DE69101833T2 - Harzzusammensetzung für ultravioleten lumineszenten Schirm. - Google Patents
Harzzusammensetzung für ultravioleten lumineszenten Schirm.Info
- Publication number
- DE69101833T2 DE69101833T2 DE69101833T DE69101833T DE69101833T2 DE 69101833 T2 DE69101833 T2 DE 69101833T2 DE 69101833 T DE69101833 T DE 69101833T DE 69101833 T DE69101833 T DE 69101833T DE 69101833 T2 DE69101833 T2 DE 69101833T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- resin
- luminescent
- screen
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- -1 pyridium cation Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 39
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 39
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 14
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N thenoyltrifluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C1=CC=CS1 TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VVXLFFIFNVKFBD-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 VVXLFFIFNVKFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000005101 luminescent paint Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWZSCBSKFVJMJH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(CC)CCCC1 PWZSCBSKFVJMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZPNVUYQWBZYEA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=[N+](C)C=C1 IZPNVUYQWBZYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDZFNTHGIIQMQI-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=C[N+]=1CC1=CC=CC=C1 NDZFNTHGIIQMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWBOVWUPSFARMR-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)C(F)C(=O)C1=CC=CC=C1 PWBOVWUPSFARMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGAELBFKJDACH-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1-thiophen-2-ylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)C(F)C(=O)C1=CC=CS1 STGAELBFKJDACH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXOFSCODFRHERQ-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylphenethylamine Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC=C1 TXOFSCODFRHERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KDBBDPJZIDRZFY-UHFFFAOYSA-K europium(3+);triperchlorate Chemical compound [Eu+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O KDBBDPJZIDRZFY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N mepiquat Chemical compound C[N+]1(C)CCCCC1 NNCAWEWCFVZOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N tetraoctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01J—ELECTRIC DISCHARGE TUBES OR DISCHARGE LAMPS
- H01J29/00—Details of cathode-ray tubes or of electron-beam tubes of the types covered by group H01J31/00
- H01J29/02—Electrodes; Screens; Mounting, supporting, spacing or insulating thereof
- H01J29/10—Screens on or from which an image or pattern is formed, picked up, converted or stored
- H01J29/18—Luminescent screens
- H01J29/20—Luminescent screens characterised by the luminescent material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung sieht eine Harzzusammensetzung vor, die unter gewöhnlichem sichtbaren Licht farblos ist, unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht rote Farbe entwickelt und für einen ultravioletten lumineszenten Schirm verwendet wird.
- Lumineszente Schirme,hergesteilt durch Verwendung lumineszenter anorganischer Verbindungen sind in vielen Patenten vorgeschlagen worden, so zum Beispiel in den japanischen offengelegten Patenten SHO 49-89688(1974), 49-122490(1974),53-33986(1978),55-149375(1980), 56-8485(1981) und 57-23676(1982).
- Fluoreszierende Materialien, die für diese Schirme verwendet werden, sind anorganische Ionen oder Oxide und sie müssen in einem trüben Zustand verwendet werden, weil sie in dem Harz keine Lichtdurchlässigkeit haben. Als Folge kann eine klare Erscheinung nicht erreicht werden, wenn nicht ultraviolettes Licht zur Anregung die Vorderseite des Schirms anstrahlt.Jedoch birgt die Bestrahlung der Vorderseite ein hohes Risiko für Augenschäden durch reflektiertes Licht.Als Ergebnis war es sehr erwünscht, einen transparenten Harz - Schirm zu entwickeln, der von der Rückseite angestrahlt werden kann.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es, ein fluoreszierendes Material vorzusehen, das keinerlei Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht aufweist, bei ultraviolettem Licht rote lumineszente Farbe entwickelt und eine hohe Löslichkeit in dem Harz hat.
- Als Ergebnis einer intensiven Untersuchung, um das obige Ziel zu erreichen, haben die Erfinder dieser Anmeldung festgestellt, daß eine Komplex-Ion-Verbindung aus Tetra(benzoyltrifluoraceton)europium-Base und eine Komplex-Ion-Verbindung aus Tetra(thenoyltrifluoraceton)europium-Base zufriedenstellende Eigenschaften haben und sie haben die Erfindung abgeschlossen.
- Das heißt, Gegenstand der Erfindung ist eine Harzzusammensetzung für ultraviolett lumineszierenden Schirm, enthaltend eine oder mehrere lumineszierende Verbindung, die durch die Formel (I)
- repräsentiert wird, worin X
- ist, worin R&sub1;, R&sub2;,R&sub3; und R&sub4;individuell ein Wasserstoffatom, Halogenatom,Alkyl,Alkoxy,Amino,Alkylamino,Dialkylamino,Aryl oder Aralkyl und Y Perfluoralkyl ist und A&spplus; ein Kation darstellt, das durch die Formel (II)
- repräsentiert wird, worin R&sub5;,R&sub6;,R&sub7; und R&sub8; indivividuell ein Wasserstoffatom,Alkyl oder Aralkyl sind und miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Ringes oder eines Pyridinium-Kations,welches einen Substituenten haben kann, oder eines Phosphonium -Kations.
- Der lumineszierende Schirm, der durch Verwendung der Zusammensetzung dieser Erfindung erhalten wird, hat eine Transparenz,welche durch den lumineszierenden Schirm, der aus anorganischen lumineszenten Verbindungen hergestellt wurde, die herkömmlich benutzt werden, nicht erlangt werden konnte.
- Des weiteren kann ein stark lumineszenter Schirm aus der Harzzusammensetzung erhalten werden, die aus Tetra (benzoyltrifluoraceton)europium-Komplex oder Tetra(thenoyltrifluoraceton)europium-Komplex besteht. Daher ist die vorliegende Erfindung in der praktischen Anwendung sehr wertvoll.
- Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend im einzelnen dagestellt werden.
- Die lumineszente Verbindung der Erfindung wird durch die obige Formel (I) repräsentiert und als Tetra(benzoyltrifluoraceton)europium-Komplex oder Tetra(thenoyltrifluoraceton)europium-Komplex bezeichnet.
- In der Formel (I) ist X eine Gruppe, repräsentiert durch
- und R&sub1;,R&sub2;,R&sub3;und R&sub4; schließen zum Beispiel ein Wasserstoffatom, Halogenatome wie Chlor,Fluor und Brom;Alkylgruppen wie Methyl,Ethyl und Isopropyl;Alkoxygruppen wie Methoxy,Ethoxy und Butoxy; Amino;Dialkylaminogruppen wie Dimethylamin und Diethylamin; Alkylaminogruppen wie Methylamin und Ethylamin Arylgruppen wie Phenyl und p-Toluol und Aralkylgruppen wie Benzyl,Phenethyl, und 3-(2-methylphenyl)propyl ein, Y ist eine Perfluoralkylgruppe, welche Trifluormethyl,Pentafluorethyl und Heptafluorpropyl einschließt.
- Wenn das Kation in der Formel (I) ein Ammonium-Kation ist, repräsentiert durch die Formel (II)
- schließen R&sub5;,R&sub6;,R&sub7; und R&sub8; vor allem ein Wasserstoffatom;Alkylgruppen wie Methyl,Ethyl,Butyl und Octyl sowie Aralkylgruppen wie Benzyl und Phenetyl ein.
- Das Ammonium-Kation schließt zum Beispiel ein:
- Tetraethylamonium, Tetra-n-butylammonium, Methyltri-n-octylammonium,Trimethylbenzylammonium, Dimethyl ( β-phenyl)ethylammonium, Tri-n-butyl ( β-phenyl) ethylammonium,Dimethyldiethylammonium, Tetra-n-octylammonium,N-methylpiperidinium, N,N-dimethylpiperidinium,N-ethylpyrrolidinium, N,N-diethylpyrrolidinium
- Beispielhafte andere Kationen, die durch A &spplus; repräsentiert werden, schließen Pyridinium-Kationen wie N-benzylpyridinium, N-methylpyridinium und 1,4-Dimethylpyridinium sowie Phosphonium-Kationen wie Tetraphenylphosphonium und Tetrabutylphosphonium ein.
- Die Verbindung, repräsentiert durch die obige Formel (I), kann leicht durch die Reaktion von Europiumperchlorat mit einer Benzoyltrifluoraceton-Verbindung oder einer Thenoyltrifluoraceton-Verbindung in Aceton in Anwesenheit von Natriumhydroxid und darauf folgender Umwandlung der sich ergebenden Verbindung zu einem Komplex-Ion durch Einwirkung von A &spplus;X &supmin;, worin A&spplus; dasselbe wie oben und X&supmin;ein Anion wie ein Halogen-Ion ist, hergestellt werden.
- Tetra(benzoyltrifluoraceton)europium-Komplex-Verbindungen, die für den Schirm dieser Erfindung verwendet werden können, sind in Tabellen 1 und 2 dargestellt.Tabelle stellt die Verbindungen mit Paare bildenden Ionen der Ammoniumbase dar.Tabelle 2 illustriert die Verbindungen mit Paare bildenden Ionen der Pyridiniumbase und der Phosphoniumbase.
- Tetra(thenoyltrifluoraceton)europium-Komplex-Verbindungen, die für den Schirm der Erfindung verwendet werden können, sind in Tabellen 3 und 4 dargestellt.Tabelle 3 stellt die Verbindungen mit Paare bildenden Ionen der Ammoniumbase dar. Tabelle 4 illustriert die Verbindungen mit Paare bildenen Ionen der Pyridiniumbase und der Phosphoniumbase.
- Die Harze, die für die Harzzusammensetzung der Erfindung benutzt werden können, sind optisch transparent und schließen zum Beispiel Polyvinylalkohol,Polyvinylbutyral, Diethylenglycol,Bisallycarbonatharz, Polymethacrylat und seinen Copolymer, Polyvinylacetat, Celluloseerzeugnisse, Polyester, Polycarbonat,Polystyrol undseinen Copolymer, Epoxynarz,Di(meth)acrylat-Harz von Bisphenol A oder halogeniertem Bisphenol A und seinem Copolymer,Nylonharz und Polyurethan ein.
- In der Karzzusammensetzung der Erfindung ist der Gehalt der obigen lumineszenten Verbindung in dem Harz so lange nicht begrenzt, wie die Transparenz des Harzes zurückgehalten wird.Die Menge beträgt gewöhnlich von 0,001 bis 10 Gew.-%,vorzugsweise von 0,01 bis 5 Gew.-% für das Harz.
- Das Verfahren zur Herstellung des Schirms durch Vermischen der lumineszenten Verbindung der Formel (I) in dem Harz schließt ein Verfahren zur Auflösung dieser lumineszenten Verbindung in ein Monomer des Harzes und nachfolgender Durchführung der Polymerisation des Harzes, ein Verfahren zum Kneten dieser Verbindung mit dem Harz und Ausführung des Spritzgießens der sich ergebenden Zusammensetzung sowie ein Verfahren zur Auflösung dieser Verbindung in einem Lösungsmittel zusammen mit dem Harz und Verdampfung des Lösungsmittels, ein.
- Schirme wurden aus den Harzzusammensetzungen hergestellt, die individuell die in den Tabellen 1 bis 4 dargestellten Verbindungen enthalten.Diese Schirme entwickelten durch Bestrahlen mit ultraviolettem Licht klare rote Farbe.Nach einem Bewitterungstest in einem Sonnenschein-Bewitterungsapparat betrug der Rückgang der lumineszenten Stärke nur 2% und eine ausgezeichnete Stabilität wurde nachgewiesen. Tabelle 1 Verbindung Nr. Formel (I) Formel (II) Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Formel (II) Fußnote: +1 Z.T.=Zersetzungs-Temperatur (ºC) +2 L.F.=Lumineszente Farbe Tabelle 2 Verbindung Nr. Formel (I) Fußnote: +1 Z.T=Zersetzungs-Temperatur +2 L.F.=Lumineszente Farbe Tabelle 3 Verbindung Nr. Formel (I) Formel (II) Tabelle 3 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Formel (II) Schirm-Herstellungsverfahren Harz Verfahren Polyvinylalkohol Polyvinylbutyral Polymethacrylat Fußnote: +1 L.F.=Lumineszente Farbe +2 (a)Gieß-Polymerisationsverfahren wie in Beispiel 1 (b) Schmelz-Spritzguß-Verfahren wie in Beispiel 2 (c)Gieß-Verdampfungs-Verfahren wie in Beispiel 3 Tabelle 4 Verbindung Nr. Formel (I) Tabelle 4 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Schirm-Herstellungsverfahren Harz Verfahren&spplus;² Polyvinylacetat polyethylentetraphtalat polycarbonat polystyrol Fußnote +1 L.F. = Lumineszente Farbe +2 (a)Gieß-Polymerisationsverfahren wie in Beispiel 1 (b) Schmelz-Spritzguß-Verfahren wie in Beispiel 2 (c)Gieß-Verdampfungs-Verfahren wie in Beispiel 3
- Die Harzzusammensetzung für den ultravioletten lumineszenten Schirm dieser Erfindung wird nachfolgend im einzelnen durch Beispiele weiter erläutert.
- In den Beisoielen bedeutet Teil Gewichtsteil
- Durch- Auflösung von 3 Teilen Tetrabutylammoniumtetra(benzoyltrifluoraceton)eurropium-Komplex [Verbindung (1)] in 100 Teilen Methylmethacrylat wurde eine Lösung erlangt und der Guß polymerisation in Anwesenheit von Azobisisobutyronitril als Polymerisationsinitiator unterworfen, um eine Harzplatte herzustellen.
- Der so erlangte Harzschirm war unter einer gewöhnlichen fluoreszierenden Lampe und draußen tranparent und farblos und entwickelte klare rote lumineszente Farbe unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht.
- Das lumineszente Spektrum und das Anregungsspektrum des Harzschirms wurden mit einem Fluorphotometer FP-770 (Warenzeichen der Nippon Bunko Co.)gemessen. Die maximale lumineszente Wellenlänge war 619 nm und die maximale Anregungswellenlänge betrug 349 nm.Der Schirm wurde einen Monat lang draußen stehen gelassen. Nach der Belichtung behielt der Schirm beinahe dieselbe lumineszente Stärke wie im anfänglichen Stadium und auf dem Harz wurde keine Verschlechterung festgestellt.
- Eine Mischung, zusammengesetzt aus 0,2 Teilen n-Tetrabutylammonium-tetra(benzoylfluoraceton)europium-Komplex [Verbindung (1)] und 100Teilen Polystyrolwurde bei 200ºC schmelzgeknetet und spritzgegossen um einen Harzschirm herzustellen.Der Harzschirm entwickelte klare rote lumineszente Farbe unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht.Der Bewitterungstest wurde 300 Stunden lang in einem Sonnenschein-Bewitterungsapparat ausgeführt. Nach dem Test betrug der Rückgang der lumineszenten Stärke nur 2% Die Bewitterungsstabilität war daher ausgezeichnet.
- Eine durch Auflösung von 0,01 Teilen Dimethyldodecylammonium-tetra [(p-chlorbenzoyl)trifluoraceton] europium- Komplex [Verbindung (6)] und 1 Teil Polyvenylbutyral-Harz in 10 Teilen Tetrahydrofuran gewonnene Lösung wurde auf einer glatten Glasoberfläche gegossen.Unter atmosphärischem Druck wurde Tetrahydrofuran-Lösungsmittel allmählich verdampft, um den Guß-Schirm zu erhalten.Der so gewonnene Harz-Schirm entwickelte rote lumineszente Farbe von hoher Stärke und zeigte nach der Belichtung, wie sie in Beispiel 1 durchgeführt wurde, ausgezeichnete Stabilität.
- Durch Auflösung von 0,03 Teilen Tetrabutylphosphoniumtetra(benzoyltrifluoraceton)europium-Komplex [Verbindung (17)] und 3 Teilen Polyvinylbutyral in einer Lösungsmischung, bestehend aus 20 Teilen Toluol und 10 Teilen Methylketon wurde eine Lösung gewonnen.
- Die Lösung wurde auf einer glatten Glasplatte gegossen und unter atmosphärischem Druck wurde Lösungsmittel allmählich verdampft, um einen Guß-Schirm herzustellen.
- Der so erlangte Harz-Schirm war unter einer gewöhnlichen fluoreszierenden Lampe und draußen tranparent und farblos und entwickelte unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht klare rote lumineszente Farbe.
- Das lumineszente Spektrum und das Anregungsspektrum des Harzschirms wurden mit einem Fluorphotometer FP-770 (Warenzeichen der Nippon Bunko Co.) gemessen.Die maximale lumineszente Wellenlänge war 618 nm und die maximale Anregungswellenlänge betrug 361 nm. Der Schirm wurde einen Monat draußen stehen gelassen.Nach der Belichtung behielt der Schirm beinahe dieselbe lumineszente Stärke wie im anfänglichen Stadium und auf dem Harz wurde keine Verschlechterung festgestellt.
- Durch Auflösung von 0,3 Teilen Tetrabutylammoniumtetra(thenoyltrifluoraceton)europium-Komplex in 1000 Teilen Methylmethacrylat wurde eine Lösung gewonnen und in Anwesenheit von Azoisobutyronitril als Polymerisationsinitiator der Gießpolymerisation unterworfen, um eine Harzplatte herzustellen.
- Der so erlangte Harzschirm war unter einer gewöhnlichen fluoreszierenden Lampe und draußen transparent und farblos und entwickelte unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht klare lumineszente Farbe.
- Das lumineszente Spektrum und Anregungsspektrum des Harzschirms wurden mit einem Fluorphotometer FP-770 (Warenzeichen der Nippon Bunko Co.) gemessen. Die maximale lumineszente Wellenlänge war 620 nm und die maximale Anregungswellenlänge betrug 350 nm. Der Schirm wurde einen Monat lang draußen stehen gelassen.Nach der Belichtung behielt der Schirm beinahe dieselbe lumineszente Stärke wie im anfänglichen Stadium und auf dem Harz wurde keine Verschlechterung festgestellt.
- Eine Mischung, zusammengesetzt aus 0,2 Teilen n-Tetrabutylammoniumtetra(thenoylfluoraceton)europium-Komplex und 1000 Teilen Polystyrol wurde bei 200ºC schmelzgeknetet und spritzgegossen, um einen Harzschirm herzustellen.Der Harzschirm entwickelte klare rote lumineszente Farbe unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht.Der Bewitterungstest wurde 300 Stunden lang in einem Sonnenschein-Bewitterungsapparat ausgeführt.Nach dem Test betrug der Rückgang der lumineszenten Stärke nur 2%.Die Bewitterungsstabilität war daher ausgezeichnet.
- Durch Auflösung von 0,1 Teilen Dimethyldodecylammoniumtetra [(4-chlor)thenoyltrifluoraceton]europium-Komplex und 100 Teilen Polyvinylbutyral-Harz in 100 Teilen Tetrahydrofuran wurde eine Lösung gewonnen.
- Die Lösung wurde auf einer glatten Glasoberfläche gegossen und das Lösungsmittel unter atmosphärischem Druck allmählich verdampft, um einen Guß-Schirm herzustellen.
- Der Harzschirm entwickelte rote Farbe von hoher lumineszenter Stärke und zeigte nach derselben Belichtung, wie sie in Beispiel 5 durchgeführt wurde, ausgezeichnete Stabilität.
- Durch Auflösung von 0,3 Teilen Tetrabutylphosphoniumtetra(thenoyltrifluoraceton)europium-Komplex und 30 Teilen Polyvinylbutyral-Harz in einer Lösungsmittelmischung, zusammengesetzt aus 200 Teilen Toluol und 100 Teilen Methylethylketon. wurde eine Lösung hergestellt.
- Die so erlangte Lösung wurde auf einer glatten Glasoberfläche gegossen und die Lösungsmittel wurden unter atmospärischem Druck allmählich verdampft, um einen Guß-Schirm herzustellen.
- Der so erlangte Harzschirm war unter einer gewöhnlichen fluoreszierenden Lampe und draußen transparent und farblos und entwickelte unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht klare lumineszente Farbe.
- Das lumineszente Spektrum und Anregungsspektrum des Harzschirms wurden mit einem Fluorphotometer Fp-770 (Warenzeichen der Nippon Bunko Co.) gemessen.Die maximale lumineszente Wellenlänge war 620 nm und die maximale Anregungswellenlänge betrug 365 nin.Der Schirm wurde einen Monat lang draußen stehen gelassen.Nach der Belichtung behielt der Schirm beinahe dieselbe lumineszente Stärke wie im anfänglichen Stadium und auf dem Harz wurde keine Verschlechterung festgestellt.
Claims (1)
- Harzzusammensetzung für ultraviolett lumineszierenden Schirm, enthaltend eine oder mehrere lumineszierende Verbindung, die durch die Formel (I)repräsentiert wird, worin Xist, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; individuell ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkyl, Alkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl oder Aralkyl und Y Perfluoralkyl ist und A&spplus; ein Kation darstellt, das durch die Formel (II)repräsentiert wird, worin R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; individuell ein Wasserstoffatom, Alkyl oder Aralkyl sind und miteinander verbunden sein können unter Bildung eines Ringes oder eines Pyridium Kations, welches einen Substituenten haben kann oder eines Phosphonium Kations.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7084891A JPH05255662A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
| JP7085091A JPH05255661A (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 紫外線発光スクリーン用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69101833D1 DE69101833D1 (de) | 1994-06-01 |
| DE69101833T2 true DE69101833T2 (de) | 1994-10-20 |
Family
ID=26411975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69101833T Expired - Fee Related DE69101833T2 (de) | 1991-04-03 | 1991-10-04 | Harzzusammensetzung für ultravioleten lumineszenten Schirm. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5158703A (de) |
| EP (1) | EP0506999B1 (de) |
| DE (1) | DE69101833T2 (de) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE136925T1 (de) * | 1992-02-14 | 1996-05-15 | Amersham Int Plc | Fluoreszente verbindungen |
| DE4213323A1 (de) * | 1992-04-23 | 1993-10-28 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Kennzeichnung von Kunststoffen |
| JP3552740B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2004-08-11 | リンテック株式会社 | 紫外線の照射によって蛍光発色する発光シートの製造方法 |
| US6203725B1 (en) * | 1996-07-24 | 2001-03-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Luminescent compound for controlling traveling and method for controlling traveling using the same |
| EP1051453A1 (de) * | 1998-11-26 | 2000-11-15 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Entladungslampe |
| US6402986B1 (en) * | 1999-07-16 | 2002-06-11 | The Trustees Of Boston University | Compositions and methods for luminescence lifetime comparison |
| JP4266538B2 (ja) * | 2001-07-16 | 2009-05-20 | オリヱント化学工業株式会社 | 赤色発光性インキ組成物 |
| TWI289156B (en) * | 2001-08-09 | 2007-11-01 | Ritek Corp | Phosphorescent material |
| NZ534637A (en) * | 2002-02-26 | 2006-02-24 | Ciba Sc Holding Ag | Ink compositions containing lanthanide complexes |
| JP3975278B2 (ja) * | 2004-08-10 | 2007-09-12 | 国立大学法人九州工業大学 | ユーロピウムジケトンキレート化合物及びそれを用いた蛍光材料 |
| GB0423506D0 (en) * | 2004-10-22 | 2004-11-24 | Univ Belfast | Light emitting complex salts |
| DE102010053682A1 (de) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Giesecke & Devrient Gmbh | Verwendung eines polymeren Bindemittels |
| US11046991B2 (en) * | 2017-04-12 | 2021-06-29 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Rapid preconcentration of viable bacteria using magnetic ionic liquid for PCR amplification and culture-based diagnostics |
| CN109111914B (zh) * | 2018-07-25 | 2021-06-01 | 合肥工业大学 | 一种稀土配合物紫外增强薄膜 |
| EP4105201A1 (de) * | 2021-06-18 | 2022-12-21 | Novaled GmbH | Organische elektrolumineszente vorrichtung mit einem substrat, einer anodenschicht und einer kathodenschicht, mindestens einer lichtemittierenden schicht und mindestens einer halbleiterschicht, die mindestens eine metallverbindung aus einem metall und mindestens einem liganden umfasst |
| EP4188909A1 (de) * | 2020-07-27 | 2023-06-07 | Novaled GmbH | Metallkomplexe von 3-(2,3,5-trifluor-6-(trifluormethyl)pyridin-4-yl)pentan-2,4-dion und ähnlichen liganden als halbleitermaterialien zur verwendung in elektronischen vorrichtungen |
| EP3945090A1 (de) * | 2020-07-27 | 2022-02-02 | Novaled GmbH | Metallkomplexe von 3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pentan-2,4-dion und ähnlichen liganden als halbleitermaterialien zur verwendung in elektronischen vorrichtungen |
| CN113637197A (zh) * | 2021-07-15 | 2021-11-12 | 河北工业大学 | 一种高效的稀土配合物发光薄膜及其制备方法及其应用 |
| CN113387968A (zh) * | 2021-07-15 | 2021-09-14 | 河北工业大学 | 一类耐紫外辐照的苯基膦抗衡阳离子型稀土配合物及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3377292A (en) * | 1965-10-22 | 1968-04-09 | American Cyanamid Co | Synergized lanthanide chelate photoluminescent composition |
| FR1569118A (de) * | 1968-04-19 | 1969-05-30 | ||
| US3539941A (en) * | 1968-08-22 | 1970-11-10 | American Cyanamid Co | Liquid lanthanide chelate luminescent system with synergic agent |
| CA970065A (en) * | 1971-10-26 | 1975-06-24 | Eastman Kodak Company | Electro-optical display device and method |
| US4761481A (en) * | 1985-03-18 | 1988-08-02 | Baxter Travenol Laboratories, Inc. | Substituted pyridine derivatives |
| GB8602304D0 (en) * | 1986-01-30 | 1986-03-05 | Dakubu S | Dihydropyridine condensation products |
-
1991
- 1991-09-27 US US07/766,245 patent/US5158703A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-04 DE DE69101833T patent/DE69101833T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-04 EP EP91116929A patent/EP0506999B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0506999A1 (de) | 1992-10-07 |
| EP0506999B1 (de) | 1994-04-27 |
| DE69101833D1 (de) | 1994-06-01 |
| US5158703A (en) | 1992-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69101833T2 (de) | Harzzusammensetzung für ultravioleten lumineszenten Schirm. | |
| DE69526246T3 (de) | Neuartiges photochromes, indeno-kondensiertes naphthopyran | |
| DE69106799T2 (de) | Photochrome Zusammensetzungen. | |
| DE60019770T2 (de) | Photochrome naphtopyranen | |
| DE60212345T2 (de) | Farbfilter | |
| DE69402969T2 (de) | Abriebfeste thermohärtende polysiloxanbeschichtungs- zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und beschichtete gegenstände, insbesondere kontaktlinsen | |
| DE69821525T2 (de) | Photochrome pyrano-kondensierte naphthopyrane | |
| DE60113957T2 (de) | Im nahen Infrarot durchlaessige schwarze Azo-Pigmente | |
| DE69829213T2 (de) | Flüssige beschichtungszusammensetzung zur bildung von harten überzügen sowie von denselben beschichtete substrate | |
| DE1494908A1 (de) | Verfahren zur Absorption von Infrarotstrahlen | |
| EP1777268B1 (de) | Organische Pigmente für Farbfilter | |
| WO1985002619A1 (en) | Photochromic substances | |
| DE1809484C3 (de) | Äther des 2,4-Dihydroxybenzophenons. und ihre Verwendung als UV-Stabilisatoren | |
| DE2056177A1 (de) | Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbie renden Verbindungen | |
| DE2656461C3 (de) | Leuchtstoffpräparate und ihre Verwendung | |
| EP0686685B1 (de) | Photochrome Farbstoffe | |
| DE2804148C2 (de) | Benzothia-thiacyanin-Betaine und diese enthaltende Silberhalogenidemulsionen | |
| EP3010924B1 (de) | Uv-härtungskompatible photochrome annellierte naphthopyrane | |
| EP0573762A2 (de) | Rhodaminderivate | |
| DE3415215C2 (de) | ||
| DE3341394A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer waessrigen pigmentdispersion | |
| DE69026217T2 (de) | Photochrome und photoempfindliche Spiroindolinoxazinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE68905900T2 (de) | Haertungsverbessernde zusammensetzung, methode fuer das haerten mit dieser zusammensetzung und verfahren zur herstellung von glasfaserverstaerktem kunststoff. | |
| DE2442879B2 (de) | Verfahren zum Härten von lichthärtbaren Anstrichmitteln und Überzugsmassen | |
| DE2853936A1 (de) | Phosphonsaeureester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |