CN105339812A - 利用高折射光学材料用聚合性组合物及其光致变色组合物的高折射光学材料的制备方法 - Google Patents
利用高折射光学材料用聚合性组合物及其光致变色组合物的高折射光学材料的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105339812A CN105339812A CN201480035945.5A CN201480035945A CN105339812A CN 105339812 A CN105339812 A CN 105339812A CN 201480035945 A CN201480035945 A CN 201480035945A CN 105339812 A CN105339812 A CN 105339812A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polymerizable composition
- compound
- chemical formula
- photochromic
- high dioptrics
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- GUVLZHIAXCBTCQ-MFDOUSTESA-N CC(C)[C@@H](C)C/C=C(\C)/OC(C)(C)CCOC(C)([C@H]1C)C1(/C(/N)=N/C)O Chemical compound CC(C)[C@@H](C)C/C=C(\C)/OC(C)(C)CCOC(C)([C@H]1C)C1(/C(/N)=N/C)O GUVLZHIAXCBTCQ-MFDOUSTESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
本发明涉及利用新型的高折射光学材料用聚合性组合物及其的光致变色组合物的高折射光学材料的制备方法。本发明提供包含化学式1及2表示的化合物的其中之一以上的高折射光学材料用聚合性组合物,还包含光变色化合物的光致变色组合物。根据本发明可得到不仅是高折射而且光变色性能和光学特性均优秀的芴丙烯酸类光学材料。
Description
技术领域
本发明是涉及一种高折射光学材料的制备方法,特别涉及利用新型的高折射光学材料用聚合性组合物及其光致变色组合物。
背景技术
韩国公告号为10-0496911,10-0498896等中公开了具有较高的折射率且阿贝数高、透明性、轻量性、耐热性等光学特性优秀的丙烯酸类光学材料用组合物。但是因丙烯酸类单体自身有较高的粘结力而铸型聚合,在制备透镜时会有脱模性下降的问题。为了用丙烯酸类单体制备高折射率透镜有将取代基取代成Br的情况,这时粘结力会变得更高。被Br取代的丙烯酸类单体虽有较高折射率但在高温中会出现黄变现象的问题。
平时呈现透明但遇到紫外线后会变成特定的颜色,这种现象叫光变色,引起这样的光变色的物质叫光致变色(Photochromic,光可逆性变色化合物或者是光变色化合物)。将光变色化合物适用于眼镜透镜,可以制备具有光照射前后颜色产生不同变化特性的光变色透镜(调光透镜)。光变色透镜,特别是丙烯酸类光变色透镜是,在一般聚合性单体混合光变色化合物的光变色聚合性组合物,再将其组合物固化后制备的。使用这种办法制备的现有光变色透镜在重折射中可以制备变色性能和光学特性良好的透镜,但是在高折射中变色性能下降可变色性的寿命会非常短且随着透镜厚度产生的颜色差异具有商品性下降的问题。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国公告号10-0496911
(专利文献2)韩国公告号10-0498896
(专利文献3)韩国公开号10-2008-0045267
(专利文献4)韩国公开号10-2005-0026650
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明是以提供新型的丙烯酸类高折射光学材料用聚合性组合物及高折射光学材料的制备方法为目的,特别是以透明性、热稳定性及耐光性良好的芴丙烯酸类的新型高折射光学材料用聚合性组合物和利用其的高折射光学透镜的制备方法。
并且,本发明不仅是高折射而且光变色性能和光学特性优秀的光学材料用聚合性组合物及光致变色高折射光学材料的制备方法为目的,特别是提供光变色着色性优秀,透明性、热稳定性及耐光性良好的芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料用聚合性组合物和利用其的光致变色高折射光学透镜的制备方法为目的。
解决问题的技术方案
本发明提供包含下述化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的其中之一以上的高折射光学材料用聚合性组合物。所述聚合性组合物还包含下述化学式3表示的化合物、化学式4表示的化合物、化学式5表示的化合物及其他丙烯酸类单体中选择的一种或者两种以上的化学物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
(n=3~10)
[化学式5]
并且,本发明中
(a)以上述化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的其中之一以上;
(b)提供包含光变色化合物的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物。所述光致变色聚合性组合物还包含上述化学式3表示的化合物、化学式4表示的化合物、化学式5表示的化合物及其他丙烯酸类单体中选择的一种或两种以上的化合物。
并且,本发明提供包含上述高折射光学材料用聚合性组合物铸型聚合的芴丙烯酸类高折射光学材料的制备方法和上述聚合性组合物铸型聚合而成的芴丙烯酸类高折射光学材料。
并且,本发明提供包含上述光致变色高折射光学材料用聚合性组合物铸型聚合的芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料的制备方法和上述光致变色聚合性组合物铸型聚合而成的芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料。
上述高折射光学材料或光致变色高折射光学材料包含特别是眼镜透镜等光学透镜。
发明的效果
本发明提供芴丙烯酸类的新型高折射光学材料和新型光致变色高折射光学材料。本发明的高折射光学材料或光致变色高折射光学材料包含特别是眼镜透镜等光学透镜且透明性、热稳定性、耐光性等光学特性均优秀。并且,本发明的光致变色高折射光学材料不仅高折射率而且光变色性能比现有的重折射透镜更加优秀。
发明的最佳实施方式
本发明的高折射光学材料用聚合性组合物包含下述化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的其中之一以上。所述聚合性组合物还包含从下述化学式3表示的化合物、化学式4表示的化合物、化学式5表示的化合物及其他芴丙烯酸类、二乙二醇二甲基丙烯酸,、三乙二醇二甲基丙烯酸、四乙二醇二甲基丙烯酸、丁二醇二甲基丙烯酸、六次甲基二甲基丙烯酸、双酚A二甲基丙烯酸、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧乙氧基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双-(4-甲基丙烯酰氧乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-甲基丙烯酰氧五乙氧基苯基)丙烷、双-4-乙烯基醚、双-4-乙烯基硫化物、1,2-(p-乙烯基苄基氧)乙烷、1,2-(p-乙烯基苄基硫代)乙烷、双-(p-碳酸亚乙烯氧乙基)硫化物、2,2-双-4-双-4-乙烯基苄基硫化物、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧基化物甘油三甲硅烷基、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A-二缩水甘油醚二丙烯酸酯、双酚A-二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯、四溴双酚A-二缩水甘油醚二丙烯酸酯、四溴双酚A-二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯等组成的群中选择的一种或者是两种以上的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
上述化学式中的4中n是3~10。
[化学式5]
本发明的聚合性组合物还包含下述化学式6表示的化合物。
[化学式6]
本发明的聚合性组合物还包含反应性稀释剂。作为反应性稀释剂可以优选使用从苯乙烯,二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚物、甲基丙烯酸苄酯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、马来酸单苄酯、马来酸二苄酯、富马酸单苄酯、富马酸二苄酯、马来酸甲基苄基、马来酸二甲基、马来酸二乙基、马来酸二丁基、富马酸二丁基、马来酸单丁酯、马来酸单戊酯、马来酸二戊酯、富马酸单戊酯、富马酸二戊酯、二乙二醇芳基碳酸酯组成的群中选择一种或者两种以上的化合物。
本发明的聚合性组合物还包含热稳定剂、内部离型剂、紫外线吸收剂、聚合引发剂(催化剂)中任一以上。
热稳定剂,如果在磷类热稳定剂、金属脂肪酸盐类、铅类、有机锡类等光学透镜上可以使用的热稳定剂且都可使用。
使用磷类热稳定剂时可抑制高温中的黄变现象,特别是两次聚合时以及硬涂或多涂时的黄变现象,保管透镜时发生的黄变现象也可以有效抑制。磷类热稳定剂可以优选使用亚磷酸三苯酯、二苯基癸基亚磷酸酯、亚磷酸二苯基异癸酯、苯基二癸基亚磷酸酯、二苯基十二烷基亚磷酸酯、三壬苯基亚磷酸酯、二苯基异辛基亚磷酸、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三丙酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三甲酯、三(单癸基亚磷酸酯)及三(单苯基)亚磷酸酯组成的群中选择的一种或者两种以上的化合物。
金属脂肪盐酸类的使用从硬脂酸钙、硬脂酸钡、硬脂酸锌、硬脂酸镉、硬脂酸铅、硬脂酸镁、硬脂酸铝、硬脂酸钾、辛酸锌等化合物中选择的一种或者两种以上的化合物。
铅类热稳定剂的使用从,例如:3PbO.PbSO4.4H2O,2PbO.Pb(C8H4O4),3PbO.Pb(C4H2O4).H2O等的化合物中选择的一种或者两种以上。
有机锡类的使用从,例如:二月桂酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、二丁基锡双(马来酸异辛酯)、马来酸二辛基锡、二丁基锡双(马来酸单甲酯)、二丁基锡双(月桂硫醇)、二丁基锡双(异氧基巯基乙酸酯)、单丁基锡三(巯基乙酸异辛酯)、二甲基锡双(巯基乙酸异辛酯)、甲基锡三(巯基乙酸异辛酯)、二辛基锡双(巯基乙酸异辛酯)、二丁基锡双(2-巯基乙醇盐)、单丁基锡三(2-巯基乙醇盐)、二甲基锡双(2-巯基乙醇盐)、单甲基锡三(2-巯基乙醇盐)等化合物中选择一种或者两种以上。
热稳定剂优选地在组合物中含有0.01~5重量%。若以未满0.01重量%使用热稳定剂的情况下黄变抑制效果差,若以超过5重量%使用的情况下,存在固化时聚合不良率高且固化物的热稳定性反而低的问题。
本发明的聚合性组合物还包含内部离型剂。内部离型剂是能在光学透镜使用的都可以使用。内部离型剂是例如,磷酸酯化合物、硅基表面活性剂,氟碳表面活性剂等各个单独或者两种以上一起使用。磷酸酯化合物是例如,聚氧乙烯壬基苯酚醚磷酸酯(附加5摩尔的环氧乙烷的5重量%,附加4摩尔的80重量%,附加3摩尔的10重量%,附加1摩尔的5重量%),聚氧乙烯壬基苯酚醚磷酸酯(附加9摩尔的环氧乙烷的3重量%,附加8摩尔的80重量%,附加9摩尔的5重量%,附加7摩尔的6重量%,附加6摩尔的6重量%),聚氧乙烯壬基苯酚醚磷酸酯(附加13摩尔的环氧乙烷的3重量%,附加12摩尔的80重量%,附加11摩尔的8重量%,附加9摩尔的3重量%,附加4摩尔的6重量%),聚氧乙烯壬基苯酚醚磷酸酯(附加17摩尔的环氧乙烷的3重量%,附加16摩尔的79重量%,附加15摩尔的10重量%,附加14摩尔的4重量%,附加13摩尔的4重量%),聚氧乙烯壬基苯酚醚磷酸酯(附加21摩尔的环氧乙烷的5重量%,附加20摩尔的78重量%,附加19摩尔的7重量%,附加18摩尔的6重量%,附加17摩尔的4重量%),(ZelecUNTM)等可以各个单独或者两种以上一起使用。内部离型剂优选地在聚合性组合物中含有0.001~10重量%。
本发明的聚合性组合物除上述以外同一般的聚合性组合物一样还包含有机染料、无机颜料、防着色剂、抗氧化剂、光稳定剂等。
本发明的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物还包含上述化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的其中之一以上和光变色化合物。对其余组成的说明与上述高折射光学材料用聚合性组合物一致。
光变色化合物被广为人知,已知像卤化银这样的无机化合物和螺吡喃(spi-ropyran)类、螺嗪(spiroxazine)类、色稀(chromene)类、俘精酸酐(fulguide)类、偶氮(azo)类、俘精酰亚胺(fulgimide)类、二芳基乙烯(diarylethene)类等的有机化合物。本发明可以使用所有公告的光变色化合物,但考虑其颜色等问题会选择恰当的使用。具体比如,可以使用ReversacolPlatinatePurple(Spiroxazine)(JamesRobinson公司产品)、ReversacolSeaGreen(Spiropyran)(JamesRobinson公司产品)、ReversacolSolarYellow(Chromene)(JamesRobinson公司产品)、ReversacolBerryRed(Spiroxazine)(JamesRobinson公司产品)、苯并吡喃、萘并吡喃(萘并[1,2b]、萘并[2,1-b])、螺-9-芴酮[1,2-b]吡喃、菲并吡喃、喹啉、茚并-融合的萘并吡喃、苯并噁嗪、萘并噁嗪、螺(二氢吲哚)吡啶苯并噁嗪等。
以下本发明的“(光致变色)聚合性组合物”定义为上述高折射光学材料用聚合性组合物和光致变色高折射光学材料用聚合性组合物的统称。“(光致变色)高折射光学材料“定义为高折射光学材料和光致变色高折射光学材料的统称。
因上述(光致变色)聚合性组合物是铸型聚合而成且可以制备本发明的芴丙烯酸类(光致变色)高折射光学材料。根据优选的实施例,铸型聚合前确认所有原材料的纯度,纯度低的化合物需提纯,纯度高的化合物无需提纯就可使用。优选地使用纯度为70~99.99%的高纯度化合物。根据优选实施例,混合上述化学式1或者2的化合物与化学式3的化合物后添加反应催化剂进行搅拌,再经过减压脱泡将聚合性组合物注入模具。将注入聚合性组合物的模具放入强制循环式烘箱,从30℃慢慢加热固化至100℃后用70±10℃左右冷却,从而脱附模具得到透镜。
根据本发明得到的(光致变色)高折射光学材料可以使用在包含眼镜透镜的光学透镜,还可以在棱镜透镜、棱镜镀膜、LED透镜、车头灯等多样的用途中使用。
实施例
通过以下具体的实施例更详细说明本发明。但是这些实施例仅用于更具体的说明本发明,本发明的范围不应局限于这些实施例。
实施例中使用的化合物
成分(Ⅰ)化合物:
利用平均分子量为546g的芴类丙烯酸树脂,结构式表现在下述化学式11。
[化学式11]
成份(Ⅱ)化合物:
利用平均分子量为561g的芴类丙烯酸树脂,结构式表现在下述化学式12。
[化学式12]
成份(Ⅲ)化合物:
平均分子量为200g的聚乙二醇中注入丙烯酸并利用平均分子量为308g的化合物,结构式表现在下述化学式13。
[化学式13]
成份(Ⅳ)化合物:
利用平均分子量为350g的双酚A中附加环氧乙烷的乙醇树脂中注入甲基丙烯酸得到的平均分子量为486g的化合物,结构式表现在下述化学式14。
[化学式14]
成份(V)化合物:
利用分子量为192.21g的2-苯氧基乙基丙烯酸化合物,结构式表现在下述化学式15。
[化学式15]
物性实验方法
用以下方法来测定制备的光学透镜的物性,并将其结果标示在表1中。
1)折射率及阿贝数:使用Atago公司DR-M4模型的阿贝折射仪来测定。
2)比重:利用分析天平,根据水中置换法来测定。
3)脱模性:制备光学透镜时热固化环氧丙烯酸类树脂组合物且在70℃中光学透镜和模具分离时根据透镜或者模具的破损情况表示"O"或"X"。"O"表示在100个光学透镜和模具的分离过程中透镜或者模具完全未被破损或破损1个的情况。"X"表示在100个光学透镜和模具的分离过程中透镜或者模具破损4个以上的情况。
4)透明性:将100个透镜放在USHIOUSH-10D的汞弧灯下用肉眼观察,若发现3个以下的光学透镜的浑浊用"O"来表示,若发现3个以上的光学透镜的浑浊用"X"来表示。
5)热稳定剂:固化的光学透镜在100℃下维持10个小时,若颜色变化测定中的APHA值为2以上无变化用"O"来表示,若APHA值为2以上有变化用"X"来表示。
6)耐光性:使用Q-Lab公司QUV/SE模型的加速老化试验机(AccelerlatedWeatheringTester)。QUV实验是将厚度为1.2mm的平板透镜在UVA-340(340nm),光量为0.76W/m2,4小时BPT(BlankPanelTemperature)(60℃),4小时冷凝(condensation)(50℃)条件下照射8小时后,若颜色变化测定中APHA值为3以上无变化用"O"来表示,若APHA值为3以上有变化用"X"来表示。
实施例1
根据表1记载的组成,在成分(I)60g,成分(Ⅲ)7g,成分(Ⅳ)16g及成分(Ⅳ)7g中用分子量调节剂添加二乙烯基苯10g及α-甲基苯乙烯二聚物0.5g后搅拌约30分钟。之后用0.45μm以下的滤纸来过滤,再添加作为催化剂的V-65(2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊烷腈)0.3g及DPC(1,1-二-(叔-丁基过氧)-3,3,5-三甲基环己烷)0.03g且混合后制备光学透镜用聚合性组合物。然后以如下方法制备光学透镜并测定透镜的物性将其结果标示在表1。
(1)将准备的聚合性组合物搅拌1个小时后,减压脱泡10分钟并过滤,然后用聚酯胶带注入到装配玻璃模具里。
(2)将注入聚合性组合物的玻璃模具放入强制循环式烘箱里用20小时从35℃慢慢加热固化至110℃后用70℃冷却,从而脱附玻璃模具得到透镜。得到的透镜加工成直径72㎜后用碱水性清洁剂进行超音波清洁,之后在120℃下退火处理2小时。用如下方法测定物性将其结果标示在表1中。
实施例2~3
用实施例1同样的方法根据表1记载中的组成,制备各个组合物及光学透镜并实验物性,将其结果标示在表1中。
实施例4
根据表1记载中的组成在芴环氧丙烯酸类组合物中在成分(I)60g,成分(Ⅲ)8g,成分(Ⅳ)13g及成分(V)5g中添加二乙烯基苯14g、α-甲基苯乙烯二聚物0.4g、JAMESROBINSON公司的光致变色着色剂0.03g后搅拌约30分钟。之后用0.45μm以下的滤纸过滤,再添加作为添加剂的V-65(2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊烷腈)0.3g及DPC(1,1-二-(叔-丁基过氧)-3,3,5-三甲基环己烷)0.03g且混合后制备光学透镜用聚合性组合物。然后以实施例1同样的方法制备光学透镜并测定透镜的物性将其结果标示在表1中。
实施例5~7
以实施例4同样的方法无需光致变色着色剂根据表1记载中的组成,制备各个组合物及光学透镜且实验物性将其结果标示在表1中。
由下列表1的结果可知,根据本发明制备的眼镜透镜可抑制聚合后不均衡的现象、脱模性、透明性、热稳定性及耐光性均优秀。
表1
聚合调节剂
DVB:二乙烯基苯(Divinylbenzene)
光致变色着色剂
C1:ReversacolPlatinatePurple(Spiroxazine)(JamesRobinson公司产品)
C2:ReversacolSeaGreen(Spiropyran)(JamesRobinson公司产品)
C3:ReversacolSolarYellow(Chromene)(JamesRobinson公司产品)
C4:ReversacolBerryRed(Spiroxazine)(JamesRobinson公司产品)
聚合引发剂
V65:2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
DPC:1,1-二-(叔-丁基过氧)-3,3,5-三甲基环己烷(1,1-Di-(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane)
产业上的可利用性
根据本发明能够得到不仅是高折射而且光变色性能和光学特性优秀的芴丙烯酸类光学材料。本发明的优秀芴丙烯酸类光学透镜是光变色着色性优秀、透明性、热稳定性及耐光性又好,不仅是高折射而且光变色性能和光学特性也比现有重折射变色透镜更加优秀,并且可以替代现有光致变色高折射率光学材料广泛使用。特别是本发明的(光致变色)高折射光学材料可以利用为包含眼镜透镜的光学透镜、棱镜透镜、棱镜镀膜、LED透镜、车头灯等多样的用途。
Claims (20)
1.一种高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
包含化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的其中之一以上
2.根据权利要求1所述的高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含化学式3表示的化合物、化学式4表示的化合物、化学式5表示的化合物、二乙二醇二甲基丙烯酸,、三乙二醇二甲基丙烯酸、四乙二醇二甲基丙烯酸、丁二醇二甲基丙烯酸、六次甲基二甲基丙烯酸、双酚A二甲基丙烯酸、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧乙氧基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双-(4-甲基丙烯酰氧乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-甲基丙烯酰氧五乙氧基苯基)丙烷、双-4-乙烯基醚、双-4-乙烯基硫化物、1,2-(p-乙烯基苄基氧)乙烷、1,2-(p-乙烯基苄基硫代)乙烷、双-(p-碳酸亚乙烯氧乙基)硫化物、2,2-双-4-双-4-乙烯基苄基硫化物、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧基化物甘油三甲硅烷基、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A-二缩水甘油醚二丙烯酸酯、双酚A-二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯、四溴双酚A-二缩水甘油醚二丙烯酸酯、四溴双酚A-二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯等组成的群中选择的一种或者是两种以上的化合物
3.根据权利要求1所述的高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,还包含所述化学式3表示的化合物
4.根据权利要求1或者2所述的高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含化学式6表示的化合物
5.根据权利要求1或者2所述的高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含苯乙烯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚物、甲基丙烯酸苄酯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、马来酸单苄酯、马来酸二苄酯、富马酸单苄酯、富马酸二苄酯、马来酸甲基苄基、马来酸二甲基、马来酸二乙基、马来酸二丁基、富马酸二丁基、马来酸单丁酯、马来酸单戊酯、马来酸二戊酯、富马酸单戊酯、富马酸二戊酯、二乙二醇芳基碳酸酯的群中选择的一种或者两种以上的反应性稀释剂。
6.根据权利要求1或者2所述的高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,还包含热稳定剂、内部离型剂、紫外线吸收剂、聚合引发剂其中之一以上。
7.一种光致变色高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,包含:
(a)所述化学式1表示的化合物及化学式2表示的化合物的其中之一以上;
(b)光致变色化合物
8.根据权利要求7所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含所述化学式3表示的化合物、化学式4表示的化合物、化学式5表示的化合物、二乙二醇二甲基丙烯酸、三乙二醇二甲基丙烯酸、四乙二醇二甲基丙烯酸、丁二醇二甲基丙烯酸、六次甲基二甲基丙烯酸、双酚A二甲基丙烯酸、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧乙氧基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双-(4-甲基丙烯酰氧乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-双-(4-甲基丙烯酰氧五乙氧基苯基)丙烷、双-4-乙烯基醚、双-4-乙烯基硫化物、1,2-(p-乙烯基苄基氧)乙烷、1,2-(p-乙烯基苄基硫代)乙烷、双-(p-碳酸亚乙烯氧乙基)硫化物、2,2-双-4-双-4-乙烯基苄基硫化物、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、丙氧基化物甘油三甲硅烷基、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、聚二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A-二缩水甘油醚二丙烯酸酯、双酚A-二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯、四溴双酚A-二缩水甘油醚二丙烯酸酯、四溴双酚A-二缩水甘油醚二甲基丙烯酸酯等组成的群中选择的一种或者是两种以上的化合物
9.根据权利要求7所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含所述化学式3表示的化合物
10.根据权利要求7或者8所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,还包含所述化学式6表示的化合物
11.根据权利要求7或者8所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含苯乙烯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯二聚物、甲基丙烯酸苄酯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、马来酸单苄酯、马来酸二苄酯、富马酸单苄酯、富马酸二苄酯、马来酸甲基苄基、马来酸二甲基、马来酸二乙基、马来酸二丁基、富马酸二丁基、马来酸单丁酯、马来酸单戊酯、马来酸二戊酯、富马酸单戊酯、富马酸二戊酯、二乙二醇芳基碳酸酯组成的群中选择的一种或者两种以上的反应性稀释剂。
12.根据权利要求7或者8所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物,其特征在于,
还包含热稳定剂、内部离型剂、紫外线吸收剂、聚合引发剂中的任一一种以上。
13.一种制备芴丙烯酸类高折射光学材料的方法,其特征在于,
包括铸型聚合根据权利要求1或者2所述的高折射光学材料用聚合性组合物。
14.一种通过铸型聚合根据权利要求1或者2所述的高折射光学材料用聚合性组合物而获得的芴丙烯酸类高折射光学材料。
15.根据权利要求14所述的芴丙烯酸类高折射光学材料,其特征在于,所述光学材料包含眼镜透镜。
16.根据权利要求14所述的芴丙烯酸类高折射光学材料,其特征在于,所述光学材料是棱镜透镜、棱镜镀膜、LED透镜、车头灯其中之一。
17.一种制备芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料的方法,所述方法包括铸型聚合根据权利要求7或者8所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物。
18.一种通过铸型聚合根据权利要求7或8所述的光致变色高折射光学材料用聚合性组合物而获得的芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料。
19.根据权利要求18所述的芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料,其特征在于,所述光学材料包含眼镜透镜。
20.根据权利要求18所述的芴丙烯酸类光致变色高折射光学材料,其特征在于,所述光学材料是棱镜透镜、棱镜镀膜、LED透镜、车头灯中的一种。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20130072696 | 2013-06-24 | ||
KR10-2013-0072696 | 2013-06-24 | ||
KR10-2013-0074067 | 2013-06-26 | ||
KR20130074067 | 2013-06-26 | ||
PCT/KR2014/005599 WO2014208994A1 (ko) | 2013-06-24 | 2014-06-24 | 고굴절 광학재료용 중합성 조성물과 이의 광변색성 조성물 및 이들을 이용한 고굴절 광학재료의 제조방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105339812A true CN105339812A (zh) | 2016-02-17 |
Family
ID=52142255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201480035945.5A Pending CN105339812A (zh) | 2013-06-24 | 2014-06-24 | 利用高折射光学材料用聚合性组合物及其光致变色组合物的高折射光学材料的制备方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20150000842A (zh) |
CN (1) | CN105339812A (zh) |
WO (1) | WO2014208994A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113845619A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-28 | 山东鲁源化工科技有限公司 | 一种高折射率变色单体及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10921489B2 (en) | 2015-09-16 | 2021-02-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material obtained from the composition, and plastic lens |
KR102054275B1 (ko) * | 2017-01-04 | 2019-12-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 디스플레이 장치 |
WO2018194262A1 (ko) * | 2017-04-17 | 2018-10-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 명암비 개선 광학 필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
KR102184231B1 (ko) * | 2017-04-17 | 2020-11-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 명암비 개선 광학 필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
KR102063203B1 (ko) * | 2017-07-11 | 2020-01-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 명암비 개선 광학필름, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
JP7123082B2 (ja) | 2018-02-09 | 2022-08-22 | 三井化学株式会社 | レンズおよびレンズの製造方法 |
JP2023161056A (ja) | 2020-08-31 | 2023-11-06 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物およびフォトクロミックレンズ |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1191609A (zh) * | 1995-07-12 | 1998-08-26 | 康宁股份有限公司 | 新颖的光致变色有机材料 |
US20130004676A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Chau Ha | Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5694195A (en) * | 1994-09-30 | 1997-12-02 | Signet Armorlite, Inc. | Polyester resin-based high index ophthalmic lenses having improved optical uniformity and/or tintability |
KR100390772B1 (ko) * | 2000-08-28 | 2003-07-10 | 한국화학연구원 | 광변색 수지조성물 |
WO2007064003A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | 単層膜およびこれからなる親水性材料 |
CN101432325A (zh) * | 2006-05-05 | 2009-05-13 | 独立行政法人科学技术振兴机构 | 新型(甲基)丙烯酸酯共聚物、复合物、光学元件及电学组件 |
JP5010347B2 (ja) * | 2007-05-23 | 2012-08-29 | 大阪瓦斯株式会社 | 透明樹脂成形体及びその製造方法 |
-
2014
- 2014-06-24 CN CN201480035945.5A patent/CN105339812A/zh active Pending
- 2014-06-24 KR KR1020140077563A patent/KR20150000842A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-06-24 WO PCT/KR2014/005599 patent/WO2014208994A1/ko active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1191609A (zh) * | 1995-07-12 | 1998-08-26 | 康宁股份有限公司 | 新颖的光致变色有机材料 |
US20130004676A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Chau Ha | Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113845619A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-28 | 山东鲁源化工科技有限公司 | 一种高折射率变色单体及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20150000842A (ko) | 2015-01-05 |
WO2014208994A1 (ko) | 2014-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105339812A (zh) | 利用高折射光学材料用聚合性组合物及其光致变色组合物的高折射光学材料的制备方法 | |
KR102105717B1 (ko) | 고굴절 광학재료용 중합성 조성물 및 고굴절 광학재료의 제조방법 | |
EP1130038B1 (en) | Photochromic curable composition | |
CN102675538B (zh) | 用于制备高透光率高耐候性光学镜片材料的组合物 | |
US6469076B1 (en) | Chromene compounds | |
AU609282B2 (en) | Varied-light transmittance article and method for repairing same | |
WO2017047914A1 (ko) | 자외선 및 청색광 차단 기능성 안경렌즈 | |
EP1291388B1 (en) | Curable composition and photochromic cured article | |
CN102812104A (zh) | 光致变色固化性组合物 | |
CN106905455B (zh) | 一种折射率为1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法 | |
CN104995281A (zh) | 光致变色固化性组合物 | |
CN109689698B (zh) | 光学材料用聚合性组合物及成型体 | |
CN107949584A (zh) | 光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜 | |
CN104812834B (zh) | 环氧丙烯酸类的高折射光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类高折射光学材料的制备方法 | |
JPH0549961B2 (zh) | ||
JPS5814449B2 (ja) | 高屈折率ガラスの製造方法 | |
CN104520376A (zh) | 环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法 | |
CN104583250A (zh) | 储存稳定性提高的环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法 | |
CN103804560A (zh) | 一种高折射率光学树脂及其制备方法 | |
US6291561B1 (en) | Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices | |
CN104583252A (zh) | 环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法 | |
EP0980535B1 (en) | Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices | |
JP4028941B2 (ja) | 光学製品 | |
KR100525948B1 (ko) | 광변색성 광학제품, 그 조성물 및 그 제조방법 | |
CN104583249B (zh) | 环氧丙烯酸类光学材料用聚合性组合物及环氧丙烯酸类光学材料的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160217 |