CN104822805B - Thpe醚 - Google Patents

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Abstract

一种用于标记石油烃或液体生物衍生燃料的方法。所述方法包含向石油烃或液体生物衍生燃料添加至少一种具有式(I)的化合物，其中R是C1‑C12烷基、C3‑C12烯基或C7‑C12芳烷基；其中每个具有式(I)的化合物以0.01ppm到50ppm的含量存在。

Description

THPE醚
技术领域
本发明涉及一种用于标记液体烃和其它燃料和油的方法，和其中适用的化合物。
背景技术
在本领域中熟知用各种类型的化学标记物标记石油烃和其它燃料和油。多种化合物以及用于检测标记物的诸多技术(例如，吸收光谱法和质谱分析)已经用于这一目的。举例来说，美国专利第7,858,373号公开多种有机化合物用于标记液体烃和其它燃料和油的用途。然而，始终需要用于这些产品的额外标记物化合物。标记物的组合可以用作数字标记系统，其中量的比率形成用于经标记产品的代码。将需要适用作燃料和润滑剂标记物的额外化合物以使可获得的代码最大化。本发明解决的问题是寻找适用于标记液体烃和其它燃料和油的额外标记物。
发明内容
本发明提供一种用于标记石油烃或液体生物衍生燃料的方法。所述方法包含向石油烃或液体生物衍生燃料添加至少一种具有式(I)的化合物，
其中R是C1-C12烷基、C3-C12烯基或C7-C12芳烷基；其中每个具有式(I)的化合物以0.01ppm到50ppm的含量存在。
本发明进一步提供一种具有式(I)的化合物，
其中R是C1-C7烷基、C3-C12烯基或C7-C12芳烷基。
具体实施方式
除非另外规定，否则百分比是重量百分比(wt％)并且温度以℃为单位。浓度以按重量/重量计或按重量/体积(mg/L)计；优选按重量/体积计而计算的百万分率(“ppm”)表达。术语“石油烃”是指具有主要烃组成的产品，但其可能含有微量氧、氮、硫或磷；石油烃包括原油以及衍生自石油精炼工艺的产品；其包括例如原油、润滑油、液压油、制动液、汽油、柴油、煤油、喷气燃料和燃料油。本发明的标记物化合物可以添加到石油烃或液体生物衍生燃料中，后者的实例是生物柴油燃料、乙醇、丁醇、乙基叔丁醚或其混合物。如果一种物质在20℃下处于液体状态，那么其被视为液体。生物柴油燃料是含有脂肪酸烷基酯(尤其甲酯)混合物的生物衍生燃料。生物柴油燃料典型地通过使原始或再循环植物油酯基转移而产生，但还可以使用动物脂肪。乙醇燃料是含有呈纯形式或与石油烃混合形式的乙醇的任何燃料，例如“汽醇”。“烷基”是具有呈直链或支链排列的一到二十二个碳原子的经取代或未经取代的饱和烃基。允许在含一或多个羟基或烷氧基的烷基上进行取代。优选地，烷基是未经取代的。“烯基”是具有至少一个碳-碳双键、优选一个碳-碳双键的烷基。“芳基”是衍生自芳族烃化合物的取代基。除非另外规定，否则芳基总共具有六到二十个环原子，并且具有一或多个独立环或融合环。允许在含一或多个烷基或烷氧基的芳基上进行取代。“芳烷基”是经“芳基”取代的“烷基”。优选地，本发明化合物以其天然存在的同位素比例含有元素。
在本发明化合物中，优选地，R是C1-C6烷基、C3-C12烯基或C7-C12芳烷基；优选C2-C6烷基、C3-C12烯基或C7-C12芳烷基；优选C2-C6烷基或C3-C10烯基；优选C2-C6烷基；优选C3-C6烷基；优选C4-C6烷基。优选地，烷基、烯基和芳烷基取代基是未经取代的。优选地，烷基和烯基是直链的。
在本发明的方法中，优选地，R是C1-C10烷基、C3-C12烯基或C7-C12芳烷基；优选C2-C10烷基、C3-C10烯基或C7-C12芳烷基；优选C2-C10烷基或C3-C10烯基；优选C2-C10烷基；优选C3-C10烷基；优选C4-C10烷基；优选C4-C8烷基。优选地，烷基、烯基和芳烷基取代基是未经取代的。优选地，烷基和烯基是直链的。
在将本文中所公开的化合物用作标记物时，优选地，添加到待标记的液体中的每种化合物的最小量是至少0.02ppm、优选至少0.05ppm、优选至少0.1ppm、优选至少0.2ppm。优选地，每种标记物的最大量是30ppm、优选20ppm、优选15ppm、优选10ppm、优选5ppm、优选2ppm、优选1ppm、优选0.5ppm。优选地，标记物化合物的最大总量是100ppm、优选70ppm、优选50ppm、优选30ppm、优选20ppm、优选15ppm、优选12ppm、优选10ppm、优选8ppm、优选6ppm、优选4ppm、优选3ppm、优选2ppm、优选1ppm。优选地，标记物化合物在经标记石油烃或液体生物衍生燃料中无法通过视觉方式检测到，即，不可能通过对色彩或其它特征进行独立视觉观察来判定含有标记物化合物。优选地，标记物化合物不是作为石油烃或液体生物衍生燃料本身的成分或作为其中使用的添加剂通常出现在其添加的石油烃或液体生物衍生燃料中的物质。
优选地，标记物化合物的log P值是至少3，其中P是1-辛醇/水分配系数。优选地，标记物化合物的log P是至少4，优选是至少5。可以使用梅兰W.M(Meylan，W.M)和霍华德P.H.(Howard，P.H.)，《药物科学杂志》(J.Pharm.Sci.)，第84卷，第83-92页(1995)中所公开的方法估算文献中尚未经实验上测定和报告的Log P值。优选地，石油烃或液体生物衍生燃料是石油烃或生物柴油燃料；优选石油烃；优选原油、汽油、柴油、煤油、喷气燃料或燃料油；优选柴油或汽油；优选柴油。
优选地，通过使用色谱技术(例如，气相色谱、液相色谱、薄层色谱、纸色谱、吸附色谱、亲和色谱、毛细电泳、离子交换和分子排除色谱)，使标记物化合物从石油烃或液体生物衍生燃料的成分中至少部分分离来检测标记物化合物。色谱之后是(i)质谱分析和(ii)FTIR中的至少一者。标记物化合物的特性优选通过质谱分析测定。优选地，使用质谱分析在不执行任何分离的情况下检测石油烃或液体生物衍生燃料中的标记物化合物。或者，在分析之前可以例如通过蒸馏石油烃或液体生物衍生燃料的一些挥发性更大的组分来浓缩标记物化合物。
优选地，存在多于一种标记物化合物。使用多种标记物化合物有助于将可以用以识别石油烃或液体生物衍生燃料的来源和其它特征的编码信息并入石油烃或液体生物衍生燃料中。代码包含标记物化合物的特性和相对量，例如固定整数比。可以使用一、二、三种或三种以上标记物化合物形成代码。根据本发明的标记物化合物可以与其它类型的标记物组合，所述标记物例如通过吸收光谱法检测的标记物，包括美国专利第6,811,575号；美国专利申请公开第2004/0250469号和欧洲专利申请公开第1,479,749号中所公开的标记物。将标记物化合物直接放置于石油烃或液体生物衍生燃料中，或者放置于含有其它化合物(例如用于润滑剂的抗磨剂添加剂、用于汽油的清洁剂等)的添加剂封装中，并且将添加剂封装添加到石油烃或液体生物衍生燃料中。
本文中所公开的化合物可以通过本领域中已知的方法，例如在碱存在下用烷基卤化物使1，1，1-三(4-羟基苯基)乙烷(THPE)烷基化而制备。举例来说，THPE醚可以根据以下反应方案制备，
其中R如先前所定义。可以适用的溶剂包括例如极性非质子溶剂。适合的碱包括例如金属或四烷基铵氢氧化物或醇盐。
实例
通用合成程序：
100mL的3颈烧瓶配备有磁力搅拌器、回流冷凝器、氮气层以及具有温度控制器和热电偶的加热套。
以0.01摩尔1，1，1-三(4-羟基苯基)乙烷(THPE)、0.03摩尔氢氧化钾(KOH)球粒和25mL二甲亚砜(DMSO)馈入烧瓶。将混合物在氮气下搅拌，并且加热到105℃。继续搅拌直到KOH球粒溶解。然后将溶液冷却到50℃，并且以一份方式添加0.03摩尔烷基卤化物(溴化物或氯化物)。通常观察到5-10℃的短暂放热，然后温度下降。将反应混合物温度升高到65℃，并且进行反应，接着定期取样用于GC分析。当反应达到完全时，将反应混合物冷却到低于50℃，然后倾倒到含有几个KOH球粒和数克氯化钠的约300mL水中。添加甲苯(约100mL)，并且将混合物在室温下搅拌约30-60分钟。将混合物转移到分液漏斗中，并且分离各层。将水层用1×50mL甲苯萃取，并且将甲苯层合并。将甲苯溶液用1×75mL水和1×75mL饱和氯化钠水溶液洗涤。将溶液经无水硫酸镁干燥，然后将溶剂通过旋转蒸发去除。获得呈油状的产物THPE烷基醚。
4，4′，4″-(乙烷-1，1，1-三基)三(丁氧基)苯(THPE-4)：89.7％产率，＞91％纯度，通过GC。1H-NMR：0.957ppm/三重峰/强度9；1,816-1.387ppm/多重峰/强度11.43；3.922ppm/三重峰/强度6.51；6.998-6.745ppm/多重峰/强度13.67；2.093ppm/单重峰/强度2.52。13C-NMR：13.805，19.223，31.348，67.444，157.044，113.501，129.299，141.607，50.493和30.735ppm。IR：3037，2955，2933，2870，1607，1578，1508，1469，1291，1248，1180，1052，828，639cm-1。
4，4′，4″-(乙烷-1，1，1-三基)三(戊氧基)苯(THPE-5)：86.8％产率，＞93％纯度，通过GC。1H-NMR：0.920ppm/三重峰；1.454-1.356ppm/多重峰；1.766ppm/四重峰；2.095ppm/单重峰-组合强度30.63；3.949ppm/三重峰/强度6.29；6.998-6.745ppm/强度13.95。13C-NMR：13.971，22.421，31.290，28.209，67.742，157.052，113.496，129.499，141.602，50.493和30.739ppm。IR：3037，2958，2934，2871，1607，1578，1508，1472，1290，1247，1180，1146，1028，876，857，828和605cm-1。
4，4′，4″-(乙烷-1，1，1-三基)三(己氧基)苯(THPE-6)：85.9％产率，＞80％纯度，通过GC。1H-NMR：0.897ppm/三重峰/强度9；1.483-1.281ppm/多重峰/强度17.36；1.759ppm/四重峰/强度4.46；3.918ppm/三重峰/强度6.29；6.998-6.746ppm/多重峰/强度13.95；2.095ppm/单重峰/强度2.49。13C-NMR：13.971，22.545，31.543，25.709，29.247，67.776，157.014，113.496，129.486，50.476和29.247ppm。IR：3037，2931，2859，1607，1579，1508，1469，1290，1247，1180，1028，829和606cm-1。
GC分析：使用具有FID检测器的Hewlett Packard(休利特·帕卡德)型号6890GC系统追踪反应进展。柱是J&W科学(J&W Scientific)DB-5，7.5m×0.25mm×1μ膜。初始烘箱温度是50℃，初始保持时间是1分钟。这之后是以10℃/分钟温度匀变直到280℃，最终保持时间是15分钟。注入器口和检测器两者都在275℃下。样品大小是1μL，氦气载气流速是1毫升/分钟，并且分流比是50∶1。
IR分析：使用尼高力(Nicolet)560FTIR光谱仪执行这些分析。对于液体样品，将小液滴浇铸为两个KBr板之间的平整膜。以传输方式从4000到400cm-1获得IR光谱，光谱分辨率是4cm-1。使用哈-根型(Happ-Genzel type)切趾函数。
NMR分析：使用在4.7T下操作的布鲁克(Bruker)200NMR光谱仪获取1H-和13C-NMR分析两者。使用8.2秒积聚时间和2.0KHz扫描宽度获得1H-NMR光谱。在4.7秒积聚时间和7.0KHz扫描宽度下获得13C-NMR光谱。甲醇-d4典型地用作NMR溶剂。使用溶剂共振，将化学位移对于1H-NMR标记为3.30ppm，并且对于13C-NMR在59.05ppm下。
GC/MS分析：制备THPE烷基醚于二氯甲烷中的储备溶液。这些溶液用以确立GC滞留时间和MS碎裂模式。
GC/MS参数：
-柱：安捷伦(Agilent)DB 35m-15m×0.25mm×0.25μ
-流速：1.5毫升/分钟He载气
-初始烘箱温度：100℃
-匀变1：20℃/分钟到280℃，然后保持10分钟
-匀变2：20℃/分钟到340℃，然后保持6分钟
-入口温度：280℃
-插入：不分流；通风：15分钟；单锥形，玻璃棉，去活化
-注入体积：3μL；粘度：5秒；活塞：快速
-传质线温度：280℃
-MS quad：200℃；MS源：250℃
-溶剂延迟：18.5分钟
溶解度研究：通过将0.1克THPE烷基醚与0.9克溶剂混合来测定THPE烷基醚的溶解度性质。将混合物升温到60℃后持续几分钟以确保形成均质溶液。将溶液冷却到室温，然后将其放置到冷冻器中-10℃下。每天检查溶液以参看是否出现任何结晶。
GC滞留时间、GC/MS和溶解度结果：
R GC滞留时间，分钟 主要M/S离子质量 -10℃/7天下的溶解度
n-C4H9 21.72 459 A，B，C，D
n-C5H11 23.72 501 A，B，C，D
n-C6H13 26.38 543 A，B，C，D
A＝75∶25(v/v)Advasol 200H：环己酮
B＝75∶25(v/v)Advasol 200H：邻仲丁基苯酚
C＝75∶25(v/v)Advasol 200H-萘耗尽的：环己酮
D＝75∶25(v/v)Advasol 200H-萘耗尽的：邻仲丁基苯酚
Advasol 200H是可获自先进芳族物(Advanced Aromatics)的混合芳族烃溶剂。
线性和再现性：
THPE-5于土耳其柴油(Turkey diesel)中的线性和可重复性：
储备液 储备液(mg/ml) 子储备液(μg/ml)
THPE-5 1.62 9.71
40.44mg于25ml DCM中，0.15ml储备液于25ml土耳其柴油中
标准 1 2 3 4 5
子储备液(μl) 100 200 300 400 500
THPE-5(ppb) 97.1 194.1 291.2 388.2 485.3
线性：
标准 浓度(ppb) 面积
1 97.1 42150
2 194.1 86251
3 291.2 127366
4 388.2 167807
5 485.3 209809
对这些点以浓度在x轴上进行线性回归分析得到斜率429.519和y截距1,614.40，R2＝0.9998。
可重复性：
1.SIM：501
2.溶剂：土耳其柴油6号
烘箱：100-20C/min-280(10)-20C/min-340(4)，3μl
粘度延迟：1秒
溶剂延迟：23分钟
分流开口：20分钟

Claims (8)

1.一种用于标记石油烃或液体生物衍生燃料的方法；所述方法包含向石油烃或液体生物衍生燃料添加至少一种具有式(I)的化合物，
其中R是C1-C12烷基、C3-C12烯基或C7-C12芳烷基；其中每个具有式(I)的化合物以0.01ppm到50ppm的含量存在。
2.根据权利要求1所述的方法，其中R是C2-C10烷基或C3-C10烯基。
3.根据权利要求2所述的方法，其中每种具有式(I)的化合物以0.02ppm到20ppm的含量存在。
4.根据权利要求3所述的方法，其中R是C2-C10烷基。
5.根据权利要求4所述的方法，其中每种具有式(I)的化合物以0.05ppm到15ppm的含量存在。
6.根据权利要求5所述的方法，其中R是C3-C10烷基。
7.一种具有式(I)的化合物，
其中R是C3-C6烷基或C7-C12芳烷基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中R是C3-C6烷基。
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