KR20050026958A - 디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 고분자량 중합체 물질 - Google Patents

디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 고분자량 중합체 물질 Download PDF

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KR20050026958A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료 하나 이상을 포함하는 고분자량 중합체 물질, 당해 물질의 제조방법 및 컬러 필터에서의 이의 용도 및 신규한 디케토피롤로피롤 안료에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이고,
A1은 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이며,
화학식 2
화학식 2a
화학식 2b
상기 화학식에서,
R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이거나,
R5와 R6은 이들이 결합된 페닐 환과 함께 아릴 또는 헤테로아릴을 형성한다.

Description

디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 고분자량 중합체 물질{High-molecular-weight polymeric material comprising diketopyrrolopyrrole pigments}
실시예 1a:
4-클로로벤조니트릴 68.8g(0.5 mol), 탄산칼륨 103.7g(0.75mol) 및 디메틸아세트아미드 500㎖로 이루어진 혼합물을 실험실 반응 플라스크내에 놓는다. 티오페놀 52.2g(0.51 mol)을 실온에서 교반하면서 1.5시간에 걸쳐서 상기 혼합물에 적가한다. 이어서, 반응 혼합물을 110℃에서 14시간 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각시킨다. 냉각된 반응 혼합물을 디에틸 에테르 1000㎖와 물 800㎖로 이루어진 2성분 혼합물내로 배출시키고, 유기 상을 분리한 다음, 매회 물 500㎖로 4회 세척하고, 염화나트륨 포화 용액 300㎖으로 1회 세척한다. 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 용매를 진공하에 제거한다. 하기 화학식 53의 화합물 86.4g(이론적 수율의 82%)을 수득한다.
표 1에 기재된 화합물들은 실시예 1a에 기술된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
출발 물질 1 출발 물질 2 화합물
2-나프틸티올 4-클로로벤조니트릴
4-메틸티오페놀 4-클로로벤조니트릴
4-메톡시티오페놀 4-클로로벤조니트릴
4-니트로티오페놀 4-클로로벤조니트릴
티오페놀 3,4-디클로로벤조니트릴
4-메틸티오페놀 3,4-디클로로벤조니트릴
실시예 1b:
실험실 반응 플라스크내에서 나트륨 10.35g(0.45 mol) 및 3급-아밀 알콜 100㎖를 환류하에 110 내지 115℃의 온도에서 12시간 동안 가열한다. 수득된 청정한 용액에 105℃에서 교반하면서 3시간에 걸쳐 실시예 1a로부터의 화학식 53의 화합물 42.3g(0.2 mol), 석신산 디이소프로필 에스테르 24.8㎖(0.12mol) 및 3급-아밀 알콜 50㎖로 이루어진 혼합물을 적가한다. 이어서, 추가로 석신산 디이소프로필 에스테르 4.14㎖(0.02 mol)을 1시간에 걸쳐서 적가한다. 첨가가 완료되면, 생성된 암적색 현탁액을 추가로 30분 동안 교반하면서 105℃에서 유지시킨 다음, 15℃로 냉각시킨다. 이어서, 현탁액을 -5℃ 이하의 온도에서 물 500㎖, 메탄올 100㎖ 및 아세트산 36.8g(0.6 mol)로 이루어진 혼합물내로 배출시키고 상기 온도에서 12시간 동안 교반하여 반응을 완료한다. 이러한 방식으로 수득된 미립자 안료 현탁액을 여과하고 메탄올 1500㎖ 및 물 2000㎖으로 세척한다. 진공하에 80℃에서 건조시켜, 도 1에 표시된 스펙트럼을 갖는 화학식 100의 적색 분말상 화합물 41.1g(이론적 수율의 81%)을 수득하는데, 이는 PVC에서 투명한 청색을 띤 적색 착색을 초래한다.
표 2에 기재된 디케토피롤로피롤 안료는 실시예 1b에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
실시예 2:
4-클로로벤조니트릴 34.38g(0.25mol), 무수 나트륨 벤젠설피네이트 51.22g(0.31mol) 및 N,N-디메틸아세트아미드 3500㎖로 이루어진 혼합물을 실험실 반응 플라스크내에 놓고 140 내지 152℃의 온도에서 5시간 동안 가열하고 120℃에서 15시간 동안 교반하여 반응을 완료한다. 수득된 황색 현탁액을 냉각시키고, 용매를 진공하에 회전식 증발기에서 제거한다. 수득된 고체 잔사를 물 1.5ℓ에 용해시키고 여과하고 물 1.4ℓ로 세척한다. 진공하에 건조시켜 화학식 54의 담황색 화합물 57.9g(이론적 수율의 95%)을 수득한다.
실시예 3
공정은, 나트륨 벤젠설피네이트 대신에 무수 나트륨 4-톨루엔설피네이트 56.8g가 사용된다는 점을 제외하고는, 실시예 2와 유사하다. 화학식 55의 담황색 화합물 59.2g(이론적 수율의 92%)을 수득한다.
실시예 4:
실험실 반응 플라스크내에서, 나트륨 2.58g(0.112 mol) 및 3급 아밀 알콜 60㎖을 환류하에 12시간 동안 110 내지 115℃의 온도에서 가열한다. 수득된 청정한 용액에, 105℃에서 3시간에 걸쳐 교반하면서 실시예 2로부터의 화학식 54의 화합물 12.15g(0.05mol), 석신산 디이소프로필 에스테르 9.04g(0.12mol) 및 3급-아밀 알콜 60㎖로 이루어진 혼합물을 적가한다. 첨가가 완료되면, 생성된 암적색 현탁액을 추가로 30분 동안 교반하면서 105℃에서 유지시킨 다음, 실온으로 냉각시킨다. 이어서, 현탁액을 30℃ 이하의 온도에서 물 250㎖, 메탄올 50㎖ 및 아세트산 9.0g(0.15mol)로 이루어진 혼합물내로 배출시키고 상기 온도에서 15시간 동안 교반하여 반응을 완료한다. 이러한 방식으로 수득된 미립자 안료 현탁액을 여과하고 메탄올 1000㎖ 및 물 500㎖으로 세척한다. 진공하 90℃에서 건조시킨 후, 화학식 101의 적색 분말상 화합물 12.9g(이론적 수율의 91%)을 수득하는데, 이는 PVC에서 투명한 청색을 띤 적색 착색을 초래한다.
실시예 5:
공정은, 화학식 54의 화합물 대신에 등몰량의 화학식 55의 화합물을 사용한다는 점을 제외하고는, 실시예 4와 유사하다. 화학식 102의 적색 분말상 화합물을 95%의 수율로 수득하는데, 이는 PVC에서 투명한 청색을 띤 적색 착색을 초래한다.
실시예 6:
적색 컬러 필터의 제조
실시예 1b로부터의 DPP 안료 8.35g, 화학식 103의 화합물을 포함하는 퀴나크리돈 혼합물 0.42g, 영국 특허원 제2 238 550호의 실시예 1a+b에 따라 제조된 설폰화 디케토피롤로피롤 0.42g, 솔스퍼스(SolsperseR) 22'000(Avecia) 0.35g, 솔스퍼스(SolsperseR) 24'000(Avecia) 1.75g 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(MPA, CAS 등록번호 제N°108-65-6호) 40.0g를 지르콘 세라믹 볼 235g을 함유하는 180㎖ 유리 용기에 부하하고, 20℃에서 분산기(Dispermat)를 사용하여 10분 동안 1000회전/분으로 및 180분 동안 3000회전/분으로 교반한다. 아크릴레이트 중합체 결합제(MPA 중 40% 용액) 14.3g을 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 30분 동안 3000회전/분으로 교반한다. 지르콘 세라믹 볼을 제거한 후, 분산액을 동량(중량 기준)의 MPA로 희석시킨다.
스핀-피복 장치에서 유리 기판(Corning Type 1737-F)을 상기 분산으로 피복하고 30초 동안 1000회전/분으로 회전시킨다. 상기 층을 가열판상에서 100℃에서 2분 동안 건조시키고 200℃에서 5분 동안 건조시킨다. 수득된 층 두께는 0.4 내지 0.5㎛이다.
실시에 7:
적색 컬러 필터의 제조
실시예 1b로부터의 DPP 안료 8.35g, 화학식 104의 디하이드로퀴나크리돈 화합물 0.42g, 영국 특허원 제2 238 550호의 실시예 1a+b에 따라 제조된 설폰화 디케토피롤로피롤 0.42g, 솔스퍼스(SolsperseR) 22'000(Avecia) 0.35g, 솔스퍼스(SolsperseR) 24'000(Avecia) 1.75g 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(MPA, CAS 등록번호 제N°108-65-6호) 40.0g를 지르콘 세라믹 볼 235g을 함유하는 180㎖ 유리 용기에 부하하고, 20℃에서 분산기(Dispermat)를 사용하여 10분 동안 1000회전/분으로 및 180분 동안 3000회전/분으로 교반한다. 아크릴레이트 중합체 결합제(MPA 중 40% 용액) 14.3g을 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 30분 동안 3000회전/분으로 교반한다. 지르콘 세라믹 볼을 제거한 후, 분산액을 동량(중량 기준)의 MPA로 희석시킨다.
스핀-피복 장치에서 유리 기판(Corning Type 1737-F)을 상기 분산액으로 피복하고 30초 동안 1000회전/분으로 회전시킨다. 상기 층을 가열판상에서 100℃에서 2분 동안 건조시키고 200℃에서 5분 동안 건조시킨다. 수득된 층 두께는 0.4 내지 0.5㎛이다.
본 발명에 따라 사용된 디케토피롤로피롤 안료로 제조된 컬러 필터는 컬러 도트의 높은 투과율에 의해 구별된다.
본 발명은 착색이 극미립자로 이루어지며 디케토피롤로피롤 화합물 부류로부터의 하나 이상의 안료를 포함하는 고분자량 유기 물질 및 신규 디케토피롤로피롤 안료에 관한 것이다. 당해 물질은 바람직하게는 투명한 기판상에 패턴 형태로 하나 이상의 층으로서 축적되는 박층 형태로 사용되며 광학 컬러 필터로서 사용될 수 있다.
컬러 필터는 착색제의 매우 높은 표준을 요구하는 극히 까다로운 기술이다. 컬러 필터의 제조에 있어 원리가 근본적으로 상이한 3가지 착색 공정이 공지되어 있다. 이의 다수의 변형법은 문헌[참조: Displays 14/2,115 (1993)]에 기재되어 있다.
예를 들어, 결합제, 통상의 용매 또는 통상의 용매 중의 결합제 용액 속에 완전히 용해될 수 있는 착색제를 사용할 수 있다. 일본 공개특허공보 제08/44050호에 따르면, 2.8 이상의 색 강도가 1.25 이하의 필름 두께용으로 가능하다. 착색제의 단점은 이의 부적절한 열 안정성과 광견뢰도이다.
한편, 결합제 또는 통상의 용매 속에서 완전히 불용성이거나 극히 낮은 농도에서만 가용성인 안료의 분산액을 사용할 수도 있다. 이러한 방법의 다수의 변형법은 문헌[참조: Journal of the SID 1/3, 341-346 (1993) 및 IDW'95 (Contribution CF-3, 인쇄판의 57면 내지 60면)]에 기재되어 있다. 매우 높은 비표면에 상응하는 필수적인 입자 미세도를 수득하기 위해서, 높은 마찰 에너지를 적용한 연장된 분쇄가 요구된다. IDW'95의 Contribution CF-5(인쇄판의 65면 내지 68면)에 따르면 입자 크기는 최대 0.1㎛로 매우 미세하다.
세번째 대안은 결합제와 통상의 용매의 즉시 사용가능한 혼합물 속에서 완전히 가용성이도록 화학적으로 개질된 안료로 이루어진다. 피복 및 통상의 추가 가공 후에, 안료는 재생될 수 있으며, 안료 전구체는 명백히 높은 활성화 에너지를 요하는 반응을 겪어야 한다.
따라서, 엄격한 표준에 부합되는 착색 특성이 수득되도록 하는 극미분 안료 제형은 이전에 공지된 방법으로는 매우 어렵다.
또한, 적색, 청색 및 녹색 착색제를 적합한 기판, 예를 들어, 무정형 실리콘에 순차적으로 적용시켜 컬러 필터를 제조하는 방법은 영국 특허원 제2 182 165호에 기재되어 있다. 컬러 필터는 예를 들어, 본 발명에 따라 사용되는 디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 잉크, 특히 프린팅 잉크를 사용하여 피복시킬 수 있거나, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용되는 디케토피롤로피롤 안료를 화학적으로, 열적으로 또는 광화학적으로 구조화가능한 고분자량 물질과 혼합함으로써 제조할 수 있다. 추가의 제조는 기판(예: LCD용으로 사용되는 유리)에 적용시킨 다음, 광-구조화 및 현상함으로써, 예를 들어, 유럽 특허원 제654 711호와 유사하게 수행할 수 있다. 컬러 필터의 제조방법을 기술하고 있는 다른 문헌은 미국 특허원 제5 624 467호 및 제WO 98/45756호이다,
디케토피롤로피롤 부류의 컬러 필터 안료의 제조를 위해서는, 소위 DPP 안료가 또한 얼마 동안 사용되었다
예를 들어, 유럽 특허원 제704 497호에는 비대칭 디케토피롤로피롤의 결정 구조와 동형이며 고분자량 유기 물질을 착색시키는데 사용할 수 있는 대칭성 디케토피롤로피롤의 혼합된 결정과 고체 용액이 기재되어 있다.
유럽 특허원 제654 506호에는 플라스틱 물질, 표면 피복물 또는 프린팅 잉크에서 사용될 수 있는 상승작용 안료 혼합물이 기재되어 있으며, 이때 특히 디케토피롤로피롤 부류의 안료가 또한 사용될 수 있다.
유럽 특허원 제340 968호에는 착색된 박층의 제조를 위한 전기분해 방법이 기재되어 있으며, 이때 특히, 디케토피롤로피롤 레드 254(C.I. 피그먼트 레드 254)가 안료로서 사용된다.
안료가 결합제와 통상의 용매의 즉시 사용가능한 혼합물 속에서 완전히 가용성이고 피복 및 통상의 추가 가공 후에도 재생되도록 이를 화학적으로 개질시키는 대안적 방법은 예를 들어, 유럽 특허원 제 654 711호 및 제742 255호에 기재되어 있으며, 이때 특히 디케토피롤로피롤 레드 255(C.I. 피그먼트 레드 255)가 안료로서 사용된다.
그러나, 현재까지 컬러 필터의 제조용으로 사용된 DPP 안료는 특히 투명도가 높은 특정한 청색을 띤 적색 색조를 나타내지 못한다는 단점을 갖고 있다.
따라서, 색 측면에서 이러한 청색을 띤 적색 색조를 갖고 색상면에서 순수하며 높은 투명도를 갖는다는 점에서 구별되는 신규 DPP 안료가 요구된다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 본 발명에 따라 사용되는 DPP 안료가 상기 언급한 기준을 상당히 충족시킨다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료(DPP 안료) 하나 이상을 포함하는 고분자량 중합체 물질에 관한 것이다.
상기 화학식에서,
R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이고,
A1은 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이며,
상기 화학식에서,
R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이거나,
R5와 R6은 이들이 결합된 페닐 환과 함께 아릴 또는 헤테로아릴을 형성한다.
하기 화학식 1a의 디케토피롤로피롤 안료(DPP 안료) 하나 이상을 포함하는 고분자량 중합체 물질이 바람직하다.
상기 화학식에서,
R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
R3은 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고,
R4는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이거나,
R3과 R4는 이들이 결합된 페닐 환과 함께 헤테로아릴을 형성하고,
A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2의 라디칼이며,
화학식 2
상기 화학식에서,
R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이다.
R1은 바람직하게는 수소, 염소 또는 메틸, 특히 수소 또는 염소이다.
R2는 바람직하게는 수소, 염소 또는 메틸, 특히 수소 또는 염소이다.
R3은 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
R4는 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
R5는 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
R6은 바람직하게는 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
A는 바람직하게는 수소, 염소, 메틸, 페닐 또는 화학식 2의 라디칼이다.
본 발명은 추가로 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식에서,
R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이고,
A1은 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이며,
화학식 2
화학식 2a
화학식 2b
상기 화학식에서,
R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이거나,
R5와 R6은 이들이 결합된 페닐 환과 함께 아릴 또는 헤테로아릴을 형성하고,
단, A 및 A1이 둘다 화학식 2의 라디칼인 경우, R5는 수소일 수 없으며 R6은 4-위치에서 결합된 메틸일 수 없다.
하기 화학식 1a의 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하다.
화학식 1a
상기 화학식에서,
R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
R3은 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고,
R4는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이거나,
R3과 R4는 이들이 결합된 페닐 환과 함께 헤테로아릴을 형성하고,
A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 화학식 2의 라디칼이고,
화학식 2
상기 화학식에서,
R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이고,
단, A가 화학식 2의 라디칼인 경우, R3 및 R5는 수소일 수 없으며 R4 및 R6은 4-위치에서 결합된 메틸일 수 없다.
본 발명에 따른 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료는, 예를 들어, 먼저, 화학식 50의 니트릴을 화학식 51 또는 화학식 51a의 화합물과 반응시킨 다음, 석신산 디에스테르와 반응시키거나,
화학식 50 및 화학식 51의 화합물로부터 생성된 화학식 51b의 화합물을 산화시켜 화학식 51c 또는 화학식 51d의 화합물을 수득한 다음, 이를 석신산 디에스테르와 반응시키거나,
먼저 화학식 50과 화학식 52의 2개의 니트릴의 혼합물을 화학식 51 또는 화학식 51a의 화합물과 반응시킨 다음, 석신산 디에스테르와 반응시키거나, 또는
화학식 50, 52 및 51의 화합물로부터 생성된 화학식 51b와 화학식 51bb의 화합물의 혼합물을 산화시켜 화학식 51c와 화학식 51cc의 화합물의 혼합물 또는 화학식 51d와 화학식 51dd의 화합물의 혼합물을 수득한 다음, 이를 석신산 디에스테르와 반응시킴으로써, 미국 특허원 제4 579 949호에 기재된 바와 같은 디케토피롤로피롤에 대해 일반적으로 공지된 방법과 유사하게 제조한다.
상기 화학식에서,
R1, R2, R5 및 R6은 상기 정의한 바와 같고,
X는 이탈 그룹이다.
이탈 그룹으로서의 X는 예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로 또는 설포 그룹인 것으로 이해되어야 한다.
화학식 50 및 52의 2개의 니트릴은 서로 99:1 내지 1:99의 몰비, 및 유리하게는 1:1의 몰비로서 사용될 수 있다.
화학식 50 및 52의 니트릴 및 화학식 51, 51a, 51b, 51bb, 51c, 51cc, 51d 및 51dd의 화합물은 공지되어 있거나, 일반적으로 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료는 또한 유럽 특허원 제1 073 659호에 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명에 따라서, 570 내지 580nm에서 5% 미만의 투과율 및 615nm에서 80% 이상, 바람직하게는 85%의 투과율을 갖는 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하다.
고분자량 유기 물질은 분자량이 약 103 내지 107 g/mol인 물질인 것으로 이해된다.
아크릴레이트 또는 메타크릴레이트계 고분자량 유기 물질이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 착색된 고분자량 유기 물질은, 두께가 바람직하게는 20㎛ 이하, 특히 10㎛ 이하, 보다 특히 5㎛ 이하인 층으로서 투명한 기판상에 피복된다. 다수의 층인 경우, 각각의 개별적 층은, 두께가 바람직하게는 5㎛ 이하, 특히 2㎛ 이하이다. 기판은 400 내지 700nm에서 투명도가 바람직하게는 90% 이상, 특히 95% 이상, 보다 특히 98% 이상이다. 바람직하게는 기판 및 모든 층은 둘다 편평하며, 이들의 표면 조도는 특히 0.1㎛ 이하이다. 예를 들어, 유리 또는 폴로카보네이트 필름을 편평 기판으로서 사용할 수 있다.
컬러 필터의 다른 바람직한 특성은 당해 분야의 숙련가에게 공지되어 있으며 예를 들어, 관련 문헌 또는 이미 언급된 공보에서 찾아볼 수 있다.
적색, 청색 및 녹색 층이 임의의 목적하는 순서로 적용되었고, 본 발명에 따른 화학식 1의 적색 DPP 안료가 공지된 청색 및 녹색 화합물과 함께 사용된 투명한 기판이 바람직하다.
후속적으로 수행되는 처리는 예를 들어, 열 경화 또는 현상조를 이용한 처리와 같은 통상의 공지된 후처리 중 하나일 것이다.
본 발명에 따른 착색된 고분자량 유기 물질은 색 강도, 휘도 및 투명도가 높다. 이들은 400 내지 700nm 범위의 가시광에 대한 적색 컬러 필터의 제조에 매우 적합하다.
추가로 본 발명은 착색된 매질로서, 투명한 기판에 적용되는 본 발명에 따른 착색된 고분자량 중합체 물질을 사용함을 포함하는, 착색된 매질에 의해 방사선의 일부분을 선택적으로 흡수함으로써 가시광 빔의 스펙트럼을 개질시키는 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 추가로 하나 이상의 디케토피롤로피롤 안료를 포함하는 고분자량 중합체 물질로 제조된 컬러 필터에 관한 것이다.
본 발명에 따른 컬러 필터를 사용하여 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이 또는 전기발광 디스플레이에서 탁월한 결과를 수득할 수 있다. 후자는 예를 들어, 능동(트위스트네마틱(twistnematic)) 또는 수동(슈퍼트위스트네마틱(supertwistnematic) 강유전성 디스플레이 또는 발광 다이오드일 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공된다. 달리 언급하지 않는 한, 실시예에서 부는 중량부이며 %는 중량%이다. 온도는 섭씨 온도로 기재된다. 중량부와 용적부 간의 관계는 g과 세제곱 센티미터 간의 관계와 동일하다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료(DPP 안료) 하나 이상을 포함하는 고분자량 중합체 물질.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
    R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
    A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이고,
    A1은 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이며,
    화학식 2
    화학식 2a
    화학식 2b
    상기 화학식에서,
    R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
    R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이거나,
    R5와 R6은 이들이 결합된 페닐 환과 함께 아릴 또는 헤테로아릴을 형성한다.
  2. 하기 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
    R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
    A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이고,
    A1은 하기 화학식 2, 2a 또는 2b의 라디칼이며,
    화학식 2
    화학식 2a
    화학식 2b
    상기 화학식에서,
    R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
    R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이거나,
    R5와 R6은 이들이 결합된 페닐 환과 함께 아릴 또는 헤테로아릴을 형성하고,
    단, A 및 A1이 둘다 화학식 2의 라디칼인 경우, R5는 수소일 수 없으며 R6은 4-위치에서 결합된 메틸일 수 없다.
  3. 제2항에 있어서, 하기 화학식 1a의 디케토피롤로피롤 안료.
    화학식 1a
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
    R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
    R3은 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고,
    R4는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이거나,
    R3과 R4는 이들이 결합된 페닐 환과 함께 헤테로아릴을 형성하고,
    A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2의 라디칼이며,
    화학식 2
    상기 화학식에서,
    R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
    R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
    단, A가 화학식 2의 라디칼인 경우, R3과 R5는 수소일 수 없으며 R4와 R 6은 4-위치에서 결합된 메틸일 수 없다.
  4. 먼저 화학식 50의 니트릴을 화학식 51 또는 화학식 51a의 화합물과 반응시킨 다음, 석신산 디에스테르와 반응시키거나,
    화학식 50과 화학식 51의 화합물로부터 생성된 화학식 51b의 화합물을 산화시켜 화학식 51c 또는 화학식 51d의 화합물을 수득한 다음, 이를 석신산 디에스테르와 반응시키거나,
    먼저 화학식 50과 화학식 52의 2개 니트릴의 혼합물을 화학식 51 또는 화학식 51a의 화합물과 반응시킨 다음, 석신산 디에스테르와 반응시키거나, 또는
    화학식 50, 52 및 51의 화합물로부터 생성된 화학식 51b와 화학식 51bb의 화합물의 혼합물을 산화시켜 화학식 51c와 화학식 51cc의 화합물의 혼합물 또는 화학식 51d와 화학식 51dd의 화합물의 혼합물을 수득한 다음, 이를 석신산 디에스테르와 반응킴을 포함하는, 제2항에 따른 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료의 제조방법.
    화학식 50
    화학식 51
    화학식 51a
    화학식 51b
    화학식 51bb
    화학식 51c
    화학식 51cc
    화학식 51d
    화학식 51dd
    화학식 52
    상기 화학식에서,
    R1, R2, R5 및 R6은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    X는 이탈 그룹이다.
  5. 제3항에 따른 화학식 1a의 디케토피롤로피롤 안료 하나 이상을 포함하는 고분자량 중합체 물질.
    화학식 1a
    상기 화학식에서,
    R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이고,
    R2는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3 또는 CN이며,
    R3은 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이고,
    R4는 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시이거나,
    R3과 R4는 이들이 결합된 페닐 환과 함께 헤테로아릴을 형성하고,
    A는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, CF3, CN, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 하기 화학식 2의 라디칼이며,
    화학식 2
    상기 화학식에서,
    R5는 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이며,
    R6은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 니트로, CF3 또는 CN이다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 1a에서 R1이 수소, 염소 또는 메틸이고 R2가 수소, 염소 또는 메틸이며 R3이 수소, 염소 또는 메틸이고 R4가 수소, 염소 또는 메틸이며 A가 수소, 염소, 메틸 또는 페닐인 고분자량 중합체 물질.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 화학식 1a에서 A가, R5가 수소, 메틸 또는 메톡시이고 R6이 수소, 메틸 또는 메톡시인 화학식 2의 라디칼인 고분자량 중합체 물질.
  8. 제1항에 있어서, 고분자량 유기 물질이 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트계인 고분자량 중합체 물질.
  9. 제1항에 따른 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료가 사용되는, 컬러 필터의 제조방법.
  10. 제8항에 따른 고분자량 중합체 물질이 사용되는, 컬러 필터의 제조방법.
  11. 컬러 필터의 제조를 위한 제1항에 따른 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료의 용도.
  12. 제2항에 따른 화학식 1의 디케토피롤로피롤 안료 또는 제1항에 따른 고분자량 중합체 유기 물질로 제조된 컬러 필터.
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