JPH04272961A - 黒色ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途 - Google Patents

黒色ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途

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JPH04272961A
JPH04272961A JP3286332A JP28633291A JPH04272961A JP H04272961 A JPH04272961 A JP H04272961A JP 3286332 A JP3286332 A JP 3286332A JP 28633291 A JP28633291 A JP 28633291A JP H04272961 A JPH04272961 A JP H04272961A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】多数のペリレンテトラカルボン酸ジイミド
着色剤の中で、２，３の化合物だけが開示されており、
それらは黒色を示しそして黒色顔料として使用され得る
。それらは、ドイツ特許公開第２，４５１，７８０号、
英国特許公開第１，５２３，４１５号、英国特許公開第
１，５３７，３５８号、西ドイツ特許公開第３，４２２
，７５７号および英国特許公開第２，１７７，１０３号
にならびに米国特許第４，４５０，２７３号に記載され
ている。これらは、もっぱら、対称的にＮ，Ｎ’−置換
されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドである。 少数のこのような特定の顔料は、黒色刷りを生じる結晶
格子中の分子配列を可能にするために、染料分子が満た
さなければならない特別の構造上の必要条件によって説
明され得る。
【０００２】ごく最近、多くの非対象にＮ，Ｎ’−置換
されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドも文献に開示
された　［Ｙ．　Ｎａｇａｏら，　Ｄｙｅｓ　ａｎｄ　
Ｐｉｇｍｅｎｔｓ　５　（１９８４），　　１７９−１
８１，　Ｔａｂ．　３；　同様に　６　（１９８５），
　３０９，　Ｔａｂ．　３］　。しかしながら、それら
は黒色顔料を含んでいない。
【０００３】今や本発明は、式（Ｉ）
【０００４】
【化３】
【０００５】〔式中、Ｒは、３−および／または４−メ
トキシベンジル基である。〕で表される、ペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミドに、および
その製造方法および黒色顔料としてのその用途に関する
。
【０００６】上で引用した英国特許公開第２，１７７，
１０３号で検討されているように、示された分子構造を
基礎として、予期されうる顔料の色を予測できない。従
って、本発明によるジイミドの場合、非対象の分子構造
ですら黒色顔料を見出し得るであろうことは予測できな
かった。
【０００７】この新規な、非対象性ペリレンテトラカル
ボン酸ジイミド（Ｉ）は、溶剤型または水性ペイントお
よびプリントインクのためのおよび同様にポリマー、例
えば、ポリビニルクロリドおよびポリエチレンのための
黒色顔料として非常に適している。
【０００８】当該ジイミドで得られる漆黒色または、例
えば白色顔料と混合して得られる灰色は、一般的堅牢性
の非常に良好であること、特に耐光堅牢度および耐候堅
牢度の優れていることが特徴である。クロロフィルのも
のと非常に似ている、赤色および近赤外スペクトル領域
における拡散反射値のため、当該顔料は特にカモフラー
ジュペイントの製造においても使用され得る。米国特許
第４，４５０，２７３号からの黒色顔料と比較して、そ
れらは特に色の濃さのより高いことが特徴である。
【０００９】式（Ｉ）で表される化合物の製造のため、
式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】
【００１１】で表されるペリレン−３，４，９，１０−
テトラカルボン酸モノイミドを、既知の方法で、式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ２　−ＮＨ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　（ＩＩＩ）で表されるアミンと縮合させる。 これらの式中Ｒ１　およびＲ２　は次の意味を有してい
る：式（ＩＩ）中のＲ１　がアミノ基である場合、式（
ＩＩＩ）中のＲ２　は３−および／または４−メトキシ
ベンジル基でありそして逆もまた同様である。
【００１２】当該反応は、水および／または有機溶剤、
例えばメチレングリコール、グリコールまたはキノリン
中で、高められた温度で、一般に１００〜２５０℃、特
に１２０〜２００℃の温度で、大気圧でまたは、所望で
あれば、高められた圧力でも行われ得る。
【００１３】化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも等モル量
で使用されるが、好ましくは２０〜１００ｍｏｌ％過剰
に使用される。通常の方法で単離される反応生成物は、
所望であれば、所望の顔料形に、適当な慣用の仕上げ方
法、例えば微粉砕、例えば米国特許第３，６１５，８０
０号によるもの、または硫酸からの再沈澱そして所望で
あれば続く溶剤処理、によって変換され得る。
【００１４】出発化合物として必要である式（ＩＩ）で
表されるモノイミドは、例えば、本明細書で引き合いに
だされる米国特許第４，５９９，４０８号に記載の方法
によって、対応するペリレン−３，４，９，１０−テト
ラカルボン酸一無水物モノアルカリ金属塩と化合物Ｒ１
　−ＮＨ２　〔式中Ｒ１　はＲの意味を有するかまたは
アミノ基である。〕とを反応させることによって、製造
され得る。
【００１５】
【実施例】本発明は、以下の例によってさらに詳細に説
明される。 Ｉ．製造例 １．）式
【００１６】
【化５】
【００１７】による化合物の製造 硫酸ジヒドラジニウム８．５ｇ（９５％純度）をメチレ
ングリコール２００ｍｌおよび水１００ｍｌの溶液に投
入し、次いで５０％水酸化カリウム溶液１０．８ｇを注
入した。ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン
酸モノ−３’−メトキシベンジルイミド１５．３ｇをこ
の混合物に添加しそしてオートクレーブ中１３０〜１４
０℃で３時間反応させた。
【００１８】反応生成物を室温で吸引ろ過し、メチレン
グリコール／水１：１で濾液流出が無色になるまで洗浄
しそして最後に水で洗浄しそして乾燥した。目標生成物
１５．６ｇ（理論量の９９．０％）が、緑色を帯びた表
面艶を有する黒色結晶の形で得られた。
【００１９】 　　分析：　　　　　　　　　　　　計算　　Ｃ　　７
３．１％　　Ｈ　　３．６％　　Ｎ　　８．０％　　Ｃ
３２Ｈ１９Ｎ３　Ｏ５　　　実測　　Ｃ　　７２．９％
　　Ｈ　　３．６％　　Ｎ　　７．８％　　分子量　　
５２５．５ 　　ｍ／ｅ　　＝　　５２５（Ｍ＋　）（マススペクト
ロメトリーにより測定された分子量） 顔料形に変換するため、得られた粗顔料３０ｇを約１ｌ
容量の粉砕容器にアセトン３００ｍｌおよび石英ビーズ
，φ２〜３ｍｍ，１２００ｇとともに装填し、そして１
２時間振動微粉砕機で微粉砕した。微粉砕材料をビーズ
からスクリーンを通して分離し、そして得られた顔料サ
スペンションを乾燥するまで回転蒸発器中で蒸発させた
。漆黒の顔料粉末が、実質的に定量的な収率で得られた
。
【００２０】２．）式
【００２１】
【化６】
【００２２】による化合物の製造 手順は実施例１と同様であった。但し、ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボン酸モノ−３’−メトキシ
ベンジルイミドの代わりに、同量の対応する４’−メト
キシベンジルイミドを用いた。対応する黒色ジイミド１
５．３ｇ（理論量の９７．７％）が得られた。
【００２３】 　　分析：　　　　　　　　　　　　計算　　Ｃ　　７
３．１％　　Ｈ　　３．６％　　Ｎ　　８．０％　　Ｃ
３２Ｈ１９Ｎ３　Ｏ５　　　実測　　Ｃ　　７３．５％
　　Ｈ　　３．７％　　Ｎ　　８．１％　　分子量　　
５２５．５ 　　ｍ／ｅ　　＝　　５２５（Ｍ＋　）粗顔料を実施例
１に記載したように微粉砕した。
【００２４】３．）反応水を蒸留しながら、ペリレン−
３，４，９，１０−テトラカルボン酸モノ−Ｎ−アミノ
イミド２０．３ｇをキノリン３００ｍｌ中で酢酸亜鉛５
．０ｇの存在下に３−メトキシベンジルアミン２７．４
ｇと２００〜２１０℃で６時間にわたって反応させた。 黒色反応生成物を吸引ろ過しキノリン、メタノールおよ
び水で洗浄しそして乾燥した。
【００２５】収量：２４．５ｇ（理論量の９３．３％）
得られた黒色粗顔料は実施例１により得られた生成物に
相当した。
【００２６】４．）式
【００２７】
【化７】
【００２８】による化合物の製造 ペリレンテトラカルボン酸モノ−３’−メトキシベンジ
ルイミド１２．３ｇおよびペリレンテトラカルボン酸モ
ノ−４’−メトキシベンジルイミド３．１ｇの混合物を
、６０％エタノール４００ｍｌ中硫酸ヒドラジニウム９
．８ｇ（９９％純度）および５０％水酸化カリウム溶液
１６．０ｇの溶液に投入し次いでオートクレーブ中１３
０〜１４０℃で５時間反応させた。黒色結晶を吸引ろ過
し水で洗浄しそして乾燥した。収量は１５．８ｇ（理論
量の９９．８％）であった。
【００２９】ｍ／ｅ：５２５（Ｍ＋　）ＩＩ）使用例 ａ）５％の均一色面（Ｖｏｌｌｔｏｎ）　焼付けコーテ
ィングの製造： 石英ビーズ，φ３ｍｍ，６２．５ｍｌ、例Ｉ．１または
Ｉ．２による顔料４．５ｇおよび市販のアルキド樹脂ペ
イント（固形分３５重量％）２５．５ｇの混合物をプラ
スチック製ビーカー中でペイント振盪機で３０分間分散
させた。次いで市販のアルキド／メラミン樹脂ペイント
（固形分５５．８重量％）６０ｇを添加しそして、さら
に５分間分散させた後、石英ビーズをスクリーンを通し
て除去した。当該ペイントを白色厚紙（ｃａｒｄｂｏａ
ｒｄ）　に１００μｍのコーティング厚さで「ハンドコ
ーター」（Ｎｏ．８）を用いて適用しそして１４０℃で
３０分間焼き付けた。
【００３０】ｂ）１：５白色減少（Ｗｅｉｓｓ−Ａｕｆ
ｈｅｌｌｕｎｇ　１：５）ペイントを用いた焼付けコー
ティングの製造ａ）により製造した２種類の均一色面ペ
イント１２．０ｇを、それぞれ３０重量％の二酸化チタ
ン含量を有する市販の白色アルキド／メラミン樹脂ペイ
ント１０ｇと混合した。こうして得られたペイントを、
ａ）に記載したように、ハンドコーターを用いて白色厚
紙に適用しそして焼き付けた。
【００３１】ａ）およびｂ）により得られたコーティン
グの拡散反射曲線を記録した。これらの曲線は、添付の
図１（例１）および図２（例２）に示されている。曲線
ａは、各々の場合、均一色面コーティングに相当しそし
て曲線ｂは白色減少ペイントに相当している。反射スペ
クトルを４００〜１２００ｎｍの波長領域で、亜硫酸鉛
セルを用いてＢｅｃｋｍａｎｎ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ
ｓからの分光光度計ＤＫ２で白色標準としての硫酸バリ
ウムに対して測定した。
【００３２】米国特許第４，４５０，２７３号の例１そ
して上記例Ｉ．１による振動微粉砕機における微粉砕に
より得られた顔料と比較して、本発明による顔料の白色
減少ペイントの各々のコーティングはより高い色の濃さ
を有していた。
【図面の簡単な説明】
【図１】　　コーティングの拡散反射曲線を示す図であ
る。
【図２】　　コーティングの拡散反射曲線を示す図であ
る。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは、３−および／または４−メトキシベンジ
    ル基である。〕で表されるペリレン−３，４，９，１０
    −テトラカルボン酸ジイミド。
  2. 【請求項２】　　式（ＩＩ） 【化２】 で表されるペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボ
    ン酸モノイミドと式（ＩＩＩ） Ｒ２　　−ＮＨ２　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　（ＩＩＩ）で表されるアミンとを反応させ
    、その際、式（ＩＩＩ）中のＲ２　がアミノ基である場
    合式（ＩＩ）中のＲ１　は上記式（Ｉ）のＲと同一の意
    味を有し、または、Ｒ２　がＲと同一の意味を有する場
    合Ｒ１　がアミノ基であることを特徴とする、請求項１
    記載のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸
    ジイミド（Ｉ）の製造方法。
  3. 【請求項３】　　黒色顔料として請求項１記載のペリレ
    ン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉ
    ）を使用する方法。
  4. 【請求項４】　　請求項１記載のペリレン−３，４，９
    ，１０−テトラカルボン酸ジイミド（Ｉ）を含むペイン
    ト調製物、プリントインクまたはポリマー。
JP3286332A 1990-11-03 1991-10-31 黒色ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途 Withdrawn JPH04272961A (ja)

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