JPS5951947A - ナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成物及び表示体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はナフトキノン系色素、該色素を含む液晶組成物
および表示体に１１する。

多色性色素は、色素分子の方向により光の吸収強度が具
なる性質を示す色素である。すなわちこの色）け、吸収
ノ移モーメントの方向が光の′ル気ベクトルに対して平
行になったときに最も吸収強度が大となり、垂直になっ
たときに最も吸収強度が小となる。

前記の液晶表示素子において、液晶分子が電界印加によ
りその配列方向が変わることを’１ｆｉｌ用して色素分
子の配向を変えることができる。これにより゛ＩＪＪ圧
印加で液晶表示素子の色を変化させることができる。液
晶化合物をホスト、色素をゲストとみなして、この色変
化をゲスト・ホスト効果と呼んでいる。

多色性色素の内、特に平行二色性を有する色素は、可視
光の吸収遷移モーメントの方向が分子の長軸方向と殆ど
平行であシ、ゲス上分子としてホストである液晶中に溶
解したとき色素分子長軸が液晶分子１１１の配列方向と
同方向に配列する骨質を有する。

例えば、雇晶狙ＲＩ物が平行二色性の多色性色素と誘電
１異方＋１・が正のネマチック液晶化合物とから成り、
ホモジニアス配向処理を施した液晶１く水素子に訃いて
、色素分子の長袖は液晶分子と同じ＜　％、　４ｉ９ｊ
面に平行かつ一定方向に配列するホモジニアス配向を形
成する。このような配列状態にある液晶層中を、電極面
に垂直な方向に進行し液晶分子の配向方向と同方向に偏
光させた白色光が仏性すると、その電気ベクトルｔよ色
素分子と平行にがり、特定の波長領域が特に強く吸収さ
れ、結果として該液晶層は強い着色状態をとる。次に該
液晶層に′＠１界を印加すると、ホストを成品の誘電異
方性が正である？で色素分子の長軸はホメオトロピック
配向を形成する。

すると該色素分子の長軸は入射白色光の電気ベクトルに
垂直となり、よって該入射光は該色素分子によって殆ど
吸収されず、結果として該液晶層は弱い着色状態となる
。

ゲスト・ホスト効果は上記の如きネマチック液晶化合物
を利用したものに限らず、例えばスメクチック液晶化合
物を利用したものや、コレステリック−ネマチックの相
転移全利用したものでも当然得られる。該相転移利用の
場合には、ホモジニアス配向処理を施した素子において
コレステリック液晶の各分子はらせん状の分子配列をと
る。該液晶層中を電極面に垂直に白色光が伝播すると色
素分子は様々な方向に向いている為に全ての偏光成分の
特定の波長領岐が色素分子によって特に強く吸収される
。結り・とじて該液晶層は強い青色状態となる。次に該
液晶層に電圧を印加するとコレステリック液晶の誘電異
方性が正の場合にはらせん状の分子配列が解けて色素分
子の長軸は液晶分子と同じくホメオトロピック配向を形
成する。その結果該液晶層は弱い着色状態となる。

上トビの如き多色性色素には（１）ホスト液晶中での高
いオーダー・パラメータ（記号Ｓで表わす。）、（２）
ホスト液晶に対する充分な溶解度、（３）光・熱・Ｔ心
気に対する高い安定性、並びに（４）目的に応じた任：
代の色相が要求される。特に素子のコントラストを高め
る為には少なくとも上記（＋１　、　（２）が要求され
る。

オーダー・パラメータＳは式（１）で定義され、実験的
には式（ｎ）で求める。式中、ｃｏｅ２θの項は時間平
均されており、θは色素分子の吸収軸と液晶分子の配向
方向とのがす角度であり、Ａ７ｙ　、　Ａ土けそれぞれ
液晶分子の配向方向に対して平行及び垂直にイ；犠光し
た光に対する色素分子の吸光度である。

Ｓ　＝　（、？ｃｏｓ２θ−／　）　／−’、　　　　
　・（１）Ｓ　＝　　（Ａ／　　Ａｎ　）／（２Ａ土＋
Ａ／）　　　　、、、（１）平行二色性の多色性色素で
（・」、Ｓ値が理論上の最大値であるｌに近づく（￥、
づ１い着色状態における残色度が城少し、明るくコント
ラストの大きい鮮明な表示が可能となる。

本発明の目的は、前記の（１１、（２）及び（３）の要
求な満たす后規な平行二色性の多色性色素、コントラス
トの大きい鮮明な表示を行い得る液晶組成物および表示
体を提供するにある。

多色性色ｉの分子構造と緒特性との関係についてＦｉｔ
だ充分究明されておらず、希望する色相において上記の
要求性能をすべて濃足する多色性色素を選択することは
困難な作業であり、公知の□材料から８”；ＱＭｔ−１
選択することｄ：容易ではない。

本発明者ｈ９は、鋭意検討の結果、ナフトキノン系の色
ｉ、４υ゛体に特定の飽オロ又は不飽和の那を導″入す
ることによって、特にオーダー・ノくラメ−ターが向上
することを見出し本発明を完成した。

即ち、本発明の要旨は 一般式［，１） ＲＺＨＮ　　　０ （式中、Ｒ１、Ｒ２け水素原子寸たけ置換基を有してい
てもよいアルキル周、シクロアルギル基若しくけアリー
ル基を丞し、ＸＩ　、　Ｘ２　ｆ−１：水素原子、ハロ
ゲン）皇子貰たは直伸基をイＴしていてもよいアルコキ
シ基、アリールオキシ基若しくはシクロアルコキシ基を
示す。）で表わされるナフトキノン系色素、該色素を含
む液晶組成物および表示体に存する。

以下本発明を説明するに、本発明のナフトキノン系多色
性色素は、前記一般式（１〕で表わされる。本発明のナ
フトキノン系多色性色素は、オーダー・パラメーター及
び安定ｆ４Ｅ良好な新規な色素である。

本発明においては、下記一般式〔１（〕、符に、一般式
［１１１）および一般式ＣｆＶ］で表わされる色素が好
適な例として挙げられる。

■　一般式Ｃｆｆ１ １１ （式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル４み、シクロアルキル基オたけ５ ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
キル基、アシルオキシ基、カルボン酸エステルの基、ア
リールアゾＡ腰　ジアルキルアミン基、アリールアルキ
ルアミノ基またはｌｉ￥稙基を有していてもよいアリー
ルオキシアルキル基、アリールアルコキシ基、シクロア
ルキル基若しくはアシルオキシ基を示し、Ｒ５は水ズ４
原子、アルキル基、アルコキシ基また１ｃし・ロゲン原
子を示す。）で表わされるナフトキノン系色素。

■　一般式〔■〕 （式中、Ｒ６は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、シクロアルキル基または／ざのアルキル基若し
くはアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アシルオキ
シ基、カルボン酸エステルの基、アリールアゾ基、ジア
ルキルアミノ基、アリールアルキルアミノ基または置ｌ
ｙｅ基を有していてもよいアリールオキシアルキル基、
アリールアルコキシ基、シクロアルキル基若しくはアリ
ー尤オキシ基を示す。）で表わされるナフトキノン系色
素。

■　一般式［ＩＶ） Ｒ９ＨＮ　　　Ｏ （式中、Ｒ８、Ｒ９は水素原子またはアルキル基を示し
、ＲＩｏ　１１、アルキル基、アルコキシアルキル基、
鷹、４奥基を有していてもよいシクロアルギル去、寸た
（ｄ、アルキル基、シクロアルキル基１（、アルコキシ
基、アルコキシアルコキシ基、アリール基、若しくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアリール基を示１２
、Ｘ８は水素原子、ハロゲン原子、または−０ＲＩＯの
基を示す。）で岩わされるナフトキノン系色素。

前Ｗｌｐ一般式（ＩＩ）におけるＲ３　　の具体例とし
ては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基などの直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基
；メトキシエチル基、エトキシエチル二環、プロポキシ
エチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシフロヒル基などのアルコギシアルキル＃；シクロ
ヘギシル基などのシクロアルキル基；５ 〜■、エチル基、プロピル共、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ヘプ
タデシル基、オクタデシル基などの直稙状又は分岐４３
．’４状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニル
オキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシル基など
のアルコキシ基；メトキシエチル基、エトキシエテル基
、プロポキシエチル基１し、ブトキシエテル基、メトキ
シプロピル基、エトキシフロヒル基などのアルコキシア
ルキル基；炭素原子数／〜デのアルキル基で置換されて
いてもよいフェノキシメチル基などのアリールオキシア
ルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；
フェノキシ基などのアリールオキシ某；ベンジルオキシ
基などのアリールアルコキシ基；フェニルアゾ基々どの
アリールつ゛ゾ基：ベンジルアミノ茫などのアリールア
ルキルアミノ基；カルボン酸フェニルエステルの基；炭
素原子数ｌ〜９のカルボン酸アルキルエステルの基；ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基々どのジアルキルア
ミノ基；塩素原子、臭素原子、フッ素原子にどのハロゲ
ン原子を示す。

Ｒ１＋　　は水垢原子；メチル基などのアルキル基；メ
トキシ基などのアルコキシ基；塩素原子、臭累子、フッ
素原子などのハロゲン原子全示す。

前記一般式［１）におけるＲ６及びＲ７の具体例として
は、夫々、前述のＲ３及びＲ４に記載の該当置換基が挙
げられる。

また、前記一般式〔１〜りにおけるＲ８　、　Ｒ１＋の
具体例としては、水素原子；メチル基、エチル基、フロ
ヒル基、ブチル基などのアルキル基を示シ、ＲＩＧ　は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル−基、ク オメテル基、ノニル基などのアルキル基；メト１ キシエチル基、ブトキシエチル基などのアルコキシアル
キル基；炭素原子数ｌ〜デのアルキル基で置換されてい
てもよいシクロヘキシル基などのシクロアルキル基；メ
チル基、エチル基、プロピル共、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基など
のアルキルＪ、１ｒ　；炭素原子数／〜９の直幅状又は
分岐絹状のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘ
キシル基若しくはフェニル基；ブトキシ基、ヘンチルオ
キシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、ノニルオキシ基などのアルコキシ基：メト
キシエトキシ県、ブトキシエトキシ基などのアルコキシ
アルコキシ基若しくは塩素原子、臭素原子、フッ素原子
などのハロゲン原子で１住換されていてもよいフェニル
基を示し、ｘ３　は水素原子；塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子、又は−０ＲＩＯの基を示す。

前言己一般式（ＩＩ）で示されるナフトキノン系色素は
例えば下記の式〔ｖ〕 Ｈ，Ｎ　　Ｏ で示される化合物と下記の式（Ｖ［） １Ｉ （式〔ｖ〕にお、けるＲ４　、　Ｒ６は式〔■〕におけ
る２同−の意義を有する。）で示される化合物孕公知の
方法により反応させて製造される。一般式〔ｌ［〕で示
されるナフトキノン系色素も同様にして製造できる。

また、前記一般式〔■〕で示されるナフトキノン系色素
は例えば下記の式〔■〕 ＯＮ１（Ｒ８ ＲＯＨＮ　　　Ｏ で示される化合４・ａと下記の式〔■〕ＨＯ−Ｒ１’　
　　・・・・・・・・・・・・・・・［Ｊｊｌ〕（式〔
■〕、〔■〕におけるＸ’、Ｘ”はハロゲン原子を表わ
し、Ｂ８　、　Ｒ１１１、ＲＩＯは式ＣＩＶ’〕におけ
ると同一の意羨を有する。）で示される化合物を公知の
方法で反応させて製造される。

本発明で用いるオ、マチック液晶としては、動作温度範
囲でネマチック状態を示すものであれば、かなり広い範
囲で選択することができる。

またこのようなネマチック液晶に旋光性物質を加えるこ
とにより、コレステリック状態をとらせることができる
。ネマチック液晶の例としては第１表に示される物質、
あるいはこれらの誘導体があげられる。

第１表 一ヒ記式中、Ｒ′はアルキル、！Ｉ！；またはアルコキ
シ基を、ｘ（４↓ニトロ基、シアノ基、または）・ロゲ
ン原子を表わす。

第１表の液晶はいずれも１凧異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シッフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフェ
ニルエステル系の／１１；品も、誘電異方１生が正の液
晶と混合して、全体として正の液晶にして用いることが
できる。

また、物置異方性が負の液晶でも、適当な素子１苫成お
よび、嘔動法を用いればその寸ま使用できることは勿論
である。

本発明で用いるホスト液晶物質は第１表に示した液晶化
合物またはそれらの混合物のいずれでもよいが、次の１
Ｉｆｉ１類の液晶化合物の混合物々して、メルク社から
ＺＬニー／／、？、２という商品名で販売されている液
晶物質および、次のり神領の液晶化合物 の混合物として、Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｄｒｕｇ　Ｈｏｕｓ
ｅ　社からＥ−７という商品名で販売されている液晶物
質が本発明においては特に有用であることがわかった。

本発明の液晶組成物に添加する旋光性物質としてはカイ
ラルネマチック化合物、例えば、コーメテルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、ｑ・−メチルヘキシル基、グーメチ
ルへキトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶化合
物に導入した化合物がある。また特開昭＆／−１ＩＡ；
！ｅＡ号公報に示すｔ−メントール、ｄ−ボルネオール
等のアルコール誘導（Ｌｄ−ショウノウ、３−メチルシ
クロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ階、ｔ
−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シトニ不う
−見等の。

アルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、
その他のアミン、アミド、ニトリル誘。

導体等の光学活性物質は勿論使用できる。

本発明に使用する素子としては公知の液晶表示用素子を
使用できる。すなわち、一般に少なくとも一方が透明な
２枚のガラス基板上に任意のパターンの透明′電極を設
け、電極面が対向するように適当なスペーサーを介して
、２枚のガラス基板が平行になるように素子を構成した
ものが用いられる。この場合、スペーサーにより素子の
ギャップが決められる。素子ギャップとしては３〜ｉｏ
ｏμｍ１特に３〜ｊθμｍが実用的見地から好ましい。

以下に、本発明の液晶組成物に使用される平行二色性の
多色性色素の例およびこれらの色素を用いた液晶組成物
について実施例によシ具体的に説明する。

実施例／ 本発明の多色％ｌ：色素の合成例を下記に、また筆、２
表にオーダー・パラメーター（Ｓ）及び色和を示す。

合成例１ ダ１ｇ−ジアミノー１．ヤーナフトキノン（イミンペー
ス）　ｓ、ｏ　ｆと炭酸ナトリウム！；、Ｏｆを水１Ｉ
ｓｒｎｉ中１ＩｏＣに加熱し、ハイドロザルファイトナ
トリウムｇ、ｏ　ｒを加えて１時間攪拌した。

Ｐ　−ｎ−ブチルアニリン＆、Ｏｆをメタノール／θｍ
、ｉ　Ｋ溶解したものを加えて３時間反応後、水酸化ナ
トリウム：ｌ　７．Ｏｆを水Ａ；Ｏｍｌに溶解し左中に
排出し、を銀酸化して得られた析出物を。

カラムクロマトグラフィーによシ精製して、後記の第２
表席コの色素を得た。本色素は／６弘、θ〜／　Ａ　Ｉ
ｌ、＆　Ｕの融点を示した。

合成例コ 下記ｔδ′造式 で示される、公知の方法によりブロム化したナフトギノ
ン系化＠ｒ吻４　、９　？とＰ　−ｎ−ブナルフェノー
ル６．０ｙをＮ−メチルピロリド７６０ｍｌ中、炭ｊ′
”’、　カリウム５．３　ｆ　ｆ＜加、（テ／　、２０
　ｔＴ　ニ加熱してスロー１間加熱した。冷後水／、２
θ渭ｉ中に摺出して得られた析出髪りを、カラムクロマ
トグラフィーにより精輿して、後記の第、２表／１６／
ｇの色＝）七を１１だ。本色素は２４０．！；−２６．
／、ＯＣの融点全館した。

−に紀合成例／および合成例ユに準じて岩２に示した他
の色累−ｅ　？Ｆ！！造した。

第２表に記載した各色素の特性は次のようにして調べた
。すなわち、前述のフェニルシクロヘキサン系混合液晶
ＺＬニー／／、３１に、多色性色素として、＠−表に示
す色素のいずれかを添加し、７０Ｃ以上に加熱し、液晶
が等方性液体に々つだ状態でよくかきまぜた後、放置冷
却する工８ｆ：　挿返し行い、色素を溶解した。

このように調鼎した上記液晶組成物を、透明電極を有し
、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラビ
ングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガラ
ス基板からなる基板間ギャップ１０〜ｉｏｏμｍの素子
に封入した。

上記配向処理を施した素子内では′ｄ圧印加のとき上記
液晶組成物は、第７図に示すようなホモジニアス配向状
態をとシ１色素分子もホスト液晶に従って同様の配向を
とる。

第１図の液晶表示素子の借造は、本実施例の液晶組成物
を封入した他は一般的なものである。

すなわち該素子は上下の透明ガラス基板／と、該各基板
の内側に形成された各透明電極コと、該各基板間に挾持
された液晶分子３及び多色性色素分子グで成る本実施例
の液晶−１ｔｑ成物とから成る。入吋自然光左は偏光板
６を通って入射光測ゲｒ、方向７に偏光され、入射白色
偏光ざとなってＨ−６素子に到達する。尚、りは観、察
者である。

木実が４例の液晶組成物のの収スペクトルの測定ｄ、液
晶分子の配向方向に対して平行に偏光した光及び垂直に
偏光した光の各々を用いて行い、こわら各偏光に対する
色素の吸光度へ／及びＡ土と最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたっては、ホスト液晶及びガラ
ス−１，（板による吸収と、素子の反射ｔ４失に関して
補正を行った。このようにして求めた上記各偏光に対す
るへ素の吸光度の値Ａ／及びＡ土の値を用いて、前述の
式〔■〕からＳ値を算出した。

実施例コ 実ｊ７ｔＱ例／で用いたものと全く同様の液晶に、ｔ３
２表／ＶＬコの色素 をｏ、ｑ　ｇ重帯パーセント添加した液晶組成物を実施
例１と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約１０
μｍ）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを測
定した。そのスペクトルをび３２図に示す。図中、曲線
／はＡ／を、曲線λはＡ上をそれぞれ示す。可視領域に
おける最大吸収波長でのＡ／は０．７り９、Ａ土はＯ６
θ？ダであった。従って本実施例色素のオーダー・パラ
メーターはθ、り／となる。なお、本実施例色素のＺＬ
ニー／／３２中における最大吸収波長はＡ　ｔ　Ｉｆ　
ｎｍであった。

実施例３ 実施例／で用いたものと全く同様の液晶を、第２表１６
．７の色素 削１点　／　／　７．０〜／ｌり、５１Ｚ’で飽、和さ
せた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（但し、基
板間ギャップは約ＩＯμｍ）に封入し、チーｊ、！：施
例１と同様に吸収スペクトルを測定した。可視領域にお
ける最大吸収波長でのＡ／はＯ８左７６、Ａ土は０．０
７６であった。従って本実Ｉｆｒｉ例色素のオーダー・
パラメーターは０．４９となる。なお、本実施例色素は
合成例／と同モ１七にして合成したものであシ、ＮＭＲ
スペクトルをｆｆ、　／　０図に示す。又Ｚｔ、ニー／
／Ｊ２中における最大吸収波ｈ１はＡＩ５ｎｍであった
。

実施例 実施例／で用いたものと全く同様の液晶を、第２表７ｇ
６Ｓの色素 融点／３３．！；〜ｌダダ、ＯＣ で飽和させた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（
（Ｕ、　Ｌ、基板間ギャップは約１０μｍ）に封入し、
実施例／と同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペ
クトルを第３図に示す。図中、ｆｉｌｌ　ｉ％、ｉｌ　
ＪけＡ〆を、曲想ダはＡＬをそれぞれ示す。可視ｆ−Ｎ
、　Ｖ、における最大吸収波長でのＡ／はＯ，？λＳ、
Ａ上はθ、／２ダであった。従って本実施例色素のオー
ダー・パラメーターｔ１−Ｊ：０．１，２となる。なお
、本実施例色素のＺＬニー／／３２中に勢けるｔｉｔ大
吸収波長けＡグｇｎｍであった。

実施例Ｓ 実施例・／で用いたものと全く同様の液晶を、第２表７
ｇ６Ｓの色翠 ＃１’、ｌ！点　／７’７．０〜／７７、汐Ｃで飽和さ
せた液晶ｆｑ成物を実施例／と全く同様の素子（世し、
２ζ１−板間ギャップは約Ａ；　Ｏｐｍ　）に司入し、
実施例／と同様に吸収スペクトルをＨ＋ａ１定した。そ
のスペクトルを第り図に示す。図中、曲線３　Ｐａｌ：
　Ａ、金、曲ｋｐ　ｔ−←１−Ａ土をそれぞれ示す。可
袢勿ｔ４２　Ｋおける最太吸ノ１ｚ波長でのＡ〆＆’ｉ
ｌ：　／、ｇ　３ｇ　、　Ａ、は０．）＃、０であった
。従って本実施例色素のオーダー・パラメーターは。、
り／となる。なお、木実雄ｆ列色素のＺＴ、Ｉ−／／３
λ中におけるＬ〉太吸収波Ｊ≧ｉｄ’、　ｌ＝　ｇ　Ａ
　ｎｍであった。

実施例６ ￥加ｉ例／で用いたものと全く同様の液晶を、第−表／
１６　ｇの色素 ｈｊ中点　　、２．２グ、ｋ　−２，２左、ＯＣで塗料
させた液晶組成物を実施例／と全く同様の素子（但し、
基板間ギャップは約１００μｍ）に封入し、実施例／と
同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペクトル全第
５図に示す。図中、曲線７はＡ、を、曲ρｇはＡ」−を
それぞれ示す。可視＜’Ｒ域における最大吸収波長での
Ａ／はハ０５０１．Ａ土は０．／　０　／であった。従
って本実施例色素のオーダー−パラメーターはθ、７Ｉ
−となる。なお、本実施例色素のＺＬニー／／３２中に
おけるｆｄ大吸収波長は４　ｇ　Ａ　ｎｍであった。

実施例７ 実施例／で用いたものと全く同様の液晶を、第コ表Ａ６
　／ざの色素 ＮＨ，０ ８１１点２６０．夕〜コＡ／、ＯＣ で飽和さぜた液晶組成物を実施例／と全く同様の束子（
世し、基板間ギャップは約７０θμｍ）に封入し、′ｙ
施例／と同様に吸収スペクトルを測定した。可視領域に
おける最大吸収波長でのＡ〆は０１．２乙乙、Ａ土は０
．０．２　ｇであった。従って本実施例色素のオーダー
・パラメーターはθ・７りと庁る。なお、本実施例色素
のｚＬニー／／３λ中における借大吸収波長はＡ；　ｒ
　／　ｎｍであった。

実施例 実施例／で用いたものと全く同様の液晶に、爪＋２表／
１６／９の色素 ＮＨ，０ 融点＋２０り、θ〜、２／１１グはＣ をハ／Ｓ重−碕パーセント添加した液晶組成物を実施例
／と全く同様の素子（但し、基板間ギャップは約７０μ
ｍ）に封入し、実施例／と同様に吸収スペクトルを４１
１１定した。可視領域における最大吸収波長ＰｉでのＡ
／　（’Ｊ、’　／　、Ｏｇ　２、Ａ上は０．０９λで
あった。従って本実施例色素のオーダー・パラメーター
は０．７ｇとなる。なお、本実施例色素のＺＬニー／／
３２における最大吸収波長はｋ　ｇ　／　ｎｍでちった
。

実施例？ 実メイＩＩ例／で用いたものと全く同様の液晶を、第２
表）Ｉ６．２θの色素 ＮＨ２Ｏ 融点２弘八〇−コグハ５Ｃ で飽和させた液晶組成物を実施例１と全く同様の素子（
イリし、基板間ギャップは約１００μｍ）に封入し、実
施例／と同様に吸収スペクトルを測定した。そのスペク
トルを第６図に示す。図中、曲線９はＡ／を、曲線１０
はＡ土をそれぞれ示す。可視領域における最大吸収波長
でのＡ／にｌ：　０．Ａ　ｌ、左、Ａ上はθ、ＯＡりで
あった。従って本実施例色素のオーダー・パラメーター
はｏ、ｑ　ｓとなる。なお、本実施例色素のＺＬニー／
／３．Ｚ中における最大吸収波長はｊ　？　９　ｎｍで
あった。

【図面の簡単な説明】

第１図及び第７ｒ７１は本発明の実施例素子の電圧無印
加状態の略示的断面図、第一図から第１図は本発明の実
施例素子の分光特性図、第８図は本発明の実施例素子の
電圧印加状態の略示的断面図、第９図は第２表席３０色
素のＮＭＲスペクトルである。 ３・・・液晶分子、ｑ・・・多色性色素分子用　願　人
　　三チ化成工業株式会社 株式会社日立製作所 代　理　人　　弁理士　長谷用　　　−ほか７名 第１図 三支長（ｎｍ） 第　３　図 ″／良長（ｎｒｎ）’ 第４　凪 皮長（ηｎｙ） あ　５図 ′−７良長（６ｍ） 駕　ｂ　図 シル；　長（ｎｎ７） 葛■図 晃８図 　１１

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子またはＩｉ！￥、換基を
   有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基若しく
   はアリール基を示し、ＸＩ　、　Ｘ２は水素原子、ハロ
   ゲン原子または置換基を有していてもよいアルコキシ基
   、アリールオキシ基、若しくけシクロアルコキシ基を示
   す。）で表わされるナフトキノン系色素。
2. （２）一般式Ｃ１） （式中、Ｒ３は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
   キル基、シクロアルキル基またはＲラ ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
   キル基、アシルオキシ基、カルボン酸エステルの基、ア
   リールアゾ基、ジアルキルアミノ基、アリールアルキル
   アミノ基または置換基を有していてもよいアリールオキ
   シアルキル基、アリールアルコキシ基、シクロアルキル
   基若しくはアリールオキシ基を示し１．　Ｒ’　、、　
   ｉＪ水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
   ン原子を示す。）で表わされる特許請求の範囲第１項記
   載のナフトキノン系色素。
3. （３）一般式［１１１１ （式中、Ｒ６は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
   キル基、シクロアルキル基または７ｇのアルキル基若し
   くはアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アシルオキ
   シ基、カルモノ醇：エステルの基、アリールアゾ基、ジ
   アルキルアミン基、アリールアルキルアミノ基または置
   ４・駕基を有していてもよいアリールオキシアルキル鴇
   、アリールアルコキシ基、シクロアルキル基若しくはア
   リールオキシ基を示す。）で表わされる特許請求の範囲
   第１現記ｎＮｉのナフトキノン系色素。
4. （４）一般式［ＩＶ’１ ＲＯＨＮ　　　Ｏ （式中、１ｇ　、　Ｒ９（弓、水紮原子寸たはアルキル
   基を示し、ＲＩＯはアルキル基、アルコキシアルキル基
   、＠換基を有していてもよいシクロアルキル基、−また
   は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ア
   ルコキシアルコキシ基、アリール基、若しくはハロゲン
   原子で［ｖｔ換されていてもよいアリール基を示し、Ｘ
   ３け水素原子、ハロゲン原子、寸たけ一０ＲＩＯの某を
   示す。）で表わされる特許請求の範囲第１ｆｉ記載のナ
   フトキノン系色素。
5. （５）一般式〔ｌ〕 Ｒ２−Ｈ，Ｎ　　　Ｏ （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子またけ蘭櫓基を有してい
   てもよいアルキル基、シクロアルキル基若しくけアリー
   ル基を示し、ＸＩ　、　Ｘ２は水°素原子、ハロゲン原
   子または置換基を有していてもよいアルコキシ基、アリ
   ールオキシ基、若しくはシクロアルコキシ基を示す。）
   で表わされるナフトキノン系色素を含むことを特徴とす
   る液晶組成物。
6. （６）一般式ＣＬ］ Ｒ２−ｆ（Ｎ　　　Ｏ （式中、Ｒ１、Ｒ２Ｖｉ水素原子または置換基を有して
   いてもよいアルキルｈ号、シクロアルキル基若しくはア
   リール基を示し、ｚ＋　、　Ｘ２は水素原子、ハロゲン
   原子オたは置換基を有していてもよいアルコキシ基、ア
   リールオキシ基、若しくけシクロアルコキシ基を示す。 ）で表わされるナフトキノン系色素を含む液晶組成物を
   用いることを特徴とする表示体。