JP6220381B2 - トリチル化エーテル - Google Patents
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Description
4−トリチルベンゼン−1,2−ジオール:1Lの三つ口フラスコに、機械撹拌器、窒素ブランケット付き還流凝縮装置ならびに温度調節器および熱電対付き加熱マントルを装備した。フラスコに、78.20グラム(0.30モル)のトリチルアルコール、39.39グラム(0.36モル)のカテコールおよび250mLの氷酢酸を投入した。混合物を約80℃まで加熱しながら窒素下で撹拌した。澄んだ琥珀色溶液が得られた。この溶液に、16.73グラム(0.06モル)の塩化トリチルを一度に加えた。塩化物は素早く溶解した。混合物を還流にかけた。還流において約30分後、固形物が分離を始めた。還流をさらに5時間継続し、その後室温に冷却した。反応混合物をろ過し、灰色の固形物をフィルタ上において酢酸で数回洗った。生成物を、最初は風乾し、最後に真空オーブン中で60℃で2時間乾燥した。生成物の収量は92.0グラム(72.5%)であり、融点245〜248℃を有した。IR、1H−および13C−NMRならびにGC/MS分析により構造を確認した。
4,6−ジトリチルベンゼン−1,3−ジオール:1Lの三つ口フラスコに、機械撹拌器、窒素ブランケット付き還流凝縮装置ならびに温度調節器および熱電対付き加熱マントルを装備した。フラスコに、12.39グラム(0.0475モル)のトリチルアルコール、15.03グラム(0.054モル)の塩化トリチル、5.53グラム(0.05モル)のレゾルシノールおよび50mLの氷酢酸を投入した。混合物を加熱して還流しながら窒素下で撹拌した。約80℃で、澄んだ琥珀色溶液が得られた。約30分後、固形物が分離を始めた。還流を合計約34時間継続した。反応混合物を室温に冷却し、次いでろ過した。白色の固形物をフィルタ上において酢酸で数回洗った。生成物を、最初は約2時間風乾し、次いで真空オーブン中で50℃で3時間乾燥した。生成物の収量は15.27グラム(95%)であり、融点272〜274℃を有した。IR、1H−および13C−NMRならびにGC/MS分析により構造を確認した。
典型的な官能化モノ−トリチル化フェノールモノ−エーテル合成手順は、以下の実施例により例示される:
6−(4−トリチルフェノキシ)ヘキサン−1−オール:25mLの三つ口フラスコに、磁気撹拌機、窒素ブランケット付き還流凝縮装置ならびに温度調節器および熱電対付き加熱マントルを装備した。フラスコに1.12グラム(0.0033モル)の4−トリチルフェノール、0.22グラム(0.0033モル、85重量%)の水酸化カリウムペレットおよび5mLのジメチルスルホキシドを投入した。混合物を100℃まで加熱しながら窒素下で撹拌した。約2時間後、全ての水酸化カリウムが溶解し、混合物を70℃に冷却した。次いで6−クロロヘキサノール(0.45グラム、0.0033モル)を一度に加えた。反応混合物を100℃に約0.5時間維持し、次いで室温で一晩撹拌した。この時点でGC分析用に回収した試料は、出発原料が残っていないことを示し、反応が完了したことを示していた。反応混合物を100mLの水に注いだ。固形物が沈殿した。混合物をろ過した。ベージュ色の固形物をフィルタ上において水で数回洗い、次いで風乾した。生成物の収量は1.2グラム(83%)であった。IR、1H−および13C−NMRならびにGC/MS分析により構造を確認した。
6,6’−((4−トリチル−1,2−フェニレン)ビス(オキシ))ビス(ヘキサン−1−オール):100mLの三つ口フラスコに、磁気撹拌機、窒素ブランケット付き還流凝縮装置ならびに温度調節器および熱電対付き加熱マントルを装備した。フラスコに3.52グラム(0.01モル)の4−トリチルベンゼン−1,2−ジオール、1.32グラム(0.02モル、85重量%)の水酸化カリウムペレットおよび25mLのジメチルスルホキシドを投入した。混合物を水酸化カリウムペレットが溶解するまで105℃まで加熱しながら窒素下で撹拌した。混合物を55℃まで冷却し、次いで6−クロロヘキサノール(2.73グラム、0.02モル)を一度に加えた。約58℃までの発熱が観察された。発熱が弱まった後、反応混合物を65℃に約2時間維持した。この時点でGPC分析用に回収した試料は、ビス−エーテルへ約83%の転化を示した。未反応の4−トリチルベンゼン−1,2−ジオールの存在はクロロヘキサノールの一部がオキセパンに環化したことを意味し、さらに0.5グラム(0.0037モル)クロロヘキサノールを反応混合物に加え、60℃で加熱を継続した。5.5時間後、反応混合物を400mLの水に注いだ。生成物は油として分離した。混合物を約75mL×2のトルエンで抽出した。トルエン層を合わせ、次いで50mL×1の飽和塩化ナトリウム水溶液で洗った。無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、回転蒸発によりトルエンを除去し、1.97グラムのベージュ色の固形生成物を与えた(収率36%)。MP=81〜84℃。IR、1H−および13C−NMRならびにGC/MS分析により構造を確認した。
GC/MSパラメータ:
−カラム:Agilent DB35m、15.0m×0.25mm×0.25μ
−流速:1.5mL/分(Heキャリアガス)
−オーブン:初期:100℃
−勾配1:20℃/分で280℃まで、保持:10分
−勾配2:20℃/分で340℃まで、保持:6分
−注入口温度:280℃
−挿入:スプリットレス、排出口:15分、シングルテーパ、グラスウール、不活性化、5062−3587
−注入量:3μL、粘度:5秒、プランジャ:高速
質量トランスファーライン温度:280℃
−MS Quad:200℃、MS Source:250℃
−溶媒遅延:18.5分
Claims (10)
- 化学式(Ph3C)mAr(GR)nを有する化合物であって、
式中、Phはフェニル基を表し、
Arは6から20個の炭素原子を有する芳香族環系であり、
GはO、S、SOまたはSO2であり、
Rは(a)OH、SHおよびC1〜C18のアルコキシの少なくとも1つによって置換されたC 3 〜C 12 のアルキル、または(b)C4〜C 12 のヘテロアルキルであり、
mは1または2であり、
nは2から4の整数である、化合物。 - ArがC6〜C12のヒドロカルビル芳香族環系であり、RがC4〜C 12 のヘテロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- nが2から3の整数である、請求項2に記載の化合物。
- Rが硫黄を含有しないC4〜C8のヘテロアルキルであり、GがOである、請求項3に記載の化合物。
- Arがベンゼン環系であり、nが2である、請求項4に記載の化合物。
- 石油炭化水素または生物由来の液体燃料をマーキングするための方法であって、
前記方法は、化学式(Ph3C)mAr(GR)nを有するそれぞれの化合物が0.01ppmから20ppmの濃度で存在する、化学式(Ph3C)mAr(GR)nを有する少なくとも1種の化合物を前記石油炭化水素または生物由来の液体燃料に加えるステップを含む、方法であって、
式中、Phはフェニル基を表し、
Arは6から20個の炭素原子を有する芳香族環系であり、
GはO、S、SOまたはSO2であり、
Rは(a)OH、SH、C1〜C18のアルコキシおよびシアノの少なくとも1つによって置換されたC1〜C18のアルキル、または(b)C4〜C18のヘテロアルキルであり、
mは1または2であり、
nは1から4の整数である、方法。 - ArがC6〜C12のヒドロカルビル芳香族環系であり、RがC4〜C18のヘテロアルキルである、請求項6に記載の方法。
- nが1から3の整数である、請求項7に記載の方法。
- Rが硫黄を含有しないC4〜C8のヘテロアルキルであり、GがOである、請求項8に記載の方法。
- Arがベンゼン環系であり、nが2である、請求項9に記載の方法。
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