JP2999841B2 - 発光スクリーン用樹脂組成物 - Google Patents

発光スクリーン用樹脂組成物

Info

Publication number
JP2999841B2
JP2999841B2 JP7085191A JP7085191A JP2999841B2 JP 2999841 B2 JP2999841 B2 JP 2999841B2 JP 7085191 A JP7085191 A JP 7085191A JP 7085191 A JP7085191 A JP 7085191A JP 2999841 B2 JP2999841 B2 JP 2999841B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
light
resin
screen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP7085191A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05263072A (ja
Inventor
啓輔 詫摩
文雄 松井
公敏 加藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Pioneer Corp
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Pioneer Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc, Pioneer Corp filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Priority to JP7085191A priority Critical patent/JP2999841B2/ja
Publication of JPH05263072A publication Critical patent/JPH05263072A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2999841B2 publication Critical patent/JP2999841B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、通常の可視光下で無色
〜黄色であり、光照射下では青色〜緑色及び赤色に発色
する発光スクリーンに用いる樹脂組成物を提供するもの
である。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】発光性
の無機化合物を用いる発光スクリーンは数多く提案され
ている(例えば、特開昭49-89688、特開昭49-122490 、
特開昭53-33986、特開昭55- 149375、特開昭56-8485 、
特開昭57-23676など) 。
【0003】そこで用いられる蛍光体は、無機系のイオ
ンまたは酸化物であり、樹脂中に添加した場合には透明
性がなく、白濁した状態で使用しなければならない。従
って、励起光に用いる光線は前面から照射しなければ明
るい表示はできないが、前面からの照射では反射光によ
って目をいためる危険性が高い。そこで後面から照射で
きる透明樹脂スクリーンが強く要望されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑み、可視光または紫外光によって青色〜緑色及び赤
色の発光を示し、樹脂への溶解性の高い、蛍光体につい
て鋭意検討した結果、7-アミノクマリン誘導体が満足で
きる性能を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。
【0005】すなわち、本発明は、一般式(1)
【化2】 〔式中、RおよびRは、それぞれ同一または独立に
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基または、アルキルカルボキシ
アルキル基を示し、互いに結合して環状を示していても
よく、RおよびRは、それぞれ同一または独立に水
素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、アリール基、アラルキル基、アリールオ
キシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、アルキ
ルカルボニルアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示し、
Bは水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリール基、アリールカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基またはヘテロ環基を示し、Aは酸素原子
またはNH基を示す〕で表される発光性化合物を含む発
光スクリーン用樹脂組成物である。
【0006】以下に本発明を更に詳細に説明する。本発
明の発光性化合物は、前記一般式(1)で表されるもの
であり、一般式(1)中のR1 およびR2 の具体例とし
ては、水素原子、メチル基、エチル基、イソロプロピル
基等のアルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、プロ
ペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、ヒドロキシメ
チル基、2-ヒドロキシエチル基等のヒドロキシアルキル
基、ベンジル基、2-フェニルエチル基等のアラルキル
基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、メトキシカルボニルエチル基等のアルコキシ
カルボニルアルキル基、メチルカルボキシエチル基、エ
チルカルボキシエチル基、プロピルカルボキシエチル基
等のアルキルカルボキシアルキル基、またR1 、R2
互いに結合した環状の置換基として、下記の構造を挙げ
ることができる。-(CH2)4-、 -(CH2)5- 、-CH2CH2-O-CH
2CH2- 、 -CH2CH2NHCH2CH2-
【0007】一方、R、Rの具体例としては、水素
原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基、ヒドロキシメチル
基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル
基等のヒドロキシアルキル基、フェニル基、4−メチル
フェニル基、4−クロロフェニル基、2−メトキシフェ
ニル基等のアリール基、ベンジル基、2−フェニルエチ
ル基等のアラルキル基、フェノキシメチル基、2−フェ
ノキシエチル基、3−フェノキシプロピル基等のアリー
ルオキシアルキル基、ベンジルオキシメチル基、ベンジ
ルオキシエチル基、ベンジルオキシオプロピル基等のア
ラルキルオキシアルキル基、アセチルメチル基、エチル
カルボニルメチル基、プロピルカルボニルメチル基。ア
セチルエチル基等のアルキルカルボニルアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等のアルコキ
シ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エト
キシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、アセチル
基、エチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基
等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフタレン
−1−カルボニル基等のアリールカルボニル基、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキ
シカルボニル基、(2−フェニルエチルオキシ)カルボ
ニル基等のアラルキルオキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、(p−エチルフェノキシ)カルボニル基
等のアリールオキシカルボニル基、アセチルオキシ基、
エチルカルボニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキ
基、ベンゾイルオキシ基、1−ナフチルカルボニルオ
キシ基等のアリールカルボニルオキシ基、シアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基等が挙げられる。
【0008】またBの具体例としては水素原子、メチル
基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル基、アセチ
ル基、エチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基等
のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェニ
ル基、4- メチルフェニル基、2- クロロフェニル基、
3- メトキシフェニル基等のアリール基、ベンゾイル
基、P-メチルベンゾイル基、2-ナフチルカルボニル基等
のアリールカルボニル基、フェノキシカルボニル基、(2
- メチルフェノキシ) カルボニル基、1-ナフチルオキシ
カルボニル基等のアリールオキシカルボニル基、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基等
のアルコキシカルボニルアルキル基、オキサゾール-2-
イル基、チアゾール-2- イル基、ベンゾオキサゾール-2
- イル基、ベンゾチアゾール-2- イル基、ベンゾイミダ
ゾール-2- イル基等のヘテロ環を挙げることができ、A
の具体例としては、酸素原子又はNH基が挙げられる。
【0009】一般式(1)の化合物は、4-アミノサリチ
ルアルデヒド誘導体と酢酸誘導体又は酢酸エステル誘導
体をピロリジンのような塩基存在下、N,N-ジメチルホル
ムアミドのような極性有機溶媒中で反応させることによ
り容易に合成することができる。
【0010】本発明に用いることができる樹脂類は光学
的に透明であるもので、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールAのジ(メタ)アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
【0011】一般式(1)で表される発光性化合物を樹
脂に混入しスクリーンを作成する方法としては、該発光
性化合物を1種又はそれ以上を樹脂モノマーに溶解し、
その後樹脂を重合する方法、樹脂に溶解し射出成形する
方法、樹脂と一緒に有機溶剤に溶解し、溶剤を蒸発させ
る方法等があげられる。
【0012】本発明において、樹脂中の上記発光性化合
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して0.001 〜10重量%、好ま
しくは0.01〜5重量%である。
【0013】
【作用および効果】従来の無機系発光性化合物を用いた
発光スクリーンでは得られなかった透明性を本発明のス
クリーンは有し、且つ、強発光性のスクリーンが本発明
の7-アミノクマリン誘導体を含む樹脂組成物によって得
ることができ、実用上極めて価値あるものである。
【0014】
【実施例】以下に、実施例により本発明の発光スクリー
ン用樹脂組成物についてさらに詳しく説明する。なお、
例中の「部」は「重量部」を示す。
【0015】実施例1 次式
【化3】 で示される3-( ベンゾチアゾール-2- イル)-7-ジエチル
アミノ- クマリン0.2 部をメチルメタクリレート100 部
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリルを重合開始剤と
して用いキャスト重合して樹脂板を作製した。本樹脂ス
クリーンは300 nm〜500nm の光を照射すると、鮮やかな
緑色発光色を呈した。日本分光社製蛍光光度計FP−77
0 を用いて、この樹脂スクリーンの発光スペクトルおよ
び励起スペクトルを測定したところ、発光極大波長は52
0nm 、励起極大波長410 nmであった。また、本スクリー
ンを屋外にて1ケ月放置したが殆ど初期状態と発光強度
は同じで、樹脂の劣化も見られなかった。
【0016】実施例2 次式
【化4】 で示される7-( エチルアミノ)-6-メチル-4-(トリフルオ
ロメチル) クマリン0.2部、ポリスチレン100 部を混合
し、200 ℃にて溶解し、射出成形器にて樹脂スクリーン
を作成した。本樹脂スクリーンは紫外線照射下で鮮やか
な青色を呈し、サンシャインウェザーメーターによる30
0 時間の耐光性テスト後の発光強度低下はわずかに0.2
%であり、優れた安定性能を示した。
【0017】実施例3 次式
【化5】 で示される 3-(エトキシカルボニル)-7-( ジエチルアミ
ノ) クマリン0.1 部、ポリビニルブチラール樹脂1部を
テトラヒドロフラン100 部に溶解し、平滑なガラス面上
に塗布後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを徐々
に蒸発させてキャストスクリーンを得た。本樹脂スクリ
ーンも実施例2同様、青色高発光性で優れた安定性能を
示した。
【0018】実施例4 次式
【化6】 3-( ベンゾチアゾール-2- イル)-4-シアノ-7- (ジエチ
ルアミノ) クマリン0.03部、ポリビニルブチラール樹脂
3部をトルエン20部、メチルエチルケトン10部の混合溶
媒に溶解し、平滑なガラス面上にて溶媒を常圧下蒸発さ
せながらキャストスクリーンを得た。本樹脂スクリーン
は300 〜550mm の光を照射すると、鮮やかな赤色発光色
を呈した。日本分光社製蛍光光度計FP−770 を用い
て、この樹脂スクリーンの発光スペクトルおよび励起ス
ペクトルを測定したところ、発光極大波長は615nm 、励
起極大波長は490nm であった。また、本スクリーンを屋
外にて1ケ月放置したが、殆ど初期状態と発光強度は同
じで樹脂の劣化も見られなかった。
【0019】実施例5〜55 本発明スクリーンに用いることが可能なクマリン誘導体
を表1から表12に挙げ、それぞれの化合物でスクリー
ンを作成した。これらのスクリーンに光照射すると鮮明
な発光色を呈した。また、本スクリーンを屋外に1 カ月
放置したが殆ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣
化も見られなかった。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 公敏 福岡県大牟田市浄真町116番地 (56)参考文献 特開 昭64−6085(JP,A) 国際公開88/2137(WO,A1) Ll Shunyi,et.al., Kexue Tangbao(Fore ign Lang.Ed.),1988,V ol.33,No.19,p1617−1623 (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 11/06 CA(STN) REGISTRY(STN) WPI(DIALOG)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1) 【化1】 〔式中、RおよびRは、それぞれ同一または独立に
    水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケ
    ニル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基、アルコ
    キシカルボニルアルキル基または、アルキルカルボキシ
    アルキル基を示し、互いに結合して環状を示していても
    よく、RおよびRは、それぞれ同一または独立に水
    素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ヒドロキ
    シアルキル基、アリール基、アラルキル基、アリールオ
    キシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、アルキ
    ルカルボニルアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
    ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
    ル基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
    ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカル
    ボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、シアノ
    基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示し、
    Bは水素原子、アルキル基、アルキルカルボニル基、ア
    ルコキシカルボニル基、アリール基、アリールカルボニ
    ル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボ
    ニルアルキル基またはヘテロ環基を示し、Aは酸素原子
    またはNH基を示す〕で表される発光性化合物を少なく
    とも1種含むことを特徴とする発光スクリーン用樹脂組
    成物。
JP7085191A 1991-04-03 1991-04-03 発光スクリーン用樹脂組成物 Expired - Lifetime JP2999841B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7085191A JP2999841B2 (ja) 1991-04-03 1991-04-03 発光スクリーン用樹脂組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7085191A JP2999841B2 (ja) 1991-04-03 1991-04-03 発光スクリーン用樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05263072A JPH05263072A (ja) 1993-10-12
JP2999841B2 true JP2999841B2 (ja) 2000-01-17

Family

ID=13443486

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7085191A Expired - Lifetime JP2999841B2 (ja) 1991-04-03 1991-04-03 発光スクリーン用樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2999841B2 (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3434547B2 (ja) * 1993-11-15 2003-08-11 株式会社東芝 光機能有機薄膜素子
DE19505940A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Cumarinderivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte
FR2763944B1 (fr) * 1997-06-03 2000-12-15 Centre Nat Rech Scient Nouveaux derives de coumarines, leurs procedes de preparation et leur application comme medicaments en tant qu'inhibiteurs de proteases
GB0205281D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Novartis Ag Organic compounds
US8337941B2 (en) 2006-07-27 2012-12-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Fluorescent substrates for monoamine transporters as optical false neurotransmitters
JP5577596B2 (ja) * 2009-01-09 2014-08-27 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 蛍光発光性透明ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形品
WO2011094560A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Ph responsive fluorescent false neurotransmitters and their use
JP6188301B2 (ja) * 2011-12-12 2017-08-30 積水化学工業株式会社 合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、ディスプレイ装置
CN103570701B (zh) * 2013-11-01 2015-09-30 山西大学 一种香豆素衍生物及其制备方法和应用
EP3133065A1 (en) * 2015-08-21 2017-02-22 Merck Patent GmbH Compounds for optically active devices
EP3363786A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Compounds for optically active devices
EP3363793A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Hydrophobic compounds for optically active devices
GB201716931D0 (en) 2017-10-16 2017-11-29 Illumina Cambridge Ltd New fluorescent compounds and their use as biomarkers
CN111418026A (zh) * 2017-12-27 2020-07-14 东丽株式会社 闪烁体面板和使用其的x射线检测器
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN112654681B (zh) 2019-03-01 2023-01-06 伊卢米纳剑桥有限公司 环外胺取代的香豆素化合物及其作为荧光标记物的用途
CA3103636A1 (en) * 2019-03-01 2020-09-10 Illumina Cambridge Limited Tertiary amine substituted coumarin compounds and their uses as fluorescent labels

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ll Shunyi,et.al.,Kexue Tangbao(Foreign Lang.Ed.),1988,Vol.33,No.19,p1617−1623

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05263072A (ja) 1993-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2999841B2 (ja) 発光スクリーン用樹脂組成物
CN101501142B (zh) 用于偏光膜的二色性染料、用于偏光膜的包含该二色性染料的组合物、形成偏光板的方法和由此制备的偏光板
TW201335707A (zh) 著色劑、著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
TWI559035B (zh) 著色劑、著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
CN104007615A (zh) 着色组合物、着色固化膜和显示元件
TW201245131A (en) Colored resin composition, color filter, liquid crystal display device, organic el display device
EP0506999B1 (en) Resin composition for ultraviolet luminescent screen
CN103906774A (zh) (甲基)丙烯酸酯化合物、以及包含该(甲基)丙烯酸酯化合物的光致变色固化性组合物
KR101653865B1 (ko) 염료 및 이를 포함하는 컬러필터
US11366388B2 (en) Color photoresist composition
JPH0350291A (ja) 発光性インク組成物
JP2015127407A (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置
JP7063023B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
KR101928489B1 (ko) 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
US11905449B2 (en) Compound, liquid crystal composition, cured product, optically anisotropic body, and reflective film
KR20050026958A (ko) 디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 고분자량 중합체 물질
CN102952015A (zh) 紫外光单体化合物及其制备方法、可聚合组合物、背光模块和液晶显示器
JP2595371B2 (ja) 発光スクリーン用樹脂組成物
KR20120087541A (ko) 감광성 녹색 수지 조성물, 이를 포함하는 감광재, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자
JPH05255661A (ja) 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物
KR101898091B1 (ko) 신규 퍼릴렌 화합물 및 그의 용도
JP2016216628A (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置
JP3064343B2 (ja) フォトクロミック材料
JPH05255663A (ja) 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物
TWI700335B (zh) 著色劑化合物、包括該化合物的著色組成物、以及包括該著色組成物的彩色濾光片及包括該彩色濾光片的顯示裝置