TWI571458B - 標記石油烴或液體生物衍生燃料之方法 - Google Patents

標記石油烴或液體生物衍生燃料之方法 Download PDF

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Description

標記石油烴或液體生物衍生燃料之方法
本發明係有關於用於標記液體烴類及其它燃料與油類之方法的新穎化合物。
使用各種化學標記物來標記石油烴類及其它燃料與油類為發明所屬技術領域眾所周知。有各種化合物曾經用於此項目的，以及有多項技術用於標記物的檢測，例如吸收光譜術及質譜術。舉例言之，美國專利案第7,858,373號揭示各種有機化合物用於標記液體烴類及其它燃料與油類。但仍然需要有額外用於此等產品的標記化合物。標記物的組合可用作為數位標記系統，而量的比例形成被標記產品的代碼。用作為燃料及潤滑劑標記物的額外化合物將為最大化可用代碼所需。本發明所解決的問題乃找出有用於標記液體烴類及其它燃料與油類的額外標記物。
本發明提出一種具有式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基；Ar為具有6至20個碳原子的芳香環系；G為O、S、SO或SO2；R為：(a)經OH、SH、C1-C18烷氧基及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；或(b)C4-C18雜烷基；m為1或2；及n為1至4的整數。
本發明進一步提出一種標記石油烴或液體生物衍生燃料之方法；該方法係包含於該石油烴或液體生物衍生燃料內添加至少一種具有式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基；Ar為具有6至20個碳原子的芳香環系；G為O、S、SO或SO2；R為：(a)經OH、SH、C1-C18烷氧基及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；或(b)C4-C18雜烷基；m為1或2；及n為1至4的整數；其中具有式(Ph3C)mAr(GR)n的各化合物係以0.01ppm至20ppm的量存在。
除非另行載明否則百分比係為重量百分比(wt%)及溫度係以℃表示。濃度係以重量/重量基準計算的每百萬份之份數(「ppm」)，或重量/體積基準(毫克/公升)表示；較佳地係以重量/體積基準計。術語「石油烴」係指主要具有烴組成物的產物，但其可含有少量氧、氮、硫或磷；石油烴類包括原油及衍生自石油精煉處理的產物；其包括例如，原油、潤滑油、液壓油、煞車油、汽油、柴油、煤油、航空燃油及燃料用油。本發明之標記化合物可添加至石油烴或液體生物衍生燃料；後者之實例為生質柴油燃料、乙醇、丁醇、乙基第三丁基醚或其混合物。於20℃時為液態的物質稱作為液體。生質柴油燃料為生物衍生的燃料，其含有脂肪酸烷基酯尤其甲基酯之混合物。生質柴油燃料典型地係經由初榨或回收植物油的轉酯化製造，但也可使用動物脂肪。乙醇燃料為含有乙醇的任何燃料，或呈純質形式，或混合石油烴，例如「酒 精汽油」。「烷基」為呈線性、分支、或環狀排列的具有1至22個碳原子的經取代或未經取代之烴基。許可在烷基上有一或多個OH基或烷氧基取代；當於本文它處載明時許可其它基團。較佳地烷基為飽和。較佳地烷基為未經取代。較佳地烷基為線性或分支。「芳基」為衍生自芳香族烴化合物的取代基。除非另行載明否則芳基共含6至20個環原子，及具有分開的或稠合的一或多個環。許可在芳基上有一或多個烷基或烷氧基取代。「雜烷基」係為其中一或多個亞甲基已經由O或S所置換的烷基。較佳地，雜烷基含有1至6個，較佳地1至4個，較佳地1至3個O或S原子。由O或S所置換的亞甲基係鍵結至在相對應烷基中的另二個碳原子。較佳地，雜烷基係不含S原子。雜烷基可經OH、SH或C1-C18烷氧基取代，較佳地經OH或C1-C6烷氧基取代，較佳地經羥基或C1-C4烷氧基取代。雜烷基之實例包括具有2至6個(較佳2至4個，較佳2或3個)環氧烷單元及末端羥基或C1-C6烷氧基(較佳地羥基或C1-C4烷氧基，較佳地羥基或甲氧基，較佳地羥基)的環氧乙烷、環氧丙烷、或環氧丁烷之寡聚物；環氧乙烷寡聚物之實例為-{(CH2)2O}jR2，其中j為2至6之整數及R2為氫或C1-C6烷基。較佳地，j為2至4，較佳2或3。較佳地，R2為氫或C1-C4烷基，較佳為氫或甲基，較佳為氫。較佳地，本發明化合物含有呈其天然同位素比例的元素。
Ar為含6至20個碳原子的芳香環系，其取代基包括Ph3C及OR基團，較佳之一者為其中僅有Ph3C及OR基團取代基者。較佳地，Ar為C6-C12烴基芳香環系。較佳地，Ar為苯、萘、聯苯、苯基醚、二苯基甲烷、或經烷基及/或烷氧基取代的先前環 系中之一者；較佳為苯。較佳地，n為1至3，較佳2或3，較佳為2。較佳地，G為O或S，較佳為O。較佳地，R為(a)經OH、SH、C1-C12烷氧基及氰基中之至少一者取代的C2-C18烷基；或(b)C4-C18雜烷基；較佳地(a)經OH、SH及C1-C12烷氧基中之至少一者取代的C3-C12烷基；或(b)C4-C12雜烷基；較佳地(a)經OH及C1-C6烷氧基中之至少一者取代的C3-C12烷基；或(b)C4-C12雜烷基；較佳地C4-C18雜烷基；較佳地C4-C12雜烷基；較佳地C4-C8雜烷基；較佳地C4-C6雜烷基。較佳地，R具有選自OH、SH、C1-C18烷氧基及氰基中之單一取代基；較佳地，該單一取代基係在R上的末端位置，亦即距Ar最遠的碳上。較佳地，當G為O時，R為：(a)經SH及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；(b)經OH或C1-C18烷氧基取代的C2-C12烷基；或(c)C4-C18雜烷基；較佳地，當G為O時，R為：(a)經SH及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；(b)經OH或C1-C18烷氧基取代的C2-C18烷基，該OH或C1-C18烷氧基係在末端位置；或(c)C4-C18雜烷基；較佳地，當G為O時，R為：(a)經SH及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；(b)經OH或C1-C12烷氧基取代的C2-C12烷基，該OH或C1-C12烷氧基係在末端位置；或(c)C4-C18雜烷基；較佳地，當G為O時，R為：(a)經SH及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；或(b)C4-C18雜烷基。
較佳地，本發明化合物係以式(I)表示
其中R係如前文定義。
較佳地，本發明化合物係以式(II)表示
其中R係如前文定義。
當使用本發明化合物作為標記物時，較佳地，添加至欲標記液體的各種化合物的最小用量為至少0.01ppm，較佳地至少0.02ppm，較佳地至少0.05ppm，較佳地至少0.1ppm，較佳地至少0.2ppm。較佳地，各標記物的最大用量為50ppm，較佳為20ppm，較佳為15ppm，較佳為10ppm，較佳為5ppm，較佳為2ppm，較佳為1ppm，較佳為0.5ppm。較佳地，標記物化合物的最大總量為100ppm，較佳為70ppm，較佳為50ppm，較佳為30ppm，較佳為20ppm，較佳為15ppm，較佳為12ppm，較佳為10ppm，較佳為8ppm，較佳為6ppm，較佳為4ppm，較佳為3ppm，較佳為2ppm，較佳為1ppm。較佳地，標記物化合物在被標記的石油烴或液體生物衍生燃料內無法藉目測手段檢測，亦即無法藉未經輔助的目測觀察含有標記物化合物的顏色或其它特性決定。較佳地，標記物化合物為正常不出現在其所添加的石油烴或液體生物衍生燃料中者，其要麼作為石油烴或液體生物衍生燃料本身的成分，要麼作為用於其中的添加物。
較佳地，標記物化合物具有至少3的log P值，於該處P為1-辛醇/水分配係數。較佳地，標記物化合物具有至少4， 較佳至少5的log P值。尚未經實驗測定及於參考文獻報告的log P值可使用Meylan,W.M.& Howard,P.H.,J.Pharm.Sci.，第84期83-92頁(1995)揭示的方法估計。較佳地，石油烴或液體生物衍生燃料為石油烴、生質柴油燃料或乙醇燃料；較佳為石油烴或生質柴油燃料；較佳為石油烴；較佳為原油、汽油、柴油、煤油、航空燃油及燃料用油；較佳為汽油。
較佳地，標記物化合物係藉使用層析技術從石油烴或液體生物衍生燃料的組成分中至少部分地分離而予檢測，例如氣相層析術、液相層析術、薄層層析術、紙層析術、吸附層析術、親和層析術、毛細電泳、離子交換、及分子排除層析術。層析術之後接著為下列中之至少一者：(i)質譜分析；及(ii)富利葉變換紅外線光譜術(FTIR)。標記物化合物的身分較佳地係藉質譜分析測定。較佳地，不需進行任何分離，質譜分析係用以檢測於石油烴或液體生物衍生燃料中的標記物化合物。另外，標記物化合物可在分析之前例如，藉蒸餾去除石油烴或液體生物衍生燃料的較為揮發性成分中之部分而予濃縮。
較佳地，存在有多於一種標記物化合物。多種標記物化合物的使用有助於將可用以識別石油烴或液體生物衍生燃料的起源及其它特性的編碼資訊結合入該石油烴或液體生物衍生燃料。代碼包含標記物化合物的身分及相對含量，例如固定整數比。一、二、三或更多種標記物化合物可用以形成該代碼。依據本發明之標記物化合物可組合其它型別的標記，例如藉吸收光譜術檢測得的標記，包括揭示於美國專利案第6,811,575號；美國專利申請案公開第2004/0250469號及EP申請案公開第1,479,749號者。 標記物化合物係直接置於石油烴或液體生物衍生燃料內，或另外，置於含有其它化合物例如潤滑劑的抗磨耗添加劑、汽油的清潔劑等的添加劑包裝內，而該添加劑包裝係添加至石油烴或液體生物衍生燃料。
本發明化合物可藉發明所屬技術領域已知方法製備，例如使用三苯甲基鹵或醇烷化酚類或多羥基芳香化物，接著於鹼存在下使用有機鹵進行烷化。舉例言之，三苯甲基化酚系醚類可依據如下反應圖製備，
其中M為1或2及N為1至4。其中G為S的相對應化合物可從相對應於硫酚系起始物料製備。其中G為SO或SO2的化合物可從G=S化合物藉氧化製備。
實施例 典型一-三苯甲基化酚合成程序係藉下述實施例例示說明：
4-三苯甲基苯-1,2-二醇：1升三頸瓶裝配機械攪拌器、具氮氣氣氛的回流冷凝器、及附有溫度控制器及熱偶的加熱罩斗。燒瓶內進給78.20克(0.30莫耳)三苯甲基醇，39.39克(0.36莫耳)兒茶酚，及250毫升冰醋酸。混合物係於氮氣下攪拌同時加熱至約80℃。獲得澄清琥珀色溶液。於此溶液內一次添加16.73克(0.06莫耳)三苯甲基氯。將該氯化物快速溶解。混合物調整至回流。回流約30分鐘後，固體開始分離出。冷卻至室溫之前又繼續回流5小時。反應混合物經過濾，灰色固體在過濾器上以數份乙酸洗滌。產物經乾燥，首先風乾，及最後於60℃真空烤爐內乾燥2小時。產物之產率為92.0克(72.5%)，具有熔點245至248℃。結構係經IR、1H-NMR及13C-NMR、及GC/MS分析獲得證實。
典型二-三苯甲基化酚合成程序係藉下述實施例例示說明：
4,6-二-三苯甲基苯-1,3-二醇：1升三頸瓶裝配機械攪拌器、具氮氣氣氛的回流冷凝器、及附有溫度控制器及熱偶的加熱罩斗。燒瓶內進給12.39克(0.0475莫耳)三苯甲基醇，15.03克(0.054莫耳)三苯甲基氯，5.53克(莫耳)間苯二酚，及50毫升冰醋酸。混合物係於氮氣下攪拌同時加熱至回流。於約80℃，獲得澄清琥珀色溶液。回流約30分鐘後，固體開始分離出。又繼續回流總計約34小時。反應混合物冷卻至室溫然後經過濾。白色固體在過濾器上以數份乙酸洗滌。產物經乾燥，首先風乾約2小時，及然後於50℃真空烤爐內乾燥3小時。產物之產率為15.27克(95%)，具有熔點272至274℃。結構係經IR、1H-NMR及13C-NMR、及GC/MS分析獲得證實。
官能化三苯甲基化酚醚之合成方案 典型官能化之單-三苯甲基化酚單-醚合成程序係藉下述實施例例示說明：
6-(4-三苯甲基苯氧基)己-1-醇：25毫升三頸瓶裝配機械攪拌器、具氮氣氣氛的回流冷凝器、及附有溫度控制器及熱偶的加熱罩斗。燒瓶內進給1.12克(0.0033莫耳)4-三苯甲基酚，0.22克(0.0033莫耳，85wt%)氫氧化鉀丸粒，及5毫升二甲基亞碸。混合物係於氮氣下攪拌同時加熱至100℃。約2小時後，全部氫氧化鉀皆已溶解，及混合物冷卻至70℃。然後一次添加6-氯己醇(0.45克，0.0033莫耳)。反應混合物於100℃維持約0.5小時，然後於室溫攪拌隔夜。此時取樣進行GC分析顯示無殘留起始物料，顯示反應完成。反應混合物倒入100毫升水中。固體沈澱出。混合物經過濾。裸色固體在過濾器上以數份水洗滌，然後經風乾。產物之產率為1.2克(83%)。結構係經IR、1H-NMR及13C-NMR、及GC/MS分析獲得證實。
典型官能化之單-三苯甲基化酚雙-醚合成程序係藉下述實施例例示說明：
6,6’-((4-三苯甲基-1,2-伸苯基)雙(氧基))雙(己-1-醇)：100毫升三頸瓶裝配機械攪拌器、具氮氣氣氛的回流冷凝器、及附有溫度控制器及熱偶的加熱罩斗。燒瓶內進給3.52克(0.01莫耳)4-三苯甲基苯-1,2-二醇，1.32克(0.02莫耳，85wt%)氫氧化鉀丸粒，及25毫升二甲基亞碸。混合物係於氮氣下攪拌同時加熱至105℃直到氫氧化鉀丸粒溶解。混合物冷卻至55℃，然後一次添加6-氯己醇(2.73克，0.02莫耳)。觀察到放熱至約58℃。放熱停止後，反應混合物於65℃維持約2小時。此時取樣進行GPC分析 顯示約83%轉化成雙-醚。存在有未反應的4-三苯甲基苯-1,2-二醇提示部分氯己醇已經環化成氧雜環庚烷；又再添加0.5克(0.0037莫耳)氯己醇至該反應混合物，及持續於60℃加熱。5.5小時後，反應混合物倒入400毫升水中。產物分離呈油狀。混合物以約2 x 75毫升甲苯萃取。將甲苯層組合，然後以1 x 50毫升飽和氯化鈉水溶液洗滌。以無水硫酸鎂乾燥後，甲苯藉旋轉蒸發去除以獲得1.97克裸色固體產物(36%產率)。MP=81至84℃。結構係經IR、1H-NMR及13C-NMR、及GC/MS分析獲得證實。
使用前述程序，製備下列官能化三苯甲基化酚醚：
GC/MS研究：官能化之三苯甲基化酚醚之儲備溶液 係於二氯甲烷(DCM)製備。此等溶液係用以建立GC滯留時間及MS分段樣式。結果係顯示於表2。
GC/MS參數：
-管柱：愛吉蘭(Agilent)DB 35m，15.0米x0.25毫米x0.25微米
-流速：1.5毫升/分鐘。氦承載氣體
-烤爐：初始：100℃
-斜度1：20℃/分鐘至280℃；維持：10分鐘
-斜度2：20℃/分鐘至340℃；維持：6分鐘
-進氣口溫度：280℃
-插件：無分流；通風：15分鐘，單錐形，玻璃絨，去活化，5062至3587
-注入體積：3微升；黏度：5秒，柱塞：快速
-質量移轉管線溫度：280℃
-MS四元組：200℃；MS來源：250℃
-溶劑延遲：18.5分鐘。
溶解度研究：係藉混合0.1克樣本於0.9克溶劑測定官能化之三苯甲基化酚醚之溶解度性質。混合物係於60℃溫熱數分鐘而製造均質溶液。溶液冷卻回室溫，然後置於-10℃冰庫內。每日檢查溶液看是否已經出現結晶。
DPGME為二丙二醇單-甲基醚及NMP為N-甲基吡咯啶酮；亞洛曼(AROMATIC)200為得自美孚公司(Exxon Mobil Corp.) 的混合芳香族溶劑。

Claims (5)

  1. 一種標記石油烴或液體生物衍生燃料之方法，該方法係包括於該石油烴或液體生物衍生燃料內添加至少一種具有式(Ph3C)mAr(GR)n的化合物，其中Ph表示苯基；Ar為具有6至20個碳原子的芳香環系；G為O、S、SO或SO2；R為：(a)經OH、SH、C1-C18烷氧基及氰基中之至少一者取代的C1-C18烷基；或(b)含有1至6個O或S原子之C4-C18雜烷基；m為1或2；及n為1至4的整數，其中具有式(Ph3C)mAr(GR)n的各化合物係以0.01ppm至20ppm的量存在。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中Ar為C6-C12烴基芳香環系及R為含有1至6個O或S原子之C4-C18雜烷基。
  3. 如申請專利範圍第2項之方法，其中n為1至3之整數。
  4. 如申請專利範圍第3項之方法，其中R為含有1至6個O原子之C4-C8雜烷基及G為O。
  5. 如申請專利範圍第4項之方法，其中Ar為苯環系及n為2。
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