KR101898091B1

KR101898091B1 - 신규 퍼릴렌 화합물 및 그의 용도

Info

Publication number: KR101898091B1
Application number: KR1020160157118A
Authority: KR
Inventors: 김재필; 김정윤; 황태규
Original assignee: 서울대학교 산학협력단
Priority date: 2016-11-24
Filing date: 2016-11-24
Publication date: 2018-10-04
Also published as: KR20180058329A

Abstract

본 발명은 신규 염료 화합물 및 그의 용도에 관한 것으로서 디스프레이 소자의 컬러필터 등으로 사용될 수 있는 형광이 억제된 신규 퍼릴린계 염료 화합물 및 그를 포함하는 염료 조성물, 컬러 필터 등 다양한 용도를 제공한다.

Description

신규 퍼릴렌 화합물 및 그의 용도{A novel perylene compound and use thereof}

본 발명은 신규 화합물 및 그의 용도에 관한 것으로서, 더 상세하게는 컬러필터 등에 사용될 수 있는 신규 퍼릴렌 화합물 및 그의 용도에 관한 것이다.

컬러필터는 유리와 같은 투명 기판 상에 적색, 녹색, 청색인 3색의 각 화소부가 형성된 것으로서, LCD와 같은 화상 표시 장치나 고체 촬상소자에 사용되는 컬러 필터는 통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 3원색의 착색 패턴을 갖고 있어, 통과하는 광을 착색하거나 3원색으로 분리하는 역할을 한다.

액정 디스플레이의 대화면화 및 고선명화의 기술 개발이 진행되고, 그 용도는 노트북용 디스플레이로부터 데스크탑 컴퓨터용 모니터, 또한 텔레비젼 모니터에까지 대폭 확대되어 오고 있다. 이러한 상황에 있어서 액정 디스플레이 등에 사용하는 컬러 필터는 높은 명암비를 갖는 것이 요구되고 있다.

이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제2014-0147037호는 퍼릴렌 비스이미드계 화합물을 개시하고 있고, 대한민국 공개특허 제2015-0115550호는 퍼릴렌계 화합물 및 이를 포함하는 적색 잉크를 개시하고 있다. 아울러, Choi 등은 LCD 컬러 필터로 사용가능한 몇몇 펄릴렌 계역의 염료를 개시하고 있다(Choi et al., Dyes and Pigments, 90:82-88, 2011).

그러나, 상기 선행기술을 포함하는 종래에 개발된 컬러필터용 퍼릴렌계 염료들은 강한 형광으로 인해 최소 밝기값이 상승하여 명암비가 하락하는 단점을 보인다는 단점을 가지고 있다. 본 발명은 상기와 같은 문제점을 포함하여 여러 문제점들을 해결하기 위한 것으로서, 색 분균일성, 명암비 및 휘도 등의 광학특성이 향상된 시료운 안료 화합물 및 그의 컬러필터 등의 용도를 제공하는 것을 목적으로 한다. 그러나 이러한 과제는 예시적인 것으로, 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 일 관점에 따르면, 하기 구조식을 갖는 퍼릴렌계 화합물이 제공된다:

상기 구조식에서 R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 메톡시, 또는 에톡시이다.

상기 퍼릴렌계 화합물은 더욱 구체적으로 하기의 구조식을 가질 수 있다:

.

상기 퍼릴렌계 화합물은 하기 IUPAC 명칭을 갖는 화합물일 수 있다:

2,9-bis(2-methoxy-6-methylphenyl)-5,12-bis(4-methoxyphenoxy)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,5H,5b1H,9H)-tetraone.

본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 상기 퍼릴렌계 화합물을 포함하는 염료 조성물이 제공된다.

본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 상기 퍼릴렌계 화합물을 포함하는 컬러필터가 제공된다.

상기한 바와 같이 이루어진 본 발명의 일 실시예에 따르면, 고체찰상소자 나 액정표시장치 또는 유기 EL 디스플레이 등에 있어서 명암비 및 휘도 등의 광학특성을 향상시킬 수 있는 염료의 구현이 가능하다. 물론 이러한 효과에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 퍼릴렌계 화합물 PI-4ME의 ¹H NMR 데이터를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 퍼릴렌계 화합물 PI-4ME의 ¹³C NMR 데이터를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 퍼릴렌계 화합물 PM-4ME의 ¹H NMR 데이터를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 퍼릴렌계 화합물 PM-4ME의 ¹³C NMR 데이터를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 네 가지 화합물(PI-4ME, PM-4ME, PI-4EP 및 PM-4EP)의 형광특성을 측정한 형광스펙트럼으로서, A는 클로로포름을 용매로 하여 각 염료의 농도를 10^-5 mol/L로 조정하여 측정한 결과이고, B는 상기 네 종류의 염료를 용매하에 아크릴계 바인더와 혼합하여 제조된 수지조성물을 유리기판에 스핀코팅하여 제조된 컬러필터의 형광특성을 측정한 형광스펙트럼이다.

본 발명의 일 관점에 따르면, 하기 화학식을 갖는 퍼릴렌계 화합물이 제공된다:

상기 화합물은 하기와 같은 반응식을 통해 제조될 수 있다.

(반응식)

본 발명자들은 상기 반응식대로 제조된 화합물 중 PI-4ME와 PM-4ME가 PI-4EP 및 PM-4EP와는 달리 매우 억제된 형광을 나타내고(도 5), 이중 PM-4ME가 신규 화합물임을 확인함으로써, 본 발명을 완성하게 되었다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 일반 적색 안료로 사용될 수 있을 뿐만 아니라, 높은 용해도를 확보하면서도 형광을 억제함으로써 컬러 필터로 사용될 경우 최소 밝기값을 상승시킬 뿐만 아니라 명암비의 하락을 최소화할 수 있기 때문에, 고품질 디스플레이 장치를 제조하는데 매우 요용하게 사용될 수 있다.

상기 염료 조성물은 상기 퍼릴린렌계 화합물이 잘 분산될 수 있도록 적절한 용매에 용해될 수 있으며, 이러한 용매로는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 용매의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 45 내지 95 중량%인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 염료 조성물은 상기 염료와 용매 외에도, 바인더 수지, 및 중합성 화합물을 추가로 포함할 수 있다.

아울러, 상기 염료 조성물은 광개시제, 경화촉진제, 열중합 억제제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 추가적으로 포함할 수 있다.

상기 염료 조성물에 있어서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 바인더 수지 등 당업계에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 중량 평균 분자량이 3,000 이상 150,000 이하인 것을 사용할 수 있다.

상기 바인더 수지의 함량은 상기 염료 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 염료 조성물에 있어서, 상기 중합성 화합물은 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 중합성 화합물은 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

상기 중합성 화합물의 함량은 상기 염료 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량% 이하인 것이 바람직하나, 이에 제한되는 것은 아니다.

상기 염료 조성물에 있어서, 상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.

상기 광개시제의 함량은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상 5 중량% 이하인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 본 발명이 속한 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.

상기 열 중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butylcatechol), N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 본 발명이 속한 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.

상기 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제 등은 종래의 경화성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.

본 발명의 일 관점에 따르면, 상기 염료 조성물을 포함한 필터 세그먼트가 제공된다. 상기 필터 세그먼트는 자주색 필터 세그먼트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 다른 일 관점에 따르면, 상기 필터 세그먼트를 포함하는 컬러필터가 제공된다. 상기 컬러필터는 기판, 블랙매트리스, 컬러패턴을 더 포함할 수 있으며, 상기 컬러패턴은 적색 패턴일 수 있다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있는 것으로, 이하의 실시예는 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이다.

실시예 1: 퍼릴렌계 화합물의 제조

본 발명의 실시예에서 특별히 언급하지 않는 이상 사용된 화합물 및 용매는 모두 Sigma-Aldrich사의 제품을 사용하였다.

1-1: 1,7-디브로모페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드의 제조

퍼릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실 디안하이드라이드(perylene-3,4,9,10-tetracarboxyl dianhydride) 32.00 g(81.40 mmol), 요오드 0.78 g(3.04 mmol) 및 황산(98%) 450 ml을 혼합하고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 혼합물의 온도를 80℃까지 상승시킨 후 브롬 8.33 ml(162.80 mmol)을 1시간 동안 적가식으로 가하였다. 생성된 혼합물을 16시간 동안 반응시키고, 상온으로 냉각시킨 다음, 잔류 브롬가스를 질소가스로 대체하였다. 그런 후, 상기 혼합물을 3 L의 빙냉수(ice water)에 천천히 부어 조침전물이 형성되게 하였고 흡입 여과를 통해 상기 조침전물을 수득하였고 이를 증류수로 수차례 세척하였다. 이렇게 수득된 조생성물을 80℃의 감압조건에서 건조하였고 별도의 정제과정 없이 다음 단계에서 사용하였다(상기 반응식의 (1)).

1-2: N,N'-비스(R ₅ )-1,7-디브로모페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드의 제조

상기 실시예 1-2에서 제조된 조 1,7-디브로모페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드(1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide) 8.00 g(14.55 mmol), R₅-NH₂로 2,6-디이소프로필아닐린(2,6-diisopropylaniline) 또는 2-메톡시-6-메틸아닐릴(2-methoxy-6-methylaniline) 45.00 mmol, 아세트산 4.60 ml 및 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 100 ml을 혼합하고 질소분위기 하에서 120℃로 96시간동안 가열하였다. 그런 다음, 상기 혼합물에 물을 가하고 생성된 침전물을 흡입 여과로 수득하였다. 수득된 조생성물은 물로 세척하고 감압 조건에서 건조하였다. 상기 조생성물은 용리제(eluent)로 염화메틸렌(CH₂Cl₂)을 이용한 실리카겔이 충진된 칼럼 크로마토그래피를 이용하여 정제함으로써, 그 결과 세 개의 밴드가 수집되었다. 첫 번째 밴드는 소량의 삼브롬 디이미드(tribrominated diimide)를 포함하였고, 두 번째 밴드는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물의 전구체인 이브롬 디이미드(dibrominated diimide)를 포함하였으며(Rf=0.55), 세 번째 밴드는 일브롬 디이미드(monobrominated diimide)를 포함하였다. 즉, 두 번째 밴드에서 본N,N'-비스(R₅)-1,7-디브로모페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드(N,N'-bis(R₅)-1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracrboxyldiimide)가 수득되었음을 알 수 있었다(상기 반응식의 (2)).

1-3: N,N'-비스(R ₅ )-1,7-비스(p-메톡시페녹시)-페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드의 제조

상기 실시예 1-2에서 제조된 N,N'-비스(R₅)-1,7-디브로모페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드 0.58 mmol을 무수 포타슘 카르보네이트(anhydrous potassium carbonate) 0.35 g(2.54 mmol), 4-메톡시페놀 0.20 g(1.61 mmol) 및 NMP 60 ml과 혼합하였다. 혼합물을 질소 분위기 하에서 40℃로 가열하면서 1.5시간 동안 교반하였다. 그런 다음 상기 혼합물을 상온으로 냉각하고 5% 염산 수용액 400 mL에 첨가하였다. 생성된 침전물을 흡입 여과에 의해 수집하였고 물로 세척한 후 80℃에서 진공건조하였다. 조생성물을 용리제로 염화메틸렌을 이용하여 실리카 겔이 충진된 컬럼 크로마토그래피로 정재하였으며, 그 결과 적색 고체로 N,N'-비스(R₅)-1,7-비스(p-메톡시페녹시)-페릴린-3,4,9,10-테트라카르복시디이미드(N,N'-bis(R₅)-1,7-bis(p-methoxyphenoxy)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide)를 수득하였다(상기 반응식의 (3)). 수율은 PI-4ME의 경우 82.1%였고, PM-4ME의 경우 78.4%를 나타냈다.

상기 생성된 화합물 중 화학식 3의 2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,12-bis(4-methoxyphenoxy)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,5H,5b1H,9H)-tetraone을 편의상 PI-4ME로 명명하였고, 화학식 2의 2,9-bis(2-methoxy-6-methylphenyl)-5,12-bis(4-methoxyphenoxy)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,5H,5b1H,9H)-tetraone를 PM-4ME로 명명하였다. 상기 두 화합물 PI-4ME 및 PM-4ME 각각의 ¹H NMR 및 ¹³C NMR 데이터는 도 1 내지 4에 도시되어 있다. 도 1 내지 4에서 나타난 바와 같이, 각 화학식에 맞는 화합물들이 생성되었음을 확인하였다.

아울러, 본 발명자들은 상기 PI-4ME 및 PM-4ME 외에 상기 반응식의 (3)에 사용된 4-메톡시페놀 대신 4-에틸페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화학식 4의 2,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5,12-bis(4-ethylphenoxy)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,5H,5b1H,9H)-tetraone 및 화학식 5의 5,12-bis(4-ethylphenoxy)-2,9-bis(2-methoxy-6-methylphenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,5H,5b1H,9H)-tetraone를 제조하였으며, 이를 각각 PI-4EP 및 PM-4EP로 명명하였다.

실시예 2: 컬러필터의 제조

본 발명자들은 실시예 1에서 수득된 각각의 염료 화합물 16 mg을, 용매인 PGMEA(propylene glycol methyl ether acetate) 0.1 g, 아크릴계 바인더인 LC20160(Samsung Cheil Industries, Inc., 대한민국) 0.8 g과 혼합하여 용해시킨 후, 투명한 유리기판에 MIDAS System SPIN-1200D 스핀코팅장치로 100 rpm 10초간, 이어 500 rpm으로 20초간 스핀 코팅한 후, 80℃에서 20분간 건조한 후, 150℃에서 10분간 전굽기(pre-baking) 및 200℃에서 1시간 동안 후굽기(post-baking) 과정을 거쳐 필름을 생성하였으며, 이를 적색필터로 사용하였다.

실험예 1: 염료의 용매 용해도 분석

염료를 다양한 용도, 특히 LCD 등의 컬러필터에 사용학 위해서는 유기용매에 용해가 잘 되어야 하고, 필름화를 위해 폴리머 소재 내에서 분산성이 우수해야 한다. 그러나, 통상적으로 페릴렌계 염료는 높은 평면성에 기인한 강한 착색력 및 열안정성을 갖는 반면, LCD 제조 공정에서 통상적으로 사용되는 상용 유기용매인 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)와 같은 상용 유기용매에 대한 용해도가 좋지 않다. 이에, 본 발명자들은 상기 실시예에 1에서 제조된 염료 화합물의 다양한 유기용매에서의 용해도를 측정하였다.

구체적으로 염화메틸렌(CH2Cl2), 클로로포름(CHCl3) 및 PGMEA에 대한 상기 실시예 1에서 제조된 네 가지 염료화합물에 대한 용해도를 측정하였다.

그 결과 표 1에서 나타난 바와 같이, 도입된 덩치 큰 치환기로 인해 LCD 컬러필터로 사용하기에 충분한 정도의 용해도를 나타냈다.

다양한 유기용매에 대한 용해도

염료	PI-4EP	PI-4ME	PM-4EP	PM-4ME
CH2Cl2	5.8	5.9	5.2	5.1
CHCl3	6.0	6.0	5.7	5.8
PGMEA	5.0	5.1	4.7	4.8

실험예 2: 염료 및 염료가 포함된 필터의 형광 특성 분석

본 발명자들은 상기 실시예 1에서 제조된 염료 화합물인 PI-4ME, PM-4ME, PI-EP 및 PM-4EP를 클로로포름(chlroroform)을 용매로 하여 10^-5 mmol/L의 농도로 용해시킨 후, 이들의 흡광 스펙트럼을 UV/Vis 분광광도계(Perkin Elmer Lamda 25, USA)를 이용하여 측정하였다. 그 결과, 도 5 및 표 2에서 나타난 바와 같이, 네 가지 염료 화합물은 546 내지 552 nm에서 최대흡광도를 나타내는 거의 유사한 흡수 스펙트럼을 갖는 적색염료임이 확인되었다. 이어 본 발명자들은 상기 염료 화합물을 10-8 mmol/L의 농도로 클로로포름에 용해시킨 후 형광광도계(Perkin Elmer LS 55, USA)를 이용하여 최대흡수파장, 몰당 흡광계수, 최대 방출파장, 최대 방출강도, 가시광 영역에서의 형광 강도의 적분값, 최대흡수-방출 파장차이(ΔSS), 양자수득율 등 형광특성을 분석하였다. 이 때, 상기 형광특성들 중 양자수득율을 제외하고는 모두 화합물에 대한 흡광 스펙트럼 분석시 측정된 최대 흡수파장으로 기록된 파장의 빛을 사용하였다. 상기 양자수득율은 480 nm의 파장의 빛을 이용하여 측정하였다.

염료화합물의 다양한 광학적 특성

염료	PI-4EP	PI-4ME	PM-4EP	PM-4ME
최대흡수파장 (nm)	546	550	548	552
몰당 흡광계수(L/mol cm)	62,049	56,653	56,508	59,998
최대 방출파장(nm)	581	586	580	582
최대 방출강도	241.82	7.07	226.75	10.20
가시광 영역에서의 형광 강도의 적분값	29,305.99	856.53	27,623.99	1,257.39
최대흡수-방출 파장차이(ΔSS)	35	36	32	30
양자수득율(10-5 mol/L in chloroform, 480 nm에서 여기)	0.966	0.054	0.948	0.079

상기 분석 결과 도 6A에서 나타난 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 PI-4ME 및 PM-4ME는 형광이 거의 나타나지 않는 형광특성을 나타냈다. 반면 PI-4EP 및 PM-4EP의 경우 585 nm에서 매우 높은 형광을 방출하는 것으로 나타났다. 이는 말단부에 도입된 메톡시 그룹은 형광 소광에 아무런 영향을 주지 못한 반면, 베이 위치에 도입된 메톡시 그룹이 형광을 극단적으로 감소시켰음을 의미하는 것이다. 즉, 베이-치환이 상기 염료들의 π-결합 시스템 및 전기화학적 특성에 강한 영향을 줌을 시사하는 것이다. 흥미로운 점은 PI-4ME와 대응되는 화합물인 PI-4EP의 경우 디브로모테트라카르복시디이미드의 브롬기 대신 치환된 벌키 치환기에 페녹시기의 4번 탄소 위치에 메톡시기가 오느냐 에틸기가 오느냐 정도의 미세한 차이를 가지고 있음에도 불구하고, 전혀 다른 형광특성이 나타났다는 점이다.

이에, 본 발명자들은 상기 염료 화합물의 특성이 수지 조성물과 혼화되어 생성된 필름에서도 그대로 유지되는지 확인하기 위해 상기 실시예 2에서 제조된 컬러필터 필름을 대상으로도 상기와 동일한 분석을 수행하였다.

그 결과, 도 6B에서 나타난 바와 같이, 비록 최대 방출 파장은 클로로포름에 용해된 염료와 약간 다르긴 하였으나, 본 발명의 일 실시예에 따른 PI-4ME 및 PM-4ME 화합물들은 매우 억제된 형광특성을 나타낸 반면, 대조화합물인 PI-4EP 및 PM-4EP는 620 nm 부근에서 강한 형광을 방출하였다.

상기에서 입증된 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 화합물은 매우 억제된 형광을 나타내기 때문에, 명암비의 감소를 최소화할 수 있는 염료형 컬러필터의 제조를 가능하게 할 수 있기 때문에, 디스플레이 소재 산업에 매우 유용하게 사용될 수 있을 것이다.

본 발명은 상술한 실시예 및 실험예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예 및 실험예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.

Claims

하기 구조식을 갖는 퍼릴렌계 화합물:

상기 구조식에서 R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 메톡시, 또는 에톡시이다.
제1항에 있어서,
하기 구조식을 갖는 퍼릴렌계 화합물:

.
제1항 퍼릴렌계 화합물을 포함하는 염료 조성물.
제3항에 있어서,
용매를 추가로 포함하는, 염료 조성물.
제4항에 있어서,
상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 및 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물인, 염료 조성물.
제4항에 있어서,
바인더 수지 및 중합성 화합물을 추가로 포함하는, 염료 조성물.
제6항에 있어서,
상기 바인더 수지는 알칼리 가용성 바인더 수지인, 염료 조성물.
제6항에 있어서,
상기 중합성 화합물은 아크릴레이트계 화합물인, 염료 조성물.
제8항에 있어서,
상기 아크릴레이트계 화합물은 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 및 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물인, 염료 조성물.
제6항에 있어서,
광개시제, 경화촉진제, 열중합 억제제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 레벨링제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 추가적으로 포함하는, 염료 조성물.
제10항에 있어서,
상기 광개시제는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 및 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물인, 염료 조성물.
제10항에 있어서,
상기 경화촉진제는 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세 테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상인, 염료 조성물.
제3항의 염료 조성물을 포함한 필터 세그먼트.
제13항의 필터 세그먼트를 포함하는 컬러필터.