TWI490223B - A Schiff base compound and a pigment material containing the compound - Google Patents
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Description
本發明係關於一種新穎之希夫鹼型化合物。又，本發明係關於一種含有該希夫鹼型化合物之色素材料、色轉換層、光吸收層、色轉換濾光片、光吸收濾光片、色轉換發光裝置及光電轉換裝置。更詳細而言，本發明係關於一種液晶、PDP(Plasma Display Panel，電漿顯示面板)及有機EL(Electro-Luminescence，電致發光)等顯示器、影像感測器、個人電腦、文字處理器、音頻、視頻、汽車導航、電話機、手持終端機及產業用計測器等顯示用，螢光燈、LED(Light Emitting Diode，發光二極體)及EL照明等照明用，色素雷射用，防拷貝用，以及太陽電池等光電轉換元件用之色轉換濾光片。又，本發明係關於一種高精細且高亮度高效率及生產性優異之可進行多色顯示之光學濾光片(色轉換濾光片)。
先前，吸收能量而激發之電子回到基態時以多餘能量之形式放射電磁波的材料由於吸收與釋放之能量之差異，而具有波長轉換能力，作為色轉換色素(波長轉換色素)而被用於染料、顏料、光學濾光片、農業用膜，特別是對於有機化合物而言，由於吸收與釋放之波長較無機化合物更容易控制，故其研究正在盛行。特別是將所吸收之能量以螢光之形式放射之化合物被稱作螢光色素。該螢光色素中，特別是放射可見光之螢光者，其實用性較高，可用於顯示器等顯示裝置、螢光燈等照明裝置、生物學及醫學中之標識物等用途。
關於希夫鹼型之化合物，其金屬錯合物被用作光學記錄材料及光學濾光片材料(例如參照專利文獻1~3等)。另一方面，色素之中，放射螢光者可用作高亮度高效率之色轉換濾光片用。特別是即便為固體亦放射螢光者由於實用性優異，故受到期待。例如於專利文獻4~7中，揭示有即便為固體亦放射螢光者。
然而，該等文獻中記載之色素於各種性能方面可謂仍不充分。
專利文獻1：日本專利特開2004-034645號公報
專利文獻2：日本專利特開2004-345212號公報
專利文獻3：日本專利特開2007-210890號公報
專利文獻4：國際公開第2004/072053號手冊
專利文獻5：國際公開第2005/078024號手冊
專利文獻6：日本專利特開2005-255992號公報
專利文獻7：日本專利特開2008-195749號公報
因此，本發明之目的在於提供一種適合於各種性能較上述先前技術有所提昇之色轉換材料、放射螢光、特別是以固體放射螢光之新穎之化合物。又，本發明之其他目的在於提供一種含有上述新穎之化合物之發光體、色轉換濾光片、色轉換裝置及光電轉換裝置。
本發明者等人反覆銳意研究，結果發現，具有特定結構之希夫鹼型化合物，其螢光強度優異且以固體發出螢光，同時發現，藉由使用上述希夫鹼型化合物可達成上述目的。
本發明係基於上述見解而完成者，提供一種新穎之希夫鹼型化合物，其係以下述通式(I)所表示：
[化1]
(式中，環A表示芳香環、脂肪族環或雜環，Ar表示五員環或六員環之雜環或芳香環，X表示鹵素原子；環A所表示之脂肪族環、以及環A及Ar所表示之芳香環及雜環可與其他環縮合，或亦可經取代)。
又，本發明提供一種色素材料，其含有至少一種上述新穎之希夫鹼型化合物。
又，本發明提供一種色轉換層，其包含上述色素材料。
又，本發明提供一種光吸收層，其包含上述色素材料。
又，本發明提供一種色轉換濾光片，其含有1層或複數層之色轉換層，且該色轉換層之至少一層為上述色轉換層。
又，本發明提供一種光吸收濾光片，其含有1層或複數層之光吸收層，且該光吸收層之至少一層為上述光吸收層。
又，本發明提供一種色轉換發光裝置，其含有發光部、及上述色轉換層或上述色轉換濾光片。
又，本發明提供一種光電轉換裝置，其含有光電轉換元件、及上述色轉換濾光片。
藉由採用以上構成，本發明提供一種有用之即便於固體狀態下亦發出螢光之新穎之希夫鹼型化合物。進而，藉由使用包含含有本發明之希夫鹼型化合物之色素材料的色轉換層，可實現具有高亮度且高色轉換效率之色轉換濾光片、色轉換發光裝置及光電轉換裝置。又，藉由使用包含本發明之色素材料之光吸收層，可實現色純度高之光吸收濾光片。
以下，依據較好實施形態，對本發明之希夫鹼型化合物以及使用該希夫鹼型化合物之色素材料、色轉換層、光吸收層、色轉換濾光片、光吸收層、色轉換發光裝置及光電轉換裝置進行詳細說明。
本發明之希夫鹼型化合物係上述通式(I)所表示之化合物，其於在結構中具有藉由硼原子與氮原子之配位而形成之6員環的方面具有特徵，並且螢光強度優異，且以固體發出螢光。
作為上述通式(I)中之環A及Ar所表示之芳香環，可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、芘環、聯苯環、對聯三苯環、間聯三苯環等。
作為上述通式(I)中之環A所表示之脂肪族環，可列舉：環戊基環、環己烷環、環庚基環、環辛基環等。
作為上述通式(I)中之環A及Ar所表示之雜環，可列舉：吡咯環、噻吩環、呋喃環、吡喃環、噻喃環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、異噻唑環、唑環、異唑環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、吡咯啶環、吡唑啶環、咪唑啶環、異唑啶環、異噻唑啶環、哌啶環、哌環、啉環、硫代啉環、烷環、硫代烷環、異烷環、異硫代烷環、吲哚啉環、異吲哚啉環、4-氮茚(pyrindine)環、吲哚環、吲哚環、吲唑環、嘌呤環、喹環、異喹啉環、喹啉環、萘啶環、酞環、喹啉環、喹唑啉環、啉環、喋啶環、吖啶環、呸啶環、啡啉環、咔唑環、咔啉環、吩環、蒽啶(anthyridine)環、噻二唑環、二唑環、三環、三唑環、四唑環、苯并咪唑環、苯并唑環、苯并噻唑環、苯并噻二唑環、苯并氧化呋呫環、萘并咪唑環、苯并三唑環、四氮雜茚環等。
作為上述通式(I)中之X所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘。
上述通式(I)中之環A及Ar所表示之芳香環及雜環、環A所表示之脂肪族環可經取代基所取代，作為該取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、雙環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、雙環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、特戊醯基、水楊醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2-乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯基胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、萘基胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯基胺基、苯甲醯基胺基、甲醯基胺基、特戊醯基胺基、月桂醯基胺基、胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基等經取代之胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺酸基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基亦可進一步經取代。又，該經取代之胺基、羧基及磺酸基亦可形成鹽。
上述通式(I)所表示之希夫鹼型化合物中，下述通式(II)所表示之化合物、特別是下述通式(III)所表示之化合物，由於原料容易獲取、且具有作為螢光材料而更適當之螢光特性，故較好。
該等化合物中，以下之上述通式(I)所表示之希夫鹼型化合物具有優異之螢光特性，故更好。
下述通式(II)或下述通式(III)中，R1
~R4
為氫原子、可經取代之碳原子數1~10之烷基或-NRR'(R及R'為碳原子數1~10之烷基，該R及R'可分別與鄰接之R1
~R4
連結而形成環結構)，及/或Ar為碳原子數6~30之可具有取代基之芳香環或碳原子數3~20之可具有取代基之雜環的化合物(特別是取代Ar所表示之芳香環及雜環之基為鹵素原子、經鹵素原子取代之碳原子數1~5之烷基及/或-NRR'(R及R'為碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基)的化合物)；特別是下述通式(II)或下述通式(III)中，R1
~R4
為氫原子、可經取代之碳原子數1~5之烷基或-NRR'(R及R'為碳原子數1~5之烷基，該R及R'可分別與鄰接之R1
~R4
連結而形成環結構)，及/或Ar為碳原子數6~20之可具有取代基之芳香環或碳原子數3~15之可具有取代基之雜環的化合物(特別是取代Ar所表示之芳香環及雜環之基為鹵素原子、經鹵素原子取代之碳原子數1~5之烷基及/或-NRR'(R及R'為碳原子數1~5之烷基或碳原子數6~10之芳基)的化合物)。
又，以下之上述通式(I)所表示之希夫鹼型化合物由於耐光性優異，故較好。
上述通式(I)中，鍵結於A或Ar之氫原子之至少一個被-NRR'(R及R'為碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，該R及R'可分別與A或Ar鍵結而形成環結構)所表示之胺基取代的化合物；下述通式(II)或(III)中，R1
~R4
或Ar所具有之氫原子之至少一個被-NRR'(R及R'為碳原子數1~10之烷基或碳原子數6~10之芳基，該R及R'可分別與A或Ar鍵結而形成環結構)所表示之胺基取代的化合物。
[化2]
(式中，R1
~R4
分別獨立表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、-NRR'、可經取代之碳原子數1~20之烷基、可經取代之碳原子數6~20之芳基、可經取代之碳原子數4~20之雜環、可經取代之碳原子數7~20之芳烷基，或者鄰接之R1
~R4
分別連結而形成之脂肪族環、芳香環或雜環，該烷基及芳烷基中之亞甲基以及該芳基與萘內醯胺結構之鍵可被-O-、-S-、-SO2
-、-CO-、-OCO-或-COO-中斷。R及R'分別獨立表示碳原子數1~20之烷基或碳原子數6~20之芳基。R及R'可分別與鄰接之R1
~R4
連結而形成環結構。鄰接之R1
~R4
分別連結而形成之芳香環可與其他環縮合，或亦可經取代。式中，Ar、X與上述通式(I)相同)
[化3]
(式中，Ar與上述通式(I)相同，R1
~R4
與上述通式(II)相同)作為上述通式(II)及上述通式(III)中之R1
~R4
所表示之可經取代之碳原子數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等直鏈、分支及環狀之烷基。作為該烷基中之亞甲基被-O-中斷而成之基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等，作為該烷基中之亞甲基被-S-中斷而成之基，可列舉甲硫基、乙硫基、丁硫基、戊硫基等，作為該烷基中之亞甲基被-SO2
-中斷而成之基，可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基等，作為該烷基中之亞甲基被-CO-中斷而成之基，可列舉乙醯基、1-羰基乙基、乙醯基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙醯基乙基、1-羰基異丙基、環戊烷羰基等，作為該烷基中之亞甲基被-OCO-中斷而成之基，可列舉乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基等，作為該烷基中之亞甲基被-COO-中斷而成之基，可列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基、異丙氧基羰基等。
作為上述通式(II)及上述通式(III)中之R1
~R4
所表示之可經取代之碳數6~20之芳基，可列舉苯基、萘基、聯苯基等，作為與萘內醯胺結構之鍵被-O-中斷而成之基，可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等，作為與萘內醯胺結構之鍵被-S-中斷而成之基，可列舉苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等，作為與萘內醯胺結構之鍵被-SO2
-中斷而成之基，可列舉苯基碸、1-萘基碸、2-萘基碸等，作為與萘內醯胺結構之鍵被-CO-中斷而成之基，可列舉苯甲醯基、1-萘甲醯基、2-萘甲醯基等，作為與萘內醯胺結構之鍵被-OCO-中斷而成之基，可列舉苯甲醯氧基、1-萘甲醯氧基、2-萘甲醯氧基等，作為與萘內醯胺結構之鍵被-COO-中斷而成之基，可列舉苯氧基羰基、1-萘氧基羰基等。
作為上述通式(II)及上述通式(III)中之R1
~R4
所表示之可經取代之碳數4~20之雜環，例如可列舉：吡咯基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、哌基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(furanyl)、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、咯啶基、啉基、硫代啉基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等。
作為上述通式(II)及上述通式(III)中之R1
~R4
所表示之可經取代之碳數7~20之芳烷基，例如可列舉：苄基、苯乙基、2-苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、4-氯苯基甲基等，作為該烷基中之亞甲基被-O-中斷而成之基，可列舉：苄氧基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、1-萘基甲氧基、2-萘基甲氧基、1-蒽基甲氧基等，作為該烷基中之亞甲基被-S-中斷而成之基，可列舉苄硫基、苯硫基甲基、苯硫基乙基等，作為該烷基中之亞甲基被-SO2
-中斷而成之基，可列舉苄基磺醯基等，作為該烷基中之亞甲基被-CO-中斷而成之基，可列舉苄基羰基、苯乙基羰基、1-萘基甲基羰基等，作為該烷基中之亞甲基被-OCO-中斷而成之基，可列舉苯基乙酸酯基、1-萘基乙酸酯基等，作為該烷基中之亞甲基被-COO-中斷而成之基，可列舉苄氧基羰基、苯氧基羰基等。
上述通式(II)及上述通式(III)中鄰接之R1
~R4
可分別連結而形成環結構，作為該環結構，可列舉：苯環、環戊基環、環己烷環、環庚基環、環辛基環、咪唑環、噻唑環、吡唑環、唑環、異唑環、噻吩環、呋喃環、吡咯環、吡啶環、哌環、哌啶環、啉環、吡環、吡喃酮環、吡咯啶環等。又，該等環結構亦可經取代。
作為上述通式(II)及上述通式(III)中之R及R'所表示之碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~20之芳基、以及R及R'可分別與鄰接之R1
~R4
連結而形成之環結構，可列舉上述通式(I)之說明中所例示者。
作為上述通式(II)及上述通式(III)中的碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數4~20之雜環、碳原子數7~20之芳烷基之取代基，可列舉上述通式(I)之說明中作為取代基而例示者。再者，於經具有碳原子之取代基所取代之情形時，使含有該取代基之R1
~R4
所表示之基整體之碳原子數滿足所規定之碳原子數範圍。
作為上述通式(I)~(III)所表示的本發明之希夫鹼型化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~No.56，但並不限制於該等化合物。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
上述通式(I)所表示之希夫鹼型化合物均係其製造方法不受限制，可藉由利用眾所周知之通常之反應的方法而獲得。作為該製造方法，例如可列舉：如下述[化9]所示之途徑般，藉由相應之醛化合物與相應之胺化合物的反應而合成之方法。
[化9]
(式中，環A表示芳香環，Ar表示五員環或六員環之雜環或芳香環，X表示氟、氯、溴、碘。環A及Ar所表示之芳香環、Ar所表示之雜環可與其他環縮合，或亦可經取代)本發明之希夫鹼型化合物適合用作吸收300 nm~700 nm之範圍之光的色素。例如可用作DVD-R(Digital Versatile Disc-Recordable，可記錄數位多功能光碟)等光學記錄層用色素，亦可用作液晶顯示裝置(LCD，Liquid Crystal Display)、電漿顯示面板(PDP，Plasma Display Panel)、電致發光顯示器(ELD，Electro Luminescence Display)、陰極管顯示裝置(CRT，Cathode-Ray Tube)、螢光顯示管、或場發射型顯示器等圖像顯示裝置中所使用之光學濾光片用色素，有機電致發光用發光色素，彩色碳粉，噴墨用油墨，塗料用色素，LED照明，電致發光照明。又，亦可將本發明之希夫鹼型化合物用作光電轉換元件用或銀鹽照相用等之分光增感色素、或光反應系之增感劑。
又，本發明之希夫鹼型化合物亦可含有於上述圖像顯示裝置內之發光部中。作為具體例，可列舉：於包含夾持在陽極與陰極間之複數層的電場發光元件中，於至少一層中使用本發明之希夫鹼型化合物之電場發光裝置等。又，本發明之希夫鹼型化合物亦可含有於上述光電轉換元件中。作為具體例，可列舉：使本發明之希夫鹼型化合物吸附於氧化鈦及氧化鋅等之半導體表面而發電之方式的光電轉換元件等。
又，本發明之希夫鹼型化合物係對300 nm~700 nm之範圍之光進行波長轉換而放射400 nm~750 nm之範圍之螢光，故作為螢光材料而有用。進而，本發明之希夫鹼型化合物即便於固體狀態下亦放射螢光，對350 nm~650 nm之範圍之光進行波長轉換而放射400 nm~750 nm之範圍之螢光，故作為螢光顏料亦有用。
本發明之色素材料含有至少一種本發明之希夫鹼型化合物，進而亦可視需要含有該希夫鹼型化合物以外之其他色素。該色素材料特別是色轉換層或光吸收層之製作所必需之組合物。又，色素材料之形態並無特別限制，可採用塗液、填充劑、密封劑、接著劑等形態。
於本發明之色素材料中，關於本發明之希夫鹼型化合物之含量，於製作本發明之色轉換層所必需之色素材料的情況下，較好的是相對於將溶劑除外之固形物成分而為0.001~50質量%，更好的是0.01~20質量%。又，於製作本發明之光吸收濾光片所必需之色素材料的情況下，較好的是相對於將溶劑除外之固形物成分而為0.001~50質量%，更好的是0.01~20質量%。
本發明之色素材料中，視需要可使用：光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂等黏合劑樹脂，光穩定劑，硬化劑，紅外線吸收劑，紫外線吸收劑，抗氧化劑，界面活性劑，防靜電劑，阻燃劑，潤滑劑，重金屬減活劑，水滑石，有機羧酸，著色劑，加工助劑，無機添加劑，填充劑，透明劑，成核劑，結晶劑，淬滅劑，溶劑等。特別是於製作本發明之色轉換層所必需之色素材料的情況下，藉由在該色素材料中使用淬滅劑，亦可於本發明之希夫鹼型化合物中使用放射螢光者。
作為上述其他色素，並無特別限制，例如可列舉：花青系色素、吡啶系色素、系色素、香豆素系色素、香豆素色素系染料、萘二甲醯亞胺系色素、吡咯亞甲基系色素、苝系色素、芘系色素、蒽系色素、苯乙烯基系色素、若丹明系色素、偶氮系色素、醌系色素、方酸內鎓系色素、二酮吡咯并吡咯系色素、銥錯合物系色素、銪錯合物系色素等。於本發明之色素材料中，其它色素之含量相對於本發明之希夫鹼型化合物100質量份，較好的是0.1~50質量份。
作為上述淬滅劑，並無特別限制，例如可列舉銨系色素、亞銨系色素、花青系色素、過渡金屬螯合化合物等。於本發明之色素材料中，淬滅劑之含量相對於本發明之希夫鹼型化合物100質量份，較好的是1~5000質量份，更好的是10~1000質量份。
作為上述溶劑，並無特別限制，例如可列舉：水、醇系、二醇系、酮系、酯系、醚系、脂肪族或脂環族烴系、芳香族烴系、具有氰基之烴、鹵化芳香族烴系等。本發明之色轉換層包含本發明之色素材料，具有以螢光之形式發出波長較所吸收之光更長之光的特性。作為本發明之色轉換層，並未特別限制形態，例如可列舉膜、顆粒物等。
作為本發明之色轉換層之具體形態，可列舉：於支持體上僅包含單獨含有希夫鹼型化合物或該化合物與其它色素之混合物的層(色轉換層)之單獨膜、及除了該色轉換層及支持體以外還設有其他層之積層體。
上述單獨膜及積層體之製造方法例如可列舉：藉由蒸鍍法、濺鍍法，或者溶解或分散於溶劑中後藉由浸漬塗佈法、氣刀塗佈法、淋幕式塗佈法、輥式塗佈法、線棒塗佈法、凹版印刷法、旋轉塗佈法或擠壓塗佈法，而於恆久支持體或暫時支持體上形成塗膜之方法。
本發明之色轉換層可為由使本發明之希夫鹼型化合物溶解或分散於黏合劑樹脂中而成之混合物所得的膜或濾光片。
該膜或濾光片可藉由利用與上述單獨膜及積層體之製造方法相同之方法，將使本發明之希夫鹼型化合物溶解或分散於黏合劑樹脂中而成之混合物塗佈於恆久支持體或暫時支持體上而形成。上述膜可為自支撐性，於該情形時，可藉由將利用上述方法塗佈而成之膜自暫時支持體剝離而獲得自支撐膜。
作為上述黏合劑樹脂，例如可使用：明膠、酪蛋白、澱粉、纖維素衍生物、海藻酸等天然高分子材料；或聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯丁醛、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚氯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醯胺、乙烯-乙酸乙烯酯共聚樹脂、聚茀樹脂、聚矽氧樹脂等合成高分子材料；橡膠系、丙烯酸系、聚矽氧系等之黏著劑。
又，作為上述溶劑，並無特別限制，例如可列舉本發明之色素材料之說明中所例示者。
或者，亦可對含有本發明之希夫鹼型化合物與高分子材料之混合物進行擠壓成形、澆鑄成形或輥壓成形，而直接形成自支撐膜。可使用之高分子材料包含：二乙醯纖維素、三乙醯纖維素(TAC)、丙醯纖維素、丁醯纖維素、乙醯丙醯纖維素、硝基纖維素等纖維素酯；聚醯胺；聚碳酸酯；聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸-1,4-環己二甲酯、聚-1,2-二苯氧基乙烷-4,4'-二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烴；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系樹脂；聚碳酸酯；聚碸；聚醚碸；聚醚酮；聚醚醯亞胺；聚氧乙烯；降烯樹脂等。
或者，亦可將本發明之希夫鹼型化合物與光硬化性樹脂及/或熱硬化性樹脂、光聚合起始劑及/或熱硬化劑加以混合後，藉由光照射及/或加熱處理而形成硬化膜。
或者，於必需伴隨濕式蝕刻之圖案化的用途中使用本發明之色轉換層時，本發明之色轉換層較好的是包含上述通式(I)~(III)之任一者所表示之本發明之希夫鹼型化合物與光硬化性或光熱併用型硬化性樹脂(阻劑)。於該情形時，光硬化性或光熱併用型硬化性樹脂(阻劑)之硬化物係作為圖案化後之色轉換膜之黏合劑而發揮功能。又，為了順利進行圖案化，較理想為該光硬化性或光熱併用型硬化性樹脂於未曝光之狀態下對有機溶劑或鹼溶液為可溶性。可使用之光硬化性或光熱併用型硬化性樹脂(阻劑)具體包括：(1)包含具有複數個丙烯醯基或甲基丙烯醯基之丙烯酸系多官能單體及低聚物、與光或熱聚合起始劑的組合物；(2)包含聚乙烯肉桂酸酯與增感劑之組合物；(3)包含鏈狀或環狀烯烴與雙疊氮之組合物(產生氮烯(nitrene)，而使烯烴交聯)；及(4)包含具有環氧基之單體與酸產生劑之組合物等。尤其好的是使用(1)包含丙烯酸系多官能單體及低聚物與光或熱聚合起始劑之組合物。其原因在於，該組合物可實現高精細之圖案化，及聚合而硬化後耐溶劑性、耐熱性等可靠性較高。
本發明之光吸收層包含本發明之色素材料，具有吸收可見光區域之光的特徵。作為本發明之光吸收層，並未特別限制形態，可列舉與本發明之色轉換層相同者。
本發明之色轉換濾光片含有1層或複數層之色轉換層，且色轉換層之至少1層含有本發明之希夫鹼型化合物。本發明之色轉換濾光片可用於具有發光部之裝置。例如於用作有機EL用顯示器之情形時，可使來自近紫外~藍色之單色發光元件的光僅於必需之部位轉換成藍色、綠色、紅色而實現全彩化。又，於有機EL照明或LED照明之情形時，可使近紫外~藍色之光之全部或一部分轉換成長波長之光而獲得白色光。於用作液晶用之情形時，藉由含有於偏光板、導光板、擴散板中而使用，或者於各光學膜間、彩色濾光片上新使用色轉換層，而使被彩色濾光片吸收之光預先轉換成有效之光，藉此可提高亮度及節省電力。
又，由於可獲得所需之顏色，故亦可用於LED照明、色素雷射等。又，本發明之色轉換濾光片可用於具有光電轉換元件之裝置。例如藉由用於太陽電池，可吸收光電轉換元件之發電效率較低之波長光，並轉換成發電效率較高之波長光。
本發明之光吸收濾光片含有1層或複數層之光吸收層，且光吸收層之至少1層含有本發明之希夫鹼型化合物者。本發明之光吸收濾光片於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、場發射型顯示器等圖像顯示裝置用之光學濾光片中，可用作光學要素。
將本發明之光吸收濾光片之較好實施形態之構成例示於圖1(a)~(c)中。例如光吸收濾光片包含支持體100、及含有本發明之希夫鹼型化合物之光學功能層120，視需要可設置底塗層110、抗反射層130、硬塗層140及/或潤滑層150。如圖1(a)所示，可於支持體100之一個表面上積層底塗層110、光學功能層120、抗反射層130、硬塗層140及潤滑層150。或者，亦可如圖1(b)所示，於支持體100之一個表面上積層底塗層110、光學功能層120、硬塗層140及潤滑層150，於另一表面上積層底塗層110、抗反射層130及潤滑層150。或者，本發明之光吸收濾光片亦可如圖1(c)所示，為於含有本發明之希夫鹼型化合物之光學功能支持體105之表面上積層有底塗層110、抗反射層130、硬塗層140及潤滑層150而成之構造。
作為支持體100之材料，例如可使用玻璃等無機材料、或上述色轉換層之說明中所例示之高分子材料等。支持體100較好的是相對於可見光而具有80%以上之透射率，更好的是具有86%以上之透射率。支持體100之霧度較好的是2%以下，更好的是1%以下。支持體100之折射率較好的是1.45~1.70。支持體100之厚度可根據用途等而適當選擇，並無特別限制，通常較好的是自10~10000 μm之範圍內選擇。
作為圖1(c)之構成中所使用之光學功能支持體105，可使用採用自支撐膜之形態的本發明之光吸收層。光學功能支持體105之霧度較好的是2%以下，更好的是1%以下。光學功能支持體105之折射率較好的是1.45~1.70。光學功能支持體105之厚度可根據用途等而適當選擇，並無特別限制，較好的是自10~10000 μm之範圍內適當選擇。
支持體100及光學功能支持體105中亦可添加紅外線吸收劑、紫外線吸收劑、無機微粒子等。又，亦可對支持體100及光學功能支持體105實施各種表面處理。該表面處理例如包括：化學處理、機械處理、電暈放電處理、火焰處理、紫外線照射處理、高頻處理、輝光放電處理、活性電漿處理、雷射處理、混酸處理、臭氧氧化處理等。
底塗層110係為了改善其他構成層(例如光學功能層120及/或抗反射層130)與支持體100或光學功能支持體105之任一者(以下有時總稱支持體)的接著力而設置之層。底塗層110可為包含具有-60~60℃之玻璃轉移溫度之聚合物的層，亦可為與支持體相反側之表面為粗面之層，還可為包含與支持體及其上所形成之構成層兩者具有親和性之聚合物的層。或者，又，底塗層110亦可為了改善用以將光吸收濾光片接著於顯示器(光源)之接著劑與光吸收濾光片之親和性而設置。底塗層之厚度較好的是2 nm~20 μm，更好的是5 nm~5 μm，進而較好的是20 nm~2 μm，進而更好的是50 nm~1 μm，最好的是80 nm~300 nm。
包含具有-60~60℃之玻璃轉移溫度之聚合物的底塗層110利用該聚合物之黏著性而與支持體及其上所形成之構成層接著。具有-60~60℃之玻璃轉移溫度之聚合物可藉由氯乙烯、偏二氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡膠(neoprene)、苯乙烯、氯丁二烯(chloroprene)、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯醚之聚合或共聚合而獲得。所使用之聚合物之玻璃轉移溫度較好的是-60~50℃，更好的是-60~40℃，進而較好的是-60~30℃，進而更好的是-60~25℃，最好的是-60~20℃。底塗層於25℃下之彈性模數較好的是1~1000 MPa，進而較好的是5~800 MPa，最好的是10~500 MPa。
與支持體100相反側之表面為粗面之底塗層110藉由粗面之機械作用，而與支持體100及其上所形成之構成層接著。表面為粗面之底塗層110可藉由塗佈聚合物乳膠而容易地形成。乳膠之平均粒徑較好的是0.02~3 μm，進而較好的是0.05~1 μm。
或者，亦可使用與其上所構成之層之黏合聚合物具有親和性之聚合物形成底塗層110。該聚合物較好的是亦與支持體具有親和性。例如，與光學功能層120之黏合聚合物具有親和性之聚合物之例包括丙烯酸系樹脂、纖維素衍生物、明膠、酪蛋白、澱粉、聚乙烯醇、可溶性尼龍及高分子乳膠。亦可設置2層以上之底塗層110。亦可對底塗層110添加使支持體100膨潤之溶劑、去光澤劑、界面活性劑、防靜電劑、塗佈助劑、或硬膜劑等。
光學功能層120可由本發明之光吸收層形成。於支持體100之表面上或形成於支持體100上之底塗層110之表面上，形成光學功能層120。或者，亦可藉由對底塗層110或支持體100接著自支撐膜之形態之膜而形成光學功能層120。光學功能層120之厚度係根據用途等而適當選擇，並無特別限制，較好的是自0.1~100 μm之範圍內適當選擇。
光學功能層120或光學功能支持體105可藉由本發明之希夫鹼型化合物而發揮作為吸收400 nm~700 nm之範圍的光之光吸收層的功能。於該情形時，為了淬熄該化合物吸收上述波長範圍之光而發出之螢光，較好的是於光學功能層120中添加淬滅劑。作為該淬滅劑，可列舉上述色素材料之說明中所例示者。又，亦可於光學功能層120中，進而添加選自作為上述其他色素而於色素材料之說明中所例示之化合物中的吸收其他波長範圍之光的色素，而形成呈現所需色相之光吸收層。
於使光學功能層120作為光吸收層而發揮功能之情形時，較理想為將本發明之希夫鹼型化合物之使用量通常設為光吸收濾光片之每單位面積1~1000 mg/m2
之範圍內，較好的是5~300 mg/m2
之範圍內。藉由設為上述範圍之使用量，可發揮充分之光吸收效果，且具有適當之光學密度，從而實現良好之顯示品質及明亮度。將圖1(c)之構成中所使用之光學功能支持體105用作光吸收層之情形亦好的是以相同範圍內之使用量使用本發明之希夫鹼型化合物。
抗反射層130係用以防止本發明之光吸收濾光片中之反射而提高透光率之層。抗反射層130亦可為由具有較支持體100更低之折射率的材料所形成之低折射率層。該低折射率層之折射率較好的是1.20~1.55，進而較好的是1.30~1.50。又，低折射率層之厚度較好的是50~400 nm，進而較好的是50~200 nm。低折射率層可形成為包含折射率較低之含氟聚合物之層、藉由溶膠-凝膠法而得之層、或含有微粒子之層。於含有微粒子之層中，可於低折射率層中形成空隙作為微粒子間或微粒子內之微孔。含有微粒子之層較好的是具有3~50體積%之空隙率，進而較好的是具有5~35體積%之空隙率。
由1層或複數層之低折射率層與1層或複數層之中‧高折射率層之積層體形成抗反射層130，藉此可防止更廣波長區域之光反射。高折射率層之折射率較好的是1.65~2.40，進而較好的是1.70~2.20。中折射率層之折射率係以成為低折射率層之折射率與高折射率層之折射率之中間值的方式進行調整。中折射率層之折射率較好的是1.50~1.90，進而較好的是1.55~1.70。中‧高折射率層之厚度較好的是5 nm~100 μm，進而較好的是10 nm~10 μm，最好的是30 nm~1 μm。關於中‧高折射率層之霧度，將賦予下述防眩功能之情形除外，較好的是5%以下，進而較好的是3%以下，最好的是1%以下。
中‧高折射率層可使用具有相對較高折射率之聚合物黏合劑而形成。折射率較高之聚合物之例中包括：聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、三聚氰胺樹脂、酚樹脂、環氧樹脂、及藉由環狀(脂環式或芳香族)異氰酸酯與多元醇之反應所得之聚胺基甲酸酯。其他具有環狀(芳香族、雜環式、脂環式)基之聚合物、及具有氟以外之鹵素原子作為取代基之聚合物亦折射率較高。亦可藉由導入雙鍵可進行自由基硬化之單體之聚合反應而形成聚合物。
為了獲得更高折射率，亦可於聚合物黏合劑中分散無機微粒子。所分散之無機微粒子之折射率較好的是1.80~2.80。無機微粒子較好的是由二氧化鈦(例如金紅石、金紅石/銳鈦礦之混晶、銳鈦礦、非晶結構)、氧化錫、氧化銦、氧化鋅、氧化鋯及硫化鋅之類的金屬之氧化物或硫化物所形成。尤好的是氧化鈦、氧化錫及氧化銦。無機微粒子可將該等金屬之氧化物或硫化物作為主成分，進而含有其他元素。所謂主成分，係指構成粒子之成分中含量(重量%)最多之成分。其他元素之例中包括Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P及S。或者，亦可使用由於具有被膜形成性而可分散於溶劑中或其本身為液狀之無機材料，例如各種元素之醇鹽、有機酸之鹽、與配位性化合物鍵結而成之配位化合物(例如螯合化合物)、活性無機聚合物，而形成中‧高折射率層。
對於抗反射層130，可對其表面賦予防眩功能(使入射光於表面散射而防止膜周圍之景色映在膜表面之功能)。例如，可藉由在形成有抗反射層130之表面(例如經粗面化之底塗層110等)形成微細之凹凸，或者利用壓紋輥等於抗反射層130表面形成凹凸，而賦予防眩功能。具有防眩功能之抗反射層130通常具有3~30%之霧度。
硬塗層140係用以保護其下所形成之層(光學功能層120及/或抗反射層130)的層，係由具有較支持體100更高之硬度之材料所形成。硬塗層140較好的是包含交聯之聚合物。硬塗層可使用丙烯酸系、胺基甲酸酯系、環氧系之聚合物、低聚物或單體(例如紫外線硬化型樹脂)而形成。亦可由二氧化矽系材料形成硬塗層140。硬塗層140之厚度較好的是0.1~100 μm，進而較好的是1~30 μm。
亦可於本發明之光吸收濾光片之表面形成潤滑層150。潤滑層150具有對光吸收濾光片表面賦予潤滑性而改善耐傷性之功能。潤滑層150可使用聚有機矽氧烷(例如聚矽氧油)、天然蠟、石油蠟、高級脂肪酸金屬鹽、氟系潤滑劑或其衍生物而形成。潤滑層150之厚度較好的是2~20 nm。
上述底塗層110、抗反射層130、硬塗層140、及潤滑層150可藉由浸漬塗佈法、氣刀塗佈法、淋幕式塗佈法、輥式塗佈法、線棒塗佈法、凹版印刷法及擠壓塗佈法之類的該技術中已知之任意塗佈方法而形成。由二氧化矽系材料形成硬塗層140時，可使用蒸鍍、濺鍍、CVD(Chemical Vapor Deposition，化學氣相沈積)、雷射剝蝕等該技術中已知之任意成膜技術而形成硬塗層140。
本發明之光吸收濾光片之各構成層可依照其積層順序一層一層地依序形成，亦可藉由塗佈法同時形成兩層以上之層。
本發明之色轉換發光裝置只要具有發光部(光源)、及作為色轉換部的本發明之色轉換層或色轉換濾光片，則並無特別限定，可採用依據先前之色轉換發光裝置之構成。作為一例，於圖2中表示彩色顯示器用之色轉換發光裝置之較好實施形態之一例。圖2所示之色轉換發光裝置係於支持體50上設有發光層40。使該發光層40發光之方法並無限定，例如若為EL(電致發光)元件，則可藉由以電極夾持發光層而流通電流來發光。
又，藉由在發光層40上設置紅色、綠色、藍色之色轉換層20R、20G及20B，可對自發光層40發出之光進行色轉換。該等色轉換層之至少一層為本發明之色轉換層或色轉換濾光片。該色轉換層及色轉換濾光片可根據轉換後之波長而適當設定為紅色、綠色、藍色之色轉換層20R、20G、20B。作為上述色轉換層或色轉換濾光片，例如可採用使用由將本發明之希夫鹼型化合物溶解或分散於黏合劑樹脂中而成之樹脂液所得之膜的色轉換層或色轉換濾光片。
進而，可適當設置紅色、綠色、藍色之彩色濾光片層10R、10G及10B。該等彩色濾光片層係為了使藉由紅色、綠色、藍色之色轉換層20R、20G及20B轉換之光的色座標或色純度最適化而視需要進行設置者。
於各色之色轉換層20R、20G及20B/彩色濾光片層10R、10G及10B積層體之間設有黑色之黑遮罩30。該黑遮罩30於提高對比度方面有效。
作為支持體50之材料，例如可使用玻璃等無機材料、或上述高分子材料。為了適當製作使發光層40發光之電極，較好的是作為容易形成電極之支持體的玻璃。
各色之彩色濾光片層10R、10G及10B具有僅透射所需波長範圍之光的功能。各色之彩色濾光片層10R、10G及10B遮斷未經色轉換層20R、20G及20B進行波長分佈轉換之來自光源的光，且對於提高藉由色轉換層20R、20G及20B進行了波長分佈轉換之光之色純度而言為有效。彩色濾光片層例如可使用液晶顯示器用彩色濾光片材料等而形成。
將圖2所示之RGB之色轉換發光裝置作為一組像素，並將複數個像素以矩陣狀配置於支持體10上，藉此可形成彩色顯示器用之色轉換發光裝置。色轉換濾光片層之所需圖案依賴於所使用之用途。亦可將紅色、綠色、及藍色之矩形或圓形、或其中間之形狀之區域作為一組，而將其以矩陣狀製作於支持體50之整個面上。或者，亦可使用經分割成微小區域之以適當面積比配設之兩種色轉換層，而顯示利用單獨之色轉換層無法達成之單一色。
圖2之例表示設有RGB各色之色轉換層之情形，於使用發出藍色至綠色之光的發光元件作為光源之情形時，亦可對於藍色不使用色轉換層，而僅使用彩色濾光片層。進而，若該光源之發光充分包含綠色區域之光，則對於綠色亦可不使用色轉換層，而使來自該光源之光僅通過綠色濾光片而輸出。
作為上述發光部，可使用發出近紫外至可見光區域、較好的是近紫外至藍綠色之光的任意光源。此種光源之例包括有機EL發光元件、電漿發光元件、冷陰極管、放電燈(高壓‧超高壓水銀燈及氙氣燈等)、發光二極體等。
於本發明之色轉換發光裝置中，如圖2所示，於設置彩色濾光片層之情形時，發光部係配置於色轉換層之側。
又，於本發明之色轉換發光裝置中不設置彩色濾光片層，而例如使用圖1所示之光吸收濾光片(不具有彩色濾光片層)作為色轉換部之情形時，發光部可配置於光吸收濾光片之任一側。或者，於使用色轉換層本身作為色轉換部時，亦可將該轉換層直接積層於光源之表面。
本發明之光電轉換裝置只要具有光電轉換元件、及本發明之色轉換濾光片，則並無特別限定，可採用依據先前之光電轉換裝置之構成。作為一例，於圖3中表示作為本發明之光電轉換裝置之較好實施形態之一例的太陽電池。為了使光電轉換元件240可高效率地發電，可使周邊之表面片材層200、透明基板210、填充劑層220、聚光膜230、底層片材層250成為色轉換濾光片。即，可藉由使光電轉換元件之周邊構件中含有本發明之希夫鹼型化合物而獲得本發明之效果。又，亦可另外形成色轉換層，例如可藉由在各層間使用含有本發明之希夫鹼型化合物之接著劑形成色轉換層而獲得相同之效果。
作為本發明之光電轉換裝置，並無特別限定，例如可列舉矽型太陽電池、化合物系太陽電池、有機系太陽電池等太陽電池。
以下，根據製造例、實施例、及評價例對本發明進行更詳細說明。然而，本發明並不受以下實施例等之任何限制。
[製造例1-1~1-12]化合物No.1~9、化合物No.11、化合物No.55及化合物No.56之製造
於反應用燒瓶中，將0.01莫耳之下述[表1]或[表2]所示之原料化合物No.1~No.9、No.11、No.55或No.56以及0.012莫耳之二異丙基乙基胺溶解於12 g之二氯甲烷中，於水浴冷卻下，用10分鐘滴加0.012莫耳之BF3
/Et2
O，以下述[表1]或[表2]所示之反應時間進行攪拌。添加水20 ml，進一步攪拌1小時，油水分離後，利用Na2
SO4
乾燥油相，過濾後進行濃縮。以氯仿為展開溶劑進行管柱層析純化並進行濃縮後，於60℃下真空乾燥1小時，而以下述[表1]或[表2]所示之產率分別獲得具有下述[表1]或[表2]所示之外觀的本發明之希夫鹼型化合物No.1~No.9、No.11、No.55及No.56。所得化合物之鑑定係藉由1
H-NMR及質量分析(MALDI-TOF-MS)進行。將該等結果示於下述[表3]及[表4]中。
質量分析(MALDI-TOF-MS)
[實施例1-1~1-12及比較例1-1~1-3]
利用甲苯溶劑測定上述[製造例1-1~1-12]中所得之希夫鹼型化合物No.1~No.9、No.11、No.55及No.56以及下述[化8]所示之比較化合物No.1~No.3之螢光光譜(吸收光譜：Hitachi High-Technologies公司製造之分光光度計U-3010，螢光光譜：Hitachi High-Technologies公司製造之分光螢光光度計F4500)。將螢光光譜測定之結果示於下述[表5]中。
[化10]
[實施例2-1~2-6及比較例2-1]
對於下述[表6]所示之希夫鹼型化合物及比較化合物No.1之粉體，使用Hitachi High-Technologies公司製造之分光螢光光度計F4500與Φ60積分球單元測定量子效率。測定係將甲苯溶劑中之λmax附近作為激發光，由面積比率而算出。將結果示於[表6]中。
由[表6]可明白，本發明之希夫鹼型化合物即便於固體狀態下亦發出較高之螢光。
[實施例3-1~3-6及比較例3-1]
於預先製備之20 wt%聚甲基丙烯酸甲酯之甲苯溶液中，以λmax下之吸光度達到0.5之方式溶解下述[表7]中記載之希夫鹼型化合物及比較化合物，利用線棒(RDS30 R.D.S. Webster,N. Y.)塗佈於100 μm之聚對苯二甲酸乙二酯(PET)膜基板後，於100℃之條件下利用烘箱加熱10分鐘，而獲得本發明及比較用之光學濾光片(色轉換濾光片)。使用Hitachi High-Technologies公司製造之分光光度計U-3010測定所得之光學濾光片之吸收光譜，使用Hitachi High-Technologies公司製造之分光螢光光度計F4500測定螢光光譜，測定各濾光片之λmax作為激發光。量子效率係使用Hitachi High-Technologies公司製造之分光螢光光度計F4500及Φ60積分球單元，測定各濾光片之λmax附近作為激發光，並由面積比率算出。將該等結果示於下述[表7]中。
由[表7]可明白，本發明之希夫鹼型化合物於膜之形態下亦發出較高之螢光。
[評價例1-1~1-6及比較評價例1-1]
對實施例3-1~3-6及比較例3-1中所得之本發明及比較用之光學濾光片利用氙氣耐光性試驗機(Table Sun，Suga Test Instruments股份有限公司製造)照射24小時，評價耐光性。於評價中，測定光照射前後之各光學濾光片之螢光極大波長下之螢光強度，將初始值(光照射前)設為100，算出光照射後之相對值，比較耐光性。將結果示於[表8]中。
由[表8]可明白，使用與本發明之化合物為不同結構之化合物的光學濾光片由於氙光之照射而螢光強度大幅度地減小，與此相對，使用本發明之希夫鹼型化合物之光學濾光片，其耐光性優異。
由以上內容表明，本發明之希夫鹼型化合物於溶液、固體、及膜之任一形態下均放射螢光，又，使用本發明之希夫鹼型化合物之光學濾光片(色轉換濾光片)由於色轉換能力及耐光性優異，故有用於色轉換發光裝置及光電轉換濾光片。
10B．．．藍色濾光片層
10G．．．綠色濾光片層
10R．．．紅色濾光片層
20B．．．藍色轉換層
20G．．．綠色轉換層
20R．．．紅色轉換層
30．．．黑遮罩
40．．．發光層
50．．．支持體
100．．．支持體
105．．．光學功能支持體
110．．．底塗層
120．．．光學功能層
130．．．抗反射層
140．．．硬塗層
150．．．潤滑層
200．．．表面片材層
210．．．透明基板
220．．．填充劑層
230．．．聚光膜層
240．．．光電轉換元件
250．．．底層片材層
圖1(a)~(c)係表示本發明之光吸收濾光片之較好一實施形態之概略剖面圖。
圖2係表示本發明之色轉換發光裝置之較好一實施形態之概略剖面圖。
圖3係表示本發明之光電轉換裝置之較好一實施形態之概略剖面圖。
Claims (13)
- 一種希夫鹼型化合物，其係以下述通式(I')所表示：
- 如請求項1之希夫鹼型化合物，其係以下述通式(II')所表示：
- 如請求項1之希夫鹼型化合物，其係以下述通式(III')所表示：
- 一種色轉換層，其包含色素材料，該色素材料含有至少一種以下述通式(I)所表示之希夫鹼型化合物，
- 如請求項4之色轉換層，其中該希夫鹼型化合物係以下 述通式(II)所表示：
- 如請求項4之色轉換層，其中該希夫鹼型化合物係以下述通式(III)所表示：
- 一種光吸收層，其包含色素材料，該色素材料含有至少一種以下述通式(I)所表示之希夫鹼型化合物，
- 如請求項7之光吸收層，其中該希夫鹼型化合物係以下述通式(II)所表示：
- 如請求項7之光吸收層，其中該希夫鹼型化合物係以下述通式(III)所表示：
- 一種色轉換濾光片，其含有1層或複數層之色轉換層，且該色轉換層之至少一層為如請求項4至6中任一項之色轉換層。
- 一種光吸收濾光片，其含有1層或複數層之光吸收層，且該光吸收層之至少一層為如請求項7至9中任一項之光吸收層。
- 一種色轉換發光裝置，其含有發光部、及如請求項4至6中任一項之色轉換層或如請求項10之色轉換濾光片。
- 一種光電轉換裝置，其含有光電轉換元件、及如請求項10之色轉換濾光片。
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