Shimadzu사) 기기를 이용하여 20 ppm으로 측정하였다. 그 결과는 하기 표 1 및 도 3 및 4에 나타냈다.
< 실험예 3: 순도 측정>
고성능 액체 크로마토그래피 (high performance liquid chromatography, HPLC) (Waters e2695/Waters 2489-Water사) 기기를 이용하여 실시예 3의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물의 순도를 측정하였다 (도 1a 내지 1c). 비교예의 순도도 동일한 방법으로 측정하여 도 2에 나타냈다.
< 실험예 4: 역특성 측정>
열중량 분석 (Thermogravimetric Analyzer, TGA) (TGA Q500-TA instruments)기기를 이용하여 실시예 3의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물의 열분해온도를 측정하였다. 비교예의 열분해온도는 MSDS 자료를 참고하였다.
상기 실험예 1 내지 4의 결과를 표 1에 나타냈다. 하기 표 1에서 비율은 실시예 3에서와 같이 제조된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물에서 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 몰비율을 의미한다.
Figure 112016036036166-pat00049
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 단일 릴렌계 화합물만으로 구성된 비교예는 용해도를 나타내지 않으나, 화학식 1의 릴렌계 화합물과 화학식 2의 릴렌계 화합물이 7 : 3, 8 : 2 및 9 : 1의 몰비율로 각각 함유된 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물은 적어도 0.5% 이상의 용해도, 특히, 7 : 3 및 8 : 2의 몰비율의 경우에는 10%의 용해도를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
또한, 상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 비교예의 화합물과 비교하였을 때 열분해온도가 높아진 것을 확인할 수 있다. 또한, PGMEA에 대한 용해도가 높고 열분해온도가 높기 때문에 염료 타입으로서 전자재료 분야에서 활용도가 높아질 것으로 예상된다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수도 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 재귀반사성 소자의 착색용 또는 색보정용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016036036166-pat00050
    ;
    [화학식 2]
    Figure 112016036036166-pat00051
    .
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 1 내지 9 : 1의 몰비율로 포함되는 것인, 재귀반사성 소자의 착색용 또는 색보정용 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 릴렌계 화합물 화합물 유도체들의 혼합물을 포함함으로써 상기 릴렌계 화합물의 용해도가 향상되는 것인, 재귀반사성 소자의 착색용 또는 색보정용 조성물.
  4. 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 릴렌계 화합물들의 혼합물을 포함하는, 컬러 필터용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016036036166-pat00052
    ;
    [화학식 2]
    Figure 112016036036166-pat00053
    .
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 1 내지 9 : 1의 몰비율로 포함되는 것인, 컬러 필터용 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함함으로써 상기 릴렌계 화합물의 용해도가 향상되는 것인, 컬러 필터용 조성물.
  7. 하기 화학식 1 및 2로서 표시되는 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016036036166-pat00054
    ;
    [화학식 2]
    Figure 112016036036166-pat00055
    .
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 1 내지 9 : 1의 몰비율로 포함되는 것인, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서,
    릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함함으로써 상기 릴렌계 화합물의 용해도가 향상되는 것인, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서,
    상기 릴렌계 화합물 유도체들을 포함하는 조성물은 상기 백색 유기발광소자의 발광 강도를 향상시키는 것인, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물.
  11. 제 7 항에 있어서,
    상기 릴렌계 화합물 유도체들을 포함하는 조성물은 상기 백색 유기발광소자의 휘도를 향상시키는 것인, 백색 유기발광소자용 보조색소용 조성물.
  12. 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 염소화 반응시켜 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물을 수득하고;
    상기 화학식 4 및 5로서 표시되는 제 1 중간체 화합물의 혼합물, 아닐린계 화합물, 및 산성 용액을 반응시켜 하기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 수득하고;
    상기 화학식 6 및 7로서 표시되는 제 2 중간체 화합물의 혼합물을 페놀 및 알칼리금속염과반응시켜 하기 화학식 1 및 2의 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물을 형성하는 것
    을 포함하는,
    릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112016036036166-pat00056
    ;
    [화학식 2]
    Figure 112016036036166-pat00057
    ;
    [화학식 3]
    Figure 112016036036166-pat00058
    ;
    [화학식 4]
    Figure 112016036036166-pat00059
    ;
    [화학식 5]
    Figure 112016036036166-pat00060
    ;
    [화학식 6]
    Figure 112016036036166-pat00061
    ;
    [화학식 7]
    Figure 112016036036166-pat00062
    .
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 염소화 반응의 반응 온도 및 반응 시간을 조절함에 따라 화학식 1 및 화학식 2의 릴렌계 화합물 유도체의 몰비율이 조절되는 것인, 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 산성 용액은 아세트산, 질산, 황산, 염산 또는 인산을 포함하는 것인 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법.
  15. 제 12 항에 있어서,
    상기 알칼리금속염은 탄산세슘, 탄산칼륨, 탄산나트륨, 불화세슘, 불화칼륨, 또는 불화나트륨을 포함하는 것인, 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법.
  16. 제 12 항에 있어서,
    상기 염소화 반응은 50℃ 내지 100℃의 반응 온도에서 10 시간 내지 30 시간 동안 실행되는 것인, 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법.
  17. 제 12 항에 있어서,
    상기 화학식 1로서 표시되는 릴렌계 화합물과 상기 화학식 2로서 표시되는 릴렌계 화합물은 1 내지 9 : 1의 몰비율로 제조되는 것인, 릴렌계 화합물 유도체들의 혼합물을 포함하는 조성물의 제조 방법.
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