JPH05255662A - 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 - Google Patents
紫外線発光スクリーン用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05255662A JPH05255662A JP7084891A JP7084891A JPH05255662A JP H05255662 A JPH05255662 A JP H05255662A JP 7084891 A JP7084891 A JP 7084891A JP 7084891 A JP7084891 A JP 7084891A JP H05255662 A JPH05255662 A JP H05255662A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- screen
- ultraviolet light
- compound
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- Pending
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- Luminescent Compositions (AREA)
- Vessels And Coating Films For Discharge Lamps (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル
基を示し、Ａ＋は （但し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素原子、ア
ルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環
状をなしていてもよい）、置換基を有していてもよいピ
リジニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンを示
す〕で表される発光性化合物を少なくとも１種含むこと
を特徴とする紫外線発光スクリーン用樹脂組成物。 【効果】 透明性が高く、可視光下では無色で、紫外線
の照射下では赤色に発色する紫外線発光スクリーンを提
供できる。
アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アリール基またはアラルキル
基を示し、Ａ＋は （但し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、水素原子、ア
ルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環
状をなしていてもよい）、置換基を有していてもよいピ
リジニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンを示
す〕で表される発光性化合物を少なくとも１種含むこと
を特徴とする紫外線発光スクリーン用樹脂組成物。 【効果】 透明性が高く、可視光下では無色で、紫外線
の照射下では赤色に発色する紫外線発光スクリーンを提
供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、通常の可視光下で無色
であり、紫外線の照射下では赤色に発色する紫外線発光
スクリーンに用いる樹脂組成物を提供するものである。
であり、紫外線の照射下では赤色に発色する紫外線発光
スクリーンに用いる樹脂組成物を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】発光性
の無機化合物を用いる発光スクリーンは、数多く提案さ
れている（例えば、特開昭49-89688、特開昭49-122490
、特開昭53-33986、特開昭55-149375 、特開昭56-8485
、特開昭57-23676など) 。
の無機化合物を用いる発光スクリーンは、数多く提案さ
れている（例えば、特開昭49-89688、特開昭49-122490
、特開昭53-33986、特開昭55-149375 、特開昭56-8485
、特開昭57-23676など) 。
【０００３】そこで用いられる蛍光体は、無機系のイオ
ンまたは酸化物であり、樹脂中に添加した場合には透明
性がなく、白濁した状態で使用しなければならない。従
って、励起光に用いる紫外線は前面から照射しなければ
明るい表示はできないが、前面からの照射では反射光に
よって目をいためる危険性が高い。そこで後面から照射
できる透明樹脂スクリーンが強く要望されている。
ンまたは酸化物であり、樹脂中に添加した場合には透明
性がなく、白濁した状態で使用しなければならない。従
って、励起光に用いる紫外線は前面から照射しなければ
明るい表示はできないが、前面からの照射では反射光に
よって目をいためる危険性が高い。そこで後面から照射
できる透明樹脂スクリーンが強く要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、可視光には全く感応せず、紫外光によって赤
色の発光を示し、樹脂への溶解性の高い、蛍光体につい
て鋭意検討した結果、テトラ（ベンゾイルトリフルオロ
アセトナート）ユーロピウム系錯イオン型化合物が満足
できる性能を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。
況に鑑み、可視光には全く感応せず、紫外光によって赤
色の発光を示し、樹脂への溶解性の高い、蛍光体につい
て鋭意検討した結果、テトラ（ベンゾイルトリフルオロ
アセトナート）ユーロピウム系錯イオン型化合物が満足
できる性能を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式（１）
【化３】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基ま
たはアラルキル基を示し、Ａ+ は
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基ま
たはアラルキル基を示し、Ａ+ は
【化４】 （但し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ水素
原子、アルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結
合して環状をなしていてもよい）、置換基を有していて
もよいピリジニウムカチオンまたはホスホニウムカチオ
ンを示す〕で表される発光性化合物を含む紫外線発光ス
クリーン用樹脂組成物である。
原子、アルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結
合して環状をなしていてもよい）、置換基を有していて
もよいピリジニウムカチオンまたはホスホニウムカチオ
ンを示す〕で表される発光性化合物を含む紫外線発光ス
クリーン用樹脂組成物である。
【０００６】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明の発光性化合物は、前記一般式（１）で表されるもの
であり、一般式（１）中のＲ1 およびＲ2 の具体例とし
ては、水素原子、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基等のアルキルアミノ基、フェニル基、ｐ
−トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル
基、3-( 2-メチルフェニル）プロピル基等のアラルキル
基を挙げることができ、
明の発光性化合物は、前記一般式（１）で表されるもの
であり、一般式（１）中のＲ1 およびＲ2 の具体例とし
ては、水素原子、塩素原子、フッ素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等
のアルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基等のアルキルアミノ基、フェニル基、ｐ
−トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル
基、3-( 2-メチルフェニル）プロピル基等のアラルキル
基を挙げることができ、
【０００７】また、
【化５】 で表されるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の具体例として
は、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチ
ル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基を挙げることができる。
は、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチ
ル基等のアルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基を挙げることができる。
【０００８】アンモニウムカチオンの具体例としては、
テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリ
メチルベンジルアンモニウム、ジメチル（β−フェニ
ル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチル（β−フェ
ニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニ
ウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ−メチル
ピペリジニウム、N,N-ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エ
チルピロリジニウム、N,N-ジエチルピロリジニウム等の
アンモニウムカチオンが挙げられる。
テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリ
メチルベンジルアンモニウム、ジメチル（β−フェニ
ル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチル（β−フェ
ニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニ
ウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ−メチル
ピペリジニウム、N,N-ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エ
チルピロリジニウム、N,N-ジエチルピロリジニウム等の
アンモニウムカチオンが挙げられる。
【０００９】また、Ａ+ で表される他のカチオンの具体
例としては、Ｎ−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピ
リジニウム、1,4-ジメチルピリジニウム等のピリジニウ
ムカチオン、テトラフェニルホスホニウム、テトラブチ
ルホスホニウム等のホスホニウムカチオンが挙げられ
る。
例としては、Ｎ−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピ
リジニウム、1,4-ジメチルピリジニウム等のピリジニウ
ムカチオン、テトラフェニルホスホニウム、テトラブチ
ルホスホニウム等のホスホニウムカチオンが挙げられ
る。
【００１０】前記一般式（１）の化合物は過塩素酸ユー
ロピウムとベンゾイルトリフルオロアセトナート化合物
と水酸化ナトリウム存在下、アセトン中にて反応して得
られた化合物に、Ａ+ Ｘ- ( Ａ+ は式（１）と同じ意味
をもち、Ｘ- はハロゲン等の陰イオンを示す) を作用さ
せることによって容易に得ることができる。
ロピウムとベンゾイルトリフルオロアセトナート化合物
と水酸化ナトリウム存在下、アセトン中にて反応して得
られた化合物に、Ａ+ Ｘ- ( Ａ+ は式（１）と同じ意味
をもち、Ｘ- はハロゲン等の陰イオンを示す) を作用さ
せることによって容易に得ることができる。
【００１１】本発明に用いることができる樹脂類は光学
的に透明であるもので、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
的に透明であるもので、例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
【００１２】本発明において、樹脂中の上記発光性化合
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して0.001 〜10重量％、好ま
しくは0.01〜５重量％である。
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して0.001 〜10重量％、好ま
しくは0.01〜５重量％である。
【００１３】一般式（１）で表される発光性化合物を樹
脂に含有させスクリーンを作成する方法としては、該発
光性化合物を樹脂モノマーに溶解し、その後樹脂を重合
する方法、樹脂に溶解し射出成形する方法、樹脂と一緒
に有機溶剤に溶解し、溶剤を蒸発させる方法等があげら
れる。
脂に含有させスクリーンを作成する方法としては、該発
光性化合物を樹脂モノマーに溶解し、その後樹脂を重合
する方法、樹脂に溶解し射出成形する方法、樹脂と一緒
に有機溶剤に溶解し、溶剤を蒸発させる方法等があげら
れる。
【００１４】
【作用および効果】従来の無機系発光性化合物を用いた
発光スクリーンでは得られなかった透明性があり、且
つ、強発光性のスクリーンを本発明のテトラ（ベンゾイ
ルトリフルオロアセトナート）ユーロピウム錯体を含む
樹脂組成物によって得ることができ、実用上極めて価値
あるものである。
発光スクリーンでは得られなかった透明性があり、且
つ、強発光性のスクリーンを本発明のテトラ（ベンゾイ
ルトリフルオロアセトナート）ユーロピウム錯体を含む
樹脂組成物によって得ることができ、実用上極めて価値
あるものである。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例により本発明の紫外線発光ス
クリーン用樹脂組成物についてさらに詳しく説明する。
なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ テトラブチルアンモニウムテトラ（ベンゾイルトリフル
オロアセトナート）ユーロピウム錯体（化合物（１））
３部をメチルメタクリレート100 部に溶解し、アゾビス
イソブチロニトリルを重合開始剤として用いキャスト重
合して樹脂板を作製した。本樹脂スクリーンは通常の蛍
光燈下、屋外では透明無色であるが、紫外線を照射する
と、鮮やかな赤色発光色を呈した。日本分光社製蛍光光
度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂スクリーンの発光ス
ペクトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発光
極大波長は619nm 、励起極大波長349 nmであった。ま
た、本スクリーンを屋外にて１ケ月放置したが殆ど初期
状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られなかっ
た。
クリーン用樹脂組成物についてさらに詳しく説明する。
なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ テトラブチルアンモニウムテトラ（ベンゾイルトリフル
オロアセトナート）ユーロピウム錯体（化合物（１））
３部をメチルメタクリレート100 部に溶解し、アゾビス
イソブチロニトリルを重合開始剤として用いキャスト重
合して樹脂板を作製した。本樹脂スクリーンは通常の蛍
光燈下、屋外では透明無色であるが、紫外線を照射する
と、鮮やかな赤色発光色を呈した。日本分光社製蛍光光
度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂スクリーンの発光ス
ペクトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発光
極大波長は619nm 、励起極大波長349 nmであった。ま
た、本スクリーンを屋外にて１ケ月放置したが殆ど初期
状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られなかっ
た。
【００１６】実施例２ ｎ−テトラブチルアンモニウムテトラ（ベンゾイルトリ
フルオロアセトナート）ユーロピウム錯体（化合物
（１））0.2 部、ポリスチレン100 部を混合し、200 ℃
にて溶解し、射出成形器にて樹脂スクリーンを作製し
た。本樹脂スクリーンは紫外線照射下で鮮やかな赤色を
呈し、サンシャインウェザーメーターによる300 時間の
耐光性テスト後の発光強度低下はわずかに２％であり、
優れた安定性能を示した。
フルオロアセトナート）ユーロピウム錯体（化合物
（１））0.2 部、ポリスチレン100 部を混合し、200 ℃
にて溶解し、射出成形器にて樹脂スクリーンを作製し
た。本樹脂スクリーンは紫外線照射下で鮮やかな赤色を
呈し、サンシャインウェザーメーターによる300 時間の
耐光性テスト後の発光強度低下はわずかに２％であり、
優れた安定性能を示した。
【００１７】実施例３ ジメチルジドデシルアンモニウムテトラ〔(P- クロル)
ベンゾイルトリフルオロアセトナート〕ユーロピウム錯
体（化合物（６））0.01部、ポリビニルブチラール樹脂
１部をテトラヒドロフラン10部に溶解し、平滑なガラス
面上に塗布後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを
徐々に蒸発させてキャストスクリーンを得た。本樹脂ス
クリーンも実施例１と同様、赤色高発光性で優れた安定
性能を示した。
ベンゾイルトリフルオロアセトナート〕ユーロピウム錯
体（化合物（６））0.01部、ポリビニルブチラール樹脂
１部をテトラヒドロフラン10部に溶解し、平滑なガラス
面上に塗布後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを
徐々に蒸発させてキャストスクリーンを得た。本樹脂ス
クリーンも実施例１と同様、赤色高発光性で優れた安定
性能を示した。
【００１８】実施例４ テトラブチルホスホニウムテトラ（ベンゾイルトリフル
オロアセトナート）ユーロピウム錯体（化合物（１
７））0.03部、ポリビニルブチラール樹脂３部をトルエ
ン20部、メチルエチルケトン10部の混合溶媒に溶解し、
平滑なガラス面上にて溶媒を常圧下蒸発させながらキャ
ストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンは通常の蛍光
燈下、屋外では透明無色であるが、紫外線ランプより照
射すると、鮮やかな赤色発光色を呈した。日本分光社製
蛍光光度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂スクリーンの
発光スペクトルおよび励起スペクトルを測定したとこ
ろ、発光極大波長は620nm 、励起極大波長は350nm であ
った。また、本スクリーンを屋外にて１ケ月放置したが
殆ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られ
なかった。本スクリーンに用いることが可能なユーロピ
ウム錯体として、表１及び表２に対イオンがアンモニウ
ム系の化合物、表３に対イオンがピリジニウム系の化合
物、及び表４に対イオンがホスホニウム系の化合物を挙
げる。
オロアセトナート）ユーロピウム錯体（化合物（１
７））0.03部、ポリビニルブチラール樹脂３部をトルエ
ン20部、メチルエチルケトン10部の混合溶媒に溶解し、
平滑なガラス面上にて溶媒を常圧下蒸発させながらキャ
ストスクリーンを得た。本樹脂スクリーンは通常の蛍光
燈下、屋外では透明無色であるが、紫外線ランプより照
射すると、鮮やかな赤色発光色を呈した。日本分光社製
蛍光光度計ＦＰ−770 を用いて、この樹脂スクリーンの
発光スペクトルおよび励起スペクトルを測定したとこ
ろ、発光極大波長は620nm 、励起極大波長は350nm であ
った。また、本スクリーンを屋外にて１ケ月放置したが
殆ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られ
なかった。本スクリーンに用いることが可能なユーロピ
ウム錯体として、表１及び表２に対イオンがアンモニウ
ム系の化合物、表３に対イオンがピリジニウム系の化合
物、及び表４に対イオンがホスホニウム系の化合物を挙
げる。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松井 文雄 埼玉県入間郡鶴ケ島町富士見６丁目１番１ 号 パイオニア株式会社総合研究所内 (72)発明者 加藤 公敏 福岡県大牟田市浄真町116番地
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基ま
たはアラルキル基を示し、Ａ+ は 【化２】 （但し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ水素
原子、アルキル基またはアラルキル基を示し、互いに結
合して環状をなしていてもよい）、置換基を有していて
もよいピリジニウムカチオンまたはホスホニウムカチオ
ンを示す〕で表される発光性化合物を少なくとも１種含
むことを特徴とする紫外線発光スクリーン用樹脂組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084891A JPH05255662A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
| US07/766,245 US5158703A (en) | 1991-04-03 | 1991-09-27 | Resin composition for ultraviolet luminescent screen |
| DE69101833T DE69101833T2 (de) | 1991-04-03 | 1991-10-04 | Harzzusammensetzung für ultravioleten lumineszenten Schirm. |
| EP91116929A EP0506999B1 (en) | 1991-04-03 | 1991-10-04 | Resin composition for ultraviolet luminescent screen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084891A JPH05255662A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255662A true JPH05255662A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13443398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7084891A Pending JPH05255662A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255662A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517891A (ja) * | 2004-10-22 | 2008-05-29 | ザ クィーンズ ユニヴァーシティー オブ ベルファスト | 発光錯塩 |
-
1991
- 1991-04-03 JP JP7084891A patent/JPH05255662A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517891A (ja) * | 2004-10-22 | 2008-05-29 | ザ クィーンズ ユニヴァーシティー オブ ベルファスト | 発光錯塩 |
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