JP7467330B2 - エステル化合物、樹脂組成物、硬化物、及び、ビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
本発明は、硬化後の耐熱性及び誘電特性に優れる樹脂組成物に用いることができるエステル化合物に関する。また、本発明は、該エステル化合物を含有する樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物、及び、該樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムに関する。
低収縮であり、接着性、絶縁性、及び、耐薬品性に優れるエポキシ樹脂等の硬化性樹脂は、多くの工業製品に使用されている。特に、プリント配線板の層間絶縁材料等に用いられる樹脂組成物には、低誘電率、低誘電正接といった誘電特性が必要となる。このような誘電特性に優れる樹脂組成物として、例えば、特許文献１、２には、硬化性樹脂と、硬化剤として特定の構造を有する化合物とを含有する樹脂組成物が開示されている。しかしながら、このような樹脂組成物は、硬化後の耐熱性と誘電特性とを両立することが困難であるという問題があった。
本発明は、硬化後の耐熱性及び誘電特性に優れる樹脂組成物に用いることができるエステル化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、該エステル化合物を含有する樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物、及び、該樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムを提供することを目的とする。
本発明は、下記式（１）で表されるエステル化合物である。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、置換されていてもよいアリール基であり、Ｒ３は、置換されていてもよいアリーレン基を少なくとも１つ有する２価の基であり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレン基を少なくとも１つ有する２価の基であり、ｎは、０以上１０以下の整数である。
以下に本発明を詳述する。
以下に本発明を詳述する。
本発明者らは、特定の構造を有するエステル化合物を硬化剤として用いることにより、硬化後の耐熱性及び誘電特性に優れる樹脂組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明のエステル化合物は、上記式（１）で表される。
上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、置換されていてもよいアリール基である。上記Ｒ１及び上記Ｒ２として置換されていてもよいアリール基を有することにより、本発明のエステル化合物は、硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物が低誘電正接等の誘電特性に優れるものとなる。
上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、置換されていてもよいアリール基である。上記Ｒ１及び上記Ｒ２として置換されていてもよいアリール基を有することにより、本発明のエステル化合物は、硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物が低誘電正接等の誘電特性に優れるものとなる。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
上記アリール基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。
なかでも、上記式（１）中のＲ１及びＲ２は、下記式（２）で表される基であることが好ましい。上記Ｒ１及び上記Ｒ２が下記式（２）で表される基であることにより、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が低誘電正接等の誘電特性により優れるものとなる。
上記アリール基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。
なかでも、上記式（１）中のＲ１及びＲ２は、下記式（２）で表される基であることが好ましい。上記Ｒ１及び上記Ｒ２が下記式（２）で表される基であることにより、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が低誘電正接等の誘電特性により優れるものとなる。
式（２）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、＊は、結合位置である。
上記式（１）中、Ｒ３は、置換されていてもよいアリーレン基を少なくとも１つ有する２価の基である。上記Ｒ３が置換されていてもよいアリーレン基を少なくとも１つ有する２価の基であることにより、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性に優れるものとなる。なお、上記式（１）中のｎが１以上である場合、各Ｒ３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記式（１）中のＲ３に含まれるアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。
なかでも、上記式（１）中のＲ３は、下記式（３－１）、（３－２）、（３－３）、又は、（３－４）で表される基であることが好ましく、下記式（３－１）又は（３－２）で表される基であることがより好ましい。上記Ｒ３が下記式（３－１）、（３－２）、（３－３）、又は、（３－４）で表される基であることにより、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に硬化性樹脂との相溶性により優れるものとなり、かつ、得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性により優れるものとなる。
上記アリーレン基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。
なかでも、上記式（１）中のＲ３は、下記式（３－１）、（３－２）、（３－３）、又は、（３－４）で表される基であることが好ましく、下記式（３－１）又は（３－２）で表される基であることがより好ましい。上記Ｒ３が下記式（３－１）、（３－２）、（３－３）、又は、（３－４）で表される基であることにより、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に硬化性樹脂との相溶性により優れるものとなり、かつ、得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性により優れるものとなる。
式（３－１）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、式（３－２）中、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、式（３－３）中、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、式（３－４）中、Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、式（３－１）、（３－２）、（３－３）、及び、（３－４）中、＊は、結合位置である。
上記式（１）中の上記Ｒ３が上記式（３－１）で表される基である場合、該式（３－１）で表される基としては、下記式（４－１）又は（４－２）で表される基が好ましい。
また、上記式（１）で表されるエステル化合物を硬化剤として用いる場合、上記Ｒ３が下記式（４－１）で表される基である化合物と、下記式（４－２）で表される基である化合物との混合物を用いてもよい。
また、上記式（１）で表されるエステル化合物を硬化剤として用いる場合、上記Ｒ３が下記式（４－１）で表される基である化合物と、下記式（４－２）で表される基である化合物との混合物を用いてもよい。
式（４－１）及び（４－２）中、＊は、結合位置である。
上記式（１）中、ｎは、０以上１０以下の整数である。
上記式（１）中、ｎが０である場合、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性により優れるものとなる。
また、本発明のエステル化合物は、多量体化した場合、即ち、上記式（１）中のｎが１以上である場合においても、硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性及び誘電特性に優れるものとなる。また、上記式（１）中のｎが１以上である場合は、得られる樹脂組成物の硬化物が伸びにも優れるものとなる。
樹脂成分との相溶性等の観点から、上記式（１）中のｎの好ましい上限は１０である。
上記式（１）中、ｎが０である場合、本発明のエステル化合物を硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性により優れるものとなる。
また、本発明のエステル化合物は、多量体化した場合、即ち、上記式（１）中のｎが１以上である場合においても、硬化剤として用いた場合に得られる樹脂組成物の硬化物が耐熱性及び誘電特性に優れるものとなる。また、上記式（１）中のｎが１以上である場合は、得られる樹脂組成物の硬化物が伸びにも優れるものとなる。
樹脂成分との相溶性等の観点から、上記式（１）中のｎの好ましい上限は１０である。
上記式（１）中、Ｘは、置換されていてもよいアリーレン基を少なくとも１つ有する２価の基である。
上記式（１）中のＸに含まれるアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。なお、上記式（１）中のｎが２以上である場合、各Ｘは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記式（１）中のＸに含まれるアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基が置換されている場合の置換基としては、例えば、脂肪族基等が挙げられる。なお、上記式（１）中のｎが２以上である場合、各Ｘは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記アリーレン基を２以上有する場合の上記Ｘとしては、下記式（５－１）又は（５－２）で表される基が挙げられる。
式（５－１）中、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、式（５－２）中、Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子又は脂肪族基であり、式（５－１）、（５－２）中、＊は、結合位置である。
本発明のエステル化合物の分子量の好ましい下限は５００、好ましい上限は１万である。上記分子量がこの範囲であることにより、本発明のエステル化合物は、硬化後の優れた耐熱性を維持しつつ、樹脂成分との相溶性により優れるものとなり、かつ、得られる樹脂組成物の硬化物が低誘電正接等の誘電特性により優れるものとなる。本発明のエステル化合物の分子量のより好ましい下限は５８０、より好ましい上限は８０００であり、更に好ましい下限は６００である。また、硬化後により優れた耐熱性が必要とされる場合は、上記エステル化合物の分子量は、５５００以下であることが好ましい。上記分子量が５５００以下であることにより、得られる硬化性樹脂組成物の硬化物が耐熱性により優れるものとなる。硬化後の耐熱性の観点からは、上記エステル化合物の分子量のより好ましい上限は５０００、更に好ましい上限は４５００、更により好ましい上限は４０００、特に好ましい上限は３５００、最も好ましい上限は３０００である。加えて、硬化後により優れた伸びが必要とされる場合は、上記エステル化合物の分子量は１０００以上であることが好ましい。上記分子量が１０００以上であることにより、得られる硬化性樹脂組成物の硬化物が伸びにより優れるものとなる。硬化後の伸びの観点からは、上記エステル化合物の分子量のより好ましい下限は１２００以上であり、更に好ましい下限は１５００以上である。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物（例えば、上記式（１）において、ｎが０の化合物のみである場合）については、構造式から求められる分子量である。また、本明細書において上記「分子量」は、重合度の分布が広い化合物（例えば、上記式（１）において、ｎが複数の値を有する混合物の場合）及び変性部位が不特定な化合物については、数平均分子量を用いて表す場合がある。本明細書において上記「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、ＪＡＩＧＥＬ－２Ｈ－Ａ（日本分析工業社製）等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物（例えば、上記式（１）において、ｎが０の化合物のみである場合）については、構造式から求められる分子量である。また、本明細書において上記「分子量」は、重合度の分布が広い化合物（例えば、上記式（１）において、ｎが複数の値を有する混合物の場合）及び変性部位が不特定な化合物については、数平均分子量を用いて表す場合がある。本明細書において上記「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、ＪＡＩＧＥＬ－２Ｈ－Ａ（日本分析工業社製）等が挙げられる。
本発明のエステル化合物のうち、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造する方法としては、例えば、以下の方法等が挙げられる。
即ち、無水トリメリット酸と、下記式（６）で表される芳香族ジアミンとを反応させた後、下記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び／又は下記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物を反応させる方法により、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造することができる。また、無水トリメリット酸ハライドと、下記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び／又は下記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物を反応させた後、下記式（６）で表される芳香族ジアミンとを反応させる方法によっても、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造することができる。
即ち、無水トリメリット酸と、下記式（６）で表される芳香族ジアミンとを反応させた後、下記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び／又は下記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物を反応させる方法により、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造することができる。また、無水トリメリット酸ハライドと、下記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び／又は下記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物を反応させた後、下記式（６）で表される芳香族ジアミンとを反応させる方法によっても、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造することができる。
また、本発明のエステル化合物を多量化する場合、即ち、上記式（１）中のｎが１以上である化合物を製造する方法としては、例えば、以下の方法等が挙げられる。
即ち、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造する方法において、上記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び／又は上記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物に加えて、下記式（８）で表される水酸基含有芳香族化合物を反応させる方法により、上記式（１）中のｎが１以上である化合物を製造することができる。
即ち、上記式（１）中のｎが０である化合物を製造する方法において、上記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び／又は上記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物に加えて、下記式（８）で表される水酸基含有芳香族化合物を反応させる方法により、上記式（１）中のｎが１以上である化合物を製造することができる。
式（６）中、Ｒ３は、上記式（１）中のＲ３と同じ基である。
式（７－１）中、Ｒ１は、上記式（１）中のＲ１と同じ基であり、式（７－２）中、Ｒ２は、上記式（１）中のＲ２と同じ基である。
式（８）中、Ｘは、上記式（１）中のＸと同じ基である。
上記式（６）で表される芳香族ジアミンとしては、例えば、２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミン、２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミン、３，３’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、１，２－フェニレンジアミン、１，３－フェニレンジアミン、１，４－フェニレンジアミン、３，３’－ジアミノジフェニルスルフォン、４，４’－ジアミノジフェニルスルフォン、ビス（４－（３－アミノフェノキシ）フェニル）スルフォン、ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）スルフォン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）メタン、２，２－ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）プロパン、１，３－ビス（２－（４－アミノフェニル）－２－プロピル）ベンゼン、１，４－ビス（２－（４－アミノフェニル）－２－プロピル）ベンゼン、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシジフェニルメタン、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（３－ヒドロキシ－４－アミノフェニル）プロパン、ビスアミノフェニルフルオレン、ビストルイジンフルオレン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、３，３’－ジアミノ－４，４’－ジヒドロキシビフェニル、４，４’－ジアミノ－２，２’－ジヒドロキシビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシビフェニル、４，４’－ビス（４－アミノベンザミド）－３，３’－ジヒドロキシビフェニル、４，４’－ビス（３－アミノベンザミド）－３，３’－ジヒドロキシビフェニル等が挙げられる。なかでも、溶解性、耐熱性、及び、入手性の観点から、２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミン、２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、ビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）スルフォンが好ましく、２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミン、２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼンがより好ましい。
上記式（７－１）で表される水酸基含有芳香族化合物及び上記式（７－２）で表される水酸基含有芳香族化合物としては、例えば、フェノール、１－ナフトール、２－ナフトール、１－ヒドロキシアントラセン、２－ヒドロキシアントラセン、９－ヒドロキシアントラセン、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、２，３－ジメチルフェノール、２，４－ジメチルフェノール、２，５－ジメチルフェノール、２，６－ジメチルフェノール、３，４－ジメチルフェノール、３，５－ジメチルフェノール、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、４－α－クミルフェノール、１－メチル－２－ナフトール、３－メチル－２－ナフトール、６－メチル－２－ナフトール、７－メチル－２－ナフトール、１－ブロモ－２－ナフトール、３－ブロモ－２－ナフトール、６－ブロモ－２－ナフトール、７－ブロモ－２－ナフトール、１－ニトロ－２－ナフトール、３－ニトロ－２－ナフトール、６－ニトロ－２－ナフトール、７－ニトロ－２－ナフトール、１－ヒドロキシピレン等が挙げられる。なかでも、誘電特性、入手性の観点から、２－ナフトールが好ましい。
上記式（８）で表される水酸基含有芳香族化合物としては、例えば、１，２－ジヒドロキシベンゼン、１，３－ジヒドロキシベンゼン、１，４－ジヒドロキシベンゼン、１，２－ジヒドロキシナフタレン、１，３－ジヒドロキシナフタレン、１，４－ジヒドロキシナフタレン、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、１，７－ジヒドロキシナフタレン、１，８－ジヒドロキシナフタレン、２，３－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、２，７－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシアントラセン、９，１０－ジヒドロキシアントラセン、４，４’－ジヒドロキシビフェニル、３，３’，５，５’－テトラメチルビフェニル―４，４’－ジオール、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１’－メチレンジ－２－ナフトール、１，１’－ビ－２－ナフトール等が挙げられる。
硬化性樹脂と硬化剤とを含有する樹脂組成物であって、上記硬化剤は、本発明のエステル化合物を含む樹脂組成物もまた、本発明の１つである。
本発明のエステル化合物を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、硬化物が耐熱性及び誘電特性に優れるものとなる。
本発明のエステル化合物を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、硬化物が耐熱性及び誘電特性に優れるものとなる。
本発明の樹脂組成物は、未硬化状態での加工性を向上させる等のために、本発明の目的を阻害しない範囲において、本発明のエステル化合物に加えて他の硬化剤を含有してもよい。
上記他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、チオール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、シアネート系硬化剤、本発明のエステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤等が挙げられる。なかでも、本発明のエステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤、シアネート系硬化剤が好ましい。
上記他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、チオール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、シアネート系硬化剤、本発明のエステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤等が挙げられる。なかでも、本発明のエステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤、シアネート系硬化剤が好ましい。
上記硬化剤として、本発明のエステル化合物のみを用いる場合の本発明のエステル化合物の含有量は、硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が５０重量部、好ましい上限が３００重量部である。上記硬化剤として本発明のエステル化合物のみを用いる場合、本発明のエステル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が、耐熱性及び誘電特性により優れるものとなる。上記硬化剤として本発明のエステル化合物のみを用いる場合の本発明のエステル化合物の含有量のより好ましい下限は７０重量部、より好ましい上限は２００重量部である。
また、上記硬化剤として、本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の本発明のエステル化合物の含有量は、硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が５重量部、好ましい上限が２００重量部である。上記硬化剤として本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合、本発明のエステル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が、耐熱性及び誘電特性により優れるものとなる。上記硬化剤として本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の本発明のエステル化合物の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は１５０重量部である。上記硬化剤として本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の本発明のエステル化合物とその他の硬化剤との合計の含有量は、硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が２０重量部、好ましい上限が２００重量部である。
また、上記硬化剤として、本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の本発明のエステル化合物の含有量は、硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が５重量部、好ましい上限が２００重量部である。上記硬化剤として本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合、本発明のエステル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が、耐熱性及び誘電特性により優れるものとなる。上記硬化剤として本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の本発明のエステル化合物の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は１５０重量部である。上記硬化剤として本発明のエステル化合物とその他の硬化剤を併用する場合の本発明のエステル化合物とその他の硬化剤との合計の含有量は、硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が２０重量部、好ましい上限が２００重量部である。
本発明の樹脂組成物は、硬化性樹脂を含有する。
上記硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素樹脂等が挙げられる。なかでも、上記硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、及び、ベンゾオキサジン樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、エポキシ樹脂を含むことがより好ましい。上記硬化性樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素樹脂等が挙げられる。なかでも、上記硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、及び、ベンゾオキサジン樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、エポキシ樹脂を含むことがより好ましい。上記硬化性樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、硬化促進剤を含有することが好ましい。上記硬化促進剤を含有することにより、硬化時間を短縮させて生産性を向上させることができる。
上記硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール系硬化促進剤、３級アミン系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤、光塩基発生剤、スルホニウム塩系硬化促進剤等が挙げられる。なかでも、貯蔵安定性及び硬化性の観点から、イミダゾール系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤が好ましい。
上記硬化促進剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記硬化促進剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記硬化促進剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が５重量部である。上記硬化促進剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物の接着性を悪化させることなく硬化時間を短縮させる効果により優れるものとなる。上記硬化促進剤の含有量のより好ましい下限は０．０５重量部、より好ましい上限は３重量部である。
本発明の樹脂組成物は、無機充填剤を含有することが好ましい。
上記無機充填剤を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、優れた接着性及び長期耐熱性を維持したまま、吸湿リフロー耐性、めっき耐性、及び、加工性により優れるものとなる。
上記無機充填剤を含有することにより、本発明の樹脂組成物は、優れた接着性及び長期耐熱性を維持したまま、吸湿リフロー耐性、めっき耐性、及び、加工性により優れるものとなる。
上記無機充填剤は、シリカ及び硫酸バリウムの少なくともいずれかであることが好ましい。上記無機充填剤としてシリカ及び硫酸バリウムの少なくともいずれかを含有することにより、本発明の樹脂組成物は、吸湿リフロー耐性、めっき耐性、及び、加工性により優れるものとなる。
上記シリカ及び上記硫酸バリウム以外のその他の無機充填剤としては、例えば、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、ガラスパウダー、ガラスフリット、ガラス繊維、カーボンファイバー、無機イオン交換体等が挙げられる。
上記無機充填剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記無機充填剤の平均粒子径の好ましい下限は５０ｎｍ、好ましい上限は１０μｍである。上記無機充填剤の平均粒子径がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が塗布性や加工性により優れるものとなる。上記無機充填剤の平均粒子径のより好ましい下限は１００ｎｍ、より好ましい上限は５μｍである。
上記無機充填剤の含有量は、後述する溶媒を用いる場合は該溶媒を除く樹脂組成物の合計１００重量部に対して、好ましい下限が１０重量部、好ましい上限が１０００重量部である。上記無機充填剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が吸湿リフロー耐性、めっき耐性、及び、加工性により優れるものとなる。上記無機充填剤の含有量のより好ましい下限は２０重量部である。
本発明の樹脂組成物は、被着体への短時間での塗れ性と形状保持性とを向上させる等の目的で流動調整剤を含有してもよい。
上記流動調整剤としては、例えば、アエロジル等のヒュームドシリカや層状ケイ酸塩等が挙げられる。
上記流動調整剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
また、上記流動調整剤としては、平均粒子径が１００ｎｍ未満のものが好適に用いられる。
上記流動調整剤としては、例えば、アエロジル等のヒュームドシリカや層状ケイ酸塩等が挙げられる。
上記流動調整剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
また、上記流動調整剤としては、平均粒子径が１００ｎｍ未満のものが好適に用いられる。
上記流動調整剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１００重量部である。上記流動調整剤の含有量がこの範囲であることにより、被着体への短時間での塗れ性と形状保持性とを向上させる等の効果により優れるものとなる。上記流動調整剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５０重量部である。
本発明の樹脂組成物は、応力緩和、靭性付与等を目的として有機充填剤を含有してもよい。
上記有機充填剤としては、例えば、シリコーンゴム粒子、アクリルゴム粒子、ウレタンゴム粒子、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子、ベンゾグアナミン粒子、及び、これらのコアシェル粒子等が挙げられる。なかでも、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子が好ましい。
上記有機充填剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記有機充填剤としては、例えば、シリコーンゴム粒子、アクリルゴム粒子、ウレタンゴム粒子、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子、ベンゾグアナミン粒子、及び、これらのコアシェル粒子等が挙げられる。なかでも、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子が好ましい。
上記有機充填剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記有機充填剤の含有量は、後述する溶媒を用いる場合は該溶媒を除く樹脂組成物の合計１００重量部に対して、好ましい上限が３００重量部である。上記有機充填剤の含有量がこの範囲であることにより、優れた接着性等を維持したまま、得られる樹脂組成物の硬化物が靭性等により優れるものとなる。上記有機充填剤の含有量のより好ましい上限は２００重量部である。
本発明の樹脂組成物は、難燃剤を含有してもよい。
上記難燃剤としては、例えば、ベーマイト型水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水和物、ハロゲン系化合物、りん系化合物、窒素化合物等が挙げられる。なかでも、ベーマイト型水酸化アルミニウムが好ましい。
上記難燃剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記難燃剤としては、例えば、ベーマイト型水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水和物、ハロゲン系化合物、りん系化合物、窒素化合物等が挙げられる。なかでも、ベーマイト型水酸化アルミニウムが好ましい。
上記難燃剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記難燃剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が２重量部、好ましい上限が３００重量部である。上記難燃剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が優れた接着性等を維持したまま、難燃性に優れるものとなる。上記難燃剤の含有量のより好ましい下限は５重量部、より好ましい上限は２５０重量部である。
本発明の樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で熱可塑性樹脂を含有してもよい。上記熱可塑性樹脂を用いることにより、本発明の樹脂組成物は、流動特性により優れ、熱圧着時の充填性及び浸出防止性を両立することがより容易となり、かつ、硬化後の耐屈曲性により優れるものとなる。
上記熱可塑性樹脂としては、ポリイミド樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂等が挙げられる。なかでも、耐熱性や取り扱い性の点から、ポリイミド樹脂、フェノキシ樹脂が好ましい。
上記熱可塑性樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱可塑性樹脂は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱可塑性樹脂の数平均分子量の好ましい下限は２０００、好ましい上限は１０万である。上記熱可塑性樹脂の上記数平均分子量がこの範囲であることにより、得られる樹脂組成物が流動特性や硬化後の耐屈曲性により優れるものとなる。上記熱可塑性樹脂の数平均分子量のより好ましい下限は５０００、より好ましい上限は５万である。
上記熱可塑性樹脂の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限は０．５重量部、好ましい上限は１２０重量部である。上記熱可塑性樹脂の含有量が０．５重量部以上であることにより、得られる樹脂組成物が流動特性や硬化後の耐屈曲性により優れるものとなる。上記熱可塑性樹脂の含有量が１２０重量部以下であることにより、得られる樹脂組成物が接着性や耐熱性により優れるものとなる。上記熱可塑性樹脂の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は８０重量部である。
本発明の樹脂組成物は、塗工性等の観点から溶媒を含有してもよい。
上記溶媒としては、塗工性や貯蔵安定性等の観点から、沸点が１６０℃以下の非極性溶媒又は沸点が１６０℃以下の非プロトン性極性溶媒が好ましい。
上記沸点が１６０℃以下の非極性溶媒又は沸点が１６０℃以下の非プロトン性極性溶媒としては、例えば、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、含窒素系溶媒等が挙げられる。
上記ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
上記エステル系溶媒としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソブチル等が挙げられる。
上記炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ノルマルヘキサン、イソヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ノルマルヘプタン等が挙げられる。
上記ハロゲン系溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン等が挙げられる。
上記エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン等が挙げられる。
上記含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル等が挙げられる。
なかでも、取り扱い性や上記硬化剤の溶解性等の観点から、沸点が６０℃以上のケトン系溶媒、沸点が６０℃以上のエステル系溶媒、及び、沸点が６０℃以上のエーテル系溶媒からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。このような溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
なお、上記「沸点」は、１０１ｋＰａの条件で測定される値、又は、沸点換算図表等で１０１ｋＰａに換算された値を意味する。
上記溶媒としては、塗工性や貯蔵安定性等の観点から、沸点が１６０℃以下の非極性溶媒又は沸点が１６０℃以下の非プロトン性極性溶媒が好ましい。
上記沸点が１６０℃以下の非極性溶媒又は沸点が１６０℃以下の非プロトン性極性溶媒としては、例えば、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、含窒素系溶媒等が挙げられる。
上記ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
上記エステル系溶媒としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソブチル等が挙げられる。
上記炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ノルマルヘキサン、イソヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ノルマルヘプタン等が挙げられる。
上記ハロゲン系溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン等が挙げられる。
上記エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン等が挙げられる。
上記含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル等が挙げられる。
なかでも、取り扱い性や上記硬化剤の溶解性等の観点から、沸点が６０℃以上のケトン系溶媒、沸点が６０℃以上のエステル系溶媒、及び、沸点が６０℃以上のエーテル系溶媒からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。このような溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
なお、上記「沸点」は、１０１ｋＰａの条件で測定される値、又は、沸点換算図表等で１０１ｋＰａに換算された値を意味する。
本発明の樹脂組成物１００重量部中における上記溶媒の含有量の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記溶媒の含有量がこの範囲であることにより、本発明の樹脂組成物は、塗工性等により優れるものとなる。上記溶媒の含有量のより好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は７０重量部である。
本発明の樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で反応性希釈剤を含有してもよい。
上記反応性希釈剤としては、接着信頼性の観点から、１分子中に２つ以上の反応性官能基を有する反応性希釈剤が好ましい。
上記反応性希釈剤としては、接着信頼性の観点から、１分子中に２つ以上の反応性官能基を有する反応性希釈剤が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、更に、カップリング剤、分散剤、貯蔵安定化剤、ブリード防止剤、フラックス剤、レベリング剤等の添加剤を含有してもよい。
本発明の樹脂組成物を製造する方法としては、例えば、混合機を用いて、硬化性樹脂と、本発明のエステル化合物と、必要に応じて添加する溶媒等とを混合する方法等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物を基材フィルム上に塗工し、乾燥させることにより、本発明の樹脂組成物からなる樹脂組成物フィルムを得ることができ、該樹脂組成物フィルムを硬化させて硬化物を得ることができる。本発明の樹脂組成物の硬化物もまた、本発明の１つである。
本発明の樹脂組成物は、硬化物のガラス転移温度の好ましい下限が１００℃、好ましい上限が２５０℃である。上記硬化物のガラス転移温度がこの範囲であることにより、本発明の樹脂組成物は、硬化物が機械的強度及び長期耐熱性により優れるものとなる。上記硬化物のガラス転移温度のより好ましい下限は１３０℃、より好ましい上限は２２０℃である。
なお、本明細書において上記「硬化物のガラス転移温度」は、動的粘弾性測定装置を用い、昇温速度１０℃／分、周波数１０Ｈｚ、チャック間距離２４ｍｍで－０℃から３００℃までの昇温条件で測定した際に得られるｔａｎδカーブのピーク温度として求めることができる。上記動的粘弾性測定装置としては、例えば、レオバイブロン動的粘弾性自動測定器ＤＤＶ－ＧＰシリーズ（エー・アンド・デイ社製）等が挙げられる。上記ガラス転移温度を測定する硬化物は、厚さを約４００μｍとした上記樹脂組成物フィルムを１９０℃で３０分加熱することにより得ることができる。
なお、本明細書において上記「硬化物のガラス転移温度」は、動的粘弾性測定装置を用い、昇温速度１０℃／分、周波数１０Ｈｚ、チャック間距離２４ｍｍで－０℃から３００℃までの昇温条件で測定した際に得られるｔａｎδカーブのピーク温度として求めることができる。上記動的粘弾性測定装置としては、例えば、レオバイブロン動的粘弾性自動測定器ＤＤＶ－ＧＰシリーズ（エー・アンド・デイ社製）等が挙げられる。上記ガラス転移温度を測定する硬化物は、厚さを約４００μｍとした上記樹脂組成物フィルムを１９０℃で３０分加熱することにより得ることができる。
上記硬化性樹脂としてビフェニル型エポキシ樹脂を含有する場合、本発明の樹脂組成物は、硬化物の４０℃から１２０℃までの温度範囲における線膨張係数の好ましい下限が５ｐｐｍ／℃、好ましい上限が１００ｐｐｍ／℃である。本発明の樹脂組成物は、硬化物が耐熱性により優れるものとなる。上記線膨張係数のより好ましい下限は１０ｐｐｍ／℃、より好ましい上限は８０ｐｐｍ／℃である。
なお、本明細書において上記「線膨張係数」は、ＴＭＡ法により昇温速度１０℃／分、力５０Ｎの条件で測定される値を示す。また、上記線膨張係数の測定に用いる硬化物は、例えば、厚さを約４０μｍとした上記樹脂組成物フィルムを１９０℃で３０分加熱することにより得ることができる。
なお、本明細書において上記「線膨張係数」は、ＴＭＡ法により昇温速度１０℃／分、力５０Ｎの条件で測定される値を示す。また、上記線膨張係数の測定に用いる硬化物は、例えば、厚さを約４０μｍとした上記樹脂組成物フィルムを１９０℃で３０分加熱することにより得ることができる。
上記硬化性樹脂としてビフェニル型エポキシ樹脂を含有する場合、本発明の樹脂組成物は、硬化物の２３℃における誘電正接の好ましい上限が１５である。上記硬化物の２３℃における誘電正接が１５以下であることにより、本発明の樹脂組成物は、多層プリント配線板等の層間絶縁材料に好適に用いることができる。上記硬化物の２３℃における誘電正接のより好ましい上限は１０である。
なお、上記「誘電正接」は、誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて５ＧＨｚの条件で測定される値である。なお、上記「誘電正接」を測定する硬化物は、厚さを約４０μｍから約２００μｍとした上記樹脂組成物フィルムを１９０℃で９０分間加熱することにより得ることができる。
なお、上記「誘電正接」は、誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて５ＧＨｚの条件で測定される値である。なお、上記「誘電正接」を測定する硬化物は、厚さを約４０μｍから約２００μｍとした上記樹脂組成物フィルムを１９０℃で９０分間加熱することにより得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、広い用途に用いることができるが、特に高い耐熱性が求められている電子材料用途に好適に用いることができる。例えば、航空、車載用電気制御ユニット（ＥＣＵ）用途や、ＳｉＣ、ＧａＮを用いたパワーデバイス用途におけるダイアタッチ剤等に用いることができる。また、例えば、パワーオーバーレイパッケージ用接着剤、プリント配線基板用接着剤、フレキシブルプリント回路基板のカバーレイ用接着剤、銅張積層板、半導体接合用接着剤、層間絶縁材料、プリプレグ、ＬＥＤ用封止剤、構造材料用接着剤等にも用いることができる。
なかでも、本発明の樹脂組成物は、硬化物が低誘電率、低誘電正接であり、誘電特性に優れるため、ビルドアップフィルムに好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムもまた、本発明の１つである。
なかでも、本発明の樹脂組成物は、硬化物が低誘電率、低誘電正接であり、誘電特性に優れるため、ビルドアップフィルムに好適に用いることができる。本発明の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムもまた、本発明の１つである。
本発明によれば、硬化後の耐熱性及び誘電特性に優れる樹脂組成物に用いることができるエステル化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該エステル化合物を含有する樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物、及び、該樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムを提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（合成例１（エステル化合物Ａの作製））
攪拌器、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、無水トリメリット酸クロリド２１．１重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン２００重量部に溶解させた。得られた溶液に２－ナフトール１４．４重量部を添加し、更にトリエチルアミン１０．１重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。
得られた反応液に、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン２００重量部を添加した後、１５０℃で水が発生しなくなるまで、４時間還流を行った。反応終了後、得られた溶液から、エバポレーターを用いてトルエンを除去した溶液を純水８００重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Ａを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ａは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（３－２）で表される基（Ｒ６は全て水素原子）、ｎは０）。
攪拌器、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、無水トリメリット酸クロリド２１．１重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン２００重量部に溶解させた。得られた溶液に２－ナフトール１４．４重量部を添加し、更にトリエチルアミン１０．１重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。
得られた反応液に、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン２００重量部を添加した後、１５０℃で水が発生しなくなるまで、４時間還流を行った。反応終了後、得られた溶液から、エバポレーターを用いてトルエンを除去した溶液を純水８００重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Ａを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ａは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（３－２）で表される基（Ｒ６は全て水素原子）、ｎは０）。
（合成例２（エステル化合物Ｂの作製））
２－ナフトール１４．４重量部をフェノール９．４重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｂを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｂは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２はフェニル基、Ｒ３は上記式（３－２）で表される基（Ｒ６は全て水素原子）、ｎは０）。
２－ナフトール１４．４重量部をフェノール９．４重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｂを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｂは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２はフェニル基、Ｒ３は上記式（３－２）で表される基（Ｒ６は全て水素原子）、ｎは０）。
（合成例３（エステル化合物Ｃの作製））
１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部を２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミンと２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミンとの混合物（三井化学ファイン社製、「エタキュア１００」）８．９重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｃを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｃは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、ｎは０）。
１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部を２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミンと２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミンとの混合物（三井化学ファイン社製、「エタキュア１００」）８．９重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｃを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｃは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、ｎは０）。
（合成例４（エステル化合物Ｄの作製））
１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部を４，４’－ジアミノジフェニルメタン９．９重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｄを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｄは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（３－３）で表される基（Ｒ７は全て水素原子、Ｒ８は全て水素原子）、ｎは０）。
１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部を４，４’－ジアミノジフェニルメタン９．９重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｄを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｄは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（３－３）で表される基（Ｒ７は全て水素原子、Ｒ８は全て水素原子）、ｎは０）。
（合成例５（エステル化合物Ｅの作製））
１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部をビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）スルフォン２１．６重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｅを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｅは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（３－４）で表される基（Ｒ９は全て水素原子）、ｎは０）。
１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン１４．６重量部をビス（４－（４－アミノフェノキシ）フェニル）スルフォン２１．６重量部に変更したこと以外は合成例１と同様にして、エステル化合物Ｅを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｅは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（３－４）で表される基（Ｒ９は全て水素原子）、ｎは０）。
（合成例６（エステル化合物Ｆの作製））
攪拌器、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、無水トリメリット酸クロリド２１．１重量部、２－ナフトール７．２重量部、及び、１，３－ジヒドロキシベンゼン２．８重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン１３０重量部に溶解させた。得られた溶液にトリエチルアミン１１．１重量部を添加し、２５℃で２時間撹拌して反応させた。
得られた反応液に、２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミンと２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミンとの混合物（三井化学ファイン社製、「エタキュア１００」）８．９重量部を添加し、２５℃で２時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン５０重量部を添加した後、１７０℃で水が発生しなくなるまで、一晩還流を行った。反応終了後、メタノール８００重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Ｆを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、ＧＰＣにより、エステル化合物Ｆは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、Ｘは１，３－フェニレン基、ｎは、０以上１０以下）。また、ＧＰＣの結果より求めたエステル化合物Ｆの数平均分子量は１７８４であった。
攪拌器、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、無水トリメリット酸クロリド２１．１重量部、２－ナフトール７．２重量部、及び、１，３－ジヒドロキシベンゼン２．８重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン１３０重量部に溶解させた。得られた溶液にトリエチルアミン１１．１重量部を添加し、２５℃で２時間撹拌して反応させた。
得られた反応液に、２－メチル－４，６－ジエチル－１，３－フェニレンジアミンと２，４－ジエチル－６－メチル－１，３－フェニレンジアミンとの混合物（三井化学ファイン社製、「エタキュア１００」）８．９重量部を添加し、２５℃で２時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン５０重量部を添加した後、１７０℃で水が発生しなくなるまで、一晩還流を行った。反応終了後、メタノール８００重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Ｆを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、ＧＰＣにより、エステル化合物Ｆは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、Ｘは１，３－フェニレン基、ｎは、０以上１０以下）。また、ＧＰＣの結果より求めたエステル化合物Ｆの数平均分子量は１７８４であった。
（合成例７（エステル化合物Ｇの作製））
１，３－ジヒドロキシベンゼン２．８重量部を４，４’－ジヒドロキシビフェニル４．７重量部に変更したこと以外は合成例６と同様にして、エステル化合物Ｇを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、ＧＰＣにより、エステル化合物Ｇは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、Ｘは上記式（５－１）で表される基（Ｒ１０は全て水素原子）、ｎは、０以上１０以下）。また、ＧＰＣの結果より求めたエステル化合物Ｇの数平均分子量は２１７５であった。
１，３－ジヒドロキシベンゼン２．８重量部を４，４’－ジヒドロキシビフェニル４．７重量部に変更したこと以外は合成例６と同様にして、エステル化合物Ｇを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、ＧＰＣにより、エステル化合物Ｇは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、Ｘは上記式（５－１）で表される基（Ｒ１０は全て水素原子）、ｎは、０以上１０以下）。また、ＧＰＣの結果より求めたエステル化合物Ｇの数平均分子量は２１７５であった。
（合成例８（エステル化合物Ｈの作製））
１，３－ジヒドロキシベンゼン２．８重量部を１，１’－メチレンジ－２－ナフトール７．５重量部に変更したこと以外は合成例６と同様にして、エステル化合物Ｈを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、ＧＰＣにより、エステル化合物Ｈは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、Ｘは上記式（５－２）で表される基（Ｒ１１は全て水素原子、ｎは、０以上１０以下））。また、ＧＰＣの結果より求めたエステル化合物Ｈの数平均分子量は１６８７であった。
１，３－ジヒドロキシベンゼン２．８重量部を１，１’－メチレンジ－２－ナフトール７．５重量部に変更したこと以外は合成例６と同様にして、エステル化合物Ｈを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、及び、ＧＰＣにより、エステル化合物Ｈは、上記式（１）で表されることを確認した（Ｒ１、Ｒ２は上記式（２）で表される基（Ｒ４は全て水素原子）、Ｒ３は上記式（４－１）、（４－２）で表される基、Ｘは上記式（５－２）で表される基（Ｒ１１は全て水素原子、ｎは、０以上１０以下））。また、ＧＰＣの結果より求めたエステル化合物Ｈの数平均分子量は１６８７であった。
（合成例９（エステル化合物Ｉの作製））
攪拌器、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、３－アミノフェノール２１．８重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン１００重量部に溶解させた。得られた溶液に２，２－ビス（４－（２，３－ジカルボキシルフェノキシ）フェニル）プロパン５２．０重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン１００重量部を添加した後、１５０℃で水が発生しなくなるまで、４時間還流を行った。反応終了後、得られた溶液から、エバポレーターを用いてトルエンを除去した溶液を純水８００重量部に適下し、析出物を濾別した。
更に得られた析出物７０．３重量部とトリエチルアミン２０．２重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン２００重量部に溶解させた。得られた溶液に塩化ベンゾイル２８．１重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液を純水８００重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Ｉを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｉは、上記式（１）で表されないことを確認した。
攪拌器、還流冷却器、ディーンスタークの水分離器を備えた容器を用いて、３－アミノフェノール２１．８重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン１００重量部に溶解させた。得られた溶液に２，２－ビス（４－（２，３－ジカルボキシルフェノキシ）フェニル）プロパン５２．０重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。得られた溶液に、トルエン１００重量部を添加した後、１５０℃で水が発生しなくなるまで、４時間還流を行った。反応終了後、得られた溶液から、エバポレーターを用いてトルエンを除去した溶液を純水８００重量部に適下し、析出物を濾別した。
更に得られた析出物７０．３重量部とトリエチルアミン２０．２重量部をＮ－メチル－２－ピロリドン２００重量部に溶解させた。得られた溶液に塩化ベンゾイル２８．１重量部を添加し、２５℃で４時間撹拌して反応させた。反応終了後、得られた溶液を純水８００重量部に適下し、析出物を濾別した後、真空乾燥を行いエステル化合物Ｉを得た。
なお、１Ｈ－ＮＭＲ、ＧＰＣ、及び、ＦＴ－ＩＲ分析により、エステル化合物Ｉは、上記式（１）で表されないことを確認した。
（実施例１～８、比較例１、２）
表１に記載された配合比の各材料に溶媒としてメチルエチルケトンを加え、撹拌機を用いて１２００ｒｐｍで４時間撹拌し、樹脂組成物を得た。なお、表１の組成には、溶媒を除く固形分について記載した。
アプリケーターを用いて、得られた樹脂組成物を厚み２５μｍのＰＥＴフィルムの離型処理面上に塗工した。ＰＥＴフィルムとしては、ＸＧ２８４（東レ社製）を用いた。その後、１００℃のギアオーブン内で５分間乾燥し、溶媒を揮発させることにより、ＰＥＴフィルムと、該ＰＥＴフィルム上に厚さが４０μｍの樹脂組成物層とを有する未硬化積層フィルムを得た。
表１に記載された配合比の各材料に溶媒としてメチルエチルケトンを加え、撹拌機を用いて１２００ｒｐｍで４時間撹拌し、樹脂組成物を得た。なお、表１の組成には、溶媒を除く固形分について記載した。
アプリケーターを用いて、得られた樹脂組成物を厚み２５μｍのＰＥＴフィルムの離型処理面上に塗工した。ＰＥＴフィルムとしては、ＸＧ２８４（東レ社製）を用いた。その後、１００℃のギアオーブン内で５分間乾燥し、溶媒を揮発させることにより、ＰＥＴフィルムと、該ＰＥＴフィルム上に厚さが４０μｍの樹脂組成物層とを有する未硬化積層フィルムを得た。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムについて以下の評価を行った。結果を表１に示した。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムについて以下の評価を行った。結果を表１に示した。
（線膨張係数）
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを１９０℃で９０分間加熱した後、基材ＰＥＴフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物について、ＴＭＡ装置を用い、昇温速度１０℃／分、力５０Ｎの条件で２５℃から１５０℃までの温度範囲における線膨張係数を測定した。ＴＭＡ装置としては、ＴＭＡ７１００（日立ハイテクサイエンス社製）を用いた。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを１９０℃で９０分間加熱した後、基材ＰＥＴフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物について、ＴＭＡ装置を用い、昇温速度１０℃／分、力５０Ｎの条件で２５℃から１５０℃までの温度範囲における線膨張係数を測定した。ＴＭＡ装置としては、ＴＭＡ７１００（日立ハイテクサイエンス社製）を用いた。
（誘電正接）
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを１９０℃で９０分間加熱した後、基材ＰＥＴフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物を幅２ｍｍ、長さ１００ｍｍの大きさに裁断した。裁断された硬化物について、空洞共振摂動法誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて、空洞共振法で２３℃、周波数５ＧＨｚの条件にて誘電正接を測定した。空洞共振摂動法誘電率測定装置としては、ＣＰ５２１（関東電子応用開発社製）を用い、ネットワークアナライザーとしては、Ｎ５２２４Ａ ＰＮＡ（キーサイトテクノロジー社製）を用いた。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを１９０℃で９０分間加熱した後、基材ＰＥＴフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物を幅２ｍｍ、長さ１００ｍｍの大きさに裁断した。裁断された硬化物について、空洞共振摂動法誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて、空洞共振法で２３℃、周波数５ＧＨｚの条件にて誘電正接を測定した。空洞共振摂動法誘電率測定装置としては、ＣＰ５２１（関東電子応用開発社製）を用い、ネットワークアナライザーとしては、Ｎ５２２４Ａ ＰＮＡ（キーサイトテクノロジー社製）を用いた。
（最大破断点伸度）
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを２００℃で３時間加熱した後、基材ＰＥＴフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物を幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの大きさに裁断した。裁断された硬化物について、引張試験機を用いて、チャック間距離６０ｍｍ、引張速度５ｍｍ／分、初期張力０．３５Ｎの条件にて最大破断点伸度を測定した。引張試験機としては、ＵＣＴ－５００（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製）を用いた。
実施例及び比較例で得られた各未硬化積層フィルムを２００℃で３時間加熱した後、基材ＰＥＴフィルムを剥離し、硬化物を得た。得られた硬化物を幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの大きさに裁断した。裁断された硬化物について、引張試験機を用いて、チャック間距離６０ｍｍ、引張速度５ｍｍ／分、初期張力０．３５Ｎの条件にて最大破断点伸度を測定した。引張試験機としては、ＵＣＴ－５００（ＯＲＩＥＮＴＥＣ社製）を用いた。
本発明によれば、硬化後の耐熱性及び誘電特性に優れる樹脂組成物に用いることができるエステル化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該エステル化合物を含有する樹脂組成物、該樹脂組成物の硬化物、及び、該樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムを提供することができる。
Claims (13)
- 下記式（１）で表されることを特徴とするエステル化合物。
- 前記式（１）中のＲ３は、下記式（３－１）、（３－２）、（３－３）、又は、（３－４）のいずれかで表される基である請求項１記載のエステル化合物。
- 分子量が１万以下である請求項１又は２記載のエステル化合物。
- 硬化性樹脂と硬化剤とを含有する樹脂組成物であって、
前記硬化剤は、請求項１、２又は３記載のエステル化合物を含む樹脂組成物。 - 硬化性樹脂は、エポキシ樹脂を含む請求項４記載の樹脂組成物。
- 請求項４又は５記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項４又は５記載の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルム。
- 硬化性樹脂と硬化剤とを含有する樹脂組成物であって、
前記硬化剤は、下記式（１）で表されるエステル化合物を含む、樹脂組成物。
- 前記式（１）中のＲ ３ は、下記式（３－１）、（３－２）、（３－３）、又は、（３－４）のいずれかで表される基である請求項８記載の樹脂組成物。
- 分子量が１万以下である請求項８又は９記載の樹脂組成物。
- 硬化性樹脂は、エポキシ樹脂を含む請求項１０記載の樹脂組成物。
- 請求項８、９、１０又は１１記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項８、９、１０又は１１記載の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルム。
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