JP7365235B2 - 活性エステル化合物、硬化性樹脂組成物、接着剤、接着フィルム、回路基板、層間絶縁材料、及び、多層プリント配線板 - Google Patents
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Description
以下に本発明を詳述する。
上記式(1-1)中、Aは脂肪族ジカルボン酸残基である。上記式(1-2)及び(1-3)中、Bは、脂肪族ジアミン残基である。上記式(2-1)中、Aは、脂肪族トリカルボン酸残基である。式(2-2)及び(2-3)中、Bは、脂肪族トリアミン残基である。
本発明の活性エステル化合物は、上記脂肪族ジカルボン酸残基、上記脂肪族ジアミン残基、上記脂肪族トリカルボン酸残基、又は、上記脂肪族トリアミン残基を有するため、硬化性樹脂組成物の硬化剤として用いた場合に該硬化性樹脂組成物の硬化前における可撓性及び加工性を向上させることができる。また、本発明の活性エステル化合物が上記脂肪族ジカルボン酸残基等の構造を有し、かつ、活性エステル基を有するため、得られる硬化性樹脂組成物の硬化物が低誘電率、低誘電正接といった誘電特性に優れるものとなる。
なお、本明細書において上記「残基」は、結合に供された官能基以外の部分の構造を意味し、例えば、「脂肪族ジカルボン酸残基」は、脂肪族ジカルボン酸におけるカルボキシ基以外の部分の構造を意味する。また、本明細書において上記「活性エステル基」とは、エステル結合における水酸基に由来する酸素原子側に芳香環等の電子求引性基を有しているものを意味する。
また、上記脂肪族ジカルボン酸残基、上記脂肪族ジアミン残基、上記脂肪族トリカルボン酸残基、及び、上記脂肪族トリアミン残基の炭素数の好ましい上限は特にないが、実質的な上限は90である。
上記ダイマー酸から誘導される脂肪族ジアミンとしては、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸等の炭素数10以上30以下の脂肪族酸の二量体であるダイマー酸から誘導されるダイマージアミンやその水添型ダイマージアミン等が挙げられる。
上記直鎖又は分岐鎖脂肪族ジアミンとしては、例えば、1,4-ブタンジアミン、1,6-ヘキサンジアミン、1,8-オクタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,10-デカンジアミン、1,11-ウンデカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、1,14-テトラデカンジアミン、1,16-ヘキサデカンジアミン、1,18-オクタデカンジアミン、1,20-エイコサンジアミン、2-メチル-1,8-オクタンジアミン、2-メチル-1,9-ノナンジアミン、2,7-ジメチル-1,8-オクタンジアミン等が挙げられる。
上記脂肪族エーテルジアミンとしては、例えば、2,2’-オキシビス(エチルアミン)、3,3’-オキシビス(プロピルアミン)、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン等が挙げられる。
上記脂肪族脂環式ジアミンとしては、例えば、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、シクロヘキサンジアミン、メチルシクロヘキサンジアミン、イソホロンジアミン等が挙げられる。
なかでも、上記脂肪族ジアミンは、上記ダイマー酸から誘導される脂肪族ジアミンであることが好ましい。
上記脂肪族トリカルボン酸は、上記脂肪族ジカルボン酸との混合物の状態で用いられてもよい。
上記トリマー酸から誘導される脂肪族トリマートリアミンとしては、例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸等の炭素数10以上30以下の脂肪族酸の三量体であるトリマー酸から誘導されるトリマートリアミンやその水添型トリマートリアミン等が挙げられる。
上記直鎖又は分岐鎖脂肪族トリアミンとしては、例えば、3,3’-ジアミノ-N-メチルジプロピルアミン、3,3’-ジアミノジプロピルアミン、ジエチレントリアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、2,2’-ビス(メチルアミノ)-N-メチルジエチルアミン等が挙げられる。
なかでも、上記脂肪族トリアミンは、上記トリマー酸から誘導される脂肪族トリマートリアミンであることが好ましい。
上記脂肪族トリアミンは、上記脂肪族ジアミンとの混合物の状態で用いられてもよい。
上記クローダジャパン社製の脂肪族ジカルボン酸及び/又は脂肪族トリカルボン酸としては、例えば、プリポール1009、1006、1010、1013、1025、1017、1040、1004等が挙げられる。
上記BASF社製の脂肪族ジアミン及び/又は脂肪族トリアミンとしては、例えば、バーサミン551、バーサミン552等が挙げられる。
上記クローダジャパン社製の脂肪族ジアミン及び/又は脂肪族トリアミンとしては、例えば、プリアミン1071、プリアミン1073、プリアミン1074、プリアミン1075等が挙げられる。
上記式(1-1)及び(1-2)、並びに、上記式(2-1)及び(2-2)のR1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、又は、置換されていてもよいアントラセニル基であることが好ましく、フェニル基又はナフチル基であることがより好ましい。
上記式(1-3)及び上記式(2-3)のR2は、置換されていてもよいフェニル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
上記式(1-1)~(1-3)、又は、上記式(2-1)~(2-3)で表される構造を全ての末端に有する場合、架橋密度が高められ、本発明の活性エステル化合物を硬化剤として硬化性樹脂組成物に用いた場合に硬化物がより高いガラス転移温度を有するものとなる。
一方、上記式(1-1)~(1-3)、又は、上記式(2-1)~(2-3)で表される構造を一部の末端に有する場合、活性エステル基当量が大きくなり、本発明の活性エステル化合物を硬化剤として硬化性樹脂組成物に用いた場合に該硬化性樹脂組成物中の本発明の活性エステル化合物の含有量を高めることができる。その結果、得られる硬化物が低誘電率、低誘電正接といった誘電特性により優れるものとなる。また、上記式(1-1)~(1-3)、又は、上記式(2-1)~(2-3)で表される構造を一部の末端に有する場合、他の末端には、活性エステル基以外の他の架橋性官能基を有することが好ましい。上記他の架橋性官能基としては、例えば、アミノ基、カルボキシ基、酸無水物基、フェノール性水酸基、不飽和基、マレイミド基等が挙げられる。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物及び変性部位が不特定な化合物については、数平均分子量を用いて表す場合がある。本明細書において上記「数平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、JAIGEL-2H-A(日本分析工業社製)等が挙げられる。
また、本発明の活性エステル化合物が後述する活性エステル組成物に含まれるものである場合、本発明の活性エステル化合物の数平均分子量は、該活性エステル組成物について測定されたものを意味する。
また、本発明の活性エステル化合物の融点の下限は特に限定されないが、常温で液体であることが好ましい。
なお、本発明の活性エステル化合物が後述する活性エステル組成物に含まれるものである場合、本発明の活性エステル化合物の融点は、該活性エステル組成物について測定されたものを意味する。
即ち、トリメリット酸無水物と上記脂肪族ジアミン及び/又は上記脂肪族トリアミンとを反応させた後、更に上記R1で表される基及び水酸基を有する化合物を反応させる方法を用いることができる。
まず、予め各アミン化合物を、反応により得られるアミック酸が可溶な溶媒(例えば、N-メチルピロリドン等)に溶解させる。得られた溶液にトリメリット酸無水物を添加して反応させてアミック酸溶液を得る。得られた反応溶液を純水に適下し、析出物をろ過により回収する。得られた析出物を230℃で2時間加熱してイミド化を行い、イミド化合物を得る。
次いで、脱水処理した溶媒(例えば、テロラヒドロフラン等)に上記イミド化合物を溶解させる。得られた溶液に上記R1で表される基及び水酸基を有する化合物と脱水縮合剤(例えば、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド等)及び触媒(例えば、トリエチルアミン)を添加して加熱することにより、エステル化反応を進行させる。その後、加熱や減圧等により溶媒を除去する方法等が挙げられる。上記トリメリット酸無水物と、各アミン化合物と、上記R1で表される基及び水酸基を有する化合物とのモル比、並びに、イミド化及びエステル化条件を調整することにより、所望の分子量を有し、上記式(1-2)及び/又は上記式(2-2)で表される構造を有する活性エステル化合物を得ることができる。
即ち、4-ヒドロキシフタル酸無水物と上記脂肪族ジアミン及び/又は上記脂肪族トリアミンとを反応させた後、更にR2で表される基を有するカルボン酸又はそのハロゲン化物若しくは無水物を反応させる方法を用いることができる。
まず、予め各アミン化合物を、反応により得られるアミック酸が可溶な溶媒(例えば、テトラヒドロフラン等)に溶解させる。得られた溶液に4-ヒドロキシフタル酸を添加して脱水縮合剤(例えば、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド等)及び触媒(例えば、トリエチルアミン)を添加して反応させる。析出物をろ別後、得られた溶液から加熱や減圧等により溶媒を除去した後、230℃で2時間加熱してイミド化を行い、イミド化合物を得る。
次いで、脱水処理した溶媒(例えば、テロラヒドロフラン等)に上記イミド化合物を溶解させる。得られた溶液にR2で表される基を有するカルボン酸又はそのハロゲン化物若しくは無水物及び脱水縮合剤(例えば、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド等)や触媒(例えば、トリエチルアミン)等を添加して加熱することにより、エステル化反応を進行させる。その後、加熱や減圧等により溶媒を除去する方法等が挙げられる。上記4-ヒドロキシフタル酸無水物と、各アミン化合物と、R2で表される基を有するカルボン酸又はそのハロゲン化物若しくは無水物とのモル比、並びに、イミド化及びエステル化条件を調整することにより、所望の分子量を有し、上記式(1-3)及び/又は上記式(2-3)で表される構造を有する活性エステル化合物を得ることができる。
該活性エステル組成物がイミド結合を有する活性エステル化合物を含むものである場合、上記活性エステル組成物は、イミド化率が70%以上であることにより、硬化剤として用いた場合に高温での機械的強度及び長期耐熱性により優れる硬化物を得ることができる。
上記活性エステル組成物のイミド化率の好ましい下限は75%、より好ましい下限は80%である。また、上記活性エステル組成物のイミド化率の好ましい上限は特にないが、実質的な上限は98%である。
なお、上記「イミド化率」は、フーリエ変換赤外分光光度計(FT-IR)を用いて全反射測定法(ATR法)にて測定を行い、アミック酸のカルボニル基に由来する1660cm-1付近のピーク吸光度面積から下記式にて導出することができる。上記フーリエ変換赤外分光光度計としては、例えば、UMA600(Agilent Technologies社製)等が挙げられる。なお、下記式中における「アミック酸のピーク吸光度面積」は、上述した製造方法においてイミド化及びエステル化を行わずに溶媒をエバポレーション等により除去することで得られるアミック酸の吸光度面積である。
イミド化率(%)=100×(1-(イミド化後のピーク吸光度面積)÷(アミック酸のピーク吸光度面積))
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の活性エステル化合物を含有することにより、耐熱性及び誘電特性に優れるものとなる。
本発明の活性エステル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる硬化性樹脂組成物が、耐熱性及び誘電特性により優れるものとなる。
本発明の活性エステル化合物の含有量のより好ましい下限は10重量部、より好ましい上限は70重量部である。
なお、本発明の活性エステル化合物が上述した活性エステル組成物に含まれるものである場合、本発明の活性エステル化合物の含有量は、該活性エステル組成物の含有量を意味する。
上記他の硬化剤としては、例えば、フェノール系硬化剤、チオール系硬化剤、アミン系硬化剤、酸無水物系硬化剤、シアネート系硬化剤、本発明の活性エステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤等が挙げられる。なかでも、本発明の活性エステル化合物以外の他の活性エステル系硬化剤、シアネート系硬化剤が好ましい。
上記硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、フッ素樹脂等が挙げられる。なかでも、上記硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、及び、ベンゾオキサジン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、エポキシ樹脂を含むことがより好ましい。上記硬化性樹脂は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記硬化促進剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
また、接着性等の観点から、上記硬化促進剤の含有量の好ましい上限は10重量%、より好ましい上限は6重量%である。
上記無機充填剤を含有することにより、本発明の硬化性樹脂組成物は、優れた接着性及び長期耐熱性を維持したまま、吸湿リフロー耐性、めっき耐性、及び、加工性により優れるものとなる。
上記流動調整剤としては、例えば、アエロジル等のヒュームドシリカや層状ケイ酸塩等が挙げられる。
上記流動調整剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
また、上記流動調整剤としては、平均粒子径が100nm未満のものが好適に用いられる。
上記有機充填剤としては、例えば、シリコーンゴム粒子、アクリルゴム粒子、ウレタンゴム粒子、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子、ベンゾグアナミン粒子、及び、これらのコアシェル粒子等が挙げられる。なかでも、ポリアミド粒子、ポリアミドイミド粒子、ポリイミド粒子が好ましい。
上記有機充填剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記難燃剤としては、例えば、ベーマイト型水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水和物、ハロゲン系化合物、りん系化合物、窒素化合物等が挙げられる。なかでも、ベーマイト型水酸化アルミニウムが好ましい。
上記難燃剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記熱可塑性樹脂は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記溶媒としては、塗工性や貯蔵安定性等の観点から、沸点が160℃以下の非極性溶媒又は沸点が160℃以下の非プロトン性極性溶媒が好ましい。
上記沸点が160℃以下の非極性溶媒又は沸点が160℃以下の非プロトン性極性溶媒としては、例えば、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、含窒素系溶媒等が挙げられる。
上記ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
上記エステル系溶媒としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソブチル等が挙げられる。
上記炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ノルマルヘキサン、イソヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ノルマルヘプタン等が挙げられる。
上記ハロゲン系溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン等が挙げられる。
上記エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキソラン等が挙げられる。
上記含窒素系溶媒としては、例えば、アセトニトリル等が挙げられる。
なかでも、取り扱い性や上記硬化剤の溶解性等の観点から、沸点が60℃以上のケトン系溶媒、沸点が60℃以上のエステル系溶媒、及び、沸点が60℃以上のエーテル系溶媒からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。このような溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソブチル、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキソラン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
なお、上記「沸点」は、101kPaの条件で測定される値、又は、沸点換算図表等で101kPaに換算された値を意味する。
上記反応性希釈剤としては、接着信頼性の観点から、1分子中に2つ以上の反応性官能基を有する反応性希釈剤が好ましい。
なお、本明細書において上記「硬化前のガラス転移温度」は、硬化性樹脂組成物(溶媒は含まない)について、示差走査熱量測定装置(DSC)を用い、昇温速度10℃/分で-20℃から100℃までの昇温条件で測定することにより求めることができる。また、上記硬化前のガラス転移温度の測定は、厚さを400μmとした上記硬化性樹脂フィルムについて行う。
なお、本明細書において上記「硬化物のガラス転移温度」は、動的粘弾性測定装置を用い、昇温速度10℃/分、周波数10Hz、チャック間距離24mmで-0℃から300℃までの昇温条件で測定した際に得られるtanδカーブのピーク温度として求めることができる。上記動的粘弾性測定装置としては、例えば、レオバイブロン動的粘弾性自動測定器DDV-GPシリーズ(エー・アンド・デイ社製)等が挙げられる。上記ガラス転移温度を測定する硬化物は、厚さを400μmとした上記硬化性樹脂組成物フィルムを190℃で30分加熱することにより得ることができる。
なお、上記ポリイミドに対する初期接着力は、1cm幅に切り出した試験片について、引張試験機を用いて、25℃において剥離速度20mm/minの条件でT字剥離を行った際の剥離強度として測定することができる。上記試験片としては、厚さ20μmの硬化性樹脂組成物フィルムの両面に厚さ50μmのポリイミドフィルムを積層し、190℃で1時間加熱することにより得られるものが用いられ、上記初期接着力は、該試験片作製後24時間以内に測定される値を意味する。上記硬化性樹脂組成物フィルムは、硬化性樹脂組成物を基材フィルム上に塗工し、乾燥させることにより得ることができる。上記ポリイミドとしては、カプトン200H(東レ・デュポン社製、表面粗さ0.03~0.07μm)を用いることができる。上記引張試験機としては、例えば、UCT-500(ORIENTEC社製)等が挙げられる。
なお、上記200℃で100時間保管した後の硬化物のポリイミドに対する接着力は、上述した初期接着力の測定方法と同様にして作製した試験片を200℃で100時間保管した後、25℃まで放冷し、放冷後24時間以内に上記初期接着力と同様の方法で測定される値を意味する。
なお、上記「誘電正接」は、誘電率測定装置及びネットワークアナライザーを用いて1.0GHzの条件で測定される値である。なお、上記「誘電正接」を測定する硬化物は、厚さを40~200μmとした上記硬化性樹脂組成物フィルムを190℃で90分間加熱することにより得ることができる。
また、硬化性樹脂組成物の硬化物を有する回路基板もまた、本発明の1つである。
また、回路基板と、該回路基板上に配置された複数の絶縁層と、該複数の絶縁層間に配置された金属層とを有し、上記絶縁層は、本発明の層間絶縁材料の硬化物からなる多層プリント配線板もまた、本発明の1つである。
ダイマー酸であるプリポール1006(クローダジャパン社製)19.6重量部をテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬社製)200重量部に溶解させた。得られた溶液にフェノール(東京化成工業社製)9.4重量部、ジシクロヘキシルカルボジイミド(東京化成工業社製)20.6重量部、及び、トリエチルアミン(富士フイルム和光純薬社製)1重量部を添加し、25℃で12時間撹拌してエステル化反応を進行させた。反応後、析出物をろ過により除去し、得られた溶液からエバポレーターにてテトラヒドロフランを除去した。更に純水で洗浄を行った後、真空乾燥を行い活性エステル組成物Aを得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Aは、上記式(3-1)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Aはダイマー酸残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Aの数平均分子量は560であった。該活性エステル組成物Aは常温で液体であった。
75%がトリマー酸であるプリポール1040(クローダジャパン社製)18.9重量部をテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬社製)200重量部に溶解させた。得られた溶液にフェノール(東京化成工業社製)9.4重量部、ジシクロヘキシルカルボジイミド(東京化成工業社製)20.6重量部、及び、トリエチルアミン(富士フイルム和光純薬社製)1重量部を添加し、25℃で12時間撹拌してエステル化反応を進行させた。反応後、析出物をろ過により除去し、得られた溶液からエバポレーターにてテトラヒドロフランを除去した。更に純水で洗浄を行った後、真空乾燥を行い活性エステル組成物Bを得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Bは、上記式(4-1)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Aはトリマー酸残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Bの数平均分子量は735であった。該活性エステル組成物Bは常温で液体であった。
ダイマージアミンであるプリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部をN-メチルピロリドン(富士フイルム和光純薬社製、「NMP」)200重量部に溶解させた。得られた溶液にトリメリット酸無水物(東京化成工業社製)19.2重量部を添加し、25℃で2時間撹拌して反応させてアミック酸溶液を得た。得られた溶液を純水1000mlに滴下し、析出物をろ過により得た。得られた析出物を230℃2時間加熱しイミド化を行った。
次いで、上記得られたイミド化合物45.2重量部をテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬社製)200重量部に溶解させた。得られた溶液にフェノール(東京化成工業社製)9.4重量部、ジシクロヘキシルカルボジイミド(東京化成工業社製)20.6重量部、トリエチルアミン(富士フイルム和光純薬社製)1重量部を添加し、25℃で12時間撹拌してエステル化反応を進行させた。反応後、析出物をろ過により除去し、得られた溶液からエバポレーターにてテトラヒドロフランを除去した。更に純水で洗浄を行った後、真空乾燥を行い活性エステル組成物C(イミド化率95%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Cは、上記式(3-2)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Bはダイマージアミン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Cの数平均分子量は1070であった。該活性エステル組成物Cは常温で半固形であった。
プリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部に代えて、ダイマージアミンとトリマートリアミンとの混合物であるプリアミン1071(クローダジャパン社製)28.0重量部を用いた以外は合成例3と同様にして、活性エステル組成物D(イミド化率95%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Dは、上記式(3-2)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Bはダイマージアミン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Dは、上記式(4-2)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Bはトリマートリアミン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Dの数平均分子量は1150であった。該活性エステル組成物Dは常温で液体であった。
プリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部に代えて、水添型ダイマージアミンであるプリアミン1074(クローダジャパン社製)27.2重量部を用いたこと以外は合成例3と同様にして、活性エステル組成物E(イミド化率94%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Eは、上記式(3-2)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Bは水添型ダイマージアミン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Eの数平均分子量は1050であった。該活性エステル組成物Eは常温で固体であった。
示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、「EXTEAR DSC6100」)を用いて10℃/minにて昇温した際の吸熱ピークの温度として測定した該活性エステル組成物Eの融点は50℃であった。
プリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部に代えて、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン(東京化成工業社製)7.4重量部を用いたこと以外は合成例3と同様にして、活性エステル組成物F(イミド化率95%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Fは、上記式(3-2)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Bは1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Fの数平均分子量は650であった。該活性エステル組成物Fは常温で液体であった。
プリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部に代えて、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製)7.1重量部を用いたこと以外は合成例3と同様にして、活性エステル組成物G(イミド化率95%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Gは、上記式(3-2)で表される構造を有する活性エステル化合物(R1はフェニル基、Bは1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Gの数平均分子量は645であった。該活性エステル組成物Gは常温で固体であった。
合成例5と同様にして測定した該活性エステル組成物Gの融点は100℃であった。
ダイマージアミンであるプリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部をテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬社製)200重量部に溶解させた。得られた溶液に4-ヒドロキシフタル酸(東京化成工業社製)18.2重量部、ジシクロヘキシルカルボジイミド(東京化成工業社製)20.6重量部、及び、トリエチルアミン(富士フイルム和光純薬社製)1重量部を添加し、25℃で12時間撹拌してアミド化反応を進行させた。得られた反応溶液を純水1000mLに適下し、析出物をろ過により得た。得られた析出物を230℃で2時間加熱し、イミド化を行った。
次いで、得られたイミド化合物44.2重量部をテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬社製)200重量部に溶解させた。得られた溶液に安息香酸(東京化成工業社製)12.2重量部、ジシクロヘキシルカルボジイミド(東京化成工業社製)20.6重量部、トリエチルアミン(富士フイルム和光純薬社製)1重量部を添加し、25℃で12時間撹拌してエステル化反応を進行させた。反応後、析出物をろ過により除去し、得られた溶液からエバポレーターにてテトラヒドロフランを除去した。更に純水で洗浄を行った後、真空乾燥を行い活性エステル組成物H(イミド化率95%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Hは、上記式(3-3)で表される構造を有する活性エステル化合物(R2はフェニル基、Bはダイマージアミン残基)を含むことを確認した。また、該活性エステル組成物Hの数平均分子量は1070であった。該活性エステル組成物Hは常温で液体であった。
プリポール1006(クローダジャパン社製)19.6重量部に代えて、芳香族ジカルボン酸であるイソフタル酸(東京化成工業社製)8.3重量部を用いたこと以外は合成例1と同様にして、活性エステル組成物Iを得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Iは、脂肪族ジアミン残基を有する活性エステル化合物を含まず、芳香族ジアミン残基を有する活性エステル化合物を含むことを確認した。該芳香族ジアミン残基を有する活性エステル化合物は、上記式(3-1)のR1に相当する部分がフェニル基、Aに相当する部分がイソフタル酸残基であった。また、該活性エステル組成物Iの数平均分子量は320であった。該活性エステル組成物Iは常温で固体であった。
合成例5と同様にして測定した該活性エステル組成物Iの融点は140℃であった。
プリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部に代えて、芳香族ジアミンである1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン(セイカ社製、「TPE-R」)14.6重量部を用いたこと以外は合成例3と同様にして、活性エステル組成物J(イミド化率94%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Jは、脂肪族ジアミン残基を有する活性エステル化合物を含まず、芳香族ジアミン残基を有する活性エステル化合物を含むことを確認した。該芳香族ジアミン残基を有する活性エステル化合物は、上記式(3-2)のR1に相当する部分がフェニル基、Bに相当する部分が1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン残基であった。また、該活性エステル組成物Jの数平均分子量は730であった。該活性エステル組成物Jは常温で固体であった。
合成例5と同様にして測定した該活性エステル組成物Jの融点は120℃であった。
プリアミン1073(クローダジャパン社製)27.8重量部に代えて、芳香族ジアミンである1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン(セイカ社製、「TPE-R」)14.6重量部を用いたこと以外は合成例8と同様にして、活性エステル組成物K(イミド化率94%)を得た。
なお、1H-NMR、GPC、及び、FT-IR分析により、活性エステル組成物Kは、脂肪族ジアミン残基を有する活性エステル化合物を含まず、芳香族ジアミン残基を有する活性エステル化合物を含むことを確認した。該芳香族ジアミン残基を有する活性エステル化合物は、上記式(3-3)のR2に相当する部分がフェニル基、Bに相当する部分が1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン残基であった。また、該活性エステル組成物Kの数平均分子量は730であった。該活性エステル組成物Kは常温で固体であった。
合成例5と同様にして測定した該活性エステル組成物Kの融点は110℃であった。
表1に記載された配合比の各材料に溶媒としてメチルエチルケトン50重量部を加え、撹拌機を用いて1200rpmで4時間撹拌し、硬化性樹脂組成物を得た。なお、表1の組成には、溶媒を除く固形分について記載した。
アプリケーターを用いて、得られた硬化性樹脂組成物をPETフィルム(東レ社製、「XG284」、厚み25μm)の離型処理面上に塗工した。その後、100℃のギアオーブン内で5分間乾燥し、溶媒を揮発させることにより、PETフィルムと、該PETフィルム上に厚さが40μmの硬化性樹脂組成物層とを有する硬化性樹脂組成物フィルムを得た。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各硬化性樹脂組成物フィルムについて以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各硬化性樹脂組成物フィルムから基材PETフィルムを剥離し、ラミネーターを用いて硬化性樹脂組成物層を積層し、未硬化物を得た。得られた未硬化物について、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、「EXTEAR DSC6100」)を用いて-50~150℃の温度範囲で10℃/minにて昇温した際の吸熱変曲点を未硬化物のガラス転移温度として求めた。
未硬化物のガラス転移温度が25℃未満であった場合を「○」、50℃未満で25℃以上であった場合を「△」、50℃以上であった場合を「×」として未硬化物のガラス転移温度を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各硬化性樹脂組成物フィルムから基材PETフィルムを剥離し、ラミネーターを用いて硬化性樹脂組成物層を積層した後、190℃で1時間加熱することにより硬化させ、厚さ400μmの硬化物を得た。得られた硬化物について、動的粘弾性測定装置(エー・アンド・デイ社製、「レオバイブロンDDV-25GP」)を用い、昇温速度10℃/分、周波数10Hz、チャック間距離24mmで0℃から300℃まで昇温した際に得られたtanδカーブのピーク温度をガラス転移温度として求めた。
ガラス転移温度が170℃以上であった場合を「◎」、170℃未満で150℃以上であった場合を「○」、150℃未満で100℃以上であった場合を「△」、100℃未満であった場合を「×」としてガラス転移温度を評価した。
実施例、参考例、及び、比較例で得られた各硬化性樹脂組成物フィルムを幅2mm、長さ80mmの大きさに裁断して5枚を重ね合わせて、厚さ200μmの積層体を得た。得られた積層体を190℃で90分間加熱して、硬化体を得た。得られた硬化体について、空洞共振摂動法誘電率測定装置CP521(関東電子応用開発社製)及びネットワークアナライザーN5224A PNA(キーサイトテクノロジー社製)を用いて、空洞共振法で23℃、周波数1.0GHzにて誘電正接を測定した。
誘電正接が0.0035以下であった場合を「◎」、0.0035を超え0.0040以下であった場合を「○」、0.0040を超え0.0045以下であった場合を「△」、0.0045を超えた場合を「×」として誘電特性を評価した。
Claims (7)
- 硬化性樹脂と、下記式(3-1)~(3-3)、又は、下記式(4-1)~(4-3)で表される活性エステル化合物を含む硬化剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、シアネート樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、マレイミド樹脂、及び、ベンゾオキサジン樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物を含む接着剤。
- 請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物を用いてなる接着フィルム。
- 請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物の硬化物を有する回路基板。
- 請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物を用いてなる層間絶縁材料。
- 回路基板と、該回路基板上に配置された複数の絶縁層と、該複数の絶縁層間に配置された金属層とを有し、前記絶縁層は、請求項6記載の層間絶縁材料の硬化物からなる多層プリント配線板。
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