CN102482296B - 席夫碱型化合物以及含有该化合物的色素材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种各种性能比以往技术都提高的适合于色转换材料的放射荧光的化合物、特别是以固体形态放射荧光的化合物，以及含有该化合物的发光体、色转换过滤器、色转换设备和光电转换设备。具体而言，本发明提供由下述通式(I)表示的席夫碱型化合物、以及使用了该化合物的色素材料、色转换层、光吸收层、色转换过滤器、光吸收过滤器、色转换发光设备和光电转换设备。其中，下述通式(I)的注释与本说明书中的记载相同。
Description
技术领域
本发明涉及新型的席夫碱(Schiff’sbase)型化合物。另外，本发明涉及含有该席夫碱型化合物的色素材料、色转换层、光吸收层、色转换过滤器、光吸收过滤器、色转换发光设备和光电转换设备。更详细地，本发明涉及液晶、PDP及有机EL等的显示器、图像传感器、个人计算机、文字处理器、音响、录像机、车载导航系统、电话、移动终端机以及产业用计测器等的显示用、荧光灯、LED及EL照明等的照明用、色素激光用、防复制用、以及太阳电池等的光电转换元件用的色转换过滤器。此外，本发明涉及可实现高精细且高亮度、高效率以及生产率优良的多色显示的滤光器(色转换过滤器)。
背景技术
以往，吸收能量而激发的电子回到基态时以多余能量的形式放射电磁波的材料由于吸收和放出的能量的不同而具有波长转换能力，作为色转换色素(波长转换色素)，被用于染料、颜料、滤光器、农业用薄膜中，特别是，对于有机化合物来说，由于吸收和放出的波长比无机化合物更容易控制，所以一直被广泛研究。特别是将吸收的能量以荧光的形式放射的化合物被称作荧光色素。在该荧光色素中，特别是放射可见光的荧光的荧光色素具有高的实用性，被应用于显示器等显示装置、荧光灯等照明装置、生物学及医学中的标记物等用途中。
席夫碱型化合物的金属络合物一直被用作光学记录材料和滤光器材料(例如参照专利文献1～3等)。另一方面，色素中，放射荧光的色素可以用作高亮度高效率的色转换过滤器。特别是，既是固体又放射荧光的色素具有优良的实用性，因而优选。例如，在专利文献4～7中公开了既是固体又放射荧光的色素。
但是，这些文献中记载的色素在各种性能方面还并不充分。
专利文献1：日本特开2004-034645号公报
专利文献2：日本特开2004-345212号公报
专利文献3：日本特开2007-210890号公报
专利文献4：国际公开第2004/072053号小册子
专利文献5：国际公开第2005/078024号小册子
专利文献6：日本特开2005-255992号公报
专利文献7：日本特开2008-195749号公报
发明内容
发明所要解决的课题
因此，本发明的目的是提供一种各种性能比上述的以往技术都提高的适合于色转换材料的放射荧光的新型化合物、特别是以固体形态放射荧光的新型化合物。此外，本发明的其它目的是提供含有上述新型化合物的发光体、色转换过滤器、色转换设备和光电转换设备。
用于解决课题的手段
本发明人等反复进行了深入研究，结果发现，具有特定结构的席夫碱型化合物具有优良的荧光强度，并且以固体形态放射荧光，同时发现，通过使用上述席夫碱型化合物可以实现上述目的。
本发明是在上述认识的基础上完成的，本发明提供一种新型的席夫碱型化合物，其由下述通式(I)表示。
(式中，环A表示芳香环、脂肪族环或杂环，Ar表示五元环或六元环的杂环或芳香环，X表示卤原子。环A表示的脂肪族环以及环A和Ar表示的芳香环和杂环可以与其它的环稠合，也可以被取代。
另外，本发明提供一种色素材料，其含有至少一种上述新型的席夫碱型化合物。
另外，本发明提供一种色转换层，其包含上述色素材料。
另外，本发明提供一种光吸收层，其包含上述色素材料。
另外，本发明提供一种色转换过滤器，其包含一个或多个色转换层，所述色转换层中的至少一个是上述色转换层。
另外，本发明提供一种光吸收过滤器，其包含一个或多个光吸收层，所述光吸收层中的至少一个是上述光吸收层。
另外，本发明提供一种色转换发光设备，其包含发光部和上述色转换层或上述色转换过滤器。
另外，本发明提供一种光电转换设备，其包含光电转换元件和上述色转换过滤器。
发明效果
通过采用以上的构成，本发明可以提供有用的即使是固体也发出荧光的新型的席夫碱型化合物。进而通过使用由含有本发明的席夫碱型化合物的色素材料构成的色转换层，可以实现具有高亮度和高色转换效率的色转换过滤器、色转换发光设备和光电转换设备。另外，通过使用由本发明的色素材料构成的光吸收层，可以实现色纯度高的光吸收过滤器。
附图说明
图1(a)～(c)是表示本发明的光吸收过滤器的一个优选的实施方式的概略截面图。
图2是表示本发明的色转换发光设备的一个优选的实施方式的概略截面图。
图3是表示本发明的光电转换设备的一个优选的实施方式的概略截面图。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方式对本发明的席夫碱型化合物、以及使用了该席夫碱型化合物的色素材料、色转换层、光吸收层、色转换过滤器、色转换发光设备和光电转换设备进行详细说明。
本发明的席夫碱型化合物是由上述通式(I)表示的化合物，其特征在于，在其结构中具有通过硼原子与氮原子的配位而形成的六元环，其荧光强度优良，并且以固体形态发出荧光。
作为上述通式(I)中的环A和Ar表示的芳香环，可以列举出苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、联苯环、对三联苯环、间三联苯环等。
作为上述通式(I)中的环A表示的脂肪族环，可以列举出环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环等。
作为上述通式(I)中的环A和Ar表示的杂环，可以列举出吡咯环、噻吩环、呋喃环、吡喃环、噻喃环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吡咯烷环、吡唑烷环、咪唑啉环、异噁唑烷环、异噻唑烷环、哌啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、色满环、硫代色满环、异色满环、异硫代色满环、吲哚啉环、异吲哚啉环、4-氮茚环、吲哚嗪环、吲哚环、吲唑环、嘌呤环、喹嗪环、异喹啉环、喹啉环、萘嗪环、酞嗪环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、蝶啶环、吖啶环、伯啶环、菲绕啉环、咔唑环、咔啉环、吩嗪环、anthyridine、噻二唑环、噁二唑环、三嗪环、三唑环、四唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并噻二唑环、苯并N-氧化噁二唑、萘咪唑环、苯并三唑环、四氮茚环等。
作为上述通式(I)中的X表示的卤原子，可以列举出氟、氯、溴、碘。
上述通式(I)中的环A和Ar表示的芳香环和杂环、环A表示的脂肪族环也可以被取代基取代，作为该取代基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、联二环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、二环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯基硫基、萘基硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻嗯基、硫基苯基、苯并硫基苯基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、三甲基酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯胺基、氯代苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基苯胺基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲酰基氨基、三甲基酰基氨基、月桂酰基氨基、氨基甲酰基氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基等取代氨基；磺胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、亚胺基、氨基甲酰基、磺胺基等，上述基团还可以进一步被取代。此外，该取代氨基、羧基和磺基也可以形成盐。
上述通式(I)表示的席夫碱型化合物中，下述通式(II)表示的化合物、特别是下述通式(III)表示的化合物由于原料容易获得，作为荧光材料具有更适合的荧光特性，因而是优选的。
这些化合物中，以下的上述通式(I)表示的席夫碱型化合物由于具有优良的荧光特性，因而是更优选的。
在下述通式(II)或下述通式(III)中，R1～R4为氢原子、可以被取代的碳原子数为1～10的烷基或-NRR′(R和R′为碳原子数为1～10的烷基，该R和R′也可以与各自邻接的R1～R4连接而形成环结构)，和/或Ar为碳原子数为6～30的可以具有取代基的芳香环或碳原子数为3～20的可以具有取代基的杂环的化合物，特别是取代Ar所表示的芳香环和杂环的基团为卤原子、被卤原子取代的碳原子数为1～5的烷基和/或-NRR′(R和R′为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为6～10的芳基)的化合物；
特别是，在下述通式(II)或下述通式(III)中，R1～R4为氢原子、可以被取代的碳原子数为1～5的烷基或-NRR′(R和R′为碳原子数为1～5的烷基，该R和R′也可以与各自邻接的R1～R4连接而形成环结构)，和/或Ar为碳原子数为6～20的可以具有取代基的芳香环或碳原子数为3～15的可以具有取代基的杂环的化合物，特别是取代Ar所表示的芳香环和杂环的基团为卤原子、被卤原子取代的碳原子数为1～5的烷基和/或-NRR′(R和R′为碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为6～10的芳基)的化合物。
另外，以下的上述通式(I)表示的席夫碱型化合物由于具有优良的耐光性，因而是优选的。
在上述通式(I)中，与A或Ar结合的氢原子中的至少一个被-NRR′(R和R′为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为6～10的芳基，该R和R′也可以分别与A或Ar结合而形成环结构)表示的氨基取代的化合物；
在下述通式(II)或(III)中，R1～R4或Ar所具有的氢原子中的至少一个被-NRR′(R和R′为碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为6～10的芳基，该R和R′也可以分别与A或Ar结合而形成环结构)表示的氨基取代的化合物；
(式中，R1～R4分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、羧基、-NRR′、可以被取代的碳原子数为1～20的烷基、可以被取代的碳原子数为6～20的芳基、可以被取代的碳原子数为4～20的杂环、可以被取代的碳原子数为7～20的芳烷基、或邻接的R1～R4分别连接而形成的脂肪族环、芳香环或杂环，该烷基和芳烷基中的亚甲基以及该芳基与苯环的结合可以被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-OCO-或-COO-中断。R和R′分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基。R和R′也可以与各自邻接的R1～R4连接而形成环结构。邻接的R1～R4分别连接而形成的芳香环可以与其它的环稠合，也可以被取代。式中，Ar、X的定义与上述通式(I)中的Ar、X的定义相同。)
(式中，Ar的定义与上述通式(I)中的Ar的定义相同，R1～R4的定义与上述通式(II)中的R1～R4的定义相同。)
作为上述通式(II)和上述通式(III)中的R1～R4表示的可以被取代的碳原子数为1～20的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等直链、支链和环状的烷基。作为该烷基中的亚甲基被-O-中断的基团，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等；作为该烷基中的亚甲基被-S-中断的基团，可以列举出甲硫基、乙硫基、丁硫基、戊硫基等；作为该烷基中的亚甲基被-SO2-中断的基团，可以列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等；作为该烷基中的亚甲基被-CO-中断的基团，可以列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰乙基、1-羰基异丙基、环戊烷羰基等；作为该烷基中的亚甲基被-OCO-中断的基团，可以列举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基等；作为该烷基中的亚甲基被-COO-中断的基团，可以列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
作为上述通式(II)和上述通式(III)中的R1～R4表示的可以被取代的碳原子数为6～20的芳基，可以列举出苯基、萘基、联苯基等；作为与苯环的结合被-O-中断的基团，可以列举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等；作为与苯环的结合被-S-中断的基团，可以列举出苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基等；作为与苯环的结合被-SO2-中断的基团，可以列举出苯磺酰基、1-萘磺酰基、2-萘磺酰基等；作为与苯环的结合被-CO-中断的基团，可以列举出苯甲酰基、1-萘酰基、2-萘酰基等；作为与苯环的结合被-OCO-中断的基团，可以列举出苯甲酰氧基、1-萘酰氧基、2-萘酰氧基等；作为与苯环的结合被-COO-中断的基团，可以列举出苯氧基羰基、1-萘氧基羰基等。
作为上述通式(II)和上述通式(III)中的R1～R4表示的可以被取代的碳原子数为4～20的杂环，可以列举出例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯烷基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻嗯基、硫基苯基、苯并硫基苯基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、苯嵌-5-氮杂萘烷基、吗啉基、硫代吗啉基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等。
作为上述通式(II)和上述通式(III)中的R1～R4表示的可以被取代的碳原子数为7～20的芳烷基，可以列举出例如苄基、苯乙基、2-苯基丙基、二苯基甲基、三苯基甲基、4-氯苯基甲基等；作为该烷基中的亚甲基被-O-中断的基团，可以列举出苄氧基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、1-萘基甲氧基、2-萘基甲氧基、1-蒽基甲氧基等；作为该烷基中的亚甲基被-S-中断的基团，可以列举出苄硫基、苯基硫基甲基、苯基硫基乙基等；作为该烷基中的亚甲基被-SO2-中断的基团，可以列举出苄基磺酰基等；作为该烷基中的亚甲基被-CO-中断的基团，可以列举出苄基羰基、苯乙基羰基、1-萘基甲基羰基等；作为该烷基中的亚甲基被-OCO-中断的基团，可以列举出乙酸苯酯基、乙酸1-萘酯基等；作为该烷基中的亚甲基被-COO-中断的基团，可以列举出苄氧基羰基、苯氧基羰基等。
上述通式(II)和上述通式(III)中的邻接的R1～R4可以分别连接而形成环结构，作为该环结构，可以列举出苯环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环、环辛烷环、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡喃酮环、吡咯烷环等。此外，这些环结构也可以被取代。
上述通式(II)和上述通式(III)中的R和R′表示的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～20的芳基、以及R和R′可以与各自邻接的R1～R4连接而形成的环结构，可以列举出在上述通式(I)的说明中列举的基团。
作为上述通式(II)和上述通式(III)中的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为4～20的杂环、碳原子数为7～20的芳烷基的取代基，可以列举出在上述通式(I)的说明中作为取代基所列举的基团。此外，当用具有碳原子的取代基取代时，包括该取代基在内的R1～R4表示的基团的全部碳原子数满足规定的碳原子数范围。
作为上述通式(I)～(III)表示的本发明的席夫碱型化合物的具体例子，可以列举出下述化合物No.1～No.56，但不限于这些化合物。
上述通式(I)表示的席夫碱型化合物均不受其制造方法的限制，可以由利用了众所周知的一般的反应的方法得到。作为该制造方法，例如可以列举出如下述[化学式9]所示的路径，通过该醛化合物与该胺化合物的反应来进行合成的方法。
[化学式9]
(式中，环A表示芳香环，Ar表示五元环或六元环的杂环或芳香环。环A和Ar表示的芳香环Ar表示的杂环可以与其它的环稠合，也可以被取代。)
本发明的席夫碱型化合物适合用作吸收300nm～700nm的范围的光的色素。例如，可以用作DVD-R等光学记录层用色素，也可以用作液晶显示装置(LCD)、等离子体显示器面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管或场致发射型显示器等图像显示装置用的滤光器用色素、有机电致发光用发光色素、彩色调色剂、喷墨用油墨、涂料用色素、LED照明、电致发光照明。另外，还可以将本发明的席夫碱型化合物用作光电转换元件或银盐照片用等的分光增感色素、或光反应体系的增感剂。
另外，本发明的席夫碱型化合物也可以含有在上述图像显示装置内的发光部中。作为具体例子，可以列举出场致发光设备等，在该场致发光设备的在被阳极和阴极夹持的由多个层构成的场致发光元件中，至少一层使用了本发明的席夫碱型化合物。此外，本发明的席夫碱型化合物还可以含有在上述光电转换元件中。作为具体例子，可以列举出通过使本发明的席夫碱型化合物吸附于氧化钛和氧化锌等半导体表面而使其发电的方式的光电转换元件等。
另外，本发明的席夫碱型化合物由于将300nm～700nm的范围的光进行波长转换而放射400nm～750nm的范围的荧光，所以作为荧光材料是有用的。进而，本发明的席夫碱型化合物即使以固体形态也放射荧光，并将350nm～650nm的范围的光进行波长转换而放射400nm～750nm的范围的荧光，所以作为荧光颜料也是有用的。
本发明的色素材料含有至少一种本发明的席夫碱型化合物，进而根据需要，还可以含有除该席夫碱型化合物以外的其它色素。该色素材料特别是在色转换层或光吸收层的制作中是必要的组合物。另外，色素材料的形态没有特别限制，可以采取涂液、填充剂、密封剂、粘接剂等形态。
本发明的色素材料中，本发明的席夫碱型化合物的含量是，在制作本发明的色转换层所需的色素材料的情况下，相对于除去溶剂后的固体成分优选为0.001～50质量％，更优选为0.01～20质量％。另外，在制作本发明的光吸收过滤器所需的色素材料的情况下，相对于除去溶剂后的固体成分优选为0.001～50质量％，更优选为0.01～20质量％。
本发明的色素材料中，根据需要可以使用光固化性树脂、热固性树脂、热塑性树脂等粘合剂树脂、光稳定剂、固化剂、红外线吸收剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、表面活性剂、防静电剂、阻燃剂、润滑剂、重金属钝化剂、水滑石、有机羧酸、着色剂、加工助剂、无机添加剂、填充剂、透明化剂、成核剂、结晶化剂、消光剂、溶剂等。特别是，在制作本发明的色转换层所需的色素材料的情况下，通过在该色素材料中使用消光剂，本发明的席夫碱型化合物中放射荧光的化合物也变得可以使用。
作为上述的其它色素，没有特别限制，可以列举出例如花青系色素、吡啶系色素、噁嗪系色素、香豆素系色素、香豆素色素系染料、萘二甲酰亚胺系色素、甲撑吡咯系色素、苝系色素、芘系色素、蒽系色素、苯乙烯基系色素、若丹明系色素、偶氮系色素、醌系色素、方酸内鎓系色素、二酮吡咯并吡咯系色素、铟络合物系色素、铕络合物系色素等。本发明的色素材料中，其它色素的含量相对于本发明的席夫碱型化合物100质量份优选为0.1～50质量份。
作为上述消光剂，没有特别限制，可以列举出例如胺鎓系色素、亚胺鎓系色素、花青系色素、过渡金属螯合物等。本发明的色素材料中，消光剂的含量相对于本发明的席夫碱型化合物100质量份优选为1～5000质量份，更优选为10～1000质量份。
作为上述溶剂，没有特别限制，可以列举出例如水、醇系、二元醇系、酮系、酯系、醚系、脂肪族或脂环族烃系、芳香族烃系、具有氰基的烃、卤代芳香族烃系等。
本发明的色转换层包含本发明的色素材料，具有将波长比吸收的光更长的光作为荧光放射的特性。作为本发明的色转换层，并不特别在意形态，可以列举出例如薄膜、颗粒等。
作为本发明的色转换层的具体形态，可以列举出仅由支撑体上的含有单独的席夫碱型化合物或该化合物与其它色素的混合物的层(色转换层)构成的单独膜、以及除该色转换层和支撑体之外还设置了其它的层的层叠体。
上述单独膜和层叠体的制造方法可以列举出例如通过蒸镀法、溅射法、以及溶解或分散于溶剂中后的浸涂法、气刀涂布法、帘式淋涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、凹版涂布法、旋涂法或挤出涂布法在永久支撑体或临时支撑体上形成涂膜的方法。
本发明的色转换层也可以是由在粘合剂树脂中溶解或分散有本发明的席夫碱型化合物的混合物得到的薄膜或过滤器。
该薄膜或过滤器可以如下形成：将本发明的席夫碱型化合物溶解或分散于粘合剂树脂中，将得到的混合物用与上述单独膜和层叠体的制造方法同样的方法涂布于永久支撑体或临时支撑体上。上述薄膜也可以是独立的，此时，将用上述方法涂布的薄膜从临时支撑体上剥离就可以得到独立薄膜。
作为上述粘合剂树脂，可以使用例如明胶、酪蛋白、淀粉、纤维素衍生物、藻酸等天然高分子材料、或聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚酰胺、乙烯-乙酸乙烯酯共聚树脂、聚芴树脂、硅树脂等合成高分子材料、橡胶系、丙烯酸系、硅酮系等粘着剂。
另外，作为上述溶剂，没有特别限制，可以列举出例如在本发明的色素材料的说明中列举的溶剂。
另外，也可以将含有本发明的席夫碱型化合物和高分子材料的混合物进行挤出成型、浇注成型或滚筒成型，从而直接形成独立薄膜。可以使用的高分子材料包括二乙酰纤维素、三乙酰纤维素(TAC)、丙酰纤维素、丁酰纤维素、乙酰丙酰纤维素、硝基纤维素等纤维素酯；聚酰胺；聚碳酸酯；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸1，4-环己烷二亚甲基酯、聚亚乙基-1，2-二苯氧基乙烷-4，4′-二羧酸酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烃；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系树脂；聚砜；聚醚砜；聚醚酮；聚醚酰亚胺；聚氧乙烯；降冰片烯树脂等。
另外，也可以将本发明的席夫碱型化合物和光固化性树脂和/或热固性树脂、光聚合引发剂和/或热固化剂混合后，通过光照射和/或加热处理制成固化膜。
另外，当将本发明的色转换层用于需要有伴随湿式蚀刻的布图的用途时，本发明的色转换层优选含有上述通式(I)～(III)中的任一个表示的本发明的席夫碱型化合物和光固化性或光热并用型固化性树脂(抗蚀剂)。此时，光固化性或光热并用型固化性树脂(抗蚀剂)的固化物作为布图后的色转换薄膜的粘合剂而起作用。此外，为了顺利地进行布图，该光固化性或光热并用型固化性树脂优选在未曝光的状态下可溶于有机溶剂或碱溶液中。可以使用的光固化性或光热并用型固化性树脂(抗蚀剂)具体包括：(1)由具有多个丙烯酰基或甲基丙烯酰基的丙烯酸系多官能单体及低聚物、和光或热聚合引发剂构成的组合物、(2)由聚乙烯基肉桂酸酯和增感剂构成的组合物、(3)由链状或环状烯烃和双叠氮化物构成的组合物(产生氮烯，使烯烃交联)、以及(4)由具有环氧基的单体和产酸剂构成的组合物等。特别是，优选使用(1)的由丙烯酸系多官能单体及低聚物、和光或热聚合引发剂构成的组合物。其原因是，该组合物可实现高精细的布图，以及聚合固化后耐溶剂性、耐热性等可靠性高。
本发明的光吸收层包含本发明的色素材料，具有可吸收可见光范围的光的特征。作为本发明的光吸收层，并不特别在意形态，可以列举出与本发明的色转换层相同的形态。
本发明的色转换过滤器含有一个或多个色转换层，并且色转换层中的至少一个含有本发明的席夫碱型化合物。本发明的色转换过滤器可以用于具有发光部的设备。例如，当制成有机EL用显示器使用时，可以将来自近紫外～蓝色的单色发光元件的光仅在需要的部位转换成蓝色、绿色、红色而实现全色化。另外，当用作有机EL照明或LED照明时，可以将近紫外～蓝色的光的全部或一部分转换成长波长的光而得到白色光。当色转换过滤器用于液晶用时，通过将其含有在偏振片、导光片、扩散片中来使用，或在各光学薄膜间、滤色器上还另使用色转换层，由此将滤色器中吸收的光预先转换成有效的光，从而可以提高亮度或省电。
另外，为了获得所期望的颜色，在LED照明、色素激光等中也是有用的。此外，本发明的色转换过滤器可以用于具有光电转换元件的设备。例如，通过用于太阳电池，可以吸收光电转换元件的发电效率较低的波长光，并将之转换成发电效率较高的波长光。
本发明的光吸收过滤器含有一个或多个光吸收层，并且光吸收层中的至少一个含有本发明的席夫碱型化合物。本发明的光吸收过滤器在液晶显示装置(LCD)、等离子体显示器面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用的滤光器中用作光学要素。
本发明的光吸收过滤器的优选的实施方式的构成例如图1(a)～(c)所示。例如，光吸收过滤器包含支撑体100和含有本发明的席夫碱型化合物的光学功能层120，根据需要还可以设置底涂层110、防反射层130、硬涂层140和/或润滑层150。如图1(a)所示，也可以在支撑体100的一个表面上层叠底涂层110、光学功能层120、防反射层130、硬涂层140和润滑层150。或者，如图1(b)所示，也可以在支撑体100的一个表面上层叠底涂层110、光学功能层120、硬涂层140和润滑层150，而在另一个表面上层叠底涂层110、防反射层130和润滑层150。或者，本发明的光吸收过滤器如图1(c)所示，也可以是在含有本发明的席夫碱型化合物的光学功能支撑体105的表面上层叠有底涂层110、防反射层130、硬涂层140和润滑层150的结构。
作为支撑体100的材料，可以使用例如玻璃等无机材料、或在上述色转换层的说明中列举的高分子材料等。支撑体100优选对可见光具有80％以上的透射率，更优选具有86％以上的透射率。支撑体100的雾度优选为2％以下，更优选为1％以下。支撑体100的折射率优选为1.45～1.70。支撑体100的厚度可以根据用途等适当选择，没有特别限制，但通常优选从10～10000μm的范围选择。
作为图1(c)的构成中使用的光学功能支撑体105，可以使用独立薄膜形态的本发明的光吸收层。光学功能支撑体105的雾度优选为2％以下，更优选为1％以下。光学功能支撑体105的折射率优选为1.45～1.70。支撑体105的厚度可以根据用途等适当选择，没有特别限制，但通常优选从10～10000μm的范围选择。
在支撑体100和光学功能支撑体105中也可以添加红外线吸收剂、紫外线吸收剂、无机微粒等。此外，也可以对支撑体100和光学功能支撑体105实施各种表面处理。该表面处理包括例如试剂处理、机械处理、电晕放电处理、火焰处理、紫外线照射处理、高频处理、辉光放电处理、活性等离子体处理、激光处理、混酸处理、臭氧氧化处理等。
底涂层110是为了改善其它的构成层(例如光学功能层120和/或防反射层130)与支撑体100或光学功能支撑体105中的任一种(以下有时统称为支撑体)的粘接力而设置的层。底涂层110也可以是含有玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物的层，也可以是与支撑体相反一侧的表面是粗糙面的层，也可以是含有与支撑体和其上形成的构成层这两者具有亲和性的聚合物的层。另外，底涂层110也可以为了改善用于将光吸收过滤器与显示器(光源)粘接的粘接剂与光吸收过滤器之间的亲和性而设置。底涂层的厚度优选为2nm～20μm，更优选为5nm～5μm，进一步优选为20nm～2μm，更进一步优选为50nm～1μm，最优选为80nm～300nm。
含有玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物的底涂层110通过该聚合物的粘着性将支撑体和其上形成的构成层粘接。玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物可以通过氯乙烯、偏氯乙烯、乙酸乙烯酯、丁二烯、氯丁橡胶、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基醚的聚合或共聚来获得。所使用的聚合物的玻璃化转变温度优选为-60～50℃，更优选为-60～40℃，进一步优选为-60～30℃，更进一步优选为-60～25℃，最优选为-60～20℃。底涂层的25℃的弹性模量优选为1～1000MPa，更优选为5～800MPa，最优选为10～500MPa。
与支撑体100相反一侧的表面是粗糙面的底涂层110通过粗糙面的机械作用将支撑体100和其上形成的构成层粘接。表面是粗糙面的底涂层110可以通过聚合物胶乳的涂布来容易地形成。胶乳的平均粒径优选为0.02～3μm，更优选为0.05～1μm。
另外，也可以使用与其上构成的层的粘合剂聚合物具有亲和性的聚合物来形成底涂层110。该聚合物优选与支撑体也具有亲和性。例如，与光学功能层120的粘合剂聚合物具有亲和性的聚合物的例子包括丙烯酸树脂、纤维素衍生物、明胶、酪蛋白、淀粉、聚乙烯醇、可溶性尼龙以及高分子胶乳。还可以设置两层以上的底涂层110。底涂层110中还可以添加使支撑体100溶胀的溶剂、消光剂、表面活性剂、抗静电剂、涂布助剂或硬膜剂等。
光学功能层120可以由本发明的光吸收层形成。在支撑体100的表面上或在支撑体100上形成的底涂层110的表面上形成光学功能层120。或者，也可以通过在底涂层110或支撑体100上粘接独立薄膜形态的薄膜而形成光学功能层120。光学功能层120的厚度可以根据用途等适当选择，没有特别限制，但优选从0.1～100μm的范围适当选择。
光学功能层120或光学功能支撑体105可以利用本发明的席夫碱型化合物制成吸收400nm～700nm的范围的光的光吸收层发挥作用。此时，为了将该化合物吸收上述波长范围的光而放射的荧光进行消光，优选在光学功能层120中添加消光剂。作为该消光剂，可以列举出在上述色素材料的说明中列举的消光剂。另外，在光学功能层120中还可以进一步添加可吸收其它波长范围的光的色素，形成呈现出所期望的色调的光吸收层，其中所述色素选自作为上述其它色素而在色素材料的说明中列举的化合物。
当使光学功能层120作为光吸收层起作用时，优选将本发明的席夫碱型化合物的使用量设定为通常平均每单位面积的光吸收过滤器为1～1000mg/m2的范围内，更优选设定为5～300mg/m2的范围内。通过设定为上述范围的使用量，可以发挥充分的光吸收效果，同时具有适当的光学浓度而能够实现良好的显示质量和光亮度。在将图1(c)的构成中使用的光学功能支撑体105用作光吸收层时，也优选以同样范围内的使用量使用本发明的席夫碱型化合物。
防反射层130是用于防止本发明的光吸收过滤器上的反射以提高光透射率的层。防反射层130也可以是由折射率低于支撑体100的材料形成的低折射率层。该低折射率层的折射率优选为1.20～1.55，更优选为1.30～1.50。另外，低折射率层的厚度优选为50～400nm，更优选为50～200nm。低折射率层可以作为由折射率较低的含氟聚合物构成的层、通过溶胶凝胶法得到的层、或含有微粒的层形成。在含有微粒的层中，作为微粒间或微粒内的微空隙，可以在低折射率层中形成空隙。含有微粒的层优选具有3～50体积％的空隙率，更优选具有5～35体积％的空隙率。
由一个或多个低折射率层与一个或多个中、高折射率层的层叠体来形成防反射层130，可以防止更宽波长范围的光反射。高折射率层的折射率优选为1.65～2.40，更优选为1.70～2.20。中折射率层的折射率调整为低折射率层的折射率和高折射率层的折射率的中间的值。中折射率层的折射率优选为1.50～1.90，更优选为1.55～1.70。中、高折射率层的厚度优选为5nm～100μm，更优选为10nm～10μm，最优选为30nm～1μm。有关中、高折射率层的雾度，除后述的赋予防眩功能的情况以外，优选为5％以下，更优选为3％以下，最优选为1％以下。
中、高折射率层可以使用具有比较高的折射率的聚合物粘合剂来形成。折射率较高的聚合物例子包括聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、密胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、和由环状(脂环式或芳香族)异氰酸酯与多元醇的反应得到的聚氨酯。具有其它的环状(芳香族、杂环式、脂环式)基的聚合物或具有氟以外的卤原子作为取代基的聚合物也具有高的折射率。也可以通过因导入双键而可进行自由基固化的单体的聚合反应来形成聚合物。
为了得到更高的折射率，还可以在聚合物粘合剂中分散无机微粒。分散的无机微粒的折射率优选为1.80～2.80。无机微粒优选由二氧化钛(例如金红石、金红石/锐钛矿的混晶、锐钛矿、无定型结构)、氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化锆和硫化锌等金属的氧化物或硫化物形成。特别优选氧化钛、氧化锡和氧化铟。无机微粒是以这些金属的氧化物或硫化物为主成分，进而还可以含有其它元素。主成分是指构成粒子的成分中含量(重量％)最多的成分。其它元素包括Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pd、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P和S。另外，还可以使用在被膜形成性方面能够分散于溶剂中或其自身为液状的无机材料例如各种元素的醇盐、有机酸的盐、与配位性化合物结合而成的配位化合物(例如螯合物)、活性无机聚合物来形成中、高折射率层。
在防反射层130的表面可以赋予防眩功能(使入射光在表面散射，从而防止膜周围的景色映在膜表面上的功能)。例如可以通过在要形成防反射层130的表面(例如粗糙化后的底涂层110等)形成微细的凹凸，或用压花辊等在防反射层130的表面形成凹凸来赋予防眩功能。具有防眩功能的防反射层130一般具有3～30％的雾度。
硬涂层140是用于保护其下形成的层(光学功能层120和/或防反射层130)的层，由硬度比支撑体100高的材料形成。硬涂层140优选含有交联的聚合物。硬涂层可以使用丙烯酸系、尿烷系、环氧系的聚合物、低聚物或单体(例如紫外线固化型树脂)来形成。也可以由二氧化硅系材料形成硬涂层140。硬涂层140的厚度优选为0.1～100μm，更优选为1～30μm。
在本发明的光吸收过滤器的表面也可以形成润滑层150。润滑层150赋予光吸收过滤器表面光滑性，具有改善耐伤性的功能。润滑层150可以使用聚有机硅氧烷(例如硅油)、天然蜡、石油蜡、高级脂肪酸金属盐、氟系润滑剂或其衍生物来形成。润滑层150的厚度优选为2～20nm。
另外，上述的底涂层110、防反射层130、硬涂层140和润滑层150可以使用浸渍涂布法、气刀涂布法、帘式淋涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、凹版涂布法、挤出涂布法等该技术领域中公知的任意的涂布方法来形成。在由二氧化硅系材料形成硬涂层140时，也可以使用蒸镀、溅射、CVD、激光磨蚀等该技术领域中公知的任意的成膜技术来形成硬涂层140。
本发明的光吸收过滤器的各构成层可以按照其层叠顺序一层一层地依次形成，也可以通过同时涂布来形成两层以上的层。
本发明的色转换发光设备只要是具有发光部(光源)和作为色转换部的本发明的色转换层或色转换过滤器，则没有特别限制，可以设定成参照以往的色转换发光设备的构成。作为例子，在图2中示出了彩色显示器用的色转换发光设备的优选实施方式的一例。在图2所示的色转换发光设备中，在支撑体50上设置有发光层40。使该发光层40发光的方法没有限定，例如如果是EL(电致发光)元件，可以用电极夹住发光层，通过使电流流过而使其发光。
另外，通过在发光层40上设置红、绿、蓝的色转换层20R、20G和20B，可以将发光层40放射的光进行色转换。这些色转换层中的至少一个是本发明的色转换层或色转换过滤器。该色转换层和色转换过滤器可以根据转换后的波长，适当设定为红、绿、蓝的色转换层20R、20G和20B。作为上述色转换层或色转换过滤器，例如可以采用使用了由树脂液得到的薄膜的色转换层或色转换过滤器，该树脂液是将本发明的席夫碱型化合物溶解或分散于粘合剂树脂中而得到的。
进而，可以适当设置红、绿、蓝的滤色器层10R、10G和10B。这些滤色器层是为了将被红、绿、蓝的色转换层20R、20G和20B转换的光的色坐标或色纯度进行最优化而根据需要设置的。
在各色的色转换层20R、20G和20B/滤色器层10R、10G和10B层叠体之间设置有黑色的黑掩模30。该黑掩模30对对比度的提高是有效的。
作为支撑体50的材料，可以使用例如玻璃等无机材料或上述高分子材料。为了适当制作使发光层40发光的电极，优选玻璃作为容易形成电极的支撑体。
各色的滤色器层10R、10G和10B具有仅使所期望的波长范围的光透过的功能。各色的滤色器层10R、10G和10B将来自未经色转换层20R、20G和20B进行波长分布转换的光源的光遮断，而且对提高经色转换层20R、20G和20B进行了波长分布转换的光的色纯度是有效的。滤色器层也可以使用例如液晶显示器用滤色器材料等来形成。
将图2所示的RGB的色转换发光设备作为一组像素，通过将多个像素在支撑体10上配置成矩阵状，可以形成彩色显示器用的色转换发光设备。色转换过滤器层的所期望的图案依赖于使用的用途。也可以将红、绿和蓝的矩形或圆形或其中间形状的区域作为一组，将其在支撑体50的整面上制作成矩阵状。或者，也可以使用被分割成微小区域的以适当的面积比配设的二种色转换层，从而可显示用单独的色转换层无法实现的单一色。
图2的例子中表示的是设置了RGB各色的色转换层的情况，但当使用发出从蓝色至绿色的光的发光元件作为光源时，对于蓝色也可以不使用色转换层，而仅使用滤色器层。进而，如果该光源的发光充分含有绿色区域的光，则对于蓝色也可以不使用色转换层，而使来自该光源的光仅通过绿色过滤器后输出。
作为上述发光部，可以使用发出从近紫外至可见光区域、优选发出从近紫外至蓝绿色的光的任意光源。上述光源的例子包括有机EL发光元件、等离子体发光元件、冷阴极管、放电灯(高压/超高压水银灯以及氙灯等)、发光二极管等。
在本发明的色转换发光设备中，如图2所示，在要设置滤色器层的情况下，发光部配置于色转换层一侧。
另外，在本发明的色转换发光设备中，当不设置滤色器层，例如使用图1所示的光吸收过滤器(不具有滤色器层)作为色转换部时，发光部也可以配置于光吸收过滤器的任何一侧。或者，当使用色转换层本身作为色转换部时，也可以将该转换层直接层叠于光源的表面。
本发明的光电转换设备只要具有光电转换元件和本发明的色转换过滤器，则没有特别限定。可以设定为参照以往的光电转换设备的构成。作为例子，在图3中示出了本发明的光电转换设备的优选实施方式的一例即太阳电池。为了使光电转换元件240能够高效率地发电，可以将周边的正面片材层200、透明基板210、填充剂层220、聚光薄膜230、背面片材层250进行色转换过滤器化。即通过使光电转换元件的周边部剂含有本发明的席夫碱型化合物，可以得到本发明的效果。此外，也可以另外形成色转换层，例如在各层间使用含有本发明的席夫碱型化合物的粘接剂来形成色转换层，也可以得到同样的效果。
作为本发明的光电转换设备，没有特别限定，可以列举出例如硅型太阳电池、化合物系太阳电池、有机系太阳电池等太阳电池。
实施例
以下，根据制造例、实施例和评价例进一步详细说明本发明。但是，本发明不受以下实施例等的任何限制。
[制造例1-1～1-12]化合物No.1～9、化合物No.11、化合物No.55以及化合物No.56的制造
在反应用烧瓶中，将0.01摩尔的下述表1或表2中所示的原料化合物No.1～9、No.11、No.55或No.56和0.012摩尔的二异丙基乙基胺溶解于12g二氯甲烷中，在水浴冷却下，用10分钟滴加0.012摩尔的BF3/Et2O，按照下述表1或表2中所示的反应时间进行搅拌。加入20ml水后再搅拌1小时，油水分离后，用Na2SO4干燥油相，过滤后进行浓缩。以氯仿作为展开溶剂进行柱色谱精制并浓缩，然后在60℃下真空干燥1小时，分别以下述表1或表2中所示的收率得到具有下述表1或表2中所示的外观的本发明的席夫碱型化合物No.1～9、No.11、No.55和No.56。所得到的化合物的鉴定是通过1H-NMR和质谱分析(MALDI-TOF-MS)来进行。它们的结果示于下述表3和表4中。
表1
表2
表3
1H-NMR(CDCl3)
表4
质谱分析(MALDI-TOF-MS)
| 计算值 | 实测值 | |
| 化合物No.1 | 245.04 | 246.2[M+] |
| 化合物No.2 | 316.16 | 317.3[M+] |
| 化合物No.3 | 387.28 | 387.4[M+] |
| 化合物No.4 | 313.04 | 314.2[M+] |
| 化合物No.5 | 352.14 | 353.3[M+] |
| 化合物No.6 | 384.16 | 384.0[M-] |
| 化合物No.7 | 387.26 | 388.3[M+] |
| 化合物No.8 | 373.24 | 374.3[M+] |
| 化合物No.9 | 316.16 | 317.3[M+] |
| 化合物No.11 | 481.40 | 481.5[M+] |
| 化合物No.55 | 457.34 | 457.3[M+] |
| 化合物No.56 | 539.48 | 539.5[M+] |
质谱分析(MALDI-TOF-MS)
[实施例1-1～1-12以及比较例1-1～1-3]
在甲苯溶剂中测定上述[制造例1-1～1-12]中得到的席夫碱型化合物No.1～No.9、No.11、No.55和No.56以及下述[化学式8]所示的比较化合物No.1～No.3的荧光光谱(吸收光谱：日立ハイテクノロジ一ズ公司制分光光度计U-3010、荧光光谱：日立ハイテクノロジ一ズ公司制分光荧光光度计F4500)。荧光光谱测定的结果示于下述表5中。
[化学式8]
比较化合物No.1比较化合物No.2比较化合物No.3
表5
[实施例2-1～2-6以及比较例2-1]
使用日立ハイテクノロジ一ズ公司制分光荧光光度计F4500和Φ60积分球单元对下述表6中所示的席夫碱型化合物和比较化合物No.1的粉体进行量子效率的测定。测定中，以甲苯溶剂中的λmax附近作为激发光，由面积比例算出。结果示于表6中。
表6
从表6可知，本发明的席夫碱型化合物即使以固体形态也放射强的荧光。
[实施例3-1～3-6以及比较例3-1]
在预先制备的20wt％聚甲基丙烯酸甲酯的甲苯溶液中溶解下述表7中记载的席夫碱型化合物和比较化合物，使得λmax的吸光度为0.5，用绕线棒(RDS30R.D.S.Webster，N.Y.)在100μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)薄膜基板上涂布后，在100℃的条件下用烘箱加热10分钟，得到本发明和比较用的滤光器(色转换过滤器)。使用日立ハイテクノロジ一ズ公司制分光光度计U-3010测定所得到的滤光器的吸收光谱，使用日立ハイテクノロジ一ズ公司制分光荧光光度计F4500、以各滤光器的λmax为激发光测定荧光光谱。量子效率是使用日立ハイテクノロジ一ズ公司制分光荧光光度计F4500和Φ60积分球单元、以各滤光器的λmax附近作为激发光进行测定，并由面积比例算出。它们的结果示于下述表7中。
表7
从表7可知，本发明的席夫碱型化合物即使以薄膜的形态也放射强的荧光。
[评价例1-1～1-6以及比较评价例1-1]
用氙耐光性试验机(テ一ブルサン、スガ试验机株式会社制)对实施例3-1～3-6以及比较例3-1中得到的本发明和比较用的滤光器照射24小时，评价耐光性。在评价中，测定光照射前后的各滤光器的荧光最大波长的荧光强度，将初期值(光照射前)设定为100，算出光照射后的相对值，比较耐光性。结果示于表8中。
表8
从表8可知，使用了结构与本发明的化合物不同的化合物的滤光器由于氙光的照射而使荧光强度大幅减少，与之对照，使用了本发明的席夫碱型化合物的滤光器的耐光性优良。
由以上结果可知，本发明的席夫碱型化合物无论是溶液、固体以及薄膜中的哪种形态都放射荧光，而且，使用了本发明的席夫碱型化合物的滤光器(色转换过滤器)由于具有优良的色转换能力和耐光性，所以对色转换发光设备和光电转换设备来说是有用的。
10R红色过滤器层
10G绿色过滤器层
10B蓝色过滤器层
20R红色转换层
20G绿色转换层
20B蓝色转换层
30黑掩模
40发光层
50支撑体
100支撑体
105光学功能支撑体
110底涂层
120光学功能层
130防反射层
140硬涂层
150润滑层
200表面片材层
210透明基板
220填充剂层
230聚光薄膜层
240光电转换元件
250背面片材层
Claims (11)
1.一种席夫碱型化合物，其由下述通式(II’)表示，
通式(II’)中，R1’～R4’分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、羧基、-NR”R”'表示的氨基、可以被取代的碳原子数为1～20的烷基、可以被取代的碳原子数为6～20的芳基、可以被取代的碳原子数为4～20的杂环、可以被取代的碳原子数为7～20的芳烷基、或邻接的R1’～R4’分别连接而形成的苯环；R”和R”'分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为6～10的芳基；
Ar’为选自无取代或者被卤原子或-NR”R”'表示的氨基取代的、苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、异喹啉环、喹啉环、咔唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并噻二唑环、萘咪唑环中的环，X’表示卤原子，
R1’～R4’或Ar’所具有的氢原子中的至少一个被-NR”R”'表示的氨基取代。
2.根据权利要求1所述的席夫碱型化合物，其由下述通式(III’)表示，
通式(III’)中，Ar’和R1’～R4’的定义与权利要求1的通式(II’)中的定义相同。
3.下述席夫碱型化合物，
4.一种色转换层，其包含含有至少一种由下述通式(II’)表示的席夫碱型化合物或权利要求3中的席夫碱型化合物的色素材料，
通式(II’)中，R1’～R4’分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、羧基、-NR”R”'表示的氨基、可以被取代的碳原子数为1～20的烷基、可以被取代的碳原子数为6～20的芳基、可以被取代的碳原子数为4～20的杂环、可以被取代的碳原子数为7～20的芳烷基、或邻接的R1’～R4’分别连接而形成的苯环；R”和R”'分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为6～10的芳基；
Ar’为选自无取代或者被卤原子或-NR”R”'表示的氨基取代的、苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、异喹啉环、喹啉环、咔唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并噻二唑环、萘咪唑环中的环，X’表示卤原子，
R1’～R4’或Ar’所具有的氢原子中的至少一个被-NR”R”'表示的氨基取代。
5.根据权利要求4所述的色转换层，其中，所述席夫碱型化合物由下述通式(III’)表示，
通式(III’)中，Ar’和R1’～R4’的定义与权利要求1的通式(II’)中的定义相同。
6.一种光吸收层，其包含含有至少一种下述通式(II’)表示的席夫碱型化合物或权利要求3中的席夫碱型化合物的色素材料，
通式(II’)中，R1’～R4’分别独立地表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、羧基、-NR”R”'表示的氨基、可以被取代的碳原子数为1～20的烷基、可以被取代的碳原子数为6～20的芳基、可以被取代的碳原子数为4～20的杂环、可以被取代的碳原子数为7～20的芳烷基、或邻接的R1’～R4’分别连接而形成的苯环；R”和R”'分别独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为6～10的芳基；
Ar’为选自无取代或者被卤原子或-NR”R”'表示的氨基取代的、苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、异喹啉环、喹啉环、咔唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并噻二唑环、萘咪唑环中的环，X’表示卤原子，
R1’～R4’或Ar’所具有的氢原子中的至少一个被-NR”R”'表示的氨基取代。
7.根据权利要求6所述的光吸收层，其中，所述席夫碱型化合物由下述通式(III’)表示，
通式(III’)中，Ar’和R1’～R4’的定义与权利要求1的通式(II’)中的定义相同。
8.一种色转换过滤器，其包含一个或多个色转换层，所述色转换层中的至少一个是权利要求4或5所述的色转换层。
9.一种光吸收过滤器，其包含一个或多个光吸收层，所述光吸收层中的至少一个是权利要求6或7所述的光吸收层。
10.一种色转换发光设备，其包含发光部和权利要求4或5所述的色转换层或权利要求8所述的色转换过滤器。
11.一种光电转换设备，其包含光电转换元件和权利要求8所述的色转换过滤器。
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| FLUOROBORON DERIVATIVES OF N-SUBSTITUTED SALICYLALDIMINES;S. M. Tripathi, et al.;《INORG. NUCL. CHEM. LETTERS》;19781231;第14卷;97-99 * |
| Mononuclear Schiff Base Boron Halides: Synthesis, Characterization, and Dealkylation of Trimethyl Phosphate;Amitabha Mitra et al.;《Inorg. Chem.》;20061014;第45卷(第23期);9213-9224 * |
| Studies on Fluoroboron Derivatives of Azomethines;P. K. SINGH, et al.;《Indian Journal of Chemistry》;19820831;第21A卷;833-834 * |
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