JPS59172546A - アントラキノン系色素及び液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系色素及び液晶組成物Info
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- JPS59172546A JPS59172546A JP4814383A JP4814383A JPS59172546A JP S59172546 A JPS59172546 A JP S59172546A JP 4814383 A JP4814383 A JP 4814383A JP 4814383 A JP4814383 A JP 4814383A JP S59172546 A JPS59172546 A JP S59172546A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のアントラキノン系色素及び液晶組成物に
関する。詳しくは、アンラキノン系色素色素およびこれ
を含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ
、液晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好なカラー表
示を可能にした宙５気光学素子に用いる液晶組成物に関
する。
関する。詳しくは、アンラキノン系色素色素およびこれ
を含む液晶組成物を対向する二枚の電極板間に介在させ
、液晶のゲスト・ホスト効果を利用して良好なカラー表
示を可能にした宙５気光学素子に用いる液晶組成物に関
する。
ゝ多色性色素と呼ばれる色素は大きく一つの種類に分け
ることができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モー
メントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲス
ト分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素
分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性
質をもった色素である。このような色素は平行二色性を
有する多色性色素（またはＰ型色累）と呼ばれる。第二
の種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二
色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に対して殆ど
垂直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したとき
には平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液
晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色
素である。このような色素は垂直二色性を有する多色性
色素（またはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち
第１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素及
びこれを含有する液晶組成物に関する。
ることができる。第一の種類は、可視光の吸収遷移モー
メントの方向が分子の長軸方向と殆ど平行であり、ゲス
ト分子として、ホストである液晶中に溶解したとき色素
分子長軸が液晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性
質をもった色素である。このような色素は平行二色性を
有する多色性色素（またはＰ型色累）と呼ばれる。第二
の種類は、可視光の吸収遷移モーメントの方向は平行二
色性色素の場合とは異なり分子の長軸方向に対して殆ど
垂直であるが、ゲスト分子として液晶中に溶解したとき
には平行二色性色素の場合と同様に、色素分子長軸が液
晶分子軸の配列方向と同方向に配列する性質を持った色
素である。このような色素は垂直二色性を有する多色性
色素（またはＮ型色素）と呼ばれる。本発明はこのうち
第１のもの、すなわち平行二色性を有する多色性色素及
びこれを含有する液晶組成物に関する。
多色性色素の特徴は、色素分子の吸収遷移モーメントと
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。
光の電気ベクトルとの相対的な方向に応じて光の吸収強
度が決まるという点にある。
すなわち、吸収遷移モーメントの方向が光の電気ベクト
ルに対して平行になったときが最も吸収強・度が大きく
、垂直になったときが最も吸収強度が小さい。
ルに対して平行になったときが最も吸収強・度が大きく
、垂直になったときが最も吸収強度が小さい。
このような多色性色素を含むネマチック液晶、コレステ
リック液晶またはスメクチック液晶な対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘電
特性や流動特性等に基ついて、液晶分子は擾乱運動を起
こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたり
する。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に運＠ケ
起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向ｖｃｇ化がひき起こされることにな
り、結果的に液晶表示装置ｔｊｆの九映収特性に変化が
生じることになる。このような現象は［ゲスト・ホスト
幼果」として広く知られており、この効果を利用して、
電気的制ｆ卸によるカラー表示装置を構成することがで
きろ、 （’ ＧｕｅＳｔ−Ｈｏｓｔ Ｉｎｔｅｒａｃ
ｔｉｏｎ ｉｎ ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ ：Ａ Ｎｅｗ Ｅｌｅｃｔｒｏ−Ｏｐｔｉ
ｃ Ｅｆｆｅｃｔｓ ／／Ｇ、 Ｈ。
リック液晶またはスメクチック液晶な対向する二枚の電
極板間に介在させ、これに電圧を印加すれば液晶の誘電
特性や流動特性等に基ついて、液晶分子は擾乱運動を起
こしたり、あるいは電場方向に揃った分子配列をしたり
する。このとき多色性色素分子も液晶分子と伴に運＠ケ
起すので、多色性色素分子の吸収遷移モーメントと入射
光との相対的な方向ｖｃｇ化がひき起こされることにな
り、結果的に液晶表示装置ｔｊｆの九映収特性に変化が
生じることになる。このような現象は［ゲスト・ホスト
幼果」として広く知られており、この効果を利用して、
電気的制ｆ卸によるカラー表示装置を構成することがで
きろ、 （’ ＧｕｅＳｔ−Ｈｏｓｔ Ｉｎｔｅｒａｃ
ｔｉｏｎ ｉｎ ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｓ ：Ａ Ｎｅｗ Ｅｌｅｃｔｒｏ−Ｏｐｔｉ
ｃ Ｅｆｆｅｃｔｓ ／／Ｇ、 Ｈ。
Ｈａｉｌｍｅｉｅｒ ａｎｄ Ｌ、んＺａｎｏｎｉ、
Ａｐｐｌｅｄ Ｐｂｙｓｉｃａ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
Ａｐｐｌｅｄ Ｐｂｙｓｉｃａ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
第１３巻、９７ページ（／９Ａ’ｇ年）参照。）例えは
、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘電異方
性が正であるネマチック液晶を液晶と接する面をホモジ
ニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させた二枚の
透明電極板間に介在させると、液晶分子はその分子長軸
が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配
向と呼ばれる配向を形成する（側７図参照）。このとき
液晶中に溶解している多色性色素分子Ｓも、その長軸が
電極面に平行かつ一定方向に配列する。このような配列
状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電極面ＶＣ
垂１μな方向に進行し、かつ、偏光板ｇＶｃよって液晶
の配向方向と同方向に偏光させた白色光るが伝播すると
、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行になる
ので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に強
く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色
状態をとる０次にこのような配列をとっている液晶物質
に、前記透明釦、極板を通じて′社外を加えると、ホス
ト液晶の誘ＴＪｉ奸方性が正であるので、ホスト液晶分
子弘およびゲストの多色性色素分子はその長軸が゛電極
面に垂直に配列しＴこホメオトロピック配向をとる（第
２図参照。）。このとき多色性色素分子の長軸は入射白
色侃元６０′屯気ベクトルに垂直になそンので、入射光
は多色性色素分子によって殆ど吸収されず、ゲスト・ホ
スト物質ンま弱く着色した状態に見える。このような強
い着色状態および弱い着色状態の差を利用して、７１元
気的なノ柩動による表示が可能になる。
、平行二色性を有する多色性色素を含みかつ、誘電異方
性が正であるネマチック液晶を液晶と接する面をホモジ
ニアス配向処理を施し、互いに平行に対向させた二枚の
透明電極板間に介在させると、液晶分子はその分子長軸
が電極面に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配
向と呼ばれる配向を形成する（側７図参照）。このとき
液晶中に溶解している多色性色素分子Ｓも、その長軸が
電極面に平行かつ一定方向に配列する。このような配列
状態をとっているゲスト・ホスト物質中を、電極面ＶＣ
垂１μな方向に進行し、かつ、偏光板ｇＶｃよって液晶
の配向方向と同方向に偏光させた白色光るが伝播すると
、その電気ベクトルは多色性色素分子長軸と平行になる
ので、特定の波長領域が多色性色素分子によって特に強
く吸収され、結果としてゲスト・ホスト物質は強い着色
状態をとる０次にこのような配列をとっている液晶物質
に、前記透明釦、極板を通じて′社外を加えると、ホス
ト液晶の誘ＴＪｉ奸方性が正であるので、ホスト液晶分
子弘およびゲストの多色性色素分子はその長軸が゛電極
面に垂直に配列しＴこホメオトロピック配向をとる（第
２図参照。）。このとき多色性色素分子の長軸は入射白
色侃元６０′屯気ベクトルに垂直になそンので、入射光
は多色性色素分子によって殆ど吸収されず、ゲスト・ホ
スト物質ンま弱く着色した状態に見える。このような強
い着色状態および弱い着色状態の差を利用して、７１元
気的なノ柩動による表示が可能になる。
上記のようなゲスト・ホスト効果を利用した液晶表示に
ゲストとして用いる多色性色素にはＱ）ホスト液晶中で
の高いオーダー・パラメーター■目的に応じた任意の色
相■ホスト液晶に対する十分な溶解度■制い安定性（光
安定性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が要求さ
れ゛ る。
ゲストとして用いる多色性色素にはＱ）ホスト液晶中で
の高いオーダー・パラメーター■目的に応じた任意の色
相■ホスト液晶に対する十分な溶解度■制い安定性（光
安定性、熱安定性、電気的安定性）などの性能が要求さ
れ゛ る。
このうち■のオーダー・パラメーター（通常、記ぢＳで
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。
表わす）は、ホスト液晶分子の配向方向に対する色素分
子吸収軸の平行度を表わし、次のように定義される。
５＝−（３０ＯＢ２θ−／）
コ
式中、Ｃ０８２θ の項は時間平均されており、θは色
素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度
である。多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは
実験的には次式から求められる。
素分子吸収軸とホスト液晶分子の配向方向とがなす角度
である。多色性色素分子のオーダー・パラメーターＳは
実験的には次式から求められる。
ここでＡＩおよびＡ↓は、それぞれ液晶の自己同方向に
対して平行および垂直にｍ元した元に対する色素の吸光
度である。
対して平行および垂直にｍ元した元に対する色素の吸光
度である。
オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲスト・ホスト
屋液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合にＥま、その値が理
崗上の最大１１Ｆｆであるｌに近づく程、白ぬけ部分の
残色反が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表
がが１丁能となる。
屋液晶素子の表示コントラストを支配する量であり、平
行二色性を有する多色性色素の場合にＥま、その値が理
崗上の最大１１Ｆｆであるｌに近づく程、白ぬけ部分の
残色反が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表
がが１丁能となる。
■の色相については、表示情報量のｂｌｌ大、ｆザイン
自山度の精犬、装飾性の向上といった表示のカラー化の
目的上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必
要である。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３
原色５Ｑればこれらの減法混色にエリすべての色相が実
現できろ。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シア
ンの３原色が重要になる。
自山度の精犬、装飾性の向上といった表示のカラー化の
目的上、選択できる色相範囲ができるだけ広いことが必
要である。基本的にはイエロー、マゼンタ、シアンの３
原色５Ｑればこれらの減法混色にエリすべての色相が実
現できろ。従って色相的にはイエロー、マゼンタ、シア
ンの３原色が重要になる。
本発明の目的は上記■、■、■の要求性能を１−べて満
足する多色性色素及びこれ欠含む液晶組成物を提供する
ことにある。
足する多色性色素及びこれ欠含む液晶組成物を提供する
ことにある。
多色性色素の分子構造と緒特性との関係についてはまだ
十分究明されておらす、希望する色相において上記のを
刀く性能をすべて満足する多色性色素を選択することは
１州な作業であり、公知の材料から類推、選択すること
は容易ではない。
十分究明されておらす、希望する色相において上記のを
刀く性能をすべて満足する多色性色素を選択することは
１州な作業であり、公知の材料から類推、選択すること
は容易ではない。
本発明者等はかかる従来技術ＶＣ＆み、鋭意検討を進め
た結果、オーダーパラメーター、溶解性、安定性等の優
れ１こアントラキノン系色素を見い出し、本発明ケ完成
させることが出来た。
た結果、オーダーパラメーター、溶解性、安定性等の優
れ１こアントラキノン系色素を見い出し、本発明ケ完成
させることが出来た。
すなわち、本発明の要旨は、一般式〔Ｉ〕〔式中、Ｒ１
−Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基またはアミノ基を示し
、Ｘは硫黄原子または酸素原子を示し、Ｒ５は、トラン
スータ、−アルキルシクロヘキシル蟇、トランスーダー
アルコキシシクロヘキシル基、トランス−グーシクロへ
キシルシクロヘキシル基、または、トランス−ｌ−アル
キルシクロへキシルシクロヘキシル暴表示し、Ｙは水素
原子＋ −ｘ−’ＣＨ２−Ｒ’ （、Ｒ’は前記Ｒ５と
同ｔｉ 表示ｆ。）、−Ｃ１２４、ｔ、＝ ｖｔ −ｏ
−１／：：、□−（ｚは、水素原子、アルコキシ基でｔ
＆［４さオしていてもよい炭素数／〜７．２のアルキル
基、炭素数／〜／２のアルコキシ基、ジアルキルアミノ
基まびそれを含む液晶組成物に存する。
−Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基またはアミノ基を示し
、Ｘは硫黄原子または酸素原子を示し、Ｒ５は、トラン
スータ、−アルキルシクロヘキシル蟇、トランスーダー
アルコキシシクロヘキシル基、トランス−グーシクロへ
キシルシクロヘキシル基、または、トランス−ｌ−アル
キルシクロへキシルシクロヘキシル暴表示し、Ｙは水素
原子＋ −ｘ−’ＣＨ２−Ｒ’ （、Ｒ’は前記Ｒ５と
同ｔｉ 表示ｆ。）、−Ｃ１２４、ｔ、＝ ｖｔ −ｏ
−１／：：、□−（ｚは、水素原子、アルコキシ基でｔ
＆［４さオしていてもよい炭素数／〜７．２のアルキル
基、炭素数／〜／２のアルコキシ基、ジアルキルアミノ
基まびそれを含む液晶組成物に存する。
本発明におけるアントラキノン禾色素は、前記一般式［
１）で表わされろ。不発明のアントラキノン系色素はホ
スト液晶に対する溶解性において好ましい結果を与える
。丑だ該色素をユ良好なオーダーパラメーターを示し、
優れたコントラストの表示が得られる。
１）で表わされろ。不発明のアントラキノン系色素はホ
スト液晶に対する溶解性において好ましい結果を与える
。丑だ該色素をユ良好なオーダーパラメーターを示し、
優れたコントラストの表示が得られる。
一般式〔■〕における好ましい色素としては、下記の一
般式〔１ｊ〕〜［ＸＶＩ）で表わされるものが挙げられ
る。なお、一般式［ＩＤ−［：ＸＶＩ）において、Ｘ、
ＺおよびＲ５）ｉ前記と同義を示し、Ｒ７は前記Ｒ５及
びＲ６と同義を示す。
般式〔１ｊ〕〜［ＸＶＩ）で表わされるものが挙げられ
る。なお、一般式［ＩＤ−［：ＸＶＩ）において、Ｘ、
ＺおよびＲ５）ｉ前記と同義を示し、Ｒ７は前記Ｒ５及
びＲ６と同義を示す。
Ｈ２Ｎ Ｏ０Ｈ
ＮＨ２ＯＮＨ２
一般式〔Ｉ〕において、Ｒ５で表わされる置換基の具体
例としては、トランス−グーメチルシクロヘキシル’Ｊ
ｌｉ−、トランス−グーエチルシクロヘキシル基、トラ
ンス−ＩＩ −ｎ〜プロピルシクロヘキシル基、トラン
ス−’Ｉ −ｎ−ブチルシクロヘキシル基、トランス−
１−ｎ−ペンチルシクロヘキシル基、トランス−Ｑ −
ｎ−へキシルシクロヘキシル基、トランス−’ｌ−ｎ−
ヘフテルシクロヘキシル基、）ランス−４１−ｎ−オク
チルシクロヘキシル基、トランス−４’ −ｎ−７”ロ
ピルオキシシクロヘキシル基、トランス−４（−ｎ−ペ
ンチルオキシシクロヘキシル基、トランス−ｅ −ｎ
−ヘア’チルオキシシクロヘキシル基等のトランス−弘
−アルキルシクロヘキシル基；トランス−グーシクロへ
キシルシクロヘキシルＫ ； ） ５ンスー’ｌ −ｎ
−７”ロピルシクロへキシルへクロヘキシル基、）ラ
ンス−４ｔ −ｎ−ペンチルシクロへキシルシクロヘキ
シル基、トランス−ｌ −ｎ−へブチルシクロへキシル
シクロヘキシル基等のトランス−グーアルキルシクロで
表わされる置換基Ｙとしてに、ｑ−メトキシフェニル％
−２−％ ｐ−エチルフェニル基、クーエトモジフェニ
ル店、コー１ｓｏ−１弘−ｎ−プロピルフェニル％、４
−ｎ−プロポキシフェニル基、グーｎ−ブチルフェニル
ｉ％、’Ｉ −ｎ−、グー１ｓｏ−、グー８ｅｌｅ−ブ
トキシフェニル氷、４’ −ｎ−ペンチルフェニル基、
グーｎ−１ｌ−ｉａｏ−、グーｓｅｃ −ｎ −、グー
ｔｅｒｔ−ペンチルオキシフェニル基、’Ｉ −ｎ−へ
キシルフェニル４Ｑ、４’ −ｎ−へキシルオキシフェ
ニル基、ターｎ−ヘラテルフェニル％、ｌｌ−ｎ−へブ
チルオキシフェニル基、ＩＩ −ｎ−オクチルフェニル
裁、’ｌ −ｎ−オクチルオキシフェニル基、クーｎ−
／ニルオキシフェニル基、弘−ｎ−デシルフェニル基、
’Ｉ −ｎ−デシルオキシフェニル基、４’ −ｎ−ド
デシルフェニルｇ、’ｌ−ｎ−ドデシルオキシフェニル
基、Ｊ−，３−、＋−クロロフェニル基、 ２−、３
＋、 ＋−ブロモフェニル基、−一、３−、ｌＩ−フル
オロフェニル基、コ−、、？ −、＠−ヨードフェニル
茫等のアリール塞を挙けられ、−０＠２ｍで表わされる
置換基Ｙとしてはフェノキシ基、２−．３−、グーメチ
ルフエノキシ蘂、λ−，ｊ −、！−メトキシフェノキ
シ基、２．３− 、２．グー、２．！；−、２．６−１
３、’ｌ −、，７４−ジメデルフエノキシ基、コ、３
．５− 、 、？、４’、ｊ−トリメチルフェノ千シ＆
、、２−。
例としては、トランス−グーメチルシクロヘキシル’Ｊ
ｌｉ−、トランス−グーエチルシクロヘキシル基、トラ
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ス−’Ｉ −ｎ−ブチルシクロヘキシル基、トランス−
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ｎ−へキシルシクロヘキシル基、トランス−’ｌ−ｎ−
ヘフテルシクロヘキシル基、）ランス−４１−ｎ−オク
チルシクロヘキシル基、トランス−４’ −ｎ−７”ロ
ピルオキシシクロヘキシル基、トランス−４（−ｎ−ペ
ンチルオキシシクロヘキシル基、トランス−ｅ −ｎ
−ヘア’チルオキシシクロヘキシル基等のトランス−弘
−アルキルシクロヘキシル基；トランス−グーシクロへ
キシルシクロヘキシルＫ ； ） ５ンスー’ｌ −ｎ
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シル基、トランス−ｌ −ｎ−へブチルシクロへキシル
シクロヘキシル基等のトランス−グーアルキルシクロで
表わされる置換基Ｙとしてに、ｑ−メトキシフェニル％
−２−％ ｐ−エチルフェニル基、クーエトモジフェニ
ル店、コー１ｓｏ−１弘−ｎ−プロピルフェニル％、４
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ｉ％、’Ｉ −ｎ−、グー１ｓｏ−、グー８ｅｌｅ−ブ
トキシフェニル氷、４’ −ｎ−ペンチルフェニル基、
グーｎ−１ｌ−ｉａｏ−、グーｓｅｃ −ｎ −、グー
ｔｅｒｔ−ペンチルオキシフェニル基、’Ｉ −ｎ−へ
キシルフェニル４Ｑ、４’ −ｎ−へキシルオキシフェ
ニル基、ターｎ−ヘラテルフェニル％、ｌｌ−ｎ−へブ
チルオキシフェニル基、ＩＩ −ｎ−オクチルフェニル
裁、’ｌ −ｎ−オクチルオキシフェニル基、クーｎ−
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デシルフェニルｇ、’ｌ−ｎ−ドデシルオキシフェニル
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オロフェニル基、コ−、、？ −、＠−ヨードフェニル
茫等のアリール塞を挙けられ、−０＠２ｍで表わされる
置換基Ｙとしてはフェノキシ基、２−．３−、グーメチ
ルフエノキシ蘂、λ−，ｊ −、！−メトキシフェノキ
シ基、２．３− 、２．グー、２．！；−、２．６−１
３、’ｌ −、，７４−ジメデルフエノキシ基、コ、３
．５− 、 、？、４’、ｊ−トリメチルフェノ千シ＆
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３−、グーエチルフェノキシ基、！−、３−。
ｑ−エトキシフェノキシ＆、２ ｎ −１３−ｉａｏ
−、ｕ−ｎ −、’Ａ −１ｓｏ−プロピルフェノ＊
シ基、ｕ −ｎ −７’ロボキシフエノキシ基、ター
ｎ −、：ｌ −ｓｅｅ −、ｌＩ−５ｅａ−ブチル
フェノキシ基、３−ｎ＋、クーｎ−ブトキシフェノキシ
基、グーｎ−ペンチルフェノキシ柚、グーｎ−ペンチル
オキシフェノキシ基、Ｑ −ｎ−ヘ＊’Ｉ −ｎ−ヘゲ
チルオキシフェノキシ基、クーｎ−オクチルフェノキシ
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ｎ−ノニルフェノキシ基、コー、３−、４Ｃ−クロロフ
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ークロＤ−３．ｊｔ−ジメチルフェノキシ基、２−．３
−。
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フェノキシ基、３−ｎ＋、クーｎ−ブトキシフェノキシ
基、グーｎ−ペンチルフェノキシ柚、グーｎ−ペンチル
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チルオキシフェノキシ基、クーｎ−オクチルフェノキシ
基、’Ｉ −ｎ−オクチルオキシフェノキシ基、ｕ −
ｎ−ノニルフェノキシ基、コー、３−、４Ｃ−クロロフ
ェノキシ基、ｌ−クロロ−３−メチルフェノキシ基、グ
ークロＤ−３．ｊｔ−ジメチルフェノキシ基、２−．３
−。
グーブロモフエノギシ基、グーヨードフエノキシ基、２
−，３−、Ｑ−フルオロフェノキシ基、グーエトキシメ
チルフェノキシ基、！−（ｎ−プロポキシ）−メチルフ
ェノキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノキシ
基等のアリールオキシ基を挙げることが出来る。
−，３−、Ｑ−フルオロフェノキシ基、グーエトキシメ
チルフェノキシ基、！−（ｎ−プロポキシ）−メチルフ
ェノキシ基、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−アミノフェノキシ
基等のアリールオキシ基を挙げることが出来る。
前記一般式〔１〕で示されるアントラキノン系色素に、
例えば、下記一般式〔ＸｖＩＩ〕（式中、Ｒ１へＲ４、
ＸおよびＹは前記と同義な示す。）で表わされる化合物
を、Ｗ−ＣＨ２−Ｒ７（Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ７
ｔＸ前記と同義を示す。）寸たはｃｕ、Ｑ ８０２０Ｃ
Ｉ（２Ｒ’、ＣＨ３ｕ ５Ｏ２０ＣＨ２Ｒ’等で公知の
方法ｖｃ準じてアルキル化することにより容易に合成す
ることができる。
例えば、下記一般式〔ＸｖＩＩ〕（式中、Ｒ１へＲ４、
ＸおよびＹは前記と同義な示す。）で表わされる化合物
を、Ｗ−ＣＨ２−Ｒ７（Ｗはハロゲン原子を示し、Ｒ７
ｔＸ前記と同義を示す。）寸たはｃｕ、Ｑ ８０２０Ｃ
Ｉ（２Ｒ’、ＣＨ３ｕ ５Ｏ２０ＣＨ２Ｒ’等で公知の
方法ｖｃ準じてアルキル化することにより容易に合成す
ることができる。
本発明で用いるネマチック液晶としては、動作温反範囲
でスマテツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。
でスマテツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。
捷たこのようなネマチック液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレスデリック状態をとらせろことが
できる。ネマチック液・晶の例としては第７表に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。
えることにより、コレスデリック状態をとらせろことが
できる。ネマチック液・晶の例としては第７表に示され
る物質、あるいはこれらの誘導体があげられる。
第１表
上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす。
はニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表わす。
第７表の液晶はいずれも篩篭異方性が正であるか、篩篭
異方性が貝の公知のエステル系、アゾキシ糸、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系するいはビフェ
ニルエステル系ノ液晶も、−Ｓ亀異方性が正の液晶と混
合して、全体として正の液晶にして用いることかできる
。
異方性が貝の公知のエステル系、アゾキシ糸、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系するいはビフェ
ニルエステル系ノ液晶も、−Ｓ亀異方性が正の液晶と混
合して、全体として正の液晶にして用いることかできる
。
捷た、防電異方性が負の液晶でも、過当な素子楡成およ
び駆動法を用いれはその１ま使用できろことは勾配であ
る。
び駆動法を用いれはその１ま使用できろことは勾配であ
る。
本発明で用いるホスト成品物質は第１表に示した液晶仕
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいか、次のダ
種知の液晶化合物 Ｃ３Ｈ，−■（ｙｃＮ Ｃ，Ｉｌ、、石ＸｙｃＮ Ｃ？Ｈ１５如バ＞ＣＮ Ｃ，Ｈ１□（（ト）９（ｙＣＮ の混合物として、メルク社からＺＬＩ −／ハ―という
一品名で販売されている液晶物質および、次のダ種類の
液晶化合物 ＣｓＨｏ＜ ＣＮ ’ ５７ ！ｉＩｔ％ｃ７ｕ
、、％ｃＮ２ｓ ！−＄Ｈ％ 晒、ｏ００ｃＮ／ｂ ｇ Ｉｉ％ Ｃ，Ｈ，べｙＣべｙＣＮ ｇＭ＊％の混合物とし
て、Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ社からＥ−
７という商品名で販売されている液晶物質か本発明にお
いては特に有用であることがわかった。
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいか、次のダ
種知の液晶化合物 Ｃ３Ｈ，−■（ｙｃＮ Ｃ，Ｉｌ、、石ＸｙｃＮ Ｃ？Ｈ１５如バ＞ＣＮ Ｃ，Ｈ１□（（ト）９（ｙＣＮ の混合物として、メルク社からＺＬＩ −／ハ―という
一品名で販売されている液晶物質および、次のダ種類の
液晶化合物 ＣｓＨｏ＜ ＣＮ ’ ５７ ！ｉＩｔ％ｃ７ｕ
、、％ｃＮ２ｓ ！−＄Ｈ％ 晒、ｏ００ｃＮ／ｂ ｇ Ｉｉ％ Ｃ，Ｈ，べｙＣべｙＣＮ ｇＭ＊％の混合物とし
て、Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ社からＥ−
７という商品名で販売されている液晶物質か本発明にお
いては特に有用であることがわかった。
本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、ニーメチルブチル基、３−メチルブト
キシ秦、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、ｑ−メチルヘキシル基、グーメテルヘキトキシ基な
との九学活性糸ラネマチック液晶化合物に導入した仕合
物かある。ま１こ特開昭、５−’ ／ −’７３ ！ｉ
ｌＩＡ号に示すｔ−メントール、ｄ−ボルネオール等
のアルコール誘縛体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシク
ロヘキサン等のケトン肪導体、ｄ−シトロネラ酸。
化合物、例えば、ニーメチルブチル基、３−メチルブト
キシ秦、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、ｑ−メチルヘキシル基、グーメテルヘキトキシ基な
との九学活性糸ラネマチック液晶化合物に導入した仕合
物かある。ま１こ特開昭、５−’ ／ −’７３ ！ｉ
ｌＩＡ号に示すｔ−メントール、ｄ−ボルネオール等
のアルコール誘縛体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシク
ロヘキサン等のケトン肪導体、ｄ−シトロネラ酸。
ｔ−ショウノウ酸等のカルボン岐詩導体、ｄ−シトロ不
う−ル等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケ
ン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。
う−ル等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケ
ン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質は勿論使用できる。
本発明に使用する素子とに公知の液晶表示用素子を使用
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
カラス基板上に任意のパターンの透明′電極を設け、電
極面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚
のガラス基板が平行になるように素子を構成したものが
用イラレろ。この場合、スペーサーにより素子のキャッ
プが決められる。素子キャップとしては３〜１００μｍ
、特１ｃ 、５−〜！ ０μｍが実用的見地から好捷し
い。
できる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚の
カラス基板上に任意のパターンの透明′電極を設け、電
極面が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚
のガラス基板が平行になるように素子を構成したものが
用イラレろ。この場合、スペーサーにより素子のキャッ
プが決められる。素子キャップとしては３〜１００μｍ
、特１ｃ 、５−〜！ ０μｍが実用的見地から好捷し
い。
以下に、本発明の液晶組成物に使用されるシアン色系の
多色性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素を
用いた液晶組成物について実施例ｖｃより具体的に説明
する。
多色性アントラキノン系色素の例およびこれらの色素を
用いた液晶組成物について実施例ｖｃより具体的に説明
する。
実施例／
／−アミノ−λ−メルカプトーグーヒドロキシアントラ
キノン／ｙ−、トランス−’Ｉ −ｎ−ペンチルシクロ
へキシルメチルブロマイドｌユｚおよび炭酸ナトリウム
０．６ｆｌｆ＜Ｎ−メチルピロリドン３０ｍ１中に加え
、この混合物を７２θ〜／、！ＩＣにおいて７時間加熱
した。次にｔ、ＯＣ〜７０ｃまで冷却し、混合物を１０
０’ｆの水上に注ぎ、生成物＆Ｆ別し、水で中性となる
まで洗浄した。得られた生成物を乾燥後、シリカゲルを
相体としクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマト
グラフィーにて精製して／−アミ／−２−（）ランス−
Ｑ −ｎ−ペンチルシクロへキシルメチルメルカプト）
−ターヒドロキシアントラキノン’％−０，７ｆＦ得た
。融点７．２９〜／３０Ｃであった。この色素の色相お
よ、びオーダー・パラメーターを第２表に示した。
キノン／ｙ−、トランス−’Ｉ −ｎ−ペンチルシクロ
へキシルメチルブロマイドｌユｚおよび炭酸ナトリウム
０．６ｆｌｆ＜Ｎ−メチルピロリドン３０ｍ１中に加え
、この混合物を７２θ〜／、！ＩＣにおいて７時間加熱
した。次にｔ、ＯＣ〜７０ｃまで冷却し、混合物を１０
０’ｆの水上に注ぎ、生成物＆Ｆ別し、水で中性となる
まで洗浄した。得られた生成物を乾燥後、シリカゲルを
相体としクロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマト
グラフィーにて精製して／−アミ／−２−（）ランス−
Ｑ −ｎ−ペンチルシクロへキシルメチルメルカプト）
−ターヒドロキシアントラキノン’％−０，７ｆＦ得た
。融点７．２９〜／３０Ｃであった。この色素の色相お
よ、びオーダー・パラメーターを第２表に示した。
実施例２〜弘Ｏ
実施例／［邸じて下記第２表に示す色素を製造し１こ。
そのオーダー・パラメーター（Ｓ）および色相とともに
第２表に示す。・ 第、２表に記載した各色素の特性は次のようにして調へ
た。すなわち、前述のフェニルシクロヘキサン系混合液
晶ＺＩＪ−／／、？、２Ｋ、多色性色事として、第２表
に示す色素のいずれかを添加し、７０℃以上に加熱し、
液晶か等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放
置冷却する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。
第２表に示す。・ 第、２表に記載した各色素の特性は次のようにして調へ
た。すなわち、前述のフェニルシクロヘキサン系混合液
晶ＺＩＪ−／／、？、２Ｋ、多色性色事として、第２表
に示す色素のいずれかを添加し、７０℃以上に加熱し、
液晶か等方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放
置冷却する工程を繰返し行ない、色素を溶解した。
このようＶＣＸ製した上記液晶組成物を、透明′岨１極
を崩し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化
後ラビングしてホモジニアス配向処坤を施した上下２枚
のガラス基板からなる基板間ギャップ１０〜１００μｍ
の素子に封入した。上記配向処理を施した素子内では
電圧無印加のとき上記液晶組成物は、第１図に示すよう
なホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶
に従って同様の配向をとる。
を崩し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化
後ラビングしてホモジニアス配向処坤を施した上下２枚
のガラス基板からなる基板間ギャップ１０〜１００μｍ
の素子に封入した。上記配向処理を施した素子内では
電圧無印加のとき上記液晶組成物は、第１図に示すよう
なホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶
に従って同様の配向をとる。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した九及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ／及びＡ上を求め
た。色素の吸光度を求めるにあたっては、ホス） ’ｔ
（＋晶およびガラス基板に、Ｅる吸収と、素子の反射損
失に関して補正を行なった。このようにして求めた上記
谷偏光に対する色素の吸光度の値ＡＩおよびＡ上の値を
用いて、前述の式 からオーダー・パラメーターＳの１直を算出した。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した九及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の吸光度Ａ／及びＡ上を求め
た。色素の吸光度を求めるにあたっては、ホス） ’ｔ
（＋晶およびガラス基板に、Ｅる吸収と、素子の反射損
失に関して補正を行なった。このようにして求めた上記
谷偏光に対する色素の吸光度の値ＡＩおよびＡ上の値を
用いて、前述の式 からオーダー・パラメーターＳの１直を算出した。
第７図 本発明の実施例素子のｔ圧熱印加状態の略示的
断面図 第２図 本発明の実施例素子の血圧印加状態の略示的断
面図 ５１２．１０．ゆ色性色素分子 １−・、−観察層６
・・・・・・入射白色偏光 ２−パ−”＝ｉａＩＩ
炉μ暴ゝスＦシ艮ｉケタ 第 １ 図 第 ２ ｚ 第１頁の続き ０発 明 者 米山富雄 内 ０出 願 人 三菱化成工業株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目５ 番２号
断面図 第２図 本発明の実施例素子の血圧印加状態の略示的断
面図 ５１２．１０．ゆ色性色素分子 １−・、−観察層６
・・・・・・入射白色偏光 ２−パ−”＝ｉａＩＩ
炉μ暴ゝスＦシ艮ｉケタ 第 １ 図 第 ２ ｚ 第１頁の続き ０発 明 者 米山富雄 内 ０出 願 人 三菱化成工業株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目５ 番２号
Claims (2)
- （１）一般式（ＩＦ 〔式中、Ｒ１−Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基またはア
ミノ基を示し、Ｘは硫黄原子または酸紫原子を示し、Ｒ
ゝは、トランスーダーアルキルシクロヘキシル基、）ラ
ンス−クーアルコキシシクロヘキシル基、トランス−グ
ーシクロへキシルシクロヘキシル基、マたは、トランス
−＋−アルキルシクロへキシルシクロヘキシル基を示し
、Ｙは水素原子、−Ｘ−ＣＨ，−Ｒ’基で置換されてい
てもよい炭素数／〜／コのアルキル基、炭素数／〜／２
のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基ま１こはハロゲン
原子を示し、ｍは／〜３を示す。）を示す。〕で表わさ
れるアントラキノン系色素。 - （２）一般式［１） 〔式中、Ｒ１〜Ｒ’ ｋｌ水素原子、ヒドロキシ基筐た
はアミノ基を示し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を示し
、Ｒ５は、トランスーダーアルキルシクロヘキシル基、
トランスークーアルコキシシクロヘキシル基、トランス
−弘−シクロヘキシルシクロヘキシル基、または、トラ
ンス−グーアルキルシクロへキシルシクロヘキシル基を
示し、Ｙは水素原子、−Ｘ−ＣＩ（２−Ｒ’ｔ’ｚ −
ｏへ）２− （ｚは、水素原子、アルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数／〜／コのアルキル基、炭素数／
〜／２のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロ
ゲン原子を示し、ｍに／〜３を示す。）を示す。〕で表
わされるアントラキノン系色素を含むどとを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048143A JPH0643584B2 (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
| EP84103132A EP0120463B1 (en) | 1983-03-23 | 1984-03-21 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same |
| DE8484103132T DE3485232D1 (de) | 1983-03-23 | 1984-03-21 | Anthrachinonfarbstoffe und dieselben enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| US06/592,255 US4610804A (en) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | Anthraquinone dyes and liquid crystal compositions including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58048143A JPH0643584B2 (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172546A true JPS59172546A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0643584B2 JPH0643584B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=12795124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58048143A Expired - Lifetime JPH0643584B2 (ja) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643584B2 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1446845A (fr) * | 1964-09-21 | 1966-07-22 | Eastman Kodak Co | Nouveaux colorants anthraquinoniques pour fibres synthétiques |
| JPS5141465A (en) * | 1974-10-03 | 1976-04-07 | Sankyo Co | Kokakurui kairuikanzumenoseihenka katsupenkaboshihoho |
| JPS547019A (en) * | 1977-06-15 | 1979-01-19 | Ntn Toyo Bearing Co Ltd | Fuel injector |
| JPS57119976A (en) * | 1981-01-17 | 1982-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS57119977A (en) * | 1981-01-17 | 1982-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS6344797A (ja) * | 1986-08-11 | 1988-02-25 | 日立エーアイシー株式会社 | 印刷配線板の製造方法 |
-
1983
- 1983-03-23 JP JP58048143A patent/JPH0643584B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1446845A (fr) * | 1964-09-21 | 1966-07-22 | Eastman Kodak Co | Nouveaux colorants anthraquinoniques pour fibres synthétiques |
| JPS5141465A (en) * | 1974-10-03 | 1976-04-07 | Sankyo Co | Kokakurui kairuikanzumenoseihenka katsupenkaboshihoho |
| JPS547019A (en) * | 1977-06-15 | 1979-01-19 | Ntn Toyo Bearing Co Ltd | Fuel injector |
| JPS57119976A (en) * | 1981-01-17 | 1982-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS57119977A (en) * | 1981-01-17 | 1982-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS6344797A (ja) * | 1986-08-11 | 1988-02-25 | 日立エーアイシー株式会社 | 印刷配線板の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0643584B2 (ja) | 1994-06-08 |
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