TWI494424B - 可蒸餾燃料標記物 - Google Patents

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Description

可蒸餾燃料標記物
本發明關於有用於標記液態烴類和其他燃料及油類之方法的新化合物。
利用種種化學標記物標記石油烴類和其他燃料及油類為發明所屬技術領域中眾所周知。為達此目的，已經用過各式各樣之化合物，以及許多用於偵測該標記物之技術，例如，吸收光譜學和質譜法。舉例來說，美國專利案第7,858,373號揭露用於標記烴類和其他燃料及油類之各式各樣有機化合物的用途。標記物之組合可搭配用量比率構成標記產物之代碼而用作為數位標記系統。會希望有額外用於作燃料和潤滑劑標記物之化合物使可用之代碼達最大化。也有需要針對難以藉由蒸餾除去標記燃料的這些產物使用之額外標記物化合物。本發明欲解決之問題是要發現其他用於標記液態烴類及其他燃料和油類之標記物。
本發明提供一種用於標記石油烴或或液態生物衍生燃料之方法；前述方法包含將至少一種具有式 Ar(R2 )m (OR1 )n 之化合物加至前述石油烴或液態生物衍生燃料，其中，Ar係具有6至20個碳原子之芳香族環系統，R1 係C1 -C12 烷基或C2 -C12 烯基，R2 係C1 -C12 烷基或C3 -C12 烯基，m係0至5之整數且n係1至3之整數；其中式Ar(R2 )m (OR1 )n 之各化合物係以0.01ppm至100ppm的量存在。
除非另行指明，否則百分比係重量百分比 (wt%)且溫度以℃表示。本文提及之沸點係於大氣壓下測得。濃度係根據重量/重量，或根據重量/體積(mg/L)，較佳根據重量/體積，算出每百萬份之份數(“ppm”)表示。術語“石油烴”表示具有主要為烴組成之產物，但是其可能含有少量之氧、氮、硫或磷；石油烴類包括原油以及衍生自石油精煉製程之產物；其包括，舉例來說，原油、潤滑油、液壓流體、煞車用流體、汽油、柴油、煤油、噴射燃料和燃料油。本發明之標記物化合物能被加至石油烴或液態生物衍生燃料；後者的實例係生質柴油燃料、乙醇、丁醇、乙基第三丁醚或其混合物。若一物質於20℃處於液態，則將該物視為液體。生質柴油燃料係含有脂肪酸烷基酯類(尤其是甲酯類)之混合物的生物衍生燃料。儘管亦可使用動物脂肪，生質柴油燃料典型係藉由初搾或回收之蔬菜油的轉酯作用製造。乙醇燃料係含有純態乙醇或與石油 烴類混合之乙醇的任何燃料，例如，“酒精汽油(gasohol)”。“烷基”係具有以線性、分支或環狀排列之1至22個碳原子的經取代或未經取代之飽和烴基。允許於烷基上之一或更多OH或烷氧基之取代；當本文其他地方指明時，允許其他基團之取代。較佳地，烷基沒被取代。 較佳地，烷基係線性或分支。“烯基”係具有至少一碳-碳雙鍵之烷基。較佳地，烯基具有一個或兩個碳-碳雙鍵，較佳為一個。“芳基”係衍生自芳香族烴化合物之取代基。除非另行指明，否則芳基具有總共6至20個環原子，且具有一或多個分開或稠合之環。較佳地，本發明之化合物含有依照其自然存在同位素比例之元素。
較佳地，R1 係線性或分支的。較佳地， R2 係線性或分支的。較佳地，R1 係C4 -C12 烷基或C4 -C12 烯基，較佳地為C4 -C12 烷基，較佳地為C4 -C10 烷基。較佳地，R2 係C1 -C6 烷基或C3 -C6 烯基，較佳地為C1 -C6 烷基，較佳地為C1 -C4 烷基，較佳地為甲基或乙基。較佳地，n係1或2，較佳地為1。較佳地，m係0至2，較佳地為0或1，較佳地為0。較佳地，Ar表示苯環系統且式Ar(R2 )m (OR1 )n 之化合物係由式(I)來描述
較佳地，於式(I)中，R1 係C4 -C12 烷基或C4 -C12 烯基，較佳地為C4 -C12 烷基，較佳地為C4 -C10 烷基；較佳地，R2 係C1 -C6 烷基或C3 -C6 烯基，較佳地為C1 -C6 烷基，較佳地為C1 -C4 烷基，較佳地為甲基或乙基。較佳地，於式(I)中，m係0至2，較佳地為0或1，較佳地為0；較佳地，n係1或2，較佳地為1。在一較佳具體實施例中，於式(I)中，n係2或3，R1 係甲基，R2 係甲基或不存在(m=0)且m係0至1；較佳地，n係2或3，R1 係甲基且m係0。
在一較佳具體實施例中，式Ar(R2 )m (OR1 )n 之化合物係由式(II)來描述
其中R1 係C4 -C12 烷基或C4 -C12 烯基，較佳地為C4 -C12 烷基，較佳地為C4 -C10 烷基。
在一較佳具體實施例中，Ar具有10至12個碳原子，n係1或2，R1 係甲基，R2 係甲基或不存在(m=0)且m係0或1；較佳地，Ar係經取代(僅被-OR1 取代)之聯苯或萘，n係1或2，R1 係甲基且m係0。
在使用本發明之化合物當作標記物時，較佳地，加至待標記之液體的各化合物之最小量係至少0.05ppm，較佳地為至少0.1ppm，較佳地為至少0.2ppm，較佳地為至少0.3ppm，較佳地為至少0.4ppm，較佳地為至 少0.5ppm，較佳地為至少1ppm。較佳地，各標記物之最大量係50ppm，較佳地為20ppm，較佳地為15ppm，較佳地為10ppm，較佳地為8ppm。較佳地，該標記物化合物之最大總量係100ppm，較佳地為70ppm，較佳地為60ppm，較佳地為50ppm，較佳地為40ppm，較佳地為30ppm，較佳地為20ppm，較佳地為16ppm，較佳地為12ppm，較佳地為10ppm。較佳地，標記物化合物在被標記之石油烴或液態生物衍生燃料中無法藉由目視方法偵測，即，不可能藉由肉眼目視觀察(unaided visual observation)顏色或其他特徵而測定其含有標記物化合物。較佳地，標記物化合物係正常不存在於其所加入之石油烴或液態生物衍生燃料中，不論是當作該石油烴或液態生物衍生燃料本身之組分或當作用於其中之添加物。
較佳地，該標記物化合物具有至少3之log P值，其中P係1-辛醇/水分配係數。較佳地，該標記物化合物具有至少4之log P，較佳地至少5。尚無人用實驗測定且無文獻記載能利用Meylan,W.M & Howard,P.H.,J.Pharm.Sci. ,vol.84,pp.83-92(1995)中所揭露之方法推算Log P值。較佳地，石油烴或液態生物衍生燃料係石油烴、生質柴油燃料或乙醇燃料；較佳為石油烴或生質柴油燃料；較佳為石油烴；較佳為原油、汽油、柴油、煤油、噴射燃料或燃料油；較佳為汽油或柴油；較佳為柴油。
較佳地，標記物化合物係利用層析技術， 例如，氣體層析法、液體層析法、薄層層析法、紙層析法、 吸附層析法、親和力層析法、毛細電泳法、離子交換法和分子排阻層析法，從石油烴或液態生物衍生燃料之組分至少部分分離該標記物化合物而偵測到。層析法以後接著以下之至少其一：(i)質譜分析，及(ii)FTIR。標記物化合物之本質較佳係藉由質譜分析測定。較佳地，化合物係利用二維氣體層析法從被標記之液體至少部分分離，較佳地於該二GC分離中利用不同管柱。較佳地，質譜分析係用以偵測該石油烴或液態生物衍生燃料中之標記物化合物而不需執行任何分離。或者，標記物化合物可在分析以前濃縮，例如，藉由蒸餾石油烴或液態生物衍生燃料之一些揮發性較高的成分。
較佳地，有多於一種標記物化合物存在。 使用多種標記物化合物促進可用以辨識石油烴或液態生物衍生燃料之來源和其他特徵的代碼資訊併入石油烴或液態生物衍生燃料。該代碼包含標記物化合物之身分和相對量，例如，固定整數比。可使用一、二、三或更多種標記物化合物來形成代碼。根據本發明之標記物化合物可與其他類型之標記物組合，例如，藉由吸收光譜法偵測之標記物，包括美國專利案第6,811,575號；美國專利案公開第2004/0250469號和歐洲專利案公開第1,479,749號中揭露者。標記物化合物係直接置於石油烴或液態生物衍生燃料，或者，置於含有其他化合物(例如，潤滑劑之抗磨添加物、汽油之清潔劑等等)之添加物組合，且添加物組合係加至石油烴或液態生物衍生燃料。多於一種標記物之運用可 用以避免標記物被蒸餾而移除。較佳地，使用沸點相異至少50℃，較佳地至少75℃，較佳地至少100℃，較佳地至少125℃之至少二種標記物。
本發明之化合物可藉由發明所屬技術領域 中已知之方法製備，例如，使芳醚鹽(aryloxide salt)與鹵烷反應形成芳基烷基醚。
實施例
分析研究
利用一維氣體層析法自燃料母料分離燃料標記物：氣體層析法/質譜術(GC/MS)：利用以下GC管柱：DB-5、DB-35、DB-210和DB-WAX比較全部3種二甲氧基苯異構物、全部3種三甲氧基苯異構物和丁基苯基醚之GC滯留時間與50體積%柴油餾出物之GC滯留時間。關於每一管柱，該標記物與母料之成分一起洗提出來，即，各候選標記物之滯留時間均在該燃料母料之滯留時間內。在各例中獲得不充分之分離。
熱離子偵測(TID)：此偵測器對含氮化合物(例如，胺類和硝基化合物)敏感，且係用以在不含氮之化合物存在的情形下偵測該含氮化合物。其可偵測在燃料母料中高(%量)濃度的所有候選標記物。然而，只有1,2,4-三甲氧基苯可在低到10ppm之量下在該柴油餾出物母料中被偵測到。硝基環己烷無法於此量被偵測到。
利用多維氣體層析法和配合GC-GC-MS或 GC x GC-MS之質譜術自燃料母料分離燃料標記物
辨識/分離Esso Canada和FastGas柴油中之1,2-二甲氧基苯(藜蘆醚)、1,3,5-三甲氧基苯和丁基苯基醚的能力係於Dow Chemical Canada之GC Center of Expertise Analytical Tech Center評估。
評估3種方法：
1)習用二維氣體層析法(GC-GC/FID)
第一維GC管柱：30m x 0.25mm X 0.25μm DB-5ms UI(WCOT)
第二維GC管柱：10m x 0.53mm id CP-Lowox(離子性吸收劑/PLOT)
2)脈衝流調制全二維GC(PFM-GCxGC/FID)
第一維GC管柱：20m x 0.18mm x 0.4μm DB-1(WCOT)
第二維GC管柱：5m x 0.25mm x 0.15μm HP-Innowax(WCOT)
3)習用二維氣體層析法，搭配有MS(SCAN/SIM模式之GC-GC/MSD)
第一維GC管柱：15m X 0.25mm x 0.1μm DB-1HT(WCOT)
第二維GC管柱：23m X 0.25mm x 1μm VF-Wax ms(WCOT)
儘管所研究之所有3種方法均能自該母料分離化合物，但是利用方法3獲得最佳結果，其提供高度選擇性與敏感性以及結構鑑定能力。所有3種候選物均可 於100ppb範圍或更佳之偵測極限自柴油母料分離出來。 根據包含7次分析之初步數據組的統計顯示低於4%之偵測相對標準偏差。
D)燃料餾出物之蒸餾/偵測
以10ppm丁基苯基醚、10ppm 1,2-二甲氧基苯和2.5ppm ACCUTRACE 3,4-10標記物標記柴油樣品。依據ASTM D-86程序蒸餾該燃料，只是等到50體積%之初步進料體積已經在頂部蒸餾以後停止蒸餾。實驗結束時頂部蒸餾溫度達到大約280℃。如以下所示分析4樣品之標記物的存在/不存在。根據該標記物之沸騰特徵，我們預期樣品C含有絕大多數的丁基苯基醚和1,2-二甲氧基苯，且基本上不含ACCUTRACE 3,4-10標記物。我們也預期樣品D含有非常少丁基苯基醚或1,2-二甲氧基苯，且其基本上應該含有所有ACCUTRACE 3,4-10標記物。
‧樣品A-原始柴油
‧樣品B-以10ppm丁基苯基醚、10ppm 1,2-二甲氧基苯和2.5ppm ACCUTRACE 3,4-10標記物標記之原始柴油
‧
利用ASTM D-86程序之變化版蒸餾一份700mL樣品B，得到幾乎相等量的2餾分(以體積計)，且這些是：
‧
‧樣品C-頂部餾出物，第一份50%之揮發物
‧樣品D-餾出物殘餘物，第二份50%之揮發物(在 此實驗中不是在頂部取得)。
當依照選擇性離子監視(SIM)技術利用GC-GC/MSD分析樣品時，獲得以下結果：
BPE=丁基苯基醚
DMB=1,2-二甲氧基苯
ND=沒偵測到，偵測極限：大約50ppb
洗滌研究
此研究利用15種5%濃度(除非另行指明)之洗滌劑，及2000mg/l之各標記物於二甲苯液，連同2000mg/l鯊烷當作內標準物完成。所有4種分子與內標準物組合並進行4小時洗滌試驗(樣品與洗滌劑一起攪拌)。所有經洗滌之標記物樣品係藉由GC/FID且各樣品之間用二甲苯空白物分析，並把結果記載成標記物濃度之百分比變化。甲醇洗滌研究造成濃度提高，那可能是由於該內標準物損失造成。
TMB=1,3,5-三甲氧基苯；1,4-DMB=1,4-二甲氧基苯
1：5%之含30%過氧化氫的水
儘管我們沒有真的洗滌己基-、辛基-或癸基 -苯基醚標記物，根據化學原理，非常有可能是這些表現之方式非常接近丁基苯基醚。
驗證跨柴油沸騰範圍之標記物蒸餾
經由標準之Williamson醚技術製備己基苯基醚、辛基苯基醚和癸基苯基醚標準物之等莫耳混合物。利用以上之混合物標記柴油以獲得大約10ppm之各標記物於燃料中。也把10ppm丁基苯基醚加至該燃料。
為可利用之實驗室裝備變更ASTM D-86程序以後，接著把柴油蒸餾成大約等質量之4餾分：
這4個燃料樣品接著利用GC-GC-FID技術 分析。把各標記物之峰面積標準化為100%，並算出出現在不同餾分中之標記物相對量。把結果蒐集於此表：
ND意指<50ppb
從數據可見到，己基苯基醚和辛基苯基醚 二者顯然均存在於所有餾分中。丁基苯基醚已經自罐殘餘物(底部)完全被移除且癸基苯基醚沒蒸餾至最輕質餾分中。因此，丁基-、己基-和辛基-苯基醚任一者均能被加至柴油，連同ACCUTRACE 3,4-6或10，且因為含有我們的標記物系統，所有蒸餾餾分均能被辨識。或者，己基-或辛基苯基醚能加至柴油(在ACCUTRACE不存在之情形下)且因為被標記，所有可能之蒸餾餾分仍然能被辨識。

Claims (9)

  1. 一種用於標記石油烴或液態生物衍生燃料之方法；該方法包含將至少一種具有式Ar(R2 )m (OR1 )n 之化合物加至該石油烴或液態生物衍生燃料，其中，Ar係苯環，R1 係C1 -C12 烷基或C2 -C12 烯基，m係0至5之整數，當m係0時，R2 不存在，當m係1至5之整數時，R2 係氫、C1 -C12 烷基或C3 -C12 烯基，且n係1至3之整數；其中，式Ar(R2 )m (OR1 )n 之各化合物係以0.01ppm至100ppm的量存在。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，m係0至2。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之方法，其中，R2 係C1 -C6 烷基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之方法，其中，n係1。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之方法，其中，m係0且R2 不存在或m係1且R2 係C1 -C4 烷基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之方法，其中，式Ar(R2 )m (OR1 )n 之各化合物以0.05ppm至50ppm之量存在。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之方法，其中，n係2或3，R1 係甲基，且m係1及R2 係甲基或m係0及R2 不存在。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之方法，其中，R1 係甲基且m係0。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之方法，其中，式 Ar(R2 )m (OR1 )n 之各化合物係以0.05ppm至50ppm之量存在。
TW102137871A 2012-11-20 2013-10-21 可蒸餾燃料標記物 TWI494424B (zh)

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