CN104245652B - 三苯甲基化醚 - Google Patents

三苯甲基化醚 Download PDF

Info

Publication number
CN104245652B
CN104245652B CN201380020833.8A CN201380020833A CN104245652B CN 104245652 B CN104245652 B CN 104245652B CN 201380020833 A CN201380020833 A CN 201380020833A CN 104245652 B CN104245652 B CN 104245652B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
compound
preferred
fuel
alkoxyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201380020833.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104245652A (zh
Inventor
G·D·格林
R·斯韦多
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies LLC filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of CN104245652A publication Critical patent/CN104245652A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104245652B publication Critical patent/CN104245652B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
    • C10L2200/0453—Petroleum or natural waxes, e.g. paraffin waxes, asphaltenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
    • C10L2230/16—Tracers which serve to track or identify the fuel component or fuel composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/24—Mixing, stirring of fuel components

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

一种具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基，Ar是具有6‑20个碳原子的芳环体系；G是O、S、SO或SO2；R是：(a)被OH、SH、C1‑C18烷氧基和氰基中至少一个取代的C1‑C18烷基；或(b)C4‑C18杂烷基；m是1或2；n是1‑4的整数。

Description

三苯甲基化醚
本发明涉及在用于标记液体烃以及其他燃料和油的方法中可用的新化合物。
用各种化学标记物对石油烃以及其它的燃料和油进行标记的做法是本领域众所周知的。人们已经将各种化合物用于该用途，还使用很多的技术来检测标记物,例如采用吸收光谱和质谱技术。例如，美国专利第7,858,373号揭示了将各种有机化合物用于对液体烃以及其它的燃料和油进行标记。但是，人们一直需要用于这些产品的其它的标记化合物。可将标记物的组合用作数字标记体系，用量的比例形成被标记产品的编码。人们希望有其它的可以用作燃料和润滑剂标记物的化合物，以便获得尽可能多的可用编码。本发明所要解决的问题是找到另外的可以用来对液体烃以及其他燃料和油进行标记的标记物。
发明内容
本发明提供一种具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基，Ar是具有6-20个碳原子的芳环体系；G是O、S、SO或SO2；R是：(a)被OH、SH、C1-C18烷氧基和氰基中至少一个取代的C1-C18烷基；或(b)C4-C18杂烷基；m是1或2；n是1-4的整数。
本发明还提供一种标记石油烃或液体生物来源的燃料的方法；所述方法包括在所述石油烃或液体生物来源的燃料中加入至少一种具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基，Ar是具有6-20个碳原子的芳环体系；G是O、S、SO或SO2；R是：(a)被OH、SH、C1-C18烷氧基和氰基中至少一个取代的C1-C18烷基；或(b)C4-C18杂烷基；m是1或2；n是1-4的整数，其中每个具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物存在的量为0.01-20ppm。
详细描述
除非另外说明，否则，百分数为重量百分数(重量％)，温度的单位为℃。浓度的单位是以重量/重量计或者以重量/体积计(毫克/升)的每百万分之份数(“ppm”)；优选以重量/体积计。术语“石油烃”表示主要具有烃组成的产品，但是它们也可以包含少量的氧、氮、硫或磷；石油烃包括原油以及源自石油精炼工艺的产品；它们包括例如原油、润滑油、液压流体、制动液、汽油、柴油燃料、煤油、喷气发动机燃料和加热油。可将本发明的标记化合物添加至石油烃或液体生物来源的燃料；后者的例子是生物柴油燃料、乙醇、丁醇、乙基叔丁基醚或其混合物。如果一种物质在20℃时为液态，则认为该物质是液体。生物柴油燃料是生物来源的燃料，包含脂肪酸烷基酯，特别是脂肪酸甲酯的混合物。通常通过对新的或回收的植物油进行酯交换而制得生物柴油燃料,但是也可以使用动物脂肪。乙醇燃料是任何包含乙醇的燃料，可以是纯的乙醇形式，或者可以包含乙醇与石油烃的混合物，例如“酒精汽油混合燃料”。“烷基”是包含1-22个碳原子的取代或未取代的烃基，具有直链、支化或环状结构。可以用一个或多个OH或烷氧基在烷基上进行取代；当另外说明时，可以用其它基团取代。较佳的是，烷基是饱和的。较佳的是，烷基是未取代的。较佳的是，烷基是直链或支化的。“芳基”是源自芳烃化合物的取代基。除非另有说明，芳基总共具有6-20个环原子，并且具有一个或多个单独的或稠合的环。可以用一个或多个烷基或烷氧基在芳基上进行取代。“杂烷基”是一个或多个甲撑被O或S替代的烷基。优选地，杂烷基含有1-6个O或S原子，优选为1-4个，优选为1-3个。在相应的烷基中，被O或S替代的甲撑与两个其它碳原子连接。较佳的是，杂烷基不含有S原子。杂烷基可以被OH、SH或C1-C18烷氧基取代，优选可被OH或C1-C6烷氧基取代，优选可被羟基或C1-C4烷氧基取代。杂烷基的例子包括具有2-6个(优选2-4个，优选2-3个)环氧烷单元和端羟基或C1-C6烷氧基(优选为羟基或烷氧基，优选为羟基或甲氧基，优选为羟基)的环氧乙烷、环氧丙烷或环氧丁烷的低聚物；一个环氧乙烷低聚物的例子是–{(CH2)2O}jR2，其中j是2-6的整数，R2是氢或C1-C6烷基。较佳的是，j为2-4的整数，优选为2-3的整数。较佳的是，R2是氢或C1-C4烷基，优选为氢或甲基，优选为氢。较佳的是，本发明的化合物包含的元素按照天然同位素比例存在。
Ar是具有6-20个碳原子的芳环体系，其取代基包括Ph3C和OR，优选Ar的取代基仅为Ph3C和OR。优选地，Ar是C6-C12烃基芳环体系。优选地，Ar是苯、萘、联苯、苯基醚、二苯基甲烷或用烷基和/或烷氧基取代的前述体系中的一种；优选苯。优选地，n为1-3，优选2或3，优选2。优选G是O或S，优选是O。优选R是(a)被OH、SH、C1-C12烷氧基和氰基中至少一个取代的C2-C18烷基，或(b)C4-C18杂烷基；优选为(a)被OH、SH和C1-C6烷氧基中的至少一个取代的C3-C12烷基，或(b)C4-C12杂烷基；优选为(a)被OH和C1-C6烷氧基中的至少一个取代的C3-C12烷基，或(b)C4-C12杂烷基；优选为C4-C18杂烷基；优选为C4-C12杂烷基；优选为C4-C8杂烷基；优选为C4-C6杂烷基。优选地，R含有选自OH、SH、C1-C18烷氧基和氰基的单一取代基；优选所述单一取代基在R上的端点位置，即在离Ar最远的碳上。优选地，当G是O时，R是：(a)被SH和氰基中至少一个取代的C1-C18烷基；(b)被OH或C1-C18烷氧基取代的C2-C12烷基；或(c)C4-C18杂烷基；优选地，当G是O时，R是：(a)被SH和氰基中至少一个取代的C1-C18烷基；(b)被OH或C1-C18烷氧基取代的C2-C18烷基，所述OH或C1-C18烷氧基在端点位置；或(c)C4-C18杂烷基；优选地，当G是O时，R是：(a)被SH和氰基中至少一个取代的C1-C18烷基；(b)被OH或C1-C12烷氧基取代的C2-C12烷基，所述OH或C1-C12烷氧基在端点位置；或(c)C4-C18杂烷基；优选地，当G是O时，R是：(a)被SH或氰基中至少一个取代的C1-C18烷基；或(b)C4-C18杂烷基。
优选地，本发明的化合物由通式(I)表示
式中R如上文所定义。
优选地，本发明的化合物由通式(II)表示
式中R如上文所定义。
在使用本发明的化合物作为标记物的时候，加入待标记的液体中的各种化合物的最小量至少是0.01ppm，优选至少0.02ppm，优选至少0.05ppm，优选至少0.1ppm，优选至少0.2ppm。较佳的是，各种标记物的最大量为50ppm,优选20ppm,优选15ppm,优选10ppm,优选5ppm,优选2ppm,优选1ppm,优选0.5ppm。较佳的是，标记化合物的最大总量为100ppm，优选70ppm，优选50ppm，优选30ppm，优选20ppm，优选15ppm，优选12ppm，优选10ppm，优选8ppm，优选6ppm，优选4ppm，优选3ppm，优选2ppm，优选1ppm。较佳的是,在被标记的石油烃或液体生物来源的燃料中，标记化合物无法通过目视检测到,也就是说，不可能通过肉眼观察颜色或其它特征来确定石油烃或液体生物来源的燃料包含标记化合物。较佳的是，标记化合物不是其所加入的石油烃或液体生物来源的燃料中天然存在的化合物，也并不作为石油烃或液体生物来源的燃料本身的组分，或者作为其中使用的添加剂。
较佳的是，所述标记化合物的log P值至少为3,其中P是1-辛醇/水分配系数。较佳的是，所述标记化合物的log P至少为4,优选至少为5。没有在文献中通过试验测定并报道的Log P值可以使用Meylan,W.M&Howard,P.H.,J.Pharm.Sci.,第84卷,第83-92页(1995)所揭示的方法估算。较佳的是，所述石油烃或液体生物来源的燃料是石油烃、生物柴油燃料或乙醇燃料；优选是石油烃或生物柴油燃料；优选是石油烃；优选是原油、汽油、柴油燃料、煤油、喷气发动机燃料或加热油；优选是汽油。
较好的是，通过以下方式检测标记化合物，使用色谱技术将标记化合物至少部分地从所述石油烃或液体生物来源的燃料的组分中分离,所述色谱技术包括例如气相色谱、液相色谱、薄层色谱、纸色谱、吸附色谱、亲合性色谱、毛细管电泳、离子交换和分子排阻色谱。在进行色谱操作之后，进行以下操作中的至少一种:(i)质谱分析,以及(ii)FTIR。标记化合物的鉴别优选通过质谱分析确定。较佳的是，在不进行任何分离的条件下，使用质谱分析检测石油烃或液体生物来源的燃料中的标记化合物。或者，可以通过例如蒸馏掉石油烃或液体生物来源的燃料的一些挥发性较强的组分，将标记化合物浓缩，然后进行分析。
较佳的是,存在超过一种标记化合物。使用多种标记化合物便于在石油烃或液体生物来源的燃料中结合编码的信息，该编码的信息可以用来鉴别所述石油烃或液体生物来源的燃料的来源以及其它的特征。所述编码包括标记化合物的类别以及相对量，例如固定整数比。可以使用一种、两种、三种或更多种标记化合物形成所述编码。可以将本发明的标记化合物与其他种类的标记物(例如通过吸收光谱测定的标记物)组合,所述其他种类的标记物包括以下文献所述的那些：美国专利第6,811,575号；美国专利申请公开第2004/0250469号以及欧洲申请公开第1,479,749号。标记化合物被直接加入石油烃或液体生物来源的燃料中，或者加入包含其它化合物(例如用于润滑剂的抗磨损添加剂,用于汽油的洗涤剂等)的添加剂包装中,将所述添加剂包装加入石油烃或液体生物来源的燃料中。
本发明的化合物可通过本领域已知的方法进行制备，例如使用三苯甲基卤化物或醇对酚类或多羟基芳香族化合物进行烷基化，然后在存在碱的条件下使用有机卤化物进行烷基化来制备。例如，可根据以下反应方案制备三苯甲基化酚醚：
其中M是1或2，N是1-4。当G是S时，相应的化合物可以通过相应的苯硫酚(thiophenolic)起始材料制备。当G是SO或SO2时，化合物可以由G＝S的化合物通过氧化制备。
实施例
通过以下实施例说明典型的单-三苯甲基化酚合成步骤：
4-三苯甲基苯-1,2-二醇：1升三颈烧瓶装配了机械搅拌器、带有氮气保护的回流冷凝器、以及带有温度控制器和热电偶的加热罩。向烧瓶中加入78.20克(0.30摩尔)的三苯甲基醇、39.39克(0.36摩尔)的邻苯二酚和250毫升的冰醋酸。在氮气下对混合物进行搅拌同时加热至约80℃。获得澄清的琥珀色溶液。向该溶液中一次性加入16.73克(0.06摩尔)三苯甲基氯。该氯化物快速溶解。将该混合物加热至回流。回流约30分钟后，开始析出固体。继续回流5小时后，冷却至室温。对反应混合物进行过滤，用几份乙酸分几次对过滤器上的灰色固体进行洗涤。首先在空气中对产物进行干燥，最后在真空烘箱中在60℃下干燥2小时。产物的产量为92.0克(72.5％)，熔点为245-248℃。用IR、1H-NMR、13C-NMR和GC/MS分析来确认结构。
通过以下实施例说明典型的二-三苯甲基化酚合成步骤：
4,6-二三苯甲基苯-1,3-二醇：1升三颈烧瓶装配了机械搅拌器、带有氮气保护的回流冷凝器、以及带有温度控制器和热电偶的加热罩。向烧瓶中加入12.39克(0.0475摩尔)的三苯甲基醇、15.03克(0.054摩尔)的三苯甲基氯、5.53克(0.05摩尔)的间苯二酚和50毫升的冰醋酸。在氮气下对混合物进行搅拌同时加热至回流。在约80℃，得到澄清的琥珀色溶液。约30分钟后，开始析出固体。继续回流总共约34小时。冷却该反应混合物至室温，然后对其进行过滤。用几份乙酸分几次洗涤过滤器上的白色固体。将该产物先在空气中干燥约2小时，然后在真空烘箱中在50℃下干燥3小时。产物的产量为15.27克(95％)，熔点为272-274℃。用IR、1H-NMR、13C-NMR和GC/MS分析来确认结构。
官能化的三苯甲基化酚醚的合成方案
通过以下实施例说明典型的官能化的单-三苯甲基化酚单-醚合成步骤：
6-(4-三苯甲基苯氧基)己-1-醇：25毫升三颈烧瓶装配了磁力搅拌器、带有氮气保护的回流冷凝器、以及带有温度控制器和热电偶的加热罩。将1.12克(0.0033摩尔)4-三苯甲基酚、0.22克(0.0033摩尔，85重量％)氢氧化钾颗粒和5毫升二甲亚砜加入烧瓶中。在氮气下对混合物进行搅拌同时加热至100℃。约2小时后，所有的氢氧化钾已经溶解，将混合物冷却至70℃。然后一次性加入6-氯己醇(0.45克，0.0033摩尔)。将该混合物在100℃下保持0.5小时，随后在室温下搅拌过夜。在该时间点取出样品进行GC分析，结果显示没有起始材料残留，说明反应已完成。将该反应混合物倒入100mL水中。沉淀出固体。过滤混合物。在滤纸上用几份水洗涤该米黄色固体，随后将它们空气干燥。产物的产率为1.2克(83％)。用IR、1H-NMR、13C-NMR和GC/MS分析来确认结构。
通过以下实施例说明典型的官能化的单-三苯甲基化酚二-醚合成步骤：
6,6’-((4-三苯甲基-1,2-亚苯基)二(氧基))二(己-1-醇)：100毫升三颈烧瓶装配了磁力搅拌器、带有氮气保护的回流冷凝器、以及带有温度控制器和热电偶的加热罩。将3.52克(0.01摩尔)的4-三苯甲基苯-1,2-二醇、1.32克(0.02摩尔，85重量％)的氢氧化钾颗粒和25毫升二甲亚砜加入烧瓶中。在氮气保护下搅拌该混合物同时加热至105℃直到氢氧化钾颗粒溶解。将该混合物冷却至55℃，随后一次性加入6-氯己醇(2.73克，0.02摩尔)。观察到放热而使得温度升高至约58℃。放热减退后，将该反应混合物保持在65℃下约2小时。在该时间点取出样品进行GPC分析，结果显示约83％转化成二-醚。未反应的4-三苯甲基苯-1,2-二醇的存在表明一些氯己醇已环化成环氧己烷(oxepane)；在该反应混合物中再加入0.5克(0.0037摩尔)的氯己醇，并在60℃持续加热。5.5小时后，将反应混合物倒入400毫升水中。分离产物得到油。用约2×75毫升的甲苯萃取该混合物。混合甲苯层，随后用1×50毫升的饱和氯化钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥后，通过旋转蒸发去除甲苯，得到1.97克米黄色固体(36％产率)。MP＝81-84℃。用IR、1H-NMR、13C-NMR和GC/MS分析来确认结构。
使用以上步骤，制备以下官能化的三苯甲基化酚醚：
表1：官能化的三苯甲基化酚醚的合成数据
GC/MS研究:在二氯甲烷(DCM)中制备官能化的三苯甲基化酚醚的原液。这些溶液用于建立GC保留时间和MS片段图。结果见表2。
GC/MS参数:
-柱：安捷伦DB 35m，15.0m×0.25mm×0.25μm
-流量：1.5毫升/分钟。He载气
-烘箱：初始：100℃
-升温速率1：以20℃/分钟的速率升温至280℃；保持：10分钟。
-升温速率2：以20℃/分钟的速率升温至340℃；保持：6分钟。
-进口温度：280℃
-进入物：无分流；排出：15分钟，单锥体，玻璃丝，关闭(deactivated)，5062-3587
-注入体积：3微升；粘度：5秒；柱塞：快速
-质量转移管线温度：280℃
-MS Quad：200℃；MS来源：250℃
-溶剂延迟：18.5分钟。
表2：官能化的三苯甲基化酚醚的GC/MS数据
溶解性研究：官能化的三苯甲基酚醚的溶解性特性通过将0.1克样品混合在0.9克溶剂中来测定。将该混合物在60℃保温几分钟，以制备均匀溶液。将该溶液冷却回室温，随后将它们放置在-10℃的冰箱中。每天检查该溶液查看是否发生结晶。
DPGME是二丙二醇单-甲醚，NMP是N-甲基吡咯烷酮；芳族200是购自埃克森美孚公司(Exxon Mobil Corp)的混合的芳族溶剂。

Claims (6)

1.一种具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基，Ar是苯环；G是O、S、SO或SO2；R是：(a)被OH、SH和C1-C6烷氧基中至少一个取代的C3-C12烷基；或(b)被OH或C1-C6烷氧基基团取代的C4-C12杂烷基；m是1或2；n是2。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R是不含有硫且被OH或C1-C6烷氧基基团取代的C4-C8杂烷基，G是O。
3.一种标记石油烃或液体生物来源的燃料的方法；所述方法包括在所述石油烃或液体生物来源的燃料中加入至少一种具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基，Ar是苯环；G是O、S、SO或SO2；R是：(a)被OH、SH、C1-C6烷氧基和氰基中至少一个取代的C3-C12烷基；或(b)被OH或C1-C6烷氧基基团取代的C4-C18杂烷基；m是1或2；n是1-4的整数，其中每个具有通式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物存在的量为0.01-20ppm。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，n是1-3的整数。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，R是不含有硫且被OH或C1-C6烷氧基基团取代的C4-C8杂烷基，G是O。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于，n为2。
CN201380020833.8A 2012-05-04 2013-04-26 三苯甲基化醚 Active CN104245652B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261642560P 2012-05-04 2012-05-04
US61/642,560 2012-05-04
PCT/US2013/038378 WO2013165839A1 (en) 2012-05-04 2013-04-26 Tritylated ethers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104245652A CN104245652A (zh) 2014-12-24
CN104245652B true CN104245652B (zh) 2017-05-17

Family

ID=48428649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380020833.8A Active CN104245652B (zh) 2012-05-04 2013-04-26 三苯甲基化醚

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9410100B2 (zh)
EP (2) EP2995606B1 (zh)
JP (1) JP6220381B2 (zh)
KR (1) KR102096863B1 (zh)
CN (1) CN104245652B (zh)
BR (1) BR112014026082B8 (zh)
ES (2) ES2625014T3 (zh)
IL (2) IL235258A (zh)
IN (1) IN2014DN07169A (zh)
MY (1) MY169305A (zh)
TW (2) TWI571458B (zh)
WO (1) WO2013165839A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI516468B (zh) * 2012-07-06 2016-01-11 羅門哈斯公司 三苯甲基化之烷基芳基醚
TWI516469B (zh) 2013-04-05 2016-01-11 陶氏全球科技責任有限公司 烷基三苯甲基苯基醚
US10131606B2 (en) 2014-05-09 2018-11-20 Dow Global Technologies Llc Tetrarylmethane ethers
ES2738378T3 (es) * 2014-05-09 2020-01-22 Rohm & Haas Eteres de tetraarilmetano como marcadores de combustible
EP3383977A1 (en) * 2015-11-30 2018-10-10 SABIC Global Technologies B.V. Process for enhancing gasoline octane boosters, gasoline boosters, and gasolines
US10414899B2 (en) * 2016-11-30 2019-09-17 Dow Global Technologies Llc Markers for aqueous compositions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU640314B2 (en) 1991-05-03 1993-08-19 Nalco Chemical Company Identification of liquid hydrocarbons using chemical markers
AU670427B2 (en) 1992-01-29 1996-07-18 Isotag Technology, Inc. Method of identifying chemicals by use of non-radioactive isotopes
US6506704B1 (en) * 1999-03-23 2003-01-14 Cryovac, Inc. Olefin polymerization catalysts and processes for making and using same
US6811575B2 (en) 2001-12-20 2004-11-02 Rohm And Haas Company Method for marking hydrocarbons with anthraquinones
JP3806119B2 (ja) 2003-05-23 2006-08-09 ローム アンド ハース カンパニー 置換アントラキノンを用いた炭化水素のマーキング方法
JP3806118B2 (ja) 2003-06-13 2006-08-09 ローム アンド ハース カンパニー 置換アントラキノンでの炭化水素のマーキング方法。
US7858373B2 (en) 2006-02-03 2010-12-28 Rohm And Haas Company Chemical markers
JP5651291B2 (ja) * 2008-04-11 2015-01-07 株式会社センカファーマシー ポリエチレングリコールの誘導体およびその中間体の製造方法
EP2441745B1 (en) 2010-10-14 2015-08-26 Dow Global Technologies LLC Biphenyl benzyl ether marker compounds for liquid hydrocarbons and other fuels and oils
CN103534229B (zh) 2011-05-09 2015-04-22 陶氏环球技术有限公司 用作烃标记物的邻苯基苯酚化合物
US8961624B2 (en) 2011-05-09 2015-02-24 Dow Global Technologies Llc Ortho-phenylphenol compounds as markers for liquid hydrocarbons and other fuels and oils
ES2624311T3 (es) * 2011-06-24 2017-07-13 Dow Global Technologies Llc Éteres tritilados y métodos para marcar combustibles líquidos

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Anthracene-Containing [2]Rotaxanes Synthesis, Spectroscopic, and Electrochemical Properties;Roberto Ballardini et al.;《Eur. J. Org. Chem.》;20001231;第591-602页 *
Toward Controllable Molecular Shuttles;Pier-Lucio Anelli et al.;《Chrm. Eur. J.》;19971231;第3卷(第7期);第1113-1135页 *

Also Published As

Publication number Publication date
IN2014DN07169A (zh) 2015-04-24
KR20150013560A (ko) 2015-02-05
IL235258A (en) 2017-05-29
EP2844630B1 (en) 2016-09-07
EP2995606A1 (en) 2016-03-16
EP2995606B1 (en) 2017-03-29
IL250540B (en) 2018-05-31
EP2844630A1 (en) 2015-03-11
IL250540A0 (en) 2017-03-30
TWI518061B (zh) 2016-01-21
BR112014026082B8 (pt) 2021-05-04
US9410100B2 (en) 2016-08-09
WO2013165839A1 (en) 2013-11-07
US20150128485A1 (en) 2015-05-14
TW201345888A (zh) 2013-11-16
TW201544495A (zh) 2015-12-01
KR102096863B1 (ko) 2020-04-03
JP6220381B2 (ja) 2017-10-25
TWI571458B (zh) 2017-02-21
BR112014026082A2 (pt) 2017-07-18
ES2625014T3 (es) 2017-07-18
JP2015520141A (ja) 2015-07-16
BR112014026082B1 (pt) 2020-10-27
ES2603256T3 (es) 2017-02-24
MY169305A (en) 2019-03-21
CN104245652A (zh) 2014-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104245652B (zh) 三苯甲基化醚
CN103635562B (zh) 三苯甲基化醚
CN103620009B (zh) 用于液体烃以及其它的燃料和油作为标记物的双酚醚化合物
CN104603245B (zh) 三苯甲基化烷基芳基醚
KR101307907B1 (ko) 액체 탄화수소, 타 연료 및 오일용 비페닐 벤질 에테르 마커 화합물
CN103517974A (zh) 作为烃以及其它燃料和油的标记物的邻苯基苯酚化合物
CN103534229A (zh) 用作烃标记物的邻苯基苯酚化合物
CN104822805B (zh) Thpe醚
CN106536683B (zh) 用作燃料和油标记物的四芳基甲烷醚
CN106536685B (zh) 作为燃料标记物的四芳基甲烷醚
WO2012177632A1 (en) Bisphenol a compounds useful as markers for liquid hydrocarbons and other fuels and oils
CN103619793B (zh) 双酚醚化合物
WO2012177614A1 (en) Bisphenol a compounds as markers for liquid hydrocarbons and other fuels and oils

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC.

Free format text: FORMER OWNER: ANGUS CHEMICAL

Effective date: 20150106

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150106

Address after: Michigan

Applicant after: Dow Global Technologies Inc.

Address before: Illinois State

Applicant before: Angus Chemical

C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant