TWI477597B - Ｔｈｐｅ醚類 - Google Patents

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Description

THPE醚類
本發明係關於標記液體烴及其他燃料及油類之方法，以及可用於該方法之化合物。
使用多種化學標記物標記石油烴及其他燃料及油類係該技術領域中習知者。有各式化合物業經用於此目標，且業經研發多種用於偵檢該等標記物之技術如吸收光譜術及光譜術。舉例而言，美國專利第7,858,373號揭露了各式有機化合物於標記液體烴類及其他燃料及油類中的用途。惟，對於另外之用於此等產品的標記化合物一直存在需求。可使用標記物之組合作為數位標記系統，且以用量之比率形成用於所標記之產品的代碼。另外之可用作燃料及潤滑劑標記物之化合物對於最大化可用代碼係所欲者。本發明解決之問題為，發現額外之用於標記液體烴類及其他燃料及油類的標記物。
本發明係提供一種用於標記石油烴或液體生物源燃料之方法。該方法係包含將至少一種具有式(I)之化合物加入石油烴或液體生物源燃料中， 其中，R係C1 -C12 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基；其中，每一具有式(I)之化合物係以自0.01ppm至50ppm之水準存在。
本發明復提供具有式(I)之化合物， 其中，R係C1 -C7 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基。
除非特別另行指出者，百分比係重量百分比(wt%)且溫度係以℃計。濃度要麼以重量/重量為基準要麼以重量/體積(mg/L)為基準計算之每百萬分之份數(ppm)表達之；較佳係以重量/體積為基準表達。術語「石油烴」係指具有主要為烴組成之產品，但亦可含有少量之氧、氮、硫或磷；石油烴係包括原油以及源自石油精煉製程之產品；它們包括，舉例而言，原油、潤滑油、液壓油、煞車油、汽油、柴油、煤油、航空燃油及燃料油。本發明 之標記化合物可加入石油烴或液體生物源燃料中；後者之實例係生質柴油、乙醇、丁醇、乙基第三丁基醚、或其混合物。若某物質於20℃為液態，則認為其係液體。生質柴油係含有脂肪酸烷基酯類(尤其甲酯類)之混合物的生物源燃料。生質柴油典型係藉由初榨植物油或回收植物油之轉酯化作用製備之，但亦可使用動物脂肪。乙醇燃料係含有乙醇之任何燃料，其係純物質形式或與石油烴混合，如「酒精汽油」。「烷基」係飽和且經取代或未經取代之具有直鏈或分支鏈排列之1個至22個碳原子的烴基。允許於烷基上之一個或多個羥基或烷氧基的取代。較佳地，烷基係未經取代。「烯基」係具有至少一個碳-碳雙鍵，較佳為一個碳-碳雙鍵之烷基。「芳基」係衍生自芳烴化合物之取代基。除非特別另行指出者，芳基係具有總計自6個至20個環原子，且具有一個或多個分離或稠合之環。允許於芳基上有一個或多個烷基或烷氧基取代。「芳烷基」係藉由「芳基」取代之「烷基」。較佳地，本發明之化合物係以其天然出現之同位素比例含有元素。
於本發明之化合物中，較佳地，R係C1 -C6 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基；較佳係C2 -C6 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基；較佳係C2 -C6 烷基或C3 -C10 烯基；較佳係C2 -C6 烷基；較佳係C3 -C6 烷基；較佳係C4 -C6 烷基。較佳地，烷基、烯基及芳烷基取代基係未經取代。較佳地，烷基及烯基係直鏈。
於本發明之方法中，較佳地，R係C1 -C10 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基；較佳係C2 -C10 烷基、C3 -C10 烯基或C7 -C12 芳烷基；較佳係C2 -C10 烷基或C3 -C10 烯基；較佳係C2 -C10 烷基；較佳係C3 -C10 烷基；較佳係C4 -C10 烷基；較佳係C4 -C8 烷基。較佳地， 烷基、烯基及芳烷基取代基係未經取代。較佳地，烷基及烯基係直鏈。
使用本文所揭露之化合物作為標記物時，較佳地，加入液體中之每一化合物的最小量係至少0.02ppm，較佳至少0.05ppm，較佳至少0.1ppm，較佳至少0.2ppm。較佳地，每一標記物之最大量係30ppm，較佳係20ppm，較佳係15ppm，較佳係10ppm，較佳係5ppm，較佳係2ppm，較佳係1ppm，較佳係0.5ppm。較佳地，標記化合物之最大總量為100ppm，較佳為70ppm，較佳為50ppm，較佳為30ppm，較佳為20ppm，較佳為15ppm，較佳為12ppm，較佳為10ppm，較佳為8ppm，較佳為6ppm，較佳為4ppm，較佳為3ppm，較佳為2ppm，較佳為1ppm。較佳地，於所標記之石油烴或液體生物源燃料中，標記化合物係非藉由視覺手段可偵檢者，亦即，不可能藉由顏色或其他特徵之非輔助性視覺觀察來確定其含有標記化合物。較佳地，正常情況下，標記化合物係既不作為石油烴或液體生物源燃料之構建成分，亦不作為用於其內之添加劑而出現於其加入之石油烴或液體生物源燃料中者。
較佳地，該標記化合物係具有至少為3的log P值，其中，P係1-辛醇/水分配係數。較佳地，該標記化合物係具有至少為4，較佳至少為5的log P。未經實驗測定且未於文獻中報導之log P值可使用Meylan,W.M & Howard,P.H.,J.Pharm.Sci.,vol.84,pp.83-92(1995)中揭露之方法評估。較佳地，該石油烴或液體生物源燃料係石油烴或生質柴油；較佳係石油烴；較佳係原油、汽油、柴油、煤油、航空燃油或燃料油；較佳係柴油或汽油；較 佳係柴油。
較佳地，該等標記化合物係藉由使用色層分析技術如氣相層析術、液相層析術、薄層層析術、紙層析術、吸附層析術、親和層析術、毛細管電泳、離子交換及分子排阻層析術將該等化合物至少部分地自該石油烴或液體生物源燃料分離而偵檢之。層析術後，進行下列之至少一者：(i)質譜分析及(ii)FTIR。該等標記化合物之身份較佳係藉由質譜分析確定。較佳地，質譜分析係用以偵檢石油烴或液體生物源燃料中之該等標記化合物，而無需進行任何分離。或者，可於分析之前藉由諸如將石油烴或液體生物源燃料中之部分或更多之揮發性成分蒸餾而濃縮標記化合物。
較佳係存在超過一種標記化合物。使用多種標記化合物促進將可用以識別該石油烴或液體生物源燃料之來源及其他特徵的編碼訊息併入該石油烴或液體生物源燃料中。該代碼係包含該等標記化合物之身份及相應量，如固定整數比。可使用一種、兩種、三種或更多種標記化合物以形成該代碼。根據本發明之標記化合物可與其他類型之標記物組合，該等其他類型之標記物係如藉由吸收光譜偵檢之標記物，包括彼等於美國專利第6,811,575號及美國專利申請案第2004/0250469號以及歐洲專利申請案公開第1,479,749號中揭露者。標記化合物係直接置於石油烴或液體生物源燃料中，或者，置於含有其他化合物如用於潤滑劑之抗磨添加劑、用於汽油之清潔劑等的添加劑包中，並將該添加劑包加入石油烴或液體生物源燃料中。
本文中揭露之化合物可藉由該技術領域中習知之方 法如1,1,1-參(4-羥基苯基)乙烷(THPE)與烷基鹵化物在鹼之存在下的烷基化而製備之。舉例而言，THPE醚類可根據下列反應式製備之， 其中，R係如前文定義者。可用之溶劑包括，例如，極性非質子性溶劑。適宜之鹼包括，例如，金屬或四烷基銨之氫氧化物或烷氧化物。
[實施例]
通常之合成過程：將100mL之三頸燒瓶配備磁力攪拌器、迴流冷凝器、氮氣層、及具有溫度控制器及熱電耦之加熱套。
將0.01莫耳1,1,1-參(4-羥基苯基)乙烷(THPE)、0.03莫耳氫氧化鉀(KOH)顆粒、及25mL二甲基亞碸(DMSO)充填入該燒瓶中。將該混合物於氮氣下攪拌並加熱至105℃。繼續攪拌，直至KOH顆粒溶解。隨後將該溶液冷卻至50℃，一次性加入0.03莫耳烷基鹵化物(溴化物或氯化物)。一般觀察到自5至10℃之短暫放熱，隨後溫度下降。將反應混合物之溫度增加至65℃，於反應進行期 間週期性取樣用於GC分析。當該反應達到完全時，將該反應混合物冷卻至低於50℃，隨後傾入含有一些KOH顆粒及數公克氯化鈉的約300mL水中。加入甲苯(約100mL)，將該混合物於室溫攪拌約30至60分鐘。將該混合物轉移至分液漏斗並分層。水層以甲苯1 X 50mL萃取，並將甲苯層合併。以水1 X 75mL及飽和氯化鈉水溶液1 X 75mL洗滌該甲苯溶液。將該溶液以無水硫酸鎂乾燥，隨後藉由旋轉蒸發移除溶劑。獲得呈油之THPE烷基醚產物。
4,4’,4’’-(乙烷-1,1,1-三基)參(丁氧基)苯(THPE-4)： 89.7%產率，GC檢測之純度>91%。1 H-NMR：0.957ppm/三重峰/強度9；1,816至1.387ppm/多重峰/強度11.43；3.922ppm/三重峰/強度6.51；6.998至6.745ppm/多重峰/強度13.67；2.093ppm/單峰/強度2.52。13 C-NMR：13.805,19.223,31.348,67.444,157.044,113.501,129.299,141.607,50.493，及30.735ppm。IR：3037,2955,2933,2870,1607,1578,1508,1469,1291,1248,1180,1052,828,639cm-1 。
4,4’,4’’-(乙烷-1,1,1-三基)參(戊氧基)苯(THPE-5)： 86.8%產率，GC檢測之純度>93%。1 H-NMR：0.920ppm/三重峰，1.454至1.356ppm/多重峰，1.766ppm/四重峰，2.095ppm/單峰，組合強度30.63；3.949ppm/三重峰/強度6.29；6.998至6.745ppm/強度13.95。13 C-NMR：13.971,22.421,31.290,28.209,67.742,157.052,113.496,129.499,141.602,50.493，及30.739ppm。IR：3037,2958,2934,2871,1607,1578,1508,1472,1290,1247,1180,1146,1028,876,857,828，及605cm-1 。
4,4’,4’’-(乙烷-1,1,1-三基)參(己氧基)苯(THPE-6)： 85.9%產率，GC檢測之純度>80%。1 H-NMR：0.897ppm/三重峰/強度9；1.483至1.281ppm/多重峰/強度17.36；1.759pm/四重峰/強度4.46；3.918ppm/三重峰/強度6.29；6.998至6.746ppm/多重峰/強度13.95；2.095ppm/單峰/強度2.49。13 C-NMR：13.971,22.545,31.543,25.709,29.247,67.776,157.014,113.496,129.486,50.476,及29.247ppm。IR：3037,2931,2859,1607,1579,1508,1469,1290,1247,1180,1028,829，及606cm-1 。
GC分析：使用具有FID偵檢器之Hewlett Packard Model 6890 GC系統監控反應進展。管柱為J&W Scientific DB-5，7.5m x 0.25mm x 1μ 膜。初始爐溫為50℃，且初始保溫時間為1分鐘。之後以10℃/分鐘之速率漸升溫至280℃，並最終保溫15分鐘。注射口及偵檢器溫度均為275℃。樣本體積為1μ L，氦載氣流速為1mL/分鐘，且分流比為50：1。
IR分析：使用Nicolet 560 FTIR光譜儀實施IR分析。對於液體樣本，將小液滴澆鑄於兩片KBr片之間呈純物質膜。以透射模式自4000至400cm-1 攫取IR譜，光譜解析度為4cm-1 。使用Happ-Genzel型變跡函數。
NMR分析：使用Bruker 200 NMR光譜儀於4.7 T操作而進行1 H-NMR分析及13 C-NMR分析。使用8.2秒之累積時間及2.0KHz之掃頻寬度獲得1 H-NMR譜。於4.7秒之累積時間及7.0KHz之掃頻寬度獲得13 C-NMR譜。典型係使用甲醇-d4 作為NMR溶劑。對於1 H-NMR，使用溶劑共振作為3.30ppm而參照確定化學位移，對於13 C-NMR，該數值為59.05pm。
GC/MS分析：於二氯甲烷中製備THPE烷基醚之母液。 此等溶液係用以建立GC保留時間及MS碎斷圖式。
GC/MS參數：
-管柱：Agilent DB 35m-15m x 0.25mm x 0.25μ
-流速：1.5mL/分鐘之He載氣
-初始爐溫：100℃
-漸升溫1：20℃/分鐘至280℃，隨後保溫10分鐘
-漸升溫2：20℃/分鐘至340℃，隨後保溫6分鐘
-進樣口溫度：280℃
-進樣：不分流；放空時間：15分鐘；單錐，玻璃棉，去活性
-注射體積：3μ L；黏度：5秒；進樣閥：快速
-傳質線溫度：280℃
-MS四極桿：200℃；MS源：250℃
-溶劑延遲：18.5分鐘
溶解度研究：藉由將0.1公克之THPE烷基醚與0.9公克之溶劑混合而測定THPE烷基醚的溶解度特性。將該混合物升溫至60℃並保溫幾分鐘以確保均質溶液之形成。將該等溶液冷卻至室溫，隨後置於-10℃之冰櫃中。每天檢查溶液，觀察是否出現任何結晶。
GC保留時間，GC/MS，及溶解度之結果：
A=75：25(v/v)Advasol 200H：環己酮
B=75：25(v/v)Advasol 200H：鄰-第二丁基苯酚
C=75：25(v/v)Advasol 200H-萘耗乏：環己酮
D=75：25(v/v)Advasol 200H-萘耗乏：鄰-第二丁基苯酚
Advasol 200H係自Advanced Aromatics購得之混合芳烴溶劑。
線性及再現性：THPE-5於土耳其柴油中之線性及再現性：
40.44mg於25ml DCM中，0.15ml母料於25ml土耳其柴油中
線性：
此等點相對於x軸為濃度之線性迴歸分析獲得斜率為429.519及y軸截距為1,614.40，且R2 =0.9998。
可重複性
1. SIM：501
2. 溶劑：土耳其柴油#6
爐：100-20C/min-280(10)-20C/min-340(4),3μl， 黏度延遲：1秒
溶劑延遲：23分鐘
分流開啟：20分鐘

Claims (10)

  1. 一種用於標記石油烴或液體生物源燃料之方法；該方法係包含將至少一種具有式(I)之化合物加入石油烴或液體生物源燃料中， 其中，R係C1 -C12 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基；其中，每一具有式(I)之化合物係以自0.01ppm至50ppm之水準存在。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，R係C2 -C10 烷基或C3 -C10 烯基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之方法，其中，每一具有式(I)之化合物係以自0.02ppm至20ppm之水準存在。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之方法，其中，R係C2 -C10 烷基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之方法，其中，每一具有式(I)之化合物係以自0.05ppm至15ppm之水準存在。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之方法，其中，R係C3 -C10 烷基。
  7. 一種具有式(I)之化合物， 其中，R係C1 -C7 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之化合物，其中，R係C1 -C6 烷基、C3 -C12 烯基或C7 -C12 芳烷基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之化合物，其中，R係C2 -C6 烷基或C3 -C10 烯基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之化合物，其中，R係C3 -C6 烷基。
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