CN105219120A - 一种方酸菁染料及其制备方法 - Google Patents

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CN105219120A CN201410290448.1A CN201410290448A CN105219120A CN 105219120 A CN105219120 A CN 105219120A CN 201410290448 A CN201410290448 A CN 201410290448A CN 105219120 A CN105219120 A CN 105219120A
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吴君臣
邹荣峰
杨丹玲
刘奔
姚德帆
朱玉
姜娟娟
田禾
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Abstract

本发明提供一种方酸菁染料及其制备方法，该制备方法包括如下步骤(1)先将苯并吲哚类化合物与方酸二乙酯混合在醇溶剂中，在三乙胺作用下加热至回流，反应时间2-4h，冷却，抽滤；(2)将步骤(1)产物与丙二腈在三乙胺作用下，在醇溶剂中，回流反应，反应时间10min-30min，乙酸洗涤，抽滤；(3)将步骤(2)产物与带羧基的苯并吲哚类化合物在甲苯和正丁醇中加热至回流，反应7-10h得到终产物。该方酸菁染料为一种吸收和发射波长较长，光稳定性良好，同时引入活性基团羧基，可以与生物分子中的氨基反应,用于标记多种生物分子；该合成方法简单，条件温和，收率较高，为生物分子标记、荧光成像等领域提供了良好的应用前景。

Description

一种方酸菁染料及其制备方法
技术领域
本发明属于有机染料合成领域，具体涉及一种方酸菁染料及其制备方法。
背景技术
1856年Williamsf发现了菁染料(亦称花菁),十七年后,Vogel发现该类染料具有异常灵敏的感光能力,从此菁染料得到迅速发展.吲哚菁染料是菁染料的一个重要分支,由于其摩尔消光系数大、荧光性能良好、与基质结合后荧光效率增大、最大吸收波长可调谐范围大、易于合成并且有相对较高的稳定性,所以近年来在红外激光染料、光存储材料、核酸标记及生物医学方面的应用研究等方面得到了广泛应用。目前使用的较多染料其最大吸收波长和荧光发射波长较短，荧光检测的灵敏度较低。多甲川菁染料的吸收和发射光谱区在550nm-1200nm处，在这个广谱区域，杂质的荧光背景及散射光的干扰都很弱，信噪比高，而且有较高的摩尔消光系数和良好的荧光特性。但该类染料光稳定性较差，而且合成较为繁琐，产率较低，方酸菁染料的制备过程有经典的缩合法和微波激励合成法，它们装置都比较复杂，操作比较繁琐，反应条件苛刻，产率低，且能够直接标记生物分子的方酸菁染料较少，目前商用的近红外荧光标记染料价格昂贵。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种方酸菁染料及其制备方法，该方酸菁染料为一种吸收和发射波长较长，光稳定性良好，同时引入活性基团羧基，可以与生物分子中的氨基反应,用于标记多种生物分子；该合成方法简单，条件温和，收率较高，为生物分子标记、荧光成像等领域提供了良好的应用前景。
本发明的技术方案是：
本发明提供一种方酸菁染料，所述的方酸菁染料为具有如下结构的化合物：
其中：R1、R2为C2-C15的烷基链。
本发明所述R1优选的是C2-C10的烷基链。
本发明所述R2优选的是C2-C9的烷基链。
本发明还提供一种所述的方酸菁染料的制备方法，包括如下步骤
(1)先将苯并吲哚类化合物与方酸二乙酯混合在醇溶剂中，在三乙胺作用下加热至回流，反应时间2-4h，冷却，抽滤；
(2)将步骤(1)产物与丙二腈在三乙胺作用下，在醇溶剂中，回流反应，反应时间10min-30min，乙酸洗涤，抽滤；
(3)将步骤(2)产物与带羧基的苯并吲哚类化合物在甲苯和正丁醇中加热至回流，反应7-10h得到终产物；
所述苯并吲哚类化合物为R1为C2-C15的烷基链；所述带羧基的苯并吲哚类化合物为R2为C2-C15的烷基链。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，所述醇溶剂为乙醇或者甲醇。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(1)中所述苯并吲哚类化合物、方酸二乙酯和三乙胺的加入摩尔比为：1:0.8-1.5:2.0-3.0。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，进一步优选的是，在步骤(1)中所述苯并吲哚类化合物、方酸二乙酯和三乙胺的加入摩尔比为：1:0.8-1.0:2.0-2.2。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(2)中所述步骤(1)的产物与丙二腈和三乙胺的加入摩尔比：1:1.0-2.2:1.8-3.0。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，进一步优选的是，在步骤(2)中所述步骤(1)的产物与丙二腈和三乙胺的加入摩尔比：1:1.0-1.5:1.8-2.6。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(3)中所述步骤(2)的产物与带羧基的苯并吲哚类化合物的加入摩尔比为：0.5-1.5:1。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，进一步优选的是，在步骤(3)中所述步骤(2)的产物与带羧基的苯并吲哚类化合物的加入摩尔比为：1.2-1.5:1。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(3)中所述甲苯和正丁醇的体积比为1:0.5-3。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，进一步优选的是，在步骤(3)中所述甲苯和正丁醇的体积比为1:1.0-2。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(1)中所述苯并吲哚类化合物通过将2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与R1I混合，R1为C2-C15的烷基链，在溶剂中加热回流而制得；所述2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与R1I的摩尔比为1:1.0-3.0，进一步优选的是1:2.5-3.0。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(3)中所述带羧基的苯并吲哚类化合物通过将2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与Br-R2-COOH混合，R2为C2-C15的烷基链，在溶剂中加热回流而制得；所述2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与Br-R2-COOH的摩尔比为1:1.0-3.0，进一步优选的是1:2.5-3.0。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，所述溶剂为硝基甲烷、乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯、六氯苯中的一种。
根据本发明所述的方酸菁染料的制备方法，优选的是，在步骤(3)中所述终产物经柱层析提纯。
本发明提供方酸菁染料的制备方法，所述的方酸菁染料具有如下结构的化合物
R1、R2为C2-C15的烷基链。
本发明提供方酸菁染料制备方法的合成路线为：
其中，R1、R2为C2-C15烷基链。
本发明所述的方酸菁染料为由方酸二乙酯、丙二腈先与苯并吲哚化合物缩合后再与另外一个带羧基的苯并吲哚类化合物缩合即得到产物。
该方酸菁染料的主要合成步骤如下：
(1)将2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与Br-R2-COOH以硝基甲烷(乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯、六氯苯)为溶剂，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜。反应完成后，冷却至常温，用无水乙醚将产物析出即可得到纯净产物【1】。
(2)将2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与R1I以硝基甲烷(乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯、六氯苯)为溶剂，抽真空，氩气保护，搅拌，加热回流，过夜，反应完成后，冷却至常温，用无水乙醚将产物析出即可得到纯净产物【2】。
(3)方酸二乙酯与【2】以乙醇(甲醇)为溶剂，加入三乙胺，回流反应2h，得到产物【3】。
(4)将产物【3】与丙二腈以乙醇(甲醇)为溶剂，加入三乙胺，回流反应20min，乙酸洗涤得到产物【4】
(5)将产物【1】与产物【4】以正丁醇和甲苯为溶剂，加热回流8h，柱层析提纯即可得到最终产物【5】。
本发明提供的方酸菁染料荧光波长达到725n，改变所述烷基链长度并不会影响该物质的主要骨架，从而使得荧光波长不会发生变化，另外不同的烷基链长度能够满足不同的实验要求，使得该类化合物的应用更广泛。
本发明有益的技术效果：
本发明提供的方酸菁染料及其制备方法，该方酸菁染料为一种吸收和发射波长较长，本发明所述苯并吲哚类方酸菁染料荧光波长达到725nm，光稳定性良好，同时引入活性基团羧基，可以与生物分子中的氨基反应,用于标记多种生物分子。该合成方法简单，条件温和，收率较高，为生物分子标记、荧光成像等领域提供了良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明所述苯并吲哚类方酸菁染料核磁；
图2为本发明所述苯并吲哚类方酸菁染料紫外光谱；
图3为本发明所述苯并吲哚类方酸菁染料荧光光谱。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，本发明用以下具体实施例进行说明，但本发明绝非限于这些例子。以下所述仅为本发明较好的实施例，仅仅用于解释本发明，并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替代和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1
(1)称取200mg的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和490mg正溴己酸于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗滴，即可得到纯净产物【1】，产率98％。
(2)称取1g的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和1.4ml碘乙烷于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗涤，即可得到纯净产物【2】，产率97％。
(3)5ml乙醇稀释0.5ml方酸二乙酯于50ml的三口瓶中，加热回流；1g【2】和1ml三乙胺用8ml乙醇稀释，混合溶液缓慢注入三口瓶中；反应过程中跟踪点板，2h后反应结束。冷却，抽滤，即可得到纯净的产物【3】，产率98％。
(4)称取0.5g【3】和0.14g丙二腈于50ml三口瓶中，用20ml乙醇溶解，搅拌，回流；0.5ml三乙胺用5ml乙醇稀释，缓慢添加到上述溶液中；反应过程中，跟踪点板，大约20min反应结束。真空泵旋干，乙酸洗涤，得到产物【4】，产率80％。
(5)500ml单口瓶中加入8.93g【1】和8.98g【4】，加入170ml正丁醇和170ml甲苯，加热回流8h。柱层析分离，产率30％。
1HNMR(400Hz,DMSO-d6):δ1.35(t,J＝8Hz,2H),1.46(m,2H),1.57(m,2H),1.78(m,2H),1.99(s,12H),2.20(t,J＝8Hz,2H),4.21(m,4H),6.40(s,2H),7.51(t,J＝8Hz,2H),7.65(t,J＝8Hz,2H),7.78(d,J＝8Hz,2H),8.07(dd,J1＝8Hz,J2＝8Hz,4H),8.31(d,J＝8Hz,2H),12.00(s,1H)。
紫外最大吸收峰波长为710nm，荧光波长725nm
实施例2：
(1)称取200mg的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和480mg正溴丁酸于50ml的圆底烧瓶中加入15ml甲苯，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗滴，即可得到纯净产物【1】，产率92％。
(2)称取1g的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和1.5ml碘丙烷于50ml的圆底烧瓶中加入15ml甲苯，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗涤，即可得到纯净产物【2】，产率93％。
(3)5ml甲醇稀释0.5ml方酸二乙酯于50ml的三口瓶中，加热回流；1g【2】和1ml三乙胺用8ml甲醇稀释，混合溶液缓慢注入三口瓶中；反应过程中跟踪点板，3h后反应结束。冷却，抽滤，即可得到纯净的产物【3】，产率85％。
(4)称取0.5g【3】和0.15g丙二腈于50ml三口瓶中，用20ml甲醇溶解，搅拌，回流；0.5ml三乙胺用5ml甲醇稀释，缓慢添加到上述溶液中；反应过程中，跟踪点板，大约20min反应结束。真空泵旋干，乙酸洗涤，得到产物【4】，产率78％。
(5)500ml单口瓶中加入9.0g【1】和9.0g【4】，加入170ml正丁醇和200ml甲苯，加热回流8h。柱层析分离，产率29％。
实施例3：
(1)称取200mg的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和500mg正溴庚酸于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗滴，即可得到纯净产物【1】，产率95％。
(2)称取1g的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和1.5ml碘丁烷于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗涤，即可得到纯净产物【2】，产率93％。
(3)5ml乙醇稀释0.5ml方酸二乙酯于50ml的三口瓶中，加热回流；1g【2】和1ml三乙胺用8ml乙醇稀释，混合溶液缓慢注入三口瓶中；反应过程中跟踪点板，3h后反应结束。冷却，抽滤，即可得到纯净的产物【3】，产率93％。
(4)称取0.5g【3】和0.15g丙二腈于50ml三口瓶中，用20ml乙醇溶解，搅拌，回流；0.5ml三乙胺用5ml乙醇稀释，缓慢添加到上述溶液中；反应过程中，跟踪点板，大约20min反应结束。真空泵旋干，乙酸洗涤，得到产物【4】，产率80％。
(5)500ml单口瓶中加入9.0g【1】和9.0g【4】，加入170ml正丁醇和340ml甲苯，加热回流8h。柱层析分离，产率31％。
实施例4：
(1)称取400mg的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和1000mg正溴辛酸于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗滴，即可得到纯净产物【1】，产率97％。
(2)称取2g的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和3.2ml碘戊烷于100ml的圆底烧瓶中加入30ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入100ml×3乙酸乙酯，加热回流洗涤，即可得到纯净产物【2】，产率94％。
(3)10ml乙醇稀释1.0ml方酸二乙酯于100ml的三口瓶中，加热回流；2g【2】和2ml三乙胺用16ml乙醇稀释，混合溶液缓慢注入三口瓶中；反应过程中跟踪点板，3h后反应结束。冷却，抽滤，即可得到纯净的产物【3】，产率96％。
(4)称取1.0g【3】和0.3g丙二腈于100ml三口瓶中，用40ml乙醇溶解，搅拌，回流；1.0ml三乙胺用10ml乙醇稀释，缓慢添加到上述溶液中；反应过程中，跟踪点板，大约20min反应结束。真空泵旋干，乙酸洗涤，得到产物【4】，产率80％。
(5)1000ml单口瓶中加入18.0g【1】和18.0g【4】，加入170ml正丁醇和340ml甲苯，加热回流8h。柱层析分离，产率27％。
实施例5：
(1)称取400mg的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和1050mg正溴壬酸于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗滴，即可得到纯净产物【1】，产率97％。
(2)称取2g的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和3.4ml碘己烷于100ml的圆底烧瓶中加入30ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入100ml×3乙酸乙酯，加热回流洗涤，即可得到纯净产物【2】，产率93％。
(3)10ml乙醇稀释1.0ml方酸二乙酯于100ml的三口瓶中，加热回流；2g【2】和2ml三乙胺用16ml乙醇稀释，混合溶液缓慢注入三口瓶中；反应过程中跟踪点板，3h后反应结束。冷却，抽滤，即可得到纯净的产物【3】，产率96％。
(4)称取1.0g【3】和0.3g丙二腈于100ml三口瓶中，用40ml乙醇溶解，搅拌，回流；1.0ml三乙胺用10ml乙醇稀释，缓慢添加到上述溶液中；反应过程中，跟踪点板，大约20min反应结束。真空泵旋干，乙酸洗涤，得到产物【4】，产率80％。
(5)1000ml单口瓶中加入18.0g【1】和18.0g【4】，加入170ml正丁醇和340ml甲苯，加热回流8h。柱层析分离，产率26％。
实施例6：
(1)称取400mg的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和1100mg正溴癸酸于50ml的圆底烧瓶中加入15ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入50ml×3乙酸乙酯，加热回流洗滴，即可得到纯净产物【1】，产率97％。
(2)称取2g的2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚和3.4ml碘庚烷于100ml的圆底烧瓶中加入30ml硝基甲烷，抽真空，氩气保护；搅拌，加热回流，过夜；点板，原料反应完全。冷却至常温，将反应液逐滴滴加到无水乙醚中，有墨绿色固体析出，抽滤，滤饼加入100ml×3乙酸乙酯，加热回流洗涤，即可得到纯净产物【2】，产率92％。
(3)10ml乙醇稀释1.0ml方酸二乙酯于100ml的三口瓶中，加热回流；2g【2】和2ml三乙胺用16ml乙醇稀释，混合溶液缓慢注入三口瓶中；反应过程中跟踪点板，3h后反应结束。冷却，抽滤，即可得到纯净的产物【3】，产率96％。
(4)称取1.0g【3】和0.3g丙二腈于100ml三口瓶中，用40ml乙醇溶解，搅拌，回流；1.0ml三乙胺用10ml乙醇稀释，缓慢添加到上述溶液中；反应过程中，跟踪点板，大约20min反应结束。真空泵旋干，乙酸洗涤，得到产物【4】，产率80％。
(5)1000ml单口瓶中加入18.0g【1】和18.0g【4】，加入170ml正丁醇和340ml甲苯，加热回流8h。柱层析分离，产率27％。

Claims (10)

1.一种方酸菁染料，其特征在于，所述的方酸菁染料为具有如下结构的化合物：
其中：R1、R2为C2-C15的烷基链。
2.一种权利要求1所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤
(1)先将苯并吲哚类化合物与方酸二乙酯混合在醇溶剂中，在三乙胺作用下加热至回流，反应时间2-4h，冷却，抽滤；
(2)将步骤(1)产物与丙二腈在三乙胺作用下，在醇溶剂中，回流反应，反应时间10min-30min，乙酸洗涤，抽滤；
(3)将步骤(2)产物与带羧基的苯并吲哚类化合物在甲苯和正丁醇中加热至回流，反应7-10h得到终产物；
所述苯并吲哚类化合物为R1为C2-C15的烷基链；所述带羧基的苯并吲哚类化合物为R2为C2-C15的烷基链。
3.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，所述醇溶剂为乙醇或者甲醇。
4.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中所述苯并吲哚类化合物、方酸二乙酯和三乙胺的加入摩尔比为：1:0.8-1.5:2.0-3.0。
5.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中所述步骤(1)的产物与丙二腈和三乙胺的加入摩尔比：1:1.0-2.2:1.8-3.0。
6.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中所述步骤(2)的产物与带羧基的苯并吲哚类化合物的加入摩尔比为：0.5-1.5:1。
7.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中所述甲苯和正丁醇的体积比为1:0.5-3。
8.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中所述苯并吲哚类化合物通过将2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与R1I混合，R1为C2-C15的烷基链，在溶剂中加热回流而制得；所述2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与R1I的摩尔比为1:1.0-3.0。
9.根据权利要求2所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中所述带羧基的苯并吲哚类化合物通过将2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与Br-R2-COOH混合，R2为C2-C15的烷基链，在溶剂中加热回流而制得；所述2，3，3-三甲基-4,5-苯并吲哚与Br-R2-COOH的摩尔比为1:1.0-3.0。
10.根据权利要求8或9所述的方酸菁染料的制备方法，其特征在于，所述溶剂为硝基甲烷、乙醇、甲醇、甲苯、二甲苯、六氯苯中的一种。
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