JPH04272961A - 黒色ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途 - Google Patents
黒色ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途Info
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- JPH04272961A JPH04272961A JP3286332A JP28633291A JPH04272961A JP H04272961 A JPH04272961 A JP H04272961A JP 3286332 A JP3286332 A JP 3286332A JP 28633291 A JP28633291 A JP 28633291A JP H04272961 A JPH04272961 A JP H04272961A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】多数のペリレンテトラカルボン酸ジイミド
着色剤の中で、2,3の化合物だけが開示されており、
それらは黒色を示しそして黒色顔料として使用され得る
。それらは、ドイツ特許公開第2,451,780号、
英国特許公開第1,523,415号、英国特許公開第
1,537,358号、西ドイツ特許公開第3,422
,757号および英国特許公開第2,177,103号
にならびに米国特許第4,450,273号に記載され
ている。これらは、もっぱら、対称的にN,N’−置換
されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドである。 少数のこのような特定の顔料は、黒色刷りを生じる結晶
格子中の分子配列を可能にするために、染料分子が満た
さなければならない特別の構造上の必要条件によって説
明され得る。
着色剤の中で、2,3の化合物だけが開示されており、
それらは黒色を示しそして黒色顔料として使用され得る
。それらは、ドイツ特許公開第2,451,780号、
英国特許公開第1,523,415号、英国特許公開第
1,537,358号、西ドイツ特許公開第3,422
,757号および英国特許公開第2,177,103号
にならびに米国特許第4,450,273号に記載され
ている。これらは、もっぱら、対称的にN,N’−置換
されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドである。 少数のこのような特定の顔料は、黒色刷りを生じる結晶
格子中の分子配列を可能にするために、染料分子が満た
さなければならない特別の構造上の必要条件によって説
明され得る。
【0002】ごく最近、多くの非対象にN,N’−置換
されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドも文献に開示
された [Y. Nagaoら, Dyes and
Pigments 5 (1984), 179−1
81, Tab. 3; 同様に 6 (1985),
309, Tab. 3] 。しかしながら、それら
は黒色顔料を含んでいない。
されたペリレンテトラカルボン酸ジイミドも文献に開示
された [Y. Nagaoら, Dyes and
Pigments 5 (1984), 179−1
81, Tab. 3; 同様に 6 (1985),
309, Tab. 3] 。しかしながら、それら
は黒色顔料を含んでいない。
【0003】今や本発明は、式(I)
【0004】
【化3】
【0005】〔式中、Rは、3−および/または4−メ
トキシベンジル基である。〕で表される、ペリレン−3
,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドに、および
その製造方法および黒色顔料としてのその用途に関する
。
トキシベンジル基である。〕で表される、ペリレン−3
,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドに、および
その製造方法および黒色顔料としてのその用途に関する
。
【0006】上で引用した英国特許公開第2,177,
103号で検討されているように、示された分子構造を
基礎として、予期されうる顔料の色を予測できない。従
って、本発明によるジイミドの場合、非対象の分子構造
ですら黒色顔料を見出し得るであろうことは予測できな
かった。
103号で検討されているように、示された分子構造を
基礎として、予期されうる顔料の色を予測できない。従
って、本発明によるジイミドの場合、非対象の分子構造
ですら黒色顔料を見出し得るであろうことは予測できな
かった。
【0007】この新規な、非対象性ペリレンテトラカル
ボン酸ジイミド(I)は、溶剤型または水性ペイントお
よびプリントインクのためのおよび同様にポリマー、例
えば、ポリビニルクロリドおよびポリエチレンのための
黒色顔料として非常に適している。
ボン酸ジイミド(I)は、溶剤型または水性ペイントお
よびプリントインクのためのおよび同様にポリマー、例
えば、ポリビニルクロリドおよびポリエチレンのための
黒色顔料として非常に適している。
【0008】当該ジイミドで得られる漆黒色または、例
えば白色顔料と混合して得られる灰色は、一般的堅牢性
の非常に良好であること、特に耐光堅牢度および耐候堅
牢度の優れていることが特徴である。クロロフィルのも
のと非常に似ている、赤色および近赤外スペクトル領域
における拡散反射値のため、当該顔料は特にカモフラー
ジュペイントの製造においても使用され得る。米国特許
第4,450,273号からの黒色顔料と比較して、そ
れらは特に色の濃さのより高いことが特徴である。
えば白色顔料と混合して得られる灰色は、一般的堅牢性
の非常に良好であること、特に耐光堅牢度および耐候堅
牢度の優れていることが特徴である。クロロフィルのも
のと非常に似ている、赤色および近赤外スペクトル領域
における拡散反射値のため、当該顔料は特にカモフラー
ジュペイントの製造においても使用され得る。米国特許
第4,450,273号からの黒色顔料と比較して、そ
れらは特に色の濃さのより高いことが特徴である。
【0009】式(I)で表される化合物の製造のため、
式(II)
式(II)
【0010】
【化4】
【0011】で表されるペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボン酸モノイミドを、既知の方法で、式(I
II) R2 −NH2
(III)で表されるアミンと縮合させる。 これらの式中R1 およびR2 は次の意味を有してい
る:式(II)中のR1 がアミノ基である場合、式(
III)中のR2 は3−および/または4−メトキシ
ベンジル基でありそして逆もまた同様である。
テトラカルボン酸モノイミドを、既知の方法で、式(I
II) R2 −NH2
(III)で表されるアミンと縮合させる。 これらの式中R1 およびR2 は次の意味を有してい
る:式(II)中のR1 がアミノ基である場合、式(
III)中のR2 は3−および/または4−メトキシ
ベンジル基でありそして逆もまた同様である。
【0012】当該反応は、水および/または有機溶剤、
例えばメチレングリコール、グリコールまたはキノリン
中で、高められた温度で、一般に100〜250℃、特
に120〜200℃の温度で、大気圧でまたは、所望で
あれば、高められた圧力でも行われ得る。
例えばメチレングリコール、グリコールまたはキノリン
中で、高められた温度で、一般に100〜250℃、特
に120〜200℃の温度で、大気圧でまたは、所望で
あれば、高められた圧力でも行われ得る。
【0013】化合物(III)は、少なくとも等モル量
で使用されるが、好ましくは20〜100mol%過剰
に使用される。通常の方法で単離される反応生成物は、
所望であれば、所望の顔料形に、適当な慣用の仕上げ方
法、例えば微粉砕、例えば米国特許第3,615,80
0号によるもの、または硫酸からの再沈澱そして所望で
あれば続く溶剤処理、によって変換され得る。
で使用されるが、好ましくは20〜100mol%過剰
に使用される。通常の方法で単離される反応生成物は、
所望であれば、所望の顔料形に、適当な慣用の仕上げ方
法、例えば微粉砕、例えば米国特許第3,615,80
0号によるもの、または硫酸からの再沈澱そして所望で
あれば続く溶剤処理、によって変換され得る。
【0014】出発化合物として必要である式(II)で
表されるモノイミドは、例えば、本明細書で引き合いに
だされる米国特許第4,599,408号に記載の方法
によって、対応するペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸一無水物モノアルカリ金属塩と化合物R1
−NH2 〔式中R1 はRの意味を有するかまたは
アミノ基である。〕とを反応させることによって、製造
され得る。
表されるモノイミドは、例えば、本明細書で引き合いに
だされる米国特許第4,599,408号に記載の方法
によって、対応するペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸一無水物モノアルカリ金属塩と化合物R1
−NH2 〔式中R1 はRの意味を有するかまたは
アミノ基である。〕とを反応させることによって、製造
され得る。
【0015】
【実施例】本発明は、以下の例によってさらに詳細に説
明される。 I.製造例 1.)式
明される。 I.製造例 1.)式
【0016】
【化5】
【0017】による化合物の製造
硫酸ジヒドラジニウム8.5g(95%純度)をメチレ
ングリコール200mlおよび水100mlの溶液に投
入し、次いで50%水酸化カリウム溶液10.8gを注
入した。ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸モノ−3’−メトキシベンジルイミド15.3gをこ
の混合物に添加しそしてオートクレーブ中130〜14
0℃で3時間反応させた。
ングリコール200mlおよび水100mlの溶液に投
入し、次いで50%水酸化カリウム溶液10.8gを注
入した。ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸モノ−3’−メトキシベンジルイミド15.3gをこ
の混合物に添加しそしてオートクレーブ中130〜14
0℃で3時間反応させた。
【0018】反応生成物を室温で吸引ろ過し、メチレン
グリコール/水1:1で濾液流出が無色になるまで洗浄
しそして最後に水で洗浄しそして乾燥した。目標生成物
15.6g(理論量の99.0%)が、緑色を帯びた表
面艶を有する黒色結晶の形で得られた。
グリコール/水1:1で濾液流出が無色になるまで洗浄
しそして最後に水で洗浄しそして乾燥した。目標生成物
15.6g(理論量の99.0%)が、緑色を帯びた表
面艶を有する黒色結晶の形で得られた。
【0019】
分析: 計算 C 7
3.1% H 3.6% N 8.0% C
32H19N3 O5 実測 C 72.9%
H 3.6% N 7.8% 分子量
525.5 m/e = 525(M+ )(マススペクト
ロメトリーにより測定された分子量) 顔料形に変換するため、得られた粗顔料30gを約1l
容量の粉砕容器にアセトン300mlおよび石英ビーズ
,φ2〜3mm,1200gとともに装填し、そして1
2時間振動微粉砕機で微粉砕した。微粉砕材料をビーズ
からスクリーンを通して分離し、そして得られた顔料サ
スペンションを乾燥するまで回転蒸発器中で蒸発させた
。漆黒の顔料粉末が、実質的に定量的な収率で得られた
。
3.1% H 3.6% N 8.0% C
32H19N3 O5 実測 C 72.9%
H 3.6% N 7.8% 分子量
525.5 m/e = 525(M+ )(マススペクト
ロメトリーにより測定された分子量) 顔料形に変換するため、得られた粗顔料30gを約1l
容量の粉砕容器にアセトン300mlおよび石英ビーズ
,φ2〜3mm,1200gとともに装填し、そして1
2時間振動微粉砕機で微粉砕した。微粉砕材料をビーズ
からスクリーンを通して分離し、そして得られた顔料サ
スペンションを乾燥するまで回転蒸発器中で蒸発させた
。漆黒の顔料粉末が、実質的に定量的な収率で得られた
。
【0020】2.)式
【0021】
【化6】
【0022】による化合物の製造
手順は実施例1と同様であった。但し、ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボン酸モノ−3’−メトキシ
ベンジルイミドの代わりに、同量の対応する4’−メト
キシベンジルイミドを用いた。対応する黒色ジイミド1
5.3g(理論量の97.7%)が得られた。
4,9,10−テトラカルボン酸モノ−3’−メトキシ
ベンジルイミドの代わりに、同量の対応する4’−メト
キシベンジルイミドを用いた。対応する黒色ジイミド1
5.3g(理論量の97.7%)が得られた。
【0023】
分析: 計算 C 7
3.1% H 3.6% N 8.0% C
32H19N3 O5 実測 C 73.5%
H 3.7% N 8.1% 分子量
525.5 m/e = 525(M+ )粗顔料を実施例
1に記載したように微粉砕した。
3.1% H 3.6% N 8.0% C
32H19N3 O5 実測 C 73.5%
H 3.7% N 8.1% 分子量
525.5 m/e = 525(M+ )粗顔料を実施例
1に記載したように微粉砕した。
【0024】3.)反応水を蒸留しながら、ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸モノ−N−アミノ
イミド20.3gをキノリン300ml中で酢酸亜鉛5
.0gの存在下に3−メトキシベンジルアミン27.4
gと200〜210℃で6時間にわたって反応させた。 黒色反応生成物を吸引ろ過しキノリン、メタノールおよ
び水で洗浄しそして乾燥した。
3,4,9,10−テトラカルボン酸モノ−N−アミノ
イミド20.3gをキノリン300ml中で酢酸亜鉛5
.0gの存在下に3−メトキシベンジルアミン27.4
gと200〜210℃で6時間にわたって反応させた。 黒色反応生成物を吸引ろ過しキノリン、メタノールおよ
び水で洗浄しそして乾燥した。
【0025】収量:24.5g(理論量の93.3%)
得られた黒色粗顔料は実施例1により得られた生成物に
相当した。
得られた黒色粗顔料は実施例1により得られた生成物に
相当した。
【0026】4.)式
【0027】
【化7】
【0028】による化合物の製造
ペリレンテトラカルボン酸モノ−3’−メトキシベンジ
ルイミド12.3gおよびペリレンテトラカルボン酸モ
ノ−4’−メトキシベンジルイミド3.1gの混合物を
、60%エタノール400ml中硫酸ヒドラジニウム9
.8g(99%純度)および50%水酸化カリウム溶液
16.0gの溶液に投入し次いでオートクレーブ中13
0〜140℃で5時間反応させた。黒色結晶を吸引ろ過
し水で洗浄しそして乾燥した。収量は15.8g(理論
量の99.8%)であった。
ルイミド12.3gおよびペリレンテトラカルボン酸モ
ノ−4’−メトキシベンジルイミド3.1gの混合物を
、60%エタノール400ml中硫酸ヒドラジニウム9
.8g(99%純度)および50%水酸化カリウム溶液
16.0gの溶液に投入し次いでオートクレーブ中13
0〜140℃で5時間反応させた。黒色結晶を吸引ろ過
し水で洗浄しそして乾燥した。収量は15.8g(理論
量の99.8%)であった。
【0029】m/e:525(M+ )II)使用例
a)5%の均一色面(Vollton) 焼付けコーテ
ィングの製造: 石英ビーズ,φ3mm,62.5ml、例I.1または
I.2による顔料4.5gおよび市販のアルキド樹脂ペ
イント(固形分35重量%)25.5gの混合物をプラ
スチック製ビーカー中でペイント振盪機で30分間分散
させた。次いで市販のアルキド/メラミン樹脂ペイント
(固形分55.8重量%)60gを添加しそして、さら
に5分間分散させた後、石英ビーズをスクリーンを通し
て除去した。当該ペイントを白色厚紙(cardboa
rd) に100μmのコーティング厚さで「ハンドコ
ーター」(No.8)を用いて適用しそして140℃で
30分間焼き付けた。
ィングの製造: 石英ビーズ,φ3mm,62.5ml、例I.1または
I.2による顔料4.5gおよび市販のアルキド樹脂ペ
イント(固形分35重量%)25.5gの混合物をプラ
スチック製ビーカー中でペイント振盪機で30分間分散
させた。次いで市販のアルキド/メラミン樹脂ペイント
(固形分55.8重量%)60gを添加しそして、さら
に5分間分散させた後、石英ビーズをスクリーンを通し
て除去した。当該ペイントを白色厚紙(cardboa
rd) に100μmのコーティング厚さで「ハンドコ
ーター」(No.8)を用いて適用しそして140℃で
30分間焼き付けた。
【0030】b)1:5白色減少(Weiss−Auf
hellung 1:5)ペイントを用いた焼付けコー
ティングの製造a)により製造した2種類の均一色面ペ
イント12.0gを、それぞれ30重量%の二酸化チタ
ン含量を有する市販の白色アルキド/メラミン樹脂ペイ
ント10gと混合した。こうして得られたペイントを、
a)に記載したように、ハンドコーターを用いて白色厚
紙に適用しそして焼き付けた。
hellung 1:5)ペイントを用いた焼付けコー
ティングの製造a)により製造した2種類の均一色面ペ
イント12.0gを、それぞれ30重量%の二酸化チタ
ン含量を有する市販の白色アルキド/メラミン樹脂ペイ
ント10gと混合した。こうして得られたペイントを、
a)に記載したように、ハンドコーターを用いて白色厚
紙に適用しそして焼き付けた。
【0031】a)およびb)により得られたコーティン
グの拡散反射曲線を記録した。これらの曲線は、添付の
図1(例1)および図2(例2)に示されている。曲線
aは、各々の場合、均一色面コーティングに相当しそし
て曲線bは白色減少ペイントに相当している。反射スペ
クトルを400〜1200nmの波長領域で、亜硫酸鉛
セルを用いてBeckmann Instrument
sからの分光光度計DK2で白色標準としての硫酸バリ
ウムに対して測定した。
グの拡散反射曲線を記録した。これらの曲線は、添付の
図1(例1)および図2(例2)に示されている。曲線
aは、各々の場合、均一色面コーティングに相当しそし
て曲線bは白色減少ペイントに相当している。反射スペ
クトルを400〜1200nmの波長領域で、亜硫酸鉛
セルを用いてBeckmann Instrument
sからの分光光度計DK2で白色標準としての硫酸バリ
ウムに対して測定した。
【0032】米国特許第4,450,273号の例1そ
して上記例I.1による振動微粉砕機における微粉砕に
より得られた顔料と比較して、本発明による顔料の白色
減少ペイントの各々のコーティングはより高い色の濃さ
を有していた。
して上記例I.1による振動微粉砕機における微粉砕に
より得られた顔料と比較して、本発明による顔料の白色
減少ペイントの各々のコーティングはより高い色の濃さ
を有していた。
【図1】 コーティングの拡散反射曲線を示す図であ
る。
る。
【図2】 コーティングの拡散反射曲線を示す図であ
る。
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 〔式中、Rは、3−および/または4−メトキシベンジ
ル基である。〕で表されるペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ジイミド。 - 【請求項2】 式(II) 【化2】 で表されるペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸モノイミドと式(III) R2 −NH2
(III)で表されるアミンとを反応させ
、その際、式(III)中のR2 がアミノ基である場
合式(II)中のR1 は上記式(I)のRと同一の意
味を有し、または、R2 がRと同一の意味を有する場
合R1 がアミノ基であることを特徴とする、請求項1
記載のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸
ジイミド(I)の製造方法。 - 【請求項3】 黒色顔料として請求項1記載のペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド(I
)を使用する方法。 - 【請求項4】 請求項1記載のペリレン−3,4,9
,10−テトラカルボン酸ジイミド(I)を含むペイン
ト調製物、プリントインクまたはポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE40350096 | 1990-11-03 | ||
DE4035009A DE4035009A1 (de) | 1990-11-03 | 1990-11-03 | Schwarze perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04272961A true JPH04272961A (ja) | 1992-09-29 |
Family
ID=6417592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3286332A Withdrawn JPH04272961A (ja) | 1990-11-03 | 1991-10-31 | 黒色ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5319083A (ja) |
EP (1) | EP0484784A1 (ja) |
JP (1) | JPH04272961A (ja) |
DE (1) | DE4035009A1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
US5773332A (en) * | 1993-11-12 | 1998-06-30 | Xircom, Inc. | Adaptable communications connectors |
WO1997025314A1 (en) * | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Florida State University | Novel dicationic perylene dye and use for precipitation and quantitation of dna |
JP2002501497A (ja) | 1997-04-29 | 2002-01-15 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 書き込み及び消去可能な高密度光学記憶媒体 |
DE59813430D1 (de) * | 1997-07-24 | 2006-05-04 | Ciba Sc Holding Ag | Perylenhydrazidimide als Carbonylderivatisierungsreagenzien |
DE19900063A1 (de) * | 1999-01-04 | 2000-07-27 | Heinz Langhals | Naphthalin- und Perylenhydrazamimide - eine neue Klasse von Farbstoffen |
US8530270B2 (en) * | 2010-04-30 | 2013-09-10 | Eastman Kodak Company | Methods of preparing semiconductive compositions and devices |
CN117070091B (zh) * | 2023-06-27 | 2024-03-08 | 中国人民解放军军事科学院系统工程研究院 | 一种可兼容光学伪装的红外超低发射率涂层及其制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1619531A1 (de) * | 1967-06-19 | 1971-02-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid in eine coloristisch wertvolle Pigmentform |
DE2451780C2 (de) * | 1974-10-31 | 1976-09-30 | Basf Ag | Verwendung von perylentetracarbonsaeurediimiden als schwarzfarbstoffe |
GB1523475A (en) * | 1974-10-31 | 1978-08-31 | Basf Ag | Dyes of the perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide series |
GB1537358A (en) * | 1976-03-08 | 1978-12-29 | Basf Ag | Coating agents and mouldings of thermoplastics containing black pigments |
DE3017185A1 (de) * | 1980-05-05 | 1981-11-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeuremonoanhydridmonoimide, verfahren zur herstellung solcher verbindungen und ihre verwendung |
DE3101885A1 (de) * | 1981-01-22 | 1982-08-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid- farbstoff |
DE3422757A1 (de) * | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid-farbstoff |
DE3513358A1 (de) * | 1985-04-15 | 1986-10-16 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurearylimiden |
CH665649A5 (de) * | 1985-06-26 | 1988-05-31 | Basf Ag | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid und seine verwendung als schwarzfarbstoff ausserhalb der textilindustrie. |
DE3620659A1 (de) * | 1985-06-26 | 1987-01-22 | Basf Ag | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimid- farbstoff |
US4845223A (en) * | 1985-12-19 | 1989-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fluorescent aryloxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
-
1990
- 1990-11-03 DE DE4035009A patent/DE4035009A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-10-28 EP EP91118344A patent/EP0484784A1/de not_active Withdrawn
- 1991-10-31 JP JP3286332A patent/JPH04272961A/ja not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-12-16 US US07/996,844 patent/US5319083A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0484784A1 (de) | 1992-05-13 |
DE4035009A1 (de) | 1992-05-07 |
US5319083A (en) | 1994-06-07 |
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---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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