KR100952633B1 - 탄화수소를 안트라퀴논으로 마킹하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액체 석유 탄화수소를 비가시적으로 마킹하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 1,4,5,8-테트라치환된 안트라퀴논 및 안트라퀴논 이합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소 하나의 염료를 액체 석유 탄화수소에 첨가함을 포함한다. 염료의 최대 흡수는 710~850nm의 범위이다.
안트라퀴논, 마킹방법, 염료

Description

탄화수소를 안트라퀴논으로 마킹하는 방법{Method For Marking Hydrocarbons With Anthraquinones}
본 발명은 후속적인 동일성을 확인(subsequent identification)하기 위하여 안트라퀴논 화합물로 석유 탄화수소를 마킹(marking)하는 일반적인 방법에 관한 것이다.
미국 특허 제 4,755,012에서는 1,4,5,8-테트라(아릴아미노)안트라퀴논을 포함하는 광선 흡수 여과기를 개시하고 있다. 그러나, 이 참고문헌은 석유 탄화수소를 마킹하는 방법은 제시하지 않고 있다.
최대 흡수가 700nm을 초과하는 프탈로시아닌 염료가 석유 마커(marker)로서 알려져 있으나, 이러한 물질은 제조가 어려우며 높은 비용이 소비된다는 단점이 있다. 본 발명의 목적은 최대 흡수가 700nm를 초과하는 화합물로 석유 탄화수소를 마킹하는 개선된 방법을 찾는 것이다.
본 발명은 액체 석유 탄화수소를 비가시적으로 마킹하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 액체 석유 탄화수소에 1,4,5,8-테트라치환된 안트라퀴논 및 안트라퀴논 이합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소 하나의 염료를 첨가함을 포함한다. 상기 염료의 최대 흡수 범위는 710~850nm이다.
모든 퍼센트는 달리 명시하지 않는 한, 중량퍼센트이다. 백만분율(part per million, "ppm")의 농도는 중량/부피를 기준으로 계산된다. 용어 "석유 탄화수소"는 석유, 바람직하게 윤활유, 브레이크유, 유압유, 가솔린, 디젤연료, 등유, 제트연료 및 가열유로부터 유도되는 탄화수소 조성물을 주로 갖는 생산물을 칭한다. "알킬"기는 1~20개의 탄소원자를 갖는 선형, 분지형 혹은 고리형 배열의 탄화수소기이다. 임의로 알킬기는 하나 또는 그 이상의 이중결합 혹은 삼중결합을 갖는다. 하나 혹은 그 이상의 할로(halo), 하이드록시 혹은 알콕시기에서의 알킬기의 치환이 허용되며; 알콕시기는 하나 혹은 그 이상의 할로 치환기로 교대로 치환될 수 있다. 바람직하게, 알킬기는 할로 혹은 알콕시 치환기를 갖지 않는다. "헤테로 알킬"기는 최소 하나의 탄소가 O, NR, 혹은 S로 치환된 알킬기이며 이때 R은 수소, 알킬, 아릴 혹은 아랄킬(aralkyl)이다. "아릴"기는 방향족 탄화수소 화합물로부터 유도된 치환기이다. 아릴기는 총 6~20개의 고리원자를 가지며, 별도의 혹은 융합된 하나 혹은 그 이상의 고리를 갖는다. "아랄킬(aralkyl)"기는 "아릴"기로 치환된 "알킬기"이다. "헤테로 고리"기는 최소 하나가 질소, 산소 혹은 황인 5~20개의 고리원소 를 갖는 헤테로고리 화합물로부터 유도된 치환기이다. 바람직하게, 헤테로고리기는 황을 포함하지 않는다. 아릴 혹은 하나 혹은 그 이상의 할로, 시아노, 하이드록시, 알킬, 헤테로알킬 혹은 알콕시기를 갖는 헤테로 고리기의 치환은 알킬, 헤테로알킬 혹은 알콕시기에 대하여 가능한 하나 혹은 그 이상의 할로기의 치환과 함께 허용된다. 바람직하게, 아릴 및 헤테로고리기는 할로겐 원자를 포함하지 않는다. "방향족 헤테로고리"기는 방향족 헤테로고리 화합물로부터 유도되는 헤테로고리기이다.
본 발명의 바람직한 구현에 있어서, 화학식 (Ⅰ)을 갖는 1,4,5,8-테트라치환된 안트라퀴논 염료가 석유 탄화수소에 첨가된다.
Figure 112002040898173-pat00001
화학식 (Ⅰ)에서, X는 R4NH, NH2, OH, 혹은 할로; 및 R1,R2,R 3 및 R4는 독립적으로 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로알킬 혹은 헤테로고리이다. 바람직하게, R1, R2 및 R3중 최소 두개는 아릴 혹은 방향족 헤테로고리이다. 보다 바람직하게, X는 R4NH이며, R1,R2,R3 및 R4중 최소 3개는 아릴 혹은 방향족 헤테로고리이다. 가장 바람직하게, 모든 R1,R2,R3, 및 R4는 아릴이다.
본 발명의 다른 바람직한 구현에 있어서, 안트라퀴논 이합체인 염료가 석유 탄화수소에 첨가된다. 안트라퀴논 이합체는;(ⅰ)하기에 나타낸 λmax가 710~850nm이며, 또한 상표 INDANTHRENE으로 알려진 6,15-디하이드로-5,9,14,18-안트라진테트론의 치환된 유도체; 및
Figure 112002040898173-pat00002
(ⅱ)확장된 콘쥬게이션(extended conjugation)을 가지며 및 λmax가 710~850nm인 안트라퀴논의 다른 융합된 이합체를 포함한다. 바람직하게, 안트라퀴논 이합체는 화학식 (Ⅱ)의 치환된 6,15-디하이드로-5,9,14,18-안트라진테트론이다.
Figure 112002040898173-pat00003

화학식 (Ⅱ)에서, R1,R2,R3 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 헤테로알킬, 혹은 알킬 아미노이며; R5는 수소, 알킬, 헤테로알킬, 알킬 아미노, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이며; R은 수소, 알킬, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이며; R 및 R5중 하나는 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이다. 바람직하게, R1,R2,R3 및 R4는 수소이다.
보다 바람직한 구현에 있어서, R1,R2,R3,R4 및 R5는 수소이며, R은 아릴아미노이다. 바람직하게 R은 수소-결합 도너 아릴아미노기, 예를 들어, 페닐아미노이다. 가장 바람직하게, R은 페닐아미노이며, 이는 화학식 (Ⅲ)의 화합물이다.
Figure 112002040898173-pat00004
이 화합물은 λmax가 790nm이다.
다른 바람직한 구현에 있어서, R,R1,R2,R3 및 R4는 수소이며; 그리고 R5는 페닐아미노이며, 이는 화학식 (Ⅳ)의 화합물이다.
Figure 112002040898173-pat00005
상기 화합물은 6,15-디하이드로-8,17-비스(페닐아미노)-5,9,14,18-안트라진테트론이며, 상품명 C.I.VAT GREEN 6 및 CALEDON GREEN RC로 상업용으로 판매된다.
바람직하게, 석유 탄화수소에 첨가되는 각 염료의 양은 최소 0.01ppm이며, 보다 바람직하게는 최소 0.02ppm이며, 가장 바람직하게는 최소 0.03ppm이다. 바람직하게 각 염료의 양은 10ppm미만이며, 보다 바람직하게는 2ppm미만, 가장 바람직하게는 1ppm미만이다. 바람직하게, 마킹은 비가시적(invisible)이다. 즉, 상기 염료는 마크된 탄화수소의 간단한 육안 관찰로는 검출될 수 없다. 바람직하게, 본 발명의 방법에서 사용되는 염료는 최대 흡수의 범위가 720~850nm, 보다 바람직하게는 720~810nm이며, 그리고 가장 바람직하게는 730~800nm이다. 바람직하게, 다른 파장에서 최대 흡수를 갖는 최소 2개의 염료가 석유 탄화수소에 첨가된다. 바람직하게, 상기 염료는 염료의 최대 흡수를 포함하는 부분의 파장을 갖는 전자기파 방사선에 마크된 탄화수소를 노출시키는 단계 및 빛의 흡수를 검출하는 단계에 의해 검출된다. 검출 장치는 마크된 탄화수소의 염료농도 및 농도비율을 계산할 수 있는 것이 바람직하다. 이 기술분야에 알려진 전형적인 분광광도계는 이들이 최소 0.01ppm의 수준으로 존재하는 경우에, 본 발명의 방법에서 사용되는 염료를 검출할 수 있다. 미국 특허 제 5,225,679에 개시된 검출기, 특히 Rohm and Haas Company, Philadelphia, PA로부터 이용가능한 SpecTraceTM 분석기를 사용하는 것이 바람직하다. 이들 분석기는 상기 염료의 흡수 스펙트럼을 기준으로 선택되는 필터를 이용하며, 신호-대-노이즈-비를 감소시키기 위해 다중 선형 회귀방법에 의한 시그날의 케모메트릭(chemometric) 분석을 이용한다.
검출 방법이 마크된 탄화수소의 어떠한 화학적 조작을 수행하지 않는 경우에, 상기 샘플은 시험후에 이의 공급원으로 재순환될 수 있으며, 위험한 화학약품을 취급 및 처분할 필요가 없다. 예를 들어, 상기 염료가 마크된 탄화수소의 샘플에 의한 빛흡수를 측정함으로써 간단하게 검출되는 경우이다.
본 발명의 일구현에 있어서, 상기 염료는 액체 탄화수소로 첨가하기 수월하도록 용매에서 배합된다. 테트라-치환된 안트라퀴논에 대한 바람직한 용매로는 N-메틸피롤리디논, N,N-디메틸프로필렌 우레아, 니트로벤젠, 톨루엔 및 N,N-디메틸포름아미드이다. 바람직하게, 상기 염료는 0.1~10%의 농도로 용매에 존재한다.
실시예
실시예 1: 1,4,5,8-테트라(페닐아미노)안트라퀴논의 합성
1,4,5,8-테트라클로로안트라퀴논 10.87g, 아닐린 50g, 포타슘 아세테이트 13.4g, 구리술페이트 1.24g 및 벤질알콜 3.41g의 혼합물을 질소하에서 130℃로 가열하고, 상기 온도에서 6.5시간동안 유지한 후, 170℃로 6시간동안 추가로 유지되 었다. 상기 반응 혼합물은 주위온도로 냉각되었고 상기 침전물을 여과하여 검은색 고체를 얻었다. 톨루엔으로부터 조질의 생성물을 재결정하여 원하는 생성물; 1,4,5,8-테트라(페닐아미노)안트라퀴논을 짙은 녹색의 결정물질로 6.0g (>95% 순도) 얻었으며 양성자 NMR로 구조를 확인하였다. 상기 물질은 톨루엔에서 750nm의 파장에서 최대 흡수띠(λmax)를 갖는다. 상기 몰흡광계수(ε)는 ~30,500이 되도록 결정되었다.
실시예 2: 1,4,5,8-테트라(4-n-부틸페닐아미노)안트라퀴논의 합성
1,4,5,8-테트라클로로안트라퀴논 10.87g, 4-n-부틸아닐린 95g의 혼합물을 190℃에서 12시간동안 반응시켰다. 그 후, 상기 반응 혼합물을 70℃로 냉각시키고 같은 양의 에탄올로 희석시켰다. 방치하면서 주위온도로 더욱 냉각시, 몇몇 침전물이 형성되었다. 상기 혼합물을 여과, 세척 및 자일렌/이소프로판올로 재결정하여 원하는 생성물 1,4,5,8-테트라(4-n-부틸페닐아미노)안트라퀴논을 짙은 녹색 결정물질로 6.6g(>96%의 순도) 얻었으며 양성자 NMR로 구조를 확인하였다. 상기 물질은 톨루엔에서 762nm의 파장에서 최대 흡수띠(λmax)를 갖는다. 상기 몰흡광계수(ε)는 ~36,900 이 되도록 결정되었다.
실시예 3: 석유 탄화수소에서 염료의 검출
다양한 농도로 자일렌, TexacoTM 디젤연료 및 MobilTM 레귤라 가솔린에 용해된 1,4,5,8-테트라(페닐아미노)안트라퀴논(TPAAQ) 용액이 제조되었고 실험실용 분광광도계로 분석되었다. 결과는 1mg/L당 표시도수에 대한(reading) 퍼센트로서 예상되는 값과 실제 값을 다음 표에 나타내었다.
농도 mg/L 예상되는 값 실제 값
자일렌에 용해된 TPAAQ
2.045 204 208
1.063 106 105
0.983 98 98
0.703 70 71
0.402 40 40
0.073 7 8
0.035 4 3
TexacoTM 디젤 연료에 용해된 TPAAQ
1.35 135 135
1.09 109 109
0.84 84 85
0.58 58 56
0.33 33 33
0.05 5 4
MobilTM 레귤라 가솔린에 용해된 TPAAQ
1.335 133 134
0.934 93 92
0.565 56 57
0.389 39 38
0.059 6 5
0.048 5 5
본 발명의 방법에 의해 액체 석유 탄화수소가 비가시적으로 마킹된다.

Claims (10)

  1. 액체 석유 탄화수소에, 1,4,5,8-테트라치환된 안트라퀴논 및 안트라퀴논 이합체로 구성되는 그룹으로부터 선택되며 최대 흡수범위가 710-850nm인 최소 하나의 염료를 0.01 ppm 이상, 2 ppm 미만의 양으로 첨가하는 것을 포함하는; 액체 석유 탄화수소를 비가시적으로 마킹하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 액체 석유 탄화수소는 가솔린, 디젤연료, 등유, 제트연료 및 가열유로 구성되는 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 최소 하나의 염료는 다음 화학식 (Ⅰ)을 갖음을 특징으로 하는 방법.
    Figure 112002040898173-pat00006
    (단, X는 R4NH, NH2, OH 혹은 할로이며; 그리고, R1,R2,R3 및 R4는 독립적으로 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로알킬 혹은 헤테로고리이다.)
  4. 제 3항에 있어서, 상기 X는 R4NH이며, R1,R2,R3 및 R4 중 최소 3개는 아릴 혹은 방향족 헤테로고리임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 2항에 있어서, 상기 최소 하나의 염료는 다음 화학식 (Ⅱ)를 갖음을 특징으로 하는 방법.
    Figure 112002040898173-pat00007
    (단, 식중 R1,R2,R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 알킬, 헤테로알킬 혹은 알킬아미노이며; R5는 수소, 알킬, 헤테로알킬, 알킬아미노, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이며; 그리고 R은 수소, 알킬, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이며; R 및 R5중 최소 하나는 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이다.)
  6. 액체 석유 탄화수소에 다음 화학식 (Ⅰ)의 염료를 0.01 ppm 이상, 2 ppm 미만의 양으로 첨가함을 포함하며,
    Figure 112009079498842-pat00008
    (단, 상기 식중 X는 R4NH, NH2, OH 혹은 할로이며; R1,R2,R3 및 R4는 독립적으로 알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로알킬 혹은 헤테로고리이며; R1,R2,R3 및 R4중 최소 3개는 아릴기이다.)
    상기 염료는 최대 흡수 범위가 720~810nm인, 액체 석유 탄화수소를 비가시적으로 마킹하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 X는 R4NH이며; R1,R2,R3 및 R4 는 독립적으로 아릴 혹은 방향족 헤테로고리이며; 상기 액체 석유 탄화수소는 가솔린, 디젤연료, 등유, 제트연료 및 가열유로 구성되는 그룹으로부터 선택되며; 상기 염료는 액체 석유 탄화수소의 어떠한 화학적 조작없이 검출됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 액체 석유 탄화수소에 화학식 (Ⅱ)의 염료를 0.01 ppm 이상, 2 ppm 미만의 양으로 첨가함을 포함하며,
    Figure 112009079498842-pat00009
    (단, R1,R2,R3 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 헤테로알킬 혹은 알킬아미노이며; R5는 수소, 알킬, 헤테로알킬, 알킬아미노, 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이며; 그리고 R은 수소, 알킬, 아릴아미노, 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이며; R 및 R5중 하나는 아릴아미노 혹은 방향족-헤테로고리-아미노이다.)
    상기 염료는 최대 흡수의 범위가 720~810nm인, 액체 석유 탄화수소를 비가시적으로 마킹하는 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 R,R1,R2,R3 및 R4는 수소이며; R5 는 아릴아미노이며; 상기 액체 석유 탄화수소는 가솔린, 디젤연료, 등유, 제트연료 및 가열유로 구성되는 그룹으로부터 선택되며; 상기 염료는 액체 석유 탄화수소의 어떠한 화학적 조작없이 검출됨을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소이며; R은 아릴아미노이며; 상기 액체 석유 탄화수소는 가솔린, 디젤연료, 등유, 제트연료 및 가열유로 구성되는 그룹으로부터 선택되며; 그리고 상기 염료는 상기 액체 석유 탄화수소의 어떠한 화학적 조작없이 검출됨을 특징으로 하는 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3806118B2 (ja) * 2003-06-13 2006-08-09 ローム アンド ハース カンパニー 置換アントラキノンでの炭化水素のマーキング方法。
DE10361504A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Basf Ag Kraft- und Schmierstoffadditiv-Konzentrate, enthaltend mindestens ein Anthrachinon-derivat als Markierungsstoff
JP4586390B2 (ja) * 2004-03-26 2010-11-24 東レ株式会社 糸条パッケージ
US6977177B1 (en) * 2004-05-26 2005-12-20 Rohm And Haas Company Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones
DE602005012817D1 (de) * 2004-09-30 2009-04-02 Huawei Tech Co Ltd Verfahren system zur realisierung von kommunikation
US7635596B2 (en) * 2004-12-15 2009-12-22 Rohm And Haas Company Method for monitoring degradation of lubricating oils
AU2006283384C1 (en) * 2005-08-24 2013-01-10 Johnson Matthey Plc Tagging system
US7858373B2 (en) * 2006-02-03 2010-12-28 Rohm And Haas Company Chemical markers
US8129190B2 (en) * 2006-11-17 2012-03-06 Applied Nanotech Holdings, Inc. Tagged petroleum products and methods of detecting same
US8420861B2 (en) * 2007-10-16 2013-04-16 D. Richard Ishmael Anti-tumor compounds derived from 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone
TWI437089B (zh) * 2010-05-27 2014-05-11 Angus Chemical 標記液體碳氫化合物及其他燃料與油之方法
TWI444467B (zh) 2010-05-27 2014-07-11 Angus Chemical 用於液體碳氫化合物及其他燃料與油之標記物化合物
EP2441745B1 (en) 2010-10-14 2015-08-26 Dow Global Technologies LLC Biphenyl benzyl ether marker compounds for liquid hydrocarbons and other fuels and oils
TR201809342T4 (tr) 2011-05-09 2018-07-23 Dow Global Technologies Llc Hidrokarbon markörleri olarak faydalı ortho-fenilfenol bileşenler.
JP5851593B2 (ja) 2011-05-09 2016-02-03 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 炭化水素並びに他の燃料および油の標識としてのオルト−フェニルフェノール化合物
WO2012177632A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 Rohm And Haas Company Bisphenol a compounds useful as markers for liquid hydrocarbons and other fuels and oils
JP5913583B2 (ja) 2011-06-24 2016-04-27 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー トリチル化エーテル
WO2013003538A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Angus Chemical Company Biphenol ether compounds
ES2694823T3 (es) 2011-06-30 2018-12-27 Dow Global Technologies Llc Compuestos de bifenol-éter como marcadores para hidrocarburos líquidos y otros combustibles y aceites
US20130007013A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Microsoft Corporation Matching users over a network
TWI571458B (zh) 2012-05-04 2017-02-21 陶氏全球科技責任有限公司 標記石油烴或液體生物衍生燃料之方法
TWI516468B (zh) 2012-07-06 2016-01-11 羅門哈斯公司 三苯甲基化之烷基芳基醚
TWI494424B (zh) 2012-11-20 2015-08-01 Dow Global Technologies Llc 可蒸餾燃料標記物
TWI477597B (zh) 2012-12-06 2015-03-21 Angus Chemical Ｔｈｐｅ醚類
TW201435830A (zh) 2012-12-11 2014-09-16 3M Innovative Properties Co 不顯眼之光學標籤及其方法
TWI516469B (zh) 2013-04-05 2016-01-11 陶氏全球科技責任有限公司 烷基三苯甲基苯基醚
ES2738378T3 (es) 2014-05-09 2020-01-22 Rohm & Haas Eteres de tetraarilmetano como marcadores de combustible
WO2015171304A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Rohm And Haas Company Tetrarylmethane ethers for use as fuel and oil markers
RU2630689C2 (ru) * 2016-03-01 2017-09-12 Савенкова Елена Борисовна Маркирующая метка для бензинов
MX2020009656A (es) 2018-04-05 2020-10-08 Dow Global Technologies Llc Dibenzofuranos sustituidos como marcadores de combustible.
US11326114B2 (en) 2018-04-05 2022-05-10 Dow Global Technologies Llc Diaryl ethers as fuel markers
EP3775109B1 (en) 2018-04-05 2024-03-13 Dow Global Technologies, LLC Xanthenes as fuel markers

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3164449A (en) * 1961-03-01 1965-01-05 Du Pont Anthraquinone dyes for gasoline
JPS61291651A (ja) * 1985-06-19 1986-12-22 Mitsui Toatsu Chem Inc アントラキノン系長波長吸収色素
US4755012A (en) * 1985-06-05 1988-07-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Ray absorption filter
DE3835489A1 (de) * 1988-05-06 1990-04-19 Alfred Dr Rer Nat Flath Verwendung von additivmischungen als mittel zur erhoehung der verdampfungs- und verbrennungsgeschwindigkeit sowie der verbrennungsstabilitaet von in raketenbrennkammern oder hochleistungsbrennanlagen eingeduesten fluessigen treib- und brennstoffen
JPH048770A (ja) * 1990-04-27 1992-01-13 Sumitomo Chem Co Ltd アントラキノン系化合物及びそれを用いた近赤外線吸収フィルター
US5525516A (en) * 1994-09-30 1996-06-11 Eastman Chemical Company Method for tagging petroleum products
US5663386A (en) * 1993-03-18 1997-09-02 Basf Aktiengesellschaft Method for marking mineral oils with amthraquinones
JP2001502254A (ja) * 1996-08-30 2001-02-20 イーストマン ケミカル カンパニー 再加熱を改善するために近赤外吸収性物質を含有するポリエステル組成物
US6274381B1 (en) * 1998-11-09 2001-08-14 Rohm And Haas Company Method for invisibly tagging petroleum products using visible dyes

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19818176A1 (de) 1998-04-23 1999-10-28 Basf Ag Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion
DE381605C (de) * 1919-06-23 1923-09-22 Camille Jules Rene Lorin Magnetelektrische Kleinmaschine fuer Taschenlampen o. dgl., deren mit Schaufeln versehener Laeufer durch Druckluft in Gang gesetzt wird
US2611772A (en) * 1950-12-30 1952-09-23 Eastman Kodak Co Preparation of 1, 4, 5, 8-tetraamino-anthraquinone compounds
US3926835A (en) 1971-03-02 1975-12-16 American Cyanamid Co Infrared transmitting filter containing 1,4,5,8-tetracyclohexylaminoanthraquinone
DE3046904A1 (de) 1980-12-12 1982-07-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung sowie fluessigkristalline materialien enthaltend anthrachinonfarbstoffe
US4446047A (en) 1981-02-25 1984-05-01 Imperial Chemical Industries Plc Pleochroic anthraquinone dyes
US4436641A (en) 1981-05-21 1984-03-13 Racon Incorporated Refrigeration liquid with blue leak indicator and process of using same
IT1200452B (it) 1985-04-12 1989-01-18 Pigmenti Italia Spa Composizione denaturante e marcante,particolarmente adatta per gasolio
JPH0813930B2 (ja) 1987-12-28 1996-02-14 三井東圧化学株式会社 近赤外線吸収フィルター用高純度アントラキノン系色素
EP0338311B1 (en) * 1988-04-05 1993-12-15 Nippon Oil Co. Ltd. Oil composition containing hydrogenated oil
US5804447A (en) 1992-07-23 1998-09-08 Basf Aktiengesellschaft Use of compounds which absorb and/or fluoresce in the IR region as markers for liquids
US5558808A (en) 1995-06-07 1996-09-24 United Color Manufacturing, Inc. Colored transmission fluid
US5962557A (en) 1996-09-30 1999-10-05 Eastman Chemical Corporation Polyesters containing copolymerized substituted 1,4-bis(2,6-dialkylanilino)-9, 10-anthraquinones as colorants
US5955564A (en) 1996-11-27 1999-09-21 Eastman Chemical Company 1,5(8)-bis (substituted-N-propylamino)-4,8(5)-bis(arylthio)anthraquinone compounds

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3164449A (en) * 1961-03-01 1965-01-05 Du Pont Anthraquinone dyes for gasoline
US4755012A (en) * 1985-06-05 1988-07-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Ray absorption filter
JPS61291651A (ja) * 1985-06-19 1986-12-22 Mitsui Toatsu Chem Inc アントラキノン系長波長吸収色素
DE3835489A1 (de) * 1988-05-06 1990-04-19 Alfred Dr Rer Nat Flath Verwendung von additivmischungen als mittel zur erhoehung der verdampfungs- und verbrennungsgeschwindigkeit sowie der verbrennungsstabilitaet von in raketenbrennkammern oder hochleistungsbrennanlagen eingeduesten fluessigen treib- und brennstoffen
JPH048770A (ja) * 1990-04-27 1992-01-13 Sumitomo Chem Co Ltd アントラキノン系化合物及びそれを用いた近赤外線吸収フィルター
US5663386A (en) * 1993-03-18 1997-09-02 Basf Aktiengesellschaft Method for marking mineral oils with amthraquinones
US5525516A (en) * 1994-09-30 1996-06-11 Eastman Chemical Company Method for tagging petroleum products
US5525516B1 (en) * 1994-09-30 1999-11-09 Eastman Chem Co Method for tagging petroleum products
JP2001502254A (ja) * 1996-08-30 2001-02-20 イーストマン ケミカル カンパニー 再加熱を改善するために近赤外吸収性物質を含有するポリエステル組成物
US6274381B1 (en) * 1998-11-09 2001-08-14 Rohm And Haas Company Method for invisibly tagging petroleum products using visible dyes

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