MXPA05000691A

MXPA05000691A - Material polimetrico de alto peso molecular que comprende pigmentos de dicetopirrolopirrol.

Info

Publication number: MXPA05000691A
Application number: MXPA05000691A
Authority: MX
Inventors: Taher Yousaf
Original assignee: Ciba Sc Holding Ag
Priority date: 2002-07-17
Filing date: 2003-07-08
Publication date: 2005-04-08
Also published as: WO2004007604A1; CN1668686A; KR20050026958A; TW200402442A; JP2005533143A; AU2003250910A1; EP1521802A1; US7279514B2; US20050261402A1; TWI314157B

Abstract

La presente invencion se relaciona con un material polimerico de alto peso molecular que comprende al menos un pigmento de dicetopirrolopirrol de formula (Ver Formula) donde R1 es hidrogeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrogeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, A es hidrogeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo no sustituido o sustituido o un radical de formula (Ver Formula) donde R5 es hidrogeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrogeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y R6 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un arilo o un heteroarilo y A1 es un radical de formula (2), (2a) o (2b), para la preparacion de ese material y con el uso del mismo en filtros de color, y con pigmentos de dicetopirrolopirrol novedosos.

Description

MATERIAL POLIMERICO DE ALTO PESO MOLECULAR QUE COMPRENDE PIGMENTOS DE DICETOPIRROLOPIRROL CAMPO DE LA INVENCION La invención se relaciona con un material orgánico de alto peso molecular, la pigmentación del cual consiste de partículas extremadamente finas, la pigmentación comprende al menos un pigmento de la clase de los compuestos de dicetopirrolopirrol, y pigmentos de dicetopirrolopirrol novedosos. Ese material es empleado preferiblemente en forma de capas delgadas que se acumulan en una o. más capas en forma de patrones sobre un sustrato transparente y pueden ser usadas como filtros ópticos de color.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION Los filtros de color son una tecnología extremadamente exacta la cual también demanda estándares muy altos de los agentes colorantes. Se conocen tres procesos de pigmentación que son fundamentalmente diferentes en principio para la producción de filtros de color. Un número de variantes de los mismos se describe en Displays _l /2f 115 (1993) . Por ejemplo, es posible usar colorantes que puedan ser disueltos completamente en un aglutinante, en un solvente convencional o en una solución del aglutinante en un solvente convencional. De acuerdo a la JP-A-08 /44050 , es posible una fuerza de color de > 2.8 para un espesor de película de < 1.25 µ??. Las desventajas de los colorantes son su estabilidad térmica y resistencia a la luz inadecuadas. Por otro lado, también es posible usar dispersiones de pigmentos que sean completamente insolubles en un aglutinante o en un solvente convencional o sean solubles en ellos únicamente en una concentración extremadamente baja. Un número de variaciones de ese método han sido descritas en Journal of the SID 1/3, 341-346 (1993) y en la IDW 95 (Contribución CF-3, páginas 57 a 60 de la versión impresa) . Para obtener la finura de partícula necesaria correspondiente a una superficie específica muy alta, se requiere una trituración o molienda prolongada con la aplicación de alta energía de fricción. De acuerdo a la Contribución CF-5 en la IDW 95 (páginas 65 a 68 de la versión impresa), el tamaño de partícula es muy fino, de 0.1 µp? máximo. üna tercera alternativa consiste de pigmentos que se modifican químicamente de tal manera que son completamente solubles en una mezcla lista para usarse de un aglutinante y un solvente convencional. Después del recubrimiento y el procesamiento adicional usual, el pigmento puede ser generado, teniendo 'los precursores del pigmento que experimentar una reacción que obviamente requiere una energía de activación alta.

La formulación de pigmentos extremadamente finos es tal gue obtener propiedades de color gue se conformen a estándares exactos es extremadamente difícil por los métodos anteriormente conocidos . La producción de filtros de color por la aplicación secuencial de un agente colorante rojo, azul y verde a un sustrato adecuado, como por ejemplo, sílice amorfa, también se describe en la GB-A-2 182 165. Los- filtros de color pueden ser recubiertos, por ejemplo, usando tintas, especialmente tintas de impresión gue comprendan los pigmentos de dicetopirrolopirrol usados de acuerdo a la invención, o pueden ser producidos, por ejemplo, mezclando los pigmentos de dicetopirrolopirrol usados de acuerdo con la invención con material de alto peso molecular estructurable química, térmica o fotoquímicamente . La producción adicional puede ser llevada a cabo, por ejemplo, de manera análoga a la EP-A-654 711 mediante la aplicación a un sustrato, por ejemplo el vidrio usado para LCD, la fotoestructuración y revelado posteriores. Otros documentos que describen la producción de filtros de color son la US-A-5 624 467 y la WO 98/45756. Para la producción de pigmentos de filtros de color de la clase del dicetopirrolopirrol, también han sido usados durante algún tiempo los llamados pigmentos de DPP. Por ejemplo, la EP-A-704 497 describe cristales mezclados y soluciones sólidas de dicetopirrolopirroles simétricos que son isomorfos con la estructura cristalina de un dicetopirrolopirrol asimétrico y que pueden ser usadas para pigmentar sustancias orgánicas de alto peso molecular. La EP-A-654 506 describe mezclas de pigmentos sinérgicas que pueden ser usadas en materiales plásticos, recubrimientos superficiales o tintas de impresión, siendo posible también que sean usados pigmentos de la clase del dicetopirrolopirrol ínter alia. La EP-A-340 968 describe un proceso electrolítico para la producción de capas delgadas pigmentadas, siendo usado el rojo de dicetopirrolopirrol 254 (Pigmento Rojo C.I. 254) ínter alia como pigmento. El método alternativo, por el cual los pigmentos son modificados químicamente de tal manera que sean completamente solubles a una mezcla lista para usarse en un aglutinante y un solvente convencional y sean regenerados después del recubrimiento y el procesamiento adicional usual, se describe, por ejemplo, en las EP-A-654 711 y EP-A-742 255, siendo usado el Rojo de dicetopirrolopirrol 255 (Pigmento Rojo C.I. 255) como pigmento. Los pigmentos de DPP usados para la producción de filtros de color hasta ahora, sin embargo, tienen la desventaja ínter alia de que no bloquean un tono rojo teñido de azul específico con alta transparencia. Por lo tanto existe la necesidad de pigmentos de DPP novedosos que tengan ese tono rojo teñido de azul en términos de su tono, que sean colorísticamente puros y se distingan por tener una alta transparencia. De manera sorprendente, se ha encontrado que los pigmentos de DPP usados de acuerdo con la invención satisfacen en gran medida los criterios mencionados anteriormente .

DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION La presente invención se relaciona en consecuencia con un material polimérico de alto peso molecular que comprende al menos un pigmento de dicetopirrolopirrol (pigmento de DPP) de fórmula donde Ri es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF o CN, ? es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y R6 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un arilo o heteroarilo y Ai es un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R-5 y &6 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un arilo o un heteroarilo. Se da preferencia al material polimérico de alto peso molecular que comprende al menos un pigmento de dicetopirrolopirrol (pigmento DPP) de fórmula donde Ri es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R3 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi y R4 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi o R3 y R4 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forma un heteroarilo, y A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, netoxi, nitro, CF3 o CN y Rs es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN.

Ri es preferiblemente hidrógeno, cloro o metil specialmente hidrógeno o cloro. R2 es preferiblemente hidrógeno, cloro o metil specialmente hidrógeno o cloro. R3 es preferiblemente hidrógeno, metilo o metoxi . R es preferiblemente hidrógeno, metilo o metoxi. R5 es preferiblemente hidrógeno, metilo o metoxi. Re es preferiblemente hidrógeno, metilo o metoxi. A es preferiblemente hidrógeno, cloro, metilo, fenilo o un radical de fórmula (2) . La presente invención se relaciona además con pigmentos de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) donde Ri es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y ¾6 junto con el anillo de fenilo al cual están unidos forman un arilo o un heteroarilo y ?? es un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y R6 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un arilo o un heteroarilo, con la condición de que, cuando ambos de A y Ai son un radical de fórmula (2), R5 no puede ser hidrógeno y R6 no puede ser metilo unido en la posición . Se da preferencia a los pigmentos de dicetopirrolopirrol de fórmula donde Ra es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R3 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi y R4 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi o ¾ y ¾ junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un heteroarilo y A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, con la condición de que, cuando A es un radical de fórmula (2), R3 y R5 no pueden ser hidrógeno y R4 y R6 no pueden ser metilo unido en la posición 4. Los pigmentos de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) de acuerdo a la invención son preparados de manera análoga a los métodos de preparación conocidos de manera general para dicetopirrolopirroles como se describe en la US-A-4 579 949, haciendo reaccionar primero, por ejemplo, un nitrilo de fórmula donde ¾ es como se definió anteriormente y X es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula donde R5 y R6 son como se definieron anteriormente, y entonces con un diéster de ácido succinico, u oxidando un compuesto de fórmula dando como resultado los compuestos de fórmulas (50) y (51) un compuesto de fórmula compuesto de fórmula y haciendo reaccionar entonces con diéster de ácido succmico, o haciendo reaccionar primero una mezcla de dos nitrilos de fórmulas donde ¾ y R2 son como se definieron anteriormente y X es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula donde R5 y R son como se definieron anteriormente, y entonces haciendo reaccionar con un diéster de ácido succinico, u oxidando una mezcla de compuestos de fórmulas dando como resultado los compuestos de fórmulas (50), (52) y (51) a una mezcla de compuestos de fórmulas una mezcla de los compuestos de fórmulas y entonces haciendo reaccionar con un diéster de ácido succinico. Debe comprenderse que X como un grupo saliente es, por ejemplo, flúor, cloro, bromo, yodo, o grupo nitro o sulfo . Los dos nitrilos de fórmulas (50) y (52) pueden ser usados en una relación molar de 99:1 a 1:99, y de manera ventajosa en una relación molar de 1:1, entre si. Los nitrilos de las fórmulas (50) y (52) y los compuestos de fórmulas (51), (51a), (51b), (51bb), (51c), (51cc) , (51d) y (51dd) son conocidos o pueden ser preparados de manera análoga a procesos conocidos de manera general. Los pigmentos de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) de acuerdo a la invención también pueden ser preparados de manera análoga a un método descrito en la EP-A-1 073 659. De acuerdo a la invención, se da preferencia a pigmentos de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) que tiene una transmisión a 570-580 nm de menos del 5% y una transmisión a 615 nm de al menos 80% y preferiblemente 85%. Debe comprenderse que los materiales orgánicos de alto peso molecular son aquellos que tienen un peso molecular de aproximadamente 103 a 107 g/mol . Se da preferencia especial al material orgánico de alto peso molecular basado en acrilatos o metacrilatos . El material orgánico de alto peso molecular pigmentado de acuerdo a la invención es recubierto sobre un sustrato transparente como una capa que tiene un espesor preferiblemente de <20 µp?, especialmente de <10 de manera más especial de <5 µp?. En el caso de una pluralidad de capas, cada capa individual es preferiblemente de <5 µ?? de espesor, especialmente de <2 µp?. El sustrato tiene preferiblemente de 400 a 700 nm a una transparencia de >90% a su través, especialmente de >95%, más especialmente de >98% a su través. Preferiblemente, tanto el sustrato como todas las capas son planas, siendo la rugosidad superficial de las mismas especialmente de <0.1 µta. Puede usarse vidrio o una película de policarbonato, por ejemplo, como sustratos planos . Otras propiedades preferidas de los filtros de color son conocidos por los expertos en la técnica y son encontradas, por ejemplo, en la literatura relevante o en las publicaciones ya mencionadas. Se da preferencia a un sustrato transparente al cual se ha aplicado una capa roja, azul y verde en cualquier secuencia deseada, siendo usado un pigmento de DPP rojo de fórmula (1) de acuerdo a la invención junto con compuestos azul y verde conocidos. El tratamiento que se ha llevado a cabo posteriormente donde sea aplicable será uno de los tratamientos posteriores conocidos, convencionales, como, por ejemplo, curado térmico o tratamiento con un baño revelador. Los materiales orgánicos de alto peso molecular pigmentados de acuerdo a la invención tienen una fuerza de color, brillantez y transparencia altas. Ellos son eminentemente adecuados para la producción de filtros de color rojo para luz visible en el intervalo de 400 a 700 nm. La invención se relación además con un método para modificar el espectro de un haz de luz visible mediante la absorción selectiva de una porción de la radiación por medio de un medio coloreado, método el cual comprende, usar como el medio coloreado un material polimérico de alto peso molecular pigmentado de acuerdo a la invención aplicado a un sustrato transparente . La presente invención se relaciona además, en consecuencia, con ios filtros de color producidos con el material polimérico de alto peso molecular que comprende al menos un pigmento de dicetopirrolopirrol . Los filtros de color de acuerdo a la invención pueden ser usados con excelentes resultados en dispositivos de representación visual de cristal liquido, dispositivo de representación visual de plasma o dispositivos de representación visual electroluminiscentes . Los últimos pueden ser, por ejemplo, dispositivos de representación visual ferroeléctricos activos (torsonemáticos) o pasivos (supertorsonemáticos) o diodos emisores de luz. Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la invención. ? menos que se establezca otra cosa, las partes en ellos son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso. Las temperaturas se dan en grados Celsius . La relación entre las partes en peso y las partes en volumen es la misma que entre gramos y centímetros cúbicos .

Ejemplo la: Una mezcla que consiste de 68.8 g (0.5 mol) de 4-clorobenzonitrilo, 103.7 g (0.75 mol) de carbonato de potasio y 500 mi of dimetilacetamida es colocada en un matraz de reacción de laboratorio. Se agregan por goteo 52.2 g (0.51 mol) de tiofenol a esa mezcla durante un periodo de 1.5 horas a temperatura ambiente y con agitación. La mezcla de reacción es entonces agitada a 110°C durante 14 horas y entonces es enfriada a temperatura ambiente. La mezcla de reacción enfriada es descargada en una mezcla de dos componentes que consisten de 1000 mi de dietil éter y 800 mi de agua, y la fase orgánica es separada y entonces lavada cuatro veces con 500 mi de agua cada vez y una vez con 300 mi de solución saturada de cloruro de sodio. Después de secar sobre sulfato de magnesio, el solvente es removido in vacuo. 86.4 g (82% del rendimiento teórico) de un compuesto de fórmula Los compuestos listados en la Tabla 1 pueden ser preparados de manera análoga al proceso descrito en el Ejemplo la) Tabla 1 Material material inicial 2 compuesto inicial 1 2-naftiltiol 4-clorobenzonitrilo c , " 4-metiltiofenol 4-clorobenzonitrilo Material material inicial 2 compuesto inicial 1 4- 4-clorobenzonitrilo metoxitiofenol 4-nitrotiofenol 4-clorobenzonitrilo tiofenol 3,4- diclorobenzonitrilo Cl 4-metiltiofenol 3,4- diclorobenzonitrilo Cl Ejemplo Ib: En un matraz de reacción de laboratorio, 10.35 g (0.45 mol) de sodio y 100 mi de alcohol ter-amílico son calentados bajo reflujo durante 12 horas a una temperatura de 110 a 115°C. A la solución clara resultante se agregó por goteo a 105 °C, con agitación, durante un periodo de 3 horas, una mezcla que consiste de 42.3 g (0.2 mol) del compuesto de fórmula (53) del Ejemplo la, 24.8 mi (0.12 mol) de diisopropil éster de ácido succinico y 50 mi de alcohol ter-amilico. Se agregan entonces por goteo 4.14 mi (0.02 mol) de diisopropil éster de ácido succinico durante un periodo de 1 hora. Cuando es completada la adición, la suspensión rojo oscuro resultante es mantenida a 105 °C, con agitación, durante 30 minutos adicionales y entonces es enfriada a 15°C. La suspensión es entonces descargada en una mezcla consistente de 500 mi de agua, 100 mi de metanol y 36.8 g (0.6 mol) de ácido acético a una temperatura inferior de -5°C y es agitada a esa temperatura durante 12 horas para completar la reacción. La suspensión de pigmento finamente particulado obtenida de esa manera es filtrada y lavada con 1500 mi de metanol y 2000 mi de agua. El secado in vacuo a 80 °C produce 41.1 g (81% del . rendimiento teórico) del compuesto pulverulento rojo de fórmula que tiene el espectro indicado en la Figura 1, la cual en PVC da como resultado una coloración roja teñida de azul transparente. Los pigmentos de dicetopirrolopirrol listados en la Tabla 2 pueden ser preparados de manera análoga al proceso descrito en el Ejemplo Ib) Tabla 2 Ejemplo 2: Una mezcla consistente de 34.38 g (0.25 mol) de 4-clorobenzonitrilo, 51.22 g (0.31 mol) de bencenesulfinato de sodio anhidro y 3500 mi de N, N-dimetilacetamida es colocada en un matraz de reacción de laboratorio y calentada a una temperatura de 140 a 152 °C durante 5 horas y agitada a 120 °C durante 15 horas para completar la reacción. La suspensión amarilla resultante es enfriada y el solvente es removido in vacuo en un evaporador giratorio. El residuo sólido resultante es retirado en 1.5 litros de agua, filtrado y lavado con 1.4 litros de agua. El secado in vacuo produce 57.9 g (95% del rendimiento teórico) de un compuesto amarillo pálido de fórmula Ejemplo 3: El procedimiento es análogo al del Ejemplo 2 excepto que son usados 56.8 g de 4-toluensulfinato de sodio anhidro en lugar del bencensulfinato de sodio. 59.2 g (92% del rendimiento teórico) de un compuesto amarillo pálido de fórmula Son obtenidos Ejemplo 4: En un matraz de reacción de laboratorio, Se calientan 2.58 g (0.112 mol) de sodio y 60 mi de alcohol ter-amilico bajo reflujo durante 12 horas a una temperatura de 110 a 115°C. La solución clara resultante allí se agrega por goteo a 105 °C, con agitación, durante un periodo de 3 horas una mezcla consistente de 12.15 g (0.05 mol) del compuesto de fórmula (54) del Ejemplo 2, 9.04 g (0.07 mol) de diisopropil éster de ácido succinico y 60 mi de alcohol ter-amilico. Cuando es completada la adición, la suspensión rojo oscuro resultante es mantenida a 105 °C, con agitación, durante 30 minutos adicionales y entonces es enfriada a temperatura ambiente. La suspensión es entonces descargada en una mezcla consistente de 250 mi de agua, 50 mi de metanol y 9.0 g (0.15 mol) de ácido acético a una temperatura inferior a 30 °C y es agitada a temperatura ambiente durante 15 horas para completar la reacción. La suspensión de pigmento finamente particulada obtenida de esa manera es filtrada y lavada con 1000 mi de metanol y 500 mi de agua. Después de secar in vacuo a 90 °C, se obtienen 12.9 g (91% del rendimiento teórico) de un compuesto pulverulento rojo de fórmula el cual en PVC da como resultado una coloración roja teñida de azul transparente.

Ejemplo 5: El procedimiento es análogo al del Ejemplo 4 excepto que, en lugar del compuesto (54), se usa una cantidad equimolar del compuesto de fórmula (55) . Se obtiene un compuesto pulverulento rojo de fórmula con un rendimiento del 95%, el cual en PVC da resultado una coloración roja teñida de azul transparente E emplo 6 : Producción de un filtro de color rojo 8.35 g del pigmento de DPP del Ejemplo Ib, 0.42 g de una mezcla de quinacridona que comprende el compuesto de fórmula 0.42 g de un dicetopirrolopirrol sulfonato preparado acuerdo al Ejemplo la+b de la GB-A-2 238 550, 0.35 g de Solsperse® 22' 000 (Avecia) , 1.75 g de Solsperse® 24 '000 (Avecia) y 40.0 g de acetato de propilen glicol monometil éter (MPA, CAS Reg. N° 108-65-6) se cargan en un recipiente de vidrio de 180 mi que contiene 235 g de esferas de cerámica de circonio y se agitan a 20°C, usando un Dispermat, a 1000 rev/min durante 10 minutos y a 3000 rev/min durante 180 minutos. Después de la adición de 14.3 g de un aglutinante polimérico de acrilato (solución al 40% en MPA) , la mezcla es agitada adicionalmente a 3000 rev/min durante 30 minutos a temperatura ambiente. Después de la remoción de las esferas, la dispersión es diluida con la misma cantidad en peso de MPA. En un aparato de recubrimiento por centrifugación, se recubre un sustrato de vidrio (Corning Tipo 1737-F) con esa dispersión y se centrifuga a 1000 rev/min durante 30 segundos. El secado de' la capa se lleva a cabo a 100°C durante 2 minutos y a 200 °C durante 5 minutos en una placa de calentamiento. El espesor de la capa obtenido es de entre 0.4 y 0.5 µp? .

Ejemplo 7 : Producción de un filtro de color rojo. 8.35 g del pigmento DPP del Ejemplo Ib, 0.42 g del compuesto de dihidroquinacridona de fórmula 0.42 g de un dicetopirrolopirrol sulfonado preparado de acuerdo al Ejemplo la+b de la GB-A-2 238 550, 0.35 g de Solsperse® 22' 000 (Avecia) , 1.75 g de Solsperse® 24 '000 (Avecia) y 40.0 g de acetato de propilen glicol monometil éter (MPA, CAS Reg. N° 108-65-6) son cargados en un recipiente de vidrio de 180 mi que contiene 235 g de esferas de cerámica de circonia y se agitan a 20 °C, usando un Dispermat, a 1000 rev/min durante 10 minutos y a 3000 rev/min durante 180 minutos. Después de la adición de 14.3 g de un aglutinante polimérico de acrilato (solución al 40% en MPA) , la mezcla es agitada adicionalmente a 3000 rev/min durante 30 minutos a temperatura ambiente. Después de la remoción de las esferas, la dispersión es diluida con la misma cantidad en peso de MPA. En un aparato de recubrimiento por centrifugación, se recubre un sustrato de vidrio (Corning Tipo 1737-F) con esa dispersión y se centrifuga a 1000 rev/min durante 30 segundos. El secado de la capa se lleva a cabo a 100 °C durante 2 minutos y a 200 °C durante 5 minutos en una placa de calentamiento. El espesor de la capa obtenido es de entre 0.4 y 0.5 µ?a. los filtros de color producidos con los pigmentos de dicetopirrolopirrol usados de acuerdo a la invención se distinguen por tener una alta transmisión de los puntos de color.

Claims

REIVINDICACIONES

1. ün material polimérico de alto peso molécula que comprende al menos un pigmento de dicetopirrolopirro (pigmento de DPP) de fórmula donde Ri es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y Re es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi , nitro, CF3 o CN, o R5 y R5 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un arilo o heteroarilo y ?? es un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y Rg junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un arilo o un heteroarilo.

2. Un pigmento de dicetopirrolopirrol de fórmula donde Ri es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde Rs es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y Re es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y R6 junto con el anillo de fenilo al cual están unidos forman un arilo o un heteroarilo y ?? es un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y R6 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentra unido forman un arilo o un heteroarilo, con la condición de que, cuando ambos de A y Ai son un radical de fórmula (2) , R5 no puede ser hidrógeno y R6 no puede ser metilo unido en la posición 4.

3. Un pigmento de dicetopirrolopirrol de conformidad con la reivindicación 2, de fórmula donde R-i es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R3 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi y R4 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi o R3 y R4 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un heteroarilo y A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, con la condición de que, cuando A es un radical de fórmula (2) , R3 y R5 no pueden ser hidrógeno y R4 y R6 no pueden ser metilo unido en la posición 4.

4. Un proceso de preparación de un pigmento de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque comprende primero hacer reaccionar un nitrilo de fórmula donde ¾ es como se definió anteriormente y X es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula donde R5 y R6 son como se definieron anteriormente, y entonces con diéster de ácido succínico, u oxidando un compuesto de fórmula dando como resultado los compuestos de fórmulas (50) y (51) un compuesto de fórmula compuesto de fórmula haciendo reaccionar entonces con diéster de ácido succxnico, o haciendo reaccionar primero una mezcla de dos nitrilos de fórmulas donde Ri y R2 son como se definieron anteriormente y X es un grupo saliente, con un compuesto de fórmula (51), o donde R5 y R6 son como se definieron anteriormente, y entonces haciendo reaccionar con un diéster de ácido succinico, u oxidando una mezcla de compuestos de fórmulas dando como resultado de los compuestos de fórmulas (50), (52) y (51) a una mezcla de compuestos de fórmulas o una mezcla de los compuestos de fórmulas y entonces haciendo reaccionar con un diéster de ácido succinico.

5. Un material polimérico de alto peso molecular caracterizado porque comprende al menos un pigmento dicetopirrolopirrol de conformidad con la reivindicación 3 de fórmula donde Ri es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R3 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi y R4 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi o R3 y R4 junto con el anillo de fenilo al cual se encuentran unidos forman un heteroarilo y A es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo sustituido o no o un radical de fórmula donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN.

6. El material polimérico de alto peso molecular de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque en la fórmula (la) , Ri es hidrógeno, claro o metilo, R2 es hidrógeno, cloro o metilo, R3 es hidrógeno, cloro o metilo, R4 es hidrógeno, cloro o metilo y A es hidrógeno, cloro, metilo o fenilo.

7. El material polimérico de alto peso molecular de conformidad con cualquiera de la reivindicación 5 o la reivindicación 6, caracterizado porque en la fórmula (la) , A es un radical de fórmula (2) en la cual R5 es hidrógeno, metilo o metoxi y R6 es hidrógeno, metilo o metoxi.

8. El material polimérico de alto peso molecular de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el material orgánico de alto peso molecular está basado en acrilatos o metacrilatos .

9. Un proceso para la producción de filtros de colores, caracterizado porque es usado un pigmento de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1.

10. El proceso para la producción de filtros de colores, caracterizado porque es usado el material poli érico de alto peso molecular de conformidad con la reivindicación 8.

11. El uso de un pigmento de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1 para la producción de filtros de colores.

12. Un filtro de color producido con un pigmento de dicetopirrolopirrol de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 2 o con un material polimérico de alto peso molecular de conformidad con la reivindicación 1. i RESUMEN DE LA INVENCION La presente invención se relaciona con un material polimérico de alto peso molecular que comprende al menos un pigmento de dicetopirrolopirrol de fórmula 5 donde ¾ es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, R2 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, CF3 o CN, A es hidrógeno, 15 cloro, metilo, metoxi, CF3, CN, fenilo no sustituido o sustituido o un radical de fórmula 20 donde R5 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN y R6 es hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, nitro, CF3 o CN, o R5 y R6 junto con el anillo' de fenilo al cual se encuentran 25 unidos forman un arilo o un heteroarxlo y Ai es un radical de fórmula (2), (2a) o (2b), para la preparación de ese material y con el uso del mismo en filtros de color, y con pigmentos de dicetopirrolopirrol novedosos.