KR101778740B1 - 쉬프 베이스형 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 색소 재료 - Google Patents
쉬프 베이스형 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 색소 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101778740B1 KR101778740B1 KR1020117002268A KR20117002268A KR101778740B1 KR 101778740 B1 KR101778740 B1 KR 101778740B1 KR 1020117002268 A KR1020117002268 A KR 1020117002268A KR 20117002268 A KR20117002268 A KR 20117002268A KR 101778740 B1 KR101778740 B1 KR 101778740B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- ring
- color conversion
- layer
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 62
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 141
- -1 Schiff base compound Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 238000009956 embroidering Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 12
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 abstract description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 199
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 41
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 39
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 8
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 6
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OKEAMBAZBICIFP-UHFFFAOYSA-N 3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium Chemical group C1=CC=CC2=[N+]([O-])ON=C21 OKEAMBAZBICIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 0 **1(*)OC(C=CC=CC2)=C2C=*1[N+] Chemical compound **1(*)OC(C=CC=CC2)=C2C=*1[N+] 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical group C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIYJQNFMOOGCU-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclohexen-1-yl)cyclohexene Chemical group C1CCCC(C=2CCCCC=2)=C1 VSIYJQNFMOOGCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AEKZEKVVJXLCSI-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylsulfonylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 AEKZEKVVJXLCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001088 1-naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGFBEHFJSQBISW-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopenta[b]pyridine Chemical group C1=CNC2=CC=CC2=C1 FGFBEHFJSQBISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RIUSNQJIDQVTEH-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylsulfonylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=O)=CC=C21 RIUSNQJIDQVTEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001216 2-naphthoyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical group O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWNEKFMGCWNPR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-thiochromene Chemical group C1=CC=C2CCCSC2=C1 WPWNEKFMGCWNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical group C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical group C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical group C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- 238000013532 laser treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000001491 myopia Diseases 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VGKONPUVOVVNSU-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl acetate Chemical group C1=CC=C2C(OC(=O)C)=CC=CC2=C1 VGKONPUVOVVNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N naphthoquinone group Chemical group C1(C=CC(C2=CC=CC=C12)=O)=O FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- NOPZJEGEHWRZSE-UHFFFAOYSA-N octadecyl formate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=O NOPZJEGEHWRZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000005327 perimidinyl group Chemical group N1C(=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N phenyl acetate Chemical group CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZERJNAGZUCPHNB-UHFFFAOYSA-N tetrazane Chemical group NNNN ZERJNAGZUCPHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical group S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/002—Monoazomethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/002—Monoazomethine dyes
- C09B55/003—Monoazomethine dyes with the -C=N- group attached to an heteroring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/52—PV systems with concentrators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
본 발명은 종래기술보다도 각종 성능이 향상한 색변환 재료에 적합한, 형광을 방사하는 화합물, 특히 고체로 형광을 방사하는 화합물, 및 상기 화합물을 함유하는 발광체, 색변환 필터, 색변환 디바이스 및 광전 변환 디바이스를 제공한다. 구체적으로는, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물, 그리고 이것을 이용한 색소 재료, 색변환층, 광흡수층, 색변환 필터, 광흡수 필터, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스를 제공한다.
또한 상기 일반식(Ⅰ)의 주석은 본 명세서에 기재된 대로이다.
또한 상기 일반식(Ⅰ)의 주석은 본 명세서에 기재된 대로이다.
Description
본 발명은 신규인 쉬프 베이스(Schiff base)형 화합물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 쉬프 베이스형 화합물을 포함하는 색소 재료, 색변환층, 광흡수층, 색변환 필터, 광흡수 필터, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 액정, PDP 및 유기 EL 등의 디스플레이, 이미지 센서, 퍼스널 컴퓨터, 워드 프로세서, 오디오, 비디오, 카 네비게이션, 전화기, 휴대 단말기 및 산업용 계측기 등의 표시용, 형광등, LED 및 EL 조명 등의 조명용, 색소 레이저용, 카피 방지용, 및 태양전지 등의 광전 변환 소자용 색변환 필터에 관한 것이다. 또한 본 발명은 고정밀이고 고휘도 고효율 및 생산성이 뛰어난 다색 표시를 가능하게 하는 광학 필터(색변환 필터)에 관한 것이다.
종래, 에너지를 흡수하여 여기한 전자가, 기저상태로 돌아갈 때에 여분의 에너지로서 전자파를 방사하는 재료는 흡수와 방출 에너지의 차이로 인해 파장 변환능을 가지고 있어, 색변환 색소(파장 변환 색소)로서 염료, 안료, 광학 필터, 농업용 필름에 이용되고 있으며, 특히 유기 화합물에 있어서는 흡수와 방출의 파장이 무기 화합물에 비교해서 제어하기 쉽기 때문에 활발하게 연구되어 왔다. 특히 흡수한 에너지를 형광으로서 방사하는 화합물은 형광 색소라고 불린다. 이 형광 색소 중에서도 특히 가시광의 형광을 방사하는 것은 실용성이 높아, 디스플레이 등의 표시 장치, 형광등 등의 조명 장치, 생물학 및 의학에 있어서의 마커(marker) 등의 용도로 이용되고 있다.
쉬프 베이스형 화합물은 그 금속 착체가 광학 기록 재료 및 광학 필터 재료로서 이용되어 왔다(예를 들면 특허문헌 1∼3 등 참조). 한편 색소 중에서도 형광을 방사하는 것은 고휘도 고효율의 색변환 필터용으로서 이용할 수 있다. 특히, 고체로도 형광을 방사하는 것은 실용성이 뛰어나기 때문에 요망되고 있었다. 예를 들면, 특허문헌 4∼7에는 고체로도 형광을 방사하는 것이 개시되어 있다.
그러나 이들 문헌에 기재되어 있는 색소는 각종 성능에 있어서 아직 충분하다고는 할 수 없었다.
따라서 본 발명의 목적은 전술한 종래기술보다도 각종 성능이 향상한 색변환 재료에 적합한, 형광을 방사하는, 특히 고체로 형광을 방사하는 신규 화합물을 제공하는 것에 있다. 또한 본 발명의 다른 목적은 상기 신규 화합물을 함유하는 발광체, 색변환 필터, 색변환 디바이스 및 광전 변환 디바이스를 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은, 예의 검토를 거듭한 결과, 특정한 구조를 가지는 쉬프 베이스형 화합물이 형광 강도가 뛰어나면서, 고체로 형광을 발하는 것을 지견함과 동시에, 상기 쉬프 베이스형 화합물을 사용함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 지견하였다.
본 발명은 상기 지견에 기초하여 이루어진 것으로, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규 쉬프 베이스형 화합물을 제공하는 것이다.
(식 중, 환 A는 방향환, 지방족환 또는 복소환을 나타내고, Ar은 5원환 또는 6원환의 복소환 또는 방향환을 나타내며, X는 할로겐원자를 나타낸다. 환 A로 표시되는 지방족환, 그리고 환 A 및 Ar로 표시되는 방향환 및 복소환은 다른 환과 축합 되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 된다.)
또한 본 발명은 상기 신규 쉬프 베이스형 화합물을 적어도 1종 함유하는 색소 재료를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 색소 재료로 이루어지는 색변환층을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 색소 재료로 이루어지는 광흡수층을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 1개 또는 복수의 색변환층을 포함하고, 상기 색변환층의 적어도 하나가 상기 색변환층인 색변환 필터를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 1개 또는 복수의 광흡수층을 포함하고, 상기 광흡수층의 적어도 하나가 상기 광흡수층인 광흡수 필터를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 발광부와, 상기 색변환층 또는 상기 색변환 필터를 포함하는 색변환 발광 디바이스를 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 광전 변환 소자와, 상기 색변환 필터를 포함하는 광전 변환 디바이스를 제공하는 것이다.
이상의 구성을 채용함으로써, 본 발명은 유용한 고체에 있어서도 형광을 발하는 신규 쉬프 베이스형 화합물을 제공한다. 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 포함하는 색소 재료로 이루어지는 색변환층을 이용함으로써 고휘도이면서 높은 색변환 효율을 가지는 색변환 필터, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스를 실현할 수 있다. 또한 본 발명의 색소 재료로 이루어지는 광흡수층을 이용함으로써 색순도가 높은 광흡수 필터를 실현할 수 있다.
도 1(a)∼(c)는 본 발명의 광흡수 필터의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 색변환 발광 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 3은 본 발명의 광전 변환 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 색변환 발광 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 3은 본 발명의 광전 변환 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
이하, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물, 그리고 상기 쉬프 베이스형 화합물을 이용한 색소 재료, 색변환층, 광흡수층, 색변환 필터, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에 대하여 바람직한 실시형태에 기초하여 상세하게 설명한다.
본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물이며, 그 구조 중에, 붕소원자와 질소원자의 배위에 의해 형성되는 6원환을 가지고 있는 점에 특징이 있으며, 형광 강도가 뛰어난 동시에 고체로 형광을 발하는 것이다.
상기 일반식(Ⅰ)에서의 환 A 및 Ar로 표시되는 방향환으로서는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 피렌환, 비페닐환, p-터페닐환, m-터페닐환 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 A로 표시되는 지방족환으로서는, 시클로펜틸 환, 시클로헥산환, 시클로헵틸환, 시클로옥틸환 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 A 및 Ar로 표시되는 복소환으로서는, 피롤환, 티오펜환, 푸란환, 피란환, 티오피란환, 이미다졸환, 피라졸환, 티아졸환, 이소티아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 피롤리딘환, 피라졸리딘환, 이미다졸리딘환, 이소옥사졸리딘환, 이소티아졸리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 모르폴린환, 티오모르폴린환, 크로만(chromane)환, 티오크로만환, 이소크로만환, 이소티오크로만환, 인돌린환, 이소인돌린환, 피린딘(pyrindine)환, 인돌리진환, 인돌환, 인다졸환, 푸린환, 퀴놀리딘환, 이소퀴놀린환, 퀴놀린환, 나프티리딘환, 프탈라진환, 퀴녹살린환, 퀴나졸린환, 신놀린(cinnoline)환, 프테리딘(pteridine)환, 아크리딘환, 페리미딘환, 페난트롤린환, 카르바졸환, 카르볼린(carboline)환, 페나진환, 안티리딘(anthyridine)환, 티아디아졸환, 옥사디아졸환, 트리아진환, 트리아졸환, 테트라졸환, 벤조이미다졸환, 벤조옥사졸환, 벤조티아졸환, 벤조티아디아졸환, 벤조푸록산(benzofuroxan)환, 나프토이미다졸환, 벤조트리아졸환, 테트라아자인덴환 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 X로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 A 및 Ar로 표시되는 방향환 및 복소환, 환 A로 표시되는 지방족환은 치환기로 치환되어 있어도 되고, 상기 치환기로서는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 시클로펜틸, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 비시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실 등의 알킬기; 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 노닐옥시, 데실옥시 등의 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, 제3아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 헵틸티오, 이소헵틸티오, 제3헵틸티오, n-옥틸티오, 이소옥틸티오, 제3옥틸티오, 2-에틸헥실티오 등의 알킬티오기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 2-프로페닐, 1-메틸-3-프로페닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 이소부테닐, 3-펜테닐, 4-헥세닐, 시클로헥세닐, 비시클로헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 에이코세닐, 트리코세닐 등의 알케닐기; 벤질, 페네틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기; 페닐, 나프틸 등의 아릴기; 페녹시, 나프틸옥시 등의 아릴옥시기; 페닐티오, 나프틸티오 등의 아릴티오기; 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피롤릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 2-피롤리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등의 복소환기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 아세틸, 2-클로로아세틸, 프로피오닐, 옥타노일, 아크릴로일, 메타크릴로일, 페닐카르보닐(벤조일), 프탈로일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 피발로일(pivaloyl), 살리실로일(salicyloyl), 옥잘로일(oxaloyl), 스테아로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, n-옥타데실옥시카르보닐, 카르바모일 등의 아실기; 아세틸옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기; 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노(anisidino), N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피발로일아미노, 라우로일아미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 술파모일아미노, N,N-디메틸아미노술포닐아미노, 메틸술포닐아미노, 부틸술포닐아미노, 페닐술포닐아미노 등의 치환 아미노기; 술폰아미드기, 술포닐기, 카르복실기, 시아노기, 술포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 술폰아미드기 등을 들 수 있고, 이들 기는 더 치환되어 있어도 된다. 또한 상기 치환 아미노기, 카르복실기 및 술포기는 염을 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물 중에서도 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물, 특히 하기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 화합물은 원료가 입수 용이하고, 형광 재료로서 보다 적정한 형광 특성을 가지기 때문에 바람직하다.
이들 화합물 중에서도 이하의 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물은 뛰어난 형광 특성을 가지기 때문에 보다 바람직하다.
하기 일반식(Ⅱ) 또는 하기 일반식(Ⅲ)에 있어서, R1∼R4가 수소원자, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼10의 알킬기 혹은 -NRR'(R 및 R'이 탄소원자수 1∼10의 알킬기이고, 이 R 및 R'은 각각 인접하는 R1∼R4와 연결되어 환 구조를 형성해도 된다.)이고, 및/또는 Ar이 탄소원자수 6∼30의 치환기를 가지고 있어도 되는 방향환 혹은 탄소원자수 3∼20의 치환기를 가지고 있어도 되는 복소환인 화합물(특히 Ar이 나타내는 방향환 및 복소환을 치환하는 기가 할로겐원자, 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1∼5의 알킬기 및/또는 -NRR'(R 및 R'이 탄소원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼10의 아릴기)인 화합물;
특히 하기 일반식(Ⅱ) 또는 하기 일반식(Ⅲ)에 있어서, R1∼R4가 수소원자, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼5의 알킬기 혹은 -NRR'(R 및 R'이 탄소원자수 1∼5의 알킬기이고, 이 R 및 R'은 각각 인접하는 R1∼R4와 연결되어 환 구조를 형성해도 된다.)이고, 및/또는 Ar이 탄소원자수 6∼20의 치환기를 가지고 있어도 되는 방향환 혹은 탄소원자수 3∼15의 치환기를 가지고 있어도 되는 복소환인 화합물(특히 Ar이 나타내는 방향환 및 복소환을 치환하는 기가 할로겐원자, 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 1∼5의 알킬기 및/또는 -NRR'(R 및 R'이 탄소원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼10의 아릴기)인 화합물.
또한 이하의 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물은 내광성이 뛰어나기 때문에 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, A 또는 Ar에 결합하는 수소원자 중 적어도 하나가, -NRR'(R 및 R'이 탄소원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼10의 아릴기이고, 이 R 및 R'은 각각 A 또는 Ar과 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.)로 표시되는 아미노기로 치환된 화합물;
하기 일반식 (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)에 있어서, R1∼R4 또는 Ar이 가지는 수소원자 중 적어도 하나가, -NRR'(R 및 R'이 탄소원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼10의 아릴기이고, 이 R 및 R'은 각각 A 또는 Ar과 결합하여 환 구조를 형성해도 된다.)로 표시되는 아미노기로 치환된 화합물.
(식 중, R1∼R4는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, -NRR', 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 4∼20의 복소환, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7∼20의 아릴알킬기, 또는 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 지방족환, 방향환 혹은 복소환을 나타내고, 상기 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기 그리고 상기 아릴기와 벤젠환과의 결합은 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 된다. R 및 R'은 각각 독립적으로 탄소원자수 1∼20의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼20의 아릴기를 나타낸다. R 및 R'은 각각 인접하는 R1∼R4와 연결되어 환 구조를 형성해도 된다. 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 방향환은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 된다. 식 중 Ar, X는 상기 일반식(Ⅰ)과 같다.)
(식 중, Ar은 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R1∼R4는 상기 일반식(Ⅱ)와 같다.)
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R1∼R4로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 헵틸, 이소헵틸, t-헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, t-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실 등의 직쇄, 분기 및 환상의 알킬기를 들 수 있다. 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 중단된 기로서는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -S-로 중단된 기로서는 메틸티오, 에틸티오, 부틸티오, 펜틸티오 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -SO2-로 중단된 기로서는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 부틸술포닐, 펜틸술포닐 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 중단된 기로서는 아세틸, 1-카르보닐에틸, 아세틸메틸, 1-카르보닐프로필, 2-옥소부틸, 2-아세틸에틸, 1-카르보닐이소프로필, 시클로펜탄카르보닐 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -OCO-로 중단된 기로서는 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -COO-로 중단된 기로서는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R1∼R4로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼20의 아릴기로서는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 등을 들 수 있고, 벤젠환과의 결합이 -O-로 중단된 기로서는 페녹시, 1-나프톡시, 2-나프톡시 등을 들 수 있으며, 벤젠환과의 결합이 -S-로 중단된 기로서는 페닐티오, 1-나프틸티오, 2-나프틸티오 등을 들 수 있고, 벤젠환과의 결합이 -SO2-로 중단된 기로서는 페닐술폰, 1-나프틸술폰, 2-나프틸술폰 등을 들 수 있고, 벤젠환과의 결합이 -CO-로 중단된 기로서는 벤조일, 1-나프토일, 2-나프토일 등을 들 수 있으며, 벤젠환과의 결합이 -OCO-로 중단된 기로서는 벤조일옥시, 1-나프토일옥시, 2-나프토일옥시 등을 들 수 있고, 벤젠환과의 결합이 -COO-로 중단된 기로서는 페녹시카르보닐기, 1-나프톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R1∼R4로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소수 4∼20의 복소환으로서는, 예를 들면 피롤릴, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페라질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피롤리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 유롤리딜(julolidyl), 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 2-피롤리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R1∼R4로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소수 7∼20의 아릴알킬기로서는 예를 들면 벤질, 페네틸, 2-페닐프로필, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 4-클로로페닐메틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 중단된 기로서는 벤질옥시, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 1-나프틸메톡시기, 2-나프틸메톡시기, 1-안트릴메톡시 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -S-로 중단된 기로서는 벤질티오, 페닐티오메틸, 페닐티오에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -SO2-로 중단된 기로서는 벤질술포닐 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 중단된 기로서는 벤질카르보닐기, 페네틸카르보닐, 1-나프틸메틸카르보닐기 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -OCO-로 중단된 기로서는 페닐아세테이트기, 1-나프틸아세테이트기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -COO-로 중단된 기로서는 벤질옥시카르보닐기, 페네틸옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 인접하는 R1∼R4는 각각이 연결되어 환 구조를 형성해도 되고, 상기 환 구조로서는 벤젠환, 시클로펜틸환, 시클로헥산환, 시클로헵틸환, 시클로옥틸환, 이미다졸환, 티아졸환, 피라졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 티오펜환, 푸란환, 피롤환, 피리딘환, 피페라진환, 피페리딘환, 모르폴린환, 피라진환, 피론환, 피롤리딘환 등을 들 수 있다. 또한 이들 환 구조는 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R 및 R'로 표시되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 그리고 R 및 R'이 각각 인접하는 R1∼R4와 연결되어 형성해도 되는 환 구조로서는 상기 일반식(Ⅰ)의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의, 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 탄소원자수 4∼20의 복소환, 탄소원자수 7∼20의 아릴알킬기의 치환기로서는 상기 일반식(Ⅰ)의 설명에서 치환기로서 예시한 것을 들 수 있다. 한편, 탄소원자를 가지는 치환기로 치환될 경우에는 상기 치환기를 포함한 R1∼R4로 표시되는 기 전체의 탄소원자수가 규정된 탄소원자수 범위를 만족하는 것으로 한다.
상기 일반식(Ⅰ)∼(Ⅲ)으로 표시되는 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물의 구체예로서는 하기 화합물 No.1∼No.56을 들 수 있지만, 이들 화합물에 제한되지 않는다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물은 모두, 그 제조방법에 제한되지 않으며, 주지 일반의 반응을 이용한 방법으로 얻을 수 있다. 상기 제조방법으로서는, 예를 들면 하기 [화학식 9]에 나타내는 루트와 같이, 해당하는 알데히드 화합물과, 해당하는 아민 화합물의 반응에 의해 합성하는 방법을 들 수 있다.
(식 중, 환 A는 방향환을 나타내고, Ar은 5원환 또는 6원환의 복소환 또는 방향환을 나타낸다. 환 A 및 Ar로 표시되는 방향환, Ar로 표시되는 복소환은 다른 환과 결합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 된다.)
본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 300nm∼700nm의 범위의 광을 흡수하는 색소로서의 사용에 적합하다. 예를 들면 DVD-R 등의 광학 기록층용 색소로서 이용해도 되고, 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시관, 또는 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치에 이용되는 광학 필터용 색소, 유기 전계 발광용 발광 색소, 컬러 토너, 잉크젯용 잉크, 도료용 색소, LED 조명, 전계 발광 조명으로서 이용해도 된다. 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을, 광전 변환 소자용 또는 은염 사진용 등의 분광 증감 색소, 혹은 광반응계의 증감제로서 이용할 수도 있다.
또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 상기 화상 표시 장치 내의 발광부에 함유시켜도 된다. 구체예로서는 양극과 음극에 끼인, 복수의 층으로 이루어지는 전계 발광 소자에 있어서, 적어도 한 층에 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 이용한 전계 발광 디바이스 등을 들 수 있다. 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 상기 광전 변환 소자에 함유시켜도 된다. 구체예로서는, 산화티탄 및 산화아연 등의 반도체 표면에 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 흡착시켜 발전시키는 방식의 광전 변환 소자 등을 들 수 있다.
또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 300nm∼700nm의 범위의 광을 파장 변환하여 400nm∼750nm의 범위의 형광을 방사하기 때문에 형광 재료로서 유용하다. 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 고체에 있어서도 형광을 방사하고, 350nm∼650nm의 범위의 광을 파장 변환하여 400nm∼750nm의 범위의 형광을 방사하기 때문에 형광 안료로서도 유용하다.
본 발명의 색소 재료는 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 적어도 1종류 함유하고, 또한 필요에 따라 상기 쉬프 베이스형 화합물 이외의 다른 색소를 함유해도 된다. 이 색소 재료는 특히 색변환층 또는 광흡수층의 제작에 필요한 조성물이다. 또한 색소 재료의 형태는 특별히 제한되지 않으며, 도액, 충전제, 봉지제, 접착제 등의 형태를 취해도 된다.
본 발명의 색소 재료에 있어서, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물의 함유량은 본 발명의 색변환층을 제작하는 데에 필요한 색소 재료의 경우, 바람직하게는 용제를 제외한 고형분에 대하여 0.001∼50질량%, 보다 바람직하게는 0.01∼20질량%이다. 또한 본 발명의 광흡수 필터를 제작하는 데에 필요한 색소 재료의 경우, 바람직하게는 용제를 제외한 고형분에 대하여 0.001∼50질량%, 보다 바람직하게는 0.01∼20질량%이다.
본 발명의 색소 재료에는, 필요에 따라서 광경화성 수지, 열경화성 수지, 열가소성 수지 등의 바인더 수지, 광안정제, 경화제, 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 항산화제, 계면 활성제, 대전 방지제, 난연제(難燃劑), 활제, 중금속 불활성제, 하이드로탈사이트, 유기 카르본산, 착색제, 가공 조제, 무기 첨가제, 충전제, 투명화제, 조핵제, 결정화제, 소광제(消光劑), 용제 등을 사용할 수 있다. 특히 본 발명의 색변환층을 제작하는 데에 필요한 색소 재료의 경우, 상기 색소 재료 중에 소광제를 사용함으로써, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물 중에서 형광을 방사하는 것도 사용 가능해진다.
상기 다른 색소로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 시아닌계 색소, 피리딘계 색소, 옥사진계 색소, 쿠마린계 색소, 쿠마린 색소계 염료, 나프탈이미드계 색소, 피로메텐계 색소, 페릴렌(perylene)계 색소, 피렌계 색소, 안트라센계 색소, 스티릴계 색소, 로다민계 색소, 아조계 색소, 퀴논계 색소, 스쿠아릴륨계 색소, 디케토피롤로피롤계 색소, 이리듐 착체계 색소, 유로퓸 착체계 색소 등을 들 수 있다. 본 발명의 색소 재료에 있어서, 다른 색소의 함유량은 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물 100질량부에 대하여 바람직하게는 0.1∼50질량부이다.
상기 소광제로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 아미늄계 색소, 이미늄계 색소, 시아닌계 색소, 천이 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다. 본 발명의 색소 재료에 있어서, 소광제의 함유량은 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물 100질량부에 대하여, 바람직하게는 1∼5000질량부, 보다 바람직하게는 10∼1000질량부이다.
상기 용제로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 물, 알코올계, 디올계, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 지방족 또는 지환족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 시아노기를 가지는 탄화수소, 할로겐화 방향족 탄화수소계 등을 들 수 있다.
본 발명의 색변환층은 본 발명의 색소 재료로 이루어지고, 흡수한 광보다 장파장의 광을 형광으로서 방출하는 특성을 가진다. 본 발명의 색변환층으로서는, 특별히 형태를 제한하지 않지만, 예를 들면 필름, 펠렛 등을 들 수 있다.
본 발명의 색변환층의 구체적인 형태로서는, 지지체상에 쉬프 베이스형 화합물 단독 또는 상기 화합물과 다른 색소의 혼합물을 포함하는 층(색변환층)만으로 이루어지는 단독막, 및 상기 색변환층 및 지지체에 더하여 별도의 층이 마련된 적층체를 들 수 있다.
상기 단독막 및 적층체의 제조방법은 예를 들면 증착법, 스퍼터법이나 용제 중에 용해 또는 분산한 후 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법, 스핀 코팅법 혹은 익스트루전(extrusion) 코팅법에 의해 항구(permanent) 지지체 또는 일시 지지체상에 도막 형성하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 색변환층은 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 바인더 수지 중에 용해 또는 분산시킨 혼합물로부터 얻어지는 필름 또는 필터여도 된다.
이 필름 또는 필터는 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 바인더 수지 중에 용해 또는 분산시킨 혼합물을, 상기 단독막 및 적층체의 제조방법과 동일한 방법으로 항구 지지체 또는 일시 지지체상에 도포함으로써 형성할 수 있다. 상기 필름은 자립성이어도 되며, 그 경우에는 상기의 방법으로 도포한 필름을 일시 지지체로부터 박리함으로써 자립 필름을 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지로서는, 예를 들면 젤라틴, 카제인, 전분, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등의 천연 고분자 재료, 혹은 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 스티렌-부타디엔 코폴리머, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 에틸렌-아세트산비닐 공중합 수지, 폴리플루오렌 수지, 실리콘 수지 등의 합성 고분자 재료, 고무계, 아크릴계, 실리콘계 등의 점착제가 이용된다.
또한 상기 용제로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 본 발명의 색소 재료의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다.
혹은 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물과 고분자 재료를 포함하는 혼합물을 압출 성형, 캐스트 성형 또는 롤 성형하여 직접적으로 자립 필름을 형성해도 된다. 사용할 수 있는 고분자 재료는 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스에스테르; 폴리아미드; 폴리카보네이트; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르; 폴리스티렌; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀; 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 수지; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시에틸렌; 노르보르넨(norbornene) 수지 등을 포함한다.
혹은 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물과 광경화성 수지 및/또는 열경화성 수지, 광중합 개시제 및/또는 열경화제와 혼합한 뒤, 광조사 및/또는 가열 처리에 의해 경화막으로 할 수도 있다.
혹은 또한 습식 에칭을 수반하는 패터닝의 필요가 있는 용도에 본 발명의 색변환층을 사용할 경우에는, 본 발명의 색변환층은 상기 일반식(Ⅰ)∼(Ⅲ) 중 어느 하나로 표시되는 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물과 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)를 포함하는 것이 바람직하다. 이 경우에는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)의 경화물이, 패터닝 후의 색변환 필름의 바인더로서 기능한다. 또한 패터닝을 원활하게 실시하기 위해, 상기 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지는 미노광의 상태에서 유기 용매 또는 알칼리 용액에 가용성인 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)는 구체적으로는 (1)아크릴로일기나 메타크릴로일기를 복수개 가지는 아크릴계 다관능 모노머 및 올리고머와, 광 또는 열중합 개시제로 이루어지는 조성물, (2)폴리비닐 계피산 에스테르와 증감제로 이루어지는 조성물, (3)쇄상 또는 환상 올레핀과 비스아지드로 이루어지는 조성물(나이트렌(nitrene)이 발생하여 올레핀을 가교시킴), 및 (4)에폭시기를 가지는 모노머와 산 발생제로 이루어지는 조성물 등을 포함한다. 특히 (1)의 아크릴계 다관능 모노머 및 올리고머와 광 또는 열중합 개시제로 이루어지는 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 왜냐하면, 상기 조성물은 고정밀의 패터닝이 가능하고, 또한 중합하여 경화한 후에는 내용제성, 내열성 등의 신뢰성이 높기 때문이다.
본 발명의 광흡수층은 본 발명의 색소 재료로 이루어지며, 가시광 영역의 광을 흡수하는 특징을 가진다. 본 발명의 광흡수층으로서는, 특별히 형태를 제한하지 않지만, 본 발명의 색변환층과 같은 것을 들 수 있다.
본 발명의 색변환 필터는 1개 또는 복수의 색변환층을 포함하고, 색변환층의 적어도 1개가 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 포함하는 것이다. 본 발명의 색변환 필터는 발광부를 가지는 디바이스에 이용할 수 있다. 예를 들면 유기 EL용 디스플레이로서 사용할 경우에는 근자외∼청색의 단색 발광 소자로부터의 광을 필요한 부위만 청색, 녹색, 적색으로 변환시켜 풀 컬러화시키는 것이 가능해진다. 또한 유기 EL 조명이나 LED 조명의 경우에는 근자외∼청색의 광의 전부 또는 일부를 장파장의 광으로 변환시켜 백색광을 얻는 것이 가능해진다. 액정용으로서 이용할 경우에는 편광판, 도광판, 확산판에 포함해서 이용하거나, 각 광학 필름간, 컬러 필터상에 새롭게 색변환층을 이용함으로써, 컬러 필터에 흡수되는 광을 미리 유효한 광으로 변환시킴으로써 휘도 향상이나 에너지 절약이 가능해진다.
또한 소망하는 색을 얻을 수 있기 때문에, LED 조명, 색소 레이저 등에도 유용하다. 또한 본 발명의 색변환 필터는 광전 변환 소자를 가지는 디바이스에 이용할 수 있다. 예를 들면 태양전지에 이용함으로써, 광전 변환 소자의 발전 효율이 낮은 파장광을 흡수하여, 발전 효율이 높은 파장광으로 변환하는 것이 가능해진다.
본 발명의 광흡수 필터는 1개 또는 복수의 광흡수층을 포함하며, 광흡수층의 적어도 1개가 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 포함하는 것이다. 본 발명의 광흡수 필터는 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치용 광학 필터에 있어서 광학 요소로서 이용된다.
본 발명의 광흡수 필터의 바람직한 실시형태의 구성예를 도 1(a)∼(c)에 나타내었다. 예를 들면 광흡수 필터는 지지체(100)와, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 함유하는 광학 기능층(120)을 포함하고, 필요에 따라서 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및/또는 윤활층(150)을 마련할 수 있다. 도 1(a)에 나타내는 바와 같이, 지지체(100)의 한쪽 표면상에 프라이머층(110), 광학 기능층(120), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층해도 된다. 혹은 또한 도 1(b)에 나타내는 바와 같이, 지지체(100)의 한쪽 표면상에 프라이머층(110), 광학 기능층(120), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층하고, 다른쪽 표면상에 프라이머층(110), 반사 방지층(130) 및 윤활층(150)을 적층해도 된다. 혹은 또한 본 발명의 광흡수 필터는 도 1(c)에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 함유하는 광학 기능 지지체(105)의 표면상에 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층한 구조여도 된다.
지지체(100)의 재료로서는, 예를 들면 유리 등의 무기 재료, 혹은 상기 색변환층의 설명에서 예시한 고분자 재료 등을 이용할 수 있다. 지지체(100)는 가시광에 대하여 80% 이상의 투과율을 가지는 것이 바람직하고, 86% 이상의 투과율을 가지는 것이 더욱 바람직하다. 지지체(100)의 헤이즈는 2% 이하인 것이 바람직하고, 1% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 지지체(100)의 굴절률은 1.45∼1.70인 것이 바람직하다. 지지체(100)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 통상 10∼10000㎛의 범위에서 선택되는 것이 바람직하다.
도 1(c)의 구성에서 이용되는 광학 기능 지지체(105)로서는, 자립 필름의 형태를 취하는 본 발명의 광흡수층을 이용할 수 있다. 광학 기능 지지체(105)의 헤이즈는 2% 이하인 것이 바람직하고, 1% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 광학 기능 지지체(105)의 굴절률은 1.45∼1.70인 것이 바람직하다. 광학 기능 지지체(105)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 10∼10000㎛의 범위에서 적절히 선택되는 것이 바람직하다.
지지체(100) 및 광학 기능 지지체(105)에는 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 무기 미립자 등을 첨가해도 된다. 또한 지지체(100) 및 광학 기능 지지체(105)에 각종 표면 처리를 실시해도 된다. 상기 표면 처리는 예를 들면 약품 처리, 기계적 처리, 코로나 방전 처리, 화염 처리, 자외선 조사 처리, 고주파 처리, 글로우 방전 처리, 활성 플라즈마 처리, 레이저 처리, 혼산(混酸) 처리, 오존 산화 처리 등을 포함한다.
프라이머층(110)은 다른 구성층(예를 들면 광학 기능층(120) 및/또는 반사 방지층(130))과 지지체(100) 또는 광학 기능 지지체(105) 중 어느 것(이하, 지지체라고 총칭하는 경우가 있음)과의 접착력을 개선하기 위해 마련되는 층이다. 프라이머층(110)은 -60∼60℃의 유리전이온도를 가지는 폴리머를 포함하는 층이어도 되고, 지지체와 반대측의 표면이 조면(粗面)인 층이어도 되며, 지지체 및 그 위에 형성되는 구성층의 양쪽과 친화성을 가지는 폴리머를 포함하는 층이어도 된다. 혹은 또한 프라이머층(110)은 광흡수 필터를 디스플레이(광원)에 접착하기 위한 접착제와 광흡수 필터와의 친화성을 개선하기 위해 마련해도 된다. 프라이머층의 두께는 2nm∼20㎛가 바람직하고, 5nm∼5㎛가 보다 바람직하며, 20nm∼2㎛가 더욱 바람직하고, 50nm∼1㎛가 더욱더 바람직하며, 80nm∼300nm가 가장 바람직하다.
-60∼60℃의 유리전이온도를 가지는 폴리머를 포함하는 프라이머층(110)은 상기 폴리머의 점착성으로, 지지체와 그 위에 형성되는 구성층을 접착한다. -60∼60℃의 유리전이온도를 가지는 폴리머는 염화비닐, 염화비닐리덴, 아세트산비닐, 부타디엔, 네오프렌, 스티렌, 클로로프렌, 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르, 아크릴로니트릴 혹은 메틸비닐에테르의 중합, 또는 공중합에 의해 얻을 수 있다. 사용되는 폴리머의 유리전이온도는 -60∼50℃인 것이 바람직하고, -60∼40℃인 것이 보다 바람직하며, -60∼30℃인 것이 더욱 바람직하고, -60∼25℃인 것이 더욱더 바람직하며, -60∼20℃인 것이 가장 바람직하다. 프라이머층의 25℃에서의 탄성률은 1∼1000MPa인 것이 바람직하고, 5∼800MPa인 것이 더욱 바람직하며, 10∼500MPa인 것이 가장 바람직하다.
지지체(100)와 반대측의 표면이 조면인 프라이머층(110)은 조면에 의한 기계적 작용에 의해, 지지체(100)와 그 위에 형성되는 구성층을 접착한다. 표면이 조면인 프라이머층(110)은 폴리머 라텍스의 도포에 의해 용이하게 형성할 수 있다. 라텍스의 평균 입경은 0.02∼3㎛인 것이 바람직하고, 0.05∼1㎛인 것이 더욱 바람직하다.
혹은 또한 그 위에 구성되는 층의 바인더 폴리머와 친화성을 가지는 폴리머를 이용해서 프라이머층(110)을 형성해도 된다. 상기 폴리머는 지지체와도 친화성을 가지는 것이 바람직하다. 예를 들면, 광학 기능층(120)의 바인더 폴리머와 친화성을 가지는 폴리머의 예는 아크릴 수지, 셀룰로오스 유도체, 젤라틴, 카제인, 전분, 폴리비닐알코올, 가용성 나일론 및 고분자 라텍스를 포함한다. 2개 이상의 프라이머층(110)을 마련해도 된다. 프라이머층(110)에 대하여, 지지체(100)를 팽윤시키는 용제, 매트제(matting agent), 계면 활성제, 대전 방지제, 도포 조제, 또는 경막제 등을 첨가해도 된다.
광학 기능층(120)은 본 발명의 광흡수층으로 형성할 수 있다. 지지체(100)의 표면상 또는 지지체(100)상에 형성된 프라이머층(110)의 표면상에 광학 기능층(120)이 형성된다. 혹은 또한 프라이머층(110) 또는 지지체(100)에 대하여, 자립 필름 형태의 필름을 접착함으로써 광학 기능층(120)을 형성해도 된다. 광학 기능층(120)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 0.1∼100㎛의 범위에서 적절히 선택되는 것이 바람직하다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)는 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물에 의해, 400nm∼700nm의 범위의 광을 흡수하는 광흡수층으로서 기능할 수 있다. 이 경우에는 상기 화합물이 전술한 파장역의 광을 흡수하여 발하는 형광을 소광하기 위해, 광학 기능층(120) 중에 소광제를 첨가하는 것이 바람직하다. 상기 소광제로서는, 상기 색소 재료의 설명에서 예시한 것을 들 수 있다. 또한 광학 기능층(120) 중에, 상기 다른 색소로서 색소 재료의 설명에서 예시한 화합물 중에서 선택한, 다른 파장역의 광을 흡수하는 색소를 더 첨가하여, 소망하는 색상을 보이는 광흡수층을 형성하는 것도 가능하다.
광학 기능층(120)을 광흡수층으로서 기능시킬 경우, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물의 사용량을, 통상 광흡수 필터의 단위면적당 1∼1000mg/㎡의 범위 내, 바람직하게는 5∼300mg/㎡의 범위 내로 하는 것이 바람직하다. 이러한 범위의 사용량으로 함으로써, 충분한 광흡수 효과를 발휘하는 동시에, 적절한 광학 농도를 가지며 양호한 표시 품질 및 명도를 실현하는 것이 가능해진다. 도 1(c)의 구성에서 이용되는 광학 기능 지지체(105)를 광흡수층으로서 이용하는 경우에도 동일한 범위 내의 사용량에 있어서 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
반사 방지층(130)은 본 발명의 광흡수 필터에 있어서의 반사를 방지하여 광투과율을 향상시키기 위한 층이다. 반사 방지층(130)은 지지체(100)보다도 낮은 굴절률을 가지는 재료로 형성되는 저굴절률층이어도 된다. 이러한 저굴절률층의 굴절률은 1.20∼1.55인 것이 바람직하고, 1.30∼1.50인 것이 더욱 바람직하다. 또한 저굴절률층의 두께는 50∼400nm인 것이 바람직하고, 50∼200nm인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층은 굴절률이 낮은 함불소 폴리머로 이루어지는 층, 졸겔법에 의해 얻어지는 층, 혹은 미립자를 포함하는 층으로서 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층에서는 미립자간 또는 미립자 내의 미크로 보이드로서, 저굴절률층 중에 공극을 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층은 3∼50체적%의 공극률을 가지는 것이 바람직하고, 5∼35체적%의 공극률을 가지는 것이 더욱 바람직하다.
반사 방지층(130)을 1개 또는 복수의 저굴절률층과 1개 또는 복수의 중·고굴절률과의 적층체로 형성함으로써, 보다 넓은 파장 영역의 광반사를 방지할 수 있다. 고굴절률층의 굴절률은 1.65∼2.40인 것이 바람직하고, 1.70∼2.20인 것이 더욱 바람직하다. 중굴절률층의 굴절률은 저굴절률층의 굴절률과 고굴절률층의 굴절률의 중간값이 되도록 조정한다. 중굴절률층의 굴절률은 1.50∼1.90인 것이 바람직하고, 1.55∼1.70인 것이 더욱 바람직하다. 중·고굴절률층의 두께는 5nm∼100㎛인 것이 바람직하고, 10nm∼10㎛인 것이 더욱 바람직하며, 30nm∼1㎛인 것이 가장 바람직하다. 중·고굴절률층의 헤이즈는 후술하는 안티글레어 기능을 부여하는 경우를 제외하고 5% 이하인 것이 바람직하고, 3% 이하인 것이 더욱 바람직하며, 1% 이하인 것이 가장 바람직하다.
중·고굴절률층은 비교적 높은 굴절률을 가지는 폴리머 바인더를 이용해서 형성할 수 있다. 굴절률이 높은 폴리머의 예로는 폴리스티렌, 스티렌 공중합체, 폴리카보네이트, 멜라민 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 및 환상(지환식 또는 방향족) 이소시아네이트와 폴리올의 반응으로 얻어지는 폴리우레탄이 포함된다. 그 밖의 환상(방향족, 복소환식, 지환식)기를 가지는 폴리머나, 불소 이외의 할로겐원자를 치환기로서 가지는 폴리머도 굴절률이 높다. 이중 결합을 도입하여 라디칼 경화를 가능하게 한 모노머의 중합 반응에 의해 폴리머를 형성해도 된다.
더욱 높은 굴절률을 얻기 위해, 폴리머 바인더 중에 무기 미립자를 분산해도 된다. 분산시키는 무기 미립자의 굴절률은 1.80∼2.80인 것이 바람직하다. 무기 미립자는 이산화티탄(예, 루틸, 루틸/아나타제의 혼정, 아나타제, 비정질 구조), 산화주석, 산화인듐, 산화아연, 산화지르코늄 및 황화아연과 같은 금속의 산화물 또는 황화물로 형성하는 것이 바람직하다. 산화티탄, 산화주석 및 산화인듐이 특히 바람직하다. 무기 미립자는 이들 금속의 산화물 또는 황화물을 주성분으로 하고, 다른 원소를 더 포함할 수 있다. 주성분이란, 입자를 구성하는 성분 중에서 가장 함유량(중량%)이 많은 성분을 의미한다. 다른 원소의 예로는 Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P 및 S가 포함된다. 혹은 또한 피막 형성성이며 용제에 분산할 수 있거나, 그 자신이 액상인 무기 재료, 예를 들면 각종 원소의 알콕시드, 유기산의 염, 배위성 화합물과 결합한 배위 화합물(예, 킬레이트 화합물), 활성 무기 폴리머를 이용해서 중·고굴절률층을 형성할 수도 있다.
반사 방지층(130)은 그 표면에 안티글레어 기능(입사광을 표면에서 산란시켜, 막 주위의 풍경이 막 표면으로 옮겨가는 것을 방지하는 기능)을 부여할 수 있다. 예를 들면, 반사 방지층(130)이 형성되는 표면(예를 들면, 조면화된 프라이머층(110) 등)에 미세한 요철을 형성하거나, 혹은 엠보싱 롤 등에 의해 반사 방지층(130) 표면에 요철을 형성함으로써 안티글레어 기능을 부여할 수 있다. 안티글레어 기능을 가지는 반사 방지층(130)은 일반적으로 3∼30%의 헤이즈를 가진다.
하드 코트층(140)은 그 아래에 형성되는 층(광학 기능층(120) 및/또는 반사 방지층(130))을 보호하기 위한 층이며, 지지체(100)보다도 높은 경도를 가지는 재료로 형성된다. 하드 코트층(140)은 가교하고 있는 폴리머를 포함하는 것이 바람직하다. 하드 코트층은 아크릴계, 우레탄계, 에폭시계의 폴리머, 올리고머 또는 모노머(예, 자외선 경화형 수지)를 이용해서 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층(140)을 형성할 수도 있다. 하드 코트층(140)의 두께는 0.1∼100㎛인 것이 바람직하고, 1∼30㎛인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 광흡수 필터의 표면에 윤활층(150)을 형성해도 된다. 윤활층(150)은 광흡수 필터 표면에 미끄럼성을 부여하여 내상성(scratch resistance)을 개선하는 기능을 가진다. 윤활층(150)은 폴리오르가노실록산(예, 실리콘 오일), 천연 왁스, 석유 왁스, 고급 지방산 금속염, 불소계 윤활제 또는 그 유도체를 이용해서 형성할 수 있다. 윤활층(150)의 두께는 2∼20nm인 것이 바람직하다.
상기의 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140), 및 윤활층(150)은 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법 및 익스트루전 코팅법과 같은 당해 기술에 있어서 알려져 있는 임의의 도포방법으로 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층(140)을 형성할 때에는 증착, 스퍼터, CVD, 레이저 애블레이션(laser ablation) 등의 당해 기술에 있어서 알려져 있는 임의의 성막 기술을 이용해서 하드 코트층(140)을 형성해도 된다.
본 발명의 광흡수 필터의 각 구성층은 그 적층 순서에 따라서 한 층씩 순차 형성해도 되고, 2개 이상의 층을 동시 도포법으로 형성해도 된다.
본 발명의 색변환 발광 디바이스는 발광부(광원)와, 색변환부로서, 본 발명의 색변환층 또는 색변환 필터를 가지고 있으면 특별히 한정되지 않으며, 종래의 색변환 발광 디바이스에 준한 구성으로 할 수 있다. 예로서 도 2에 컬러 디스플레이용 색변환 발광 디바이스의 바람직한 실시형태의 일례를 나타낸다. 도 2에 나타낸 색변환 발광 디바이스는 지지체(50)상에 발광층(40)이 마련되어 있다. 상기 발광층(40)을 발광시키는 수법은 한정되지 않지만, 예를 들면 EL(전계 발광) 소자라면 발광층을 전극 사이에 끼워 전류를 흘림으로써 발광시킬 수 있다.
또한 발광층(40)상에 적색, 녹색, 청색의 색변환층(20R, 20G 및 20B)을 마련함으로써 발광층(40)에서 방출된 광을 색변환할 수 있다. 이들 색변환층 중 적어도 1개가 본 발명의 색변환층 또는 색변환 필터이다. 상기 색변환층 및 색변환 필터는 변환 후의 파장에 따라, 적절히 적색, 녹색, 청색의 색변환층(20R, 20G, 20B)으로 할 수 있다. 상기 색변환층 또는 색변환 필터로서, 예를 들면 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 바인더 수지 중에 용해 또는 분산한 수지액으로부터 얻어진 필름을 이용한 색변환층 또는 색변환 필터를 채용할 수 있다.
또한 적절히 적색, 녹색, 청색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)을 마련할 수 있다. 이들 컬러 필터층은 적색, 녹색, 청색의 색변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 변환된 광의 색좌표 또는 색순도를 최적화하기 위해 필요에 따라 마련되는 것이다.
각 색의 색변환층(20R, 20G 및 20B)/컬러 필터층(10R, 10G 및 10B) 적층체 사이에 흑색의 블랙 마스크(30)가 마련되어 있다. 이 블랙 마스크(30)는 콘트라스트의 향상에 유효하다.
지지체(50)의 재료로서, 예를 들면 유리 등의 무기 재료, 혹은 상기 고분자 재료를 사용할 수 있다. 발광층(40)을 발광시키는 전극을 적절하게 제작하기 위해, 전극을 형성하기 쉬운 지지체로서 유리가 바람직하다.
각 색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)은 소망하는 파장역의 광만을 투과시키는 기능을 가진다. 각 색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)은 색변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 파장 분포 변환되지 않은 광원으로부터의 광을 차단하고, 또한 색변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 파장 분포 변환된 광의 색순도를 향상시키는 것에 대하여 유효하다. 컬러 필터층은 예를 들면 액정 디스플레이용 컬러 필터 재료 등을 이용해서 형성해도 된다.
도 2에 나타낸 RGB의 색변환 발광 디바이스를 1조의 화소로 해서, 복수의 화소를 지지체(10)상에 매트릭스형상으로 배치함으로써, 컬러 디스플레이용 색변환 발광 디바이스를 형성할 수 있다. 색변환 필터층의 소망되는 패턴은 사용되는 용도에 의존한다. 적색, 녹색 및 청색의 직사각형 또는 원형 혹은 그 중간 형상의 구역을 1조로 하고, 그것을 매트릭스형상으로 지지체(50) 전체면에 작성해도 된다. 혹은 또한 미소의 구역으로 분할된 적당한 면적비로 배치되는 2종의 색변환층을 이용해서, 단독의 색변환층으로는 달성할 수 없는 단일색을 나타내도록 해도 된다.
도 2의 예에서는 RGB 각 색의 색변환층을 마련한 경우를 나타냈지만, 청색에서 녹색의 광을 방출하는 발광 소자를 광원으로서 사용할 경우에는 청색에 관하여 색변환층을 사용하지 않고, 컬러 필터층만을 사용해도 된다. 또한 상기 광원의 발광이 녹색 영역의 광을 충분히 포함한다면, 녹색에 대해서도 색변환층을 이용하지 않고, 상기 광원으로부터의 광을 단지 녹색 필터만을 통해 출력해도 된다.
상기 발광부로서는 근자외에서 가시역, 바람직하게는 근자외에서 청록색의 광을 발하는 임의의 광원을 이용할 수 있다. 그러한 광원의 예는 유기 EL 발광 소자, 플라즈마 발광 소자, 냉음극관, 방전등(고압·초고압 수은등 및 크세논 램프 등), 발광 다이오드 등을 포함한다.
본 발명의 색변환 발광 디바이스에 있어서, 도 2에 나타내는 바와 같이 컬러 필터층을 마련할 경우, 발광부는 색변환층측에 배치된다.
또한 본 발명의 색변환 발광 디바이스에 있어서, 컬러 필터층을 마련하지 않고, 예를 들면 색변환부로서 도 1에 나타내는 광흡수 필터(컬러 필터층을 가지지 않음)를 이용할 경우, 발광부는 광흡수 필터의 어느 쪽에 배치되어도 된다. 혹은 또한 색변환부로서 색변환층 자체를 사용할 경우, 상기 변환층을 광원의 표면에 직접 적층해도 된다.
본 발명의 광전 변환 디바이스는 광전 변환 소자와, 본 발명의 색변환 필터를 가지고 있으면 특별히 한정되지 않으며, 종래의 광전 변환 디바이스에 준한 구성으로 할 수 있다. 예로서 도 3에, 본 발명의 광전 변환 디바이스의 바람직한 실시형태의 일례로서의 태양전지를 나타낸다. 광전 변환 소자(240)가 고효율로 발전할 수 있도록 주변의 표면 시트층(200), 투명 기판(210), 충전제층(220), 집광 필름(230), 백시트층(250)을 색변환 필터화할 수 있다. 즉, 광전 변환 소자의 주변 부재에 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 포함시킴으로써 본 발명의 효과를 얻을 수 있다. 또한 별도 색변환층을 형성해도 되며 예를 들면 각 층간에 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 포함하는 접착제를 사용해서 색변환층을 형성함으로써 동일한 효과를 얻는 것이 가능하다.
본 발명의 광전 변환 디바이스로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 실리콘형 태양전지, 화합물계 태양전지, 유기계 태양전지 등의 태양전지를 들 수 있다.
<실시예>
이하 제조예, 실시예, 및 평가예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 전혀 제한을 받지 않는다.
[제조예 1-1∼1-12] 화합물 No.1∼9, 화합물 No.11, 화합물 No.55 및 화합물 No.56의 제조
반응용 플라스크에, 0.01몰의 하기 [표 1] 또는 [표 2]에 나타내는 원료 화합물 No.1∼No.9, No.11, No.55 또는 No.56과, 0.012몰의 디이소프로필에틸아민을, 12g의 디클로로메탄에 용해시켜 수욕(water bath) 냉각 하, 0.012몰의 BF3/Et2O를 10분에 걸쳐 적하하고, 하기 [표 1] 또는 [표 2]에 나타내는 반응 시간으로 교반하였다. 물 20ml를 첨가하여 1시간 더 교반하고, 유수(油水) 분리한 후, 유상(油相)을 Na2SO4로 건조시켜, 여과 후 농축하였다. 클로로포름을 전개 용매에 칼럼크로마토 정제하여 농축한 후, 60℃로 1시간 진공 건조하여, 하기 [표 1] 또는 [표 2]에 나타내는 외관을 가지는 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물 No.1∼No.9, No.11, No.55 및 No.56을, 하기 [표 1] 또는 [표 2]에 나타내는 수율로 각각 얻었다. 얻어진 화합물의 식별은 1H-NMR 및 질량분석(MALDI-TOF-MS)으로 행하였다. 이들의 결과를 하기 [표 3] 및 [표 4]에 나타낸다.
질량 분석(MALDI-TOF-MS)
[실시예 1-1∼1-12 및 비교예 1-1∼1-3]
상기 [제조예 1-1∼1-12]에서 얻은 쉬프 베이스형 화합물 No.1∼No.9, No.11, No.55 및 No.56 그리고 하기 [화학식 8]에 나타내는 비교 화합물 No.1∼No.3의 형광 스펙트럼을 톨루엔 용매로 측정하였다(흡수 스펙트럼: 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광광도계 U-3010, 형광 스펙트럼: 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광 형광광도계 F4500). 형광 스펙트럼 측정 결과를 하기 [표 5]에 나타낸다.
[실시예 2-1∼2-6 및 비교예 2-1]
하기 [표 6]에 나타내는 쉬프 베이스형 화합물 및 비교 화합물 No.1의 분체를, 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광 형광광도계 F4500과 φ60 적분구 유닛을 이용해서 양자 효율을 측정하였다. 측정은 톨루엔 용매 중의 λmax 부근을 여기광으로 하고 면적비율로부터 산출하였다. 결과를 [표 6]에 나타낸다.
[표 6]으로부터, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 고체에 있어서도 높은 형광을 발하는 것이 명백하다.
[실시예 3-1∼3-6 및 비교예 3-1]
미리 조제한 20wt% 폴리메틸메타크릴레이트의 톨루엔 용액에, λmax에 있어서의 흡광도가 0.5가 되도록, 하기 [표 7]에 기재된 쉬프 베이스형 화합물 및 비교 화합물을 용해하고, 와이어바(RDS30 R.D.S. Webster, N.Y.)로 100㎛ 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 기판에 도공한 후, 100℃의 조건하 10분간 오븐에서 가열하여 본 발명 및 비교용 광학 필터(색변환 필터)를 얻었다. 얻어진 광학 필터의 흡수 스펙트럼을, 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광광도계 U-3010을 이용해서 형광 스펙트럼을 측정하고, 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광 형광광도계 F4500을 이용해서 각 필터의 λmax를 여기광으로 해서 측정하였다. 양자 효율은 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광 형광광도계 F4500과 φ60 적분구 유닛을 이용해서 각 필터의 λmax 부근을 여기광으로 해서 측정하고 면적비율로부터 산출하였다. 이들의 결과를 하기 [표 7]에 나타낸다.
[표 7]로부터, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 필름의 형태에 있어서도 높은 형광을 발하는 것이 명백하다.
[평가예 1-1∼1-6 및 비교 평가예 1-1]
실시예 3-1∼3-6 및 비교예 3-1에서 얻어진 본 발명 및 비교용 광학 필터에 크세논 내광성 시험기(테이블선, 스가시켄키(주)사 제품)을 24시간 조사하여 내광성을 평가하였다. 평가에 있어서는, 광조사 전후의 각 광학 필터의 형광 극대파장에 있어서의 형광 강도를 측정하고, 초기값(광조사 전)을 100으로 하여 광조사 후의 상대값을 산출하여 내광성을 비교하였다. 결과를 [표 8]에 나타낸다.
[표 8]로부터, 본 발명의 화합물과는 구조가 다른 화합물을 이용한 광학 필터에서는 크세논 광의 조사에 의해 형광 강도가 크게 감소하는 데 반해, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 이용한 광학 필터에서는 내광성이 뛰어난 것이 명백하다.
이상으로부터, 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물은 용액, 고체, 및 필름의 어느 형태에서도 형광을 방사하고, 또한 본 발명의 쉬프 베이스형 화합물을 이용한 광학 필터(색변환 필터)는 색변환능 및 내광성이 뛰어나기 때문에, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에 유용한 것이 명백하다.
10R 적색 필터층
10G 녹색 필터층
10B 청색 필터층
20R 적색 변환층
20G 녹색 변환층
20B 청색 변환층
30 블랙 마스크
40 발광층
50 지지체
100 지지체
105 광학 기능 지지체
110 프라이머층
120 광학 기능층
130 반사 방지층
140 하드 코트층
150 윤활층
200 표면 시트층
210 투명 기판
220 충전제층
230 집광 필름층
240 광전 변환 소자
250 백시트층
10G 녹색 필터층
10B 청색 필터층
20R 적색 변환층
20G 녹색 변환층
20B 청색 변환층
30 블랙 마스크
40 발광층
50 지지체
100 지지체
105 광학 기능 지지체
110 프라이머층
120 광학 기능층
130 반사 방지층
140 하드 코트층
150 윤활층
200 표면 시트층
210 투명 기판
220 충전제층
230 집광 필름층
240 광전 변환 소자
250 백시트층
Claims (14)
- 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 것을 특징으로 하는 쉬프 베이스형 화합물.
[화학식 1]
(식 중, R1∼R4는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, -NRR', 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 4∼20의 복소환, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7∼20의 아릴알킬기, 또는 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 지방족환, 방향환 혹은 복소환을 나타내고, 상기 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기 그리고 상기 아릴기와 벤젠환과의 결합은 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 된다. Ar는 5원환 또는 6원환의 복소환 또는 방향환을 나타내며, X는 할로겐원자를 나타낸다. Ar로 표시되는 방향환 및 복소환은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 되고, R 및 R'은 각각 독립적으로 탄소원자수 1∼10의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼10의 아릴기를 나타낸다. R 및 R'은 각각 인접하는 R1∼R4 또는 Ar과 연결되어 환 구조를 형성해도 된다. R1∼R4 또는 Ar에 결합하는 수소원자 중 적어도 하나는 -NRR'로 표시되는 아미노기로 치환되어 있다.) - 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물을 적어도 1종류 함유하는 색소 재료로 이루어지는 것을 특징으로 하는 색변환층.
[화학식 2]
(식 중, R1∼R4는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, -NRR', 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 4∼20의 복소환, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7∼20의 아릴알킬기, 또는 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 지방족환, 방향환 혹은 복소환을 나타내고, 상기 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기 그리고 상기 아릴기와 벤젠환과의 결합은 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 된다. Ar는 5원환 또는 6원환의 복소환 또는 방향환을 나타내며, X는 할로겐원자를 나타낸다. Ar로 표시되는 방향환 및 복소환은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 되고, R 및 R'은 각각 독립적으로 탄소원자수 1∼20의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼20의 아릴기를 나타낸다. R 및 R'은 각각 인접하는 R1∼R4와 연결되어 환 구조를 형성해도 된다. 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 방향환은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 된다. R1∼R4 또는 Ar에 결합하는 수소원자 중 적어도 하나는 -NRR'로 표시되는 아미노기로 치환되어 있다.) - 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 쉬프 베이스형 화합물을 적어도 1종류 함유하는 색소 재료로 이루어지는 것을 특징으로 하는 광흡수층.
[화학식 3]
(식 중, R1∼R4는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 수산기, 카르복실기, -NRR', 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1∼20의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6∼20의 아릴기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 4∼20의 복소환, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7∼20의 아릴알킬기, 또는 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 지방족환, 방향환 혹은 복소환을 나타내고, 상기 알킬기 및 아릴알킬기 중의 메틸렌기 그리고 상기 아릴기와 벤젠환과의 결합은 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 된다. Ar는 5원환 또는 6원환의 복소환 또는 방향환을 나타내며, X는 할로겐원자를 나타낸다. Ar로 표시되는 방향환 및 복소환은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 되고, R 및 R'은 각각 독립적으로 탄소원자수 1∼20의 알킬기 또는 탄소원자수 6∼20의 아릴기를 나타낸다. R 및 R'은 각각 인접하는 R1∼R4와 연결되어 환 구조를 형성해도 된다. 인접하는 R1∼R4가 각각 연결되어 형성하는 방향환은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있거나 해도 된다. R1∼R4 또는 Ar에 결합하는 수소원자 중 적어도 하나는 -NRR'로 표시되는 아미노기로 치환되어 있다.) - 1개 또는 복수의 색변환층을 포함하고, 상기 색변환층 중 적어도 하나가 제2항에 기재된 색변환층인 것을 특징으로 하는 색변환 필터.
- 1개 또는 복수의 광흡수층을 포함하고, 상기 광흡수층 중 적어도 하나가 제3항에 기재된 광흡수층인 것을 특징으로 하는 광흡수 필터.
- 발광부와, 제2항에 기재된 색변환층 또는 제4항에 기재된 색변환 필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 발광 디바이스.
- 광전 변환 소자와, 제4항에 기재된 색변환 필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 광전 변환 디바이스.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2009-179089 | 2009-07-31 | ||
| JP2009179089 | 2009-07-31 | ||
| PCT/JP2010/061153 WO2011013474A1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-06-30 | シッフベース型化合物及び該化合物を含有する色素材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120035908A KR20120035908A (ko) | 2012-04-16 |
| KR101778740B1 true KR101778740B1 (ko) | 2017-09-18 |
Family
ID=43529138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020117002268A KR101778740B1 (ko) | 2009-07-31 | 2010-06-30 | 쉬프 베이스형 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 색소 재료 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8568884B2 (ko) |
| JP (1) | JP5596668B2 (ko) |
| KR (1) | KR101778740B1 (ko) |
| CN (1) | CN102482296B (ko) |
| TW (1) | TWI490223B (ko) |
| WO (1) | WO2011013474A1 (ko) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2546320A1 (en) * | 2011-07-13 | 2013-01-16 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Wavelength converting element |
| KR101509159B1 (ko) * | 2014-05-21 | 2015-04-07 | 한국신발피혁연구원 | 자외선 차단 및 전환 기능을 갖는 태양전지 백시트용 코팅 필름 |
| CN104151307A (zh) * | 2014-07-07 | 2014-11-19 | 上饶师范学院 | 一种含苯并噁唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法 |
| CN104478915B (zh) * | 2014-12-29 | 2016-09-14 | 华东理工大学 | 基于联二萘酚骨架的boranil化合物及其制备和应用 |
| CN105985363B (zh) * | 2015-01-29 | 2019-05-21 | 中南大学 | 一类氟硼类荧光染料的合成及其应用 |
| US10962705B2 (en) * | 2015-01-31 | 2021-03-30 | Lg Chem, Ltd. | Color conversion film and back light unit and display apparatus comprising the same |
| CN105161011B (zh) * | 2015-08-11 | 2018-12-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 显示面板及其制作方法、显示装置和智能穿戴设备 |
| CN108141939B (zh) | 2015-09-29 | 2020-11-17 | 东丽株式会社 | 颜色转换膜及含有其的光源单元、显示器及照明装置 |
| CN105487280A (zh) * | 2016-01-20 | 2016-04-13 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种彩膜基板及其制作方法 |
| WO2019069982A1 (ja) * | 2017-10-04 | 2019-04-11 | 株式会社Uacj | 顔料、塗料及び印刷部材 |
| JP7063438B2 (ja) | 2018-11-12 | 2022-05-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 色変換フィルム、これを含むバックライトユニット及びディスプレイ装置 |
| CN111362977B (zh) * | 2018-11-29 | 2021-08-17 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种双分子极性化合物及合成与应用 |
| CN113912566B (zh) * | 2021-09-23 | 2023-09-19 | 淮阴师范学院 | 1-芘甲醛缩吗啉基苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用 |
| CN114106586B (zh) * | 2021-12-13 | 2022-11-01 | 江南大学 | 具有光致变色和荧光功能的席夫碱分散染料和制法与应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4093807B2 (ja) | 2002-07-08 | 2008-06-04 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学記録材料 |
| EP1593675A4 (en) | 2003-02-14 | 2008-03-19 | Idemitsu Kosan Co | HETERO-POLYCYCLIC COMPOUNDS, COLORING MATERIALS, PIGMENTS, COLORANTS, COLOR-CHANGING MATERIAL COMPOSITIONS, COLOR-CHANGING FILMS MANUFACTURED THEREFROM |
| JP4190352B2 (ja) | 2003-05-22 | 2008-12-03 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学記録材料 |
| JP2005255992A (ja) | 2004-02-13 | 2005-09-22 | Kochi Univ | ルテニウム錯体及びその用途 |
| WO2005078024A1 (ja) | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Kochi University | 複素多環化合物及び色素 |
| JP2007210890A (ja) | 2006-02-07 | 2007-08-23 | Adeka Corp | 新規化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 |
| GB0625865D0 (en) * | 2006-12-29 | 2007-02-07 | Oled T Ltd | Electro-optical or opto-electronic device |
| JP5130521B2 (ja) | 2007-02-08 | 2013-01-30 | 国立大学法人高知大学 | 複素多環系フェナジン化合物 |
-
2010
- 2010-06-30 WO PCT/JP2010/061153 patent/WO2011013474A1/ja active Application Filing
- 2010-06-30 CN CN201080002189.8A patent/CN102482296B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-30 KR KR1020117002268A patent/KR101778740B1/ko active IP Right Grant
- 2010-06-30 US US13/055,937 patent/US8568884B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-30 JP JP2011501044A patent/JP5596668B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-06 TW TW099122181A patent/TWI490223B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-05-09 US US13/890,571 patent/US8758897B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Fluoroboron Derivatives of N-substituted Salicylaldimines, Inorg. Nucl. Chem. Letters, 14, 97-99p (1978) |
| Synthesis and Luminescent properties of two Schiff-base boron complexes, J. Luminescence, 126, 447-451p (2007) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110135958A1 (en) | 2011-06-09 |
| US8758897B2 (en) | 2014-06-24 |
| CN102482296B (zh) | 2015-11-25 |
| JP5596668B2 (ja) | 2014-09-24 |
| TW201107339A (en) | 2011-03-01 |
| CN102482296A (zh) | 2012-05-30 |
| TWI490223B (zh) | 2015-07-01 |
| KR20120035908A (ko) | 2012-04-16 |
| US20130252024A1 (en) | 2013-09-26 |
| WO2011013474A1 (ja) | 2011-02-03 |
| JPWO2011013474A1 (ja) | 2013-01-07 |
| US8568884B2 (en) | 2013-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101778740B1 (ko) | 쉬프 베이스형 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 색소 재료 | |
| JP5579624B2 (ja) | 光学フィルタ | |
| JP5221859B2 (ja) | クマリン化合物を含有してなるフィルム、クマリン化合物とマトリクスを含む色変換層、該色変換層を含む色変換フィルタ、補色層、補色フィルタならびに多色発光デバイス | |
| TWI424202B (zh) | Optical filter | |
| JP5508795B2 (ja) | ペンダント型高分子化合物、ペンダント型高分子化合物を用いた色変換膜、および多色発光有機ｅｌデバイス | |
| KR102354818B1 (ko) | 색 변환 조성물, 색 변환 필름, 그리고 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 | |
| WO2012029520A1 (ja) | 色変換フィルタ | |
| KR20070085429A (ko) | 광학 필터 및 그 용도, 및 광학 필터에 사용되는 포르피린화합물 | |
| WO2012124365A1 (ja) | 光拡散性樹脂組成物及びこれを用いた光拡散シート | |
| TWI398676B (zh) | Filter | |
| JP2005002290A (ja) | ローダミン化合物、これを含有してなるフィルム、画像表示用光学フィルター、色変換層ならびにそれを用いた色変換フィルタおよび色変換発光デバイス | |
| JP2011102841A (ja) | 波長変換材料、波長変換層、波長変換フィルタ、波長変換フィルタを備えた波長変換発光デバイス及び光電変換デバイス | |
| TWI397560B (zh) | A novel compound, a filter using the compound, and an optical recording material | |
| JP2011065893A (ja) | 波長変換フィルタ、それを備えた色変換発光デバイス及び光電変換デバイス | |
| JP4901188B2 (ja) | シアニン化合物及び該シアニン化合物を用いた光学フィルター | |
| JP2013030590A (ja) | 光学フィルタ | |
| JP2018172624A (ja) | 着色組成物、ディスプレイ用フィルター及びディスプレイ | |
| KR20200018917A (ko) | 색변환 필름, 이를 포함하는 편광판 및 디스플레이 장치 | |
| JP2019082544A (ja) | 光学フィルタ | |
| JP2019127553A (ja) | 着色組成物、ディスプレイ用フィルター及びディスプレイ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |